TWI820192B - 用於有機電致發光裝置的材料 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於適用於電子裝置、具體而言有機電致發光裝置之式(1)化合物、及包含該等化合物之電子裝置。
Description
本發明係關於式(1)化合物、該化合物於電子裝置中之用途及包含式(1)化合物之電子裝置。本發明進一步係關於式(1)化合物之製備方法及包含一或多種式(1)化合物之調配物。
用於電子裝置中之功能化合物的研發係當前深入研究之標的。具體而言，目的係研發可在一或多個相關點達成電子裝置之經改良性質之化合物，例如裝置之功率效率及壽命以及所發射光之色彩坐標。
根據本發明，術語電子裝置尤其意指有機積體電路(OIC)、有機場效應電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機光受體、有機場猝滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)。
尤其令人感興趣的是提供用於最後提及之稱為OLED之電子裝置中的化合物。OLED之一般結構及功能原理為熟習此項技術者所知，且闡述於(例如) US 4539507中。
關於OLED之性能數據仍需要進一步改良，特別地考慮到例如在顯示裝置中或用作光源之廣泛商業用途。就此而言，尤其重要的是OLED之壽命、效率及操作電壓以及所達成之色值。具體而言，在發藍光OLED的情形下，關於裝置之壽命及效率存在改良之潛能。
達成該等改良之重要起始點係選擇電子裝置中所用之發射體化合物及主體化合物。
自先前技術已知之藍色螢光發射體係多種化合物。自先前技術已知含有一或多個縮合芳基之芳基胺。亦自先前技術已知含有二苯并呋喃基團(如US 2017/0012214中所揭示)或茚并二苯并呋喃基團(如CN 10753308或CN107573925中所揭示)之芳基胺。
然而，仍需要其他螢光發射體、尤其藍色螢光發射體，其可用於OLED中且產生在壽命、色彩發射及效率方面具有極佳性質之OLED。更具體而言，需要組合極高效率、極佳壽命及適宜色彩坐標以及高色純度之藍色螢光發射體。
此外，已知OLED可包含不同層，該等層可藉由在真空室中氣相沈積或藉由自溶液處理來施加。基於氣相沈積之方法產生良好結果，但該等方法複雜且昂貴。因此，亦需要可容易地且可靠地自溶液處理之OLED材料。在此情形中，該等材料應在包含其之溶液中具有良好溶解性質。另外，自溶液處理之OLED材料自身應能夠於沈積之膜中定向以改良OLED之整體效率。術語定向此處意指化合物之水平分子定向，如Zhao等人，Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes, Appl. Phys. Lett. 106063301, 2015中所解釋。
因此，本發明係基於提供化合物之技術目標，該等化合物適用於電子裝置(例如OLED)、更具體而言作為藍色螢光發射體或基質材料，且適於真空處理或溶液處理。
在對用於電子裝置之新穎化合物的研究中，現已發現如下文所定義之式(1)化合物非常適用於電子裝置。具體而言，其達成上文所提及技術目標中之一或多者、更佳全部。
因此，本發明係關於式(1)化合物，
其中以下適用於所用符號及下標：
Ar1
、ArN
在每次出現時相同或不同地選自具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代；
E1
在每次出現時相同或不同地選自-BR0
-、-C(R0
)2
-、-C(R0
)2
-C(R0
)2
-、-C(R0
)2
-O-、-C(R0
)2
-S-、-R0
C=CR0
-、-R0
C=N-、Si(R0
)2
、-Si(R0
)2
-Si(R0
)2
-、-C(=O)-、-C(=NR0
)-、-C(=C(R0
)2
)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2
-、-N(R0
)-、-P(R0
)-及-P((=O)R0
)-；或E1
係式(E-1)之基團，
其中式(E-1)中之符號*指示式(1)中之相應基團E1
；且
E0
在每次出現時相同或不同地選自由以下組成之群：單鍵、-BR0
-、-C(R0
)2
-、-C(R0
)2
-C(R0
)2
-、-C(R0
)2
-O-、-C(R0
)2
-S-、-R0
C=CR0
-、-R0
C=N-、Si(R0
)2
、-Si(R0
)2
-Si(R0
)2
-、-C(=O)-、-C(=NR0
)-、-C(=C(R0
)2
)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2
-、-N(R0
)-、-P(R0
)-及-P((=O)R0
)-；
E2
在每次出現時相同或不同地選自由以下組成之群：-O-、-S-、-S(=O)-及-SO2
-；
R0
至R5
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2
、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2
、S(=O)Ar、S(=O)2
Ar、NO2
、Si(R)3
、B(OR)2
、OSO2
R；具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至40個C原子之具支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基，其各自可由一或多個基團R取代，其中在每一情形下一或多個非毗鄰CH2
基團可由RC=CR、C≡C、Si(R)2
、Ge(R)2
、Sn(R)2
、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2
、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可由D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代；或具有5至60個芳香族環原子之芳基氧基，其可由一或多個基團R取代，其中兩個毗鄰取代基R0
、及/或兩個毗鄰取代基R1
、及/或兩個毗鄰取代基R2
、及/或兩個毗鄰取代基R3
、及/或兩個毗鄰取代基R4
、及/或兩個毗鄰取代基R5
可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R取代；
m 在每次出現時相同或不同地代表選自0、1或2之整數；
n、q 在每次出現時相同或不同地代表選自0、1、2、3或4之整數；
p 在每次出現時相同或不同地代表選自0、1、2或3之整數；
R
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2
、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2
、S(=O)Ar、S(=O)2
Ar、NO2
、Si(R')3
、B(OR')2
、OSO2
R'
；具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至40個C原子之具支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基，其各自可由一或多個基團R'取代，其中在每一情形下一或多個非毗鄰CH2
基團可由R'C=CR'、C≡C、Si(R')2
、Ge(R')2
、Sn(R')2
、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R')、SO、SO2
、O、S或CONR'置換且其中一或多個H原子可由D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R'取代；或具有5至60個芳香族環原子之芳基氧基，其可由一或多個基團R'取代，其中兩個毗鄰取代基R可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R'取代；
Ar
在每次出現時相同或不同地係具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下亦可由一或多個基團R'取代；
R'
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN；具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基；或具有3至20個C原子之具支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基，其中在每一情形下一或多個非毗鄰CH2
基團可由SO、SO2
、O、S置換且其中一或多個H原子可由D、F、Cl、Br或I置換；或具有5至24個C原子之芳香族或雜芳香族環系統。
在本發明之意義上，毗鄰取代基係鍵結至彼此直接連接之原子或鍵結至相同原子之取代基。
此外，化學基團之以下定義適用於本申請案之目的：
在本發明之意義上，芳基含有6至60個芳香族環原子、較佳6至40個芳香族環原子、更佳6至20個芳香族環原子；在本發明之意義上，雜芳基含有5至60個芳香族環原子、較佳5至40個芳香族環原子、更佳5至20個芳香族環原子，其中至少一者係雜原子。雜原子較佳選自N、O及S。此代表基礎定義。若在本發明說明中指示其他較佳者(例如關於所存在芳香族環原子或雜原子之數量)，則該等定義亦適用。
本文之芳基或雜芳基意指簡單芳香族環(即苯)或簡單雜芳香族環(例如吡啶、嘧啶或噻吩)或縮合(稠環)芳香族或雜芳香族多元環(例如萘、菲、喹啉或咔唑)。在本申請案之意義中，縮合(稠環)芳香族或雜芳香族多元環係由兩個或更多個彼此縮合之簡單芳香族或雜芳香族環組成。
在每一情形下可由上文所提及基團取代且可經由任一期望位置連接至芳香族或雜芳香族環系統的芳基或雜芳基尤其意指源自以下之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、䓛、苝、螢蒽、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喏啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒嗪、苯并嗒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喏啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮雜咔唑、苯并哢啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪及苯并噻二唑。
根據本發明之定義，芳基氧基意指如上文所定義經由氧原子鍵結之芳基。類似定義適用於雜芳基氧基。
在本發明之意義上，芳香族環系統在環系統中含有6至60個C原子、較佳6至40個C原子、更佳6至20個C原子。在本發明之意義上，雜芳香族環系統含有5至60個芳香族環原子、較佳5至40個芳香族環原子、更佳5至20個芳香族環原子，其中之至少一者係雜原子。雜原子較佳選自N、O及/或S。在本發明之意義上，芳香族或雜芳香族環系統意欲意指不一定僅含有芳基或雜芳基、相反此外其中複數個芳基或雜芳基可由非芳香族單元(較佳小於10%之除H以外的原子)(例如sp3
雜化C、Si、N或O原子、sp2
雜化C或N原子或sp雜化C原子)連接的系統。因此，例如，在本發明之意義上，諸如9,9’-螺二茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等系統亦意欲視為芳香族環系統，如其中兩個或更多個芳基由(例如)直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或矽基連接的系統。此外，在本發明之意義上，其中兩個或更多個芳基或雜芳基經由單鍵彼此連接之系統亦視為芳香族或雜芳香族環系統，例如諸如聯苯、聯三苯基或二苯基三嗪等系統。
在每一情形下亦可由如上文所定義基團取代且可經由任一期望位置連接至芳香族或雜芳香族環基團的具有5-60個芳香族原子之芳香族或雜芳香族環系統尤其意指源自以下之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、二氫芘、䓛、苝、螢蒽、苯并蒽、稠五苯、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、四苯、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式或反式茚并茀、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯(isotruxene)、螺參茚并苯(spirotruxene)、螺異參茚并苯(spiroisotruxene)、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喏啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒嗪、苯并嗒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喏啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜芘、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、螢紅環(fluorubin)、萘啶、氮雜咔唑、苯并哢啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪及苯并噻二唑或該等基團之組合。
出於本發明之目的，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之具支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基(其中另外，個別H原子或CH2
基團可經在基團定義下之上文所提及基團取代)較佳意指以下基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或硫代烷氧基較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出於本申請案之目的，兩個或更多個基團可彼此形成環之表述意欲尤其意指兩個基團由化學鍵彼此連接。此係由以下示意圖闡釋：
此外，然而，上文提及之表述亦意欲指，在兩個基團中之一者表示氫的情形下，第二基團在鍵結氫原子之位置鍵結，且形成環。此係由以下示意圖闡釋：
根據較佳實施例，基團E1
在每次出現時相同或不同地選自-C(R0
)2
-、-Si(R0
)2
-、-O-、-S-、-N(R0
)-；或E1
係式(E-1)之基團，
其中式(E-1)中之符號*指示式(1)中之相應基團E1
且其中E0
具有與上文相同之含義。
根據極佳實施例，基團E1
代表-C(R0
)2
-。
根據另一極佳實施例，基團E1
代表式(E-1)之基團，其中E0
代表單鍵或-C(R0
)2
-。
較佳地，基團E2
在每次出現時相同或不同地選自-O-或-S-。極佳地，基團E2
代表-O-。
較佳地，ArN
代表苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并嗒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉或該等基團中之兩者至六者之組合，其各自可由一或多個基團R取代。
極佳地，ArN
代表苯基、聯苯、茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑或該等基團中之兩者至六者之組合，其各自可由一或多個基團R取代。
尤佳地，ArN
代表如下表中所繪示之式(ArN-1)至(ArN-22)之基團：
其中在式(ArN-1)至(ArN-22)中：
- 虛線鍵指示與式(1)之結構之氮的鍵結；
- 式(ArN-14)中之基團RN
在每次出現時相同或不同地代表H、D；具有1至40、較佳1至20、更佳1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至40、較佳3至20、更佳3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基，其各自可由一或多個基團R取代，其中在每一情形下一或多個非毗鄰CH2
基團可由RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2
、O或S置換，且其中一或多個H原子可由D、F或CN置換；具有5至60、較佳5至40、更佳5至30、尤佳5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代，其中兩個毗鄰取代基RN
可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R取代，其中R具有與上文相同之含義；
- 式(ArN-12)及(ArN-19)至(ArN-22)中之基團R0a
具有與如上文所定義之基團R0
相同之含義；且
- 式(ArN-1)至(ArN-22)之基團可在每一自由位置由基團R取代，該基團R具有與上文相同之含義。
根據較佳實施例，基團Ar1
在每次出現時相同或不同地代表選自以下之芳香族或雜芳香族環系統：苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并嗒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉或該等基團中之兩者至六者之組合，其各自可由一或多個基團R取代。
極佳地，基團Ar1
在每次出現時相同或不同地代表選自以下之芳香族或雜芳香族環系統：苯基、聯苯、茀或萘，其各自可由一或多個基團R取代；或選自以下之兩個至六個基團之組合：苯基、聯苯、茀或萘，其各自可由一或多個基團R取代。
適宜基團Ar1
之實例係下文表示之式(Ar1-1)至(Ar1-22)之基團：
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-22)中：
- 虛線鍵指示與式(1)之結構之鍵結；
- 式(Ar1-14)中之基團RN
具有與上文相同之定義；
- 基團R0a
具有與上文相同之定義；且
- 式(Ar1-1)至(Ar1-22)之基團可在每一自由位置由基團R取代，該基團R具有與上文相同之含義。
較佳地，式(1)化合物係選自式(2)化合物，
其中符號ArN
、E1
、E2
、Ar1
、R1
至R5
及下標m、n、p及q具有與上文相同之含義。
極佳地，式(1)化合物係選自式(3)化合物，
其中符號ArN
、E2
、Ar1
、R0
、R1
至R5
及下標m、n、p及q具有與上文相同之含義。
尤佳地，式(1)化合物係選自式(4)化合物，
其中符號ArN
、E2
、Ar1
、R0
、R1
至R5
及下標m、n、p及q具有與上文相同之含義。
極特別佳地，式(1)化合物係選自式(4-1)至(4-4)化合物，
其中符號ArN
、E2
、Ar1
、R0
、R1
至R5
具有與上文相同之含義。
根據較佳實施例，式(4-1)至(4-4)化合物係選自式(4-1a)至(4-4a)化合物，
其中符號ArN
、E2
、Ar1
、R0
及R1
具有與上文相同之含義。
根據另一較佳實施例，式(4-1)至(4-4)化合物係選自式(4-1b)至(4-4b)化合物，
其中符號ArN
、E2
、Ar1
及R0
具有與上文相同之含義。
較佳地，基團R0
及R0a
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN；具有1至40、較佳1至20、更佳1至10個C原子之直鏈烷基；或具有3至40、較佳3至20、更佳3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基，其各自可由一或多個基團R取代，其中在每一情形下一或多個非毗鄰CH2
基團可由RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2
、O或S置換且其中一或多個H原子可由D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；具有5至60、較佳5至40、更佳5至25、甚至更佳5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代；其中兩個毗鄰取代基R0
及/或R0a
可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R取代。
極佳地，基團R0
及R0a
在每次出現時相同或不同地代表H、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基，其各自可由一或多個基團R取代，其中一或多個H原子可由D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；具有5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代，其中兩個毗鄰取代基R0
及/或R0a
可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R取代。
尤佳地，基團R0
及/或R0a
在每次出現時相同或不同地代表具有1至10個C原子之直鏈烷基，其可由一或多個基團R取代；或具有5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代，其中兩個毗鄰取代基R0
可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R取代。
極特別佳地，R0
在每次出現時相同或不同地代表甲基或苯基，其可由一或多個基團R取代。
極特別佳地，基團R0a
在每次出現時相同或不同地代表具有1至10個C原子之直鏈烷基，其可由一或多個基團R取代。
根據較佳實施例，式(ArN-12)及(Ar1-12)之基團包含1或2個基團R0a
，其代表具有3至10、較佳5至10、更佳6至10個C原子之直鏈烷基；且式(ArN-19)至(ArN-22)、(Ar1-19)至(Ar1-22)之基團包含1、2、3或4個基團R0a
，其代表具有3至10、較佳5至10、更佳6至10個C原子之直鏈烷基。
較佳地，R1
至R5
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、N(Ar)2
、Si(R)3
；具有1至40、較佳1至20、更佳1至10個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基；或具有3至40、較佳3至20、更佳3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基，其各自可由一或多個基團R取代，其中在每一情形下一或多個非毗鄰CH2
基團可由RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2
、O或S置換且其中一或多個H原子可由D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；具有5至60、較佳5至40、更佳5至25、甚至更佳5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代；或具有5至60、較佳5至40、更佳5至25、甚至更佳5至18個芳香族環原子之芳基氧基，其可由一或多個基團R取代，其中兩個毗鄰取代基R1
、及/或兩個毗鄰取代基R2
、及/或兩個毗鄰取代基R3
、及/或兩個毗鄰取代基R4
、及/或兩個毗鄰取代基R5
可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R取代。
更佳地，R1
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN；具有1至40、較佳1至20、更佳1至10個C原子之直鏈烷基；或具有3至40、較佳3至20、更佳3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基，其各自可由一或多個基團R取代；具有5至60、較佳5至40、更佳5至25、甚至更佳5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代。
根據較佳實施例，R1
係H。
根據另一較佳實施例，式(1)化合物包含至少一個選自具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統的基團R1
。
當式(1)化合物包含至少一個選自具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統的基團R1
時，則R1
較佳代表選自苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并嗒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉或該等基團中之兩者至六者之組合的基團，其各自可由一或多個基團R取代。
當式(1)化合物包含至少一個選自具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統的基團R1
時，則R1
極佳代表選自以下之基團：苯基、聯苯、茀及萘，其各自可由一或多個基團R取代；或選自以下之兩個至六個基團之組合：苯基、聯苯、茀或萘，其各自可由一或多個基團R取代。
尤佳地，式(1)化合物包含至少一個基團R1
，其代表選自如上文所表示之式(Ar1-1)至(Ar1-22)的基團。極特別佳地，式(1)化合物包含至少一個基團R1
，其代表選自如上文所表示之式(Ar1-19)至(Ar1-22)的基團。
根據較佳實施例，基團R2
至R5
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN；具有1至40、較佳1至20、更佳1至10個C原子之直鏈烷基；或具有3至40、較佳3至20、更佳3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基，其各自可由一或多個基團R取代；或具有5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代。尤佳地，R2
至R5
在每次出現時相同或不同地代表H、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基，其各自可由一或多個基團R取代；或具有5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R取代。極特別佳地，R2
至R5
代表H。
根據較佳實施例，R在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、N(Ar)2
、Si(R’)3
；具有1至40、較佳1至20、更佳1至10個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基；或具有3至40、較佳3至20、更佳3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基，其各自可由一或多個基團R’取代，其中在每一情形下一或多個非毗鄰CH2
基團可由R’C=CR’、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2
、O或S置換且其中一或多個H原子可由D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；具有5至60、較佳5至40、更佳5至25、甚至更佳5至18個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其在每一情形下可由一或多個基團R’取代；或具有5至60、較佳5至40、更佳5至25、甚至更佳5至18個芳香族環原子之芳基氧基，其可由一或多個基團R’取代，其中兩個毗鄰取代基R可形成單環或多環、脂肪族環系統或芳香族環系統，其可由一或多個基團R’取代。
根據較佳實施例，R'
在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN；具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之具支鏈或環狀烷基或具有5至18個C原子之芳香族或雜芳香族環系統。
以下化合物係式(1)化合物之實例：
本發明之化合物可藉由熟習此項技術者已知之合成步驟、例如溴化、鈴木偶合(Suzuki coupling)、烏爾曼偶合(Ullmann coupling)、哈特維希-布赫瓦爾德偶合(Hartwig-Buchwald coupling)等來製備。適宜合成方法之實例在一般方面繪示於以下示意圖1中。
示意圖
1
步驟
1 -
第一中間體之
合成
步驟
2 -
第二中間體之合成
步驟
3 -
式
(1)
化合物之合成
示意圖
2
步驟
1 -
第一中間體之合成
(
與示意圖
1
之步驟
1
相同
)
步驟
2 -
第二中間體之合成
步驟
3 -
第三中間體之合成
步驟
4 -
式
(1)
化合物之合成
在示意圖1及2中，符號Ar1
、ArN
、E2
、R1
、R0
及R具有與上文相同之含義，符號X1
、X2
及X3
代表脫離基(如鹵素或酸酯)。
因此，本發明係關於本發明之化合物之合成方法，其包含胺化氧雜二茚并茀衍生物與茚并二苯并呋喃衍生物反應之步驟。
對於例如藉由旋塗或藉由印刷方法自液相處理本發明之化合物，本發明之化合物的調配物係必需的。該等調配物可為(例如)溶液、分散液或乳液。出於此目的，可較佳使用兩種或更多種溶劑之混合物。適宜且較佳之溶劑係(例如)甲苯、茴香醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲基酯、均三甲苯基、四氫萘、鄰二甲氧苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(具體而言3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、3,4-二甲基茴香醚、3,5-二甲基茴香醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁基酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙基酯、二氫茚、NMP、對-蒔蘿烴、苯乙醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或該等溶劑之混合物。
因此，本發明係關於包含本發明之化合物及至少一種其他化合物的調配物。其他化合物可為(例如)溶劑，具體而言上文提及之溶劑中之一者或該等溶劑之混合物。然而，其他化合物亦可為至少一種同樣用於電子裝置中之其他有機或無機化合物，例如發射化合物，具體而言磷光摻雜劑，及/或其他基質材料。適宜發射化合物及其他基質材料在下文結合有機電致發光裝置表示。此其他化合物亦可為聚合物。
本發明之化合物及混合物適用於電子裝置。電子裝置在本文中意指包含至少一個包含至少一種有機化合物之層的裝置。然而，本文之組分亦可包含無機材料亦或完全由無機材料構成之層。
因此，此外，本發明係關於本發明之化合物或混合物用於電子裝置、具體而言用於有機電致發光裝置中的用途。
此外，本發明同時係關於包含上文所提及之本發明之化合物或混合物中之至少一者的電子裝置。上文針對化合物所述之較佳者亦適用於電子裝置。
電子裝置較佳係選自由以下組成之群：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效應電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池、有機光學檢測器、有機光受體、有機場猝滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及「有機電漿子發射裝置」 (D. M. Koller等人，Nature Photonics 2008
，1-4)，較佳有機電致發光裝置(OLED、PLED)，具體而言磷光OLED。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個發射層。除該等層外，其亦可包含其他層，例如在每一情形下，一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷生成層。同樣可在兩個發射層之間引入具有(例如)激子阻擋功能之夾層。然而，應指出，該等層中之每一者不一定必須存在。本文之有機電致發光裝置可包含一個發射層或複數個發射層。若存在複數個發射層，則該等發射層較佳在380 nm與750 nm之間總共具有複數個發射最大值，從而整體產生白色發射，即在發射層中使用能夠發螢光或發磷光之各種發射化合物。尤佳者係具有三個發射層之系統，其中三個層展現藍色、綠色及橙色或紅色發射(關於基本結構，參見(例如) WO 2005/011013)。該等可為螢光或磷光發射層或雜合系統，其中螢光及磷光發射層彼此組合。
端視精確結構及取代而定，根據上文指示之實施例的本發明之化合物可用於各種層中。較佳者係有機電致發光裝置，其包含式(1)化合物或根據較佳實施例作為螢光發射體、顯示TADF (熱激活延遲螢光)之發射體、螢光發射體之基質材料。尤佳者係有機電致發光裝置，其包含式(1)化合物或根據較佳實施例作為螢光發射體、更具體而言藍色發生螢光化合物。
端視精確取代而定，式(1)化合物亦可用於電子傳輸層及/或電子阻斷層或激子阻擋層及/或電洞傳輸層中。上文指示之較佳實施例亦適用於在有機電子裝置中使用該等材料。
本發明之化合物尤其適宜用作藍色發射發射體化合物。所關注之電子裝置可包括包含本發明之化合物的單一發射層，或其可包含兩個或更多個發射層。本文之其他發射層可包含一或多種本發明之化合物或者其他化合物。
若本發明之化合物用作發射層中之螢光發射化合物，則其較佳與一或多種基質材料組合使用。基質材料在本文中意指較佳作為基本組分存於發射層中且在裝置操作時不發光的材料。
發射層之混合物中發射化合物之比例介於0.1%與50.0%之間、較佳介於0.5%與20.0%之間、尤佳介於1.0%與10.0%之間。相應地，一或多種基質材料之比例介於50.0%與99.9%之間、較佳介於80.0%與99.5%之間、尤佳介於90.0%與99.0%之間。
出於本申請案之目的，若化合物係自氣相施加，則以%表示之比例的說明意指vol. %，且若化合物係自溶液施加，則意指重量%。
與螢光發射化合物組合使用之較佳基質材料係選自以下類別：寡伸芳基(例如根據EP 676461之2,2‘,7,7‘-四苯基螺二茀或二萘基蒽)，具體而言含有縮合芳香族基團之寡伸芳基、寡伸芳基伸乙烯基(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)；多肢(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)；電子傳導化合物，具體而言酮、氧化膦、亞碸等(例如根據WO 2005/084081及WO 2005/084082)；阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根據WO 2008/145239)。尤佳基質材料係選自以下類別：寡伸芳基，包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘或該等化合物之阻轉異構物；寡伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦及亞碸。極佳基質材料係選自以下類別：寡伸芳基，包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘或該等化合物之阻轉異構物。在本發明之意義上，寡伸芳基意欲意指其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
與式(1)化合物組合用於發射層中之尤佳基質材料繪示於下表中。
若本發明之化合物用作發射層中之螢光發射化合物，則其可與一或多種其他螢光發射化合物組合使用。
除本發明之化合物外，較佳螢光發射體係選自芳基胺之類別。在本發明之意義上，芳基胺意指含有三個直接鍵結至氮之經取代或未經取代之芳香族或雜芳香族環系統的化合物。該等芳香族或雜芳香族環系統中之至少一者較佳係稠環系統、尤佳具有至少14個芳香族環原子。其較佳實例係芳香族蒽胺、芳香族蒽二胺、芳香族芘胺、芳香族芘二胺、芳香族䓛胺或芳香族䓛二胺。芳香族蒽胺意指一個二芳基胺基較佳在9位直接鍵結至蒽基團的化合物。芳香族蒽二胺意指兩個二芳基胺基較佳在9,10位直接鍵結至蒽基團的化合物。芳香族芘胺、芘二胺、䓛胺及䓛二胺與其類似地定義，其中二芳基胺基較佳在1位或1,6位鍵結至芘。其他較佳發射體係茚并茀胺或茚并茀二胺，例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630；苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺，例如根據WO 2008/006449；及二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺，例如根據WO 2007/140847；及含有縮合芳基之茚并茀衍生物，其揭示於WO 2010/012328中。仍較佳發射體係如WO 2015/158409中所揭示之苯并蒽衍生物、如WO 2017/036573中所揭示之蒽衍生物、如WO 2016/150544中之茀二聚體或如WO 2017/028940及WO 2017/028941中所揭示之吩噁嗪衍生物。同樣較佳者係WO 2012/048780及WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺。同樣較佳者係WO 2014/037077中所揭示之苯并茚并茀胺、WO 2014/106522中所揭示之苯并茀胺及WO 2014/111269或WO 2017/036574中所揭示之茚并茀。
除本發明之化合物外，較佳螢光發射化合物之實例繪示於下表中，該等螢光發射化合物可與本發明之化合物組合用於發射層中或可用於相同裝置之另一發射層中：
本發明之化合物亦可用作其他層，例如用作電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層中之電洞傳輸材料或用作發射層中之基質材料、較佳用作磷光發射體之基質材料。
若式(I)化合物用作電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中之電洞傳輸材料，則該化合物可以純材料形式、即以100%之比例用於電洞傳輸層中，或其可與一或多種其他化合物組合使用。根據較佳實施例，包含式(I)化合物之有機層則另外包含一或多種p-摻雜劑。根據本發明使用之p-摻雜劑較佳係能夠氧化混合物之其他化合物中之一或多者的有機電子受體化合物。
p-摻雜劑之尤佳實施例係WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600及WO 2012/095143中揭示之化合物。
若式(I)化合物與磷光發射體組合用作發射層中之基質材料，則磷光發射體較佳選自下文指示之磷光發射體的類別及實施例。此外，在此情形下，較佳發射層中存在一或多種其他基質材料。
此類型之所謂混合基質系統較佳包含兩種或三種不同基質材料、尤佳兩種不同基質材料。本文中對於作為具有電洞傳輸性質之材料之兩種材料中的一者及作為具有電子傳輸性質之材料的另一材料係較佳的。式(I)化合物較佳係具有電洞傳輸性質之材料。
然而，混合基質組分之期望電子傳輸及電洞傳輸性質亦可在單一混合基質組分中主要或完全組合，其中其他混合基質組分滿足其他功能。兩種不同基質材料在本文中可以1:50至1:1、較佳1:20至1:1、尤佳1:10至1:1且極特別佳1:4至1:1之比率存在。混合基質系統較佳用於磷光有機電致發光裝置中。關於混合基質系統之其他詳情尤其包含於申請案WO 2010/108579中。
可與本發明之化合物組合用作混合基質系統之基質組分的尤其適宜基質材料係選自下完指示之磷光發射體的較佳基質材料或螢光發射體之較佳基質材料，此取決於混合基質系統中材料何種發射體化合物。
下文指示在本發明之有機電致發光裝置中用作相應功能材料之材料的通常較佳類別。
具體而言，適宜磷光發射體係如下化合物：在適宜激發時較佳在可見區中發射光，且另外含有至少一個原子序數大於20、較佳大於38且小於84、尤佳大於56且小於80之原子。所用磷光發射體較佳係含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，具體而言含有銥、鉑或銅之化合物。
出於本發明之目的，將所有發光銥、鉑或銅錯合物視為磷光化合物。
上述磷光發射體之實例由WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373及US 2005/0258742揭示。一般而言，所有磷光複合物皆係根據先前技術用於磷光OLED且如熟習此項技術者已知在有機電致發光裝置領域中適用於本發明之裝置。熟習此項技術者亦將能夠採用其他磷光複合物與本發明之化合物組合用於OLED而無需本發明步驟。
磷光發射體之較佳基質材料係芳香族酮、芳香族氧化膦或芳香族亞碸或碸，例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680；三芳基胺、咔唑衍生物，例如CBP (N,N-雙咔唑基聯苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746；茚并咔唑衍生物，例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176；氮雜咔唑衍生物，例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160；雙極性基質材料，例如根據WO 2007/137725；矽烷，例如根據WO 2005/111172；氮雜硼環戊烷(azaborole)或酸酯，例如根據WO 2006/117052；三嗪衍生物，例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746；鋅錯合物，例如根據EP 652273或WO 2009/062578；二氮雜矽雜環戊二烯或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物，例如根據WO 2010/054729；二氮雜磷雜雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物，例如根據WO 2010/054730；橋接咔唑衍生物，例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080；聯伸三苯衍生物，例如根據WO 2012/048781；或內醯胺，例如根據WO 2011/116865或WO 2011/137951。
除本發明之化合物外，如可用於電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層中或用於本發明之電子裝置之電子傳輸層中的適宜電荷傳輸材料係例如Y. Shirota等人，Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中所揭示之化合物或根據先前技術用於該等層中之其他材料。
可用於電子傳輸層之材料係如根據先前技術用作電子傳輸層中之電子傳輸材料的所有材料。尤其適宜者係鋁錯合物，例如Alq3
；鋯錯合物，例如Zrq4
；鋰錯合物，例如Liq；苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喏啉衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、芳香族酮、內醯胺、硼烷、二氮雜磷雜茂衍生物及氧化膦衍生物。此外，適宜材料係上文提及之化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示。
可用於本發明之電致發光裝置中之電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中的較佳電洞傳輸材料係茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳香族環之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺聯茀胺(例如根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如根據申請案EP 2875092、EP 2875699及EP 2875004)、螺二苯并吡喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。本發明之化合物亦可用作電洞傳輸材料。
有機電致發光裝置之陰極較佳包含具有低功函數之金屬、包含各種金屬(例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等))之金屬合金或多層結構。包含鹼金屬或鹼土金屬及銀之合金、例如包含鎂及銀之合金亦適宜。在多層結構之情形下，除該等金屬外，亦可使用具有相對高功函數之其他金屬(例如Ag或Al)，在該情形下，通常使用金屬之組合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。亦可較佳地在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄夾層。適於此目的者係(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，亦及相應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2
O、BaF2
、MgO、NaF、CsF、Cs2
CO3
等)。此外，8-羥基喹啉鋰(LiQ)可用於此目的。此層之層厚度較佳介於0.5 nm與5 nm之間。
陽極較佳包含具有高功函數之材料。陽極較佳對於真空具有大於4.5 eV之功函數。一方面，具有高氧化還原電位之金屬(例如Ag、Pt或Au)適於此目的。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx
、Al/PtOx
)亦可為較佳的。對於一些應用，至少一個電極必須透明或部分透明以有利於輻照有機材料(有機太陽能電池)或耦合輸出光(OLED、O-雷射)。本文之較佳陽極材料係傳導性混合金屬氧化物。尤佳者係氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者係傳導性摻雜有機材料，具體而言傳導性摻雜聚合物。
裝置適當地(根據應用)經結構化，提供觸點且最終密封，此乃因在存在水及/或空氣下，本發明之裝置之壽命縮短。
在較佳實施例中，本發明之有機電致發光裝置的特徵在於藉助昇華方法塗覆一或多個層，其中於小於10-5
毫巴、較佳小於10-6
毫巴之初始壓力下在真空昇華單元中藉由氣相沈積施加材料。然而，本文之初始壓力亦可甚至更低，例如小於10-7
毫巴。
同樣較佳者係特徵在於以下之有機電致發光裝置：藉助OVPD (有機氣相沈積)方法或借助載氣昇華塗覆一或多個層，其中在介於10-5
毫巴與1巴之壓力下施加材料。此方法之特別情形係OVJP (有機蒸氣噴射印刷)方法，其中經由噴嘴直接施加材料且該等材料由此經結構化(例如M. S. Arnold等人，Appl. Phys. Lett. 2008
,92
, 053301)。
此外較佳者係特徵在於以下之有機電致發光裝置：例如藉由旋塗、或藉助任何期望印刷方法(例如網版印刷、柔版印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但尤佳LITI (光誘導之熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)自溶液產生一或多個層。可溶性式(I)化合物對於此目的係必需的。可經由化合物之適宜取代達成高溶解性。
其中(例如)自溶液施加一或多個層且藉由氣相沈積施加一或多個其他層之雜合製程亦係可能的。因此，可(例如)自溶液施加發射層及藉由氣相沈積施加電子傳輸層。
該等方法通常為熟習此項技術者已知且可由其而無需本發明步驟施加至包含本發明之化合物的有機電致發光裝置。
根據本發明，包含一或多種本發明之化合物的電子裝置可用於顯示器中、用作照明應用中之光源及用作醫療及/或美容應用(例如光療)中之光源。
現將藉由以下實例更詳細地解釋本發明，而不希望將本發明限於此。
A)
合成實例
A-1)
部分
1
合成構建組元
BB-I
：
將117.9 g (401 mmol)起始材料a
、100 g (401 mmol)起始材料b
及203.1 g (882 mmol)磷酸鉀一水合物混合於1.6 L甲苯/水/二噁烷(2:1:1)中且脫氣。向混合物中添加乙酸鈀(0.9 g, 4 mmol)及三-鄰甲苯基膦(2.44 g, 8 mmol)且將混合物於回流下攪拌16 h。在將混合物冷卻至室溫後，分離各相。用乙酸乙酯(2 × 300 mL)進一步萃取水相。將合併之有機相用水洗滌多次，經硫酸鈉乾燥且最後在真空中去除。使用乙酸乙酯作為溶劑經SiO2
/Al2
O3
塞過濾粗製物。在真空中去除溶劑後，以定量產率獲得油。
以下化合物可以類似方式合成：
合成
BB-II
：
向化合物BB-I (135 g, 0.4 mol)及CeCl3
(199 g, 0.8 mol)之預冷卻之THF懸浮液(0℃，1.5 L)中逐滴添加MeMgCl (461 mL, 3 M，於THF中, 1.38 mol)。反應完成後，添加飽和NH4
Cl水溶液以淬滅過量之MeMgCl，且將有機相用乙酸乙酯萃取三次。合併有機部分且接連用水及鹽水洗滌。在真空中去除揮發物，從而產生期望產物。129 g (96 %)。
以下化合物可以類似方式合成：
合成
BB-III
：
向化合物BB-II (129 g, 383 mmol)於甲苯(1 L)中之溶液中添加50 g Amberlyst-15。將混合物在回流下攪拌過夜。將混合物冷卻至室溫且過濾出Amberlyst-15。在真空中去除溶劑且藉由管柱層析(SiO2
, 庚烷)純化粗產物。產率：106.2 g (87 %)。
以下化合物可以類似方式合成：
合成
BB-IV
：
向化合物BB-III (100 g, 314 mmol)於CH2
Cl2
(1.2 L)中之溶液中添加N-溴琥珀醯亞胺(55.83 g, 314 mmol)及HBr (32%於乙酸中之溶液，0.5 mL)。將反應於30℃下加熱4天。反應完成後，添加Na2
S2
O3
(300 mL，飽和水溶液)且將混合物劇烈攪拌30分鐘。分離各相且將有機相用水洗滌若干次。在真空中去除溶劑且將粗產物與乙醇一起劇烈攪拌以產生白色固體。產量：119.8 g (96%)。
以下化合物可以類似方式合成：
合成中間體
BB-V
：
將30.0 g (75.4 mmol) BB-IV、9.2 g (75.4 mmol)苯基酸及16.0 g (151 mmol)碳酸鈉混合於600 mL甲苯/二噁烷/水(2:1:2)中且脫氣。向混合物中添加四(三苯基膦)鈀(2.2 g, 1.9 mmol)且將混合物於回流下攪拌4 h。在將混合物冷卻至室溫後，添加400 mL乙酸乙酯且分離各相。將有機相用水洗滌多次且在真空中去除溶劑。其後，使用乙酸乙酯作為溶劑經二氧化矽塞過濾有機相。在真空中去除溶劑且將粗產物與乙醇一起劇烈攪拌以產生白色固體。產量：28.3 g (95%)。
以下化合物可以類似方式合成：
A-2)
部分
2
：
化合物
1.1
之示意圖合成實例
合成BB-VI：
將10-氯-8,8-二甲基-8H-5-氧雜-茚并[2,1-c]茀(30.00 g；94.1 mmol)、雙-(頻哪醇)-二硼(28.68 g；112.9 mmol)及乙酸鉀(18.47 g；188.2 mmol)溶解於800 mL 1,4-二噁烷中。
添加第3代XPhos Palladacycle (CAS:1445085-55-1；1.59 g；1.882 mmol)及雙-(頻哪醇)-二硼(28.68 g；112.9 mmol)且將反應混合物於100℃下攪拌過夜。完全轉化後，將反應混合物冷卻至室溫且添加水及甲苯。分離各相且將有機相用水洗滌若干次。利用甲苯作為溶析液經二氧化矽過濾合併之有機相。在真空中去除溶劑且將粗產物與乙醇一起劇烈攪拌以產生白色固體。
產量：34.2 g (83.4 mmol；88%)
以下化合物可以類似方式合成：
BB-VII 之合成：
BB-VII之合成係類似於BB-I進行：
以下化合物可以類似方式合成：
BB-VIII 之合成：
BB-VIII之合成係類似於BB-II進行：
以下化合物可以類似方式合成：
BB-IX 之合成：
BB-IX之合成係類似於BB-III進行：
以下化合物可以類似方式合成：
中間體
BB-X.a
及
BB-X.b
之合成
中間體BB-X.a及BB-X.b可以與BB-IV類似之方式合成。
中間體
BB-XI.a
及
BB-XI.b
之合成
BB-XI.a及BB-XI.b可以與BB-V類似之方式藉由使用CAS 1010100-76-1作為酸酯起始材料來合成。
化合物
Int1.1
之合成
：
將4.41 g (26.0 mmol)聯苯-2-基胺、11.31 g (26.0 mmol) BB-IX及6.82 g (70.9 mmol)第三丁醇鈉混合於300 mL甲苯中且脫氣。其後，添加563 mg (1.4 mmol) S-Phos及151 mg (0.7 mmol)乙酸鈀且將混合物於回流下攪拌16 h。於室溫下冷卻混合物後，添加200 mL水且分離各相。使用甲苯作為溶劑經氧化鋁塞過濾粗產物。藉由自甲苯/庚烷重結晶進一步純化產物。產量：13.1 g (89 %)。
以下化合物可以類似方式合成：
A-3)
部分
3
將20.5 g (36.1 mmol) Int1.1、14.3 g (36.1 mmol) BB-V及20.9 g (217 mmol)第三丁醇鈉混合於700 mL甲苯中且脫氣。其後，添加1.7 g (4.1 mmol) S-Phos及455 mg (2.0 mmol)乙酸鈀且將混合物於回流下攪拌16 h。於室溫下冷卻混合物後，添加200 mL水且分離各相。使用甲苯作為溶劑經氧化鋁塞過濾粗產物。藉由自甲苯/庚烷重結晶將產物進一步純化至藉由HPLC顯示純度＞99.9 %。產率：12.4 g (37 %)。
以下化合物可以類似方式合成：
B) OLED 之製作
基於溶液之OLED之產生已在文獻中、例如在WO 2004/037887及WO 2010/097155中闡述多次。該製程適於下述情況(層厚度變化，材料)。
本發明之材料組合以如下順序使用：
- 基板，
- ITO (50 nm),
- 緩衝液(40 nm)，
- 發射層(EML) (40 nm),
- 電洞阻擋層(HBL) (10 nm)
- 電子傳輸層(ETL) (30 nm)，
- 陰極(Al) (100 nm)。
以50 nm之厚度經結構化ITO (氧化銦錫)塗覆之玻璃板用作基板。該等基板經緩衝液(PEDOT) Clevios P VP AI 4083 (Heraeus Clevios GmbH, Leverkusen)塗覆。自空氣中之水實施緩衝液之旋塗。隨後藉由於180℃下加熱10分鐘乾燥該層。將發射層施加至以此方式塗覆之玻璃板。
發射層(EML)係由基質材料(主體材料) H及發射摻雜劑(發射體) D構成。兩種材料皆以97重量% H及3重量% D之比例存於發射層中。將發射層之混合物溶解於甲苯中。若如本文中所示，欲藉助旋塗達成40 nm之層厚度(此對於裝置係典型的)，則該等溶液之固體含量係約9 mg/ml。藉由在惰性氣體氣氛中旋塗施加該等層且藉由於120℃下加熱10分鐘進行乾燥。本情形中使用之材料示於表A中。
表A：EML中溶液處理之材料的結構式
同樣藉由在真空室中氣相沈積施加電洞阻擋層及電子傳輸層之材料且其示於表B中。電洞阻擋層(HBL)由ETM組成。電子傳輸層(ETL)由兩種材料ETM及LiQ組成，該兩種材料以各自50%之體積比例藉由共蒸發彼此混合。藉由熱蒸發厚度為100 nm之鋁層形成陰極。
表B：氣體處理之OLED材料的結構式
藉由標準方法表徵OLED。出於此目的，記錄電致發光譜，自電流/電壓/發光密度特徵性線(IUL特徵性線)計算隨著假定Lambert發射特徵之發光密度變化的電流效率(以cd/A量測)及外部量子效率(EQE，以百分比量測)。以1000 cd/m²之發光密度記錄電致發光譜且自此數據計算CIE 1931 x及y色彩坐標。術語EQE1000表示於1000 cd/m²之操作發光密度下之外部量子效率。
各種OLED之性質概述於表C中。實例V1及V2係比較實例，而E3、E4及E5顯示含有本發明之材料之OLED的性質。
表C：溶液處理之OLED的裝置數據
表C顯示使用本發明之材料(D1、D2及D3)當用作螢光藍色發射體時，具體而言關於效率相對於先前技術(SdT1及SdT2)產生改良。
Claims (17)
- 一種式(1)化合物，
- 如請求項1之化合物，其中ArN代表苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪、三嗪、 苯并吡啶、苯并嗒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉或該等基團中之兩者至六者之組合，其各自可由一或多個基團R取代。
- 如請求項1之化合物，其中ArN代表苯基、聯苯、茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑或該等基團中之兩者至六者之組合，其各自可由一或多個基團R取代。
- 如請求項1之化合物，其中其係選自式(2)化合物，
- 如請求項1之化合物，其係選自式(3)化合物，
- 如請求項1之化合物，其係選自式(4)化合物，
- 如請求項1之化合物，其中其係選自式(4-1)至(4-4)化合物，
- 如請求項1之化合物，其中其係選自式(4-1a)至(4-4a)，
- 如請求項1之化合物，其中其係選自式(4-1b)至(4-4b)，
- 如請求項1至9中任一項之化合物，其中E2代表O。
- 如請求項1至9中任一項之化合物，其中Ar1在每次出現時相同或不同地代表苯基、聯苯、茀、螺二茀、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、嗒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并嗒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉或該等基團中之兩者至六者之組合，其各自可由一或多個基團R取代。
- 如請求項1至9中任一項之化合物，其中Ar1在每次出現時相同或不同地代表選自以下之芳香族或雜芳香族環系統：苯基、聯苯、茀或萘或該等基團中之兩者至六者之組合，其各自可由一或多個基團R取代。
- 如請求項1至9中任一項之化合物，其中Ar1係選自式(Ar1-1)至(Ar1-22)之基團，
- 一種含有一或多種如請求項1之化合物的聚合物，其中至該聚合物之鍵可位於式(1)中由R0、R1、R2、R3、R4或R5取代之任何位置。
- 一種調配物，其包含至少一種如請求項1至13中任一項之化合物或至少一種如請求項14之聚合物及至少一種溶劑。
- 一種電子裝置，其包含至少一種如請求項1至13中任一項之化合物或至少一種如請求項14之聚合物，該電子裝置係選自由以下組成之群：有機電致發光裝置、有機場效應電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、 染料敏化有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機光受體、有機場猝滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體及有機電漿子發射裝置。
- 如請求項16之電子裝置，其係有機電致發光裝置，其中如請求項1至13中任一項之化合物或如請求項14之聚合物用作螢光發射體或用作螢光發射體之基質材料。
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