SA94140587B1 - عملية لإنتاج متماكبات isomers تحتوي على حمض ثنائي كاربوكسيليك البنزين benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية - Google Patents
عملية لإنتاج متماكبات isomers تحتوي على حمض ثنائي كاربوكسيليك البنزين benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية Download PDFInfo
- Publication number
- SA94140587B1 SA94140587B1 SA94140587A SA94140587A SA94140587B1 SA 94140587 B1 SA94140587 B1 SA 94140587B1 SA 94140587 A SA94140587 A SA 94140587A SA 94140587 A SA94140587 A SA 94140587A SA 94140587 B1 SA94140587 B1 SA 94140587B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- oxidation
- slurry
- extraction
- solvent
- post
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق هذا الاختراع بعمليات إنتاج متماكات isomers حمض benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية بدون خطوة تنقية منخفضة ذو مادة حفازة إضافية والتي تشتمل على :أ) خطوة أكسدة oxidation بحيث يتم فيه أكسدة متماكب xylene isomer بالأكسجين oxygen الجزئي أو الأكسجين oxygen الجزئي الذي يحتوي على غاز في وجود نظام عامل حفاز متالف من cobalt ، وmanganese ، و bromine أو على الأقل مادة مختارة من nickel ، و chromium ، و cerium ، zirconium ، في carboxylic acid aliphatic ، منخفض، وب) خطوة الاستخلاص extractor /ما قبل الأكسدة post-oxidation ؛ بحيث يتم فيها بلورة ناتج الأكسدةللحصول على عجينة من متماكب isomer benzenedicarboxylic acid الخام، ويتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب carboxylic acid aliphatic المنخفض له وينبع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل استخلاص الشوائب الموجودة فيه، ويتم أكسدة الملاط slurry الناتج حسب نظام العامل الحفاز المذكور في درجة حرارة من ٢-٨٠ م أقل من تلك المادة الموجودة في التسخين المذكور ، على أن يتم إجراء كل من الأكسدة المذكورة والاستخلاص المذكور / ما قبل الأكسدة مرة أو مرتين ، شريطة وجود إتمام أي خطوة من الخطوتين المذكورتين أو كليهما مرتين . ووفقا للاختراع، يتم إعادة دوران المذيب المستخدم في عملية استخلاص الشوائب من خطوات الأكسدة التالية.
Description
ِ - Y= تحتوي على حمض ثنائي isomers عملية لإنتاج متماكبات ١ ذو درجة نقاء عالية benzenedicarboxylic acid كاربوكسيليك البنزين الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاختراع بتركيبة عضوية ؛ وعلى وجه الخصوص فإنه يتعلق بعملية محسنة لإنتاج ذو درجة نقاء عالية ومكون من benzenedicarboxylic acid تحتوي على isomers متماكبات حيث تعتبر أهم ¢ (PA) phathalic acid g isophthalic acid LA, terephthalic acid (TA) وإنصاف المنتجات في كيمياء البوليمير لإنتاج المواد البلاستيكية monomers المونومرات 0 . والألياف الكيميائية والأغشية والدهانات والأصباغ والتي يتم polyester كمادة لبدء التفاعل لإنتاج ألياف وأغشية terephthalic acid يتم استخدام إنتاجها بواسطة تسمى 50 ؛ حيث يتم أكسدة 68 مع جزئ أكسجين مع وجود عامل terephthalic acid ومع أنه يتم إنتاج acetic acid حفاز تشتمل على معادن ثقيلة الوزن مع مذيب جزء في المليون) 700١6 :٠٠٠١( التركيز Alle والتي تحتوي على مكونات SD بواسطة طريقة ٠ (حيث يشار إليها بالرمز "4-0688 ) . فإنها ليست مادة بدأ 4-carboxy benzaldehyde من . polyester مناسبة لإنتاج ألياف وأغشية لتكوين methanol مع terephthalic acid led ولذلك فقد تم استخدام طريقة بحيث يتفاعل glycol مع dimethylterephalate الذي يتم تتقيته بسهولة . كما يتم تفاعل dimethylterephalate : . بعد عملية التنقية polyester الإنتاج ١٠ ١٠ه ا
وبالإضافة إلى ذلك ؛ فهناك طريقة يتم استخدامها على نطاق أوسع لإتمام عملية تنقية terephthalic acid والتي تشتمل على خطوات لإذابة terephthalic acid في الماء عند ضغط عالي ودرجة حرارة عالية . وبعد ذلك يتم معالجة المحلول الناتج مع الهيدروجين على عوامل حفازة من معادن نفيسة palladium Jie وذلك للحصول على terephthalic acid ذو درجة نقاء o عالية والذي يحتوي على أقل من YO جزء من المليون 4-CBA . ومع ذلك ؛ فهذه الطريقة المعروفة لها عيوب ؛ فالطريقة السابقة تنتج methanol أثناء عملية تحضير polymer ؛ أما الطريقة الأخيرة فإنها تتطلب اثنان من المفاعلات المنفصلة لإتمام عملية : الأكسدة والتتقية ؛ وذلك لأن العوامل الحفازة والمذيبات وظروف التحضير تختلف عن بعضها ٠.١ وحتى الآن ؛ فقد تم تقديم طرق عديدة لتجنب الصعوبات المتعلقة بهذه العمليات التقليدية . وهناك عدة طرق لإنتاج terephthalic acid بدون المرور بخطوة التنقية الخافضة حيث يتم أكسدة paraxylene مع جزئ الأكسجين oxygen من خلال أربع خطوات متتالية مع وجود عامل حفاز من cobalt — manganese — bromine في acetic acid الذي تم تقديمه . وفقاً لبراءة الاختراع الأمريكية EVYYVEA و براءة الاختراع اليابانية رقم 77068 - م١ 17 - أا؛ و براءة الاختراع اليابانية رقم 17 1--ب . ووفقاً لهذه الطرق ؛ يتم أكسدة paraxylene في خطوة الأكسدة الأولى عند درجة حرارة تتراوح بين YY a Ay م ولمدة تتراوح بين ١50 Ee دقيقة مع تحويل أكثر من 7955 . أما في خطوة الأكسدة الثانية ؛ تتم الأكسدة عند درجة حرارة تتراوح بين 7: Te م ولمدة تتراوح بين :7١ 90 دقيقة . \ooy |
— $ م
أما خطوة الأكسدة الثالثة ؛ تتم الأكسدة عند درجة حرارة تتراوح بين 778: 790 م ولمدة تتراوح بين :٠١ 0 دقيقة . أما خطوة الأكسدة الرابعة والأخيرة تتم الأكسدة فيها عند درجة حرارة Y 1 ٠ 2 .
وبما أنه يتم إنتاج حمض terephthlic acid (TA) بهذه الطريقة والتي تحتوي على ٠,077 polyester ؛ فإنه لا يمكن استخدامه مباشرة لإنتاج أغشية وألياف 4-CBA .من ٠
وعلاوة على ذلك ؛ فإن الطريقة السابقة لها عيوب جديدة وهي : أ) لأن درجة الحرارة العالية 770 م التي تم استخدامها لأكسدة الشوائب في خطوة الأكسدة الثالثة والرابعة تتسبب في أكسدة acetic acid Gude ولذلك تعتبر هذه الطريقة غير مفضلة من وجهة النظر الاقتصادية والتقنية الحديثة . ٠ 0( يقلل زمن التفاعل الطويل التي تستغرقه هذه الطريقة في خطوة الأكسدة الأولى من تفاعل
العملية . ج) يعتبر محتوى 4-CBA الموجود في TA ويكون على شكل شوائب عالية جداً CTY)
وبالتالي فتعتبر الطريقة السابقة غير متميزة لأن كفاءة الطريقة تعتبر قليلة نسبياً ولأن terephthalic acid الذي تم إنتاجه أقل نقاءاً بالمقارنة مع الطريقة التقليدية التي تستخدم فيها
. خطوة تخفيض التقنية \o
وتوجد طريقة أخرى يتم أكسدة paraxylene مع جزئ الأكسجين 23 مع وجسود مركبات معدنية ثقيلة الوزن ومركب bromine في وسيلة acetic acid مع عملية تحويل أكثر من 0٠ ؛ وبعد ذلك يتم سحق الخليط الناتج عند درجة حرارة تتراوح بين DV Ee 770 م في غلاف
| ل
ج هه جوي مكون من Clb da الأكسجين oxygen وذلك لتقليل متوسط قطر Glia terephthalic acid إلى أكثر من 77١0 (خطوة التنقية الأولى) متبوعا بعد ذلك بالخطوة الثانية حيث يتم أكسد الملاط slurry المنتج من خطوة التنقية الأولى مع جزئ الأكسجين oxygen عند درجة حرارة على الأقل ١٠م وهي أكبر من الخطوة السابقة وبين VA 700 م . [براءة م الاختراع اليابانية 7178781 - له - أ] . وتقدم هذه الطريقة terephthalic acid أكثر نقاء والذي يمكن استخدامه مباشرة في عملية البلمرة . وعلى أية حال ؛ تتطلب هذه الطريقة جهاز منفضصل لكي يتم سحق terephthalic acid وعلى سبيل المثال ؛ خضاضة ذو سرعة دوران عالية . كما أنه من الصعب إنتاج terephthalic acid ٠ ذو درجة نقاء عالية ويحتوي على 4-038 أقل من 70.0076 . وقد تم اقتراح طريقة أخرى حيث يتم إنتاج مادة الملاط الخام بواسطة أكسدة طبقة المواد الحفازة السائلة والتي ثم معالجثها مع جزئ الأكسجين oxygen في وسيلة acetic acid في وجود عنصر حفاز تحتوي على مركبات من cerium ١ chromium ¢ manganese ¢ cobalt ¢ الرصناص lead أو خلائطهم ¢ حيث يجب تنقية هذه المادة الحفازة المذكورة التي تتراوح وزنها ٠٠ ما بين 6,١6٠ 75,6 من terephthalic acid . وتعتبر هذه الطريقة غير متميزة لأن المعالجة قد تأثرت بدرجة الحرارة العالية جداً التي قد تصل إلى You م لمدة ساعة ؛ acetic acid (Ns بالإضافة إلى الشوائب قد تم أكسدتها . لاه ه ١
ووفقاً لذلك فقد كانت الحاجة ضرورية لتقديم طريقة محنسنة لإنتاج متماكبات isomers حمضية تحتوي على benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية بدون مادة حفازة إضافية لخطوة التنقية . وصف عام للاختراع ° وهكذا ؛ فإن أحد أهداف الاختراع هو تقديم طريقة لإنتاج متماكبات isomers benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاوة Ale بدون shad 5 تنقية منخفضة ذو عامل حفاز إضافي ؛ بحيث تشمل على: 1 خطوة أكسدة يتم فيها أكسدة متماكب xylene isomer بالأكسجين 08 الجزئشي أو بالأكسجين oxygen الجزئي الذي يحتوي على غاز في وجود نظام عامل حفاز متألف من bromine ¢ manganese « cobalt ٠ على الأقل يتم اختياره من chromium ¢ nickel ؛ cerium « zirconium في aliphatic carboxylic acid منخفض + ب) خطوة الاستخلاص / ما بعد الأكسدة حيث يتم بلورة ناتج الأكسدة لفصل عجينة متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام ؛ ثم يتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب benzenedicarboxylic acid منخفض له على أن يتبع ذلك بتسخينه في المذيب استخلاص ١ الشوائب الموجودة فيه 6 وتتم أكسدة الملاط الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور عند درجة حرارة من Av=Y : أقل من درجة التسخين المذكورة . ويتم إجراء كل من خطوتي الأكسدة والاستخلاص/ ما قبل الأكسدة مرة أو مرتين ؛ شريطة وجود إتمام أي خطوة من الخطوتين المذكورتين أو كليهما Ode . : اذه ١
م 7< _— وهناك هدف آخر للاختراع وهو تقديم طريقة لإنتاج متماكبات isomers
benzenedicarboxylic acid ذو حاجة نقاوة Ale بدون خطوة تنقية منخفضة ذو عامل إضافي
بحيث يشتمل الآتي :
{ خطوة الأكسدة الأولى بحيث تتم أكسدة متماكب xylene isomer بالأكسجين 0 الجزثي ٠ أو بالأكسجين oxygen الجزئي الذي يحتوي على غاز في وجود نظام عامل حفاز متألف من
chromium « nickel عنصر على الأقل يتم اختياره من romine »و manganese و + cobalt
. منخفض aliphatic carboxylic acid في cerium و zirconium «
ب) خطوة الأكسدة الثانية بحيث يتم إعادة أكسدة المنتج الذي يتم الحصول عليه من خطوة
الأكسدة الأولى بنظام العامل الحفاز المذكور ؛ و
٠ ج) خطوة الاستخلاص الأولى/ ما قبل الأكسدة بحيث يتم إعادة بلورة الناتج الموجود من خطوة الأكسدة الثانية لفصل عجينة benzenedicarboxylic acid الخام ثم يتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب aliphatic carboxylic acid منخفض له على أن يتبع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم أكسدة الملاط الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في ظل درجة حرارة من AY م أقل من درجة التسخين المذكورة .
isomers للاختراع وهو تقديم طريقة لإنتاج متماكبات al هناك أيضاً هدف Vo ذو درجة نقاوة عالية بدون خطوة تنقية منخفضة ذو عامل حفاز benzenedicarboxylic acid : إضافي بحيث يشتمل على الآتي
1 خطوة الأكسدة الأولى بحيث تتم أكسدة متماكب xylene isomer بالأكسجين oxygen الجزئي/والأكسجين oxygen الجزئي الذي يحتوي على غاز في وجود نظام عامل حفاز متألف اه ١
A —_ — منن bromine » manganese ¢ cobalt وعلى الأقل عنصر يتم اختياره من nickel ¢ cerium + zirconium ¢ chromium في aliphatic carboxylic acid منخفض . ب) خطوة الأكسدة الثانية بحيث ننم إعادة أكسدة الناتج الذي يتم الحصول عليه من خطوة الأكسدة الأولى بنظام المادة الحفازة المذكورة .
0 ج) خطوة الاستخلاص الأولى/ ما قبل الأكسدة بحيث يتم sale) بلورة الناتج الذي يتم الحصول عليه من خطوة الأكسدة الثانية لفصل عجينة متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام ؛ يتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة aliphatic carbon acid ude منخفض له على أن يتبع
٠ ذلك بتسخينه في المذيب بغية استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم أكسدة الملاط الناتج بنظام العامل الحفاز في ظل درجة حرارة من 7< م أقل من درجة التسخين المذكورة ؛ و
٠ د) sshd الاستخلاص الثانية/ ما قبل الأكسدة بحيث يتم بلورة الناتج الموجود من جراء خطوة الاستخلاص الأولى/ ما قبل الأكسدة لفصل متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام ثم يتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب aliphatic carbon acid منخفض له على أن يتبع ذلك تسخينه في المذيب من أجل استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم أكسدة الملاط الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في ظل درجة حرارة من Av=Y 1 أقل من درجة التسخين
. المذكورة ٠
ومن الأهداف الأخرى للاختراع هو تقديم طريقة لإنتاج متماكب isomer benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاوة عالية بدون خطوة تنقية منخفضة وعامل حفاز إضافي بحيث يشتمل على الآتي : YooV
1 خطوة الأكسدة الأولى بحيث يتم أكسدة متماكب Killeen isomer بالأكسجين all oxygen 2 أو بالأكسجين oxygen الجزئي الذي يحتوي على غاز في وجود نظام عامل حفاز متألف من cobalt + و manganese )و <bromine وعنصر على الأقل من chromium «¢ nickel ؛ zirconium و cerium في 8610 aliphatic carbon منخفض +
٠ ب) خطوة الاستخلاص الأولى/ ما قبل الأكسدة بحيث يتم بلورة الناتج الذي يتم الحصول عليه من خطوة الأكسدة الأولى لفصل عجينة متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام « ثم يتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب aliphatic carbon acid منخفض له على أن يتبع ذلك بتسخينه في المذيب بغية استخلاص الشوائب الموجودة فيه . ويتم أكسدة الملاط الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في ظل درجة حرارة من 80-١7 م أقل من درجة التسخين المذكورة ؛ و
0 ج) خطوة الاستخلاص الثانية/ ما قبل الأكسدة بحيث تتم بلورة الناتج الذي يتم الحصول عليه من خطوة الاستخلاص الأولى/ ما قبل الأكسدة لفصل عجينة متماكب isomer benzenedicarboxylic acid الخام » ثم يتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب aliphatic carbon acid منخفض له على أن يتبع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل استخلاص
| الشوائب الموجودة فيه . ويتم أكسدة الملاط الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في ظل درجة to حرارة من ”8-7 م أقل من درجة التسخين المذكورة . شرح مختصر للرسومات : يوضح الشكل ١ رسم تخطيطي للطريقة وفقا للاختراع حيث يتم تنفيذ خطوة الأكسدة مرتين ثم تنفيذ خطوة ما بعد الأكسدة (الاستخلاص) مرة واحدة . (الطريقة )١ . لاه ١٠
١١. = - يوضح الشكل ١ رسم تخطيطي للطريقة وفقا للاختراع حيث يتم تنفيذ خطوة الأكسدة مرتين ثم تنفيذ Les sha بعد الأكسدة (الاستخلاص) مرتين . (الطريقة ؟) ١ يوضح الشكل “ رسم تخطيطي للطريقة وفقا للاختراع حيث يتم تنفيذ خطوة الأكسدة مرة واحدة ثم تتفيذ خطوة ما بعد الأكسدة (الاستخلاص) مرتين (الطريقة ؟) . ° الو صف } لتفصيلي : وفقاً لطريقة الاختراع « فإن خطوة الأكسدة حيث يتم أكسدة متماكبات xylene isomers مع جزئ أكسجين أو جزئ أكسجين يحتوي على غاز في وجود نظام العوامل الحفازة الذي يشتمل على manganese ys cobalt و bromine ومادة يتم اختيارها من chromium ¢ nickel يوم cerium zirconium « chromium في aliphatic carboxylic acid منخفض الذي يتم تحضيره ٠١ مرة أو «OD أما خطوة ما بعد الأكسدة (الاستخلاص) يتم فيها بلورة الإنتاج المؤكسدة لكي يفصل عجينة المتماكبات isomers الحمضية التي تحتوي على benzenedicarboxylic acid الخام ؛ ثم بعد ذلك يتم sale) تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة قليل من aliphatic carboxylic المذيب . ثم يتم عملية التسخين لكي تستخلص المواد الضارة (الشوائب) التي تكونت أثناء التفاعل مع المذيب . vo أما الملاط الناتج فيتم أكسدته مع نظام العوامل الحفازة المذكورة مرة أو مرتين بشرط أن إحدى هذه الخطوات المذكورة أو كلاهما يجب تنفيذه مرتين . يمكن تلخيص الطريقة وفقا للاختراع على شكل ١ الطريقة ١ حيث يتم تنفيذ خطوة الأكسدة مرتين وخطوة ما بعد الأكسدة (الاستخلاص) يتم تنفيذها مرة واحدة الطريقة ؟ حيث يتم تنفيذ ْ خطوة الأكسدة مرتين + كما يتم تنفيذ خطوة ما بعد الأكسدة (الاستخلاص) مرتين Lad الطريقة بان
١١ = - حيث يتم تنفيذ خطوة الأكسدة مرة واحدة ؛ أما خطوة ما بعد الأكسدة (الاستخلاص) فيتم تنفيذها مرتين . إن مصطلح ما بعد الأكسدة / الاستخلاص ؛ المستخدم هنا يعني طريقة تحتوي على خطوة استخلاص حيث يتم بلورة الناتج من خطوة الأكسدة الأولى والثانية لكي يفصل عجينة المتماكبات م isomers الحمضية التي تحتوي على benzenedicarboxylic acid الخام . ثم بعد ذلك يتم sale) تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة قليل من aliphatic carboxylic المذيب . ثم يتم عملية التسخين لكي تستخلص المواد الضارة (الشوائب) التي تكونت أثناء التفاعل مع المذيب . أما الملاط الناتج من خطوة الاستخلاص يتم أكسدته مع نظام العوامل الحفازة . ووفقا للاختراع الحالي ؛ فإن نظام العوامل الحفازة المستخدم في خطوة الأكسدة هذه (خطوة ما بعد الأكسدة) هو نفس النظام ٠ المستخدم في خطوة النظام المستخدم في خطوة الأكسدة الأولى والثانية . وفيما يلي وصف تفصيلي للطرق السابقة وفقا للاختراع الحالي . بالنسبة لمتماكبات xylene isomers التي تستخدم على شكل مادة بدأ التفاعل في هذه الطرق للاختراع الحالي ؛ فيمكن أن تحتوي على metha ortho و para ؛ وتوفر هذه المتماكبات carboxybenzaldehydes sale isomers المترابطة All) سوف يشار إليها فيما يعد بالرمز ١ "38©") كمواد ضارة في خطوة الأكسدة . ونتيجة لذلك فإذا تم استخدام para أكسجين « metha -xylene أو ortho-xylene على شكل مادة بدأ التفاعل ؛ فإنه سوف يتم إنتاج , 3-084 , 4-0588 2-CBA . ووفقاً لطريقة الاختراع + يتم عملية التسخين أولاً لمزيج التفاعل الذي يتكون من متماكبات biphasic carboxylic acid « xylene isomers منخفض وعامل حفازة حتى درجة حرارة أكبر © من ١15١م وأقل من درجة حرارة خطوة الأكسدة الأولى ؛ ثم بعد ذلك يتم وضعه في وعاء لا ١
التفاعل لخطوة الأكسدة الأولى عند سرعة طويلة تتراوح بين 7: 30m/s Yo :6 وفي نفس اتجاه دوران السائل داخل وعاء التفاعل . تتم خطوة تفاعل الأكسدة في biphasic carboxylic acid منخفض بواسطة استخدام جزئ من الأكسجين oxygen يحتوي على غاز عند درجة حرارة تتراوح بين 7٠١ Vou : ولمدة تتراوح م بين Te Ye دقيقة وذلك في وجود نظام العوامل الحفازة الذي يحتوي على -bromine manganese - cobalt لأحد العناصر أو أكثر الذي تم اختياره من nickel ؛ cerium ¢ zirconium + chromium . يتم استخدام جزئ من الأكسجين oxygen أو جزئ من الأكسجين 0 الذي يحتوي على غاز في الاختراع الحالي ؛ كما يتم استخدام الأكسجين oxygen أو الهواء ؛ وخليط من الهواء والغاز الناتج من خطوة الأكسدة الأولى يتم استخدامه La في خطوة الأكسدة الثانية أو في خطوة الاستخلاص (ما بعد الأكسدة) الأولى أو الثانية . وكما يستخدم biphasic carboxylic acid المنخفض على شكل وسيلة ؛ ويستخدم أيضاً كمادة مذيبة في عملية الاستخلاص لطريقة الاختراع الحالي . فيمكن أن يحتوي على aliphatic acid يشتمل على carbon atoms من :١ 3 وعلى Jw المقثال ¢ «butanoic acid ¢ acetic acid hexanoic acid 0 pentanoic acid ٠ ويفضل acetic acid . تتكون العوامل الحفازة التي تستخدم وفقا للاختراع الحالي أساسا من manganese « cobalt و bromine التي تم اختيارها من zirconium ¢ chromium + nickel + أر cerium . ويمكن أن يشتمل مثال مركبات cobalt وليس مقصوداً ان يققصر على هذه العناصسر فقط cobalt acetate أو cobalt naphthenate . اه ١
وبالإضافة إلى ذلك ¢ فيمكن أن يشتمل مثال مركبات manganese « وليس مقصوداً أن يقتصر على هذه العناصر فقط — على manganese acetate أى manganese naphthenate . وعلاوة على ذلك ؛ فيمكن أن يشتمل مثال مركبات Gals bromine مقصودا أن يققصر على هذه العناصر فقط — على sodium bromide أو tetrabromoethane ؛ أو خليط من مركبات bromine © ومركبات chlorine بنسبة 6,001 :9-1,» في عناصر chlorine 5 bromine . ويمكن أن يشتمل مركبات Chlorine أيضاً - وليس مقصودا أن يقتصر على هذه العناصر Lis — على 611:0 ZrOCL, , NICL, أو hydraulic acid ويمكن إضافته بذاته أو على شكل أملاح مع zirconium أو nickel الذي يتم استخدامه على شكل مكون من ضمن العوامل الحفازة. . كما يمكن إضافة المعادن الثقيلة والتي تستخدم على شكل مكونات لنظام العوامل الحفازة ٠ وفقا للاختراع الحالي على JU أي من الأملاح التي يمكن إذابتها في aliphatic carbon acid منخفض ؛ وعلى وجه الخصوص « acetic acid ومن المفصل على شكل acetate . تتنوع نسبة كل مكون للعوامل الحفازة وفقاً لكل خطوة من خطوات الأكسدة وذلك كما هو متناول بالتفصيل فيما بعد . في حالة تنفيذ خطوة الأكسدة مرتين ؛ فيتم أكسدة الملاط المستخلص من خطوة الأكسدة ve الأولى فترة تتراوح بين ١ :٠١ دقيقة وذلك بواسطة استخدام نظام العوامل الحفازة التي تم استخدامها من قبل في خطوة الأكسدة الأولى ؛ وأيضاً بواسطة أنبوبة الغاز التي تم استخدامها في مفاعلات خطوة الأكسدة الأولى ؛ وبواسطة الهواء والانحسار الناتج من خطوة البلورة بعد خطوة الأكسدة الثانية . ا
١4 = - يتم استبدال العنصر المذيب المستخلص من الملاط في خطوة ما بعد الأكسدة/الاستخلاص بعنصر مذيب جديد ؛ متبوعاً بعد ذلك بعملية التسخين (خطوة الاستخلاص) . ثم تتم عملية التسخين لكي يتم استخلاص المواد الضارة التي يتكون منها الملاط . وبعد ذلك يتم تبريد وأكسدة الملاط الذي يحتوي على المواد الضارة المستخلصة وذلك بواسطة نفس نظام العوامل الحفازة ٠ التي تم استخدامها في خطوة الأكسدة (خطوة ما بعد الأكسدة) . يمكن أن تنفيذ خطوة ما بعد الأكسدة/الاستخلاص مرة أو مرتين . سوف يتم وصف خطوة ما بعد الأكسدة/الاستخلاض وفقا
للاختراع الحالي أو أكثر تفصيلياً كما يلي : ففي عملية ما بعد الأكسدة/الاستخلاص يتم فصل ملاط isomers الحمضية الخام التي تحتوي على benzenedicarboxylic acid الناتج من خطوة الأكسدة الأولى أو الثانية وذلك لتحضير ٠ العجينة . ثم يتم تحويل هذه العجينة إلى ملاط مع aliphatic carbon acid منخفض والذي تم : تحضيره في الفصل أو غسيل العجينة من الملاط الناتج من خطوة ما بعد الأكسدة/ الاستخلاص . بعد إعادة تحويل العجينة إلى ملاط ؛ يتم معالجة الملاط الناتج تحت درجة حرارة تتراوح بين YA« Yoo - ولمدة تتراوح بين ©: ١ 4483 لاستخلاص CBA 5 wit tic acid والذي تكون في بلورات لمتماكبات isomers الحمضية التي تحتوي على benzenedicarboxylic acid على شكل No مواد ضارة. ْ وفي هذه الحالة ؛ يتم استخدام aliphatic carbon acid الذي تم استخلاصه من خطوة الغسيل أو الغسل لإعادة تحويل العجينة إلى ملاط بكمية أكبر من 7710 من حمض aliphatic carbon 0 المستخلص من الملاط في خطوة الأكسدة السابقة وبهذه الكمية يمكن أن يتم استبداله . وبذلك يتم تسخين تعريض المواد الضارة التي تحتوي على ملاط من خطوة الاستخلاص vy. إلى خطوة الأكسدة بواسطة استخدام نظام العوامل الحفازة وجزئ أكسجين محتوى على غاز Yoov
oo — \ — درجة حرارة تتراوح بين Av iY م وهي أقل من تلك في خطوة | لاستخلاص ولمدة تتراوح بين ٠ © دقيقة ؛ ثم يتم فصل وغسيل الملاط الناتج . : ويمكن أن تتأثر خطوة ما بعد الأكسدة/الاستخلاص السابقة مرة أو مرتين ونتيجة لذلك سوف تتأثر المكونات ونسبة تركيز نظام العوامل الحفازة وهي المصدر الذي يتم فيه استخدام aliphatic carbon acid ٠ منخفض لإعادة Adee التحويل إلى ملاط . وسوف تختلف أيضاً نسبة تركيز المواد الضارة المستخلصة من حمض benzenedicarboxylic acid الخام الناتج من كل خطوات الأكسدة . le أية حال ؛ فإنه يتم إنتاج benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية والتي يحتوي على نسبة 70,0075 من carboxybenzaldehyde « ولهذا السبب فيجب أن il على .0 الأقل واحدة أو الاثنين معاً لخطوة الأكسدة وخطوة ما بعد الأكسدة/الاستخلاص مرتين . في الطريقة رقم ١ ؛ يشتمل نظام العوامل الحفازة الذي تم استخدامه في خطوة ما بعد الأكسدة على نسبة من ME] ] ؛ ثم إضافة تركيز من المعادن A L&I لمركب bromine manganese cobalt | إلى Ac [Co + Mn] إضافة تركيز من cobalt مع manganese بنسبة ١ : )»+ - ..١7 ١ وإضافة التركيز الإجمالي للمعادن الثقيلة بنسبة 100 00 جزء من المليون . أما نسبة تركيز المعادن الثقيلة التي تم استخدامها في خطوة الأكسدة الأولى : خطوة الأكسدة الثانية : ما بعد الأكسدة / الاستخلاص الأول هي ١ - 0 : end mane) يتم استخلاص المادة المذيبة لعملية تحويل Aad) إلى ملاط الناتج من خطوة الأكسدة الثانية من خطوة الغسيل لأن عملية غسيل العجينة تنتج عن خطوة ما بعد الأكسدة / الاستخلاص . ويجب استخدام \ooV
المادة المذيبة المستخلصة بكمية على الأقل 7980 من carboxylic acid منخفض الناتج عن الملاط من خطوة الأكسدة الثانية والذي يمكن الاستبدال به .
Lay يتم استخدام الطريقة ١ لإنتاج benzenedicarboxylic acid « ذو درجة نقاء عالية فإن نسبة تركيز CBA التي تم إنتاجها من الأكسدة الأولى ؛ الأكسدة الثانية وخطوة ما بعد الأكسدة /
. نسبياً 7 vo Yo و هي أقل من 7 “0 A= , * 7 7 ٠ ا — ٠ , 9 لاستخلاص تكون } °c
في الطريقة رقم 7 ؛ تكون نسبة Co + Mn] ] إلى Y =o) :1 [ME] ؛ أما بالنسبة لكمية التركيز الإجمالية للمعادن الثقيلة المضافة هي Yeu Ye جزء في المليون .
فنسبة تركيز المعادن الثقيلة التي تم استخدامها في خطوة الأكسدة الأولى : خطوة الأكسدة الثانية : ما بعد الأكسدة / الاستخلاص الأول : ما بعد الأكسدة / الاستخلاص الثاني هي ١ :
. oY —+,0 0 : LY ~, ‘ +, 9 —,0 \ oe
ويتم استخلاص المادة المذيبة لعملية تحويل العجينة إلى ملاط الناتج عن خطوة الأكسدة الثانية من خطوة الفصل ؛ وذلك لفصل العجينة من الملاط الناتج عن خطوة ما بعد الأكسدة [ الاستخلاص .
ويجب استخدام المادة المذيبة المستخلصة بكمية على الأقل 7160 من carboxylic acid
. المنخفض الناتج عن الملاط من خطوة الأكسدةٍ الثانية والذي يمكن الاستبدال به ١
ويجب استخلاص المادة المذيبة لعملية تحويل العجينة إلى ملاط الناتج عن خطوة ما بعد الأكسدة / الاستخلاص الأول من خطوة الغسيل وذلك لغسيل العجينة الناتجة عن خطوة ما بعد الأكسدة / الاستخلاص الثاني ؛ كما يجب استخدام المادة المذيبة المستخلصة بكمية على الأقل
١ /ا
٠ من carboxylic acid منخفض والناتج عن الملاط من خطوة ما بعد الأكسدة الثانية/ الاستخلاص ١ لأول . وتحسن طريقة خلط المادة المذيبة التي تم شرحها سابقاً لعملية استخلاص المواد الضارة من فاعلية استخدام المادة المذيبة ومن الممكن استخدامها لتقليل فقدان المادة المذيبة . ° وبينما يتم استخدام الطريقة رقم ؟ لإنتاج benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية ؛ فإن نسبة تركيز CBA كمواد ضارة والذي يفتمل ale أحماض benzenedicarboxylic acid والذي يتم إنتاجه من الأكسدة الأولى ؛ الأكسدة الثانية ؛ ما بعد الأكسدة/ الاستخلاص الأول وما بعد الأكسدة / الاستخلاص الثاني هي اب كردا قر cee )= #7 وأقل من 8 نسبياً : oe ووفقاً للطريقة رقم ل فإن نسية ] Co + Mn إلى ] Mt [ ف mee) أ وإجمالي تركيز المعادن الثقيلة المضافة هو YY mE جزء في المليون . وتركيز المعادن الثقيلة بالأكسدة الأولى : استخلاص الأول / ما بعد الأكسدة : الاستخلاص الثاني/ ما بعد الأكسدة كان ١ : ١,7 <9 : © 8 وقد تم إعادة دوران المذيب الخاص بالملاط بالعجينة عند خطوة الأكسدة الأولى من خطوة الفصل وذلك لفصل العجينة عن الملاط الذي تم الحصول عليه في ٠ خطوة ما بعد الأكسدة / والاستخلاص الثاني . ويجب استخدام المذيب المعاد دورانه بكمية لا تقل عن 7٠١ من carboxylic acid المنخفض الموجود في الملاط من خطوة الأكسدة الأولى . ومذيب إعادة تشكيل ملاط العجينة من خطوة ما بعد الأكسدة / الاستخلاص الأول يعاد دورانها . ا
صفات ومميزات الاختراع الحالي كالآتي : )١ تمكن خطوة ما بعد الأكسدة / الاستخلاص والتي يتم فيها استخدام المذيب المعاد دورانه الاستخلاص الشوائب تحت الحرارة . تمكن من أكسدة الشوائب اختيارياً في حين أنها لا تتسبب في أكسدة المذيب . (Y ٠ من الممكن عند إجراء عملية تحضير حمض benzenedicarboxylic acid الذي يتألف بشكل إجمالي من ثلاثي أو أربع خطوات أكسدة . أكسدة متماكبات benzenedicarboxylic acid isomers اختيارياً تحت درجة حرارة معتدلة بإنتاجية عالية وباستخدام تركيز ملائم نظام عامل حفاز محسن متألف من manganese 5 cobalt و bromine معاً مع واحد أو أكثر من المعادن الإضافية المنتقاه من chromium + nickel ¢ zirconium ٠ و cerium في كل خطوة أكسدة وعليه يمكن تعجيل خطوة الأكسدة التي تحدد المعدل والتي يتم فيها أكسدة CBA s toluic acid isomers إلى benzenedicarboxylic acid بينما يمكن تجنب التفاعل الجانبي الذي ينتج مركبات عضوية ملونة ذات وزن جزئي مرتفع . ") تقدم الطريقة الجديدة لإنتاج خليط التفاعل داخل المفاعل في JB سرعة طويلة عالية بنسبة S/M To = توزيعاً سريعاً ومتجانساً على التقريب لخليط التفاعل على منطقة التفاعل . ويمكن ١ عن طريق التسخين المبدئي لخليط التفاعل في ظل درجة حرارة ١5٠٠م وفي ظل درجة حرارة خليط الأكسدة التخلص من نسبة الزيادة أو النقط في درجة الحرارة في منطقة التفاعل وكذلك يمكن تقديم تفاعل ثابت يعمل على حجم التفاعل الكلي بالإتحاد مع الخليط السريع لخليط التفاعل . وهذا يمكن من تقليل الفاقد من حمض كربون (aliphatic) wall xylene المستخدم كمذيب مناسب لعملية الأكسدة ؛ من هذا الصدد . اذه ١
وتتيح خصائص ومميزات الاختراع Jal إمكانية إنتاج متماكبات isomers benzenedicarboxylic acid بدرجة نقاء عالية لمؤثر الألوان بما لا يزيد عن 11# . ويحتوي على مالا يقل عن 00705 من ايسمير CBA ؛ شائب رئيسي ؛ في حين يقلل نسبة الفاقد في المذيب . ٠ أمثلة سيتم توضيح الاختراع الحالي بشكل أكثر تفصيلاً عن طريق الأمثلة التي لا حد لها الآتية. في هذه الأمثلة ؛ يتم استخدام المعادن في شكل acetate و bromine في شكل hydrobromic acid ٠ وكذلك يعني ب "7 " الوزن ما لم يتم الإشارة إليها بطريقة أخرى . الأمثلة من ١ إلى 9 والأمثلة المقارنة من ١ إلى CY ٠ (الطريقة ١ : يتم إجراء خطوة الأكسدة مرتين وعندئذ يتم إجراء خطوة ما بعد الأكسدة / الاستخلاص مرة واحدة) . المثال ١ : ثم تحضير خليط التفاعل في وعا ء مصنوع من titanium بحيث يتم تزويده بخضاضة وبغلاف حراري . تكونت تركيبة خليط التفاعل من 711 من pxylene (؛ "7١٠كيلو جرام) ؛ م١ 17رد8/ من acetic acid ء ZY من الماء ؛ ١777 جزء من المليون من OAA cobalt جزء من المليون من manganese ؛ 7/٠١ جزء من المليون من nickel 7/97 جزء من المليون -bromine تم تلقيم خليط التفاعل إلى جهاز التسخين باستخدام مضخة نابذة وتم تسخينه إلى ١6م . تم تقديم الخلطة السابق تسخينه بنسبة طولية 7١ 5/04 من خلال أربعة فوهات إلى مفاعل الأكسدة \ooV yx. متر مكعب) المزود بحفاضتين تربينيتين متوازيتين مركبتين على عمود إدارة مشترك ٠١ = VY)
Yous مئوية و8١ كيلو جرام/ ١98 عمود الكردان) . تمت عملية الأكسدة عند درجة حرارة =) : | | . لمدة أربعين دقيقة تم تلقيم الناتج من الأكسدة الأولى إلى مفاعل الأكسدة الثانية وتمت معاملته بالارتجاع من وكذلك تمت معاملته بخليط من غاز ثقب بمفاعل Al م جهاز البلورة الملحق بمفاعل الأكسدة تم . 71١ الأكسدة الأول وبالهواء . وتم أثناء عملية الأكسدة الثانية المحافظة على تركيز نسبة 1,9 الذي تم الحصول عليه بعد عملية الأكسدة الثانية إلى terephthalic acid تسخين درجة نقاوة ومؤشر الألوان على التوالي بالمقارنة بهؤلاء الذين هم نتاج عملية 4-CBA I مرات ٠,“ و الأكسدة الأولى يتم تحضير خليط التفاعل الذي سيضاف ما قبل الأكسدة / الاستخلاص في وعاء مزود بجهاز تقليب . تم وضع العجينة المنفصلة من الناتج بين عملية الأكسدة الثانية ؛ والتي Vs يحتوي على 719 من مذيب الترسيب في مفاعل ؛ وتم استخلاصها من الشوائب التي علقت بها حينئذ بمذيب . وحيث أن المذيب يستخدم في عملية الاستخلاص ؛ فإنه يتم استخدام ذلك الناتج أثر إعادة دورانه من خطوة الغسيل لغسيل العجينة التي تم الحصول عليها من الاستخلاص الأول المذيب Jaa) خطوة ما قبل الأكسدة . مقدار المذيب المعاد دورانه هو مثل مقدار 785 . من . الموجود في ناتج الأكسدة الثانية يتم استبداله به ٠١ ثم تلقيم الملاط إلى terephtahulic acid من Ye وقد احتوت نسبة الملاط الناتجة على مئوية وعندئذ تم وضعه بوعاء YT جهاز التسخين للوصول بدرجة الحرارة إلى ما يقرب من مزود بجهاز تقليب وأمكن المحافظة على درجة حرارة ثابتة . في حين تمت المحافظة على إبقاء : دقائق (الاستخلاص الأول) . وتم تلقيم الملاط بالحرارة إلى مفاعل الاستخلاص ٠١ الملاط لمدة الأول / ما قبل الأكسدة بحيث تمت معاملته بخليط من الغاز الناتج من ثقب بمفاعل الأكسدة ٠ ١ لاذه
١ - حا أ لأولى وبالهواء تحت درجة حرارة ٠١ م وفي نفس الوقت ¢ تم تلقيم محلول من acetic acid / hydrobromic acid مشتملا على nickel « manganese » 716 من acetic acid ٠, 8/0 / من الماء و 70,178 من hydrobromic acid إلى المفاعل (ما قبل الأكسدة الأولى) . وفي النهاية ؛ كانت تركيبة خليط التفاعل في الاستخلاص الأول/ ما قبل الأكسدة : 77١ من : terephthalic acid © 77 من الماء ¢ ١7 جزء من المليون من [ 115 + 140 + CO ] و7١١7 جزء من المليون من bromine وقد استغرق وقت التفاعل في خطوة ما قبل الأكسدة الأولى ٠١ دقيقة . وبعد إتمام التفاعل ؛ تمت بلورة الناتج تحت درجة حرارة ٠٠١١ مثوية وتحت ضغط جوي في مجمع . تم عزل الأجسام الصابة عن طريق القوة الطاردة ¢ ثم تم غسلها ب acetic acid الجديد ثم ٠ تم تجفيفها . وقد احتوى الناتج النهائي لخطوة ما قبل الأكسدة على Yo جزء من المليون من 4-02 واحتوى على مؤشر الألوان بنسبة CHA وقد بلغت الإنتاجية 7494 . وقد بلغ إجمالي الوقت المستغرق في الأكسدة من الأكسدة الأولى وحتى الاستخلاص الأول / ما قبل الأكسدة 80 دقيقة . ووفقاً لما ينطوي عليه الاختراع ؛ فإن الإنتاج السريع جداً لخليط التفاعل في المفاعل يجعل ١ من الممكن تحقيق توزيع متجانس سريع لدرجة الحرارة ولتركيز نواتج التفاعل في المفاعل ؛ وكذلك فإن استخدام العوامل الحفازة المعينة وأيضاً تقديم خطوة الاستخلاص باستخدام المذيب المعاد دورانه يجعل من الممكن أكسدة مركبات معينة L Lod) لإنتاج phthalic acid isomers بدرجة نقية للغاية بحيث لا تحتوي على أكثر من YO جزء من المليون متماكب CBA isomer وبحيث تحتوي على ما لا يقل عن ٠١ 11 من مؤشر الألوان وتتواصل مع العملية بسرعة . \ooy |
يمكن إتمام خطوة في غضون ما يقرب من ٠١ إلى 5٠0 دقيقة ٠ يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة بالمثال ١ في الجدول رقم ١ . المثال ؟ : تم إعادة المثال الأول باستثناء استخدام 4٠0 جزء من المليون من 148 ؛ Yo جزء من المليون 0 من ٠١ « Cr جزء من المليون من Zr و جز من المليون من Cr يدلا من Yo من المليون من Ni وقد ثم Rh درجات حرارة وأزمنة التفاعل . كما يتضح في الجدول رقم ١ .وقد احتوى terephthalic acid المنتج بشكل نهائي على ١٠ جزء من المليون 4-CBA وعلى مؤشر ألوان بنسبة 4 11 . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة بالنسبة للمثال ؟ في الجدول رقم ١ . (YJ) ٠١ تم إعادة المثال ١ ما عدا استخدام ٠8١ جزء من المليون من :7 بد ل Voip a جزء من المليون من Ni «¢ وثم تغير أزمنة ودرجات حرارة التفاعل كما يتضح في الجدول ١ . وقد احتوى terephthalic acid المنتج نهائياً على YE جزء من المليون من 4-0348 وعلى مؤشر الألوان 8 11 . يتم توضيح ظروف وتتائج الأكسدة بالمثال ؟ في الجدول ١ . المثال ؛ : . ّ \o ثم إعادة إجراء المثال ١ إلا أنه قد a استخدام YY. جزء من المليون من Va Ce من ولا جزء من المليون من 1211 ؛ وتم تغيير أزمنة ودرجات حرارة التفاعل كما يتضح بالجدول ١ . وقد احتوى terephthalic acid المنتج نهائياً على YY جزء من المليون من 4-038 le مؤشر الألوان HY يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال ؛ في الجدول ١ . Yoov
Yy _ _ المثال * : تم إعادة إجراء المثال الأول إلا أنه قد تم زيادة مقدار 117 إلى ٠٠١ جزء من المليون بدلاً من 7٠ جزء من المليون ؛ وتم تغيير أزمنة ودرجات حرارة التفاعل كما يتضح بالج دول ١ . وقد احتوى terephthalic acid المنتج نهائياً على ٠١ جزء من المليون من 4-CBA وعلى مؤشر ٠ الألوان HY يتم توضيح ظروف وتتائج الأكسدة للمثال © في الجدول ١ . المثال رقم ١ مقارن تم sale) المثال ١ إلا أنه يتم إضافة Ni ؛ وتم تغيير أزمنة ودرجات حرارة التفاعل كما يتضح بالجدول رقم ١ . وقد احتوى terephthalic acid المنتج نهائياً على Yo جزء من المليون من 4-CBA وعلى مؤشر الألوان ET 11 . يتم توضيح ظروف وزمن الأكسدة للمثال ١ في Ve الجدول 1 . المثال رقم مقارن تم إعادة المثال ١ إلا أنه قد تم تخفيض معدل الإنتاج لخليط التفاعل من 78 8/01 إلسى ١ SIM وتم تغيير زمن الاستخلاص من عشرة دقائق إلى دقيقة واحدة . وقد احتوى terephthalic acid المنتج نهائياً على 17660 جزء من المليون من 4-CBA وعلى ve مؤشر الألوان 77 11 . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال ؟ المقارن بالجدول رقم ١ . المثال رقم © مقارن تم إعادة إجراء المثال رقم 0 إلا أنه قد تم استخدام ٠ جزء من المليون من 181 و90 جزء من المليون من Ce بدلا من ٠٠١ جزء من المليون من 117 وقد تم تغيير تركيز العامل الحفاز .
Y ¢ — — CO + Mn + Ni + Cr ] ] في تفاعل ما قبل الأكسدة الأول وتركيز Br من 77١و YAY جزء من المليون إلى 7١ و TY جزء من المليون على التوالي . وقد احتوى حمض terephthalic acid المنتج نهائياً على Yo جزء من المليون من 4-CBA Jeg مؤشر الألوان بنسبة HE يتم توضيح ظروف ونتائج أكسدة للمثال المقارن رقم ؟ بالجدول رقم ١ . المثال رقم ؛ مقارن تم إعادة المثال رقم ١ إلا أنه يتم إضافة Ni ؛ وثم تغيير درجة حرارة إنتاج خليط التفاعل والتسخين ودرجات حرارة التفاعل في الاستخلاص الأول / ما قبل الأكسدة من 180١و ١77و Yeo درجة مئوية إلى 0 و 180و 180 درجة مئوية على التوالي . وقد احتوى terephthalic acid ٠ المنتج نهائياً على YYY جزء من المليون من 4-CBA وعلى مؤشر الألوان HY) . يتم توضيح ظروف piling الأكسدة للمثال ؛ المقارن بالجدول رقم ١ . المثال +١ : تم إعادة إجراء المثال رقم ١ إلا أنه قد تم استخدام Yu m-xylene من p-xylene . وقد احتوى terephthalic acid المنتج نهائياً على Vo جزء من المليون من 3-CBA وعلى مؤشر ve الألوان CHOY يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال ١ بالجدول ١ . لاذه ١
Y Oo — ب المثال رقم 0 مقارن تم إعادة المثال رقم ١ إلا أنه تتم إضافة Ni ؛ وتم تخفيض السرعة الطولية لإنتاج خليط التفاعل من SIM 7٠0 إلى والتسخين ودرجات حرارة التفاعل في الاستخلاص الأول / ما قبل 1 وتخفيض الوقت المستقطع في خطوة الاستخلاص الأولى من عشرة دقائق إلى ثلاث دقائق. هه وقد احتوى isophthalic acid المنتج نهائياً على الأكسدة من ١116و ١77و 60+؟ درجة جزء من المليون من 3-CBA وعلى مؤشر الألوان بنسبة HEA . يتم توضيح ظروف piling الأكسدة للمثال © المقارن بالجدول رقم 6 . المثال ١ : تم إعادة إجراء المثال رقم ١ إلا أنه قد تم استخدام p-xylene بدلا من o-xylene . وقد تم ١١ تخفيض إنتاج خليط التفاعل من SM 7١ إلى SMV . وقد احتوى phthalic acid المنتج نهائياً على TA جزء من المليون من 2-CBA وعلى مؤشر الألوان HY يتم توضيح ظروف ay الأكسدة للمثال المقارن رقم ١ بالجدول رقم ١ . الأمثلة من 8 إلى ١١7 والأمثلة المقارنة من 7 إلى CA (الطريقة Y تم إجراء خطوة الأكسدة مرتين وعندئذ تم إجراء خطوة الاستخلاص / ما قبل Vo الأكسدة مرتين) . المثال رقم + : ثم في هذا المثال استخد dang ol متصلة من مجمع خليط التفاعل » مضخة قياس متري ا ومفاعل مزود بخضاضة ومكثف وجهاز بلورة لأكسدة ال p-xylene . تم تقديم تركيبه من 71١4 لاذه ١
ا" - من ٠ ( p-xylene جرام) 787,5 cla 77 «acetic acid ؛ 794 جزء من المليون من cobalt YYV » جزء من المليون من YY « manganese جزء من المليون من zirconium و17 جزء من المليون من bromine إلى مجمع خليط التفاعل . تم تسخين خليط التفاعل Lae إلى 1360م وعندئذ تم تلقيمه إلى المفاعل مع التزويد بالهواء . تم تفاعل الخليط عند درجة حرارة ٠97 م بينما كان يتم متابعة محتويات الغاز ؛ تعني متابعة ال و0 CO, , CO, ودرجة الحرارة والضغط ومعدلات استهلاك مزيج التفاعل والهواء وكذا أخذ عينة من ناتج التفاعل في فترة فاصلة مناسبة . تم فصل العينات إلى أشكال صلبة وسائلة وتم تحليلهم كيفا وكما باستخدام التقنيات الشائعة كالطريقة chromatography و polarography و .photometric ٠١ وتم بعد إتمام الأكسدة الأولى تلقيم الملاط الناتج من الأكسدة الأولى إلى مفاعل الأكسدة الثانية ومعاملته تحت درجة حرارة YAO مئوية بالهواء وبثقب غاز من مفاعل الأكسدة الأولى وبالمرتجع من جهاز البلورة الملحق بمفاعل الأكسدة الثانية ١ تم عزل ناتج الأكسدة الثانية للحصول على عجينة بحيث كانت العجينة قد حولت إلى ملاط ' بمحلول أم الخل الناتج عن إعادة الدوران في خطوة الأكسدة لفصل العجينة من الملاط الذي تم ١ الحصول عليه من الأكسدة الثانية/ ما قبل الأكسدة وعندئذ ؛ تم تلقيمه إلى مفاعل الاستخلاص الأول/ ما قبل الأكسجين oxygen حتى درجة حرارة 770 م . تم الإبقاء على هذه الدرجة لمدة سبع دقائق ثم تم تبريده إلى ١98 م ؛ وعندئذ خضعت لتفاعل الأكسدة . كانت كثافة تركيز العامل الحفاز المستخدم في الأكسدة أقل خمس مرات من تلك التي تم استخدامها في الأكسدة الأولى . وقد تم تخفيض احتواء تركيز ال CBA . بعد خطوة الاستخلاص الأولى / ما قبل ل
الأكسدة ؛ على حمض terephthalic acid الناتج من 99٠ جزء من المليون (بعد الأكسدة الثانية) إلى 7٠١ جزء من المليون وكذلك تخفيض مؤشر الألوان من 9 11 إلى ١ 11 . تم تحويل العجينة المنفصلة من ناتج الاستخلاص الأول / ما قبل الأكسدة إلى ملاط ب acetic acid النائح By إعادة دورانه من خطوة الغسيل لغسيل العجينة المنفصلة من الاستخلاص م الثاني/ ما قبل الأكسدة وعندئذ تم تلقييها إلى مفاعل الاستخلاص الثاني/ ما قبل الأكسدة . تم تسخين مفاعل الاستخلاص الثاني/ ما قبل الأكسدة إلى درجة حرارة YT مئوية ؛ تم الإبقاء عليها sad سبع دقائق وتم التبريد حتى ١58 م . وعندئذ كانت العجينة خاضعة Jeli الأكسدة . كانت كثافة تركيز العامل الحفاز المستخدم في ما قبل الأكسدة الثانية أقل عشرة مرات من ذلك المستخدم في الأكسدة ١ لأولى تم تبريد ناتج ما قبل الأكسدة الثانية وتم فصل terephthalic ٠ نعع_من ذلك وتم غسيله ب acetic acid الجديد . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال 4 بالجدول رقم ١ . يمكن في هذا المثال ZU حمض terephthalic acid ذو نقاوة عالية محتوياً على ١6 جزء من المليون من 4-088 وعلى مؤشر الألوان بنسبة 6 11 . المثال رقم 9 : تم إعادة إجراء المثال رقم 8 إلا أنه قد تم استخدام Ya zirconyl chloride من zirconyl aly. bromide ١٠ ينجم عن تغيير مركب zirconium من zirconyl bromide إلى zirconyl chloride أي تغيير في مؤشر الألوان terephthalic acid الناتج إلا أنه قد تم تخفيض مقدار -4 CBA من ٠٠ جزء من المليون إلى ١ جز ء من المليون ٠ يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال رقم 9 بالجدول رقم ؟ . \oov
أ لمثاز ل قم ٠ : تم sale] إجراء المثال رقم A إلا أنه قد تم استخدام سداسي الجزيئات Yu nickel chloride من zirconium bromide . وبالمقارنة بنتيجة المثال رقم A ؛ فإن 4-CBA aie كان مشابها له ؛
وكان مؤشر الألوان terephthalic acid الناتج منخفضاً . o يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال رقم ٠١ بالجدول رقم ؟ . المثال رقم ١١ : تم إعادة إجراء المثال رقم 8 إلا أنه قد تم استخدام مركب cerium بدلا من مركب الزركونيوم zirconium . تم الحصول على حمض terephthalic acid ذو درجة نقاوة عالية .
يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال رقم ١١ بالجدول رقم ؟ .
: VY المثال رقم ٠ بدلاً من مركب chromium تم إعادة إجراء المثال رقم إلا | أنه قد ثم استخدام مركب ذو درجة نقاوة عالية . يتم توضيح ظطروف terephthalic acid ثم الحصول على . zirconium
ونتائج الأكسدة للمثال رقم VY بالجدول رقم ؟ . المثال , ١ ad : : Vo تم إعادة إجراء المثال رقم A إلا أنه قد تم استخدام مركبات خليط zirconium و nickel و chromium بد ل من مركب zirconium . وبالمقارنة بنتيجة المثال رقم A ؛ فإنه قد تم تخفيض 4-CBA ومؤشر الألوان لحمض ll terephthalic acid . يتم توضيح ظروف وتنتائج الأكسدة للمثال رقم VY بالجدول رقم CY اه ١
سم 9 Y م المثال رقم ١7 مقارن تم إعادة المثال رقم ١“ إلا أنه لم تتم إضافة معادن ALE ولم تستجب جودة حمض Aas) terephthalic acid لشرط علو النقاوة . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثقال المقارن رقم ١7 بالجدول رقم ؟ . هه المثالين 4١و٠١ : تم إعادة إجراء المثال رقم VIA أن القوة الإستيعابية للمفاعل قد تغيرت من ١١7 إلى ٠١ :0 يتم تزويد المفاعل بخضاضتين وفوهه للتحكم في معدل واتجاه إنتاج الخليط . أجريت خطوتي الأكسدة الأولى والثانية على نفس درجة الحرارة في المثال as A إجراء خطوتي ما قبل الأكسدة الأولى والثانية في ظل درجة حرارة من مخ احح ١٠ مئوية . ثم زيادة كتافة تركيز العامل الحفاز إلى مرتين تقريباً في المثال رقم VE وإلى مرة ونصف تقريباً في المثال رقم ١ بالمقارنة مع المثال رقم م وكنتيجة لذلك ؛ تم الحصول على أحماض terephthalic acid ذو درجة نقاوة Ale تحتوي على ١٠و74 جزء من المليون على التوالي . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثالين ١ 4 بالجدول رقم ؟ . ve المثال , A ad مقارن تم إعادة المثال رقم ١ إلا أنه قد تم خليط التفاعل بمعدل © SM من خلال أربعة مواسير فرعية Ya من استخدام فوهة ؛ وتم تغيير أزمنة ودرجات حرارة التفاعل كما يتضح بالجدول \oov
TY. = - رقم Y . وقد كان Jef ارتفاع لمؤشر الألوان ل H YA Ul terephthalic acid . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال المقارن رقم + بالجدول رقم ١ . المثالين ١ ١1و7١ : تم إعادة إجراء المثال رقم A إلا أنه قد تمت أكسدة Ya, o-xylene 5 m-xylene من p- ٠ عدار على التوالي . وتم استخدام nickel بدلا من zirconium . وكنتيجة لذلك ؛ تم الحصول على أحماض terephthalic acid و isophthalic ذو درجة 5408 عالية تحتوي على ؟١و؟؟ جزء من المليون من CBA وعلى مؤشر الألوان 6 11و ٠١ 11 على التوالي . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثالين رقم ١١و7١ بالجدول رقم 7 ١ ١ المثالين رقم ١8 إلى ٠١ : : Vag hall) ve : يتم إجراء خطوة الأكسدة مرة واحدة وعندئذ يتم إجراء خطوة الاستخلاص / ما قبل الأكسدة مرتين) ٠ المثال رقم PVA ٍ : تم في هذا المثال أكسدة pxylene وفقاً للطريقة 7 تم تقديم خليط التفاعل لهذه التركيبة التي تكونت من 714 من YVA) p-xylene جرام) مرك ZY «acetic acid ماء + 118 جزء من Vo المليون من cobalt ؛ YAY جزء من المليون من ١١٠ ١ manganese كزء من المليون من nickel و417١ جزء من المليون من bromine إلى مجمع خليط التفاعل . تم تسخين خليط التفاعل مبدئياً إلى درجة حرارة ١٠١ مئوية وعندئذ تم تلقيمه إلى المفاعل بشكل مستمر مع التزويد بالهوا ع .ثم تفاعل الخليط عند درجة حرارة ١8 مئوية في حين كان يتم متابعة محتويات الغاز ¢ وتعني بذلك ال وفك CO « CO ؛ درجة الحرارة + الضغط ومعدلات Yoov
دوسا استهلاك خليط التفاعل والهواء وأخذ عينات ناتج التفاعل عند فترة فاصلة مناسبة . تم العينات إلى أشكال صلبة وسائلة وتحليلهم كما وكيفا باستخدام التقنيات الشائعة كالطريقة الكروماتوغرافية والبولاروغرافية والفوتوميترية . وتم بعد إتمام الأكسدة الأولى تبريد الملاط الناتج عن الأكسدة الأولى حتى درجة ٠٠١ م مئوية للحصول على عجينة والتي تم تحويلها إلى ملاط بسائل أم الخل الناتج عن إعادة دورانه من خطوة الفصل لفصل العجينة من الملاط الذي تم الحصول عليه من الاستخلاص الثانية/ ما قبل الأكسدة وعندئذ تم تلقيمه إلى مفاعل الاستخلاص الأول/ ما قبل الأكسدة . وتم تسخين المحتويات الموجودة في مفاعل الاستخلاص الأول/ ما قبل الأكسدة حتى درجة حرارة ٠0 مئوية مع الإبقاء عليه لمدة خمسة عشرة دقيقة ثم تبريدها إلى VIA درجة Asie يلحق بذلك ٠ إخضاعها لتفاعل الأكسدة . وكانت كثافة تركيز المعادن الثقيلة و bromine في العامل الحفاز المستخدم في الأكسدة سبع مرات وتسع مرات أقل من هؤلاء في العوامل الحفازة الذين تم استخدامهم في الأكسدة الأولى . وتم تحويل العجينة المنفصلة من ناتج الاستخلاص الأول/ ما قبل الأكسدة إلى ملاط بلوزئعة acetic الناتج عن إعادة دورانه من خطوة الغسيل لغسيل العجينة المنفصلة من ١ _ الاستخلاص الثاني/ ما قبل الأكسدة وعندئذ تم تلقيمه إلى مفاعل الاستخلاص الثاني/ ما قبل الأكسدة . تم تسخين المحتويات الموجودة في مفاعل الاستخلاص الثاني/ ما قبل الأكسدة حتى درجة حرارة 7460 مئوية وتم الإبقاء عليها لمدة 10 دقيقة وتبريدها إلى 1948 درجة مثوية مع إتباع ذلك بإخضاعها للأكسدة . وكانت كثافة تركيز العامل الحفاز المستخدم في ما قبل الأكسدة الثاني أقل عشر مرات من © ذلك المستخدم مع العامل الحفاز في الأكسدة الأولى . تم تبريد ناتج ما قبل الأكسدة الثانية ؛ وتم لاذه ١
vv Y — — Je حمض terephthalic acid من ذلك وتم غسيله ب acetic acid الجديد . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال VA بالجدول رقم CY المثال رقم ١5 : إ: تم إعادة إجراء المثال رقم ١8 إلا أنه قد تمت استخدام العوامل الحفاز المستعادة من سائل ٠ أم الخل في الأكسدة الأولى بدلاً من العوامل الحفازة الجديدة . كنتيجة لذلك أمكن الحصول على حمض terephthalic acid ذو درجة نقاوة عالية . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال Ye بالجدول رقم CY المثال , ٠ ad : تم إعادة إجراء المثال رقم ١8 إلا أنه قد تم استخدام 7١ جزء من المليون من nickel و١ ٠ جزء من المليون من Ya zirconium من +١ جزء من المليون من nickel . وتم تخفيض كثافة تركيز العامل الحفاز المستخدمة في خطوتي ما قبل الأكسدة الأولى والثانية إلى Ald مرات واثنا عشرة مرة على التوالي بالمقارنة وهؤلاء في الأكسدة الأولى . كنتيجة لذلك ؛ أمكن الحصول على حمض terephthalic acid ذو درجة نقاوة عالية . يتم توضيح ظروف ونتائج الأكسدة للمثال رقم ٠١ بالجدول رقم . اه ١
* ou : 3 = A wl ب © ا ات اس ف 3 = = =~ el أو أو © S228 5 4 oo 2 3 2 13-7 3 of = IN] = 2 اج wf ve | Nf ات vi Rl J wy ب ب 8 حر »م لجالج الج اله ~« ع ql = 28K ~ 2 با ِ ب 2 A ا ج و 2 ١ DE | اه © ol Ol ابه of © QD Of © - : Ji = Bl Ql لجا Al Nj ثم اه امه 3 || RI 8 7 321 = ب - 3 1 2 Slo = = 5 Zo 2 S| 3x] 3 SS sl 88 8 3 3 5 Se لجا الجا الخ ا يا الجا لا لسر الجا ال مه انم ات ~ 4 > 3 3 7| بج به <a : صا اه ١ه = 2 8 جح < Dl بي [= = E = =~ = ىه N - 7 “4 o.
A £€ ofl 2 و ol اه ofl | of © o| اه @ = . 5 و اواك Al اب ىه al nl ىم pooh) م 2
NE اع الحد ال كه أكهم ا NN SN] Noe يم 3 ج 37 _ 1a يبه = e = [=] << تب < < << << < تت ص ب تت جح Elo Q الجا ~~ الجا الج AN Rl ليا الجا الا 3 . ب ب ع احم تي اص أص اص < ع را وه اه اذه اه 23 = 3ه 3 0 = a = ا =p =) = = هم — 4] g بت 4١ 5 <| © Df ب © 3D ol © ب 1 3 > 3 QR S| I QR & » 9 v ol نه go g 8 ه١ ص wi هعم لع عم لهم لعد ni صا اص ات < = — ol A = —_ 0 اص 0] © wo | wv co) ool oo . 3 4 EE ال 2 S| © اب م ات 22١ . نه = pe ot — يم —-— — يم —_— — 19 pr = x 3 + ol © ol of of of ol و of ofl of © o by hy =| = =F Ro ل ادال تت | ا : =| أجد بهد الجد الها م اب له Non abe نح بج ابم 3 ا Kl ]| ام اماه ~ اتوم ام ام & ™ : <> ب ب . ol هه هج Oo o © I= oo oo oo | © : o g ا + QQ © al dil 2 كه = TT © © TE 3 Zz CO Nl &| اق 2 Zz 0 2 Zz ON الى + o ol © of ol ofl of © @ wl wl ات © oo
Re] = ox oo 0 oQ al 00 x ص 0 «0 oc ب 0 “ened wy vy wv wh wv vy wv vy vi wy wi wy wy o alo ol of of اج اج © al Nolo يم QO رم نه تب < بخ س- [=] wy on oy — < oo” ارت انا اذ م ألم Bf] لح ~ |~ ألم بم oq ~ \o 0 —_ on + لي 5 28 2 3ت 4 44 (ala Eg 3
J al al Ha oot of | 1 2 my ow om أن ol © Ql نا أن Q
ص ص ~= : اها {in| ~ ص ص =z on ~ {= ° 32[ = _ _ 3 3 ,4 : J s i . 0 * ! < ضام XR iN له ا بج و يم | — وا ارما — 85 مرا إٍ 2 عاص ololololola < noon 8 : يم 1 لد — I اله اه اها B — = _ = = 7 : ا 2 0 a QO wilco icon] = 1 oO x0 |O | ]5[ اا صاخاصضا 2 SRSA 2 9 رايم ei | ot | pt م يم | rt |e | OQ] et {ot نه = va 3 =F . aw . 3 3 win صا ni ~~ | امام اماج امام = 5 1 3 = 5 ~ i 5 7 3 a. ص أاضا wien حم vo i 8 © oclo|lo|oiole نى on NJ [ON oN وى ا وى ا ص ١ > | وه ند ag . حا و انها ا alia Ne & ّ| د ماه صضاو اص < olojoloio|o 23 QL مس ايم — SN IN اه ا اك 8 = = o 4 = =O wlio 0 loo 0 loc ole - SiS ا > 21 NAD 5 5 . aN — — سم | يسو وم — Zo : Vad ~~ 3 A 3 gz = ها اص م حر لم الم ال اماما EZ 2 A == 2 Se.
El a 3 33 4 a. = ١ gO oclololololo <> non <n = . [ag] None tic ى داح NIT ١ 5 . * كوا Nl ناته اكاك اك انه انام > 3 3 بس ّْ 92 wooo ain < واواهاواواها £2 صو نح اي — o~ — {oN و اك بماك Bg NR = نب مم = wy, رض | mini, vy rn | مضا ص بس 2 . — ذاو مه اذاه 0 اذا ذاض ا صصص بدي بد 3 سم | ممم بم [ يرا بي لحجا اسم | لم | بيس | يم } يسم | جسم و 2 a 3 دوا 3 3 نه ايه ب | © | © - ك الى ات الى بماك = 3 . دراي — سم — = | pod | vom | wt pet | mt نه & a “+ |e واه اه ص oo loon joo loonie ب ارجا ارد z mjnienionienio on <T |r| . ~~ ته 3 واي Noles ب نوانج ا تو اج اواج 8 ب g - on ana SIS 2515155 5 3 يم ا مس | يسمر| يلم — مس ايم | ON et | مام = ارا سي 9 هاندا اناما ب اذاه كايا 2 va _ Agila oN SSID NS 2 = سرام نج ا > اخ 2 و أي او اله Jan) به © Ooo يها فا 0 وي قاف ا راداي ب 3 قاف a = nin sir يم اا ا اماي ألم 3 2 كاله يام الي ee اه اه اه الاك i I 4: A Q ساسا ايم | vat صلم لجا ير cl bl Of ml مد | لي اا zlz|Zz نودو وان اكوا ءءء ام واواي ~~ اح اج اج ادام = 4 = اهما a Ried عاك ام اكات Sis مم ام 1-2 مسر يم امايو ابم | يمايم ل 3 {slags <r ololo < |= wiv اتات م هنذا اهنا هد هذا QO 0 Vin نا ALFA ~ عاك اكاك اناك أ ا ند ا أي اي Hoa > ير اير Hoo] نر انر |7 | = كن انر انج ار انما J 9 Q mm | mim ندا نم ا تم | لانن : لاه ١٠١
Yo =
ST ™~ 3 = © 1] 3 52 ما قات ب a
SN’
Y= = = OID — 43 2 8ق 5 7 3 = « J . 3 - a : a 206 — = 22 3 = بمو بن 3 . = £ ; 34 EE م2 3 5 =
Zn = = 1 3 يي ا . i و 8 يه fot بج انه 75 ب 528 4 a ب اس . 3 - 3 20 ما مات 3ن ! و 8 و ١ وه \o - vat | et ] mt “72 =~ . 2 6 اد ب 1 3 4 3 wiv | ا 3 3 EE — Pad 3 ا ENE ْ "1 a 9 كاه وات انيه =
EE وداه ا 7 ae . م J gz قدا وام >= QO * (nin q = _— 0 ناو ١ “a S =~ |BIDD 3 = = ب |elelze 2 2 8# 2 3 يا 55 ذا [212127 3 4 اجاج 53 = هااا له — = 951+
A SIE
LS
3 © 010] © oie فا = XID a) 4 == نأ سر انه با ١ اه
Claims (1)
- وس عناصر_ الحماية ١ ١ - عملية لإنتاج متماكبات benzenedicarboxylic acid isomers ذو درجة 58 ٠ عالية بدون خطوة تنقية منخفضة ذو عامل حفاز إضافي ؛ بحيث Jali على : (i ¥ خطوة أكسِدة oxidation بحيث يتم فيه أكسدة متماكب xylene isomer بالأكسجين oxygen ¢ الجزثي أو الأكسجين oxygen الجزئي الذي يحتوي على غاز في وجود ° نظام عامل جهاز متألف من cobalt + و «manganese و bromine على الأقل مادة 1 مختارة من nickel و zirconium ¢ chromium )و cerium ؛ في carboxylic acid 7 اليفاتي aliphatic ؛ منخفض ¢ و A ب خطوة الاستخلاص extractor | ما قبل الأكسدة post-oxidation ؛ بحيث يتم فيها 9 بلورة نائج الأكسدة للحصول على عجينة من متماكب isomer benzenedicarboxylic acid ١ الخام ؛ ويتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب aliphatic carboxylic acid 1١ المنخفض له ويتبع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل VY استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم أكسدة الملاط slurry الناتج حسب نظام Vy العمل الحفاز المذكور في درجة حرارة من 80-7 م أقل من تلك المادة الموجودة في Vg التسخين المذكور ؛ على أن يتم إجراء كل من الأكسدة oxidation المذكورة Vo والاستخلاص المذكور / ما قبل الأكسدة post-oxidation مرة أو مرتين شريطة وجود إتمام أي خطوة من الخطوتين المذكورتين أو كليهما مرتين . \ 7- عملية وفقاً للعغنصر رقم ١ المميز لذلك بحيث تشمل على : Y { خطوة أكسدة oxidation الأولى بحيث يتم فيه أكسدة oxidation متماكب xylene isomer ¥ بالأكسجين oxygen الجزثي أو الأكسجين Sad oxygen الذي 31 يحتوي على غاز في وجود نظام عامل جهاز متألف من manganese « cobalt Yoovvy — — ٠ ° و bromine عنصر على الأقل يتم اختياره من nickel و chromium ¢ 5 cerium ¢ zirconium 1 ¢ في aliphatic carboxylic acid ¢ منخفض ¢ و v ب) خطوة الأكسدة oxidation الثانية بحيث يتم sale) أكسدة oxidation المنتج الذي A يتم الحصول عليه من حفاوة الأكسدة oxidation الأولى بنظام العامل الحفاز q المذكور؛Ye. ( خطوة الاستخلاص extraction الأولى/ ما قبل الأكسدة post-oxidation بحيث 1 يتم إعادة بلورة الناتج الذي يتم الحصول عليه خطوة الأكسدة oxidation الثانية 7 للحصول على عجينة متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام ثم يتم 7 تحويل العجينة إلى ملاميد بإضافة مذيب aliphatic carboxylic acid منخفض له على أن يتبع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم أكسدة الملاط الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في ظل درجة حرارة من =Y ٠ 1 م أقل من درجة التسخين المذكورة. \ *- عملية وفقاً للعنصر رقم ١ المميز لذلك بحيث تشتمل على : Y { خطوة أكسدة oxidation الأولى بحيث يتم فيه أكسدة oxidation متماكب isomer xylene ¥ بالأكسجين oxygen الجزثي أو الأكسجين Soa) oxygen الذي يحتوي على ¢ غاز في وجود نظام عامل جهاز متألف من bromine s¢ manganese + cobalt ° وعنصر على الأقل يتم اختياره من zirconium ¢ chromium « nickel ¢ و cerium 1 « في aliphatic carboxylic acid ¢ منخفض ¢ و v ب) خطوة الأكسدة oxidation الثانية بحيث يتم sale) أكسدة المنتج الذي يتم A الحصول عليه من حفاوة الأكسدة oxidation الأولى بنظام العامل الحفاز المذكور ¢ q ج) خطوة الاستخلاص الأولى/ ما قبل الأكسدة post-oxidation بحيث يتم إعادة Ye بلورة الناتج الذي يتم الحصول عليه خطوة الأكسدة oxidation الثانية للحصول على Yoovرس ١ عجينة متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام ثم يتم تحويل العجينة إلى VY ملاط slurry بإضافة مذيب aliphatic carboxylic acid منخفض له على أن يتبسع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم أكسدة oxidation yt الملاط slurry الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في db درجة حرارة من 7- 80 م أقل من درجة التسخين المذكورة. V1 2( خطوة الاستخلاص JAE) extraction ما قبل الأكسدة post-oxidation بحيث يتم VY بلورة الناتج الذي يتم الحصول عليه خطوة الأكسدة oxidation الأولى/ما قبل الأكسدة post-oxidation YA لفصل عجينة متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام 43 ثم يتم تحويل العجينة إلى ملاط بإضافة مذيب حمض aliphatic carboxylic acidY. منخفض له على أن يتبع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل استخلاص الشوائب 7١ الموجودة فيه ¢ ويتم أكسدة oxidation الملاط slurry الناتج بنظام العامل الحفاز YY المذكور في ظل درجة حرارة من 7- 80م أقل من درجة التسخين المذكورة. ١ — الطريقة وفقاً للعنصر رقم ١ ؛ لذلك بحيث تشمل على : oxidation aus 5 shad 1 Y الأولى بحيث يتم فيه أكسدة oxidation متماكب isomer xylene 3 بالأكسجين oxygen الجزئي أو الأكسجين oxygen الجزئي الذي يحتوي على $ غاز في وجود نظام عامل جهاز متألف من bromine 5 « manganese s « cobalt ° وعنصر على الأقل يتم اختياره من nickel ¢ و chromium ؛ و zirconium ¢ و cerium 1 + في aliphatic carboxylic acid ؛ منخفض ¢ و v ب) خطوة الأستخلاص extraction الأولى / ما قبل الأكسدة بحيث يتم إعادة أكسدة iid) oxidation A الذي يتم الحصول عليه من خطوة الأكسدة oxidation الأولى على 9 عجينة benzenedicarboxylic acid isomer الخام ثم يتم تحويل العجينة إلى ملاط Ye بإضافة مذيب aliphatic carboxylic acid منخفض له على أن يتبع ذلك بتسخينه في ١ لادوس ١١ المذيب من أجل استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم أكسدة oxidation الملاط slurry VY الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في ظل درجة حرارة من =Y 80 م أقل yy من درجة التسخين المذكورة. ¢ \ ج خطوة الاستخلاص extraction الثانية/ ما قبل الأكسدة post-oxidation بحيث يتم إعادة بلورة الناتج الذي يتم الحصول عليه خطوة الأكسدة oxidation الأولى للحصول Vv على عجينة متماكب benzenedicarboxylic acid isomer الخام شم يتم تحويل VY العجينة إلى ملاط slurry بإضافة مذيب aliphatic carboxylic acid منخفض له على م أن يتبع ذلك بتسخينه في المذيب من أجل استخلاص الشوائب الموجودة فيه ؛ ويتم 4 أكسدة oxidation الملاط slurry الناتج بنظام العامل الحفاز المذكور في ظل درجةXY. حرارة من "- a Av أقل من درجة التسخين المذكورة. -٠ ١ الطريقة وفقاً لأي واحد من العناصر من ١ إلى ؛ بحيث يتم تسخين خليط Y التفاعل الذي سيقدم إلى مفاعل الأكسدة oxidation الأولى بصورة مبدئية في dda y درجة حرارة تتراوح بين ١٠١ م وبين درجة الحرارة تلك المتعلقة بخطوة الأكسدة oxidation 3 الأولى . -١ ١ الطريقة وفقاً للعنصر رقم ؟ ؛ بحيث يتم إعادة دوران مذيب aliphatic carbon 4 المنخفض لتحويل العجينة المنفصلة من ناتج الأكسدة oxidation الثانية إلى ¥ ملاط بحيث تتم إعادة دورانه من خطوة الغسيل لغسيل العجينة المنفصلة من £ الإستخلاص extraction الأول/ ناتج ما قبل الأكسدة oxidation . —Y ١ الطريقة وفقا للعنصر رقم ؛ بحيسث يتم إعادة دوران مذيب aliphatic carboxylic acid 7 المنخفض المستخدم لتحويل العجينة المنفصلة من ناتج الأكسدة ١٠ اهسو ا oxidation ¥ الثانية بحيث تتم sale) دورانه من خطوة الفصل لفصل العجينة من LO slurry ¢ الذي تم الحصول عليه من خطوة الاستخلاص extraction الثانية/ ما قبل ° الأكسدة cpost-oxidation ويستم إعادة دوران مذيب aliphatic carboxylic acid 1 المنخفض المستخدم لتحويل العجينة المنفصلة من ناتج الاستخلاص extraction 7 الأول/ ما قبل الأكسدة post-oxidation إلى ملاط slurry بحيث يتم إعادة دورانه من A خطوة الغسيل لغسيل العجينة المنفصلة من ناتج الاستخلائص (extraction الثاني / 9 ما قبل الأكسدة _post-oxidation ١ +- الطريقة وفقاً للعنصر رقم ؛ ؛ بحيث يتم إعادة دوران مذيب aliphatic carboxylic acid Y المنخفض المستخدم لتحويل العجينة المنفصلة من ناتج الأكسدة oxidation v الأول إلى ملاط بحيث يعاد دورانه من خطوة الفصل لفصل العجينة من slurry Joka) 3 الذي تم الحصول عليه من خطوة الاستخلاص [All extraction ما 2 قبل الأكسدة .post-oxidation ويتم إعادة دوران مذيب aliphatic carboxylic acid 1 المنخفض المستخدم لتحويل العجينة المنفصلة من ناتج الاستخلاص extraction 77 الأول/ ما قبل الأكسدة post-oxidation إلى ملاط بحيث يعاد دورانه من خطوة A الغسيل لغسيل العجينة المنفصلة من ناتج الاستخلاص extraction الثاني/ ما قبل q الأكسدة .post-oxidation \ 4- الطريقة وفقاً للعنصر رقم 7 أو رقم ؟ بحيث يتم إجراء الأكسدة oxidation Y الأولى والثانية في ظل درجة حرارة من 770-١٠١ م لمدة 10-7١ دقيقة . -٠ \ الطريقة وفقاً للعنصر رقم ؛ ؛ بحيث يتم إجراء الأكسدة oxidation الأولى في Y ظل درجة حرارة من 77-١ م لمدة 10.7٠ دقيقة . Yoov41١ - ْ - -١ ١ الطريقة وفقاً لأي واحد من العناصر من 7-؛ ؛ بحيث يتم تلقيم خليط التفاعل 0 إلى مفاعل الأكسدة oxidation الأولى في ظل سرعة طولية من SM Y= في v اتجاه معاكس لاتجاه دوران المحتويات. الموجودة بالمفاعل . -١" ١ الطريقة وفقاً للعنصر Yd ؛ بحيث أن نسبة كثافة تركيز المعادن الثقيلة Y المختارة من cerium «zirconium ٠ chromium + nickel إجمالي كثافة تركيز 3 المعادن ALE المذكورة تكون من .*©-<٠0٠؟ جزء من المليون . -٠" ١ الطريقة وفقاً للعنصر رقم 7 ؛ بحيث أن نسبة كثافة تركيز المعادن CALE Y المختارة من zirconium ¢ chromium + nickel و cerium المستخدمة في 1 الأكسدة oxidation الأولى والأكسدة oxidation الثانية وما قبل الأكسدة post- oxidation ¢ الأولى تكون من :١ ف = قر : قي = CY ١ 4- الطريقة وفقا للعنصر رقم © ؛ بحيث أن نسبة كثافة تركيز المعادن الثقيلة Y المختارة من zirconium ¢ chromium ¢ nickel و cerium cerium إلى إجمالي y كثافة تركيز manganese s cobalt تكون )0+ - ٠: ١,7 ويكون إجمالي كثافة 3 تركيز المعادن الثقيلة المذكورة من Yeo = ٠ جزء من المليون . -٠ ١ الطريقة وفقاً للعنصر رقم “ ؛ بحيث أن نسبة تركيز المعادن الثقيلة المختارة Y من zirconium ¢ chromium ¢ nickel و cerium المستخدم في الأكسدة oxidation ¥ الأولى والأكسدة oxidation الثانية وما قبل الأكسدة post-oxidation ¢ الأولى والأكسدة oxidation الثانية تكون :١ فى حقى )= فيح LY °١ باه١ - الطريقة وفقا للعنصر رقم ؛ ؛ بحيث أن نسبة تركيز المعادن الثقيلة المختارة Y من zirconium ¢ chromium « nickel و cerium إلى إجمالي كثافة تركيز cobalt manganese y تكون )0+ - ٠: ١,7 وتكون إجمالي المعادن الثقيلة المذكورة ٠ 4 - ٠ جزء من المليون . YY ١ الطريقة وفقا للعنصر رقم ؛ ؛ بحيث أن نسبة تركيز المعادن الثقيلة المختارة zirconium ¢ chromium ¢ nickel (pe Y و cerium المستخدمة في الأكسدة oxidation الأولى والأكسدة oxidation الثانية وما قبل الأكسدة post-oxidation ¢ الأولى تكون أ 0 .أ 0,0 00 Y=, ,+ . A \ 1— الطريقة وفقاً لعنصر رقم ١ ؛ بحيث يكون مركب bromine عبارة عن Y مركب bromine بمفرده أو خليط من مركب bromine ومركب chlorine في نسبة ¥ من :١ 1 .,. — 0+,« بلغة bromine و -chlorine ١ 4- الطريقة وفقاً لأي واحد من العناصر من + إلى A ¢ مقدار carboxylic acid Y المنخفض المعاد دورائه هو Jie مقدار 776١8 على الأقل من carboxylic acid v المنخفض الموجود في الملاط slurry الذي يتم الحصول عليه من خطوة الأكسدة oxidation ¢ 480 بحيث يمكن استبداله به .\ooVv
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93046191/04A RU2047595C1 (ru) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Способ получения изомеров фталевых кислот с высокой степенью чистоты |
| RU93046190/04A RU2047594C1 (ru) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Способ получения изомеров бензолдикарбоновых кислот с высокой степенью очистки |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA94140587B1 true SA94140587B1 (ar) | 2006-11-12 |
Family
ID=26653761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA94140587A SA94140587B1 (ar) | 1993-09-28 | 1994-03-06 | عملية لإنتاج متماكبات isomers تحتوي على حمض ثنائي كاربوكسيليك البنزين benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5359133A (ar) |
| JP (1) | JP3009223B2 (ar) |
| KR (1) | KR970000136B1 (ar) |
| CN (1) | CN1050118C (ar) |
| AU (1) | AU5576394A (ar) |
| BE (1) | BE1008546A4 (ar) |
| BG (1) | BG62324B1 (ar) |
| BR (1) | BR9305996A (ar) |
| CA (1) | CA2128719C (ar) |
| DE (2) | DE4397599T1 (ar) |
| ES (1) | ES2081265B1 (ar) |
| FR (1) | FR2710638B1 (ar) |
| GB (1) | GB2286588B (ar) |
| IT (1) | IT1271011B (ar) |
| MY (1) | MY108978A (ar) |
| PL (1) | PL175685B1 (ar) |
| RO (1) | RO113850B1 (ar) |
| SA (1) | SA94140587B1 (ar) |
| SK (1) | SK280582B6 (ar) |
| TW (1) | TW307753B (ar) |
| WO (1) | WO1995009143A1 (ar) |
Families Citing this family (90)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5929274A (en) * | 1995-06-07 | 1999-07-27 | Hfm International, Inc. | Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid |
| WO1996041791A1 (fr) * | 1995-06-08 | 1996-12-27 | Mogilev Order Of Lenin Proizvodstvennoe Obiedinenie | Procede de production d'acide terephtalique de purete monomerique |
| JP3757995B2 (ja) * | 1996-07-12 | 2006-03-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度イソフタル酸の製造方法 |
| JP3341620B2 (ja) * | 1997-03-19 | 2002-11-05 | 株式会社日立製作所 | 芳香族ポリカルボン酸の製造方法および装置 |
| US6194607B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-02-27 | Samsung General Chemicals Co., Ltd. | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or partially oxidized intermediates thereof |
| US6180822B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-01-30 | Samsung General Chemical Co., Ltd. | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas |
| KR100549107B1 (ko) * | 1999-04-28 | 2006-02-06 | 삼성토탈 주식회사 | 아로마틱 폴리카본산의 제조방법 |
| KR20000041506A (ko) * | 1998-12-22 | 2000-07-15 | 유현식 | 아로마틱폴리카본산의 제조방법 |
| US6399790B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-06-04 | General Electric Company | Method for oxidation of xylene derivatives |
| US6465685B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-15 | General Electric Company | Method for oxidation of xylene derivatives |
| JP2003520262A (ja) | 2000-01-18 | 2003-07-02 | インカ インターナショナル エス ピー エイ | 水性媒体中でのアルキル芳香族化合物の芳香族酸への酸化 |
| US6657068B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes |
| US6649773B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-11-18 | General Electric Company | Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides |
| US6657067B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride |
| US7074954B2 (en) * | 2002-12-09 | 2006-07-11 | Eastman Chemical Company | Process for the oxidative purification of terephthalic acid |
| WO2004052822A1 (en) * | 2002-12-09 | 2004-06-24 | Eastman Chemical Company | Process for the oxidative purification of terephthalic acid |
| WO2004052820A1 (en) * | 2002-12-09 | 2004-06-24 | Eastman Chemical Company | Process for the purification of a crude carboxylic acid slurry |
| US7132566B2 (en) * | 2003-09-22 | 2006-11-07 | Eastman Chemical Company | Process for the purification of a crude carboxylic acid slurry |
| US7161027B2 (en) * | 2002-12-09 | 2007-01-09 | Eastman Chemical Company | Process for the oxidative purification of terephthalic acid |
| AU2003293251A1 (en) * | 2002-12-09 | 2004-06-30 | Eastman Chemical Company | Process for the oxidative purification of terephthalic acid |
| US7546747B2 (en) * | 2004-01-15 | 2009-06-16 | Eastman Chemical Company | Process for production of a dried carboxylic acid cake suitable for use in polyester production |
| US7348452B2 (en) * | 2004-04-22 | 2008-03-25 | Eastman Chemical Company | Liquid phase oxidation of P-xylene to terephthalic acid in the presence of a catalyst system containing nickel, manganese, and bromine atoms |
| US20050283022A1 (en) * | 2004-06-18 | 2005-12-22 | Sheppard Ronald B | Filtrate preparation process for terephthalic acid filtrate treatment |
| US7541489B2 (en) | 2004-06-30 | 2009-06-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides |
| US7371894B2 (en) | 2004-09-02 | 2008-05-13 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7586000B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-09-08 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7572932B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-08-11 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7582793B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-09-01 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7399882B2 (en) | 2004-09-02 | 2008-07-15 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7482482B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-01-27 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7608732B2 (en) | 2005-03-08 | 2009-10-27 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7572936B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-08-11 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7381836B2 (en) | 2004-09-02 | 2008-06-03 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7741515B2 (en) | 2004-09-02 | 2010-06-22 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7507857B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-03-24 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7361784B2 (en) | 2004-09-02 | 2008-04-22 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7692037B2 (en) | 2004-09-02 | 2010-04-06 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7910769B2 (en) | 2004-09-02 | 2011-03-22 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7615663B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-11-10 | Eastman Chemical Company | Optimized production of aromatic dicarboxylic acids |
| US7589231B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-09-15 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7504535B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-03-17 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7683210B2 (en) | 2004-09-02 | 2010-03-23 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7608733B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-10-27 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7495125B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-02-24 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7563926B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-07-21 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| WO2006028817A2 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7568361B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-08-04 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7692036B2 (en) | 2004-11-29 | 2010-04-06 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7390921B2 (en) | 2004-09-02 | 2008-06-24 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US20060205974A1 (en) * | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Lavoie Gino G | Processes for producing aromatic dicarboxylic acids |
| US7550627B2 (en) * | 2005-03-08 | 2009-06-23 | Eastman Chemical Company | Processes for producing aromatic dicarboxylic acids |
| US20060264656A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Fujitsu Limited | Enrichment process using compounds useful in a polyester process |
| US20060264664A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Parker Kenny R | Esterification of an exchange solvent enriched composition |
| US7432395B2 (en) * | 2005-05-19 | 2008-10-07 | Eastman Chemical Company | Enriched carboxylic acid composition |
| US7884231B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-02-08 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition |
| US7834208B2 (en) * | 2005-05-19 | 2010-11-16 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
| US7557243B2 (en) | 2005-05-19 | 2009-07-07 | Eastman Chemical Company | Enriched terephthalic acid composition |
| US7880031B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-02-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
| US7897809B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-03-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
| US7919652B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-04-05 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition through the use of a catalyst removal zone and an enrichment zone |
| US20060264662A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Gibson Philip E | Esterification of an enriched composition |
| US7741516B2 (en) * | 2005-05-19 | 2010-06-22 | Eastman Chemical Company | Process to enrich a carboxylic acid composition |
| US7884232B2 (en) | 2005-06-16 | 2011-02-08 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7355068B2 (en) | 2006-01-04 | 2008-04-08 | Eastman Chemical Company | Oxidation system with internal secondary reactor |
| US7358389B2 (en) | 2006-01-04 | 2008-04-15 | Eastman Chemical Company | Oxidation system employing internal structure for enhanced hydrodynamics |
| US20070155987A1 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-05 | O'meadhra Ruairi S | Oxidative digestion with optimized agitation |
| US20070179312A1 (en) * | 2006-02-02 | 2007-08-02 | O'meadhra Ruairi Seosamh | Process for the purification of a crude carboxylic axid slurry |
| US7501537B2 (en) * | 2006-03-01 | 2009-03-10 | Eastman Chemical Company | Polycarboxylic acid production system employing oxidative digestion with reduced or eliminated upstream liquor exchange |
| US7393973B2 (en) * | 2006-03-01 | 2008-07-01 | Eastman Chemical Company | Polycarboxylic acid production system with enhanced residence time distribution for oxidative digestion |
| US7888529B2 (en) * | 2006-03-01 | 2011-02-15 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
| US7772424B2 (en) * | 2006-03-01 | 2010-08-10 | Eastman Chemical Company | Polycarboxylic acid production system employing enhanced evaporative concentration downstream of oxidative digestion |
| US20070208194A1 (en) | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Woodruff Thomas E | Oxidation system with sidedraw secondary reactor |
| US7326807B2 (en) * | 2006-03-01 | 2008-02-05 | Eastman Chemical Company | Polycarboxylic acid production system with enhanced heating for oxidative digestion |
| US7326808B2 (en) * | 2006-03-01 | 2008-02-05 | Eastman Chemical Company | Polycarboxylic acid production system employing cooled mother liquor from oxidative digestion as feed to impurity purge system |
| US7816556B2 (en) * | 2006-03-01 | 2010-10-19 | Eastman Chemical Company | Polycarboxylic acid production system employing enhanced multistage oxidative digestion |
| US7420082B2 (en) * | 2006-03-01 | 2008-09-02 | Eastman Chemical Company | Polycarboxylic acid production system employing hot liquor removal downstream of oxidative digestion |
| CN101636374A (zh) * | 2006-12-21 | 2010-01-27 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于制备卤代芳香二酸的方法 |
| US8455680B2 (en) | 2008-01-15 | 2013-06-04 | Eastman Chemical Company | Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material |
| US8614350B2 (en) | 2008-01-15 | 2013-12-24 | Eastman Chemical Company | Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material |
| US8927764B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-01-06 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9024059B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-05 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9085522B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-07-21 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9156765B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-10-13 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds |
| US9045408B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-06-02 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds |
| KR20140102761A (ko) * | 2011-12-29 | 2014-08-22 | 유오피 엘엘씨 | 테레프탈산의 제조 방법 |
| US9212121B2 (en) * | 2013-09-24 | 2015-12-15 | Eastman Chemical Company | Processes for producing terephthalic acid |
| US9199906B2 (en) | 2013-09-24 | 2015-12-01 | Eastman Chemical Company | Processes for producing isophthalic acid |
| CN105688988B (zh) * | 2014-12-16 | 2018-11-27 | 财团法人工业技术研究院 | 糠醛化合物的氧化反应催化剂及糠醛化合物的氧化方法 |
| CN107954850A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-04-24 | 华东理工大学 | 间苯二甲酸的制备方法 |
| CN107963964A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-04-27 | 华东理工大学 | 间苯二甲酸的制备方法 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1270030C2 (de) * | 1962-04-27 | 1973-07-19 | Verfahren zur reinigung von terephthalsaeure | |
| US3595908A (en) * | 1966-11-01 | 1971-07-27 | Inst Francais Du Petrole | Two-step oxidation of paraxylene for the production of terephthalic acid |
| DE1643721B1 (de) * | 1967-12-22 | 1971-10-21 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Benzoldicarbonsaeuren |
| US3626001A (en) * | 1968-05-09 | 1971-12-07 | Atlantic Richfield Co | Method for the production of high-purity isophthalic or terephthalic acid |
| US3683017A (en) * | 1970-04-01 | 1972-08-08 | Fmc Corp | Oxidation of p-xylene and p-tolujc acid to terephthalic acid |
| JPS5518698B1 (ar) * | 1971-04-03 | 1980-05-21 | ||
| US3845117A (en) * | 1972-12-14 | 1974-10-29 | Halcon International Inc | Process for preparation of phthalic acids |
| US3920735A (en) * | 1973-05-21 | 1975-11-18 | Standard Oil Co | Zirconium enhanced activity of transition metal-bromine catalysis of di- and trimethyl benzene oxidation in liquid phase |
| JPS5291835A (en) * | 1976-01-29 | 1977-08-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Prepation of terephtalic acid for direct polymerization |
| US4201871A (en) * | 1978-02-23 | 1980-05-06 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for recovering terephthalic acid |
| JPS5555138A (en) * | 1978-10-19 | 1980-04-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of highly pure terephthalic acid |
| GB2051804B (en) * | 1979-07-02 | 1983-10-12 | Ici Ltd | Preparation of aromatic carboxylic acids |
| US4334086A (en) * | 1981-03-16 | 1982-06-08 | Labofina S.A. | Production of terephthalic acid |
| JPS57200328A (en) * | 1981-06-03 | 1982-12-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of terephthalic acid |
| JPS59104345A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-16 | Kuraray Yuka Kk | 直接重合用に適したテレフタル酸の製造方法 |
| JPS59106435A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 高純度テレフタル酸の製法 |
| JPS60233032A (ja) * | 1984-05-04 | 1985-11-19 | Kuraray Yuka Kk | 直接重合用に適したテレフタル酸の製造法 |
| US4892970A (en) * | 1985-12-30 | 1990-01-09 | Amoco Corporation | Staged aromatics oxidation in aqueous systems |
| JPH0662495B2 (ja) * | 1986-05-16 | 1994-08-17 | 三菱化成株式会社 | 高純度テレフタル酸の製法 |
| JP2504461B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1996-06-05 | 三菱化学株式会社 | 高品質テレフタル酸の製法 |
| US4786753A (en) * | 1987-05-18 | 1988-11-22 | Amoco Corporation | Oxidation process for the manufacture of aromatic acids from alkylaromatic compounds |
| US5132450A (en) * | 1990-06-25 | 1992-07-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing high purity isophthalic acid |
| CA2050866A1 (en) * | 1990-09-10 | 1992-03-11 | George F. Schaefer | Oxidation of dialkyl polyaromatics to dicarboxypolyaromatics |
| JP3231134B2 (ja) * | 1993-05-11 | 2001-11-19 | 住友化学工業株式会社 | 微粒子計測方法およびそのための装置 |
-
1993
- 1993-10-14 KR KR1019930021276A patent/KR970000136B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-27 US US08/141,738 patent/US5359133A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-30 DE DE4397599T patent/DE4397599T1/de active Pending
- 1993-11-30 RO RO94-01218A patent/RO113850B1/ro unknown
- 1993-11-30 CA CA002128719A patent/CA2128719C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-30 AU AU55763/94A patent/AU5576394A/en not_active Abandoned
- 1993-11-30 DE DE4397599A patent/DE4397599C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-30 PL PL93308537A patent/PL175685B1/pl unknown
- 1993-11-30 JP JP6516877A patent/JP3009223B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-30 ES ES09450020A patent/ES2081265B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-30 GB GB9415915A patent/GB2286588B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-30 WO PCT/KR1993/000106 patent/WO1995009143A1/en active Application Filing
- 1993-11-30 SK SK877-94A patent/SK280582B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-11-30 BR BR9305996A patent/BR9305996A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-12-30 MY MYPI93002874A patent/MY108978A/en unknown
-
1994
- 1994-01-12 CN CN94100679A patent/CN1050118C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-20 TW TW083100473A patent/TW307753B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-03-06 SA SA94140587A patent/SA94140587B1/ar unknown
- 1994-07-20 BG BG98919A patent/BG62324B1/bg unknown
- 1994-07-26 BE BE9400702A patent/BE1008546A4/nl not_active IP Right Cessation
- 1994-09-14 IT ITMI941879A patent/IT1271011B/it active IP Right Grant
- 1994-09-21 FR FR9411253A patent/FR2710638B1/fr not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK280582B6 (sk) | 2000-04-10 |
| IT1271011B (it) | 1997-05-26 |
| CA2128719C (en) | 1998-06-09 |
| WO1995009143A1 (en) | 1995-04-06 |
| DE4397599T1 (de) | 1997-07-24 |
| BG98919A (bg) | 1995-05-31 |
| BE1008546A4 (nl) | 1996-06-04 |
| SK87794A3 (en) | 1995-05-10 |
| ITMI941879A0 (it) | 1994-09-14 |
| CN1050118C (zh) | 2000-03-08 |
| MY108978A (en) | 1996-11-30 |
| US5359133A (en) | 1994-10-25 |
| RO113850B1 (ro) | 1998-11-30 |
| AU5576394A (en) | 1995-04-18 |
| KR970000136B1 (ko) | 1997-01-04 |
| FR2710638A1 (fr) | 1995-04-07 |
| BG62324B1 (bg) | 1999-08-31 |
| ES2081265A1 (es) | 1996-02-16 |
| GB2286588B (en) | 1996-09-11 |
| CN1103860A (zh) | 1995-06-21 |
| CA2128719A1 (en) | 1995-03-29 |
| DE4397599C2 (de) | 1998-02-19 |
| KR950008467A (ko) | 1995-04-17 |
| ITMI941879A1 (it) | 1996-03-14 |
| PL175685B1 (pl) | 1999-01-29 |
| TW307753B (ar) | 1997-06-11 |
| GB2286588A (en) | 1995-08-23 |
| ES2081265B1 (es) | 1996-10-16 |
| BR9305996A (pt) | 1997-10-21 |
| FR2710638B1 (fr) | 1996-04-26 |
| GB9415915D0 (en) | 1995-05-24 |
| JPH08506571A (ja) | 1996-07-16 |
| JP3009223B2 (ja) | 2000-02-14 |
| PL308537A1 (en) | 1995-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA94140587B1 (ar) | عملية لإنتاج متماكبات isomers تحتوي على حمض ثنائي كاربوكسيليك البنزين benzenedicarboxylic acid ذو درجة نقاء عالية | |
| US4243636A (en) | Apparatus for the continuous liquid-phase catalytic oxidation of alkyl-substituted aromatic compounds | |
| US4314073A (en) | Process for the production of an aromatic dicarboxylic acid | |
| US6194607B1 (en) | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or partially oxidized intermediates thereof | |
| US2723994A (en) | Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids | |
| DE69925316T2 (de) | Ein verfahren zur herstellung von aromatischen carbonsäuren | |
| US3846487A (en) | Process for the production of fiber grade terephthalic acid | |
| US4211882A (en) | Process for producing terephthalic acid | |
| US4214100A (en) | Process for preventing blackening of phthalic acid | |
| RU2123996C1 (ru) | Способ получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты | |
| DE602004007654T2 (de) | Oxidation von aromatischen kohlenwasserstoffen unter verwendung von bromierten anthracenen als promotoren | |
| DE1493191B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolpolycarbonsäuren | |
| JPH0454149A (ja) | 高純度イソフタル酸の製造方法 | |
| JPS5949213B2 (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| US3278592A (en) | Continuous oxidation of aromatic compounds having oxidizable side chains | |
| EP0041778B1 (en) | Oxidation of meta- or para-xylene to iso- or tere-phthalic acid | |
| JPH02160745A (ja) | ナフタレンカルボン酸の製造方法 | |
| JPH0717903A (ja) | 高純度テレフタル酸の製造方法 | |
| JPH02240047A (ja) | ナフタレンカルボン酸の製造方法 | |
| RU2430911C2 (ru) | Способ получения чистой изофталевой кислоты и сопутствующих продуктов из ксилольных фракций | |
| JP2005532396A (ja) | 超臨界条件下での芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| HU214097B (en) | Process for producing high purity isomers of benzenbicarboxylic acids | |
| JPS63159344A (ja) | １，４−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JP2000103762A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
| TS et al. | PONTDENEMOURS AND COMPANY [US/US]; 1007 |