RU2019119159A - Новые хелатные соединения гадолиния с высокой релаксивностью для применения в магнитно-резонансной визуализации - Google Patents
Новые хелатные соединения гадолиния с высокой релаксивностью для применения в магнитно-резонансной визуализации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019119159A RU2019119159A RU2019119159A RU2019119159A RU2019119159A RU 2019119159 A RU2019119159 A RU 2019119159A RU 2019119159 A RU2019119159 A RU 2019119159A RU 2019119159 A RU2019119159 A RU 2019119159A RU 2019119159 A RU2019119159 A RU 2019119159A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxylatomethyl
- tetraazacyclododecan
- acetyl
- tris
- bis
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 23
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 title 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 title 1
- -1 2- (2- methoxyethoxy) ethyl Chemical group 0.000 claims 35
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 7
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical group OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OHSFYQGWZJDFKI-UHFFFAOYSA-B [Gd+3].[Gd+3].[Gd+3].[Gd+3].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] Chemical compound [Gd+3].[Gd+3].[Gd+3].[Gd+3].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] OHSFYQGWZJDFKI-UHFFFAOYSA-B 0.000 claims 2
- 238000002059 diagnostic imaging Methods 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XDLOGHYCUQYEKA-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1CCNCCNCCNCC1 XDLOGHYCUQYEKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940039231 contrast media Drugs 0.000 claims 1
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
- A61K49/101—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
- A61K49/106—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
- A61K49/12—Macromolecular compounds
- A61K49/124—Macromolecular compounds dendrimers, dendrons, hyperbranched compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
Claims (83)
1. Соединение общей формулы (I),
(I),
в которой:
R1 представляет собой, независимо друг от друга, атом водорода или метальную группу;
R2 представляет собой, независимо друг от друга, группу, выбранную из:
C1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, С2-С6-гидроксиалкила, (C1-С3-алкокси)-(С2-С4-алкила)-, 2-(2-метоксиэтокси)этила, 2-(2-этоксиэтокси)этила, оксетан-3-ила, тетрагидро-2Н-пиран-4-ила и фенила,
где указанная C1-С6-алкильная группа необязательно замещена, одинаково или по-разному, фенильной группой, которая необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси,
и
где указанная фенильная группа необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси;
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
2. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой группу, выбранную из:
C1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, С2-С4-гидроксиалкила, (C1-С3-алкокси)-(С2-С4-алкила)-, оксетан-3-ила, тетрагидро-2Н-пиран-4-ила и фенила,
где указанная C1-С6-алкильная группа необязательно замещена, одинаково или по-разному, фенильной группой, которая необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси,
и
где указанная фенильная группа необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси;
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
3. Соединение по п. 1 или 2, где:
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой группу, выбранную из:
C1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, (С1-С3-алкокси)-(С2-С4-алкила)- и фенила,
где указанная C1-С6-алкильная группа необязательно замещена, одинаково или по-разному, фенильной группой, которая необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси,
и
где указанная фенильная группа необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси;
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
4. Соединение по пп. 1, 2 или 3, где:
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой группу, выбранную из:
С1-С4-алкила, С3-С5-циклоалкила, (С1-С2-алкокси)-(С2-С3-алкила)- и фенила,
где указанная С1-С4-алкильная группа необязательно замещена, одинаково или по-разному, фенильной группой, которая необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси,
и
где указанная фенильная группа необязательно замещена один, два или три раза, одинаково или по-разному, атомом галогена или группой, выбранной из:
C1-С3-алкила, C1-С3-галогеналкила и C1-С3-алкокси;
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
5. Соединение по пп. 1, 2, 3 или 4, где:
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой группу, выбранную из:
метила, этила, изопропила, 2-метилпропила, бензила, циклопропила, циклопентила, 2-метоксиэтила, 2-этоксиэтила и фенила,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, которое выбирают из группы, состоящей из:
[4,10-бис(карбоксилатометил)-7-{3,13-диметил-8,8-бис({[(метил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-2,5,11,14-тетраоксо-15-[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]-3,6,10,13-тетраазапентадец-1-ил}-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетата тетрагадолиния,
[4,10-бис(карбоксилатометил)-7-{3,13-диэтил-8,8-бис({[(этил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-2,5,11,14-тетраоксо-15-[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]-3,6,10,13-тетраазапентадец-1-ил}-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетата тетрагадолиния,
{4,10-бис(карбоксилатометил)-7-[15-(2-метоксиэтил)-10,10-бис[({[(2-метоксиэтил){[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино]ацетил}амино)метил]-7,13,16-триоксо-5-{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}-2-окса-5,8,12,15-тетраазагептадекан-17-ил]-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил}ацетата тетрагадолиния,
{4,10-бис(карбоксилатометил)-7-[16-(2-этоксиэтил)-11,11-бис[({[(2-этоксиэтил){[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино]ацетил}амино)метил]-8,14,17-триоксо-6-{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}-3-окса-6,9,13,16-тетраазаоктадекан-18-ил]-1,4,7,10-тетраазациклод одекан-1-ил}ацетата тетрагадолиния,
[4,10-бис(карбоксилатометил)-7-{3,13-диизопропил-8,8-бис({[(изопропил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-2,5,11,14-тетраоксо-15-[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]-3,6,10,13-тетраазапентадец-1-ил}-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетататетрагадолиния,
{4,10-бис(карбоксилатометил)-7-[3-изобутил-8,8-бис({[(изобутил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-15-метил-2,5,11-триоксо-13-{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}-3,6,10,13-тетраазагексадец-1-ил]-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил}ацетата тетрагадолиния,
[4,10-бис(карбоксилатометил)-7-{3,13-дициклопропил-8,8-бис({[(циклопропил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-2,5,11,14-тетраоксо-15-[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]-3,6,10,13-тетраазапентадец-1-ил}-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетататетрагадолиния,
[4,10-бис(карбоксилатометил)-7-{3,13-дициклопентил-8,8-бис({[(циклопентил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-2,5,11,14-тетраоксо-15-[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]-3,6,10,13-тетраазапентадец-1-ил}-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетата тетрагадолиния,
[4,10-бис(карбоксилатометил)-7-{2,5,11,14-тетраоксо-3,13-дифенил-8,8-бис({[(фенил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-15-[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]-3,6,10,13-тетраазапентадец-1-ил}-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетататетрагадолиния, и
[4,10-бис(карбоксилатометил)-7-{3,13-дибензил-8,8-бис({[(бензил{[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетил}амино)ацетил]амино}метил)-2,5,11,14-тетраоксо-15-[4,7,10-трис(карбоксилатометил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]-3,6,10,13-тетраазапентадец-1-ил}-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]ацетата тетрагадолиния,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
7. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, который включает стадию, на которой промежуточное соединение общей формулы (VIII):
в которой R2 является таким, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, и LG представляет собой 4-нитрофенольную группу,
вводят в реакцию с промежуточным соединением общей формулы (IX):
в которой R1 является таким, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, или его солью,
получая таким образом соединение общей формулы (I):
в которой R1 и R2 являются такими, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6.
8. Применение соединения по любому из пп. 1-6 для диагностической визуализации.
9. Соединения по любому из пп. 1-6 для применения в диагностической визуализации.
10. Применение соединений или их смесей по любому из пп. 1-6 для изготовления диагностических средств.
11. Применение соединений или их смесей по любому из пп. 1-6 для изготовления контрастных веществ для магнитно-резонансной визуализации.
12. Способ визуализации ткани организма у пациента, включающий стадию, на которой пациенту вводят эффективное количество одного или нескольких соединений по любому из пп. 1-6 в фармацевтически приемлемом носителе, и стадию, на которой пациента подвергают магнитно-резонансной визуализации.
13. Применение соединения общей формулы (VII):
в которой R2 является таким, как определено для соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, для получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6.
14. Применение соединения общей формулы (VIII):
в которой R2 является таким, как определено для соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, и LG представляет собой 4-нитрофенольную группу, для получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6.
15. Применение соединения общей формулы (IX):
в которой R1 является таким, как определено для соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, или его солью, для получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16200932 | 2016-11-28 | ||
| EP16200932.8 | 2016-11-28 | ||
| PCT/EP2017/080306 WO2018096082A1 (en) | 2016-11-28 | 2017-11-24 | High relaxivity gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019119159A true RU2019119159A (ru) | 2020-12-28 |
| RU2019119159A3 RU2019119159A3 (ru) | 2021-03-03 |
| RU2755181C2 RU2755181C2 (ru) | 2021-09-14 |
Family
ID=57406168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019119159A RU2755181C2 (ru) | 2016-11-28 | 2017-11-24 | Новые хелатные соединения гадолиния с высокой релаксивностью для применения в магнитно-резонансной визуализации |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10975060B2 (ru) |
| EP (1) | EP3544964B1 (ru) |
| JP (1) | JP7034160B2 (ru) |
| KR (1) | KR102464647B1 (ru) |
| CN (1) | CN110035996B (ru) |
| AR (1) | AR110244A1 (ru) |
| CA (1) | CA3044877A1 (ru) |
| ES (1) | ES2814555T3 (ru) |
| RU (1) | RU2755181C2 (ru) |
| TW (1) | TW201825480A (ru) |
| UY (1) | UY37500A (ru) |
| WO (1) | WO2018096082A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3101012A1 (en) * | 2015-06-04 | 2016-12-07 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | New gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| CA3044877A1 (en) | 2016-11-28 | 2018-05-31 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | High relaxivity gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| EP3883613A1 (en) * | 2018-11-23 | 2021-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Formulation of contrast media and process of preparation thereof |
| GB201919073D0 (en) * | 2019-12-20 | 2020-02-05 | Ge Healthcare As | Novel manufacturing process |
| EP4335461A1 (en) | 2022-09-09 | 2024-03-13 | Bayer AG | Combinations of contrast agents |
Family Cites Families (184)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5560903A (en) | 1981-07-24 | 1996-10-01 | Schering Aktiengesellschaft | Method of enhancing paramagnetism in chelates for MRI |
| US4647447A (en) | 1981-07-24 | 1987-03-03 | Schering Aktiengesellschaft | Diagnostic media |
| US4485237A (en) | 1983-03-08 | 1984-11-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Insensitive polynitramine compound |
| DE3625417C2 (de) | 1986-07-28 | 1998-10-08 | Schering Ag | Tetraazacyclododecan-Derivate |
| US5039512A (en) | 1986-08-04 | 1991-08-13 | Salutar, Inc. | NMR imaging with paramagnetic polyvalent metal salts of poly-(acid-alkylene-amino)-alkanes |
| DE3640708C2 (de) | 1986-11-28 | 1995-05-18 | Schering Ag | Verbesserte metallhaltige Pharmazeutika |
| DE3728525A1 (de) | 1987-08-24 | 1989-03-16 | Schering Ag | Mehrkernige substituierte komplexbildner, komplexe und komplexsalze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
| DE440606T1 (de) * | 1987-12-24 | 1992-02-27 | Bracco Industria Chimica S.P.A., Mailand / Milano | Macrocyclische chelatisierungsmittel und daraus hergestellte chelate. |
| US5284647A (en) | 1988-03-18 | 1994-02-08 | Schering Aktiengesellschaft | Mesotetraphenylporphyrin complex compounds, process for their production and pharmaceutical agents containing them |
| DE4001655A1 (de) | 1990-01-18 | 1991-07-25 | Schering Ag | 6-ring enthaltende makrocyclische tetraaza-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
| US5334371A (en) | 1988-07-20 | 1994-08-02 | Schering Aktiengesellschaft | Marcocyclic polyaza bicyclo compounds containing 5 or 6 membered rings, and method for MRI |
| US5138923A (en) | 1988-11-18 | 1992-08-18 | Atlas Die, Inc. | Rotary die cutter |
| US5011925A (en) | 1989-03-09 | 1991-04-30 | Mallinckrodt, Inc. | Morpholinoamido EDTA derivatives |
| ATE173336T1 (de) | 1989-08-28 | 1998-11-15 | Gen Hospital Corp | Hydroxy-aryl metallchelate für bildformung zur nmr diagnose |
| GB8923843D0 (en) | 1989-10-23 | 1989-12-13 | Salutar Inc | Compounds |
| JP3250220B2 (ja) | 1989-10-23 | 2002-01-28 | ニコムド サルター インコーポレーテッド | マルチサイト金属キレート化剤 |
| US5650133A (en) | 1990-01-19 | 1997-07-22 | Nycomed Salutar | Macrocyclic polyaza dichelates linked through ring nitrogens via an amide or ester functionality |
| GB9320277D0 (en) * | 1993-10-01 | 1993-11-17 | Nycomed Salutar Inc | Chelants |
| US5679810A (en) | 1990-01-19 | 1997-10-21 | Salutar, Inc. | Linear oligomeric polychelant compounds |
| CA2039399C (en) | 1990-04-25 | 2000-09-05 | C. Allen Chang | Dual functioning excipient for metal chelate contrast agents |
| US7385041B2 (en) | 1990-04-25 | 2008-06-10 | Bracco International B.V. | Dual functioning excipient for metal chelate contrast agents |
| US5167942A (en) | 1990-11-21 | 1992-12-01 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Methods for the preparation of molecular sieves, including zeolites, using metal chelate complexes |
| EP0660925A1 (en) | 1990-11-21 | 1995-07-05 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Alkoxyamide derivatized chelates for mri |
| US5141740A (en) | 1990-11-21 | 1992-08-25 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Complexes and compositions for magnetic resonance imaging and usage methods |
| CA2106874A1 (en) | 1991-04-22 | 1992-10-29 | Theofilus J. Visser | Method for detecting and localizing tissues having neurokinine 1 receptors |
| JPH06507904A (ja) | 1991-05-23 | 1994-09-08 | イマアーレクス・フアーマシユーチカル・コーポレーシヨン | 磁気共鳴画像形成用の油脂可溶化合物 |
| US6875864B2 (en) | 1991-08-01 | 2005-04-05 | Bracco International B.V. | Aminocarboxylate ligands having substituted aromatic amide moieties |
| EP0643706A1 (en) | 1991-11-27 | 1995-03-22 | Zynaxis Inc. | Compounds, compositions and methods for binding bio-affecting substances to surface membranes of bio-particles |
| WO1993011800A1 (en) | 1991-12-10 | 1993-06-24 | The Dow Chemical Company | Bicycle-polyazamacrocyclocarboxylic acid complexes, conjugates, preparation and use as contrast agents |
| US5324503A (en) | 1992-02-06 | 1994-06-28 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Iodo-phenylated chelates for x-ray contrast |
| DE4232925A1 (de) | 1992-09-28 | 1994-03-31 | Diagnostikforschung Inst | 3-,8-substituierte Deuteroporphyrinderivate, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0703790B1 (en) | 1993-06-02 | 2000-08-16 | BRACCO S.p.A. | Iodinated paramagnetic chelates, and their use as contrast agents |
| IT1264690B1 (it) | 1993-07-08 | 1996-10-04 | Bracco Spa | Compositi oligomeri iodurati e composizioni diagnostiche contenenti gli stessi |
| AU1694895A (en) | 1994-01-28 | 1995-08-15 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Functionalized aza-bimacrocyclic ligands for imaging applications |
| US6693190B1 (en) * | 1994-05-11 | 2004-02-17 | Bracco International B.V. | Enhanced relaxivity monomeric and multimeric compounds |
| DE4425857A1 (de) | 1994-07-07 | 1996-01-11 | Schering Ag | Kaskaden-Polymer-Komplexe, Verfahren zur ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| NZ280272A (en) | 1994-10-21 | 1996-11-26 | Nihon Mediphysics Co Ltd | Diagnostic imaging agent comprising a metal ion and bifunctional ligand bonded to an amino- or dialdehyde- oligosaccharide |
| US5672335A (en) | 1994-11-30 | 1997-09-30 | Schering Aktiengesellschaft | Use of metal complexes as liver and gallbladder X-ray diagnostic agents |
| US5707605A (en) | 1995-06-02 | 1998-01-13 | Research Corporation Technologies | Magnetic resonance imaging agents for the detection of physiological agents |
| DE19525924A1 (de) | 1995-07-04 | 1997-01-09 | Schering Ag | Kaskaden-Polymer-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| US5739313A (en) | 1995-11-13 | 1998-04-14 | Regents Of The University Of Minnesota | Radionuclide labeling of vitamin B12 and coenzymes thereof |
| DE19549286A1 (de) | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Schering Ag | Kaskaden-Polymer-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| DE19603033A1 (de) | 1996-01-19 | 1997-07-24 | Schering Ag | Perfluoralkylhaltige Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in der NMR-Diagnostik |
| DE19608278A1 (de) | 1996-02-23 | 1997-08-28 | Schering Ag | Pharmazeutische Mittel enthaltend perfluoralkylhaltige Metallkomplexe, und ihre Verwendung in der Tumortherapie und interventioniellen Radiologie |
| IT1283218B1 (it) * | 1996-03-08 | 1998-04-16 | Bracco Spa | Polichelanti, loro complessi con ioni metallici, loro preparazione e loro usi |
| US5866562A (en) | 1996-10-25 | 1999-02-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Ring-bridged bis-quinolines |
| US5919433A (en) | 1996-12-04 | 1999-07-06 | Schering Aktiengesellschaft | Macrocyclic metal complex carboxylic acids, their use as well as process for their production |
| DE19652386A1 (de) | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexcarbonsäureamiden |
| DE19652387A1 (de) | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Schering Ag | Macrocyclische Metallkomplexcarbonsäuren, ihre Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US6045776A (en) | 1996-12-04 | 2000-04-04 | Schering Aktiengesellschaft | Process for the production of metal-complex carboxylic acid amides |
| DE19729013A1 (de) | 1997-07-03 | 1999-02-04 | Schering Ag | Oligomere, perfluoralkylhaltige Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in der NMR-Diagnostik |
| US6019959A (en) | 1997-07-31 | 2000-02-01 | Schering Aktiengesellschaft | Oligomeric compounds that contain perfluoroalkyl, process for their production, and their use in NMR diagnosis |
| DE19744003B4 (de) | 1997-09-26 | 2004-07-08 | Schering Ag | Kontrastmittel für das Infarkt- und Nekroseimaging |
| ES2193581T3 (es) | 1997-10-27 | 2003-11-01 | Res Corp Technologies Inc | Agentes de resonancia magnetica nuclear para la liberacion de agentes terapeuticos. |
| US6537520B1 (en) | 1998-03-31 | 2003-03-25 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Pharmaceuticals for the imaging of angiogenic disorders |
| DE19831217A1 (de) | 1998-07-03 | 2000-01-05 | Schering Ag | Neue Porphyrinderivate, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und ihre Verwendung in der photodynamischen Therapie und MRI-Diagnostik |
| EP0998946A1 (en) | 1998-08-14 | 2000-05-10 | K.U. Leuven Research & Development | Non-porphyrin compound for use as a diagnosticum and/or pharmaceutical |
| US6056939A (en) | 1998-08-28 | 2000-05-02 | Desreux; Jean F. | Self-assembling heteropolymetallic chelates as imaging agents and radiopharmaceuticals |
| US6511649B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-01-28 | Thomas D. Harris | Vitronectin receptor antagonist pharmaceuticals |
| FR2794744B1 (fr) | 1999-06-09 | 2001-09-21 | Guerbet Sa | Complexes metalliques de polyaminoacides bicycliques, leur procede de preparation et leur application en imagerie medicale |
| US6232265B1 (en) | 1999-06-11 | 2001-05-15 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Particulate solid supports functionalized with polyhydroxypyridinone ligands |
| US6221476B1 (en) | 1999-06-11 | 2001-04-24 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Polymeric membranes functionalized with polyhydroxypyridinone ligands |
| DE19930177B4 (de) | 1999-06-30 | 2007-02-08 | Nikolai Vladimirovich Bovin | Intermolekular assoziierende Verbindungen und deren Verwendung |
| DE19948651B4 (de) | 1999-09-29 | 2006-10-05 | Schering Ag | Para- und diamagnetische perfluorhaltige Verbindungen enthaltende galenische Formulierungen, deren Herstellung und Verwendung |
| EP1088559A3 (de) | 1999-09-29 | 2002-10-02 | INSTITUT FÜR DIAGNOSTIKFORSCHUNG GmbH AN DER FREIEN UNIVERSITÄT BERLIN | Galenische Formulierungen |
| DE10002939C1 (de) | 2000-01-13 | 2001-09-20 | Schering Ag | Paramagnetische DOTA-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für die Herstellung von pharmazeutischen Mitteln |
| JP2003520255A (ja) | 2000-01-22 | 2003-07-02 | エピックス メディカル， インコーポレイテッド | 酵素的な切断によって生理活性化される造影剤プロドラッグを使用した磁気共鳴画像法 |
| US20020052354A1 (en) | 2000-01-27 | 2002-05-02 | Schering Ag | Paramagnetic DOTA derivatives, pharmaceutical agents that contain the latter, process for their production, and their use for MR imaging of necrosis and infarction |
| IT1317862B1 (it) | 2000-02-29 | 2003-07-15 | Bracco Spa | Coniugati di acidi biliari con chelati complessi di ioni metallici eloro uso. |
| JP2005538030A (ja) | 2000-06-21 | 2005-12-15 | デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー | 組み合わせ療法での使用のための血管新生障害の画像診断用医薬 |
| AU7296501A (en) | 2000-06-21 | 2002-01-02 | Du Pont Pharm Co | Vitronectin receptor antagonist pharmaceuticals for use in combination therapy |
| DE10040858C2 (de) | 2000-08-11 | 2003-12-18 | Schering Ag | Perfluoralkylhaltige Komplexe mit polaren Resten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10066210B4 (de) | 2000-08-11 | 2008-02-28 | Bayer Schering Pharma Ag | Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen als Kontrastmittel im MR-Imaging zur Darstellung von Plaques |
| DE10040381C1 (de) | 2000-08-11 | 2002-06-06 | Schering Ag | Perfluoralkylhaltige Komplexe mit Zuckerresten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| IL145723A0 (en) | 2000-10-11 | 2002-07-25 | Nihon Mediphysics Co Ltd | Process for producing an amide compound |
| US20030050452A1 (en) | 2000-12-26 | 2003-03-13 | Yuji Hashiguchi | Process for producing metal complex of aminooligosaccharide derivative |
| DE10117242C1 (de) | 2001-04-06 | 2002-05-16 | Schering Ag | Unsymmetrische dimere Metallkomplexe, Liganden für diese Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel bzw. Diagnosemittel, die die Metallkomplexe enthalten, insbesondere Kontrastmittel |
| US20030004236A1 (en) | 2001-04-20 | 2003-01-02 | Meade Thomas J. | Magnetic resonance imaging agents for detection and delivery of therapeutic agents and detection of physiological substances |
| DE10135356C1 (de) | 2001-07-20 | 2003-04-17 | Schering Ag | Makrocyclische Metallkomplexe und deren Verwendung zur Herstellung von Konjugaten mit Biomolekülen |
| DE10135355C1 (de) | 2001-07-20 | 2003-04-17 | Schering Ag | Konjugate makrocyclischer Metallkomplexe mit Biomolekülen und deren Verwendung zur Herstellung von Mitteln für die NMR- und Radiodiagnostik sowie die Radiotherapie |
| TWI240632B (en) | 2001-07-30 | 2005-10-01 | Epix Medical Inc | Purified peptides for peptide-based multimeric targeted contrast agents |
| ITMI20011708A1 (it) | 2001-08-03 | 2003-02-03 | Bracco Imaging Spa | Coniugati di peptidi, loro derivati con complessi metallici e utilizzo per i'indagine diagnostica tramite imaging per risonanza magnetica(m |
| FR2836916B1 (fr) | 2002-03-05 | 2004-06-11 | Guerbet Sa | Oligomeres de chelates de gadolinium, leur application comme produits de contraste en imagerie par resonance magnetique et leurs intermediaires de synthese |
| US20030198597A1 (en) | 2002-04-22 | 2003-10-23 | Meade Thomas J. | Novel macrocyclic activatible magnetic resonance imaging contrast agents |
| DE10231799B4 (de) | 2002-07-10 | 2006-10-05 | Schering Ag | Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen als Kontrastmittel im MR-Imaging zur Darstellung von Intravasalen Thromben |
| US7226577B2 (en) | 2003-01-13 | 2007-06-05 | Bracco Imaging, S. P. A. | Gastrin releasing peptide compounds |
| DE10307759B3 (de) | 2003-02-19 | 2004-11-18 | Schering Ag | Trimere makrocyclisch substituierte Benzolderivate, deren Herstellung und Verwendung als Kontrastmittel sowie diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| US20060155120A1 (en) | 2003-05-23 | 2006-07-13 | Amedio John C | Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents |
| AR047692A1 (es) | 2003-07-10 | 2006-02-08 | Epix Medical Inc | Imagenes de blancos estacionarios |
| DE102004023093B3 (de) | 2004-05-05 | 2006-03-02 | Schering Ag | Trimere makrocyclisch substituierte Halogen-Benzolderivate |
| DE102004026103A1 (de) | 2004-05-25 | 2005-12-22 | Schering Ag | Trimere makrocyclisch substituierte Aminoisophthalsäure-Halogen-Benzolderivate |
| EP1786475B1 (en) | 2004-07-02 | 2009-04-29 | Bracco Imaging S.p.A | 1,4-bis(carboxymethyl)-6-[bis(carboxymethyl)amino]-6-methyl-perhydro-1,4-diazepine (aazta) derivatives as ligands in high relaxivity contrast agents for use in magnetic resonance imaging (mri) |
| WO2006014530A2 (en) | 2004-07-07 | 2006-02-09 | The General Hospital Corporation | Imaging of enzyme activity |
| US20060057071A1 (en) | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Wing-Tak Wong | Paramagnetic complexes with pendant crown compounds showing improved targeting-specificity as MRI contrast agents |
| US7205385B2 (en) | 2004-11-12 | 2007-04-17 | General Electric Company | Polymerization method for the synthesis of polypeptide imaging agents |
| US20080305049A1 (en) | 2005-01-31 | 2008-12-11 | Hadassa Degani | Mri Contrast Agents for Diagnosis and Prognosis of Tumors |
| CN101166547B (zh) * | 2005-04-26 | 2013-02-06 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 包含cest活性的顺磁性配合物的mri造影剂 |
| GB0512751D0 (en) | 2005-06-22 | 2005-07-27 | Glaxo Group Ltd | New adjuvant |
| FR2891830B1 (fr) | 2005-10-07 | 2011-06-24 | Guerbet Sa | Composes a chaines aminoalcools courtes et complexes metalliques pour l'imagerie medicale |
| AU2006321057B2 (en) | 2005-12-01 | 2012-11-01 | Ge Healthcare As | Method of dynamic nuclear polarisation (DNP) using a trityl radical and a paramagnetic metal ion |
| EP1960393A1 (en) | 2005-12-02 | 2008-08-27 | GE Healthcare AS | Multimeric magentic resonance contrast agents |
| PL1962912T3 (pl) | 2005-12-16 | 2013-03-29 | Ge Healthcare As | Sposób wytwarzania hiperpolaryzowanych karboksylanów amin organicznych |
| US20070293656A1 (en) | 2005-12-29 | 2007-12-20 | Epix Pharmaceuticals, Inc. | Collagen binding peptides |
| US20070202047A1 (en) | 2006-01-05 | 2007-08-30 | Markus Wolf | Polyamine-substituted ligands for use as contrast agents |
| EP1815870A1 (en) | 2006-02-01 | 2007-08-08 | DKFZ Deutsches Krebsforschungszentrum | Cyanine dye compounds linked to metal chelator for bi-modal diagnostic imaging |
| EP1988925A2 (en) | 2006-02-24 | 2008-11-12 | Mallinckrodt, Inc. | Bifunctional resorcinol, thioresorcinol, and dithioresorcinol derivative metal chelating conjugates |
| US8252778B2 (en) | 2006-03-24 | 2012-08-28 | University Of Utah Research Foundation | Highly fluorinated oils and surfactants and methods of making and using same |
| WO2007111514A1 (en) | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Ge Healthcare As | Contrast agents for magnetic resonance imaging and spectroscopy consisting of a cyclic oligoamid core of 3 to 4 identical monomer units with 3 to 4 paramagnetic chelate side chains |
| US20100233096A1 (en) | 2006-03-29 | 2010-09-16 | Lerche Mathilde H | Method to produce hyperpolarised carboxylates and sulphonates |
| WO2007128873A1 (en) | 2006-05-05 | 2007-11-15 | Wallac Oy | A method for the preparation of maleimido derivatives of biomolecule labeling reactants and conjugates derived thereof |
| DE102006021495A1 (de) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Bayer Schering Pharma Ag | Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen als Kontrastmittel zur Diagnose der Alzheimer Krankheit |
| JP2008012596A (ja) | 2006-07-03 | 2008-01-24 | Aji Kk | 把持装置 |
| WO2008017122A1 (en) | 2006-08-11 | 2008-02-14 | Starpharma Pty Ltd | Polylysine dendrimer contrast agent |
| KR101336505B1 (ko) | 2006-08-17 | 2013-12-05 | 에픽스 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 림프계의 영상화 방법 |
| DE102007002726A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Neue Kaskaden-Polymer-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| EP1980251A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-15 | Glaxo Group Limited | Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis |
| US7806275B2 (en) | 2007-05-09 | 2010-10-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Interior, The Bureau Of Reclamation | Chlorine resistant polyamides and membranes made from the same |
| CN101970014A (zh) | 2007-07-26 | 2011-02-09 | 通用电气医疗集团英国有限公司 | 包含超极化的13c-乳酸盐的成像介质及其用途 |
| US20110250138A1 (en) | 2007-08-01 | 2011-10-13 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Single-stranded and double-stranded oligonucleotides comprising a metal-chelating ligand |
| WO2009027388A2 (en) | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Ge Healthcare Limited | Imaging medium comprising hyperpolarised 13c-acetate and use thereof |
| JP2010537657A (ja) | 2007-09-07 | 2010-12-09 | ジーイー・ヘルスケア・リミテッド | Ｐｄｈ活性の測定方法及び前記方法で使用するためのイメージング媒体 |
| FR2921929B1 (fr) | 2007-10-08 | 2013-01-11 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation de materiaux polymeriques dopes par des elements metalliques et materiaux obtenus par ce procede |
| DE102007058220A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Dimere macrocyclisch substituierte Benzolderivate |
| EP2072061A1 (en) | 2007-12-19 | 2009-06-24 | GE Healthcare Limited | Composition and method for generating a metabolic profile using 13C-MR detection |
| CN101951963B (zh) | 2007-12-21 | 2013-07-17 | 通用电气健康护理有限公司 | Mr成像剂、成像介质和其中使用该成像介质的成像方法 |
| GB0801199D0 (en) | 2008-01-23 | 2008-02-27 | Acal Energy Ltd | Fuel cells |
| US8545813B2 (en) | 2008-01-25 | 2013-10-01 | Northwestern University | Pre-templated macromolecular architectures with multiple Gd(III) complexes and methods of use as MRI contrast agents |
| WO2009098191A2 (en) | 2008-02-04 | 2009-08-13 | Ge Healthcare Limited | Method to produce hyperpolarised amino acids and aminosulphonic acids |
| US20110033390A1 (en) | 2008-02-04 | 2011-02-10 | Anna Gisselsson | Mr imaging agent or medium compressing hyperpolarised 13c alanine and methods of imaging wherein such an imaging medium is used |
| US20090208421A1 (en) | 2008-02-19 | 2009-08-20 | Dominique Meyer | Process for preparing a pharmaceutical formulation of contrast agents |
| EP2279190A1 (en) | 2008-04-18 | 2011-02-02 | Ge Healthcare As | Compounds comprising paramagnetic chelates arranged around a central core and their use in magneto resonance imaging and spectroscopy |
| CN102076214A (zh) | 2008-05-19 | 2011-05-25 | 伯拉考成像股份公司 | 释放胃泌素的肽化合物 |
| EP2149567A1 (en) | 2008-07-18 | 2010-02-03 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Cyclic polyamines for binding phosphatidylserine |
| EP2341944B1 (en) | 2008-09-30 | 2019-06-26 | Curium US LLC | Conjugates of hexose and metal coordinating compounds for imaging purposes |
| WO2010056590A2 (en) | 2008-11-14 | 2010-05-20 | University Of Maryland, Baltimore | Conjugates of 19f mr imaging tracers for use in multi-chromic mri imaging |
| FR2939318B1 (fr) | 2008-12-10 | 2012-07-13 | Guerbet Sa | Systeme d'encapsulation pour imagerie cest avec quelate q superieur ou egal a 2 |
| FI3964502T3 (fi) | 2009-03-19 | 2024-07-29 | Univ Johns Hopkins | PSMA:han kohdentuvia yhdisteitä ja niiden käyttötarkoituksia |
| WO2010147666A1 (en) | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Compounds useful as carbonic anhydrase modulators and uses thereof |
| WO2011031740A1 (en) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Achaogen, Inc. | Antibacterial fluoroquinolone analogs |
| US20110081428A1 (en) | 2009-09-16 | 2011-04-07 | The Buck Institute For Age Research | Use of thioflavin-like compounds to increase life span and/or health span |
| DE102009053171B4 (de) | 2009-11-04 | 2011-07-21 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Verfahren zur Herstellung des Calcium-Komplexes von Dihydroxy-hydroxy-methylpropyl-tetraazacyclododecan-triessigsäure (Calcobutrol) |
| NO331773B1 (no) | 2009-12-18 | 2012-03-26 | Ge Healthcare As | Mangankelater, sammensetninger omfattende slike og anvendelse av disse som kontrastmidler for magnettomografi (MR) |
| US9221759B2 (en) | 2010-01-13 | 2015-12-29 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Fluorophore chelated lanthanide luminescent probes with improved quantum efficiency |
| CN102892434B (zh) | 2010-04-08 | 2014-11-19 | 伯拉考成像股份公司 | 制备超极化底物的方法和mri方法 |
| EP2397466B1 (en) | 2010-06-15 | 2012-11-28 | Centre National De La Recherche Scientifique CNRS | X-ray and gamma-photon activatable organic compounds, their preparation and their uses |
| CN102399199B (zh) * | 2010-09-19 | 2014-01-08 | 广州康臣药物研究有限公司 | 一种磁共振成像造影剂的制备方法 |
| EP2457594A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-30 | Bracco Imaging S.p.A | Cest systems exhibiting a concentration independent responsiveness |
| US9011816B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-04-21 | Case Western Reserve University | Fibronectin targeting contrast agent |
| CN103547290A (zh) | 2011-04-20 | 2014-01-29 | Rf医疗公司 | 靶向造影剂及其用途 |
| DK2896405T3 (da) | 2011-04-21 | 2020-04-06 | Bayer Ip Gmbh | Fremstilling af gadobutrol med høj renhed |
| EP2739316B1 (en) | 2011-08-05 | 2019-04-10 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Radiolabeled prostate specific membrane antigen inhibitors |
| CN102973955B (zh) | 2011-09-06 | 2016-03-23 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种含三价铝的磁共振成像造影剂 |
| CN102442996B (zh) | 2011-09-16 | 2014-09-24 | 中山大学附属第一医院 | 多胺类小分子显像剂、其生产方法及其应用 |
| ES2414291B2 (es) | 2011-12-16 | 2014-02-13 | Universitat De Valencia | Compuestos macrocíclicos de tipo escorpiando y su uso como antiparasitarios. |
| KR101336071B1 (ko) | 2012-01-04 | 2013-12-05 | 한국원자력의학원 | 암 진단용 ｍｒｉ／ｃｔ 이중 조영제 및 그 제조방법 |
| CN102614531B (zh) | 2012-04-06 | 2013-06-05 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 以二乙酰基苯或三乙酰基苯为连接体的多核非离子型磁共振成像造影剂 |
| US9585975B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-03-07 | Northwestern University | MRI contrast agents |
| KR101456233B1 (ko) | 2012-08-09 | 2014-11-04 | 한국원자력의학원 | 아미노시클로펜탄카르복실산-함유 시클로 ｒｇｄ 유도체, 그 제조방법 및 그것을 포함하는 ｍｒｉ 조영제 |
| KR101456234B1 (ko) | 2012-08-09 | 2014-11-04 | 한국원자력의학원 | 아미노시클로헥산카르복실산-함유 시클로 ｒｇｄ 유도체, 그 제조방법 및 그것을 포함하는 ｍｒｉ 조영제 |
| CN102772807B (zh) * | 2012-08-14 | 2014-04-09 | 华东理工大学 | 一种高水溶性核磁共振成像造影剂及其制备方法 |
| EP2900279B1 (en) | 2012-09-25 | 2019-08-14 | Advanced Accelerator Applications USA, Inc. | Grpr-antagonists for detection, diagnosis and treatment of grpr-positive cancer |
| US20150297761A1 (en) | 2012-11-12 | 2015-10-22 | The General Hospital Corporation | Peptidic structures incorporating an amino acid metal complex and applications in magnetic resonance imaging |
| HUE044552T2 (hu) | 2013-01-14 | 2019-11-28 | Molecular Insight Pharm Inc | Triazinalapú radiogyógyszerek és radiológiai képalkotó ágensek |
| WO2014124943A1 (en) | 2013-02-12 | 2014-08-21 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Metal chelate compounds for binding to the platelet specific glycoprotein iib/iiia |
| EP2988756B2 (fr) | 2013-04-26 | 2022-05-18 | Guerbet | Formulation de produit de contraste et son procede de preparation associe |
| US9463254B2 (en) * | 2013-06-07 | 2016-10-11 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Molecular design toward dual-modality probes for radioisotope-based imaging (PET or SPECT) and MRI |
| CN103554185A (zh) | 2013-07-04 | 2014-02-05 | 上海工程技术大学 | 一类大环多胺类多齿配体及其合成方法 |
| EP2873680A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Oligopeptide and methods for producing conjugates thereof |
| EP2873679A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Camelid single-domain antibody directed against amyloid bêta and methods for producing conjugates thereof |
| CN103611171B (zh) | 2013-11-25 | 2015-03-25 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 以四苯酰基甲烷为连接体的非离子型多核磁共振成像造影剂及其制备方法 |
| CN106660943B (zh) | 2014-05-06 | 2020-03-17 | 约翰霍普金斯大学 | 用于psma靶向的成像和放射疗法的金属/放射性金属标记的psma抑制物 |
| WO2016050210A1 (zh) | 2014-10-01 | 2016-04-07 | 厦门赛诺邦格生物科技有限公司 | 一种多官能化聚乙二醇衍生物及其制备方法 |
| WO2016149363A1 (en) | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Northwestern University | Contrast-agent-labeled peptide amphiphile nanofibers |
| EP3101012A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-07 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | New gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| US20160375155A1 (en) | 2015-06-29 | 2016-12-29 | Collagen Medical, LLC | Collagen Imaging Compositions |
| US10927108B2 (en) | 2015-08-17 | 2021-02-23 | Southwestern Oklahoma State University | Compositions comprising macrocycle derivatives incorporating bridged macrocycles and methods of producing and using same |
| JP7049993B2 (ja) | 2015-11-30 | 2022-04-07 | ジーイー・ヘルスケア・アクスイェ・セルスカプ | Ｍｒｉ造影剤の併用を含む製剤 |
| US10781188B2 (en) | 2015-12-10 | 2020-09-22 | Bracco Imaging S.P.A. | Contrast agents |
| CA3002897C (en) | 2015-12-10 | 2022-03-29 | Bracco Imaging Spa | Dimeric contrast agents |
| US10656229B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-05-19 | Northwestern University | Magnetic barcode imaging |
| CN108779082B (zh) | 2016-04-13 | 2022-08-02 | 伯拉考成像股份公司 | 造影剂 |
| CA3044877A1 (en) | 2016-11-28 | 2018-05-31 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | High relaxivity gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| HUE056114T2 (hu) | 2016-12-12 | 2022-01-28 | Bracco Imaging Spa | Dimer kontrasztanyagok |
| CN107523205B (zh) | 2017-08-24 | 2019-11-05 | 成都托展新材料股份有限公司 | 一种快速固化的水下抗冲击涂料 |
-
2017
- 2017-11-24 CA CA3044877A patent/CA3044877A1/en active Pending
- 2017-11-24 KR KR1020197018307A patent/KR102464647B1/ko active Active
- 2017-11-24 EP EP17803952.5A patent/EP3544964B1/en active Active
- 2017-11-24 US US16/463,076 patent/US10975060B2/en active Active
- 2017-11-24 RU RU2019119159A patent/RU2755181C2/ru active
- 2017-11-24 ES ES17803952T patent/ES2814555T3/es active Active
- 2017-11-24 JP JP2019528463A patent/JP7034160B2/ja active Active
- 2017-11-24 CN CN201780073588.5A patent/CN110035996B/zh active Active
- 2017-11-24 WO PCT/EP2017/080306 patent/WO2018096082A1/en active Application Filing
- 2017-11-28 UY UY0001037500A patent/UY37500A/es unknown
- 2017-11-28 AR ARP170103297A patent/AR110244A1/es unknown
- 2017-11-28 TW TW106141261A patent/TW201825480A/zh unknown
-
2021
- 2021-03-31 US US17/218,907 patent/US11814369B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7034160B2 (ja) | 2022-03-11 |
| US20200283420A1 (en) | 2020-09-10 |
| WO2018096082A1 (en) | 2018-05-31 |
| CN110035996A (zh) | 2019-07-19 |
| CN110035996B (zh) | 2022-08-09 |
| US10975060B2 (en) | 2021-04-13 |
| CA3044877A1 (en) | 2018-05-31 |
| US20210221798A1 (en) | 2021-07-22 |
| TW201825480A (zh) | 2018-07-16 |
| EP3544964B1 (en) | 2020-06-17 |
| EP3544964A1 (en) | 2019-10-02 |
| UY37500A (es) | 2018-06-29 |
| JP2020513402A (ja) | 2020-05-14 |
| AR110244A1 (es) | 2019-03-13 |
| RU2019119159A3 (ru) | 2021-03-03 |
| KR102464647B1 (ko) | 2022-11-08 |
| ES2814555T3 (es) | 2021-03-29 |
| RU2755181C2 (ru) | 2021-09-14 |
| US11814369B2 (en) | 2023-11-14 |
| KR20190086538A (ko) | 2019-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019119159A (ru) | Новые хелатные соединения гадолиния с высокой релаксивностью для применения в магнитно-резонансной визуализации | |
| IL255945A (en) | New gadolinium clot compounds for use in magnetic resonance imaging | |
| JP2018521017A5 (ru) | ||
| RU2405774C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
| RU2411239C2 (ru) | Органические соединения | |
| RU2019133646A (ru) | Изохинолины в качестве ингибиторов hpk1 | |
| JP2019500352A5 (ru) | ||
| RU2012117829A (ru) | Фосфорамидатные производные нуклеозидов | |
| JP2021525781A (ja) | 核輸送モジュレーターとしての化合物およびその使用 | |
| JP2015520143A5 (ru) | ||
| JP2013510120A5 (ru) | ||
| JP2016523974A5 (ru) | ||
| AR082986A1 (es) | DERIVADOS DE PURINA COMO INHIBIDORES DE PI3K-d, METODOS PARA SU PREPARACION, FORMULACIONES FARMACEUTICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU USO EN EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES HIPERPROLIFERATIVAS | |
| RU2016137181A (ru) | Противофиброзные пиридиноны | |
| JP2009541236A5 (ru) | ||
| AR037680A1 (es) | Antagonistas del receptor de adenosina a2a de 5-amino-pirazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pirimidinas sustituidas, composiciones farmaceuticas que los comprenden, el uso de dichos compuestos, solos o en combinacion para la elaboracion de un medicamento utiles para el tratamiento de enfermedades d | |
| JP2017519754A5 (ru) | ||
| RU2013130253A (ru) | 7-деазапуриновые регуляторы метилтрансферазы гистонов и способы их применения | |
| JP2018513832A5 (ru) | ||
| RU2010117156A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов crth2 рецептора | |
| EA200800403A1 (ru) | Производные n-(гетероарил)-1-гетероарилалкил-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| JP2019515643A5 (ru) | ||
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| RU2001123126A (ru) | Производные пиридопираноазепинов, их получение и терапевтическое применение | |
| JP2004531570A5 (ru) |