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LU82811A1 - Procede de preparation de copolyetheresteramides aliphatiques elastomeres - Google Patents

Procede de preparation de copolyetheresteramides aliphatiques elastomeres Download PDF

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LU82811A1
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Authority
LU
Luxembourg
Prior art keywords
polyamide
glycol
polyoxyalkylene glycol
block
linear
Prior art date
Application number
LU82811A
Other languages
English (en)
Inventor
G Deleens
Original Assignee
Ato Chimie
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Filing date
Publication date
Application filed by Ato Chimie filed Critical Ato Chimie
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

i
BL-2978/F’V
' '0 ί ÆlAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG
L Q. : I
du ...25 ßßgtembne 1980 Monsieur le Ministre
Titre délivré · de l’Économie et des Classes Moyennes __^................................... Service de la Propriété Intellectuelle
LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention il ADDITIOS AV BEEVET LUXEMBOURGEOIS No 72.615 du 30.5.1975 I. Requête 6.. *ooiêtê anonyme dite A.TO CHIMIE, La Défense 5. 12/16 Allée des Vosges, (i) ßkiQO Courbevoie. Frange...................................
/‘ߣ?.4sentee par E.Meyers & E.FreyZinger. Ing.eonsfgn pTK>prtindt 3 46 rue........ (2) â^....Ç^3tièret Luxembourg, agissant en qualité de mandataires dépose(nt) ce vingt-neuf septembre mit neuf cent quatre vingt........................ (3) a ~·~5.....................heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg :
Jt Λ l._la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : .......................................... (4) ftastomères" 2. la délégation de pouvoir, datée de CouzbeVOïS.............................. le .........1$ septempre 19.80 3. la description en langue_______________J V3nÇttî'Se........................de l’invention en deux exemplaires; 4.......~~.................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le vjlKt-deua septembre mil neuf cent quatre vingt.........................................................................................- déelare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) ïnventeur(s) est (sont) : .........L7.A7.L· .Seaumesnil^. Jranae (5) revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6) déposée(s) en (7) .en./.V.ÎTfi.Q.G...........................................................................................
le ôetœ octobre mit r&uf oeni soixante dix neuf (8) , ........?Qys....lg..J-c...79 ίi~ßß................................................................................................................................................................................................................
au nom de..............la....àâp.Q.Sante........................................................................................................................................................................................ (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg....................................
M..................................................................................................................................................................(10) solIicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les , annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à..................................................mois. (11) 1.. manâa.iair‘BB.........................
: /1..................................
/ * 1 J IL Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : or .. „ *. - - - -
Pr. le Ministre à 15°° heures .·" de l’Économie et des Classes Moyennes, : P· d.
~ v ' ... ...··'
/ & >$- / A GSOOT
BL-2978/EM/BM
r * £> Revendication de la priorité d'une demande de Y* 1er Certificat d'Addition déposée en France Ç- le 2 octobre 1979 sous le No 79 24486 i V»
DEMANDE DE BREVET D'ADDITION
au brevet luxembourgeois No 72 615 du 30 mai 1975
Procédé de préparation de copolyetheresteramides aliphatiques élastomères « c
La société anonyme dite
ATO CHIMIE
La Défense 5 12/16 Allée des Vosges 92400 Courbevoie
France / t; ♦ f ,r 1 *
Le Brevet français principal n° 2 273.021 concerne un procé-.· dé de synthèse de copolyetherestéramides aliphatiques qui consiste à polycondenser sous un vide de 0,1 à 2 mm de Hg entre 100 et 300°C des séquences polyamides aliphatiques à fins de chaîne - C00H avec des séquences Polyoxyalkylène à fins de chaîne hydroxylés en présence d'un catalyseur spécifique de cette réaction de séquençage qui est un tétral-kylorthotitanate dont le radical alkyl comprend un nombre d'atomes de carbone compris entre 1 et 24.
Selon le procédé décr't dans le brevet n° 2 273 021 la proportion de séquences polyethers peut varier entre 5 et 85 %,
Pour l'obtention de produits rigides non élastomè-res, la proportion préférée de polyether mis en oeuvre est de 10 à 50 % en poids.
Les exemples illustratifs du brevet principal concernent tous la synthèse de produits rigides.
Selon la présente demande, on a trouvé que si la proportion de polyether introduite au départ était comprise entre 45 et 90 % de préférence entre 60 et 80 % on pouvait obtenir dansles mimes conditions opératoires que celles décrites dans le brevet français n° 2 273 021,des copolyethe--restéramides élastomères ayant des caractéristiques physiques et mécaniques comparables à celles des caoutchoucs naturels ou synthétiques et qui permettent de pouvoir les utiliser dans les applications telles que les joints d'étanchéité, les soufflets de transmission, de véhicules automobiles,des fibres et films élastomères, des membranes,des ballons de jeux.
Par rapport aux substances caoutchouteuses ces produits présentent certains avantages, notamment une mise ^ en oeuvre ne nécessitant pas de vulcanisation,un aspect incolore, parfois même transparent pe qui rend la coloration artificielle plus aisée. D'autre part, il est possible de récupérer facilement les déchets par recyclage.
Ces produits ont une densité voisine de l,une souplesse qui se maintient même à froid et une bonne I résistance au choc à basse températpre.
- ' "~T%- • è 2
Les conditions ppératoires sont le$ mêmes que celles qui sont décrites dans le brevet français n° 2 273 021.
Les polyamides ijiis en Jeu sont des nylons 6, 6-6, 5 6-10 6-9, 11 ou 12 que l'on a traité avec un acide alipha- tiquec&'t-J dicarboxylique pour leur conférer des fins de chaînes carboxyliques.
Le poids moléculaire des séquences des polyamides dicarboxyliques mis en Jeu est compris entre 500 et 3000.
10 Les polyethers sont des polyoxyalkylèneglycols obtenus par polymérisation des oxydes d'éthylène, de pro-pylène ou du tétrahydrofurane.
Leur poids moléculaire est compris entre 500 et 5000.
15 La réaction est effectuée aux environs de 260°C
sous un vide de 0,5 à 2 Torr eh présence de 0,1 à 5 % d'un tétralkylorthotitanate comme catalyseur.
Il est possible d'utiliser des composés Ti (0R)^ dont la chaîne est comprise entre 1 et 24 atomes de 20 Carbone.
Néanmoins on préfère utiliser le tétrabutyl ou le tétralsopropylorthotitanate.
Les mesures de contrôle et d'identification choisies pour caractériser les produits préparés sont les 25 suivantes : - point de VICAT en °C (exprimé d'après la norme ASTM D 1525 65T) ; - viscosité intrinsèque (déterminée à 25°C en solution dans le métracrésol ) :
30 - allongement à la traction (mesuré d'après la norme ASTM
D 638 67T) ; 1 - module de torsion (mesuré selon la norme ASTM D 1Q43 61 1 d'après la méthode de CLASH et BERG).
Les exemples suivants sont donnés à titre non 35 limitatif pour illustrer l'invention.
i fi* »· t 3 ' * EXEMPLE 1 .· Dans un réacteur de 90 litres muni d'un système d'agita- tion, on introduit successivement 8,5 Kg de Polyamide-11 diadipique de poids moléculaire moyen de 850, obtenu par 5 polycondensation de l'acide 11 aminpundécanolque en présence d'acide adipique.
On introduit ensuite 20 Kg d'un polytétramétylèneglycol d’un poids moléculaire moyen égal à 2000 et 90 gr d'un catalyseur qui est du tétrabutylorthotitanate.
10 Le réacteur est purgé de l'air qu'il contient avec un courant d'azote et porté sous un vide de 1 Torr. k On porte la température sous agitation à 260°C et la réac tion est poursuivie pendant trois heures à cette température.
15 Après refroidissement, le produit obtenu est extrudé, granulé et séché. Le produit est élastique.
La viscosité intrinsèque est égale à 1.85.
Le point VICAT est de 70<»C, le point de fusion est de 168°C. La dureté Shore A. est égale à 80.
20 L'allongement à la traction est de 90% sous 30 Kg/cm2 au seuil d'écoulement et de 900 % sous 2^0 KG/pm2 à la rupture. Le module de rigidité en torsion d'après la méthode de CLASH et BERG est de 525 Kg/cm2 à -fc0°C et il est inférieur à 150 Kg/cm2 à 20°C.
25 EXEMPLE 2
Selon un mode opératoire analogue à celui de l'exemple 1, * on fait réagir pendant trois heures 7.5 Kg de polyamide-12 à fins de chaînes adipiques provenant de la polymérisation du laurolactame en présence d'acide adipique et qui a un 30 poids moléculaire moyen égal à 750.
* On y ajoute 20 Kg de polytétraméthylèneglycol ayant un poids moléculaire de 2000 en présence de 9ûg de tétrabutylorthotitanate. Lorsque la réaction est terminée on obtient un polycondensat élastomère qui à une viscosité intrinsèque 35 égal à 2,0 un point VICAT de 62°C spus 1 Kg, un point i de fusion égal à 156eC.
JJ
. %- / !/ « % φ , I ‘ * I . - - i La dureté Shore A est de 70°C.
t | ·; L'allongement est de 110 % sous 25 Kg/cm2 au seuil d'écoulement et de 950 % sous 2S0 Kg/cm2 à la rupture. Le module de rigidité selon CLASH et BERG est de 5 450 Kg/cra2 à -40°C et de 150 Kg/cm2 à 20°C.
l·' 10 v \ \ ! » • "* f ï i ··* ; 20 | \ t i j 25 î i i i· î · s I ‘ 30 Γ ** | , « « t 35

Claims (6)

1. Procédé de préparation de polyétheréstéramides séquencés ^ à usage d ' élastomères de formule générale [C-A-C-Q-B-oj
8. J" A étant une séquence polyamide, B étant une séquence ^ polyoxyalkylène glycol aliphatique linéaire ou ramifiée dont le radical alkylène comporte au moins deux atomes de carbone, n étant un nombre entier représentant la répétition des unités récurrentes caractérisé en ce que ce poly-étherestéramide est obtenu par réaction à l'état fondu en-^ tre un polyamide dicarboxylique..à fonctions dicarboxyliques terminales d'un poids moléculaire moyen compris entre 500 et 3000 et un polyoxyalkylène glycol aliphatique linéaire ou ramifié à fonctions hydroxyles terminales et d'un poids moléculaire moyen compris entre 500 et 5000 sous vide poussé * N 15 à des températures comprises entre 100 et 400°C en présence . d'un catalyseur qui est un tétraalkylorthotitanate de for mule générale Ti (0R)^, R étant un radical hydrocarboné aliphatique linéaire ou ramifié dont le nombre d'atomes de carbone est compris entre 1 et 24 dont la teneur en poids par 20 rapport au mélange réactionnel est comprise entre 0,01 et 5. et de telle manière c^ue la proportion pondérale de poly- oxyalkylène glycol mis eq jeu soit comprise entre 45 et 90S.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que la proportion pondérale de polyoxyalkylène glycol mis en jeu est 25 comprise entre 45 et 90 % de préférence entre 60 et 80 %.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise le tétrabutylorthotitanate comme catalyseur.
4. Procédé selon la revendication 2, où le polyamide est un ' polyamide 6, 6-6, 6-10, 11 et 12
5. Procédé selon la revendication 1, où le polyoxyalkylène glycol est un polyoxyéthylène glycol, un polyoxypropylène glycol ou un polyoxytétraméthylène-glycol.
6. A titre de produits industriels nouveaux les copolyéther-estéramides séquencés obtenus par le procédé selon les , ^ revendications 1 è 5. ^
LU82811A 1979-10-02 1980-09-29 Procede de preparation de copolyetheresteramides aliphatiques elastomeres LU82811A1 (fr)

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