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KR20140049600A - 농원예용 살균제 조성물 - Google Patents

농원예용 살균제 조성물 Download PDF

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KR20140049600A
KR20140049600A KR1020147006951A KR20147006951A KR20140049600A KR 20140049600 A KR20140049600 A KR 20140049600A KR 1020147006951 A KR1020147006951 A KR 1020147006951A KR 20147006951 A KR20147006951 A KR 20147006951A KR 20140049600 A KR20140049600 A KR 20140049600A
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South Korea
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agricultural
fungicide composition
horticultural
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라이토 구와하라
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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 식 (1) 로 표시되는 화합물을 포함하는 특정 구조의 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그의 염에서 선택되는 적어도 1 종인 화합물 A 와, 특정한 농약 활성 화합물의 군에서 선택되는 적어도 1 종인 화합물 B 를 함유하는 농원예용 살균제 조성물을 제공한다.
Figure pct00050

{식 (1) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 6 중의 어느 하나의 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.}

Description

농원예용 살균제 조성물{AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL BACTERICIDE COMPOSITION}
본 발명은 농원예용 살균제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 또 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 농원예용 살균제 조성물에 관한 것이다.
본원은, 2011년 9월 26일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2011-209969호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
종래, 농원예 작물을 재배함에 있어서, 작물의 병해에 대하여 다수의 방제 약제가 사용되고 있다. 그러나, 그 방제 효력이 불충분하거나, 약제 내성의 병원균의 출현에 의해 그 사용이 제한되거나, 또, 식물체에 약해나 오염을 발생시키거나 혹은 사람, 가축, 물고기류 등에 대한 독성이 강하거나 하기 때문에, 반드시 만족할 만한 방제 약제라고는 하기 어려운 것이 적지 않다. 따라서, 이러한 결점이 적은 안전하게 사용할 수 있는 살균제 조성물의 개발이 요망되고 있다. 예컨대, 함질소 헤테로 고리 화합물 및/또는 그의 염이 살균제 조성물의 유효 성분으로서 유용하다는 것이 특허문헌 1 및 2 에 기재되어 있다.
WO2010/018686호 팜플렛 WO2011/081174호 팜플렛
본 발명의 과제는 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 농원예용 살균제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해, 특허문헌 1 및 2 에 기재된 함질소 헤테로 고리 화합물 및/또는 그의 염을 유효 성분으로 하는 살균제 조성물에 관해 더욱 예의 연구했다. 그 결과, 상기 함질소 헤테로 고리 화합물 및/또는 그의 염과, 특정한 농약 활성 화합물을 병용함으로써, 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 것을 발견했다. 본 발명은, 이 지견에 기초하여 더욱 검토를 거듭함으로써 완성하기에 이른 것이다.
즉, 본 발명은 이하와 같은 것이다.
〔1〕식 (1) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물, 식 (2) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1 종과,
[화학식 1]
Figure pct00001
{식 (1) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 6 중의 어느 하나의 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.}
[화학식 2]
Figure pct00002
{식 (2) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 6 중의 어느 하나의 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R4, R5, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.}
SBI 제, 벤조이미다졸계제, 산아미드계 살균제, 디카르복시이미드계 살균제, 페닐피롤계 살균제, 유기 (티오)포스페이트계제, 구아니딘계 살균제, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제, 아닐리노피리미딘계제, 네오니코티노이드계제, SH 저해제, 시플루페나미드, 시목사닐, 프로퀴나지드, 메트라페논, 퀴녹시펜, 디클로메진, 이소프로티올란, 부피리메이트, 헥시티아족스, 테부페노자이드, 티오디카르브, 스피노사드, 에토펜프록스, 피프로닐, 에티프롤, 피메트로진, 부프로페진, 클로르페나필, 식 (3) 으로 표시되는 화합물, 식 (4) 로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물
을 함유하는 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 3]
Figure pct00003
{식 (3) 중, W 는 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C6 ∼ 10 아릴기 또는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기를 나타낸다. Y 는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. m 은 W 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 5 중의 어느 하나의 정수이다. Z 는 수소 원자, 아미노기 또는 식 : -NHC(=O)-Q (식 중, Q 는 수소 원자, C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬기, C1 ∼ 8 알콕시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시기, C7 ∼ 20 아르알킬옥시기, C1 ∼ 4 알킬티오 C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 4 알콕시 C1 ∼ 2 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 8 알킬아미노기, C2 ∼ 6 알케닐기, 아르알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R 은 할로겐 원자를 나타낸다. n 은 R 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 3 중의 어느 하나의 정수이다.}
[화학식 4]
Figure pct00004
{식 (4) 중, Y 는 O 또는 NR1 (식 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. Z 는 CR2R3 또는 NR2 (식 중, R2 및 R3 은 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R 은 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. m 은 R 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 3 중의 어느 하나의 정수이다. R' 및 R'' 는 독립적으로 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. R''' 는 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. n 은 R''' 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 4 중의 어느 하나의 정수이다. 또 =Y 및 R' 가 하나가 되어 =N-O- 로 표시되는 기를 나타내도 되며, R' 및 R'' 가 하나가 되어 C2 ∼ 3 알킬렌기를 나타내도 된다.}
〔2〕상기 SBI 제가, 트리플루미졸, 디페노코나졸 및 테부코나졸로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔3〕상기 벤조이미다졸계제가 티오파네이트메틸인 것을 특징으로 하는 〔1〕 또는 〔2〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔4〕상기 산아미드계 살균제가, 메타락실, 벤티아발리카르브-이소프로필, 플루오피콜라이드, 플루오피람, 족사마이드, 플루톨라닐, 카르복신, 티플루자마이드 및 보스칼리드로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔3〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔5〕상기 디카르복시이미드계 살균제가 이프로디온인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔4〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔6〕상기 페닐피롤계 살균제가 플루디옥소닐인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔5〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔7〕상기 유기 (티오)포스페이트계제가, 식 (5) 로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔6〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 5]
Figure pct00005
{식 (5) 중, R1 및 R2 는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다. Ar 은 페닐기 또는 6 원자 복소 방향 고리기를 나타낸다. R3 은 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타낸다. n 은 R3 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 5 중의 어느 하나의 정수이다.}
〔8〕상기 유기 (티오)포스페이트계제가, 포세틸, 톨클로포스메틸 및 클로르피리포스로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔7〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔9〕상기 구아니딘계 살균제가 이미녹타진인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔8〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔10〕상기 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제가 아닐라이드계 살균제로 이루어진 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔9〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔11〕상기 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제가, QoI 제, QiI 제 및 아메톡트라딘으로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔10〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔12〕상기 QoI 제가, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 크레속심메틸, 오리사스트로빈, 파목사돈 및 피리벤카르브로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔11〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔13〕상기 QiI 제가 시아조파미드인 것을 특징으로 하는 〔11〕 또는 〔12〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔14〕상기 아닐리노피리미딘계제가 시프로디닐인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔13〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔15〕상기 네오니코티노이드계제가, 식 (6) 으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔14〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 6]
Figure pct00006
{식 (6) 중, A 는 N 또는 CH 를 나타낸다. B 는 메틸기 또는 -NR21R22 (R21 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R22 는 메틸기, 또는 R3 과 하나가 되어 5 ∼ 6 원자 고리를 형성한다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R1 은 시아노기 또는 니트로기를 나타낸다. R2 는 비치환 또는 치환기를 갖는 5 ∼ 6 원자 복소 고리기를 나타낸다. R3 은 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 R22 와 하나가 되어 5 ∼ 6 원자 고리를 형성한다.}
〔16〕상기 네오니코티노이드계제가, 아세타미프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘 및 디노테푸란으로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔15〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔17〕상기 SH 저해제가, 만제브, 티람, 클로로탈로닐, 캡탄, 폴펫 및 플루아지남으로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 〔1〕 내지 〔16〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔18〕상기 식 (3) 으로 표시되는 화합물이 식 (7) 로 표시되는 화합물인 〔1〕 내지 〔17〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 7]
Figure pct00007
〔19〕상기 식 (4) 로 표시되는 화합물이 식 (8) 또는 식 (9) 로 표시되는 화합물 인 〔1〕 내지 〔18〕 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 8]
Figure pct00008
[화학식 9]
Figure pct00009
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 극히 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 것이다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 특정 구조의 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1 종 (이하, 화합물 A 로 표기하는 경우가 있음) 과, 특정한 농약 활성 화합물의 군에서 선택되는 적어도 1 종 (이하, 화합물 B 로 표기하는 경우가 있음) 을 함유한다. 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 화합물 A 만의 사용 또는 화합물 B 만의 사용으로 얻어지는 식물 병해 방제 효과로부터는 예측할 수 없는 현저한 상승적 식물 병해 방제 효과를 나타낸다.
(화합물 A)
화합물 A 는, 상기 식 (1) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물, 상기 식 (2) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.
식 (1) 또는 식 (2) 중의 X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 6 중의 어느 하나의 정수이다.
X에 있어서의 C1 ∼ 6 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다. C1 ∼ 6 알킬기는, 일부 또는 전부의 수소 원자가 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 다른 기로 치환되어 있어도 된다. 상기 치환기로는, 할로게노기, 수산기 등을 들 수 있다.
X에 있어서의 할로게노기로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기를 들 수 있다.
식 (1) 또는 식 (2) 중의 X' 는 할로게노기를 나타낸다. X' 에 있어서의 할로게노기는, X 에 있어서의 그것과 동일한 의미이다.
식 (1) 중의 R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다. R1, R2 및 R3 에 있어서의 C1 ∼ 6 알킬기는, X 에 있어서의 그것과 동일한 의미이다.
식 (2) 중의 R4, R5, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다. R4, R5, R6 및 R7 에 있어서의 C1 ∼ 6 알킬기는, X 에 있어서의 그것과 동일한 의미이다.
식 (1) 또는 식 (2) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물의 염으로는, 농원예학상 허용되는 염이라면 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 염산염, 질산염, 황산염, 인산염 등의 무기산의 염 ; 아세트산염, 젖산염, 프로피온산염, 벤조산염 등의 유기산의 염 ; 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용하는 식 (1) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물은 공지된 물질이며, WO2011/081174호 팜플렛에 기재된 화합물 등을 구체예로서 들 수 있다. 또, 식 (1) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그의 염은 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다. 구체적인 제조 방법으로는, WO2011/081174호 팜플렛에 기재된 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용하는 식 (2) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물은 공지된 물질이며, WO2010/018686호 팜플렛에 기재된 화합물 등을 구체예로서 들 수 있다. 또, 식 (2) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그의 염은 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다. 구체적인 제조 방법으로는, WO2010/018686호 팜플렛에 기재된 방법 등을 들 수 있다.
(화합물 B)
화합물 B 는,
SBI 제, 벤조이미다졸계제, 산아미드계 살균제, 디카르복시이미드계 살균제, 페닐피롤계 살균제, 유기 (티오)포스페이트계제, 구아니딘계 살균제, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제, 아닐리노피리미딘계제, 네오니코티노이드계제, SH 저해제, 시플루페나미드, 시목사닐, 프로퀴나지드, 메트라페논, 퀴녹시펜, 디클로메진, 이소프로티올란, 부피리메이트, 헥시티아족스, 테부페노자이드, 티오디카르브, 스피노사드, 에토펜프록스, 피프로닐, 에티프롤, 피메트로진, 부프로페진, 클로르페나필, 식 (10) 으로 표시되는 화합물, 식 (11) 로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물이다.
[화학식 10]
Figure pct00010
{식 (10) 중, W 는 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C6 ∼ 10 아릴기 또는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기를 나타낸다. Y 는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. m 은 W 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 5 중의 어느 하나의 정수이다. Z 는 수소 원자, 아미노기 또는 식 : -NHC(=O)-Q (식 중, Q 는 수소 원자, C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬기, C1 ∼ 8 알콕시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시기, C7 ∼ 20 아르알킬옥시기, C1 ∼ 4 알킬티오 C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 4 알콕시 C1 ∼ 2 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 8 알킬아미노기, C2 ∼ 6 알케닐기, 아르알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R 은 할로겐 원자를 나타낸다. n 은 R 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 3 중의 어느 하나의 정수이다.}
[화학식 11]
Figure pct00011
{식 (11) 중, Y 는 O 또는 NR1 (식 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. Z 는 CR2R3 또는 NR2 (식 중, R2 및 R3 은 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R 은 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. m 은 R 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 3 중의 어느 하나의 정수이다. R' 및 R'' 는 독립적으로 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. R''' 는 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. n 은 R''' 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 4 중의 어느 하나의 정수이다. 또 =Y 및 R' 가 하나가 되어 =N-O- 로 표시되는 기를 나타내도 되며, R' 및 R'' 가 하나가 되어 C2 ∼ 3 알킬렌기를 나타내도 된다.}식 (11) 로 표시되는 화합물은 식 (12) 로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 12]
Figure pct00012
{식 (12) 중, Y, Z, R', R'', R''' 및 n 은 식 (11) 에 기재된 Y, Z, R', R'', R''' 및 n 과 동일한 의미를 나타낸다.}
또한, 화합물 B 에는 그 광학 활성 화합물도 포함된다. 예컨대, 메타락실에 대한 메타락실 M 과 같다. 화합물 B 는 공지된 물질을 포함하며, 이들은 공지의 제조 방법에 의해 또는 업자로부터의 구입에 의해 입수할 수 있다.
본 발명에서 말하는 SBI 제 (스테롤 생합성 저해제) 란, 에르고스테롤 생합성을 저해하는 화합물군을 말한다. 바람직한 SBI 제의 예로서, 트리플루미졸, 디페노코나졸, 테부코나졸, 브롬코나졸, 사이프로코나졸, 펜부코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 프로피코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 비테르타놀, 이미벤코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 프로클로라즈, 메토코나졸, 이프코나졸, 마이크로부타닐, 펜코나졸, 페나리몰, 페프라조에이트, 피리페녹스, 트리폴린, 디클로부트라졸, 플루오트리마졸, 이마잘릴, 이마잘릴ㆍ술페이트, 시메코나졸, 트리티코나졸, 에타코나졸, 누아리몰, 아자코나졸, 플루코나졸, 옥스포코나졸, 부티오베이트, 프로티오코나졸, 나프티펜, 유니코나졸 P, 비니코나졸, 보리코나졸, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 트리데모르프, 도데모르프, 알디모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민, 펜헥사미드, 피리부티카르브 및 테르비나핀 등을 예시할 수 있다.
SBI 제에 포함되는 대표적인 화합물군으로는, 시토크롬 P450 의 일종인 14α 디메틸라아제 (CYP51) 에 결합하여 스테롤 C14 위치의 탈메틸화를 저해하는 DMI 제 (디메틸라아제 저해제) 가 있다. 바람직한 DMI 제의 예로서, 트리플루미졸, 디페노코나졸, 테부코나졸, 브롬코나졸, 사이프로코나졸, 펜부코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 프로피코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 비테르타놀, 이미벤코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 프로클로라즈, 메토코나졸, 이프코나졸, 마이크로부타닐, 펜코나졸, 페나리몰, 페프라조에이트, 피리페녹스, 트리폴린, 디클로부트라졸, 플루오트리마졸, 이마잘릴, 이마잘릴ㆍ술페이트, 시메코나졸, 트리티코나졸, 에타코나졸, 누아리몰, 아자코나졸, 플루코나졸, 옥스포코나졸, 부티오베이트, 프로티오코나졸, 나프티펜, 유니코나졸 P, 비니코나졸 및 보리코나졸 등을 예시할 수 있다.
이들 중에서 특히 바람직한 화합물로서, 트리플루미졸, 디페노코나졸 및 테부코나졸을 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 벤조이미다졸계제란, 벤조이미다졸 골격을 가지며, 미소관을 구성하는 튜불린에 결합하여 핵분열을 저해하는 화합물군 및 이들의 전구체이며 벤조이미다졸 골격을 갖는 형태로 변화하여 동일한 저해 효과를 발휘하는 화합물군을 말한다. 바람직한 벤조이미다졸계제로서, 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 클로르페나졸 및 티아벤다졸 등, 및 전구체로서 티오파네이트 및 티오파네이트메틸 등을 예시할 수 있다.
이 중에서 특히 바람직한 화합물로서, 티오파네이트메틸을 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 산아미드계 살균제란, 카르복실산아미드 구조를 특징으로 하며 살균 효과를 갖는 화합물군이다. 바람직한 산아미드계 살균제의 예로서, 플루오피람, 플루톨라닐, 카르복신, 옥시카르복신, 티플루자마이드, 보스칼리드, 펜티오피라드, 메프로닐, 푸라메트필, 이소페타미드, 펜플루펜, 메타락실, 벤티아발리카르브-이소프로필, 플루오피콜라이드, 족사마이드, 펜시쿠론, 티아디닐, 자릴아미드, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 만디프로파미드, 발리페날레이트 등을 예시할 수 있다.
산아미드계 살균제에 포함되는 대표적인 화합물군으로는, 아닐라이드계 살균제라고 불리는 화합물군이 있다. 이것은 일반적으로 식 (13) 의 구조를 갖는 것을 특징으로 한다.
[화학식 13]
Figure pct00013
{식 (13) 중, Cy1 및 Cy2 는 독립적으로, 비치환의 또는 치환기를 갖는 페닐기, 또는 비치환의 또는 치환기를 갖는 5 ∼ 6 원자 복소 고리기를 나타내고, R 은 단결합, 메틸렌기 또는 에틸렌기를 나타낸다.}
또, 본 발명에서 말하는 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제란, 미토콘드리아의 전자 전달계 복합체 II (숙신산 탈수소 효소 복합체) 에 결합하여 호흡을 저해하는 성질을 갖는 화합물군이다.
미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제에 포함되는 대표적 화합물군으로는, 상기 아닐라이드계 살균제가 있다.
바람직한 아닐라이드계 살균제의 예로서, 플루오피람, 플루톨라닐, 카르복신, 옥시카르복신, 티플루자마이드, 보스칼리드, 펜티오피라드, 메프로닐, 푸라메트필, 이소페타미드, 펜플루펜, 베노다닐, 펜푸람, 빅사펜, 이소피라잠, 플루퀴사피록사드 및 세닥산 등을 예시할 수 있다.
산아미드계 살균제 또는 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제로서 예시한 화합물군 중에서 특히 바람직한 화합물로서, 플루오피람, 플루톨라닐, 카르복신, 티플루자마이드, 보스칼리드, 메타락실, 벤티아발리카르브-이소프로필, 플루오피콜라이드 및 족사마이드를 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 디카르복시이미드계 살균제란, 디카르복시이미드 구조로 이루어진 5 원자 고리를 갖는 화합물군이며, 균류에 있어서 침투압 제어에 관한 정보 전달계 단백질 OS-1 을 표적으로 하고 있다. 바람직한 디카르복시이미드계 살균제의 예로서, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 클로졸리네이트 및 플루오로이미드 등을 예시할 수 있다.
이 중에서 특히 바람직한 화합물로서, 이프로디온을 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 페닐피롤계 살균제란, 3-페닐피롤 구조를 갖는 화합물군이며, 균류에 있어서 침투압 제어에 관한 정보 전달계 단백질 OS-2 를 표적으로 하고 있다. 바람직한 페닐피롤계 살균제의 예로서, 플루디옥소닐 및 펜피클로닐 등을 예시할 수 있다.
이 중에서 특히 바람직한 화합물로서, 플루디옥소닐을 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 유기 (티오)포스페이트계제란, 인산에스테르 구조 또는 티오인산에스테르 구조를 갖는 화합물군이며, 유기 (티오)포스페이트계 살균제와 유기 (티오)포스페이트계 살충제가 포함된다. 유기 (티오)포스페이트계 살균제로는, EDDP, IBP, 톨클로포스메틸, 포세틸 및 피라조포스 등을 예시할 수 있다. 유기 (티오)포스페이트계 살충제로는, DDVP, 카두사포스, 마라손, 디메토에이트, 바미도티온, 포사론, 피라클로포스, 아진포스메틸, 아진포스에틸, 피라조포스, 플루피라조포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스메틸, 클로르피리포스에틸, 다이아지논, 메티다티온, 클로르티오포스, 페니트로티온, 펜티온, 파라티온, 파라티온메틸, 아세페이트, 아자메티포스, 브로모포스에틸, 브롬펜빈포스, BRP, 클로르펜빈포스, 카르보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르메포스, 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, CYAP, 디클로로보스, 디크로토포스, 디술포톤, 디메톤-S-메틸, 디메틸빈포스, 디메톤-S-메틸술폰, 디알리포스, 다이아지논, 디클로펜티온, 디옥사벤조포스, 디술포톤, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, EPN, 페나미포스, 펜술포티온, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 헵테노포스, 이사조포스, 요오드펜포스, 이소펜포스, 이속사티온, 이프로벤포스, 말라티온, 메빈포스, 메타미도포스, 모노크로트포스, 메카르밤, 메타크리포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시디메톤ㆍ메틸, 파라옥손, 펜토에이트, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스메틸, 피리미포스ㆍ에틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 포스티아제이트, 포스포카르브, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로토에이트, 피리다펜티온, 퀴날포스, 살리티온, 술프로포스, 술포텝, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰, 테부피림포스, 테메포스, 티오메톤 등을 예시할 수 있다.
이 중에서 바람직한 화합물은, 식 (14) 로 표시되는 화합물이다.
[화학식 14]
Figure pct00014
{식 (14) 중, R1 및 R2 는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다. Ar 은 페닐기 또는 6 원자 복소 방향 고리기를 나타낸다. R3 은 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타낸다. n 은 R3 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 5 중의 어느 하나의 정수이다.}
유기 (티오)포스페이트계제 중 더욱 바람직한 화합물로서, 포세틸, 톨클로포스메틸 및 클로르피리포스를 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 구아니딘계 살균제란, 구아니딘 부분 구조를 갖는 화합물군을 말한다. 바람직한 구아니딘계 살균제로는, 이미녹타진아세트산염, 이미녹타진알베실산염, 도딘 및 구아자틴 등을 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제란, 미토콘드리아 전자 전달계의 복합체 III (bc1 복합체) 에 결합하여 호흡을 저해하는 성질을 갖는 화합물군을 말하며, 살균제, 살진드기제 등의 용도에 사용된다. 이들은 복합체 III 에 있어서의 결합 부위에 따라서 Qo 부위 저해제 (QoI 제), Qi 부위 저해제 (QiI 제) 및 그 밖의 화합물로 나누어진다.
QoI 제의 대표적인 화합물군으로는 스트로빌루린계제를 들 수 있고, 그 밖에 파목사돈, 피리벤카르브 등을 들 수 있다. QiI 제로는 시아조파미드, 아미설브롬, 펜아미돈, 플루메시클록스 등을 들 수 있고, 시아조파미드가 특히 바람직하다. 그 밖의 화합물로는 아메톡트라딘, 테부플로퀸 등을 들 수 있고, 아메톡트라딘이 특히 바람직하다.
스트로빌루린계제란, 3-메톡시아크릴산에스테르 (메톡시아크릴레이트계), N-메톡시카르밤산에스테르 (메톡시카르바메이트계), 메톡시이미노아세트산에스테르 (메톡시이미노아세테이트계), 2-메톡시이미노아세트아미드 (메톡시이미노아세트아미드계) 등의 부분 구조를 가지며, 호흡쇄 복합체 III 의 Qo 부위에 결합하여 호흡을 저해하는 화합물군을 말한다. 스트로빌루린계제로는, 메톡시아크릴레이트계의 아족시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈, 에네스트로부린, 페녹시스트로빈 ; 메톡시카르바메이트계의 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트리클로피리카르브 ; 메톡시이미노아세테이트계의 크레속심메틸, 트리플록시스트로빈, ; 메톡시이미노아세트아미드계의 오리사스트로빈, 메토미노스트로빈, 메토미노펜, 디목시스트로빈 ; 그 밖에 플루옥사스트로빈 등을 예시할 수 있다.
스트로빌루린계제로서 바람직한 화합물은, 식 (15) 로 표시되는 화합물이다.
[화학식 15]
Figure pct00015
{식 (15) 중, A 는 CH 또는 N 을 나타낸다. B 는 O 또는 NH 를 나타낸다. Ar-R- 은 Ar-O-, Ar-CH2-, Ar-CH2O-, Ar-OCH2-, Ar-C(CH3)=NOCH2- 중의 어느 것으로 표시되는 기를 나타내고, Ar 은 비치환 또는 치환기를 갖는 페닐기 또는 비치환 또는 치환기를 갖는 6 원자 복소 방향 고리기를 나타낸다.}
스트로빌루린계제 중 더욱 바람직한 화합물로서, 트리플록시스트로빈, 크레속심메틸, 아족시스트로빈 및 오리사스트로빈을 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 아닐리노피리미딘계제란, 2-페닐아미노피리미딘 골격을 가지며, 메티오닌 생합성 저해 및 세포벽 분해 효소의 분비 저해 작용을 갖는다고 알려진 살균제이다. 바람직한 아닐리노피리미딘계제의 예로서, 안도프림, 시프로디닐, 메파니피림 및 피리메타닐 등을 예시할 수 있다. 이 중에서 특히 시프로디닐이 바람직하다.
본 발명에서 말하는 네오니코티노이드계제란, 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 차단제로서 기능하는 살충제이다. 네오니코티노이드계제로는, 아세타미프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 디노테푸란, 니텐피람 및 티아클로프리드 등을 예시할 수 있다. 네오니코티노이드계제로서 바람직한 화합물은, 식 (16) 으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 16]
Figure pct00016
{식 (16) 중, A 는 N 또는 CH 를 나타낸다. B 는 메틸기 또는 -NR21R22 (R21 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R22 는 메틸기, 또는 R3 과 하나가 되어 5 ∼ 6 원자 고리를 형성한다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R1 은 시아노기 또는 니트로기를 나타낸다. R2 는 비치환 또는 치환기를 갖는 5 ∼ 6 원자 복소 고리기를 나타낸다. R3 은 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 R22 와 하나가 되어 5 ∼ 6 원자 고리를 형성한다.}
이 중에서 특히 바람직한 화합물로서, 아세타미프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘 및 디노테푸란을 예시할 수 있다.
본 발명에서 말하는 SH 저해제란, SH 기를 갖는 호흡계의 효소를 주로 저해하며, 포자 발아 저해 활성을 가지며 치료 활성이 없는 것을 특징으로 하는 보호 살균제를 말한다. 바람직한 SH 저해제의 예로서, 무기 구리, 유기 구리, 지네브, 만네브, 만제브, 지람, 폴리카르바메이트, 티람, 클로로탈로닐, 플루아지남, 캡탄, 캡타폴, 폴펫, 브롬화메틸, 다조멧, 피리디니트릴, 아닐라진, 디클로플루아니드, 디클론, 플루오로이미드 및 디티아논 등을 예시할 수 있다.
이 중에서 특히 바람직한 화합물로서, 만제브, 티람, 클로로탈로닐, 플루아지남, 캡탄 및 폴펫을 예시할 수 있다.
상기 식 (10) 으로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않지만, 식 (17) 로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
[화학식 17]
Figure pct00017
상기 식 (12) 로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않지만, 식 (18) 또는 식 (19) 로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
[화학식 18]
Figure pct00018
[화학식 19]
Figure pct00019
또한, 이상의 기재에 있어서의 「비치환의」 및 「치환기를 갖는」의 의미는 이하와 같다.
「비치환의」의 용어는 모핵이 되는 기만인 것을 의미한다. 「치환기를 갖는」이라는 기재가 없고 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재하고 있을 때에는, 특별한 언급이 없는 한 「비치환의」 의미이다.
한편, 「치환기를 갖는」의 용어는, 모핵이 되는 기의 어느 수소 원자가, 모핵과 동종 또는 이종의 구조의 기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, 「치환기」는 모핵이 되는 기에 결합한 다른 기이다. 치환기는 1 개이어도 되고 2 개 이상이어도 된다. 2 개 이상의 치환기는 동일하거나 상이하여도 된다.
「C1-6」 등의 용어는, 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1 ∼ 6 개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 있는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예컨대, 치환기로서 에톡시기를 갖는 부틸기는 C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.
「치환기」는 화학적으로 허용되며, 본 발명의 효과를 갖는 한 특별히 제한되지 않는다.
「치환기」가 될 수 있는 기로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기 ; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1-6 알킬기 ; 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 C3-6 시클로알킬기 ; 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등의 C2-6 알케닐기 ; 2-시클로프로페닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로헥세닐기 등의 C3-6 시클로알케닐기 ; 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등의 C2-6 알키닐기 ;
메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1-6 알콕시기 ; 비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등의 C2-6 알케닐옥시기 ; 에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2-6 알키닐옥시기 ; 페닐기, 나프틸기 등의 C6-10 아릴기 ; 페녹시기, 1-나프톡시기 등의 C6-10 아릴옥시기 ; 벤질기, 페네틸기 등의 C7-11 아르알킬기 ; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C7-11 아르알킬옥시기 ; 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 벤조일기, 시클로헥실카르보닐기 등의 C1-7 아실기 ; 포르밀옥시기, 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, 벤조일옥시기, 시클로헥실카르보닐옥시기 등의 C1-7 아실옥시기 ; 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1-6 알콕시카르보닐기 ; 카르복실기 ;
수산기 ; 옥소기 ; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 C1-6 할로알킬기 ; 2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2-6 할로알케닐기 ; 4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2-6 할로알키닐기 ; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기 등의 C1-6 할로알콕시기 ; 2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모부테닐옥시기 등의 C2-6 할로알케닐옥시기 ; 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,4-디클로로페닐기 등의 C6-10 할로아릴기 ; 4-플루오로페닐옥시기, 4-클로로-1-나프톡시기 등의 C6-10 할로아릴옥시기 ; 클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기, 4-클로로벤조일기 등의 C1-7 할로아실기 ;
시아노기 ; 이소시아노기 ; 니트로기 ; 이소시아나토기 ; 시아나토기 ; 아지드기 ; 아미노기 ; 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1-6 알킬아미노기 ; 아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6-10 아릴아미노기 ; 벤질아미노기, 페닐에틸아미노기 등의 C7-11 아랄킬아미노기 ; 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, i-프로필카르보닐아미노기, 벤조일아미노기 등의 C1-7 아실아미노기 ; 메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기 등의 C1-6 알콕시카르보닐아미노기 ; 카르바모일기 ; 디메틸카르바모일기, 페닐카르바모일기, N-페닐-N-메틸카르바모일기 등의 치환 카르바모일기 ; 이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1-6 알킬기 ; 히드록시이미노메틸기, (1-히드록시이미노)에틸기, (1-히드록시이미노)프로필기 등의 히드록시이미노 C1-6 알킬기 ; 메톡시이미노메틸기, (1-메톡시이미노)에틸기 등의 C1-6 알콕시이미노 C1-6 알킬기 ;
머캅토기 ; 이소티오시아나토기 ; 티오시아나토기 ; 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 C1-6 알킬티오기 ; 비닐티오기, 알릴티오기 등의 C2-6 알케닐티오기 ; 에티닐티오기, 프로파르길티오기 등의 C2-6 알키닐티오기 ; 페닐티오기, 나프틸티오기 등의 C6-10 아릴티오기 ; 티아졸릴티오기, 피리딜티오기 등의 헤테로아릴티오기 ; 벤질티오기, 페네틸티오기 등의 C7-11 아랄킬티오기 ; (메틸티오)카르보닐기, (에틸티오)카르보닐기, (n-프로필티오)카르보닐기, (i-프로필티오)카르보닐기, (n-부틸티오)카르보닐기, (i-부틸티오)카르보닐기, (s-부틸티오)카르보닐기, (t-부틸티오)카르보닐기 등의 (C1-6 알킬티오)카르보닐기 ;
메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등의 C1-6 알킬술피닐기 ; 알릴술피닐기 등의 C2-6 알케닐술피닐기 ; 프로파르길술피닐기 등의 C2-6 알키닐술피닐기 ; 페닐술피닐기 등의 C6-10 아릴술피닐기 ; 티아졸릴술피닐기, 피리딜술피닐기 등의 헤테로아릴술피닐기 ; 벤질술피닐기, 페네틸술피닐기 등의 C7-11 아랄킬술피닐기 ; 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등의 C1-6 알킬술포닐기 ; 알릴술포닐기 등의 C2-6 알케닐술포닐기 ; 프로파르길술포닐기 등의 C2-6 알키닐술포닐기 ; 페닐술포닐기 등의 C6-10 아릴술포닐기 ; 티아졸릴술포닐기, 피리딜술포닐기 등의 헤테로아릴술포닐기 ; 벤질술포닐기, 페네틸술포닐기 등의 C7-11 아랄킬술포닐기 ;
피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등의 5 원자 헤테로아릴기 ; 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등의 6 원자 헤테로아릴기 ; 아지리디닐, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라히드로푸라닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기 등의 포화 헤테로 고리기 ; 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기 등의 트리 C1-6 알킬실릴기 ; 트리페닐실릴기 ; 등을 들 수 있다.
또, 이들의 「치환기」는 그것 안에 또 다른 「치환기」를 갖는 것이어도 된다. 예컨대, 치환기로서의 부틸기에 다른 치환기로서 에톡시기를 갖는 것, 즉 에톡시부틸기와 같은 것이어도 된다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물에 있어서, 화합물 A 와 화합물 B 의 중량비는 (화합물 A) : (화합물 B) 이며, 통상 1 : 10,000,000 ∼ 10,000,000 : 1, 바람직하게는 1 : 1,000,000 ∼ 1,000,000 : 1, 보다 바람직하게는 1 : 100,000 ∼ 100,000 : 1, 특히 바람직하게는 1 : 10,000 ∼ 10,000 : 1 이다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 상기 화합물 A 및 화합물 B 이외에, 공지된 살충제, 살진드기제, 제초제, 식물 성장 조정제 등을 혼합하여 사용함으로써, 생력화 (省力化) 등의 효과를 가져올 수 있는 경우가 있다.
본 발명의 살균제 조성물의 제조 방법으로는, 예컨대 (a) 화합물 A 와 화합물 B 를 각각 따로따로 제제화하고, 이들 제제를 혼합하는 것을 포함하는 방법, (b) 화합물 A 를 제제화하고, 그 제제에 화합물 B 를 혼합하는 것을 포함하는 방법, (c) 화합물 B 를 제제화하고, 그 제제에 화합물 A 를 혼합하는 것을 포함하는 방법, (d) 화합물 A 와 화합물 B 를 혼합하고, 필요에 따라서 그 혼합물을 제제화하는 것을 포함하는 방법 등이 있다.
본 발명의 살균제 조성물에는, 본 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서 비료, 고체 담체, 증점제, 계면 활성제, 전착제, 첨가제, 용제 등이 포함되어 있어도 된다.
비료로는, 퇴비, 유박, 어분, 우분, 계분 등 혹은 이들을 가공하여 이루어진 유기 자재 ; 황산암모늄, 질산암모늄, 질산석회, 우레아 등의 질소 비료 ; 과인산석회, 인산 제 1 암모늄, 용성 (熔成) 인비 등의 인산 비료 ; 염화칼륨, 황산칼륨, 질산칼륨 등의 칼륨 비료 ; 고토 석회 등의 고토 비료 ; 소석회 등의 석회 비료 ; 규산칼륨 등의 규산 비료 ; 붕산염 등의 붕소 비료 ; 각종 무기 비료를 함유하여 이루어진 화성 비료 ; 등을 들 수 있다.
고체 담체로는, 대두 입자, 밀가루 등의 식물성 분말 ; 이산화규소, 규조토, 인회석, 석고, 탤크, 벤토나이트, 파이로필라이트, 클레이, 목토 (目土) 등의 광물성 미분말 등을 들 수 있다.
첨가제로는, 벤조산 소다, 우레아, 망초 등의 유기 및 무기 화합물 등 ; 유채씨유, 대두유, 해바라기유, 피마자유, 소나무 오일, 면실유 및 이들 오일의 유도체나, 이들 오일의 농축물 등을 들 수 있다.
용제로는, 케로신, 자일렌 ; 솔벤트 나프타 등의 석유 유분 ; 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, 알콜, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 광물유, 식물유, 물 등을 들 수 있다.
계면 활성제로는, 예컨대, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 고급 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 소르비탄 고급 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 트리스티릴페닐에테르 등의 비이온성 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르의 황산에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 고급 알콜의 황산에스테르염, 알킬나프탈렌술폰산염, 폴리카르복실산염, 리그닌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염의 포름알데히드 축합물, 이소부틸렌-무수 말레산 공중합체 등을 들 수 있다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물에는, 본 발명의 효과를 저하시키지 않는 한 다른 살균제나 살충ㆍ살진드기제, 공력제의 1 종 또는 2 종 이상을 더 혼합할 수도 있다.
혼합하여 사용할 수 있는 다른 살균제, 살충제, 살진드기제, 식물 생장 조절제의 대표예를 이하에 나타낸다.
살균제 :
페닐아미드계 : 베날락실, 메탈락실-M, 클로질라콘, 푸랄락실, 옥사딕실, 오푸라세 ;
히드록시-(2-아미노)피리미딘계 : 디메티리몰, 에티리몰 ;
N-페닐카르바메이트계 : 디에토펜카르브 ;
AH 살균제 (방향족 탄화수소) 계 : 비페닐, 클로로넵, 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠 ;
MBI-R 계 : 프탈라이드, 피로퀴론, 트리시클라졸 ;
MBI-D 계 : 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐 ;
에노피란우론계 : 블라스티사이딘, 밀디오마이신 ;
헥소피라노실계 : 카스가마이신, 카스가마이신염산염 ;
글루코피라노실계 : 스트렙토마이신, 발리다마이신, 발리다마이신 A ;
카르바메이트계 : 요오드카르브, 프로파모카르브, 프로티오카르브, 폴리카르바메이트 ;
탈공액제 : 비나파크릴, 디노캡, 페림존, 멥틸디노캡 ;
유기 주석 화합물 : 아세트산트리페닐주석, 염화트리페닐주석, 수산화트리페닐주석 ;
인산에스테르 : 아인산 ;
프탈아미드산계 : 테클로프탈람 ;
벤조트리아진계 : 트리아족사이드 ;
벤젠술폰아미드계 : 플루술파미드 ;
테트라사이클린 : 옥시테트라사이클린 ;
티오카르바메이트계 : 메타술포카르브 ;
저항성 유도제 : 아시벤조랄 S 메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 이소티아닐 ;
그 밖의 화합물 : 에트리디아졸, 폴리옥신, 폴리옥소림, 옥소린산, 하이드록시이속사졸, 옥틸리논, 실티오팜, 디플루메토림, 에타복삼, 메트라페논, 퍼뱀, 메티람, 프로피네브, 지네브, 지람, 디티아논, 클로로피크린, 다조멧, 퀴노메티오네이트, 시프로푸람, 아그로박테리움, 플루오로이미드; 이소페타미드, 톨프로카르브, 펜피라자민, 피리오페논, 테부플로퀸 ; 프로파미딘, 에디펜포스 ; 벤티아졸, 베톡사진, 캡사이신, 카르본, 쿠프라넵, 시프로술파미드, 데바카르브, 디클로로펜, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트ㆍ메틸술페이트, 디페닐아민, 플루메토버, 플루오로이미드, 플루티아닐, 이루마마이신, 메틸이소티오시아네이트 (MITC), 밀디오마이신, 나타마이신, 니트로탈이소프로필, 옥사모카르브, 옥시펜티인, 프로파모카르브ㆍ포세틸레이트, 프로파모신ㆍ나트륨, 피리모르프, 피롤니트린, 톨니파니드, 트리클라미드 ;
살충ㆍ살진드기제, 살선충제, 살토양해충제, 구충제 :
카르바메이트계 : 알라니카르브, 알디카르브, 벤다이오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 페노티오카르브, 메티오카르브, 메소밀, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭솔, 티오디카르브, 트리아자메이트, 에티오펜카르브, 페노부카르브, MIPC, MPMC, MTMC, 푸라티오카르브, XMC, 알독시카르브, 알릭시카르브, 아미노카르브, 부펜카르브, 부타카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 클로에토카르브, 디메틸란, 포메타네이트, 이소프로카르브, 메탐ㆍ나트륨, 메톨카르브, 프로메카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, 자일릴카르브 ;
피레트로이드계 : 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 베타ㆍ시플루트린, 시할로트린, 람다ㆍ시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파ㆍ시페르메트린, 베타ㆍ시페르메트린, 제타ㆍ시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 퍼메트린, 프랄레트린, 피레트린, 피레트린 Ⅰ, 피레트린 Ⅱ, 레스메트린, 시라플루오펜, 플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린, 아크리나트린, 시클로프로트린, 할펜프록스, 플루시트리네이트, 바이오알레스린, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 바이오레스메트린, 트란스퍼메트린, 엠펜트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 플루브로시트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 메토플루트린, 페노트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 테랄레트린 ;
성장 조절 물질 :
(a) 키친 합성 저해제 : 클로르플루아즈론, 디플루벤즈론, 플루시클록스론, 플루페녹스론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 비스트리플루론, 노비플루무론, 에톡사졸, 클로펜테진, 플루아즈론, 펜플루론 ;
(b) 엑디손안타고니스트 : 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 크로마페노자이드, 아자디락틴 ;
(c) 유약 호르몬형 물질 : 피리프록시펜, 메토프렌, 디오페놀란, 에포페노난, 하이드로프렌, 키노프렌, 트리프렌 ;
(d) 지질 생합성 저해제 : 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 플로니카미드 ;
니코틴 수용체 아고니스트/안타고니스트 화합물 : 니코틴, 벤술탑, 카르탑, 플루피라디프론 ;
GABA 안타고니스트 화합물 :
(a) 아세토프롤, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤 ;
(b) 유기 염소계 ; 캄페클로르, 클로르덴, 엔도술판, HCH, γ-HCH, 헵타클로르, 메톡시클로르 ;
큰고리형 락톤 살충제 : 아바멕틴, 에마멕틴벤조산염, 밀베멕틴, 레피멕틴, 이버멕틴, 셀라멕틴, 도라멕틴, 에피노멕틴, 목시덱틴, 밀버마이신, 밀버마이신옥심 ;
METI Ⅰ 화합물 : 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림, 하이드라메틸논, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 지코홀 ;
METI Ⅱ 및 Ⅲ 화합물 : 아세퀴노실, 플루아크리피림, 로테논 ;
탈공액제 화합물 : 비나파크릴, 디노부톤, 디노캡, DNOC ;
산화적 인산화 저해제 화합물 : 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴ㆍ옥사이드, 프로파르기트, 아조시클로틴 ;
탈피 교란 화합물 : 시로마진 ;
혼합 기능 옥시다아제 저해제 화합물 : 피페로닐부톡사이드 ;
나트륨 채널 차단제 화합물 : 인독사카르브, 메타플루미존 ;
미생물 농약 : BT 제, 곤충 병원 바이러스제, 곤충 병원 사상균제, 선충 병원 사상균제 ; 바실루스속종, 백강병균, 흑강병균, 패실로마이세스속종, 투린지엔신, 버티실리움속종 ;
라트로피린 수용체 작용약 : 뎁시펩티드, 고리형 뎁시펩티드, 24 원자 고리형 뎁시펩티드, 에모뎁사이드 ;
옥토파민성 작용약 : 아미트라즈 ;
리아노딘 수용체 작용약 : 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라릴니프롤
마그네슘 자극성 ATP 아제의 저해약 : 티오시클람, 티오술탑, 네라이스톡신 ;
진드기 성장 저해약 : 클로펜테진, 에톡사졸 ;
그 밖의 화합물 : 벤클로티아즈, 비페나제이트, 피리다릴, 황, 사이에노피라펜, 사이플루메토펜, 아미도플루메트, 테트라디폰, 클로르디메폼, 1,3-디클로로프로펜, DCIP, 페니소브로모레이트, 벤조메이트, 메타알데히드, 스피네토람, 피리플루퀴나존, 벤족시메이트, 브로모프로필레이트, 퀴노메티오네이트, 클로르벤질레이트, 클로르피크린, 클로티아조벤, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루펜진, 고시플루어, 쟈포니루어, 메톡사디아존, 석유, 올레산칼륨, 술플루라미드, 테트라술, 트리아라센 ; 아피도피로펜 (afidopyropen), 피플루부미드 (pyflubumide), 플로메톡시, 플루피프롤 (flufiprole), 플루엔술폰, 메퍼플루트린, 테트라메틸플루트린, 술폭사플로르, 이미시아포스, 트랄로피릴, 디플로비다진, 디메플루트린, 메틸네오데칸아미드 ;
구충제 :
(a) 벤즈이미다졸계 : 펜벤다졸, 알벤다졸, 트리클라벤다졸, 옥시벤다졸 ;
(b) 살리실아닐리드계 : 클로산텔, 옥시클로자니드 ;
(c) 치환 페놀계 : 니트록시닐 ;
(d) 피리미딘계 : 피란텔 ;
(e) 이미다조티아졸계 : 레바미솔 ;
(f) 테트라하이드로피리미딘 : 프라지칸텔 ;
(g) 그 밖의 구충약 : 시클로디엔, 라이아니아, 클로르술론, 메트로니다졸, 데미디트라즈 ;
식물 생장 조절제 :
아브시스산, 인돌부티르산, 유니코나졸, 에티클로제이트, 에테폰, 클록시포낙, 클로르메쿼트, 클로렐라 추출액, 과산화칼슘, 시안아미드, 디클로르프로프, 지베렐린, 다미노지드, 데실알코올, 트리넥사팍에틸, 메피쿼트클로라이드, 파크로부트라졸, 파라핀 왁스, 피페로닐부톡사이드, 피라플루펜에틸, 플루르프리미돌, 프로하이드로자스몬, 프로헥사디온칼슘염, 벤질아미노푸린, 펜디메탈린, 포클로르페뉴론, 말레산하이드라지드칼륨, 1-나프닐아세트아미드, 4-CPA, MCPB, 콜린, 황산옥시퀴놀린, 에티클로제이트, 부트랄린, 1-메틸시클로프로펜, 아비글리신염산염
화합물 A, 화합물 B 또는 이들의 혼합물의 제제화에 의해 얻어지는 제형은 특별히 제한되지 않고, 통상의 농원예용 농약이 취할 수 있는 형태, 예컨대, 가루제, 수화제, 수용제, 유제, 플로어블제, 과립제, 입제 등의 형태를 채택할 수 있다.
제제화된 본 발명의 살균제 조성물에 있어서의 유효 성분 농도 (화합물 A 와 화합물 B 의 합계 농도) 는 특별히 한정되지 않고, 전술한 제제의 형태에 따라 여러 가지 농도를 채택할 수 있다. 예컨대, 수화제에 있어서는 통상 5 ∼ 90 중량%, 바람직하게는 10 ∼ 85 중량% ; 유제에 있어서는 통상 3 ∼ 70 중량%, 바람직하게는 5 ∼ 60 중량% ; 입제에 있어서는 통상 0.01 ∼ 50 중량%, 바람직하게는 0.05 ∼ 40 중량% 로 할 수 있다.
제제화된 본 발명의 살균제 조성물은, 그대로 혹은 물로 소정 농도로 희석하여, 용해액, 현탁액 혹은 유탁액으로서 식물에 산포하거나, 토양에 관주 (灌注), 혼화 또는 산포하거나 함으로써 사용된다. 본 발명의 살균제 조성물을 포장 (圃場) 에 적용함에 있어서는, 통상 1 헥타르당 유효 성분 (화합물 A 와 화합물 B 의 합계량으로) 0.1 g 이상의 적당량이 시용된다.
본 발명의 살균제 조성물의 처리 대상이 되는 유용한 식물로는, 곡물류, 야채류, 근채류, 토란류, 수목류, 목초류, 잔디류 등을 들 수 있다. 여기에 있어서는, 이들 식물류의 각 부위를 대상으로 하여 처리할 수도 있다. 식물류의 각 부위로는, 잎, 줄기, 자루, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 스프라우트, 뿌리, 괴경, 괴근, 묘조, 꺾꽂이 등을 들 수 있다. 또, 이들 식물류의 개량 품종ㆍ변종, 재배 품종, 나아가 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 재조합체 (GMO) 를 대상으로 하여 처리할 수도 있다.
이하에 유용한 식물류의 일례를 든다.
(1) 아욱과 (Malvaceae) 의 식물, 예컨대, 오크라 (Abelmoschus esculentus), 면 (Gossypium hirsutum) ;
(2) 벽오동과 (Sterculiaceae) 의 식물, 예컨대, 카카오 (Theobroma cacao) ;
(3) 명아주과 (Chenopodiaceae) 의 식물, 예컨대, 사탕무우 (Beta vulgaris), 근대 (스위스 챠드) (Beta vulgaris var. cicla L.), 시금치 (Spinacia oleracea) ;
(4) 꼭두서니과 (Rubiaceae) 의 식물, 예컨대, 커피 (Coffea spp) ;
(5) 삼과 (Cannabaceae) 의 식물, 예컨대, 홉 (Humulus lupulus)
(6) 유채과 (Cruciferae) 의 식물, 예컨대, 소송채 (Brassica campestris), 서양 개자체 (Brassica juncea), 갓 (Brassica juncea var. integrifolia), 서양 유채 (Brassica napus), 콜리플라워 (Brassica oleracea var. botrytis), 양배추 (Brassica oleracea var. capitata), 브로콜리 (Brassica oleracea var. italica), 배추 (Brassica rapa), 청경채 (Brassica rapa var. chinensis), 순무 (Brassica rapa var. glabra), 노자와나 (野澤菜) (Brassica rapa var. hakabura), 미즈나 (水菜) (Brassica rapa var. lancinifolia), 냉이 (Capsella bursa-pastoris), 물냉이 (Nasturtium spp.), 무 (Raphanus sativus), 고추냉이 (Wasabia japonica) ;
(7) 아마과 (Linaceae) 의 식물, 예컨대, 아마 (Linaceae usitatissimum) ;
(8) 벼과 (Gramineae) 의 식물, 예컨대, 귀리 (Avena sativa), 율무 (Coix lacryma-jobi var. ma-yuen), 새발풀 (Dactylis glomerata), 보리 (Hordeum vulgare), 벼 (Oryza sativa), 티머시 (큰조아재비) (TPhleum pratense), 사탕수수 (Saccharum officinarum), 호밀 (Secale cereale), 조 (Setaria italica), 밀 (Triticum aestivum), 옥수수 (Zea meys), 잔디 (Zoysia spp.) ;
(9) 박과 (Cucurbitaceae) 의 식물, 예컨대, 동아 (Benincasa hispida), 수박 (Citrulus lanatus), 서양 호박 (Cucurbita maxima), 동양 호박 (Cucurbita moschata), 페포 호박 (주키니) (Cucurbita pepo), 호리병박 (Lagenaria siceraria), 수세미 (Luffa cylindrica) ;
(10) 옻과 (Anacardiaceae) 의 식물, 예컨대, 캐슈넛 나무 (Anacardium), 망고 (Mangifera) ;
(11) 감나무과 (Ebenaceae) 의 식물, 예컨대, 감나무 (Diospyros kaki) ;
(12) 자작나무과 (Betulaceae) 의 식물, 예컨대, 서양 개암 (Corylus avellana) ;
(13) 국화과 (Compositae) 의 식물, 예컨대, 쑥 (Artemisia indica var. maximowiczii), 우엉 (Arctium lappa L.), 치코리 (Cichorium intybus), 아티초크 (Cynara scolymus), 쑥갓 (Glebionis coronaria), 해바라기 (Helianthus annuus), 레터스 (Lactuca sativa) ;
(14) 천문동과 (Asparagaceae) 의 식물, 예컨대, 아스파라거스 (Asparagus officinalis L.) ;
(15) 뽕나무과 (Moraceae) 의 식물, 예컨대, 무화과나무 (Ficus carica L.) ;
(16) 호도나무과 (Juglandaceae) 의 식물, 예컨대, 호도나무 (Juglans spp.) ;
(17) 참깨과 (Pedaliaceae) 의 식물, 예컨대, 참깨 (Sesamum indicum) ;
(18) 후추과 (Piperaceae) 의 식물, 예컨대, 후추 (Piper nigrum) ;
(19) 토란과 (Araceae) 의 식물, 예컨대, 곤약 (Amorphophallus rivieri var. konjac), 토란 (Colocasia esculenta) ;
(20) 차조기과 (Lamiaceae) 의 식물, 예컨대, 박하 (민트) (Mentha spp.), 바실리코 (Ocimum basilicum), 차조기 (Perilla frutescens var. crispa), 세이지 (Salvia officinalis) ;
(21) 생강과 (Zingiberaceae) 의 식물, 예컨대, 울금 (Curcuma longa), 진저 (Hedychium spp.), 양하 (Zingiber mioga) ;
(22) 미나리과 (Umbelliferae) 의 식물, 예컨대, 셀러리 (Apium graveolens L.), 당근 (Daucus carota var. sativa), 미나리 (Oenanthe javanica), 고비 (Osmunda japonica Thunb), 파슬리 (Petroselium crispum) ;
(23) 까치밥나무과 (Grossulariaceae) 의 식물, 예컨대, 서양 까치밥나무 (구즈베리) (Ribes uva-crispa) ;
(24) 마디풀과 (Polygonaceae) 의 식물, 예컨대, 메밀 (Fagopyrum esculentum) ;
(25) 진달래과 (Ericaceae) 의 식물, 예컨대, 블루베리 (Vaccinium spp) ;
(26) 동백과 (Theaceae) 의 식물, 예컨대, 차나무 (Camellia sinensis) ;
(27) 가지과 (Solanaceae) 의 식물, 예컨대, 고추 (Capsicum annuum), 피망 (Capsicum annuum var.' grossum'), 토마토 (Lycopersicon esculentum), 담배 (Nicotiana tabacum), 가지 (Solanum melongena), 감자 (Solanum tuberosum) ;
(28) 파인애플과 (Bromeliaceae) 의 식물, 예컨대, 파인애플 (Ananas comosus) ;
(29) 파초과 (Musaceae) 의 식물, 예컨대, 바나나 (Musa spp.) ;
(30) 연과 (Nelumbonaceae) 의 식물, 예컨대, 연 (Nelumbo nucifera)
(31) 파파야과 (Caricaceae) 의 식물, 예컨대, 파파야 (Carica papaya)
(32) 장미과 (Rosaceae) 의 식물, 예컨대, 모과나무 (Chaenomeles sinensis), 비파나무 (Eriobotrya japonica Lindl.), 딸기 (Fragaria spp.), 사과나무 (Malus pumila), 살구 (Prunus armeniaca), 단양 앵두 (Prunus avium), 신양 앵두 (Prunus cerasus), 아몬드 (Prunus dulcis), 매화 (Prunus mume), 복숭아나무 (Prunus persica), 자두 (Prunus salicina), 배 (Pyrus pyrifolia var. culta), 서양 배 (Pyrus co㎜unis), 블랙베리 (Rubus spp.) ;
(33) 메꽃과 (Convolvulaceae) 의 식물, 예컨대, 고구마 (Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino) ;
(34) 포도과 (Vitaceae) 의 식물, 예컨대, 포도 (Vitis spp.) ;
(35) 참나무과 (Fagaceae) 의 식물, 예컨대, 밤나무 (Castanea crenata Sieb. Et Zucc.) ;
(36) 다래나무과 (Actinidiaceae) 의 식물, 예컨대, 키위 (Actinidia deliciosa) ;
(37) 콩과 (Leguminosae) 의 식물, 예컨대, 땅콩 (Arachis hypogaea), 대두 (Glycine max subsp. max), 돌콩 (Glycine max subsp. soja), 렌즈콩 (Lens culinaris), 알팔파 (Medicago sativa), 완두콩 (Pisum sativum L.), 강낭콩 (Phaseolus vulgaris), 살갈퀴 (Vicia angustifolia), 잠두 (Vicia faba), 팥 (Vigna angularis) ;
(38) 귤과 (Rutaceae) 의 식물, 예컨대, 유자나무 (Citrus junos), 코미칸 (키슈 귤) (Citrus kinokuni), 레몬나무 (Citrus limon), 오렌지나무 (Citrus sinensis), 온주밀감 (Citrus unshiu), 그레이프후루츠 (Citrus X paradisi), 금귤 (Fortunella japonica), 산초나무 (Zanthoxylum piperitum) ;
(39) 물푸레나무과 (Oleaceae) 의 식물, 예컨대, 재스민 (Jasminum spp.), 올리브나무 (Olea europaea) ;
(40) 마과 (Dioscoreaceae) 의 식물, 예컨대, 참마 (Dioscorea japonica Thunb.), 마 (Dioscorea batatas) ;
(41) 백합과 (Liliaceae) 의 식물, 예컨대, 양파 (Allium cepa), 파 (Allium fistulosum), 마늘 (Allium sativum), 차이브 (Allium schoenoprasum), 부추 (Allium tuberosum), 튤립 (Tulipa gesneriana) ;
본 발명의 살균제 조성물은, 광범위한 종류의 사상균, 예를 들어 조균류 (Oomycetes), 자낭 (낭) 균류 (Ascomycetes), 불완전 균류 (Deuteromycetes), 담자균류 (Basidiomycetes) 에 속하는 균에 대해 우수한 살균력을 갖는다.
본 발명의 살균제 조성물은 화훼, 잔디, 목초를 포함한 농원예 작물의 재배시에 있어서 발생하는 여러 가지 병해의 방제에 종자 처리, 경엽 산포, 토양 시용 또는 수면 시용 등에 의해 사용할 수 있다.
예를 들어,
사탕무 : 갈반병 (Cercospora beticola), 흑근병 (Aphanomyces cochl loides), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 엽부병 (Thanatephorus cucumeris) ;
낙화생 : 갈반병 (Mycosphaerella arachidis), 흑삽병 (Mycosphaerella berkeleyi) ;
오이 : 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 덩굴마름병 (Mycosphaerella melonis), 덩굴쪼김병 (Fusarium oxysporum), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 탄저병 (Colletotrichum orbiculare), 흑성병 (Cladosporium cucumerinum), 갈반병 (Corynespora cassicola), 묘입고병 (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn), 반점 세균병 (Pseudomonas syringae pv. Lecrymans) ;
토마토 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum), 역병 (Phytophthora infestans) ;
가지 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 검은마름병 (Corynespora melongenae), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 검은썩음병 (Mycovellosiella nattrassii) ;
딸기 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰가루병 (Sohaerotheca humuli), 탄저병 (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), 역병 (Phytophthora cactorum) ;
양파 : 회색 부패병 (Botrytis allii), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰잎마름병 (Botrytis squamosa), 노균병 (Peronospora destructor) ;
양배추 : 뿌리 혹병 (Plasmodiophora brassicae), 연부병 (Erwinia carotovora), 노균병 (Peronospora parasitica) ;
강낭콩 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) ;
사과 : 흰가루병 (Podosphaera Leucotricha), 흑성병 (Venturia inaequal is), 모닐리아병 (Monilinia mali), 흑점병 (Mycosphaerella pomi), 부란병 (Valsa mali), 반점낙엽병 (Alternaria mali), 적성병 (Gymnosporangium yamadae), 윤문병 (Botryosphaeria berengeriana), 탄저병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 갈반병 (Diplocarpon mali), 검은점병 (Zygophiala jamaicensis), 검은무늬병 (Gloeodes pomigena) ;
감 : 흰가루병 (Phyllactinia kakicola), 탄저병 (Gloeosporium kaki), 각반낙엽병 (Cercospora kaki) ;
복숭아 : 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola), 흑성병 (Cladosporium carpophilum), 포몹시스 부패병 (Phomopsis sp.) ;
황도 : 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola) ;
포도 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰가루병 (Uncinula necator), 만부병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 노균병 (Plasmopara viticola), 새눈무늬병 (Elsinoe ampelina), 갈반병 (Pseudocercospora vitis), 흑부병 (Guignardia bidwellii) ;
배 : 흑성병 (Venturia nashicola), 적성병 (Gymnosporangium asiaticum), 흑반병 (Alternaria kikuchiana), 윤문병 (Botryosphaeria berengeriana), 흰가루병 (Phyllactinia mali) ;
차 : 윤반병 (Pestalotia theae), 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis) ;
감귤 : 창가병 (Elsinoe fawcetti), 푸른곰팡이병 (Penicillium italicum), 녹색곰팡이병 (Penicillium digitatum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흑점병 (Diaporthe citri), 궤양병 (Xanthomonas campestris pv. Citri) ;
보리 : 흰가루병 (Erysiphe graminis f. sp. tritici), 붉은곰팡이병 (Gibberella zeae), 붉은녹병 (Puccinia recondita), 갈색 설부병 (Pythium iwayamai), 홍색 설부병 (Monographella nivalis), 눈무늬병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎마름병 (Septoria tritici), 껍질마름병 (Leptosphaeria nodorum), 설부소립균핵병 (Typhula incarnata), 설부대립균핵병 (Myriosclerotinia borealis), 입고병 (Gaeumanomyces graminis) ;
밀 : 반엽병 (Pyrenophora graminea), 구름무늬병 (Rhynchosporium secalis), 겉깜부기병 (Ustilago tritici, U. nuda) ;
벼 : 도열병 (Pyricularia oryzae), 문고병 (Rhizoctonia solani), 벼키다리병 (Gibberella fujikuroi), 깨씨무늬병 (Cochliobolus niyabeanus), 묘입고병 (Pythium graminicolum), 흰잎마름병 (Xanthomonas oryzae), 묘입고세균병 (Burkholderia plantarii), 갈조병 (Acidovorax avenae), 세균성벼알마름병 (Burkholderia glumae) ;
담배 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum) ;
튤립 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) ;
벤트 그라스 : 설부대립균핵병 (Sclerotinia borealis), 적소병 (Pythium aphanidermatum) ;
오처드 그라스 : 흰가루병 (Erysiphe graminis) ;
대두 : 자반병 (Cercospora kikuchii), 노균병 (Peronospora Manshurica), 줄기역병 (Phytophthora sojae) ;
감자ㆍ토마토 : 역병 (Phytophthora infestans) ;
등의 방제에 사용할 수 있다.
또, 본 발명의 살균제 조성물은 내성균에 대해서도 우수한 살균 효과를 갖는다. 또한, 매우 저약량의 시용으로 효과를 나타내기 때문에, 새로운 내성균의 출현을 예방하는 효과가 있다.
본 발명의 살균제 조성물의 적용이 보다 바람직한 병해로는, 사과의 흑성병, 오이의 회색 곰팡이병, 밀의 흰가루병, 토마토의 역병, 밀의 붉은녹병, 수도 (水稻) 의 도열병, 오이의 덩굴쪼김병 등을 들 수 있다.
실시예
다음으로, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 단, 본 발명은 실시예에 전혀 한정되지 않는다.
실시예 1 및 비교예 1
표 1 ∼ 5 에 나타내는 농도로 약제 I 및 약제 II 를 따로따로 디메틸술폭사이드에 용해시켰다. 얻어진 용액을 혼합하여 살균제 조성물을 조제했다.
또한, 이하의 각 표 중 약제 I 을 나타내는 기호 A 는 식 (A) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을, 약제 I 을 나타내는 기호 B 는 식 (B) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을, 약제 I 을 나타내는 기호 C 는 식 (C) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을 각각 나타낸다. 또, 표 중 약제 II 를 나타내는 숫자는 하기의 [1] ∼ [61] 의 화합물을 나타낸다. 또한, 표 중의 「-」는 그 약제를 사용하지 않은 것을 나타낸다.
[화학식 20]
Figure pct00020
[화학식 21]
Figure pct00021
[화학식 22]
Figure pct00022
[1] 시플루페나미드
[2] 트리플루미졸
[3] 티오파네이트메틸
[4] 이미녹타진아세트산염
[5] 이미녹타진알베실산염
[6] 메타락실
[7] 시목사닐
[8] 벤티아발리카르브-이소프로필
[9] 파목사돈
[10] 아메톡트라딘
[11] 플루오피콜라이드
[12] 족사마이드
[13] 포세틸
[14] 시아조파미드
[15] 프로퀴나지드
[16] 메트라페논
[17] 퀴녹시펜
[18] 플루톨라닐
[19] 디클로메진
[20] 플루디옥소닐
[21] 디페노코나졸
[22] 테부코나졸
[23] 카르복신
[24] 티람
[25] 클로로탈로닐
[26] 트리플록시스트로빈
[27] 아족시스트로빈
[28] 크레속심메틸
[29] 피리벤카르브
[30] 플루오피람
[31] 플루아지남
[32] 만제브
[33] 캡탄
[34] 시프로디닐
[35] 톨클로포스메틸
[36] 이프로디온
[37] 폴펫
[38] 식 (20) 으로 표시되는 화합물
[39] 식 (21) 로 표시되는 화합물
[화학식 23]
Figure pct00023
[화학식 24]
Figure pct00024
[40] 오리사스트로빈
[41] 이소프로티올란
[42] 아세타미프리드
[43] 헥시티아족스
[44] 테부페노자이드
[45] 이미다클로프리드
[46] 티아메톡삼
[47] 클로티아니딘
[48] 클로르피리포스
[49] 티오디카르브
[50] 스피노사드
[51] 디노테푸란
[52] 에토펜프록스
[53] 피프로닐
[54] 에티프롤
[55] 피메트로진
[56] 티플루자마이드
[57] 부프로페진
[58] 보스칼리드
[59] 클로르페나필
[60] 부피리메이트
[61] 식 (22) 으로 표시되는 화합물
[화학식 25]
Figure pct00025
(살균 시험)
감자 포도당 배지에 회색 곰팡이 병균 (Botrytis cinerea) 의 분생 포자를 첨가하여 분산시켰다. 여기에 살균제 조성물을 첨가하여 혼합했다. 이것을 96 웰 마이크로 플레이트에 나누어 넣고 어두운 곳, 20 ℃ 에서 3 일간 배양했다. 그 후, 마이크로 플레이트 리더로 파장 405 ㎚ 에 있어서의 탁도를 측정했다. 무처리 (살균제 조성물을 첨가하지 않은) 의 경우에 있어서의 탁도의 측정치와의 비교로, 회색 곰팡이 병균의 생육 저해율 (%) 을 산출했다. 시험은 2 번 연속으로 행했다. 또, 콜비의 식에 기초하여 생육 저해율의 기대치를 산출했다. 이들의 결과를 표 1 ∼ 5 에 나타낸다.
또한, 콜비의 식은 E = M + N - MN/100 이다. 여기서, E 는 생육 저해율의 기대치 (%), M 은 약제 I 단독 사용시의 측정으로부터 산출된 생육 저해율 (%), N은 약제 II 단독 사용시의 측정으로부터 산출된 생육 저해율 (%) 을 나타낸다. 또한, 표 중 약제 단독 사용시의 기대치는, 측정으로부터 산출된 값과 동일하기 때문에 나타내지 않는다.
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
실시예 2 및 비교예 2
표 6 ∼ 8 에 나타내는 농도로 약제 I 및 약제 II 를 따로따로 디메틸술폭사이드에 용해시켰다. 얻어진 용액을 혼합하여 살균제 조성물을 조제했다.
실시예 1 및 비교예 1 과 동일한 방법으로 살균 시험을 행했다. 이들의 결과를 표 6 ∼ 8 에 나타낸다. 또한, 표 중 약제 단독 사용시의 기대치는, 측정으로부터 산출된 값과 동일하기 때문에 나타내지 않는다.
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
이들 결과로부터, 본 발명에 따른 살균제 조성물을 이용한 경우에 측정된 생육 저해율의 값은, 상기 콜비의 식에 따라서 산출된 생육 저해율의 기대치를 넘고 있어, 모두 상승적 살균 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
(오이 회색 곰팡이병 방제 시험)
초벌구이 포트에서 재배한 오이 유묘 (품종 「사가미한지로」, 자엽기) 에, 약제 I 및 약제 II 를 유기 용매 및 계면 활성제에 용해하여 조제한 혼합 유제를 물로 소정 농도로 희석하여 산포했다. 또한, 표 중 약제 I 을 나타내는 기호 A 는 식 (A) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을, 약제 I 을 나타내는 기호 B 는 식 (B) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을, 약제 I 을 나타내는 기호 C 는 식 (C) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을 각각 나타낸다. 또, 표 중 약제 II 를 나타내는 숫자는 상기 동번호로 기재한 각 화합물을 나타낸다. 또한, 표 중의 「-」는 그 약제를 사용하지 않은 것을 나타낸다.
실온에서 자연 건조시킨 후 오이 회색 곰팡이 병균 (Botrytis cinerea) 의 분생 포자 현탁액을 적하 접종하여, 어두운 곳, 20 ℃, 고습도의 실내에 3 일간, 4 일간 또는 5 일간 유지했다. 엽상 (葉上) 의 병반 출현 상태를 무처리와 비교 조사하여 방제 효과를 구했다. 시험은 2 번 연속으로 행했다. 또, 콜비의 식에 기초하여 방제 효과의 기대치를 산출했다.
동시에 비교예로서, 약제 I 만을 이용한 경우 및 약제 II 만을 이용한 경우에 관해서도 상기와 동일한 방법으로 시험했다.
이들의 결과를 표 9 ∼ 14 에 나타낸다.
또한, 콜비의 식은 E = M + N - MN/100 이다. 여기서, E 는 방제 효과의 기대치 (%), M 은 약제 I 단독 사용시의 측정으로부터 산출된 방제 효과 (%), N 은 약제 II 단독 사용시의 측정으로부터 산출된 방제 효과 (%) 를 나타낸다. 또한, 표 중 약제 단독 사용시의 기대치는, 측정으로부터 산출된 값과 동일하기 때문에 나타내지 않는다.
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
(오이 흰가루병 방제 시험)
초벌구이 포트에서 재배한 오이 유묘 (품종 「사가미한지로」, 자엽기) 에 약제 I 및 약제 II 를 유기 용매 및 계면 활성제에 용해시켜 조제한 혼합 유제를 물로 소정 농도로 희석하여 산포했다. 또한, 표 중 약제 I 을 나타내는 기호 A 는 식 (A) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을, 약제 I 을 나타내는 기호 B 는 식 (B) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을, 약제 I 을 나타내는 기호 C 는 식 (C) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물을 각각 나타낸다. 또, 표 중 약제 II 를 나타내는 숫자는, 상기 동번호로 기재한 각 화합물을 나타낸다. 또한, 표 중의 「-」는 그 약제를 사용하지 않은 것을 나타낸다.
실온에서 자연 건조시킨 후 오이 흰가루병균 (Sphaerotheca fuliginea) 의 분생 포자를 털어서 떨어뜨려 접종하여, 온실 내에 7일간 유지했다. 엽상 (葉上) 의 병반 출현 상태를 무처리와 비교 조사하여 방제 효과를 구했다. 시험은 2 번 연속으로 행했다. 또, 콜비의 식에 기초하여 방제 효과의 기대치를 산출했다.
동시에 비교예로서, 약제 I 만을 이용한 경우 및 약제 II 만을 이용한 경우에 관해서도 상기와 동일한 방법으로 시험했다.
이들의 결과를 표 15 에 나타낸다.
또한, 콜비의 식은 E = M + N - MN/100 이다. 여기서, E 는 방제 효과의 기대치 (%), M 은 약제 I 단독 사용시의 측정으로부터 산출된 방제 효과 (%), N 은 약제 II 단독 사용시의 측정으로부터 산출된 방제 효과 (%) 를 나타낸다. 또한, 표 중 약제 단독 사용시의 기대치는, 측정으로부터 산출된 값과 동일하기 때문에 나타내지 않는다.
Figure pct00040
이러한 결과로부터, 본 발명에 따른 살균제 조성물을 이용한 경우에 측정된 방제 효과의 값은, 상기 콜비의 식에 따라서 산출된 방제 효과의 기대치를 넘고 있어, 모두 상승적 살균 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 극히 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 또 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 것이다. 따라서, 본 발명은 농원예용 살균제 조성물에 바람직하게 이용할 수 있다. 그 때문에, 본 발명은 산업상 매우 유용하다.

Claims (19)

  1. 식 (1) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물, 식 (2) 로 표시되는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1 종과,
    [화학식 1]
    Figure pct00041

    {식 (1) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 6 중의 어느 하나의 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.}
    [화학식 2]
    Figure pct00042

    {식 (2) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 6 중의 어느 하나의 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R4, R5, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.}
    SBI 제, 벤조이미다졸계제, 산아미드계 살균제, 디카르복시이미드계 살균제, 페닐피롤계 살균제, 유기 (티오)포스페이트계제, 구아니딘계 살균제, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제, 아닐리노피리미딘계제, 네오니코티노이드계제, SH 저해제, 시플루페나미드, 시목사닐, 프로퀴나지드, 메트라페논, 퀴녹시펜, 디클로메진, 이소프로티올란, 부피리메이트, 헥시티아족스, 테부페노자이드, 티오디카르브, 스피노사드, 에토펜프록스, 피프로닐, 에티프롤, 피메트로진, 부프로페진, 클로르페나필, 식 (3) 으로 표시되는 화합물, 식 (4) 로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물
    을 함유하는 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 3]
    Figure pct00043

    {식 (3) 중, W 는 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C6 ∼ 10 아릴기 또는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기를 나타낸다. Y 는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. m 은 W 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 5 중의 어느 하나의 정수이다. Z 는 수소 원자, 아미노기 또는 식 : -NHC(=O)-Q (식 중, Q 는 수소 원자, C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬기, C1 ∼ 8 알콕시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시기, C7 ∼ 20 아르알킬옥시기, C1 ∼ 4 알킬티오 C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 4 알콕시 C1 ∼ 2 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 8 알킬아미노기, C2 ∼ 6 알케닐기, 아르알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R 은 할로겐 원자를 나타낸다. n 은 R 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 3 중의 어느 하나의 정수이다.}
    [화학식 4]
    Figure pct00044

    {식 (4) 중, Y 는 O 또는 NR1 (식 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. Z 는 CR2R3 또는 NR2 (식 중, R2 및 R3 은 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R 은 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. m 은 R 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 3 중의 어느 하나의 정수이다. R' 및 R'' 는 독립적으로 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. R''' 는 수산기, 할로겐 원자, C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 4 할로알킬기, C1 ∼ 4 알콕시기 또는 C1 ∼ 4 할로알콕시기를 나타낸다. n 은 R''' 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 4 중의 어느 하나의 정수이다. 또 =Y 및 R' 가 하나가 되어 =N-O- 로 표시되는 기를 나타내도 되며, R' 및 R'' 가 하나가 되어 C2 ∼ 3 알킬렌기를 나타내도 된다.}
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 SBI 제가 트리플루미졸, 디페노코나졸 및 테부코나졸로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 벤조이미다졸계제가 티오파네이트메틸인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 산아미드계 살균제가, 메타락실, 벤티아발리카르브-이소프로필, 플루오피콜라이드, 플루오피람, 족사마이드, 플루톨라닐, 카르복신, 티플루자마이드 및 보스칼리드로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 디카르복시이미드계 살균제가 이프로디온인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 페닐피롤계 살균제가 플루디옥소닐인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기 (티오)포스페이트계제가, 식 (5) 로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 5]
    Figure pct00045

    {식 (5) 중, R1 및 R2 는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다. Ar 은 페닐기 또는 6 원자 복소 방향 고리기를 나타낸다. R3 은 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타낸다. n 은 R3 의 개수를 나타내고, 0 ∼ 5 중의 어느 하나의 정수이다.}
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기 (티오)포스페이트계제가 포세틸, 톨클로포스메틸 및 클로르피리포스로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 구아니딘계 살균제가 이미녹타진인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제가 아닐라이드계 살균제로 이루어진 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제가, QoI 제, QiI 제 및 아메톡트라딘으로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 QoI 제가, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 크레속심메틸, 오리사스트로빈, 파목사돈 및 피리벤카르브로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 QiI 제가 시아조파미드인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 아닐리노피리미딘계제가 시프로디닐인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 네오니코티노이드계제가, 식 (6) 으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 6]
    Figure pct00046

    {식 (6) 중, A 는 N 또는 CH 를 나타낸다. B 는 메틸기 또는 -NR21R22 (R21 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R22 는 메틸기, 또는 R3 과 하나가 되어 5 ∼ 6 원자 고리를 형성한다.) 로 표시되는 기를 나타낸다. R1 은 시아노기 또는 니트로기를 나타낸다. R2 는 비치환 또는 치환기를 갖는 5 ∼ 6 원자 복소 고리기를 나타낸다. R3 은 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 R22 와 하나가 되어 5 ∼ 6 원자 고리를 형성한다.}
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 네오니코티노이드계제가, 아세타미프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘 및 디노테푸란으로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    상기 SH 저해제가 만제브, 티람, 클로로탈로닐, 캡탄, 폴펫 및 플루아지남으로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    상기 식 (3) 으로 표시되는 화합물이 식 (7) 로 표시되는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 7]
    Figure pct00047
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 식 (4) 로 표시되는 화합물이 식 (8) 또는 식 (9) 로 표시되는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 8]
    Figure pct00048

    [화학식 9]
    Figure pct00049
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