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JPS6372665A - 電子写真用電荷輸送材料の製造方法 - Google Patents

電子写真用電荷輸送材料の製造方法

Info

Publication number
JPS6372665A
JPS6372665A JP61214063A JP21406386A JPS6372665A JP S6372665 A JPS6372665 A JP S6372665A JP 61214063 A JP61214063 A JP 61214063A JP 21406386 A JP21406386 A JP 21406386A JP S6372665 A JPS6372665 A JP S6372665A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
charge transport
general formula
electrophotography
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61214063A
Other languages
English (en)
Inventor
Yutaka Akasaki
赤崎　豊
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
Naoya Yabuuchi
藪内　尚哉
Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
Katsumi Nukada
克己 額田
Toshio Mukai
向井　利夫
Takao Yamashita
敬郎 山下
Takanori Suzuki
孝紀 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Priority to JP61214062A priority Critical patent/JPS6370257A/ja
Priority to JP61214063A priority patent/JPS6372665A/ja
Priority to JP61223766A priority patent/JPS6379860A/ja
Priority to JP61223767A priority patent/JPS6379861A/ja
Priority to JP61249541A priority patent/JPS63104950A/ja
Priority to US07/095,797 priority patent/US4990634A/en
Publication of JPS6372665A publication Critical patent/JPS6372665A/ja
Priority to US07/337,997 priority patent/US5023356A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体く用いられる電荷輸送材料の製
造方法に関する。
〔従来の接衝〕
近年電子写真感光体として有機材料を用いる試みがなさ
れている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料（
以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料（
以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるものであ
り、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸送
材中に電荷発生材を分散させた層にしたシして用いられ
ている。
輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考え、・ら
れるが、電子輸送能を有する電荷輸送材料としてはポリ
ビニルカルバゾール（ＰＶＫ）　とトＩＪニトロフルオ
レノン（ＴＮＩ’）の１：１混合物が実用に供せられて
いるのみであり、電荷輸送材はピラゾリン、ヒト９ラゾ
ンの如く正孔輸送性のものが殆んどであった。従来の正
孔輸送能を有する電荷輸送材を用いた感光体は、基板、
電荷発生層及び電荷輸送層の順に積層して用いる関係で
感光体の帯電は負極性で行なわざるを得ないために、負
帯電オゾンによって感光体が化学的変質を受けてしまう
という問題点を避けることができず、α−３ｇあるいは
ａ−８ｉの如き無機感光体に比べ耐刷性が著しるしく低
いという欠点ｔ−有し、更に正及び負の両このような両
極性に帯電可能な有機材料としてアントラキノジメタン
（ＴＣＮＡＱ）誘導体が有用であることが知られている
（例えば、特開昭５７−１４９２５９号、同５８−１０
５５４号、同５８−５５４５０号等）。
アントラキノジメタン誘導体は、従来下記に工程式を示
すような一連のプロセスで製造されておシ（特開昭５８
−１０５５４号）、多数の工程を必要とし、反応時間が
長く、操作が繁雑であること、収率が低いこと、更には
生成物の純度が低いために、電子写真感光体の電荷輸送
材料としたときトラップサイトが多くなり、残留電位及
び経時変化を低く抑えることができなかった。
ＨＯ Ｃ１（Ｏ 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明はこの様な事情に鑑み、電子輸送性に優れ、又電
子及び正孔を輸送し得るアントラキノジメタン誘導体電
荷輸送材料の製造方法を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明の目的
は下記一般式（Ｉ） で示されるマロノニトリルと、下記一般式（Ｉｆ）〔式
中、Ｒはハロゲン原子、アルキル基、了り−ル基、アラ
ルキル基、オキシアルキル基、オキシアリール基、オキ
シアラルキル基、カルボキシルアルキル基、カルボキシ
アリール基、カルボキシアラルキル基、ヒト０ロキシ基
、置換アミノ基、カルボキシル基、シアノ基及びニトロ
基から選ばれる基を示し、ｎは１または２であシ、ｍは
０または１である。但し、ｎが１のときはｍは１であり
、ｎが２のときはｍはＯであるものとする〕で示される
アンスラキノン誘導体とを四塩化チタンと第３扱方機塩
基との混合触媒の存在下でクノーフエナーゲル（Ｋｎｏ
ｅｖｅｎａｇｅｌ　）縮合反応に付することにより下記
一般式（Ｉｌｌ） 〔式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアンスラキノジメタン誘導体を得ることを特徴とする
電子写真用電荷輸送材料の製造方法により達成すること
ができる。
本発明の製造方法を反応式で示せば下記のとおυである
。
一般式（ＩＩ）で示される原料のアンスラキノン誘導体
としては例えば下記の構造式で示されるものが挙げられ
る。
式中、Ｍｅ　はメチル基、Ｂｕはメチル基を表わす。
また四塩化炭素と共に用いられる第三級有機塩次に本発
明の製造方法について説明する。
アンスラキノン誘導体をクロロホルムジオキサン、テト
ラヒト９０フラン（ＴＨｒ）等の溶媒に溶解した溶液に
四塩化チタンを加え還流温度で加熱する。次いで生成し
た懸濁液にアンスラキノン誘導体に対して当量以上（好
ましくは過剰量）の活性メチレン化合物、及び第３１ｉ
ｒ機塩基の溶液を加え、還流温度で更に加熱を続け、薄
層クロマトグラフィ法により反応の進行を確認し、反応
終了後、反応溶液を氷冷水中へ注ぎ、分液抽出し、抽出
液を濃縮した後適当な媒体中に生成物を沈澱させ、粗生
成物を得た後再結晶して目的物を得る。
本発明の製造方法により得られる一般式（ｎｌ）で示さ
れるアンスラキノジメタン訪導体の具体例としては下記
に構造式を示すものが挙げられる。
ＮＣ六。、 劇し　　　し八 この様にして本発明の方法によシ得られたアンスラキノ
ジメタン誘導体は電子写真用感光体の電荷輸送材として
用いることができる。即ち、ポリカーボネート、ポリエ
ステル等の結着期脂と共に用いて電荷輸送層としたり、
電荷発生層中に電荷発生材と共にこのアンスラキノジメ
タン誘導体を含有させて用いることができる。
更にこのアンスラキノジメタン誘導体に対し電子供与体
を加え電荷移動錯体を形成させても良い。
電子供与体としては、例えばベンゼン、ナフタレン、ア
ントラセン、ピレン、ヘリレン等ｏ芳香ｔｓ化合物、ｐ
−７二二レンジアミンおよび類似の縮合環型の芳香族ア
ミン類、テトラチアフルノ２レン（ＴＴＦ）、テトラチ
アテトラセン（ＴＴＴ）およびテトラメチルテトラチア
フルバレン（ＴＭＴＳＦ’）のような含硫黄電子供与性
化合物等が挙げられるが、特にイオン化ボテンシアルが
７ｅ’Ｖ以下の化合物が好ましく、更にπ型の電子供与
性化合物が好ましい。このようなπ型の電子供与性化合
物としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フ
ェナントレン、ピレン、ペリレン、ＴＴＦ、、ＴＴＴ等
が挙げられる。
〔実施例〕
下記に実施例を挙げて本発明の製造方法を説明する。
実施例１２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ ２．６−ジクロロアントラキノｙ　２．２３９を８０ｄ
の乾燥クロロホルムに懸濁させ、ＴｉＣＡ’　４３．６
　ｍｌ（４ｅｑ）を加える。マロンニトリル１０．６９
（２０ｓｑ）と乾燥ピリジン２６ｄ（４０ｅｑ）の乾燥
クロロホルム（８０ｍ）溶液を２５分間で滴下後、３時
間還流する。水２００ｘｊへ注ぎ無機塩を戸別後、分液
して、水層を１００ｄの塩化メチレンで３回抽出する。
有機層を合わせ２００ｄで水洗を４回する。Ｎａ　Ｓｏ
　　上で乾燥し、溶媒を減圧留去して得た５、　４４９
の紫色タール状固体へエーテル５０１加えて結晶化し戸
別する。粗生成物２．１３９をシリカゲル（Ｑ−２２，
５０９）でカラムクロマトグラフィーにより分離し、塩
化メチレン流出部として２．０３９の２．６−ジクロロ
ＴＣＮＡＱを得た。収率６８％。アセトニトリル−四塩
化炭素から再結晶して融点２９２−２９４℃となる。
元素分析”２０Ｈ６Ｎ４ＣＩ３２としてＣＨＮ　　　　
ＣＡ’ 計算値（％）　　　６４．３７　１．６２　１５．０１
　１８．９９実測値（％）　　　６４．９６　１．３０
　１５．０４　１９．０７２Ｈｚ）、８．２０　（２Ｈ
、ｄ　、　Ｊ−９Ｈｚ　）、７．７３（２Ｂ　、　ｄａ
　、　Ｊ−２Ｈｚ　、　９Ｈ２）。
工Ｒ（ＫＢｒ、”；ｍ−”）　：　３１００．３０８０
．２２３０゜１５９５、　１５６０．　１３１５．　８
４０゜実施例２２，６−ジブロモＴＣＮＡＱ ２．６−ジブロムアントラキノン１．０９−４−乾ｆｉ
ＣＨＣ１３（２７！１１ｔ　）に懸濁させ、ＴｔＣＪ４
（３，５耐。
４ｅｑ）ｔ−加える。マロンニトリル（３，６０９，２
０ｅｑ）と乾燥ピリジｙ（９ｘｊ、４０ｅｑ）の乾燥０
Ｈ（Ｊ　３溶液−！ｉ３０分間で滴下後３時間還流する
。
水１５０！！Ｌｌへ注ぎ、無機塩を炉別後、水層をＣＨ
２Ｃｌ２で抽出（Ｉ００ｄＸ３）ｌ、、有機層を合わせ
て水洗（Ｉ００ｘ６ｘ４）後、Ｎａ２５ｏ４上テ乾燥−
ｊ−ル。
溶媒を減圧留去して１．４３９の褐色タールを得、シリ
カゲル（Ｑ−２２，３５９）のカラムクロマトグラフィ
ーにより分離し、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出して得た８５０■
の固体を、１０ゴのメタノールで洗い８３０■の２，６
−ジブロムＴＣＮＡＱを得た。収率６６％塩化メチレン
−エタノールで再結晶して融点２９１−２９３℃となる
。
元素分析”２０Ｈ６Ｂｒ２Ｎ４として ＣＨＮ　　　　　Ｂｒ 計算値（％）　　　５１．９８　１．３１　１２．．１
２　３４．５８Ｈｚ）、８．２１（２Ｈ，ａ、Ｊ−９Ｈ
ｚ）、７，９８（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ−３Ｈｚ、９ｋｌｚ）
。
ＩＲ（ＫＪ３ｒ、　”；ｚ−１）　：　３１００．　３
０６０．　３０２０゜２２１０、　１５９０．　１５５
０．　１５４０゜１３１０、　８３０゜ 実施例３２．６−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣ）Ｊ
ＡＱアントラキノン−２，６−ジカルボン酸ジメチル６
００ｍ９を乾燥ＣＨＣＪ３（Ｉ１３ｒｄ　）に溶かし、
Ｔｉ（Ｊ。
０．８４（４ｅｑ）を加える。マロンニトリル１．２２
９（Ｉ０ｅｑ）　　と乾燥ピリジン５ｙ（４ｏｅｑ）の
乾燥ＣＨ（Ｊ３（Ｉ８ｗｔ１）溶液を２０分間で滴下す
る。４時間還流し、２００−の水へ注ぐ。無機塩を戸別
後、水層を塩化メチレンで抽出（Ｉ００ｘｒＸ３）Ｌ、
有機層を合わせて水洗（Ｉ００１１１１Ｘ４）後、Ｎａ
２５ｏ、上で乾燥する。溶媒を減圧留去して５９０■の
緑色タールを得、シリカゲル（Ｑ−２２，２０９）クロ
マトグラフィーでＣＨ２Ｃｌ２で溶出して粗生成物５１
１■を分離した。エーテル−ヘキサンよシ再結晶して３
２９〜の２，６−ビス（メトキシカルボニル）Ｔ（ＪＡ
Ｑ’ｉ得た。ｍｐ　１１０−１２０℃（分解）。
収率４２％。
元素分ｖｒ”２４Ｈ１２Ｎ４０４としてＣＨＮ 計算値（％）　　　６８，５７　　２．８８　　１３．
３３実測値（％）　　　６８．３８　　３．１２　　１
２．７９８．５０（４Ｈ，ｓ）、４．Ｃ６（ｓＨ，ｓ）
。
工Ｒ（ＫＢｒ、”；ｍ−”）　：　３０８０，３０００
，２９５０，２８５０゜２２２０．１７３０，１６１０
，１５７０，１４４０，１２９０゜１２５０．７６５，
６９０　　。
実施例４２，６−ジメチルＴＣＮＡＱ ２．６−シメチルアントラキノン１．５０９を６０−の
乾燥ＣＨＣ／３に溶かし、Ｔ１Ｃ！！、　２．８　ｍｌ
　（４ｅｑ）を加える。マロンニトリル８．４０９（２
０θｑ）と乾燥ピリジン２０ｄ（４０ｅｃｔ）の乾燥Ｃ
ＨＣｌ３（６Ｑｘｊ）溶液を３０分間で滴下後３．５時
間還流する。水（２５０ｓｔｊ）へ注ぎ、無機塩を戸別
後方液。水層を塩化メチレンで抽出（Ｉ００ｍ／Ｘ３）
Ｌ、有機層を合わせて水洗（Ｉ５０ｘｒＸ４）後Ｎａ２
ＳＯ４上で乾燥する。
溶媒を減圧留去して５．０ｇの赤色タールを得、シリカ
ゲル（Ｑ−２２，５０９）　　クロマトグラフィーにか
け、ＣＨ２ＣＦ２−ヘキサン（４：１）で溶出して得た
２、３５９の黄色ワックス状固体を５０１のエーテルで
洗い、１．８３９の２，６−ジメチルＴＣＮＡＱを得た
。収率８７％。ＣＨ２Ｃｌ２−ヘキサンよシ再結晶して
ｍｐ　　２７０−２７２℃のサンプルを得た。
元素分析：Ｃ２□Ｈ１４Ｎ４として ＣＨＮ 計算値（％）　　　７９．５０　　３．６４　　１６．
８６実測値（％）　　　７９．９６　　３．４３　　１
６．８７’Ｈ−ＮＨＲ（６０ＭＨｚ、δ”　）　：　８
．２０　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ。
９９ｍ ８Ｈ２）、８．１０（２Ｈ，８）、７．５６（２Ｈ＋ａ
＋Ｊ−８Ｈ２）、７．５３（６Ｉ（、ｓ）。
工Ｒ（ＫＢｒ、νｃ１ｎ−”）：　２２２０．１６１０
，１５５０゜１３２０．１２７０，８２０゜ 実施例５１．５−ジクロロＴＣＮＡＱ １．５−ジクロロアントラキノン４．４３９を１６０−
の乾燥ＣＨＣｌ１３に懸濁し、ＴｉｃＩ３４＜　７１１
１１．４　ｅｑ　）を加える。マロンニトリル２１．２
９　（２ｏｅｑ）　ト乾燥ピリジン５０ｍｇ（４０８（
Ｉ）の乾燥ＣＨＣＪ？３溶液（Ｉ６０ｔ／）を滴下する
、１１５時間還流後、３００Ｍの水へ注ぐ。無機塩Ｆ側
抜分液し、水層を０１（２ＣＪ２で抽出（Ｉ００罰×３
）し、有機層を合わせて水洗（２００ｍ＃Ｘ５）後Ｎａ
　２　ＳＯ４上で乾燥する。溶媒を減圧留去して８７８
９の固体を得、エーテル１００ｔＪで洗い３．８０９の
粗生成物を得た。アセトンーアセトニトリルから再結晶
して１．５−ジクロロＴＣＮＡＱ　３．２１９を得た。
収率５４％。
アントラキノン−２，７−ジカルボン酸ジメチル（Ｉ０
ｅｑ）と乾燥ピリジン（ｘ７ｙ、４ｏｅｑ）の乾燥ＣＨ
Ｃｌ　３溶液を１時間で滴下する。１時間還流し、２０
０Ｍ１の水へ注ぐ。無機塩ｔＦ戸別後分液し、水層を塩
化メチレンで抽出（５０ｄＸ３）する。有機層を合わせ
て水洗（Ｉ５０ｘｒＸ３）後、Ｎα２Ｓ０４上で乾燥す
る。溶媒を減圧留去して、５９の赤色タールヲ得、シリ
カゲル（Ｑ−２２、５０９’）クロマトグラフィーにか
け、Ｃ）［２ＣＡ’２で溶出して１．７６９の緑色ター
ル状物を得る。これ全ベンゼン１５０ｍＡ’にとかし、
２ＮＨＣＡ！１００ｍ／で３回洗う。有機層を水洗（５
０ｍｅｘ２）Ｌ、飽和Ｎａ（Ｊ水溶ｇ（ｓｏｙ）で洗っ
た後、Ｎα２Ｓ０４上で乾燥する、ヘキサン３０−を加
え溶媒を留去して９５４■の２，７−ビス−（メトキシ
カルボニル）　ＴＣＩＩＡＱ　−ｉベンゼン錯体として
単離した。収率３６％　ｍ″ｐ　１３Ｑ−１４５℃（分
解）。また、単体はベンゼン錯体を塩化メチレン溶液と
して溶媒を減圧留去して得たタール状物を、塩化メチレ
ン−ヘキサンによシ結晶化することによっても定量的に
得られる。ｍｐ１２５−１５０℃（分解）。
＆４０（４Ｂ、θ）、４．００（６ＨＩ８）６ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ　、７ｍ−”）　：　２９７０，２２４０，１７３
５，１６１０゜１５７０、１５６０．１４４０．１２９
０．１２６０．１２００゜１１８５．１１２０，１１０
０．７６０．６９００実施例７２．７−ジメチルＴＣＮ
ＡＱ ２．７−シメチルアントラキノン１．２９９　を乾燥Ｃ
ＨＣ＃３（５０ｍ）　Ｋとかし、ＴｉＣＪ４　（Ｉ４ｄ
、４　ｅｑ）を加える。マロンニトリル７、２０９　（
２ｏｅｑ　）と乾燥ピリジｙ　（Ｉ７ｍｌ　＋　４０　
ｅｑ　）の乾燥ＣＨ（Ｊ３溶？’［’にレンで抽出（５
０ｍＪＸ３）後、有機層を合わせて水洗（Ｉ５０耐×３
）後、Ｎα２Ｓ０４上で乾燥する。溶媒を減圧留去して
、２．８４９の褐色タールを得、シリカゲル（Ｑ−２２
，５０９）クロマトグラフィーにかけて、ＣＨ２ＣＪ２
で溶出して得た黄色タールに１０−のエーテルを加えて
結晶化し戸別する。粗生成物１．４３９ｔ−塩化メチレ
ン−ヘキサンより再結晶し、１．１３９の２，７−ジメ
チルＴＣＮＡＱを得た。
収率６３％。ｍｐ２６８−２６９℃。
元素分析：Ｃ２□Ｈ工４Ｎ４として ＨＮ 計算値（％）７９゜５０　　３．６４　　１６．８６実
測値（％）　　　７９．７７　　３．３８　　１６．９
７７．５８　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ−１２Ｈｚ）、ｓ、ｔ
２（２）１．ｓ）、８．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ−１２Ｈｚ
）。
工Ｒ（ＫＢｒ　、　ｈ　ｃｎ−”）　：　２２３０．１
６１０．１６００゜１５８５．１５５５，１５４０．１
４８０，１３３０゜１３１０．１２７０．８３０，８２
０，６９５，５８０゜４６０゜ 実施例８２，３−ジメチルＴＣＮＡＱ ２．３−ジメチルアントラキノン２．０９ｔ８５ｍｊの
乾燥ＣＨ（Ｊ　３に溶かし、ＴｉＣＪ４３．７　ｙｎｌ
　（４ｅｑ）を加える。マロンニトリル１１．２９　（
２０ｅｑ　）と乾燥ピリジｙ２７ｗｌ（４０ｅ（Ｉ）の
乾燥ｃａｃｇ３（ｓ　ｏｄ）溶液を２５分間で滴下。４
．５時間還流後２００ｍｄの水へ注ぎ、無機塩を戸別す
る。分液し、水層を塩化メチレンで抽出する（　１００
ｍ／Ｘ３　）　、有機層を合わせ水洗（２００ｍ／Ｘ６
）後、Ｎα２Ｓ０４上で乾燥する。
溶媒を減圧留去して得た褐色タールにアセトニトリル３
０ｄｋ加えて結晶化する。２．３３９の粗生成物をアセ
トニトリルから再結晶して２．１１９の２．３−ジメチ
ル゛１’ＣＪＡＱを得た。収率７５％。
ｍｐ３０１−３０２℃。
”Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、　ａｃＤ”３　）　：　２
．４３（６Ｈ，ｓ）、９９ｍ ７．７−７．９（２Ｈ，ｍ）、ｓ、ｔｏ（２Ｈ，ｅ）、
８．２−８．４（２Ｈ，ｍ） 工Ｒ（ＫＢｒ、νｍ　　）　、２２１０．１６０５，１
５８０．１５５０゜１５３５．１３２５，１２７０，７
６５，６８５，４６０゜実施例１０ アルミ基板上にポリエステル樹脂３部とビスアゾ顔料２
部とを含む溶液を塗布して電荷発生層を形成した。次い
でこの電荷発生層上に実施例１で製造した化合物３重量
部とポリカーボネート樹脂２重量部とを含む溶液を塗布
して電荷輸送層を形成した。尚、電荷発生層及び電荷輸
送層の膜厚は、各々２μ、２０μであった。
この様にして形成した感光体を用い一様に正極性に帯電
させ、像露光を行なったところ静電コントラストが５５
０■の潜像が形成された。各々の静電潜像を現像して複
写像を形成したところ良好な画像が得られた。
又、潜像形成ステップを繰返し行なったところ残留電位
の上昇は１００ｖ程度であった。
実施例１１ 実施例４と同様に実施例３で製造した化合物を用いて試
験したところ、良好な複写像が得られた。
〔発明の効果〕
本発明の製造方法によれば一段階の反応によりアンスラ
キノジメタン誘導体管得ることができ、反応時間の短縮
がはかられ、操作が容易であり、高い収率を上げること
ができる。更に不純物の混在を極めて低くすることがで
き、電子写真の輸送材料としたときトラップサイトが少
なくなシ残留電位及びその経時変化を低く抑えることが
でき、電子の易動度（モビリティ）の高い両極性帯電可
能な高速複写用の感光体に利用することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるマロノニトリルと、下記一般式（II）▲数式
    、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
    アラルキル基、オキシアルキル基、オキシアリール基、
    オキシアラルキル基、カルボキシルアルキル基、カルボ
    キシアリール基、カルボキシアラルキル基、ヒドロキシ
    基、置換アミノ基、カルボキシル基、シアノ基及びニト
    ロ基から選ばれる基を示し、ｎは１または２であり、ｍ
    は０または１である。但し、ｎが１のときはｍは１であ
    り、ｎが２のときはｍは０であるものとする。〕で示さ
    れるアンスラキノン誘導体とを四塩化チタンと第３級有
    機塩基の存在下で反応させて、下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。〕で示され
    るアンスラキノジメタン誘導体を得ることを特徴とする
    電子写真用電荷輸送材料の製造方法。 ２、第３級有機塩基がピリジンである特許請求の範囲第
    １項に記載の電子写真用電荷輸送材料の製造方法。
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