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JPS6379860A - テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体の製造方法 - Google Patents

テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体の製造方法

Info

Publication number
JPS6379860A
JPS6379860A JP61223766A JP22376686A JPS6379860A JP S6379860 A JPS6379860 A JP S6379860A JP 61223766 A JP61223766 A JP 61223766A JP 22376686 A JP22376686 A JP 22376686A JP S6379860 A JPS6379860 A JP S6379860A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
solvent
complex
tetracyanoanthraquinodimethane
tcnaq
dissolved
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61223766A
Other languages
English (en)
Inventor
Yutaka Akasaki
赤崎　豊
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
Naoya Yabuuchi
藪内　尚哉
Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
Katsumi Nukada
克己 額田
Toshio Mukai
向井　利夫
Takao Yamashita
敬郎 山下
Takanori Suzuki
孝紀 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP61214063A priority Critical patent/JPS6372665A/ja
Priority to JP61214062A priority patent/JPS6370257A/ja
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Priority to JP61223767A priority patent/JPS6379861A/ja
Priority to JP61223766A priority patent/JPS6379860A/ja
Priority to JP61249541A priority patent/JPS63104950A/ja
Priority to US07/095,797 priority patent/US4990634A/en
Publication of JPS6379860A publication Critical patent/JPS6379860A/ja
Priority to US07/337,997 priority patent/US5023356A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は有機電子材料として有用なテトラシアノアント
ラキノジメタン系電荷移動錯体の製造方法に関する。
〔従来の技術〕
テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体は
有機半導体等の有機電子材料として有用な化合物である
ことが知られている（例えば、特開昭５７−１４９２５
９号、同５８−１０５５４号、同５８−５５４５０号等
）。
このテトラシアノアントラキノジメタン類は次式の基本
骨格を有し、種々の置換基で（を換されている化合物で
ある。
ＮＣＣＮ ＮＣＣＮ これらのテトラシアノアントラキノジメタンは、有機半
導体、電子写真材料、有機導電体、サーミスター材料等
の有機電子材料として有用な化合物であるが、電気伝導
率が低いという欠点を有する。
この欠点を改善するために、テトラシアノアントラキノ
ジメタンに電子供与性化合物をドープして電荷移動錯体
を形成させる方法が考えられる。
しかし、従来溶液状態では電荷移動錯体の生成が確認さ
れているものの、固体あるいは結晶として電荷移動錯体
を単離することはできなかった。従ってこのような電荷
移動錯体の利用は大幅に限定されていた。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明はテトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動
錯体を固体あるいは結晶として単離できる製造方法を提
供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者等は
鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１） ％式％ で示されるテトラシアノアントラキノジメタンと過剰の
電子供与性化合物とを、両化合物の可溶性溶媒と貧溶媒
との混合溶媒に溶解するか、または−且可溶性溶媒に溶
解した後貧溶媒を加えるかして、次いで溶媒を除去する
ことによってテトラシアノアントラキノジメタンの電荷
移動錯体が単離されることを見出し、本発明を完成した
。
前記の一般式（１）中、Ｒはノ・ロゲン原子、シア／基
、ニトロ基、アルキル基、アリール基またはアルコキシ
カルボニル基を示し、ｎは１または２であり、ｍはＯま
たは１である。但し、ｎが１のときはｍは１であり、ｎ
が２のときにはｍは２であるものとする。
本発明の製造方法においては、テトラシアノアントラキ
ノジメタン（以下、ＴＣＮＡＱと略す。）に対して電子
供与性化合物を過剰に使用する。
本発明の製造方法では、前記の出発物質を溶媒に溶解せ
しめて、電荷移動錯体形成反応を行なわせ、次いで生成
した電荷移動錯体を析出せしめる。
この錯体形成反応は出発物質を溶媒に溶解させることに
よって進行するが、所望によっては溶液を加熱してもよ
い。電荷移動錯体の形成と析出を行うには下記の２通り
の方法がある。
第１の方法は、両出発物質を溶解し、その溶液中で電荷
移動錯体を形成しやすい可溶性溶媒と、出発物質のうち
過剰に用いる電子供与性化合物を溶解しやすいが、生成
する電荷移動錯体を溶解しにくい貧溶媒との混合溶媒を
用意し、この混合溶媒に両出発物質を溶解させて、電荷
移動錯体の形成を進行させ、反応終了後溶液を加熱して
可溶性溶媒を蒸発させて電荷移動錯体を析出させ、これ
を戸別した後貧溶媒で洗浄して錯体中に含まれる電子供
与性化合物を除去する方法である。この方法は、可溶性
溶媒の沸点が貧溶媒の沸点に比べて低い場合、２よび電
子供与性化合物が可溶性溶媒に比較的溶けにくい場合に
用いられるが、この場合混合溶媒中に出発物質が溶解す
るのに十分な量可溶性溶媒を使用する。
第２の方法は、可溶性溶媒に出発物質を溶解させて電荷
移動錯体形成反応を進行させた後、貧溶媒を添加して電
荷移動錯体を析出させ、これを戸別する方法である。こ
の方法は可溶性溶媒の沸点が貧溶媒の沸点より高い場合
に用いられるが、貧溶媒は反応生成物が析出するに十分
な量添加混合する。
これら２通りの方法では、出発物質を溶解するに際して
は、予め両出発物質を各々溶媒に溶解させてから混合し
てもよいし、また両出発物質を直接溶媒に添加して混合
してもよい。溶解しにくい場合には適宜加熱する。
本発明の方法で単離されるＴＣＮＡＱと電子供与性化合
物との電荷移動錯体は、融点が１００℃から３００℃の
範囲の結晶性固体であり、錯体に特有のスペクトルを示
し、紫、黄、橙、緑等に着色しており、高い電気伝導率
を有することが予想される（ＮＭＲの測定の際には、溶
液にするため錯体が解離し平衡状態になり、電子供与性
化合物およびＴＣＮＡＱの吸収をも示す、）。
本発明の製造方法で使用する一般式（Ｉ）で示されるＴ
ＣＮＡＱのうちでは特にＲが２．３，６．７位のいずれ
か２つの位置にシアノ基、ハロゲン原子。
メチル基およびメトキシカルボニル基を有するものが好
ましい。また電子供与性化合物としては、側光ばベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ヘリレン等の
芳香族化合物、ｐ−フ二二レンジアミンおよび類似の縮
合環型の芳香族アミン類、テトラチアフルバレン（ＴＴ
Ｆ）、テトラチアテトラセン（ＴＴＴ）およびテトラメ
チルテトラチアフルバレン（ＴＭＴＳＦ）のような含硫
黄電子供与性化合物等が挙げられる。
使用する溶媒は、可溶性溶媒としては電荷移動錯体形成
反応を促進しやすい塩化メチレン、ジクロロエタン等の
塩素化炭化水素系溶媒およびアセトン等が挙げられ、ま
た貧溶媒としてはアルコール類、四塩化炭素等が挙げら
れる。場合によってはジクロロエタンが貧溶媒となるこ
ともある。
〔実施例〕
以下本発明の電荷移動錯体の実施例を挙げる。
なお、下記の実施例中、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
はＫＢｒ錠剤法で測定している。
実施例１ ２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ−ナフタレン（１：１）錯
体 ２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ　５０■とナフタレン１０
０Ｗ（大過剰）を２ｗｔの塩化メチレンに加熱して溶か
し、０．５−まで濃縮する。析出した結晶を戸別し、少
量の冷１．２−ジクロロエタンで洗う。朱色結晶３５η
を得る。
融点：　１２３−２００℃（分解）。
元素分析：Ｃ８゜Ｈ，、Ｎ、ＣＬ、としてＣＨＮ　　　
　ＣＬ 計算値（チ）　　７１．８９　２．８１　１１．１７　
１４．１４実測値（％）　　７１．９３　２．５４　１
１．１９　１４．０４実施例２ ２．６−　ジクロロＴＣＮＡＱ−フェナントレン（１：
ｌ）錯体 ２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ　５０−を熱塩化メチレン
翻して放冷する。戸別後エタノールで洗う。朱色片晶７
２■を得る。
融点：　１６６−２５０℃（分解〕。
ＩＲ：第１図。
元素分析：　Ｃｓ＜Ｈ１６Ｎ４ＣＬｘとしてＣＨＮ　　
　　　　　ＣＬ 計算値（係）　　７４，０６　２．９２　１０．１＆　
　１２．８６実測値（％）　　７３．９８　２．７０　
１０．００　１３．２８災施例３ ２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ−ピレン（１：１）鎖体２
．６−ジクロロＴＣＮＡＱ　５０　ＩＨｉとピレン５４
＋１１ｉ（２ｅｑ）を熱塩化メチレン２−に溶解させ、
エタノールを１−加える。放冷後戸別しエタノールで洗
う。紫色片品６４■を得る。
融点：　２０４−２０６℃。
元素分析：　Ｃｓ５ＨｓｓＮ＋Ｃ４としてＣＨＮ　　　
　　　ＣＬ 計算値（％）　　７５．１３　２．８０　９．７４　１
２．３２実測値（チ）　　７５．４０　２．５１　９．
７１　１２．３０実施例４ ２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ　−２，３，５，６−チト
ラメチルーｐ−７二二レンジアミン（ｌ：１）錯体２．
６−ジクロロＴＣＮＡＱ　５０１１１ｒを２ｒＲｔの熱
塩化メチレンに溶かし、２，３，５．６−テトラメチル
−ｐ−フェニレンジアミン（ＴＭＰＤ）４４　Ｗ　（２
ｅｑ）を加える。直ちに緑色沈殿が出始める。放冷後戸
別し、四塩化炭素で洗う。緑色結晶５３■を得る。
融点：　２０８−２１０℃（分解）。
元素分析：Ｃ１゜Ｈ，、Ｎ、　ＣＬ、としてＣＨＮ　　
　　　　Ｃ１ 計算値（％）　　６７．０４　４．１３　１５．６４　
１３．１９実測値（％）　　６７．２Ｂ　　４．０１　
１５．５７　１３．３４実施例５ ２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ　（２：　１　）
錯体２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ　５０１！ｑを熱塩化
メチレン２−に溶かし、ＴＴＦ５５　ｔａｐ　（２ｅｑ
）を加える。全体を１１Ｒｔまで濃縮し放冷し、戸別後
回塩化炭素で洗う。紺色結晶４０ｗ９を得る。
融点：　２１９−２２３℃（分解）。
元素分析：　Ｃ＊５Ｈｓ１％Ｃ４５ｔとしてＣＨＮ　　
　　　　ＣＬ　　　　　Ｓ 計算値（チ）　５８．１１　１．７０１１．７９１４．
９２１３．４９実測値（チ）　５７．８１１．５７１１
．５６１５．１４１３．３９実施例６ ２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ−ナフタレン（２：１）錯
体 ２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ５０”Ｗを熱塩化メチレン
に溶かし、ナフタレン１ｏｏ　ｖｑ　（大過剰）を加え
る。
０．５ｗｔまで濃縮し、放冷後戸別し、少量の冷１．２
−ジクロロエタンで洗う。朱色粉末１４＋１９を得る。
融点：　１１０−１２０℃（分解）。
元素分析”　ｃｐｓ　）Ｉｔｏ　Ｎ４　Ｂｒ、として（
ＨＮ　　　　　　　Ｂｒ 計算値（チ）　　５７．０６　１．９２　１０．６５　
３０．３７実測値（％）　　５７．５５　１．７３　１
０．５０　３０．０３実施例７ ２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ−フェナントレン（１：１
）錯体 ２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ　５０　Ｗを熱塩化メチレ
ン２ｄに溶解させ、フェナントレン３９　ｗ９（２ｅｑ
　）を加える。エタノール１−を加え、全体を２−まで
濃縮する。放冷後戸別し、エタノールで洗う。
朱色片品５８岬を得る。
融点：　１９７−２５０℃（分解）。
元素分析：　Ｃ５ｎＨｔｓＮ４ＢｒｌとしてＣＨＮ　　
　　　　Ｂｒ 計算値（％）　　６３．７７　２．５２　８．７５　２
４．９６実測値（％）　　６３．１７　２．３６　８．
６１　２５．６６実施例８ ２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ−ピレン（１：　１）錯体
２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ　５０　”９を熱塩化メチ
レン２＋ｄにとかし、ピレン４４１ｑ（２ｅｑ）を加え
る。
エタノール１−を加え、全体を１．５−までｏＩａする
。放冷後戸別し、エタノールで洗う。紫色結晶７０■を
得る。
融点：　２２０−２２１℃。
元素分析”１８　ＨＩ　ａ　Ｎ４　Ｂ　ｆｔとしてＣＨ
Ｎ　　　　　　　Ｂｒ 計算値（チ）　　６５．０８　２．４３　８．４３　２
４．０６実測値（チ）　　６５．０７　２．１７　８．
４１　２４．１４実施例９ ２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ　−２，３，５，６−テト
ラメチル−ｐ−フェニレンジアミン（１：１）ｆｉ体２
．６−ジブロムＴＣＮＡＱ　５０　ｗｑを３−の熱塩化
メチレンにとかし、２，３，５．６−　ＴＭＰＤ　３５
　”％’　（２ｅｑ　）を加える。全体を２−まで濃縮
し、放冷後戸別する。四塩化炭素で洗う。緑色粉末３０
■を得る。
融点：　２１２−２１３℃（分解）。
元素分析’　Ｃ３０Ｈ２ｔ　Ｎ８　Ｂｒ２としてＣＨＮ
　　　　　　　Ｂｒ 計算値（％）　　５７．５３　３．５４　１３．４２　
２５．５２実測値（チ）　　５７．４５　３．４０　１
３．３９　２５．８２実施例１０ ２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ　−ＴＴＦ　（１：　１）
錯体２．６−ジブロムＴＣＮＡＱ　５０１Ｈ！を２−の
熱塩化メチレンにとかし、ＴＴＦ４４η（２ｅｑ）を加
える。
１−まで濃縮し、放冷後戸別して四塩化炭素で洗う。紺
色結晶５４９を得る。
融点：　１７５−１８０℃（分解）。
元素分析：　Ｃ２６Ｈ，６Ｎ４Ｂｒ２Ｓ４としてＣＨＮ
　　　　　Ｂｒ　　　　　Ｓ 計算値（％）　　４６．８５　１．５１　８．４１　２
３．９８１９．２４実測値（チ）　４６．６２１．３７
８．４１　２４．７２１８．１６実施例１１ ２．６−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ　−
アントラセン（２：１）錯体 ２．６−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ　４
０岬とアントラセン８〜（０，５ｅｑ）を塩化メチレン
１−、エーテル２ｍｔの混溶媒に加熱して浴かし、濃縮
して紫色のタール状物を得、これを３艷のエーテルに懸
濁させ、戸別する。エーテルで洗う。紫色粉末１５＋１
９を得る。
融点：　１９４−１９５℃。
元素分析：　Ｃｓ＋　ＨＩ？Ｎ４０４としてＣＨＮ 計算値（係）　　７３．０８　３．３６　１１．００実
測値（％）　　７３．０７　３．１２　１０．９９実施
例１２ ２．６−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ　−
フェナントレン（２：１）錯体 ２．６−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ　４
０ｑとフェナントレン８１ｑ（０，５ｅｑ　）を熱塩化
メチレン２−に溶かし、濃縮して朱色タール状物を得る
。エーテル２−に懸濁させ、戸別しエーテルで洗う。朱
色粉本１３ηを得る。
融点：　２２５−２２８℃。
元素分析：Ｃ□Ｈ＋　７Ｎ４　ｏ４としてＣＨＮ 計算値（％）　　７３．０８　３．３６　１１．００実
測値（％）　　７２．４１　３．０９　１０．９９実施
例１３ ２．６−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱ−ピレ
ン（２：１）錯体 ２．６−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱ４０〜
とピレン１０　＊　（０，５ｅｑ）を熱塩化メチレン２
ｒＩｔに溶かし、濃縮して紫色タール状物を得る。エー
テル３ｔｄに懸濁させ戸別し、エーテルで洗う。紫色粉
末２９１ｖを得る。
融点：　２５８−２６０℃。
ｌＲ：第２図。
元素分析：　Ｃ５ｘＨｔｙＮ４０＋としてＣＨＮ 計算値（チ）　　７３．７０　３．２９　１０．７４実
測値（％）　　７３．２８　３．１０　１０．７８実施
例１４ ２．６−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱ−２，
３，５，６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン（
２：１）錯体 ２．６−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ　４
０岬と２．３，５．６−　ＴＭＰＤ　８　”ｉ　（０，
５ｅｑ　）を熱塩化メチレン２−に溶かし、濃縮して緑
〜黒色タール状物ヲ得る。エーテル３−に懸濁させ戸別
しエーテルで洗う。緑黒色粉末２３岬を得る。
融点：　２０５−２０６℃（分解）。
元素分析：　Ｃｔ＊　Ｈｔｏ　Ｎ５０４としてＣＨＮ 計算値（チ）　　６９．３２　４．０１　１３．９４実
測値（％）　　６９．２５　３．９７　１３．７４実施
例１５ ２．６−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ　−
ＴＴＦ（２：１）錯体 ２．６−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ４０
■とＴＴＦ　１０　ｗｉ　（０，５ｅｑ　）を熱塩化メ
チレン２−に溶かし、濃縮して緑〜黒色タール状物を得
る。
エーテル３１ｎｔに懸濁させ、戸別しエーテルで洗う。
緑色粉末３３岬を得る。
融点：　２３８−２３９°Ｃ（分解）。
元素分析：　ＣｓｙＨ＋４Ｎ４ＳｔＱａとしてＣＨＮ　
　　　　　　Ｓ 計算値（％）　　６２．０６　２．７０　１０．７２　
１２．２７実測値（チ）　　６１．７１　２．６３　１
０．８６　１１．８９実施例１６ ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ−ベンゼン錯体２．６−ジ
メチルＴＣＮＡＱ　５０■を熱ベンゼン２−に溶かし、
放冷後戸別して黄色片晶５５１Ｗを得る。
不安定な結晶であり、室温でもベンゼンを揮発する。
実施例１７ ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ−ナフタレン（１：１）錯
体 ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ　５０　Ｗを熱塩化メチレ
ン１ｄに溶解させ、ナフタレン１００■（大過剰）を加
える。溶媒を減圧留去し得た橙色タール状物をスパーラ
ルでこすり結晶化させる。四塩化炭素２−に懸濁させ、
戸別し四塩化炭素で洗う。黄色粉末３６　ＴＮｉを得る
。
融点：　１４０−２２０℃（分解）。
元素分析：　Ｃ５ｔＨ＊。Ｎ４として ＣＨＮ 計算値（％）　　８３．４６　４．３８　１２．１７実
測値（％）　　８３．７２　４．１４　１２．４０実施
例１８ ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ−７エナントレン（１：１
）錯体 ２．６−ジメｆ　７Ｌ／　ＴＣＮＡＱ　５０　！＋９を
熱塩化メチレン２ｒｌｔに溶かし、フェナントレンｓ４
　Ｎ　（２ｅｑ　）を加える。溶媒を留去して得た橙色
タール状物をスパーチルでこすり結晶化させる。エタノ
ール３−に懸濁させ戸別し、エタノールで洗う。黄色粉
末５１■を得る。
融点：　２５９−２６０℃（分解）。
元素分析’　ｃｓｓ　’ｊ１１　Ｎ４としてＣＨＮ 計算値（％）　　８４．６８　４．３４　１０．９７実
測値（俤）　　８３．９０　４．２３　　９．９２実施
例１９ ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ−ピレン（２，：１）錯体
２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ　５０　”ｆとビレｙ６１
Ｍｇ（２ｅｑ）を２−〇熱塩化メチレンに溶かし溶媒を
留去する。得られた朱色タール状物を四塩化炭素２−に
懸濁させ戸別し、四塩化炭素で洗う。橙色粉末５０１ｑ
を得る。
融点：　２０８−２０９℃。
元素分析二〇、。”ｌ？Ｎ４として ＣＨＮ 計算値（チ）　　８３．１２　３．９５　１２．９２実
演１■直　（％）　　　　８３．４８　　　３．６７　
　　１２．８７実施例２０ ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ−２，３，５，６−テトラ
メチル−ｐ−フェニレンジアミン（２：ｌ）錯体２．６
−’）ｌチルＴＣＮＡＱ　５０■を熱塩化メチレン２ｄ
４Ｃ溶かし、２，３，５．６−　ＴＭＰＤ　４９　ＷＩ
ｇ（２ｅｑ　）を加える。１ｔＩｔまで濃縮し放冷後戸
別し、多量の四塩化炭素で洗う。緑色結晶３５１Ｎｉを
得る。
融点：　２１２−２２６℃（分解ン。
元素分析”　Ｃ１？Ｈ！ＯＮ！として ＣＨＮ 計算値（％）　　７８．２４　４．８６　１６．９０実
測値（％）　　７８．４２　４．７２　１６．８６実施
例２１ ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ（１：１）錯体２
．６−ジメチルＴＣＮＡＱ　５０　ｗ９を２ｒＩｔの熱
塩化メチレンに溶かしＴＴＦ６１１１ｑ（２ｅｑ）を加
える。０．５１Ｒｔまで濃縮し、四塩化炭素２−を加え
、放冷後戸別し四塩化炭素で洗う。暗緑色針状晶７５■
を得る。
融点：　１８５−１８８℃（分解）。
■Ｒ：第３図。
元素分析：Ｃ□ＨＩ　＃　Ｎ４　ｓ、としてＣＨＮ　　
　　　　　Ｓ 計算値（％）　　６２．６６　３．００　１０．４４　
２３．９０実測値（％）　　６２．２５　２．８２　１
０．２７　２３．８４実施例２２ ２．７−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱ−ベン
ゼン（１：１）錯体 ２．７−ビス（メトキシカルボニル）　ＴＣＮＡＱ９１
７ηを１００−の熱ベンゼンに溶かし、３ｏゴまで濃縮
する。ヘキサン５−を加え放冷し、戸別して黄色結晶５
４０■を得る。
融点：　１３０−１４５°Ｃ（分解）。
元素分析：Ｃ５゜Ｈｌ　１　Ｎ４　ｏ４としてＨＮ 計算値（％）　　７２．２８　３．６４　１１．２４実
測値（％）　　７２．４９　３．５０　１１．０８〔発
明の効果〕 本発明はテトラシアノアントラキノジメタン誘導体と電
子供与性化合物とからなる常温で固体の電荷移動錯体の
製造方法を提供したものであり、本発明の方法により得
られる電荷移動錯体は有機半導体、電子写真の電荷輸送
材料あるいは電荷発生材料、導電体、抵抗体あるいはサ
ーミスタ材料等の種々の有機電子材料として有用である
。すなわち、本発明の電荷移動錯体によれば、例えば結
晶性の錯体のみからなる有機電子材料を作成することが
でき、また結着物質中に錯体を分散させる等して安定し
た特性を発揮せしめることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図〜第３図は各々本発明のテトラシアノアントラキ
ノジメタン系錯体の実施例の赤外線吸収スペクトル図で
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アル
    キル基、アリール基またはアルコキシカルボニル基を表
    わし、ｎが２で、かつｍが０であるか、またはｎが１で
    、かつｍが１である。〕で示されるテトラシアノアント
    ラキノジメタンと過剰の電子供与性化合物とを、両化合
    物の可溶性溶媒と貧溶媒との混合溶媒に溶解するか、ま
    たは一且可溶性溶媒に溶解した後貧溶媒を加えるかし、
    ついで溶媒を除去することを特徴とするテトラシアノア
    ントラキノジメタンと電子供与性化合物との電荷移動錯
    体の製造方法。
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