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JPH07103111B2 - 窒素含有複素環式エステル化合物 - Google Patents

窒素含有複素環式エステル化合物

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Publication number
JPH07103111B2
JPH07103111B2 JP61502993A JP50299386A JPH07103111B2 JP H07103111 B2 JPH07103111 B2 JP H07103111B2 JP 61502993 A JP61502993 A JP 61502993A JP 50299386 A JP50299386 A JP 50299386A JP H07103111 B2 JPH07103111 B2 JP H07103111B2
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JP
Japan
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phenyl
benzoate
fluor
fluoro
group
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP61502993A
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English (en)
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JPS62502893A (ja
Inventor
クラウゼ，ヨアヒム
ヴエツヒトラー，アンドレアス
ライフエンラート，フオルカー
シヨイブレ，ベルンハルト
ヒツテイツヒ，ラインハルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPS62502893A publication Critical patent/JPS62502893A/ja
Publication of JPH07103111B2 publication Critical patent/JPH07103111B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式Ｉで示される窒素含有複素環式エステル化
合物およびまた式Ｉで示される化合物の製造、式Ｉで示
される化合物を含有する液晶組成物、液晶組成物の構成
成分としてのその使用、およびまた式Ｉで示される化合
物を含有するスメクチツク液晶組成物、特にカイラルに
チルトされたスメクチツク組成物（相）に関する。
R1-A1-Z1-A2‐〔Z2-A3〕m-R2 Ｉ 〔式中R1およびR2はそれぞれＣ原子１〜12個を有するア
ルキル基であり、これらの基中に存在する１個のCH2基
または隣接していない２個以上のCH2基は‐O-、‐CO-、
‐O-CO-、‐O-COO-、‐CO-O-および（または）‐CH＝CH
-により置き換えられていてもよく、あるいは基R1およ
びR2の一方はまたＨ、Ｆ、Cl、BrまたはCNであり、A1は
4,4′−ビフエニルであり、この基中に存在する１個のC
H基または２個以上のCH基はＮにより置き換えられてお
り、そしてこの基は非置換であるかあるいは置換基とし
て１個または２個のＦおよび（または）Clおよび（また
は）Br原子および（または）CH3および（または）CN基
を有し、A2およびA3はそれぞれトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンであるかあるいは1,4−フエニレン基であ
り、この基はその中に存在する１個または２個以上のCH
基がＮにより置き換えられていてもよく、また、この基
は、非置換であるか、あるいは置換基として１個または
２個のＦおよび（または）Cl原子および（または）Br原
子および（または）CH3および（または）CN基を有し、Z
1は‐CO-O-または‐O-CO-であり、Z2は‐CO-O-、‐O-CO
-、‐CH2CH2‐、‐CH2O‐、‐O-CH2‐または単結合であ
り、そしてｍは０または１である、但し（１）これらの
化合物は少なくとも１個のラテラルに置換されている1,
4−フエニレン基を有し、そして（２）ｍが０であつ
て、R1-A1-Z1がアルキル である場合には、A2はフツ素によりラテラルに置換され
ている1,4−フエニレンであるか、あるいはR2に対して
オルト位置に置換基としてCl、Br、CH3またはCNを有す
る1,4−フエニレンである〕。
強誘電性を有するカイラルにチルトされたスメクチツク
液晶相は適当なカイラルドーピング物質を含有する一種
または二種以上のチルトされたスメクチツク相を基材混
合物〔L.A.Beresnev他によるMol.Cryst.Liq.Cryst.89、
327頁（1982年）;H.R.Brand他によるJ.Physique 44（Le
tt.）、L-771（1983年）〕に加えることにより調製でき
る。このような相はカイラルにチルトされた相の強誘電
性にもとづくClarkおよびLagerwallにより記載されてい
るSSFLCテクノロジーの原理〔この技術はN.A.Clarkおよ
びS.T.LagerwallによるAppl.Phys.Lett.36、899頁（198
0年）；米国特許第4,367,924号に記載されている〕にも
とづいている迅速スイツチング性表示用の誘電体として
使用できる。この相では、伸長された分子が層として配
列されており、これらの分子は層重線に対してチルト角
を有する。層から層に進むに従つて、チルト方向は層に
対して垂直である軸に対して小さい角度に変化してゆ
き、その結果、らせん構造が形成される。SSFLCテクノ
ロジーの原理にもとづく表示では、スメクチツク相はセ
ルの平面に対して垂直に配置させる。分子のチルト方向
のらせん配列は各面の非常に小さい隙間（約１〜２μ
ｍ）により抑制される。これによつて、分子の縦軸がセ
ルの平面に対して平行の面でそれら自体が強制的に整列
させられ、２種の異なるチルト配向が生成される。自発
分極性を有するこのような液晶相では、適当な交流電場
が適用されると、これら２種の状態の間の前後で切り換
え（スイツチング）が達成できる。このスイツチングプ
ロセスはネマチツク液晶を基材とする慣用のねじれセル
（TN-LCDs）よりも有意に速い。
現在入手できるカイラルにチルトされたスメクチツク相
（たとえばSc*）を有する材料の化学物質、熱および光
に対する低い安定性はかなりの用途に対して極めて不利
である。現在入手できるカイラルにチルトされたスメク
チツク混合物を基材とする表示のもう一つの欠点はその
自発分極値が小さすぎることであり、これによりこの表
示のスイツチング時間様相は好ましくない作用を受け、
そして（または）相のピツチおよびチルトが表示技術の
要件に適合しなくなる。さらにまた、このような強誘電
性相の温度範囲は通常、狭ますぎ、しかも主として高す
ぎる温度にある。
ここに、カイラルにチルトされたスメクチツク混合物の
構成成分として式Ｉで示される化合物を使用すると、前
記の欠点を実質的に減少させることができることが見い
出された。従つて、式Ｉで示される化合物はカイラルに
チルトされたスメクチツク液晶組成物（液晶相）の構成
成分として優れて適している。特に、これらの化合物の
援助によつて、好ましい強誘電性相領域を有し、特に広
いSc*相領域、０℃より充分に低い温度に結晶化を生起
することなく過冷できる優れた能力（本発明による相は
０℃以上の融点を有していても、一般に０℃より充分に
低い温度に過冷できる）、好ましいピツチ度およびこの
ような相にとつて高い自発分極値を有する特に化学的に
安定なカイラルにチルトされたスメクチツク液晶組成物
が製造できる。ＰはnC/cm2単位の自発分極値を表わす。
類似化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第3,50
6,446号から知られている。しかしながら、この特許出
願に特定されている化合物は本発明の化合物とは異な
り、エステル化合物ではない。
式Ｉで示される化合物は類似化合物が可能であるように
液晶相のカイラルドーピング物質として、しかしながら
特に強誘電性液晶相の構成成分として使用できる。これ
らの相はねじれセルの原則（TN−表示）、ゲスト−ホス
ト効果、整列相の変形効果または動的散乱の効果にもと
づく表示用に、しかし特に、たとえばN.A.Clarkおよび
S.T.LagerwallによりApplied Phys.Lett.36、899頁（19
80年）に記載された強誘電性表示用に適している。
式Ｉで示される化合物は広い用途分野を有する。これら
の化合物は置換基を適当に選択することにより、液晶ス
メクチツク材料を主として構成する基材として使用でき
る。しかしながら、式Ｉで示される化合物はまた、たと
えばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光
学異方性および（または）粘度および（または）自発分
極値および（または）相領域および（または）チルト角
および（または）ピツチを変えるために、別の群の化合
物からの液晶基材に添加することができる。
式Ｉで示される化合物は高い化学的安定性を有する。こ
れらの化合物は無色であつて、全ての慣用の液晶と容易
に混和できる。これらの化合物を液晶組成物（液晶相）
に使用すると、カイラルにチルトされたスメクチツク相
においてさらに広いメゾフエース領域および改善された
自発分極値が得られる。本発明による組成物（相）はSS
FLCテクノロジーの原理にもとづく表示用の液晶相とし
て非常に良好に適合する。しかしながら、これらはま
た、たとえばTNセルまたはゲスト−ホストセルのような
別種の電気光学表示素子にもまた適している。これらの
相において、これらの化合物はねじれの逆行を防止し、
弾性定数を改善し、さらにまたメゾフエース領域を拡大
する。
従つて、本発明は式Ｉで示される化合物に関し、および
また式Ｉで示される化合物を液晶相の構成成分として使
用することに関する。本発明はさらにまた、式Ｉで示さ
れる化合物の少なくとも一種を含有する液晶相、特に強
誘電性液晶相に、およびまたこのような相を含有する液
晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。
簡潔にする理由で、以下の記載において、Cyは1,4−シ
クロヘキシレンであり、そしてPheは場合により置換基
として１個または２個のＦおよび（または）Cl原子およ
び（または）CH3および（または）CN基を有していても
よい1,4−フエニレン基〔＝Phe（Ｆ）、Phe（Cl）、Phe
（CH3）、Phe（CN）〕である。
本明細書全体に記載の式で示される化合物において、置
換されているアルキル基または置換されているエチレン
は置換基として１個のまたは異なるＣ原子上に２個以上
のハロゲン、好ましくはフツ素または塩素、あるいはCN
を有するアルキル基または-CH2CH2-（エチレン）基であ
る。アルキル基は好ましくは置換として１個だけのハロ
ゲンまたはCNを有する。ハロゲンまたはCNに結合してい
るＣ原子は好ましくは不斉炭素原子である。
基R1およびR2の一方は好ましくはアルキル、‐O-アルキ
ルまたはオキサアルキル、‐COO-アルキル、‐OCO-アル
キル、‐CO-アルキルあるいはアルケニルである。
式Ｉで示される化合物におけるアルケニル基は好ましく
は式 （式中n2は０〜10、好ましくは２〜10であり、そして n1は０〜５、好ましくは０である） で示される直鎖状トランス−アルケニル基である。
基R1および（または）R2におけるアルキル基は直鎖状ま
たは分枝鎖状であることができる。これらは好ましくは
直鎖状であつて、Ｃ原子５、６、７、８、９、10、11ま
たは12個を有し、従つて好ましくはペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
またはドデシルであり、さらにまたメチル、エチル、プ
ロピルまたはブチルであることができる。
R1および（または）R2がアルキル基であつて、これらの
基中に存在する１個のCH2基がＯ原子により置き換えら
れている場合（「アルコキシ」または「オキサアルキ
ル」）または２個のCH2基がＯ原子により置き換えられ
ている場合（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキ
サアルキル」）に、これらは直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。これらの基は好ましくは直鎖状であつ
て、Ｃ原子５、６、７、８、９、10、11または12個を有
し、従つて、好ましくはペントキシ、ヘキソキシ、ヘプ
トキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキ
シ、ドデコキシ、２−、３−または４−オキサペンチ
ル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２
−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２
−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オ
キサノニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８
−または９−オキサデシル、1,3−ジオキサブチル（＝
メトキシメトキシ）、1,3−、1,4−または2,4−ジオキ
サペンチル、1,3−、1,4−、1,5−、2,4−、2,5−また
は3,5−ジオキサヘキシル、1,3−、1,4−、1,5−、1,6
−、2,4−、2,5−、2,6−、3,5−、3,6−または4,6−ジ
オキサヘプチル、1,4−ジオキサオクチル、1,4,7−トリ
−オキサオクチル、1,4−ジオキサノニルまたは1,4−ジ
オキサデシルである。
分枝鎖状側鎖基R1またはR2を有する本明細書に記載の式
Ｉおよび部分式で示される化合物はこれらの化合物が慣
用の液晶基材中で高い溶解性を有することから場合によ
り重要であり、特にこれらが光学活性である場合には、
カイラルにチルトされたスメクチツク相用のカイラルド
ーピング物質として重要である。しかしながら、これら
の化合物はまた、ネマチツク液晶相の構成成分として、
特に反転ねじれを防止するために、適している。この種
の分枝鎖状基は一般に、多くて一つの鎖分枝を有する。
好ましい分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝１
−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチ
ルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキ
シル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、イソプロ
ポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、
３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチ
ルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキ
ソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチ
ルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチルおよび２−
オクチルオキシである。
不斉炭素原子は２個の異なる置換基を有するＣ原子、１
個のＨ原子およびハロゲン（特にＦ、ClまたはBr）、そ
れぞれＣ原子１〜５個を有するアルキルまたはアルコキ
シおよびCNよりなる群から選ばれる置換基に結合してい
ると好ましい。好ましい光学的活性有機基は式 〔式中Ｘは‐CO-O-、‐O-CO-、‐O-CO-O-、‐CO-、‐O
-、‐S-、‐CH＝CH-、‐CH＝CH-COO-または単結合であ
り、 ＱはＣ原子1to5個を有するアルキレンであつて、
この基中に存在するＸに結合していないCH2基は‐O-、
‐CO-、‐O-CO-、‐CO-O-または‐CH＝CH-により置き換
えられていてもよく、あるいはＱは単結合であり、 ＹはCN、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、
そして ＲはＣ原子1to18個を有するＹとは異なるアルキル
基であつて、これらの基中に存在する１個のCH2基また
は隣接していない２個のCH2基はまた‐O-、‐CO-、‐O-
CO-、‐CO-O-および（または）‐CH＝CH-により置き換
えられていてもよい〕 を有する。
Ｘは好ましくは‐CO-O-、‐O-CO-、‐O-、‐CH＝CH-COO
-（トランス）または単結合である。‐O-、‐CO-O-およ
び‐O-CO-が特に好ましい。
Ｑは好ましくはＣ原子1to5個を有するアルキレンである
か、または単結合であり、特に好ましく-CH2-、-CH2CH2
-または単結合である。
Ｙは好ましくはCH3、‐CNまたはCl、特に好ましくは‐C
NまたはClである。
Ｒは好ましくはＣ原子１〜10個、特に１〜７個を有する
直鎖状アルキルであつて、これらの基中に存在する不斉
Ｃ原子に結合しているCH2基は場合により‐O-、‐O-CO-
または‐CO-O-により置き換えられていてもよい。
式Ｉ中のR2は好ましくは光学的活性基である。この場合
の特に好ましい光学的活性基は次式に相当する： （式中Ｘは‐O-、‐CO-O-または‐O-CO-であり、Ｑは-C
H2-または単結合であり、ＹはCH3であり、そしてＲはＣ
原子１〜７個を有する直鎖状アルキルであり、これらの
基中に存在する不斉Ｃ原子に結合しているCH2基は‐O
-、‐CO-O-または‐O-CO-により置き換えられてい
る）。
R1およびR2は好ましくはそれぞれＣ原子３〜10個を有す
るアルキルまたはアルコキシ基である。これらは好まし
くは直鎖状である。しかしながら、式IIIで示されるも
う一種の好ましい化合物は基R1およびR2の一方が分枝鎖
状アルキルまたはアルコキシ基である化合物である。
Pyrは好ましくは２位置でPheに結合している。
Z1は好ましくは‐O-CO-である。
ｍは好ましくは０である。
ラテラルに置換されているフエニレン基は好ましくはＦ
原子により〔＝Phe（Ｆ）〕またはCN基により〔＝Phe
（CN）〕置換されている1,4−フエニレン基である。
もう一種の好ましい化合物は2,3−ジシアノ−1,4−フエ
ニレン基〔＝Phe(CN)2〕を有する化合物、特に2,3−ジ
シアノハイドロキノン〔＝Phe（2-CN、3-CN）〕の誘導
体である。
‐A1‐は好ましくは次式１〜４よりなる群から選ばれる
構造要素を表わす： 式１および２の基が特に好ましい。
式Ｉおよび前記のならびに後記する部分式で示される化
合物の中で、そこに含まれている基の少なくとも一つが
前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。
特に好ましい狭い群の化合物には次式I1〜I12で示され
る化合物がある： R1-Pyr-Phe-OCO-Phe(F)-R2 I1 R1-Pyr-Phe-COO-Phe(F)-R2 I2 R1-Pyr-Phe-OCO-Phe(CN)-R2 I3 R1-Pyr-Phe-COO-Phe(CN)-R2 I4 R1-Phe-Pyr-OCO-Phe(F)-R2 I5 R1-Phe-Pyr-COO-Phe(F)-R2 I6 R1-Phe-Pyr-OCO-Phe(CN)-R2 I7 R1-Phe-Pyr-COO-Phe(CN)-R2 I8 R1-Pyr-Phe(F)-COO-A2-R2 I9 R1-Pyr-Phe(F)-OCO-A2-R2 I10 R1-Phe(F)-Pyr-OCO-A2-R2 I11 R1-Pyr-Phe-COO-Phe(Z-CN,3-CN)-R2 I12 部分式I1、I3、I5およびI12において、R2は好ましくは
Ｃ原子４〜10個を有するアルコキシである。
部分式I1、I2、I4、I9、I10およびI12で示される化合物
が特に好ましく、部分式I1およびI2、さらにまたI13で
示される化合物が特別に好ましい。
Sc相を有しない式Ｉで示される化合物もまた本発明によ
るスメクチツク相の構成成分として適している。
式Ｉで示される全ての化合物は文献〔たとえばHouben-W
eylによるMethoden der Organischen Chemie（有機化学
の方法）、Georg-Thieme出版社（Stuttgart市）のよう
な標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知
の方法により、さらに正確には、あげられている反応に
とつて適当である既知の反応条件下に製造できる。ここ
にはさらに詳細に記載されていないが、それ自体既知で
ある変法もまた使用できる。
式Ｉで示される化合物は、たとえば相当するカルボン酸
化合物またはその反応性誘導体の一種を、適当なアルコ
ール化合物またはその反応性誘導体の一種を用いてエス
テル化することにより、あるいは相当するアミジン化合
物またはその誘導体を２−アセチル−アルカナールジア
ルキルアセタール化合物またはその反応性誘導体の一種
と反応させることにより、あるいは相当するジアゾニウ
ム塩化合物中のジアゾニウム基をCl、ＦまたはCNにより
置換することにより、あるいは相当する塩素または臭素
化合物をシアニド化合物と反応させることにより製造で
きる。
本発明による強誘電性液晶相は式Ｉで示される化合物の
少なくとも一種を包含する、２〜15種、好ましくは３〜
12種の構成成分を含有する。これらの別種の成分は好ま
しくは次式II〜IVで示される化合物から選択する： 〔各式中R4およびR5はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子
５〜12個を有するｎ−アルキルであり、そしてR6、R7、
R8およびR9はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子５〜12
個、特に６〜10個を有する直鎖状または分枝鎖状の場合
によりカイラルのアルキル、アルコキシ、アルコキシカ
ルボニルまたはアルカノイルオキシ基であり、環Ａは1,
4−フエニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレン
であり、ｎは０または１である〕。
これらの物質は全て、文献から知られている方法により
製造できる。
本発明によるさらにまた好ましい強誘電性相は次式Ｖで
示される化合物の少なくとも一種を含有する相である： R1-Q1-A-(Q2)q-R2 〔式中R1およびR2はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子１
〜15個を有する直鎖状アルキル基であり、これらの基中
に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上
のCH2基は‐O-、‐S-、‐CO-、-CHCH3-O-、-CHCH3-、‐
CH−ハロゲン−、‐CHCN-、‐O-CO-、‐O-COO-、‐CO-O
-および（または）‐CH＝CH-により置き換えられていて
もよく、 Ａは ｑは０または１であり、Q1およびQ2はそれぞれ相互に独
立して-(A0-Z0)p-であり、A0は非置換のまたは置換基と
して１個または２個以上のハロゲン原子、CH3および
（または）ニトリル基を有する1,4−シクロヘキシレン
であり、この基中に存在する１個のCH2基または隣接し
ていない２個のCH2基は‐O-および（または）‐S-によ
り置き換えられていてもよく、そして（または） により置き換えられていてもよく（Cy）、あるいはA0は
非置換のまたは置換基として１個あるいは２個以上のハ
ロゲン原子、CH3および（または）ニトリル基を有する
1,4−フエニレンであり、この基中に存在する１個また
は２個以上のCH基はＮにより置き換えられていてもよく
（Ph）、あるいはまた、A0の１つは場合によりハロゲン
またはCNで置換されていてもよい2,6−ナフチレン（N
a）またはテトラヒドロ−2,6−ナフチレン（4H-Na）で
あり、Z0、Z1およびZ2はそれぞれ相互に独立して‐CO-O
-、‐O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CHCNCH2-、-
CH2-CHCN-または単結合であり、そしてｐは１、２また
は３であるか、あるいはＡ＝テトラまたはオクタヒドロ
フエナントレンの場合には０であり、但しＡ＝ である場合には、基Z0の少なくとも一つは-CHCNCH2-ま
たは-CH2CHCN-であり、そして（または）基R1およびR2
の少なくとも一方の基中に存在するCH2基の少なくとも
一つは‐CHCN-により置き換えられている〕。
式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝鎖状の側鎖基
R1および（または）R2を有することができる。分枝鎖状
側鎖基を有する化合物はラセミ体の形であるいは光学的
活性化合物として使用できる。式Ｖで示される化合物お
よび場合により別種の非カイラル性成分の非カイラル性
基材混合物は式Ｉで示されるカイラル性化合物で、ある
いはさらに別種のカイラル性化合物でドーピングして、
カイラルにチルトされたスメクチツク相を得ることがで
きる。
特に好適な小グループの化合物群には次式V1〜V18で示
される化合物がある： 他の特に好ましい狭い群の化合物は次式V19〜V22で示さ
れる化合物である： R1-A0-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1 V19 R1-A0-A0-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1 V20 R1-A0-A0-CHCN-CH2-Cy-R2 V21 R1-A0-A0-CH2-CHCN-Cy-R2 V22 （各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜14である）。
Sc相を有しない式Ｖで示される化合物も本発明によるス
メクチツク相の構成成分として適している。
式Ｖで示される全ての化合物は文献〔たとえばHouben-W
eylによるMethoden der Organischen Chemie（有機化学
の方法）、Georg-Thieme出版社（Stuttgart市）のよう
な標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知
の方法により、さらに正確には、あげられている反応に
とつて適当なそれ自体既知の反応条件下に製造できる。
ここにはさらに詳しく記載されていないがそれ自体既知
である変法もまた使用できる。
式Ｖは主として既知の化合物を包含しており、たとえば
この好ましい化合物は西ドイツ国公開特許出願3,231,70
7、3,319,781、3,320,024、3,407,013、3,443,029、3,3
32,690、3,332,691、3,332,692、2,933,563,2,853,72
8、2,613,293、3,401,320、3,136,624、3,040,632、3,2
05,766、2,240,864、2,937,700、3,410,734、3,324,68
6、ヨーロツパ公開特許出願0,085,995、ヨーロツパ公開
特許出願0,084,194、DD116,732、FR2,425,469、FR2,41
9,966、US特許4,237,026、US特許3,953,491、US特許4,2
25,454あるいはH.J.Deutscher他によるJ.prakt.Chemie,
321,569頁（1979年）およびJ.C.Dubois他によるMol.Cry
st.Liq.Cryst.47,193頁（1978年）に記載されている。
本発明による相の適当な構成成分にはまた式 （式中R1およびR2は式Ｖの場合に定義された意味を有す
る）で示される化合物がある。
本発明による特に好ましいカイラルにチルトされたスメ
クチツク液晶相はその非カイラル性基材混合物が式Ｉで
示される化合物に加えて、負のまたは小さい正の誘電異
方性を有する別種の成分の少なくとも一種を含有する相
である。
下記部分式Va〜Vpで示される化合物は小さい正のまたは
負の誘電異方性を有する別種の成分として適している： 上記各式中、R4およびR5はそれぞれ好ましくはＣ原子３
〜12個をそれぞれ有する直鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルで
ある。Ｘは好ましくは０である。ｎは０または１であ
る。
特に好適な化合物は部分式Va、Vb、VdおよびVfで示さ
れ、R4およびR5がそれぞれ、Ｃ原子５〜10個をそれぞれ
有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである化合物で
ある。
部分式Vc、VhおよびViで示される化合物は融点を低下さ
せるための添加物質として適しており、通常多くて５
％、好ましくは１〜３％の割合で基材混合物に添加す
る。部分式Vc、VhおよびViで示される化合物におけるR4
およびR5は好ましくはＣ原子２〜７個、好ましくは３〜
５個を有する直鎖状アルキルである。本発明による相に
おける融点の低下に適するもう一種の化合物は次式で示
される化合物である： （式中R4およびR5はVc、VhおよびViについて前記した好
ましい意味を有する）。
構造要素ＢまたはＣ を有する化合物はまた、負の誘電異方性を有するもう一
種の成分として適している。
この種の好ましい化合物は次式VIbおよびVIcに相当す
る： Ｒ′-Q3-Q4-Ｒ VIc 上記各式中、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくは、Ｃ
原子２〜10個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはア
ルコキシ基である。Q1およびQ2はそれぞれ、1,4−フエ
ニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン、4,4′−ビ
フエニリル、４−（トランス−４−シクロヘキシル）−
フエニル、トランス，トランス−4,4′−ビシクロヘキ
シルを表わすか、あるいは基Q1およびQ2の一方はまた単
結合であることができる。
Q3およびQ4はそれぞれ、1,4−フエニレン、4,4′−ビフ
エニリルまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであ
る。基Q3およびQ4の一方はまたその基中に存在する少な
くとも１個のCH基がＮにより置き換えられている1,4−
フエニレン基であることもできる。Ｒは構造 を有する不斉炭素原子を含有する光学的活性基である。
式VIcで示される化合物の特に好ましい化合物は式VIc′ （式中Ａは1,4−フエニレンまたはトランス−1,4−シク
ロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）で
示される化合物である。
本発明による相は式Ｉで示される化合物の一種または二
種以上を約0.5〜40％、好ましくは５〜10％の量で含有
する。
本発明によるさらに好ましい相は式Ｉで示される化合物
の一種または二種以上を0.3〜５％、好ましくは１〜４
％の量で含有する相である。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造でき
る。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温
度で溶解する。
適当な添加剤により、液晶相はこれらが従来知られてい
る全ての方式の液晶表示素子に使用できるような方法
で、本発明に従い変性できる。
次例は本発明を制限することなく、説明しようとするも
のである。m.p＝融点であり、c.p＝透明点である。本明
細書全体を通して、パーセンテージデータは重量による
パーセントである；全ての温度データは摂氏度（℃）で
示す。自発分極に係る数値は室温について示す。さらに
またＣは固体結晶状態を意味し、Ｓはスメクチツク相を
意味し（このインデツクスは相タイプの特徴を表わ
す）、Ｎはネマチツク状態を意味し、Chはコレステリツ
ク相を意味し、そしてＩは等方性相を意味する。２種の
記号間の数値は転換温度を摂氏度で示すものである。
「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するも
のとする：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、
相を分離させ、有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生
成物を結晶化および（または）クロマトグラフイにより
精製する。
例１ ２−フルオル−４−デシルオキシル安息香酸30g（この
化合物はDMF/炭酸カリウム中で２−フルオル−４−ヒド
ロキシ安息香酸からデシルブロミドを用いて製造され
る）をトルエン120ml中で塩化チオニル15gとともに、塩
化水素の発生が完了するまで還流させ、次いで相当する
ベンゾイルクロリド化合物に変換し、４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−フエノール28.4gとトリエ
チルアミン10mlとの混合物を加える。20°で20時間攪拌
した後に、沈殿したトリエチルアンモニウムクロリドを
去し、液を濃縮する。４−（５−オクチルピリミジ
ン−２−イル）−フエニル２−フルオル−４−デシルオ
キシベンゾエートが晶出する。
これと同様にして、下記の化合物が得られる： ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾエート、C93°S
c（88°）N147°Ｉ ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト、C40°Sc42°Ch56°Ｉ、Ps＝過冷条件下に25°で72n
C/cm2 ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート、C86°S
c（79°）N128°Ｉ ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート、C80°Sc9
6°N125°Ｉ ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート、C66°Sc1
20°N123°Ｉ ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエー
ト ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−フルオル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−オクチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−クロル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−ノニルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート、C80°N86°Ｉ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート、C62°N94°Ｉ ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルベンゾエート、C51°Sc64°N93
°Ｉ ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−オクチルベンゾエート、C88°SA（86
°）Ｎ（87°）Ｉ ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−オクチルベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−シアノ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ノニルベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−ノニルベンゾエート 例２ ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−安息香酸1
7.0g〔この化合物は４−（５−デシルピリミジン−２−
イル）−ベンゾニトリルからケン化により製造される〕
および２−フルオル−４−ノニルフエノール11.1gをジ
クロルメタン200ml中に装入し、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド11.0gを加える。混合物を20°で４時間攪拌
し、沈殿した尿素を吸引去し、液を少量まで濃縮す
る。残留物をシリカゲル上で溶出液として酢酸エチルを
使用して吸着過した後に、２−フルオル−４−ノニル
フエニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベ
ンゾエートを得る。
同様にして、下記の化合物が得られる： ２−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ブチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ブチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート 例３ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−安息香酸
29.8g〔この化合物は４−（５−ヘプチルピリミジン−
２−イル）−ベンゾニトリルからケン化により得られ
る〕および２−シアノ−４−デシルフエノール25.9gを
例22に記載されているようにして、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド21.0gを添加して、相互にエステル化させ
る。２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートが得られる。
同様にして、下記の化合物が得られる： ２−シアノ−４−プロピルフエニル４−（５−プロピル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ペンチルフエニル４−（５−プロピル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘキシルフエニル４−（５−プロピル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘプチルフエニル４−（５−プロピル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−プロピル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ノニルフエニル４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−プロピルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ペンチルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘキシルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘプチルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ノニルフエニル４−（５−ペンチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−ペンチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−プロピルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ペンチルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘキシルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘプチルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ノニルフエニル４−（５−ヘキシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−ヘキシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−プロピルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ペンチルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘキシルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘプチルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ノニルフエニル４−（５−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−プロピルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ペンチルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘキシルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘプチルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ノニルフエニル４−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−プロピルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ペンチルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘキシルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘプチルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ノニルフエニル４−（５−ノニルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−ノニルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−プロピルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ペンチルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘキシルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ヘプチルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−ノニルフエニル４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート 例４ ４−オクチル安息香酸23.4gを例１に従つて、チオニル
クロリド15gを使用して酸クロリド化合物に変換する。
粗生成物をジクロルメタン350ml中に取り入れ、トリエ
チルアミン20mlおよび２−フルオル−４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−フエノール30.0g〔この化
合物は３−フルオル−４−ヒドロキシベンズアミジン塩
酸塩およびメチルα−オクチル−β−ヒドロキシアクリ
レートから得ることができる〕を加え、混合物を８時間
還流させる。反応混合物を氷水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に除去する。３−
フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
−フエニル４−オクチルベンゾエートが残留する。
同様にして、下記の化合物が得られる： ３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ブチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ブチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ブチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ブチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ブチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ブチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ブチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ペンチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ペンチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ペンチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ペンチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ペンチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ペンチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ペンチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘキシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘキシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘキシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘキシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘキシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘキシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘキシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ノニルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ノニルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ノニルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ノニルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ノニルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ノニルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ノニルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−デシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−デシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−デシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−デシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−デシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−デシルベンゾエート ３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−デシルベンゾエート 例５ ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−安息香酸1
7.0g〔この化合物は４−（５−デシルピリミジン−２−
イル）−ベンゾニトリルからケン化により得られる〕、
３−フルオル−４−オクチルフエノール10.4gおよびジ
シクロヘキシルカルボジイミド10.5gをジクロルメタン2
80ml中で20°において14時間攪拌する。沈殿したジシク
ロヘキシル尿素を去し、溶媒を少量までストリツピン
グ除去すると、３−フルオル−４−オクチルフエニル４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート
が晶出する。
同様にして、下記の化合物が得られる： ３−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ブチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ブチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ブチルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ペンチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ヘキシ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−プロピルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ペンチルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ヘプチルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ３−フルオル−４−デシルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート 例６ ２−フルオル−４−ｎ−ヘキシルオキシベンゾイルクロ
リド2.6g（この化合物は３−フルオル−４−シアノフエ
ノールを１−ブロモヘキサンを用いてアルキル化し、得
られたニトリル化合物を酸にアルカリ性ケン化し、次い
で生成物をそのクロリドにチオニルクロリドとの加熱に
より変換することにより得ることができる）、５−ヒド
ロキシ−２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン2.
7g（この化合物は例18に従つて製造される）およびピリ
ジン0.8gをトルエン20ml中で100°において３時間加熱
する。冷却後に、ピリジン塩酸塩を吸引去し、液を
中性まで水で洗浄し、次いで乾燥させる。溶媒を留去
し、イソプロパノールから結晶化させ、２−（４−ヘプ
チルフエニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−
４−ヘキシルオキシベンゾエートを得る。
同様にして、下記の化合物が得られる： ２−（４−プロピルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート ２−（４−ペンチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート ２−（４−ヘキシルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート ２−（４−デシルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート ２−（４−プロピルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ２−（４−ペンチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ２−（４−ヘキシルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ２−（４−デシルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート ２−（４−プロピルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ２−（４−ペンチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ２−（４−ヘキシルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ２−（４−デシルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ２−（４−プロピルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ２−（４−ペンチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ２−（４−ヘキシルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ２−（４−デシルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ２−（４−プロピルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ２−（４−ペンチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ２−（４−ヘキシルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ２−（４−デシルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート ２−（４−プロピルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ２−（４−ペンチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ２−（４−ヘキシルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ２−（４−デシルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート ２−（４−プロピルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ２−（４−ペンチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ２−（４−ヘキシルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ２−（４−デシルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート 例７ 例20と同様にして４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−安息香酸29.8gからチオニルクロリド15gを用い
て製造された酸クロリド化合物をジクロルメタン330ml
中で、2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエノール2
7.2g（この化合物は2,3−ジシアノハイドロキノンおよ
び１当量のオクチルブロミドからDMF中で炭酸カリウム
の存在下に得られる）およびトリエチルアミン20mlを添
加して、20°で12時間撹拌する。混合物を次いで氷水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで溶媒を減
圧下に除去する。2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシ
フエニル４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−
ベンゾエートが得られる。
同様にして、下記の化合物が得られる： 2,3−ジシアノ−４−プロピルオキシフエニル４−（５
−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニル４−（５
−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘプチルオキシフエニル４−（５
−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエニル４−（５
−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ノニルオキシフエニル４−（５−
プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−デシルオキシフエニル４−（５−
プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−プロピルオキシフエニル４−（５
−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニル４−（５
−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘプチルオキシフエニル４−（５
−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエニル４−（５
−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ノニルオキシフエニル４−（５−
ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−デシルオキシフエニル４−（５−
ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニル４−（５
−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘプチルオキシフエニル４−（５
−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエニル４−（５
−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ノニルオキシフエニル４−（５−
ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−デシルオキシフエニル４−（５−
ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−プロピルオキシフエニル４−（５
−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ペンチルオキシフエニル４−（５
−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニル４−（５
−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエニル４−（５
−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ノニルオキシフエニル４−（５−
ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−デシルオキシフエニル４−（５−
ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−プロピルオキシフエニル４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ペンチルオキシフエニル４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニル４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘプチルオキシフエニル４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエニル４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ノニルオキシフエニル４−（５−
オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−デシルオキシフエニル４−（５−
オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−プロピルオキシフエニル４−（５
−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ペンチルオキシフエニル４−（５
−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニル４−（５
−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘプチルオキシフエニル４−（５
−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエニル４−（５
−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ノニルオキシフエニル４−（５−
ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−デシルオキシフエニル４−（５−
ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−プロピルオキシフエニル４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ペンチルオキシフエニル４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニル４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ヘプチルオキシフエニル４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−オクチルオキシフエニル４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−ノニルオキシフエニル４−（５−
デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 2,3−ジシアノ−４−デシルオキシフエニル４−（５−
デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 例８ ２−フルオル−４−（５−ｎ−ヘプチルピリミジン−２
−イル）−安息香酸7.9g〔この化合物は２−（３−フル
オル−４−シアノフエニル）−５−ｎ−ヘプチルピリミ
ジンのアルカリ性ケン化により得ることができる〕をジ
クロルメタン80ml中に懸濁する。トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキサノール4.3gおよび４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジン0.3gを加え、次いでジシクロヘキシル
カルボジイミド5.8gを５〜10°で撹拌しながら加える。
混合物をさらに30分間冷却しながら、次いで室温で一夜
にわたり撹拌し、沈殿した尿素を去し、液を濃縮す
る。残留物をエタノールから再結晶させ、トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５
−ｎ−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート
を得る。
同様にして、下記の化合物が得られる： トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート トランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート、C77°N117°Ｉ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート、C61°SA（49°）N120°Ｉ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート トランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート トランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト トランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート トランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 例９ ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオルベンゾエート、C112°N247°Ｉ、は例１に従い４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオル安息香酸および４−（５−ノニルピリミジン−２
−イル）−フエノールから得られる。
同様にして下記の化合物を製造する： ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル４
−トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−フル
オルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル４
−トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−３−フル
オルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル４
−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−フル
オルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル４
−トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−３−フル
オルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル４
−トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−３−フルオ
ルベンゾエート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル４
−トランス−４−デシルシクロヘキシル）−３−フルオ
ルベンゾエート 例10 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
31％、 ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチルピロミジ
ン ９％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン 14％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン 18％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン 13％、 ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート 10％、 ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フエニル２
−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート ５％ よりなる液晶相はC/Sc７°、Sc/SA57°、SA/N67°、N/I
70.5°を有する。
例11 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
28％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−オクチルピリミジ
ン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン 25％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシ−５−ヘプチルピリミジン 10
％、 ２−ｐ−デシルオキシ−５−ヘプチルピリミジン ５
％、 ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート ９％ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート 10％ ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート 10％ よりなる液晶相はC/Sc13°、Sc/SA64°、SA/N68°、N/I
83°を有する。
例12 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
30％、 ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチルピリミジ
ン 15％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン 15％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン 12％、 ３−フルオル−４−ヘキシルフエニル４−（５−オクチ
ルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 10％ ２−シアノ−４−デシルフエニル４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート ３％ ２−（４−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート ６％ ２−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−５−イル
３−フルオル−４−ヘキシルベンゾエート ９％ よりなる液晶相はC/Sc16°、Sc/SA59°、SA/N63°、N/I
79°を有する。
例13 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
30％、 ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチルピリミジ
ン 15％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン 20％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン 15％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン 10％、 ２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート 10％ よりなる液晶相はC/Sc４°、Sc/SA22°、SA/N65°、N/I
74°を有する。
例14 ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル 33％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 15％、 ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 10％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ３％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル 24％、 ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシルベンゾエート 10
％、 ３−フルオル−４−オクチルフエニル４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ５％ よりなる液晶相はC/Sc３°、Sc/N75°、N/I98°を有す
る。
例15 ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル 32％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 16％、 ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−プンチルベンジルエーテル ９％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ２％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ペンチルベンジルエーテル 18％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート 13
％、 ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ５％、 ２−シアノ−４−オクチルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ５％、 よりなる液晶相はC/Sc−１°、Sc/N77°、N/I94°を有
する。
例16 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 17％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル 25％、 ４−（ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ−ペ
ンチルベンジルエーテル 13％、 ４−（ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ−ヘ
キシルベンジルエーテル ４％、 ２−（４−ノニルフエニル）−ピリミジン−５−イル２
−フルオル−４−ヘプチルベンゾエート 11％、 ２−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−オクチルベンゾエート 10％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート 15
％、 ２−フルオル−４−ノニルフエニル４−（５−ノニルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート ５％ よりなる液晶相はC/Sc５°、Sc/N75°、N/I97°を有す
る。
例17 ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル 33％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 18％、 ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 10％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ３％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル 25％、 ５−（４−オクチルフエニル）−ピリミジン−２−イル
３−フルオル−４−オクチルベンゾエート ４％、 ２−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル４−ヘプチルベンゾエート ７％ よりなる液晶相はC/Sc10°、Sc/N77°、N/I100°を有す
る。
例18 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート
50％および ４′−オクチルオキシビフエニル−４−イル３−クロル
−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート 50％ よりなる液晶相はSc*58°Ch77°Ｉおよび25°でPs＝91n
C/cm2を示す。
例19 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート 10％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルベンゾエート 10％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート 20％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート 40％、 および 光学的活性の４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フエニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−
ベンゾエート 20％ よりなる液晶相はSc*78°Ch105°Ｉを示す。
例20 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート ５％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルベンゾエート ５％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート 20％、 ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル３
−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート 40％、 光学的活性の４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フエニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−
ベンゾエート 20％ および トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート 10％ よりなる液晶相はSc *71°SA *74°Ch97°Ｉを示す。
例21 ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 11％、 ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル 15％、 ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ペンチルベンジルエーテル 18％、 ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル 14％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
23％、 ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルオキシベンゾエート ５％、 ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−オクチルオキシ−ｍ−フルオルベンゾエート ４％
および Ｒ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエ
ニル２−クロルプロピオネート 10％ よりなる液晶相はC4°Sc*76°Ch95°Ｉを示す。
例22 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン ６％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
15％、 １−（ｐ−ヘキシルフエニル）−２−（ｐ−（５−ヘプ
チルピリミジン−２−イル）−フエニル）−エタン 16
％、 １−（ｐ−オクチル−ｍ−フルオルフエニル）−２−
（ｐ−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フエ
ニル）−エタン 19％、 光学的活性の４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フエニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−
ベンゾエート 15％および 光学的活性の１−ｐ−（２−オクチルオキシカルボニ
ル）−フエニル−２−（ｐ−（５−ヘプチルピリミジン
−２−イル）−フエニル）−エタン 17％ よりなる液晶相はC9°Sc*74°Ch89°Ｉを示す。
例23 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン ４％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン ４％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−オクチルピリミジ
ン ４％、 ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ペンチルベンジルエーテル 16％、 ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル 11％、 ５−（ｐ−オクチルフエニル）−ピリミジン−２−イル
ｐ−オクチルオキシベンゾエート 13％、 ５−（ｐ−ヘプチルフエニル）−ピリミジン−２−イル
ｐ−ヘキシルオキシベンゾエート 16％、 ５−（ｐ−オクチルフエニル）−ピリミジン−２−イル
ｐ−ヘプチルオキシ−ｍ−フルオルベンゾエート 11％
および ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
21％ よりなる液晶相はC5°Scを示す。
例24 ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 11％、 ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ９％、 ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ペンチルベンジルエーテル 12％、 ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル 10％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
20％、 １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ル）−エタン ９％、 １−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニ
ル）−エタン ８％、 光学的活性の１−（ｐ−（２−オクチルオキシカルボニ
ル）−フエニル）−２−（ｐ−（５−ヘプチルピリミジ
ン−２−イル）−フエニル）−エタン 10％および １−（ｐ−ヘプチルオキシ−ｍ−フルオルフエニル）−
２−（ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フ
エニル）−エタン 11％ よりなる液晶相はC3°Sc*72°Ch93°Ｉを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 237/10 237/12 237/14 239/28 239/30 239/34 241/12 241/14 241/16 241/18 Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ (72)発明者 ライフエンラート，フオルカー ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト‐エーベルスタツト プフングステーテ ル シユトラーセ31 (72)発明者 シヨイブレ，ベルンハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6146アルスバツハ、 アム グレンツヴエーク18 (72)発明者 ヒツテイツヒ，ラインハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6101モダウタール １、アム キルヒベルク11

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ R1-A1-Z1-A2‐〔Z2-A3〕m-R2 Ｉ 〔式中R1およびR2はそれぞれＣ原子１〜12個を有するア
    ルキル基であり、これらの基中に存在する１個のCH2基
    または隣接していない２個以上のCH2基は‐O-、‐CO-、
    ‐O-CO-、‐O-COO-、‐CO-O-および（または）‐CH＝CH
    -により置き換えられていてもよく、あるいは基R1およ
    びR2の一方はまたＨ、Ｆ、Cl、BrまたはCNであり、A1は
    4,4′−ビフェニルであり、この基中に存在する１個ま
    たは２個以上のCH基はＮにより置き換えられており、そ
    してこの基は非置換であるか、あるいは置換基として１
    個または２個のＦおよび（または）Clおよび（または）
    Br原子および（または）CH3および（または）CN基を有
    し、A2およびA3はそれぞれトランス−1,4−シクロヘキ
    シレンであるか、あるいは1,4−フェニレン基であり、
    この基はその中に存在する１個または２個以上のCH基が
    Ｎにより置き換えられていてもよく、また、その基は非
    置換であるかあるいは置換基として１個または２個のＦ
    および（または）Cl原子および（または）Br原子および
    （または）CH3および（または）CN基を有し、Z1は‐CO-
    O-または‐O-CO-であり、Z2は‐CO-O-、‐O-CO-、‐CH2
    CH2‐、‐CH2O‐、‐O-CH2‐または単結合であり、そし
    てｍは０または１である、但し（１）これらの化合物は
    少なくとも１個のラテラルに置換されている1,4−フェ
    ニレン基を有し、そして（２） ｍ＝０であって、 である場合には、A2はフッ素でラテラルに置換されてい
    る1,4−フェニレンであるか、あるいはR2に対してオル
    ト位置に置換基としてCl、Br、CH3またはCNを有する1,4
    −フェニレンである〕 で示される窒素含有複素環式エステル化合物。
  2. 【請求項２】前記式Ｉにおいて、ｍが０であり、そして
    Z1が‐O-CO-である請求の範囲第１項に記載の窒素含有
    複素環式エステル化合物。
  3. 【請求項３】上記式ＩにおいてA1が である、請求の範囲第１項に記載の窒素含有複素環式エ
    ステル化合物。
  4. 【請求項４】式I1 R1‐Pyr-Phe-OCO-Phe（Ｆ）‐R2 I1 〔式中R1およびR2はそれぞれＣ原子１〜12個を有するア
    ルキル基であり、これらの基中に存在する１個のCH2基
    または隣接していない２個以上のCH2基は‐O-、‐CO-、
    ‐O-CO-、‐O-COO-、‐CO-O-および（または）‐CH＝CH
    -により置き換えられていてもよく、あるいは基R1およ
    びR2の一方は、またＨ、Ｆ、Cl、BrまたはCNであり、Ph
    eは1,4−フェニレン基であり、Pyrはピリミジン−2,5−
    ジイル基である〕 で示される化合物である、請求の範囲第１項に記載の窒
    素含有複素環式エステル化合物。
  5. 【請求項５】前記式Ｉにおいて、ラテラルに置換されて
    いる1,4−フェニレン基がＦ原子により置換されている
    ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の窒素含有複
    素環式エステル化合物。
  6. 【請求項６】式Ｉ R1-A1-Z1-A2‐〔Z2-A3〕m-R2 Ｉ 〔式中R1およびR2はそれぞれＣ原子１〜12個を有するア
    ルキル基であり、これらの基中に存在する１個のCH2基
    または隣接していない２個以上のCH2基は‐O-、‐CO-、
    ‐O-CO-、‐O-COO-、‐CO-O-および（または）‐CH＝CH
    -により置き換えられていてもよく、あるいは基R1およ
    びR2の一方はまたＨ、Ｆ、Cl、BrまたはCNであり、A1は
    4,4′−ビフェニルであり、この基中に存在する１個ま
    たは２個以上のCH基はＮにより置き換えられており、そ
    してこの基は非置換であるか、あるいは置換基として１
    個または２個のＦおよび（または）Clおよび（または）
    Br原子および（または）CH3および（または）CN基を有
    し、A2およびA3はそれぞれトランス−1,4−シクロヘキ
    シレンであるか、あるいは1,4−フェニレン基であり、
    この基はその中に存在する１個または２個以上のCH基が
    Ｎにより置き換えられていてもよく、また、その基は非
    置換であるかあるいは置換基として１個または２個のＦ
    および（または）Cl原子および（または）Br原子および
    （または）CH3および（または）CN基を有し、Z1は‐CO-
    O-または‐O-CO-であり、Z2は‐CO-O-、‐O-CO-、‐CH2
    CH2‐、‐CH2O‐、‐O-CH2‐または単結合であり、そし
    てｍは０または１である、但し（１）これらの化合物は
    少なくとも１個のラテラルに置換されている1,4−フェ
    ニレン基を有し、そして（２） ｍ＝０であって、 である場合には、A2はフッ素でラテラルに置換されてい
    る1,4−フェニレンであるか、あるいはR2に対してオル
    ト位置に置換基としてCl、Br、CH3またはCNを有する1,4
    −フェニレンである〕 で示される窒素含有複素環式エステル化合物を少なくと
    も一種含有することを特徴とする、少なくとも２種の液
    晶成分を含むスメクチック液晶組成物。
  7. 【請求項７】少なくとも一種の光学的活性化合物を含有
    することを特徴とする、請求の範囲第６項に記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】電気光学表示素子用の誘電体として使用す
    ることを特徴とする、請求の範囲第６項または第７項に
    記載の組成物。
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