JPS61260067A - ５−ピリミジンカルボキシレ−ト誘導体 - Google Patents
５−ピリミジンカルボキシレ−ト誘導体Info
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- JPS61260067A JPS61260067A JP60103512A JP10351285A JPS61260067A JP S61260067 A JPS61260067 A JP S61260067A JP 60103512 A JP60103512 A JP 60103512A JP 10351285 A JP10351285 A JP 10351285A JP S61260067 A JPS61260067 A JP S61260067A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機化合物に関し、さらに詳しくは液晶
組成物の成分として有用な化合物に関し、および該化合
物を含有する組成物に関する。
組成物の成分として有用な化合物に関し、および該化合
物を含有する組成物に関する。
液晶表示装置は液晶性化合物およびＸｌたは液晶組成物
の液晶相における誘電率異方性および屈折率異方性等の
性質を利用して、種々の表示装置に使用されている。こ
れらのディスプレイは液晶の電気光学効果を応用した液
晶表示素子、あるいは液晶の熱光学効果およびその他の
光学効果を応用した物であシ、エレクト四二りスの進歩
と相俟って、ねじれネマチック効果、ゲスト・ホスト効
果などの電界効果を応用した液晶表示素子に数多の液晶
化合物が使用されている。これらの液晶材料は単独の化
合物で鉱、その緒特性、たとえば液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能等において数種の液晶化合物あるいは非液
晶化合物を混合して使用に供している。
の液晶相における誘電率異方性および屈折率異方性等の
性質を利用して、種々の表示装置に使用されている。こ
れらのディスプレイは液晶の電気光学効果を応用した液
晶表示素子、あるいは液晶の熱光学効果およびその他の
光学効果を応用した物であシ、エレクト四二りスの進歩
と相俟って、ねじれネマチック効果、ゲスト・ホスト効
果などの電界効果を応用した液晶表示素子に数多の液晶
化合物が使用されている。これらの液晶材料は単独の化
合物で鉱、その緒特性、たとえば液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能等において数種の液晶化合物あるいは非液
晶化合物を混合して使用に供している。
最近、特に低電圧で駆動できる液晶表示素子に対する要
求が高ｔｂ、そのような要求を充たすために、一般に誘
電率の異方性値傘鱗千愈＊参−参本ｉ半の大きい液晶組
成物が要望されている。
求が高ｔｂ、そのような要求を充たすために、一般に誘
電率の異方性値傘鱗千愈＊参−参本ｉ半の大きい液晶組
成物が要望されている。
液晶化合物およびＸｌたは液晶組成物を電極を有するセ
ル、多く社透明電極を有し対向電極間に液晶化合物およ
び／または液晶組成物を有するセルに用いて電圧で液晶
表示を制御する場合に次のようなことが観察される。
ル、多く社透明電極を有し対向電極間に液晶化合物およ
び／または液晶組成物を有するセルに用いて電圧で液晶
表示を制御する場合に次のようなことが観察される。
液晶化合物およびＸｌたは液晶組成物の誘電異方性値（
Δ６；ε＃ ’Ｌｚ以下ΔＣと略記する。）が正で大
きい場合、対向電極間隔が同じセルの駆動電圧を低くす
ることができる。
Δ６；ε＃ ’Ｌｚ以下ΔＣと略記する。）が正で大
きい場合、対向電極間隔が同じセルの駆動電圧を低くす
ることができる。
液晶化合物および／または液晶組成物の光学異方性値（
ΔｎミｎＩＱｊ、以下Δｎと略記する。）が大きい場合
Ｋａ対向電極間隔がセル内で部分的に異なっている部分
の表示に濃さのむらや色むらを生じ難い。別な性質では
セルの対向電極間隔を小さくして光の透過率を増すこと
ができる。さらに別な性質としてセルの対向電極間隔を
小さくすることによシミ界強度を増加させて応答時間を
短縮できる。
ΔｎミｎＩＱｊ、以下Δｎと略記する。）が大きい場合
Ｋａ対向電極間隔がセル内で部分的に異なっている部分
の表示に濃さのむらや色むらを生じ難い。別な性質では
セルの対向電極間隔を小さくして光の透過率を増すこと
ができる。さらに別な性質としてセルの対向電極間隔を
小さくすることによシミ界強度を増加させて応答時間を
短縮できる。
本発明は液晶化合物の構成成分として有用な化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物を ゛提供
することを目的とする。本発明の別な目的は液晶組成物
の構成成分に用いて液晶組成物のΔεおよび／またはΔ
ｎを増加させることかできる化合物を提供することであ
る。
び該化合物を含有する液晶組成物を ゛提供
することを目的とする。本発明の別な目的は液晶組成物
の構成成分に用いて液晶組成物のΔεおよび／またはΔ
ｎを増加させることかできる化合物を提供することであ
る。
本発明は５−ピリミジンカルボキシレート誘導体および
該化合物を１１１または２種以上含有することを特徴と
する液晶組成物を提供し、該化合物は一般式 （式中で−Ｘ２は−Ｘ’、−Ｃ）−Ｘ’およびにΣ＋Ｘ
’から選ばれた基を示し、ｘ”、ｘ”およびＸｌはそれ
ぞれ炭素原子数１ないし１゜のアルキル基為−ＣｊＨ２
ｊ −０−ＣｋＣ２に＋ｘおよび−Ｃ１ｆ１２１ ０
ＣｍＣｍＨｇｍ−０ＣｎＨ＋、から選ばれた基を示し
、Ｌｋ＊Ｌ”およびｎはそれぞれ工ないし１０の整数を
示し ｘｌおよびｘ６はそれぞれ炭素数１ないし１０の
アルコキシル基、Ｅ、ＣＩ。
該化合物を１１１または２種以上含有することを特徴と
する液晶組成物を提供し、該化合物は一般式 （式中で−Ｘ２は−Ｘ’、−Ｃ）−Ｘ’およびにΣ＋Ｘ
’から選ばれた基を示し、ｘ”、ｘ”およびＸｌはそれ
ぞれ炭素原子数１ないし１゜のアルキル基為−ＣｊＨ２
ｊ −０−ＣｋＣ２に＋ｘおよび−Ｃ１ｆ１２１ ０
ＣｍＣｍＨｇｍ−０ＣｎＨ＋、から選ばれた基を示し
、Ｌｋ＊Ｌ”およびｎはそれぞれ工ないし１０の整数を
示し ｘｌおよびｘ６はそれぞれ炭素数１ないし１０の
アルコキシル基、Ｅ、ＣＩ。
Ｂｒおよび−ＣＮから選ばれた基であることかで選はれ
た基を示し、Ｙ社Ｆ、Ｃｊ、Ｂｒおよび−ＣＮ示し、Ｗ
および２はそれぞれ”＋ＣＪＩＢｒおよび−ＣＮから選
はれた基を示す。） で表わされる５−ピリミジ７力ルポキシレート＃導体で
ある。
た基を示し、Ｙ社Ｆ、Ｃｊ、Ｂｒおよび−ＣＮ示し、Ｗ
および２はそれぞれ”＋ＣＪＩＢｒおよび−ＣＮから選
はれた基を示す。） で表わされる５−ピリミジ７力ルポキシレート＃導体で
ある。
本発明の示す化合物を製造する方法の例を次の反応式で
示すことができる。式中でエチル基よび−Ｘ′は前述と
同じものを示す。
示すことができる。式中でエチル基よび−Ｘ′は前述と
同じものを示す。
（ｎ） Ｇｌｌ）
（ｍＶ）
（Ｖ）
υ
（ｌａ）
（ＤＣＣはＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボンジイミ
ドを示（、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンを示
す。） 反応式について以下に説明する。
ドを示（、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンを示
す。） 反応式について以下に説明する。
■４−置換ベンズアミジン塩（■。塩酸塩、硫酸塩を使
用できる。）およびエトΦシメチレ７ ｆｆ １２７ｍ
！／エチル（釦を縮合してピリきジン化合物、すなわち
エチル−２−（４−置換フェニル）−４−ヒドロキシ−
５−ピリミジンカルホキシレ・−ト（転）を調整する。
用できる。）およびエトΦシメチレ７ ｆｆ １２７ｍ
！／エチル（釦を縮合してピリきジン化合物、すなわち
エチル−２−（４−置換フェニル）−４−ヒドロキシ−
５−ピリミジンカルホキシレ・−ト（転）を調整する。
■は２−／・ログノー置換ベンズアミジン塩ン塩、２−
シアノ−４−＠換ベンズアミジン塩、３−ハロゲノ−４
−置換ベンズアミジン塩または３−’／７／−４−＠換
ベンズアミジン塩ｔ−用いることができる。縮合反応に
用いる触媒は金属アルコラード、水酸化カリウム、ｌ、
８−シアサビシクロ（５，４，０） −７−ウンデセン
、トリエチルアミンなどの塩基を用いることができる。
シアノ−４−＠換ベンズアミジン塩、３−ハロゲノ−４
−置換ベンズアミジン塩または３−’／７／−４−＠換
ベンズアミジン塩ｔ−用いることができる。縮合反応に
用いる触媒は金属アルコラード、水酸化カリウム、ｌ、
８−シアサビシクロ（５，４，０） −７−ウンデセン
、トリエチルアミンなどの塩基を用いることができる。
■次いで化合物■のピリミジン環の４位の水酸基をオキ
シ塩化リンでクロル化しエチル−２−（４−置換フェニ
ル）−４−クロロ−５−ピリミジンカルボキシレート（
Ｖ）を得る。次いで化合物ＶをＰｄ／Ｃ触媒および水素
でピリミジン環の４位について脱クロル化しエチル−２
−（４−置換フェニル）−５−ピリミジンカルホキシレ
ー）（Ｉｍ）を得る。
シ塩化リンでクロル化しエチル−２−（４−置換フェニ
ル）−４−クロロ−５−ピリミジンカルボキシレート（
Ｖ）を得る。次いで化合物ＶをＰｄ／Ｃ触媒および水素
でピリミジン環の４位について脱クロル化しエチル−２
−（４−置換フェニル）−５−ピリミジンカルホキシレ
ー）（Ｉｍ）を得る。
０化合物１ｍを加水分解しエチル−２−（４−置換フェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸（６）を得る。例え
ばＮａＯＨ水溶液に化合物１ａを加え加熱し、塩酸を加
えて化合物■を沈澱させ、固液分離し乾燥する。次いで
化合物■および化合物■からジシクロへキシルカルボジ
イミド（脱水縮合剤）の存在下で２−（４−置換フェニ
ル）−５−ピリミジンカルボキシレー） （ｌｂ、
ＩＣ，Ｉｄ）を得る。
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸（６）を得る。例え
ばＮａＯＨ水溶液に化合物１ａを加え加熱し、塩酸を加
えて化合物■を沈澱させ、固液分離し乾燥する。次いで
化合物■および化合物■からジシクロへキシルカルボジ
イミド（脱水縮合剤）の存在下で２−（４−置換フェニ
ル）−５−ピリミジンカルボキシレー） （ｌｂ、
ＩＣ，Ｉｄ）を得る。
前述の一般式、反応式でｘｌ、ｘ”およびＸｌはそれぞ
れ以下のようなものを示すことができる。
れ以下のようなものを示すことができる。
その置換基を示すと直鎖アルキル基では、メチル−エチ
酷 プロピル−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−、
ヘプチル−、オクチル−、ノニル−、デシｒであシ、分
岐アルキル基では１ｓｏ−プロピル−１−メチルプロピ
ル−１２−メチルプロピ、ルー、ｌ−メチルブチＡ／−
，２−メチルブチル−１３−）ｆルプチルー、１−メチ
ルペンチル−１１−エチルペンチル−２−メチルペンチ
ル−１ｌ−グチルへキシル−１２−エチルヘキシ４ルー
、１−メチルへグチル−などをあげることができる。
酷 プロピル−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−、
ヘプチル−、オクチル−、ノニル−、デシｒであシ、分
岐アルキル基では１ｓｏ−プロピル−１−メチルプロピ
ル−１２−メチルプロピ、ルー、ｌ−メチルブチＡ／−
，２−メチルブチル−１３−）ｆルプチルー、１−メチ
ルペンチル−１１−エチルペンチル−２−メチルペンチ
ル−１ｌ−グチルへキシル−１２−エチルヘキシ４ルー
、１−メチルへグチル−などをあげることができる。
ｘｌおよびＸ′はそれぞれメトキシ基、メトキシエチル
、エトキシエテルなど、酸素原子の入りたアルキル基で
アシ得て、Ｆ、Ｃｊ、Ｂｒ、−ＣＮであル得る。
、エトキシエテルなど、酸素原子の入りたアルキル基で
アシ得て、Ｆ、Ｃｊ、Ｂｒ、−ＣＮであル得る。
４−置換ベンズアミジンの塩（前述の化合物■）の４−
置換ペンズアＺジン部分の例を示すと、 ４−エチルベンズアミジン、４−エチルベンズアミジン
、４−プロピル−ベンズアミジン、４−ブチルベンズア
ミジン、４−ペンチルベンズアミジン、４−へキシルベ
ンズアミジン、４−へブチルベンズアミジン、４−オク
チルベンズアミジン、４−ノニルベンズアミジン、４−
デシルベンズアミジン、４−メトキシベンズアミジン、
４−エチルベンズアミジン、４−プロピル−オキシベン
ズアミジン、４−ブチルオキシベンズアミジン、４−ペ
ンチルオキシ−ベンズアミジン、４−へキシルオキシベ
ンズアミジン、４−へグチルオキシベンズアミジン、４
−オクチルオキシベンズアミジン、４−ノニルオキシベ
ンズアミジン、４−デシルオ中ジベンズアミジン、４−
エトキシエテルオキシベンズアミジン、４−メトキシメ
チルベンズアミジン、４−フルオロベンズアミジン、４
−クロロ−ベンズアミジン、４−ブロモベンズアミジン
、４−シアノベンズアミジンなどをあけることができる
ベンズアミジンのベンゼン骨格にっ−てその２位また酸
３位をそれぞれｙ、ｃｌ＊Ｂｒおよび−ＣＮから選ばれ
た基で置換でき、 ３．４− ジフルオロベンズアミジン、３−／ロロー４
−フルオロベンズアミジン、２ ／ロロー４−フルオ
ロベンズアミシフなどを示すことができる。
置換ペンズアＺジン部分の例を示すと、 ４−エチルベンズアミジン、４−エチルベンズアミジン
、４−プロピル−ベンズアミジン、４−ブチルベンズア
ミジン、４−ペンチルベンズアミジン、４−へキシルベ
ンズアミジン、４−へブチルベンズアミジン、４−オク
チルベンズアミジン、４−ノニルベンズアミジン、４−
デシルベンズアミジン、４−メトキシベンズアミジン、
４−エチルベンズアミジン、４−プロピル−オキシベン
ズアミジン、４−ブチルオキシベンズアミジン、４−ペ
ンチルオキシ−ベンズアミジン、４−へキシルオキシベ
ンズアミジン、４−へグチルオキシベンズアミジン、４
−オクチルオキシベンズアミジン、４−ノニルオキシベ
ンズアミジン、４−デシルオ中ジベンズアミジン、４−
エトキシエテルオキシベンズアミジン、４−メトキシメ
チルベンズアミジン、４−フルオロベンズアミジン、４
−クロロ−ベンズアミジン、４−ブロモベンズアミジン
、４−シアノベンズアミジンなどをあけることができる
ベンズアミジンのベンゼン骨格にっ−てその２位また酸
３位をそれぞれｙ、ｃｌ＊Ｂｒおよび−ＣＮから選ばれ
た基で置換でき、 ３．４− ジフルオロベンズアミジン、３−／ロロー４
−フルオロベンズアミジン、２ ／ロロー４−フルオ
ロベンズアミシフなどを示すことができる。
水酸基をもつ化合物（前述の化合物■）の例を示すと、
ＨＯ−Ｘ３として、
メタノール、エタノール、ｌ−ゾロパノール、１−ブタ
ノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、１−ヘ
プタツール、１−オクタツール、１−ノニルアルコール
、ｌ−デカノールなどをあげることができ、 ４−／？ルフェノール、４−エチルフェノール、４−７
’ロビルフエノール、４−ブチルフェノール、４−ペン
チルフェノール、４−ヘキシルフェノール、４−ヘゲチ
ルフェノール、４−オクチルフェノール、４−ノニルフ
ェノール、４−デシルフェノール、４−メトキシフェノ
ール、４−エトキシフェノール、４−プロピルオキシフ
ェノール、４−ブチルオキシフェノール、４−ペンチル
オキシフェノール、４−へキシルオ中ジフェノール、４
−へブチルオキシフェノール、４−オクチルオキシフェ
ノール、４−ノニルオキシフェノール、４−デシルオキ
シフェノール、４−エトキシエチルオキシフェノール、
４−メトキシメチルフェノール、４−フルオロフェノー
ル、４−／ロロフェノール、４−フロそフェノール、４
−シアノフェノール、３．４−ジフルオロフェノール、
３，４−ジクロロフェノール、３−フルオロ−４−シア
ノフェノチル、２．４−フルオロフェノール、３−クロ
ロ−４−フルオロフェノールなどを示すことができる。
ノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、１−ヘ
プタツール、１−オクタツール、１−ノニルアルコール
、ｌ−デカノールなどをあげることができ、 ４−／？ルフェノール、４−エチルフェノール、４−７
’ロビルフエノール、４−ブチルフェノール、４−ペン
チルフェノール、４−ヘキシルフェノール、４−ヘゲチ
ルフェノール、４−オクチルフェノール、４−ノニルフ
ェノール、４−デシルフェノール、４−メトキシフェノ
ール、４−エトキシフェノール、４−プロピルオキシフ
ェノール、４−ブチルオキシフェノール、４−ペンチル
オキシフェノール、４−へキシルオ中ジフェノール、４
−へブチルオキシフェノール、４−オクチルオキシフェ
ノール、４−ノニルオキシフェノール、４−デシルオキ
シフェノール、４−エトキシエチルオキシフェノール、
４−メトキシメチルフェノール、４−フルオロフェノー
ル、４−／ロロフェノール、４−フロそフェノール、４
−シアノフェノール、３．４−ジフルオロフェノール、
３，４−ジクロロフェノール、３−フルオロ−４−シア
ノフェノチル、２．４−フルオロフェノール、３−クロ
ロ−４−フルオロフェノールなどを示すことができる。
ＨＯ−Ｃ）−Ｘ’として４−メチルシクロヘキサノール
、４−エチルシクロヘキサノール、４−７’ロヒルシク
ロヘキサノール、４−ブチルシクロヘキサノール、４−
ペンチルシクロヘキサノール、４−へキシルシクロヘキ
サノール、４−へブチルシクロヘキサノール、４−オク
チルシクロヘキサノール、４−ノニルシクロヘキサノー
ル、４−デシルシクロへキサノール、４−エトキシフク
ロヘキサノール、４−エトキシフクロヘキサノール、４
−プロピルオキシシクロヘキサノール、４−ブチルオキ
シシクロヘキサノール、４−ベンチルオΦジシクロヘキ
サノール、４−へキシルオキシシクロヘキサノール、４
−へブチルオキシシクロヘキサノール、４−オクチルオ
キシシクロヘキサノール、４−ノニルオキシシクロヘキ
サノール、４−デ゛シルオキシシクロヘキサノール、４
−エトキシエテルオキシシクロへ中サノール、４−メト
キシメチルシクロヘキサノール、４−フルオロシクロヘ
キサノール、４−クロロシフヘキサノール、４−ブロモ
シクロヘキサノール、４−シアノシクロヘキサノール、
２，４−ジフルオロシクロヘキサノール、３．４−ジフ
ルオロシクロヘキサノール、３．４−ジクロロシクロヘ
キサノール、３−フルオロ−４−シアノシクロヘキサノ
ール、３−１１０ロー４−フルオロシクロヘキサノール
などを示すことができる。
、４−エチルシクロヘキサノール、４−７’ロヒルシク
ロヘキサノール、４−ブチルシクロヘキサノール、４−
ペンチルシクロヘキサノール、４−へキシルシクロヘキ
サノール、４−へブチルシクロヘキサノール、４−オク
チルシクロヘキサノール、４−ノニルシクロヘキサノー
ル、４−デシルシクロへキサノール、４−エトキシフク
ロヘキサノール、４−エトキシフクロヘキサノール、４
−プロピルオキシシクロヘキサノール、４−ブチルオキ
シシクロヘキサノール、４−ベンチルオΦジシクロヘキ
サノール、４−へキシルオキシシクロヘキサノール、４
−へブチルオキシシクロヘキサノール、４−オクチルオ
キシシクロヘキサノール、４−ノニルオキシシクロヘキ
サノール、４−デ゛シルオキシシクロヘキサノール、４
−エトキシエテルオキシシクロへ中サノール、４−メト
キシメチルシクロヘキサノール、４−フルオロシクロヘ
キサノール、４−クロロシフヘキサノール、４−ブロモ
シクロヘキサノール、４−シアノシクロヘキサノール、
２，４−ジフルオロシクロヘキサノール、３．４−ジフ
ルオロシクロヘキサノール、３．４−ジクロロシクロヘ
キサノール、３−フルオロ−４−シアノシクロヘキサノ
ール、３−１１０ロー４−フルオロシクロヘキサノール
などを示すことができる。
シノール、５−エチル−２−ピリミジノール、５−プロ
ピル−２−ビリζシノール、５−ブチル−２−ピリミジ
ノール、５−ペンチル−２−ビリ２シノール、５−へキ
シル−２−ピリミジノール、５−へブチル−２−ピリミ
ジノール、５−オクチル−２−ピリミジノール、５−ノ
ニル−２−ピリミジノール、５−デシル−２−ピリミジ
ノール、５−メトキシ−２−ピリミジノール、５−エト
キシ−２−ピリミジノール、５−プロビルオキシ−２−
ピリミジノール、５−ブチルオキシ−２−ピリミジノー
ル、５−ペンチルオキシ−２−ピリミジノール、５−へ
キシルオ中シー２−ピリミジノール、５−へブチルオキ
シ−２−ピリミジノール、５−オクチルオキシ−２−ビ
リぐシノール、５−ノニルオキシ−２−ビリζシノール
、５−デシルオキシ−２−ピリミジノール、５−エトキ
シエテルオキシ−２−ピリミジノール、５−メトキシメ
チル−２−ピリミジノール、５−フルオロ−２−ピリミ
ジノール、５−クロロ−２−ピリミジノール、５−ブロ
モ−２−ピリミジノール、５−シアノ−２−ピリミジノ
ール、４．５−ジフルオロ−２−に’ｌＪｌシミール、
４−クロロ−５−７ｋオス−２−ピリミジノール、４−
フルオロ−５−シアノ−２−ピリミジノールなどを示す
ことができる。
ピル−２−ビリζシノール、５−ブチル−２−ピリミジ
ノール、５−ペンチル−２−ビリ２シノール、５−へキ
シル−２−ピリミジノール、５−へブチル−２−ピリミ
ジノール、５−オクチル−２−ピリミジノール、５−ノ
ニル−２−ピリミジノール、５−デシル−２−ピリミジ
ノール、５−メトキシ−２−ピリミジノール、５−エト
キシ−２−ピリミジノール、５−プロビルオキシ−２−
ピリミジノール、５−ブチルオキシ−２−ピリミジノー
ル、５−ペンチルオキシ−２−ピリミジノール、５−へ
キシルオ中シー２−ピリミジノール、５−へブチルオキ
シ−２−ピリミジノール、５−オクチルオキシ−２−ビ
リぐシノール、５−ノニルオキシ−２−ビリζシノール
、５−デシルオキシ−２−ピリミジノール、５−エトキ
シエテルオキシ−２−ピリミジノール、５−メトキシメ
チル−２−ピリミジノール、５−フルオロ−２−ピリミ
ジノール、５−クロロ−２−ピリミジノール、５−ブロ
モ−２−ピリミジノール、５−シアノ−２−ピリミジノ
ール、４．５−ジフルオロ−２−に’ｌＪｌシミール、
４−クロロ−５−７ｋオス−２−ピリミジノール、４−
フルオロ−５−シアノ−２−ピリミジノールなどを示す
ことができる。
２−メチル−５−ピリミジノール、２−エチル−５−ピ
リミジノール、２−プロピル−５−ピリミジノール、２
−ブチル−５−ピリミジノール、２−ペンチル−５−ピ
リミジノール、２−へ中シルー５−ピリミジノール、２
−へブチル−５−ビ９ミジノール、２−＃りｆルー５−
ピリミジノール、２−ノニル−５−ピリミジノール、２
−デシル−５−ピリミジノール、２−メトキシ−５−ピ
リミジノール、２−二トキシ−５−ピリミジノール、２
−プロピルオキシ−５−ピリミジノール、２−ブチルオ
キシ−５−ピリミジノール、２−ペンチルオキシ−５−
ピリミジノール、２−へキシルオキシ−５−ピリミジノ
ール、２−へブチルオキシ−５−ピリミジノール、２−
オクチルオキシ−５−ピリミジノール、２−ノニルオ中
シー５−ピリミジノール、２−デシルオキシ−５−ピリ
ミジノール、２−エトキシエチルオキシ−５−ピリミジ
ノール、２−メト午ジメチルー５−ピリミジノール、２
−フルオロ−５−ピリミジノール、２−クロロ−５−ピ
リミジノール、２−ブロモ−５−ピリミジノール、２−
シアノ−５−ビリミジノール、２−シアノ−４−クロロ
−５−ピリミジノール、２−ブチル−４−フルオロ−５
−ピリミジノールなどを示すことができる。
リミジノール、２−プロピル−５−ピリミジノール、２
−ブチル−５−ピリミジノール、２−ペンチル−５−ピ
リミジノール、２−へ中シルー５−ピリミジノール、２
−へブチル−５−ビ９ミジノール、２−＃りｆルー５−
ピリミジノール、２−ノニル−５−ピリミジノール、２
−デシル−５−ピリミジノール、２−メトキシ−５−ピ
リミジノール、２−二トキシ−５−ピリミジノール、２
−プロピルオキシ−５−ピリミジノール、２−ブチルオ
キシ−５−ピリミジノール、２−ペンチルオキシ−５−
ピリミジノール、２−へキシルオキシ−５−ピリミジノ
ール、２−へブチルオキシ−５−ピリミジノール、２−
オクチルオキシ−５−ピリミジノール、２−ノニルオ中
シー５−ピリミジノール、２−デシルオキシ−５−ピリ
ミジノール、２−エトキシエチルオキシ−５−ピリミジ
ノール、２−メト午ジメチルー５−ピリミジノール、２
−フルオロ−５−ピリミジノール、２−クロロ−５−ピ
リミジノール、２−ブロモ−５−ピリミジノール、２−
シアノ−５−ビリミジノール、２−シアノ−４−クロロ
−５−ピリミジノール、２−ブチル−４−フルオロ−５
−ピリミジノールなどを示すことができる。
ＨＯべ３ｘ″において４−Ｍ換フェノールまたは４−置
換トランスシクロヘキサノールの２位および／ｉたは３
位をそれぞれＦ、Ｃ４，Ｂｒおよび−ＣＮから選ばれた
基で置換したものを用いることができ、５−置換−２−
ピリきシノールまたは２−置換−５−ピリミジノールの
４位をそれぞれＦ、ＣＪ’、Ｂｒおよび一〇Ｎから選ば
れた基で置換したものを用いることができる。
換トランスシクロヘキサノールの２位および／ｉたは３
位をそれぞれＦ、Ｃ４，Ｂｒおよび−ＣＮから選ばれた
基で置換したものを用いることができ、５−置換−２−
ピリきシノールまたは２−置換−５−ピリミジノールの
４位をそれぞれＦ、ＣＪ’、Ｂｒおよび一〇Ｎから選ば
れた基で置換したものを用いることができる。
４’−［換−４−ヒドロキシピフェニル、４−（４−ｆ
ｆｌ換−）ランス−シクロへ中シル）−フェノール、４
−（４−ｆｉｌ換フェニル）−）ランス−シクロへ’ｔ
ｔ）−ル、４−（４−置換）９ンスーシクロヘキシル）
−）９ンスーシクロヘキサノール、４−（２−置換−５
−ピリミジニル）−７エノール、４−（５−置換−２−
ピリミジニル）−７エノール、２−（４−置換７工二ル
）−５−ピリミジノール、５−（４−置換フェニル）−
２−ピリミジノール、４−（２−置換−ｓ−ヒｙミジニ
ル）−トランス−シクロへ中テノール、４−（５−置換
−２−ピリミジニル・）−）、Ｆンスーシクロヘキサノ
ール、２−（４−ｆｉｌｍ−）、）ンスーシクロヘキシ
ル）−５−ピリミジノール、５−（４−置換−トランス
−シクロヘキシル）−２−ピリミジノール、２−（２−
置換−５−ピリミジニル）−５−ピリミジノール、２−
（５−置換−２−ピリミジニル）−５−ピリミジノール
、５−（５−置換−２−ピリミジニル）−２−ピリミジ
ノール、５−（２−置換−５−ピリミジニル）−２−ピ
リミジノールを示すことができる。
ｆｌ換−）ランス−シクロへ中シル）−フェノール、４
−（４−ｆｉｌ換フェニル）−）ランス−シクロへ’ｔ
ｔ）−ル、４−（４−置換）９ンスーシクロヘキシル）
−）９ンスーシクロヘキサノール、４−（２−置換−５
−ピリミジニル）−７エノール、４−（５−置換−２−
ピリミジニル）−７エノール、２−（４−置換７工二ル
）−５−ピリミジノール、５−（４−置換フェニル）−
２−ピリミジノール、４−（２−置換−ｓ−ヒｙミジニ
ル）−トランス−シクロへ中テノール、４−（５−置換
−２−ピリミジニル・）−）、Ｆンスーシクロヘキサノ
ール、２−（４−ｆｉｌｍ−）、）ンスーシクロヘキシ
ル）−５−ピリミジノール、５−（４−置換−トランス
−シクロヘキシル）−２−ピリミジノール、２−（２−
置換−５−ピリミジニル）−５−ピリミジノール、２−
（５−置換−２−ピリミジニル）−５−ピリミジノール
、５−（５−置換−２−ピリミジニル）−２−ピリミジ
ノール、５−（２−置換−５−ピリミジニル）−２−ピ
リミジノールを示すことができる。
ＨＯ％！３の擾つおよび／ま九は
−（）をそれぞれ示すベンゼン骨格および／ｌたはトラ
ンス−シクロヘキサン骨格の２位および／ｌたは３位を
、またはピリミジン骨格の４位をそれぞれＦ、Ｃｊ、Ｉ
ｌＦおよび一〇Ｎから選ばれ九基で置換したものを用い
ることができる。
ンス−シクロヘキサン骨格の２位および／ｌたは３位を
、またはピリミジン骨格の４位をそれぞれＦ、Ｃｊ、Ｉ
ｌＦおよび一〇Ｎから選ばれ九基で置換したものを用い
ることができる。
本発明の示す液晶組成物において前述の式で表わされる
化合物１１％ ｔｂ、 Ｉｓ、 ＩｄＯ１種または２種
以上を添加して液晶組成物を構成するものの例を示すと
、例えば他のタイプの液晶化合物、すなわちシック塩基
系化合物、アゾキシ系化合物、アゾキシベンゼン系化合
物、エステル系化合物、ピフェニル系化合物、フェニル
シクロへ牛サン系化合物、フェニルピリミジン系化合物
をあげることができ冬。
化合物１１％ ｔｂ、 Ｉｓ、 ＩｄＯ１種または２種
以上を添加して液晶組成物を構成するものの例を示すと
、例えば他のタイプの液晶化合物、すなわちシック塩基
系化合物、アゾキシ系化合物、アゾキシベンゼン系化合
物、エステル系化合物、ピフェニル系化合物、フェニル
シクロへ牛サン系化合物、フェニルピリミジン系化合物
をあげることができ冬。
本発明の化合物社、液晶組成物の成分に用いることによ
シ液晶組成物のΔ６および／を九はΔｎを増加させるこ
とができる。本発明の化合物は熱、光、電気、空気、水
分に対し安定性が良い。本発明の化合物を液晶組成物の
成分に用いることにより液晶組成物の液晶温度範囲の透
明点をよシ高源にすることができる。
シ液晶組成物のΔ６および／を九はΔｎを増加させるこ
とができる。本発明の化合物は熱、光、電気、空気、水
分に対し安定性が良い。本発明の化合物を液晶組成物の
成分に用いることにより液晶組成物の液晶温度範囲の透
明点をよシ高源にすることができる。
実施例１
エチル−２−（４−ブチルオキシ７エエル）−５−ピリ
ミジンカルボキシレート ４−ブチルオキシベンズアミジン塩酸塩（１）２２．９
ｆ （０，１ｍｏｌ ）およびエトキシメチレンマｏ
７酸ジエチル０１１） ２３．８ ？ （０，１”Ｐ
ｍｏｌ ）をメタノールｌｏｏｍＫ懸濁させ１０℃に保
ちながらかきまぜ、別にナトリウム２，５ ｆ （０，
１１ｍｏｌ ）をメタノール２００−と反応させて調整
したナトリウムメトキサイド−メタノール溶液を滴下し
た。次いで２．５時間かきまぜ九後にメタノールを減圧
下で溜去し、溶液がＰＨ４になるまで６Ｎ−塩酸を徐々
に加えた。次いで生じ九白色の沈澱をＰ遇して得た沈澱
を少量の冷やし九メタノールで洗った。次いで沈澱をデ
シケータ−で乾燥しエチル−２−（４−ブチルオキシフ
ェニル）−４−とドａキシノー５−ピリミジ７カルボキ
シレート（転）２１．９ ｆ （化合物■基準の収率６
９％）を得た。
ミジンカルボキシレート ４−ブチルオキシベンズアミジン塩酸塩（１）２２．９
ｆ （０，１ｍｏｌ ）およびエトキシメチレンマｏ
７酸ジエチル０１１） ２３．８ ？ （０，１”Ｐ
ｍｏｌ ）をメタノールｌｏｏｍＫ懸濁させ１０℃に保
ちながらかきまぜ、別にナトリウム２，５ ｆ （０，
１１ｍｏｌ ）をメタノール２００−と反応させて調整
したナトリウムメトキサイド−メタノール溶液を滴下し
た。次いで２．５時間かきまぜ九後にメタノールを減圧
下で溜去し、溶液がＰＨ４になるまで６Ｎ−塩酸を徐々
に加えた。次いで生じ九白色の沈澱をＰ遇して得た沈澱
を少量の冷やし九メタノールで洗った。次いで沈澱をデ
シケータ−で乾燥しエチル−２−（４−ブチルオキシフ
ェニル）−４−とドａキシノー５−ピリミジ７カルボキ
シレート（転）２１．９ ｆ （化合物■基準の収率６
９％）を得た。
次いで化合物＠Ｉ） ｌ ５．８ ｔ （０，０５ｍｏ
ｌ）にオキシ塩化リン６１．３ ｆ （０，４ｍｏｌ
）を加え、５時間加熱還流した。
ｌ）にオキシ塩化リン６１．３ ｆ （０，４ｍｏｌ
）を加え、５時間加熱還流した。
次いで減圧下でオキシ塩化リンを留去し、蒸発しなかっ
たものに氷水５０２を加え、生じた黄土色６固体をろ別
して取ル出し２０．６ ｔの固体を得た。この固体をジ
エチルエーテル１００ｄおよびＩＭ−に、Ｃｏ、水溶液
の混合液に入れてかきまぜた。次いで不溶分と液をろ別
し、不溶分ラニーチルで洗って得た液をろ液と一緒にし
た。次いで水層と分離したエーテル層を取シ出して硫酸
マグネシウムを加えて乾燥し、次いで減圧下でエーテル
を蒸発させ淡黄色の固体１３．２２を得た。この固体を
メタノールを用いて再結晶ジエチル−２−（４−７’チ
ルオキシフエニル）−４−クロロ−５−ピリミジ７カル
ボキシレート（ｖ）の綿状の結晶８．６ ｔ （０，０
２６ｍｏｌ ％収率５２チ）を得九。この化合物（Ｖ）
の融点は７９．０℃であった。
たものに氷水５０２を加え、生じた黄土色６固体をろ別
して取ル出し２０．６ ｔの固体を得た。この固体をジ
エチルエーテル１００ｄおよびＩＭ−に、Ｃｏ、水溶液
の混合液に入れてかきまぜた。次いで不溶分と液をろ別
し、不溶分ラニーチルで洗って得た液をろ液と一緒にし
た。次いで水層と分離したエーテル層を取シ出して硫酸
マグネシウムを加えて乾燥し、次いで減圧下でエーテル
を蒸発させ淡黄色の固体１３．２２を得た。この固体を
メタノールを用いて再結晶ジエチル−２−（４−７’チ
ルオキシフエニル）−４−クロロ−５−ピリミジ７カル
ボキシレート（ｖ）の綿状の結晶８．６ ｔ （０，０
２６ｍｏｌ ％収率５２チ）を得九。この化合物（Ｖ）
の融点は７９．０℃であった。
この化合物（Ｖ） ３．３ ｆ （ｌ Ｏｍｍｏｌ ）
を酢酸エチル３０１１１に溶かし、Ｐｄ／Ｃ（５％）
０，６ ｔ、 ）リエテルアミン１．Ｏｆとともに水
素雰囲気下室温で３時間撹拌し丸。Ｐｄ／Ｃろ別後トル
エン１００ｄを加え、２Ｎ−塩酸５０Ｍ１で洗ったのち
、洗液がｐＨ７になるまで水洗した。 トルエン層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧鎖線し、３．ＩＦの白色
固体を得た。これをメタノールで再結晶し、目的とする
エチル−２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルホキシレー）２．４１Ｆ（収率８０％）を得
た。このものの融点は９９０℃であった。また、Ｎ Ｍ
Ｒ＠ Ｆｉつぎのとおシであった。
を酢酸エチル３０１１１に溶かし、Ｐｄ／Ｃ（５％）
０，６ ｔ、 ）リエテルアミン１．Ｏｆとともに水
素雰囲気下室温で３時間撹拌し丸。Ｐｄ／Ｃろ別後トル
エン１００ｄを加え、２Ｎ−塩酸５０Ｍ１で洗ったのち
、洗液がｐＨ７になるまで水洗した。 トルエン層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧鎖線し、３．ＩＦの白色
固体を得た。これをメタノールで再結晶し、目的とする
エチル−２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルホキシレー）２．４１Ｆ（収率８０％）を得
た。このものの融点は９９０℃であった。また、Ｎ Ｍ
Ｒ＠ Ｆｉつぎのとおシであった。
重りｗｅｔホルムａ ： ４．００ ｐｐｍ ２Ｈ，ｂ
、ｅ： ６．９３ 。
、ｅ： ６．９３ 。
８．４１ｐｐｍ ４Ｈ，ｄ：９，１７ｐｐｍ ２Ｈ，＊
：４．４１ｐｐｍ２ＨＳｆ：１．４１ｐｐｍ ３Ｈ 元素分析値はＣ：６８．０％、Ｈ：６．７チ、Ｎ：９．
３’ｆｂ （ＣｚｙＨ２ＯＮｍＯｓ Ｋよる計算値はＣ
：６）、 ｅ ｓ ｆｂ ｓＩ［：６．７１％、Ｎ ：
９．３３％ ）を示した。
：４．４１ｐｐｍ２ＨＳｆ：１．４１ｐｐｍ ３Ｈ 元素分析値はＣ：６８．０％、Ｈ：６．７チ、Ｎ：９．
３’ｆｂ （ＣｚｙＨ２ＯＮｍＯｓ Ｋよる計算値はＣ
：６）、 ｅ ｓ ｆｂ ｓＩ［：６．７１％、Ｎ ：
９．３３％ ）を示した。
実施例２
メチル−２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジ／カルボ中シレート 実施例１で得られたエチル−２−（４−ブチルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボキシレートを加水分解
して得られ九２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−
ピリミジンカルボン酸（Ｖｌ） １．Ｏｆ （３，７ｍ
ｍｏｊｌ ）をメタノール（ｌｉｌ１５１１１１ｊ。
ミジ／カルボ中シレート 実施例１で得られたエチル−２−（４−ブチルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボキシレートを加水分解
して得られ九２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−
ピリミジンカルボン酸（Ｖｌ） １．Ｏｆ （３，７ｍ
ｍｏｊｌ ）をメタノール（ｌｉｌ１５１１１１ｊ。
４−ジメチルアミノピリジン０．２ ｔ、 Ｎ、Ｎｌ−
ジシクロへキシルカルボジイミド１．７ｆ （ｌｏｍｍ
ｏＪ）とともにジクロロメタン３０−に溶かし、５分間
０℃で撹拌後、室温で一晩撹拌した。白色の沈澱をろ別
後ジクロロメタン層を２Ｎ−塩酸、２Ｎ−ＮａＯＨで洗
い、さらに洗液がｐＨ７となるまで水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧議縮した。残分である白色固体、を
メタノールで再結晶し、目的とするメチル−２−（４−
ブチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボキシレ
ートｏ、ｓｆｃ収率２８％）を得た。このものの融点は
１３３．２℃であった。また、ＮＭＲ値はつぎのとおシ
であった。
ジシクロへキシルカルボジイミド１．７ｆ （ｌｏｍｍ
ｏＪ）とともにジクロロメタン３０−に溶かし、５分間
０℃で撹拌後、室温で一晩撹拌した。白色の沈澱をろ別
後ジクロロメタン層を２Ｎ−塩酸、２Ｎ−ＮａＯＨで洗
い、さらに洗液がｐＨ７となるまで水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧議縮した。残分である白色固体、を
メタノールで再結晶し、目的とするメチル−２−（４−
ブチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボキシレ
ートｏ、ｓｆｃ収率２８％）を得た。このものの融点は
１３３．２℃であった。また、ＮＭＲ値はつぎのとおシ
であった。
４Ｈ，ｄ’ ：９．１６ｐｐｍ ２Ｈ，ｅ’ ：３．９
６ｐｐｍ ３Ｈ元素分析値はＣ：６７．１％、ｌ’ｌ：
６．３−１Ｎ：９，８チ（Ｃ１６ＨＩＩＮ１０３による
計算値はＣ： ６７．１１％、Ｈ： ６．３４１％ Ｎ
： ９．７９％）を示した。
６ｐｐｍ ３Ｈ元素分析値はＣ：６７．１％、ｌ’ｌ：
６．３−１Ｎ：９，８チ（Ｃ１６ＨＩＩＮ１０３による
計算値はＣ： ６７．１１％、Ｈ： ６．３４１％ Ｎ
： ９．７９％）を示した。
実施例３
エチル−２−（４−７’チルオキシフエニル）−５−ピ
リミジンカルボキシレート（・Ｉａ）を加水分解したも
のおよび４−ペンチルフェノール（■Ｃ）を用いて実施
例２に準じた操作によシル−ペンチルフェニル−２−（
４−７”チルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボ
キシレート（Ｉｃ）を得た。化合物（Ｉｃ）の結晶−ネ
マチック点紘１２４．８℃、ネマチック−透明点は１９
５．８℃であった。
リミジンカルボキシレート（・Ｉａ）を加水分解したも
のおよび４−ペンチルフェノール（■Ｃ）を用いて実施
例２に準じた操作によシル−ペンチルフェニル−２−（
４−７”チルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボ
キシレート（Ｉｃ）を得た。化合物（Ｉｃ）の結晶−ネ
マチック点紘１２４．８℃、ネマチック−透明点は１９
５．８℃であった。
元素分析値Ｆｉｃニア４．８チ、Ｈニア、２チ、Ｎ：６
．７チ（ＣｕＨｓｏＮｚ０３による計算値はＣ： ７４
．７９ｑ６％Ｈニア、２４％、Ｎ：６．フ１チ）を示し
九〇実施例４ エチル−２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルホキシレー） （Ｉｍ）を加水分解したもの
および４−シアノ−３−フルオロフェノール（■Ｃ）を
用いて実施例２に準じ九操作によシ４−シアノー３−フ
ルオロフェニル−２−（４−ブチルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボキシレート（Ｉｃ）を得た。
．７チ（ＣｕＨｓｏＮｚ０３による計算値はＣ： ７４
．７９ｑ６％Ｈニア、２４％、Ｎ：６．フ１チ）を示し
九〇実施例４ エチル−２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルホキシレー） （Ｉｍ）を加水分解したもの
および４−シアノ−３−フルオロフェノール（■Ｃ）を
用いて実施例２に準じ九操作によシ４−シアノー３−フ
ルオロフェニル−２−（４−ブチルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボキシレート（Ｉｃ）を得た。
この化合物の結晶−ネマチック点は１６４．７℃、ネマ
チック−透明点は２３６．９℃であった。元素分析値は
Ｃ： ６７．５９６． Ｈ： ４，６％、Ｎ：ｌＯ，フ
チ（Ｃ，ＨＩＢＦＮ、０３による計算値はＣ：６７．５
１チ、Ｈ：４，６１．Ｎ：１０．７４％）を示した。
チック−透明点は２３６．９℃であった。元素分析値は
Ｃ： ６７．５９６． Ｈ： ４，６％、Ｎ：ｌＯ，フ
チ（Ｃ，ＨＩＢＦＮ、０３による計算値はＣ：６７．５
１チ、Ｈ：４，６１．Ｎ：１０．７４％）を示した。
実施例５
エチル−２−（４−ブチルオキシフェノール）−５−ピ
リミジンカルホキシレー） （Ｉｍ）を加水分解したも
のおよび３−クロロ−４−フルオロフェノール（■Ｃ）
を用いて実施例２に準じた操作にＪ：、９３−１０ロー
４−フルオロフェニル−２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−ピリミジンカルボキシレート（ＩＣ）を得た
。
リミジンカルホキシレー） （Ｉｍ）を加水分解したも
のおよび３−クロロ−４−フルオロフェノール（■Ｃ）
を用いて実施例２に準じた操作にＪ：、９３−１０ロー
４−フルオロフェニル−２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−ピリミジンカルボキシレート（ＩＣ）を得た
。
この化合物の結晶−スメクチック点は１５２．３℃、ス
メクチック−透明点はｌ ６５，４℃であった。元素分
析値はＯ：６２．９％、Ｈ：４．５チ、Ｎ：フ、Ｏ％
（０，Ｈ０８０７ＦＮ２０． Ｋよる計算値は０：６２
，９２％、Ｈ：４，５３％、 Ｎ ： ６．９９％）を
示した。
メクチック−透明点はｌ ６５，４℃であった。元素分
析値はＯ：６２．９％、Ｈ：４．５チ、Ｎ：フ、Ｏ％
（０，Ｈ０８０７ＦＮ２０． Ｋよる計算値は０：６２
，９２％、Ｈ：４，５３％、 Ｎ ： ６．９９％）を
示した。
実施例ｄ（使用例）
なる液晶組成物（Ａ）のネマチック−透明点は７２．０
℃、２０′ＣＫおける粘度は２フ、８ｃ、ｐｏ、Δ６は
１１．６、Δｎは０．１４０である。
℃、２０′ＣＫおける粘度は２フ、８ｃ、ｐｏ、Δ６は
１１．６、Δｎは０．１４０である。
この液晶組成物（Ａ） ８５重量部およびエチル−２−
（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボ
キシレート（実施例１で得た化合物）１５重量部による
液晶組成物のネマチック−透明点は７２．２℃、２０℃
における粘度は２９．９ｃ、ｐｏ、Δｅは１１．６、Δ
ｎはＯ，１４’７であった。
（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボ
キシレート（実施例１で得た化合物）１５重量部による
液晶組成物のネマチック−透明点は７２．２℃、２０℃
における粘度は２９．９ｃ、ｐｏ、Δｅは１１．６、Δ
ｎはＯ，１４’７であった。
実施例７（使用例）
前述の液晶組成物（Ａ） ９５重量部およびメチル−２
−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカル
ボキシレート（実施例２で得た化合物）５重量部による
液晶組成物のネマチック−透明点紘フ３．７℃、２０℃
における粘度は２８．８ ｅ、ｐｏ、Δｅは１２．５、
Δｎは０．１４５であった。
−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ピリミジンカル
ボキシレート（実施例２で得た化合物）５重量部による
液晶組成物のネマチック−透明点紘フ３．７℃、２０℃
における粘度は２８．８ ｅ、ｐｏ、Δｅは１２．５、
Δｎは０．１４５であった。
実施例？（使用例）
なる液晶組成物（Ｂ）のネマチック−透明点（Ｎ−１点
）は５２．１℃、２０℃における粘度は２３．４ｃ、ｐ
＠、ΔＣは１１．２、Δカは０．１１９である。
）は５２．１℃、２０℃における粘度は２３．４ｃ、ｐ
＠、ΔＣは１１．２、Δカは０．１１９である。
この液晶組成物（Ｂ）９０重量部および４−ペンｆ Ａ
／ ７ ｘニル−２−（４−７’チルオキシ７二二ル）
−５−ピリはジンカルボキシレート（実施例３で得た化
合物）１０重盆による液晶組成物のネマチック−透明点
は６２．８℃、２０℃における粘度は２４．５ Ｃ，Ｐ
、、Δξは１２，１ 、Δｎは０．１３０であった。
／ ７ ｘニル−２−（４−７’チルオキシ７二二ル）
−５−ピリはジンカルボキシレート（実施例３で得た化
合物）１０重盆による液晶組成物のネマチック−透明点
は６２．８℃、２０℃における粘度は２４．５ Ｃ，Ｐ
、、Δξは１２，１ 、Δｎは０．１３０であった。
実施例？ （使用例）
前述の液晶組成物（Ａ） ９８重量部および３−クロロ
−４−フルオロフェニル−２−（４−）？ル°オキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボキシレート（実施例５
で得た化合物）２重量−による液晶組成物のネマチック
−透明点は７２．３℃、２０℃における粘度は２７，７
ｃ、ｐｏ、Δｅは１２．６、Δｎは０．１４２であっ
た。
−４−フルオロフェニル−２−（４−）？ル°オキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボキシレート（実施例５
で得た化合物）２重量−による液晶組成物のネマチック
−透明点は７２．３℃、２０℃における粘度は２７，７
ｃ、ｐｏ、Δｅは１２．６、Δｎは０．１４２であっ
た。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中で−Ｘ＾２は−Ｘ＾３、▲数式、化学式、表等が
あります▼および▲数式、化学式、表等があります▼か
ら選ばれた基を示し、Ｘ＾１、 Ｘ＾３およびＸ＾４はそれぞれ炭素原子数１ないし１０
のアルキル基、−Ｃ＿ｊＨ＿２＿ｊ−Ｏ−Ｃ＿ｋＣ＿２
＿ｋ＿＋＿１および−Ｃ＿ｌＨ＿２＿ｌ−Ｏ−Ｃ＿ｍＨ
＿２＿ｍ−Ｏ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１から選ばれた
基を示し、ｊ、ｋ、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ１ないし
１０の整数を示し、Ｘ＾１およびＸ＾４はそれぞれ炭素
数１ないし１０のアルコキシル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよ
び−ＣＮから選ばれた基であることができ、▲数式、化
学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数
式、化学式、表等があります▼から選ばれた基を示し、
ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよび−ＣＮから選ばれた基を示し
、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼はそれぞれ▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれた
基を示し、ＷおよびＺはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよび
−ＣＮから選ばれた基を示す。） で表わされる５−ピリミジンカルボキシレート誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中で−Ｘ＾２は−Ｘ＾３、▲数式、化学式、表等が
あります▼および▲数式、化学式、表等があります▼か
ら選ばれた基を示し、Ｘ＾１、Ｘ＾３およびＸ＾４はそ
れぞれ炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ＿ｊ
Ｈ＿２＿ｊ−Ｏ−Ｃ＿ｋＣ＿２＿ｋ＿＋＿１および−Ｃ
＿ｌＨ＿２＿ｌ−Ｏ−Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ−Ｏ−Ｃ＿ｎＨ
＿２＿ｎ＿＋＿１から選ばれた基を示し、ｊ、ｋ、ｌ、
ｍおよびｎはそれぞれ１ないし１０の整数を示し、Ｘ＾
１およびＸ＾４はそれぞれ炭素数１ないし１０のアルコ
キシル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよび−ＣＮから選ばれた基
であることができ、▲数式、化学式、表等があります▼
は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼および▲数式、化学式、表等があり
ます▼から選ばれた基を示し、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよ
び−ＣＮから選ばれた基を示し、▲数式、化学式、表等
があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼
はそれぞれ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼および ▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれた基を示
し、ＷおよびＺはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよび−ＣＮ
から選ばれた基を示す。） で表わされる５−ピリミジンカルボキシレート誘導体を
１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60103512A JPS61260067A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | ５−ピリミジンカルボキシレ−ト誘導体 |
| US07/075,657 US4874546A (en) | 1985-05-15 | 1987-07-20 | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
| US07/365,306 US5112523A (en) | 1985-05-15 | 1989-06-13 | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60103512A JPS61260067A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | ５−ピリミジンカルボキシレ−ト誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260067A true JPS61260067A (ja) | 1986-11-18 |
Family
ID=14356012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60103512A Pending JPS61260067A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | ５−ピリミジンカルボキシレ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260067A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4820839A (en) * | 1985-05-24 | 1989-04-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic esters |
| US4874546A (en) * | 1985-05-15 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
-
1985
- 1985-05-15 JP JP60103512A patent/JPS61260067A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4874546A (en) * | 1985-05-15 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
| US4820839A (en) * | 1985-05-24 | 1989-04-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic esters |
| US5055221A (en) * | 1985-05-24 | 1991-10-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
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