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JP2753113B2 - シクロプロピルアルキル又は―アルケニル化合物、これらの調製方法及び液晶混合物中におけるその利用 - Google Patents

シクロプロピルアルキル又は―アルケニル化合物、これらの調製方法及び液晶混合物中におけるその利用

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JP2753113B2
JP2753113B2 JP2123960A JP12396090A JP2753113B2 JP 2753113 B2 JP2753113 B2 JP 2753113B2 JP 2123960 A JP2123960 A JP 2123960A JP 12396090 A JP12396090 A JP 12396090A JP 2753113 B2 JP2753113 B2 JP 2753113B2
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cyclopropylalkyl
diyl
substituted
general formula
liquid crystal
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アルミーン・デ・マイイェレ
ハンス―ロルフ・デューバル
クラウス・エッシャー
隆正 原田
ヴォルフガング・ヘマーリンク
ゲーアハルト・イリアン
イングリット・ミューラー
幹男 村上
ディーター・オーレンドルフ
ライナー・ヴィンゲン
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 液晶の異方性と液体の挙動の通常的でない組合せは、
多数の電気光学的スイッチ装置や表示装置に用いられて
いる。ここでは、液晶の電気的、磁気的、弾性及び／又
は熱的特性を配向変化のために用いることができる。そ
して、例えば、複屈折、二色性吸収染料モジュール
（「ゲスト−ホストモード（guest−host mode）」）を
含有させること、又は光の散乱によって、光学効果を達
成することができる。
様々な分野の用途において絶え間なく増加している需
要を満足させるために、新規の向上した液明混合物、及
び非常に広範な構造を有する多くのメソゲニック（meso
genic）化合物に対する絶え間のない需要がある。これ
は、ネマチックLC相（例えば、TN＝「ねじれネマチック
（twisted nematic）」,STN＝「超ねじれネマチック（s
upertwisted nematic）」,SBE＝「超ねじれ複屈折効果
（supertiwsted birefringence effect）」,ECB＝「電
気制御複屈折（electrically controlled birefringenc
e）」）を用いる分野、及びスメクチックLC相［例え
ば、強誘電体とエレクトロクリニック（electroclini
c）］を用いる分野にあてはまる。
LC混合物に適する化合物は、合成成分（構造図）［例
えば、J.Am.Chem.Soc.108,4736（1986）、構造I;Scienc
e 231,3500（1986），第１図A;J.Am.Chem.Soc.108,5210
（1986），第３図，を参照せよ］によって記述すること
ができ、そこにおいては、環状化合物−芳香族化合物、
複素環式化合物−からの環は、小さい基（例えば、メチ
ル又は塩素）によって鎖が置換され枝分かれしている直
鎖アルキルの側鎖又はアルキル側鎖に結合する。
ヨーロッパ特許出願（EP−Ａ）第0,244,129は、光学
的に活性であり、そして−CO−Ｏ−CH2,−Ｏ−CO−又は
−CH2−橋［シクロプロピル環は、特定の橋かけメンバ
ー（bridging member）の右側末端にある］による公知
の中間生成ラジカルのうちの一つと結合する2,2−ジメ
チルシクロプロパン誘導体を記載している。これらの化
合物は、強誘電性LC混合物（11nC/cm2の自然分極）のた
めの成分として適当であると言われている。
本発明の目的は、多くの他の成分と結合して、以上に
広範囲なLC混合物を形成することができる新規なメソゲ
ニック化合物を製造することである。
次に明らかにする化合物は、本目的を達成する： 即ち、一般式（Ｉ）で表される液晶シクロプロピルア
ルキル又は−アルケニル化合物。
［式中： R1は、２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ
した（不斉炭素原子を有する又は有しない）アルキル又
はアルケニルであり、１個又は２個の非隣接−CH2−基
を、−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−，−CO−Ｏ−，−Ｏ−CO−
又は−Ｏ−CO−Ｏ−で置換することもできるし、又Ｈを
Ｆで置換することもでき、 R1は又、次のラジカルのうちの一つであり、 A1,A2及びA3は、同一又は異なり、不置換又はモノ−
又はジハロ−置換1,4−フェニレン、不置換又は１−又
は４−CN−置換1,4−シクロヘキシレン、ピラジン−2,5
−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,5−
ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル又は（1,3,4）−チア
ジアゾール−2,5−ジイルであり、 M1とM2は、同一又は異なり、CO−Ｏ、Ｏ−CO、CO−
Ｓ、Ｓ−CO、CH2−Ｏ、Ｏ−CH2、Ｃ≡Ｃ、CH2−CH2又は
単結合であり、 Ｇは、１個又は２個の非隣接−CH2−基を、−Ｏ−、
−Ｓ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、Ｓ−CO−、又は−CO
−Ｓによって置換することもできる直鎖又は枝分かれし
た１〜16個の炭素原子を有するアルキレン又は２個〜16
個の炭素原子を有するアルケニレンであり、 R2,R3及びR4は、H,又は１個の−CH2−基を、−Ｏ−、
−CO−Ｏ−、又は−Ｏ−CO−によって置換することもで
きる直鎖又は枝分かれした１〜16個の炭素原子を有する
アルキル又は２〜16個の炭素原子を有するアルケニルで
あり、 ｋとｍは、０又は１であり、 j,l,及びｎは、0,1又は２である； 但し、 ａ） A1,A2及びA3の少なくとも１つはモノ−又はジハ
ロ−置換1,4−フェニレン又はCN−置換1,4−シクロヘキ
シレンである；又は ｂ） A1,A2及びA3のすべては1,4−フェニレン又は1,4
−シクロヘキシレンである］ 好ましいその様な化合物は、一般式（Ｉ）における基 （−A1）ｊ（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）ｎ
−が： である化合物である。
さらに、特に好ましい化合物は、一般式（Ｉ）におい
て、基 R1（−A1）ｊ（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）
ｎが： である化合物である。
一般式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、また、A1,A2
及びA3が、同一又は異なる不置換1,4−フェニレン、モ
ノ−又はジフルオロ−置換1,4−フェニレン、1,4−シク
ロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル又はピリミジン
−2,5−ジイルである化合物である。
本発明はまた、上記一般式（Ｉ）で表されるシクロプ
ロピルアルキル又は−アルケニル化合物の製造方法を提
供する。この方法は、一般式（II）で表されるメソゲニ
ック（mesogenic）一官能価反応性出発化合物を、一般
式（III）で表わされる一官能価反応性シクロプロピル
アルキル化合物： ［式中、ＸはOH,O−（アルカリ金属）、COOH又はCOO−
（アルカリ金属）であり、Ｙは、H,OH,アルカリ金属、
ハロゲン、トルエンスルホニルオキシ又はメチルスルホ
ニルオキシのような脱離基である］と反応させることを
含む。
新規のシクロプロピルアルキル又はアルケニル化合物
は、化学的に、光化学的に、及び熱的に安定であり、混
合した時に申し分のない相溶性を有する。対応するｎ−
アルキル同族体と比較すると、これらの混合物は、しば
しばより低い融点を有し、そしてLC混合物中において
は、しばしばさらに低い融点を示す。
上記の目的に対する更なる解答は、一般式（Ｉ）で表
わされる液晶混合物を少なくとも一つ含む液晶混合物で
ある。
液晶混合物は、本発明に従って要求される化合物のう
ちの少なくとも一つを含む２〜20の成分、好ましくは２
〜15の成分を含む。その他の成分は、好ましくは、ネマ
チック，コレステリック及び／又は偏向したスメティッ
ク相を有する公知の化合物から選択される。これらの公
知の化合物には、例えば、シッフ塩基（Schiff base
s），ビフェニル，ターフェニル，フェニルシクロヘキ
サン，シクロヘキシルビフェニル，ピリミジン，桂皮酸
エステル、コレステロールエステル、及びｐ−アルキル
安息香酸の様々に橋かけされた多核エステル（末端に極
性基を有する）が挙げられる。一般的に、市販されてい
る液晶混合物は、本発明に従う化合物の添加前でさえ
も、非常に幅広い様々な成分を含む混合物であり、その
うちの少なくとも一つの成分は、中間生成、即ち、誘導
された状態又はある主の共成分と混合した状態におい
て、化合物として液晶相［＝少なくとも一つの互変（透
明点＞融点）又は単変の（透明点＜融点）中間相構造を
期待することができる］を示す。
液晶混合物は、一般的に、0.01〜70重量％、特に0.05
〜50％の本発明に従う化合物を含む。
本発明に従う化合物は、メソゲニック一官能価反応性
出発化合物を同様に一官能価反応性シクロプロピルアル
キル化合物に結合させるという公知の標準的な反応によ
って、調製することができ、そしてその公知の２つの成
分の合成を仮定することができる。
従って、例えば、メソゲニックヒドロキシル又はメル
カプト化合物をトリフェニルホスフィン／アゾジカルボ
ン酸ジエステルの存在下でシクロプロピルアルカノール
に結合させることができる（Mitsunobu反応，例えばJ.C
hem.Soc.Perkin Trans.1975,461）。単独に又は中間体
として製造されるこれらメソゲニックヒドロキシル又は
メルカプト化合物のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩を、ハロ−トルエンスルホニルオキシ−又はメチル
スルホニルオキシ−シクロプロピルアルキル化合物と反
応させることもできる（Williamson反応，例えば、Pata
i,エーテル結合の化合,Interscience Publishers,New Y
ork 1967,pp.446−468）。
しかしながら、縮合状態下において、メソゲニックカ
ルボン酸をシクロプロピルアルカノールと反応させるこ
ともできる（例えば、March,Advanced Organic Chemist
ry,2nd Ed.Mc.Graw−Hill Kogakuska Ltd.,Tokyo 1977,
pp.363−365）。同様にして、メソゲニックヒドロキシ
ル又はメルカプト化合物及びシクロプロピルアルカン酸
とも反応させることができる。
結合させるために必要なシクロプロピルアルキル化合
物は、標準的な方法によって調製する。その点に関して
は、ヘンリック（Henrick）他による前記の出版物（US
−Ａ）を参照せよ。
さらに、シクロプロピル化合物を反応するオレフィン
から、Simmons−Smith反応（例えば、March,Advanced O
rganic Chemistry,pp.793−794）によって調製すること
ができる。
実施例１ ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル
４−（６−シクロプロピル−ヘキシルオキシ）−2,3
−ジフルオロベンゾエート ４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−2,3−
ジフルオロ安息香酸の調製： NaH3.9g（油中に60％）と６−シクロプロピルヘキサ
ノール20gを、DMF100ml中ジフルオロフェノール8.5g溶
液に加えた。室温で24時間反応させた後、溶液を氷の上
に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。乾燥させ（Na2SO4で）、蒸
留によって溶媒を除去すると、６−シクロプロピルヘキ
シルオキシ−2,3−ジフルオロベンゼンが無色油として
得られた。
ブチルリチウム30ml（ヘキサン中1.6M）を、THF70ml
中６−シクロプロピルヘキシルオキシ−2,3−ジフルオ
ロベンゼン11.7g溶液に、−60℃において、滴下して加
えた。−60℃において５時間後に、CO2を飽和するまで
溶液に通した。依液を室温まで加熱し、溶媒を蒸留によ
って取り除いた。H2O 400mlを加え、混合物を酢酸を用
いてpH3まで酸性化した。沈殿を吸引ろ過し、４−（６
−シクロプロピルヘキシルオキシ）−2,3−ジフルオロ
安息香酸12.3gを得た。
融点100−108℃。
次のものが同様にして得られた： ４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,3−ジ
フルオロ安息香酸 ４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−2,3−
ジフルオロ安息香酸 ４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−2,3−
ジフルオロ安息香酸1.2gを、メチレンクロリド50ml中ジ
シクロヘキシルカーボジイミド0.84g、ジメチルアミノ
ピリジン50mg、及び４−（５−オクチルピリミジン−２
−イル）フェノール1.15gの溶液に加えた。24時間反応
させた後、沈殿（ジシクロヘキシル尿素）を吸引ろ過し
た。ろ液から溶媒を除き、ろ液をクロマトグラフ（Si
O2,CH2Cl2）にかけた。
ヘキサンからの再結晶によって、４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）フェニル ４−（６−シクロプ
ロピルヘキシルオキシ）−2,3−ジフルオロベンゾエー
ト1.1gが得られた。
次のものが同様にして得られた： 実施例２ ４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル ４−（６−シクロプロピル−ヘキシルオキシ）
−2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例３ ４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル
４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−2,3−
ジフルオロベンゾエート 実施例４ ４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フ
ェニル ４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例５ ２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５
−イル ４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例６ ２−（４−ドデシルオキシフェニル）ピリミジン−５
−イル ４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例７ ２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５
−イル ４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例８ （４−オクチルオキシ）フェニル ４−（６−シクロ
プロピルヘキシルオキシ）−2,3−ジフルオロベンゾエ
ート 比較実施例 （４−オクチルオキシ）フェニル ４−オクチルオキ
シ−2,3−ジフルオロベンゾエート 上記の化合物と本発明に従う実施例８からの化合物と
比較すると、本発明に従う化合物がより低い融点を有す
ることが分かる。
シクロプロピル基でエチル基を置換すると、約１度だ
け融点が下がる。
実施例９ ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル
４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−2,3−
ジフルオロベンゾエート 実施例10 ４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル ４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例11 ４−（５−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５
−イル ４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例12 ４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル
４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−2,3−
ジフルオロベンゾエート 実施例13 ４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フ
ェニル ４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例14 ４−（２−オクチルチオピリミジン−５−イル）フェ
ニル ４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−2,
3−ジフルオロベンゾエート 実施例15 （４−オクチルオキシ）フェニル ４−（８−シクロ
プロピルオクチルオキシ）−2,3−ジフルオロベンゾエ
ート 比較実施例 （４−デシルオキシ）フェニル ４−オクチルオキシ
−2,3−ジフルオロベンゾエート 本発明に従う実施例15からの化合物は、比較化合物の
融点よりも約５度だけ低い融点を有する。シクロプロピ
ル基によってエチル基を置換すると、実用にとって好ま
しいこの低い融点となった。
実施例16 ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニ
ル ４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−2,3
−ジフルオロベンゾエート 実施例17 ４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル ４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,
3−ジフルオロベンゾエート 実施例18 ４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル ４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,
3−ジフルオロベンゾエート 実施例19 ４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル
４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,3−ジ
フルオロベンゾエート 実施例20 ２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５
−イル ４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,
3−ジフルオロベンゾエート 実施例21 ４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フ
ェニル ４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,
3−ジフルオロベンゾエート 実施例22 ４−（２−オクチルチオピリミジン−５−イル）フェ
ニル ４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,3
−ジフルオロベンゾエート 実施例23 ４−（５−オクチルピリジン−２−イル）フェニル
４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−2,3−ジフ
ルオロベンゾエート 実施例24 ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル
４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−2,3−
ジフルオロベンゾエート 実施例25 ４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フ
ェニル ４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例26 ２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５
−イル ４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−
2,3−ジフルオロベンゾエート 実施例27 ９−シクロプロピルノニル ４−（４−オクチルオキ
シベンジルオキシ）フェニルエーテル 実施例28 ９−シクロプロピルノニル ４−（４−オクチルオキ
シベンジルオキシ）ベンゾエート 実施例29 ７−シクロプロピルヘプチルオキシ［４′−（４−オ
クチルオキシベンゾイルオキシ）ビフェニル−４−イ
ル］ 実施例30 4,4′−ビス（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）
−1,1′−ビフェニル 実施例31 トランス−４−（シクロプロピルメチル）オキシシク
ロヘキシル−トランス−４−プロピルシクロヘキサン 外挿された透明点：約５℃ 実施例32 トランス−４−（４−シクロプロピルブチル）オキシ
シクロヘキシル−トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ン 外挿された透明点：約５℃ 実施例33 ５−シクロプロピルメチルオキシ−２−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−ピリミジン 混合物から外挿された透明点は、５℃である。
実施例34 ５−（４−シクロプロピルブチル）オキシ−２−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン 混合物から外挿された透明点は、25℃である。
実施例35 二成分混合物は： 65モル％の（４−ヘキシルオキシ）フェニル ４−オ
クチルオキシベンゾエートと35モル％の（４−オクチル
オキシ）フェニル ４−（８−シクロプロピルオクチル
オキシ）−2,3−ジフルオロベンゾエート（実施例15）
を含み、次の相連続を示す： 相:X 34 Sc 63 N 76 Ｉ 比較混合物 （４−ヘキシルオキシ）フェニル ４−オクチルオキ
シベンゾエート65モル％ （４−オクチルオキシ）フェニル ４−デシルオキシ
−2,3−ジフルオロベンゾエート35モル％ 相:X 37 Sc 69 N 81 Ｉ 混合物を比較すると、本発明に従う混合物は、比較混
合物の融点よりも低い融点を有することが分かる。従っ
て、シクロプロピル成分は、実用に特に適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/21 Ｃ０７Ｃ 43/21 69/92 69/92 255/45 255/45 Ｃ０７Ｄ 237/14 Ｃ０７Ｄ 237/14 237/18 237/18 239/34 239/34 239/38 239/38 241/12 241/12 405/12 405/12 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 クラウス・エッシャー ドイツ連邦共和国デー‐6109 ミユール タル，アムゼルヴェーク ３ (72)発明者 原田 隆正 ドイツ連邦共和国デー‐6000 フランク フルト・アム・マイン，ポール‐コルン フェルト‐ヴェーク 67 (72)発明者 ヴォルフガング・ヘマーリンク ドイツ連邦共和国デー‐6231 ズルツバ ッハ（タウヌス），ビルタルシュトラー セ 32 (72)発明者 ゲーアハルト・イリアン ドイツ連邦共和国デー‐6230 フランク フルト・アム・マイン，ラウエントハラ ー・ヴェーク 32 (72)発明者 イングリット・ミューラー ドイツ連邦共和国デー‐6238 ホフハイ ム・アム・タウヌス，アム・フィンクス トブルンネン １ (72)発明者 村上 幹男 静岡県掛川市南２丁目８番１号 ニュー タウンビル202号 (72)発明者 ディーター・オーレンドルフ ドイツ連邦共和国デー‐6237 リーデル バッハ，アム・キューレン・グルント ４ (72)発明者 ライナー・ヴィンゲン ドイツ連邦共和国デー‐6234 ハッター スハイム・アム・マイン，ブルンネンシ ュートラーセ １ (56)参考文献 特開 平１−165573（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−190843（ＪＰ，Ａ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式（Ｉ） ［式中： R1は、２〜16個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれし
    た（不斉炭素原子を有する又は有しない）アルキル又は
    アルケニルであり、１個又は２個の非隣接−CH2−基
    を、−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−，−CO−Ｏ−，−Ｏ−CO
    −，又は−Ｏ−CO−Ｏ−で置換することもできるし、又
    ＨをＦで置換することもでき、 R1は又、以下に示すラジカルのうちの一つであり、 A1,A2及びA3は、同一又は異なり、不置換又はモノ−又
    はジハロ−置換1,4−フェニレン、不置換又は１−又は
    ４−CN−置換1,4−シクロヘキシレン、ピラジン−2,5−
    ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジ
    イル、ピリミジン−2,5−ジイル又は（1,3,4）−チアジ
    アゾール−2,5−ジイルであり、 M1とM2は、同一又は異なり、CO−Ｏ、Ｏ−CO、CO−Ｓ、
    Ｓ−CO、CH2−Ｏ、Ｏ−CH2、Ｃ≡Ｃ、CH2−CH2又は単結
    合であり、 Ｇは、１個又は２個の非隣接−CH2−基を、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、Ｓ−CO−、又は−CO−
    Ｓによって置換することもできる、直鎖又は枝分かれし
    た１〜16個の炭素原子を有するアルキレン又は２個〜16
    個の炭素原子を有するアルケニレンであり、 R2,R3及びR4は、H,又は１個の−CH2−基を、−Ｏ−、−
    CO−Ｏ−、又は−Ｏ−CO−によって置換することもでき
    る、直鎖又は枝分かれした１〜16個の炭素原子を有する
    アルキル又は２〜16個の炭素原子を有するアルケニルで
    あり、 ｋとｍは、０又は１であり、 j,l,及びｎは、0,1又は２である； 但し、 ａ） A1,A2及びA3の少なくとも１つはモノ−又はジハ
    ロ−置換1,4−フェニレン又はCN−置換1,4−シクロヘキ
    シレンである；又は ｂ） A1,A2及びA3のすべては1,4−フェニレン又は1,4
    −シクロヘキシレンである］ で表わされるシクロプロピルアルキル又は−アルケニル
    化合物。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）における基 （−A1）ｊ（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）ｎ
    −は、 である 請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）における基 R1（−A1）ｊ（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）
    ｎは、 である 請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ）において、 A1,A2及びA3は、同一又は異なり、モノ−又はジフルオ
    ロ−置換1,4−フェニレン、不置換1,4−フェニレン、1,
    4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル又はピリ
    ミジン−2,5−ジイルである 請求項1,2又は３記載の化合物。
  5. 【請求項５】一般式（II）で表わされるメソゲニック
    （mesogenic）一官能価反応性出発化合物を、一般式（I
    II）で表わされる一官能価反応性シクロプロピルアルキ
    ル化合物： ［式中、Ｘは、OH,O−（アルカリ金属）、COOH又はCOO
    −（アルカリ金属）であり、Ｙは脱離基である］と反応
    させることを含む請求項1,2又は３記載の一般式（Ｉ）
    で表わされるシクロプロピルアルキル又は−アルケニル
    化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】オレフィンから出発するサイモンズ−スミ
    ス（Simmons−Smith）反応による、請求項1,2又は３記
    載の一般式（Ｉ）で表わされるシクロプロピルアルキル
    又は−アルケニル化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】液晶混合物中における成分として請求項1,
    2又は３記載の一般式（Ｉ）で表わされるシクロプロピ
    ルアルキル又は−アルケニル化合物を使用する方法。
  8. 【請求項８】液晶混合物はネマチック（nematic）であ
    る請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】液晶混合物はスメクチック（smectic）で
    ある請求項７記載の方法。
  10. 【請求項１０】請求項1,2又は３記載の一般式（Ｉ）で
    表わされるシクロプロピルアルキル又は−アルケニル化
    合物を少なくとも一つ含む液晶混合物。
  11. 【請求項１１】請求項10記載の液晶混合物を含む電気光
    学成分。
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