JPS61167671A - ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル - Google Patents
４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニルInfo
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機化合物に関し、さらに詳しくは液晶
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
周知のように、液晶性化合物はその液晶相における誘電
率異方性および屈折率異方性等の性質を利用して、種々
の表示装置に使用されている。これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるいは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
テアリ、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されてい
る。これらの液晶材料は単独の化合物では、その諸特性
、たとえば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等におい
て実用的な使用に耐える物はなく、実用的には教権の液
晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えう
る材料を得ている状況にある。
率異方性および屈折率異方性等の性質を利用して、種々
の表示装置に使用されている。これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるいは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
テアリ、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されてい
る。これらの液晶材料は単独の化合物では、その諸特性
、たとえば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等におい
て実用的な使用に耐える物はなく、実用的には教権の液
晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えう
る材料を得ている状況にある。
最近、特に低電圧で駆動できる液晶表示素子に対する要
求が高まり、そのような要求を充たすために、通常誘電
率の異方性値（以下ΔＣと略記する）の大きい液晶組成
物が要望されている。
求が高まり、そのような要求を充たすために、通常誘電
率の異方性値（以下ΔＣと略記する）の大きい液晶組成
物が要望されている。
一般的にΔεの大きい液晶組成物を得る罠はΔεのでき
るだけ大きい成分を使用すればよいが、その場合他の成
分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の液晶温度範
囲を広げるか少なくともせばめないことが必要である。
るだけ大きい成分を使用すればよいが、その場合他の成
分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の液晶温度範
囲を広げるか少なくともせばめないことが必要である。
また、光学異方性値（Δｎ）の大きな液晶組成物は、液
晶表示素子の基板間距離の部分的不均一による色むらの
発生を抑制でき、基板間距離を小さくできるため、同じ
印加電圧でも電界強度を大きくできる利点がある。その
ため、Δｎの大きな化合物が要望されている。
晶表示素子の基板間距離の部分的不均一による色むらの
発生を抑制でき、基板間距離を小さくできるため、同じ
印加電圧でも電界強度を大きくできる利点がある。その
ため、Δｎの大きな化合物が要望されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は上記問題点を解決することが目的であり、第一
の目的は液晶組成物の構成成分として使用可能な新規な
化合物を提供することであり、また、△εとΔｎができ
るだけ大きく、他の成分と使用した際、相溶性がよく、
少くとも液晶温度範囲が小さくならない液晶性化合物を
提供することである。
の目的は液晶組成物の構成成分として使用可能な新規な
化合物を提供することであり、また、△εとΔｎができ
るだけ大きく、他の成分と使用した際、相溶性がよく、
少くとも液晶温度範囲が小さくならない液晶性化合物を
提供することである。
第２の目的は新規な液晶性化合物を含むΔ−とΔｎが大
きい液晶組成物を提供することである。
きい液晶組成物を提供することである。
（発明の構成〕
本発明の第１の発明である４−（５−アルキルピリミジ
ン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲ
ノフェニル（以下本発明の化合物という）は、一般式 〔式中、Ｒは炭素数１〜１０個のアルキ、ル基、もしく
は−（ＣＨｚ）−−０−（ＣＨｔ）ｐ−ＣＨｓ （ｍ、
Ｐ、はθ〜８の整数でｍ＋ｐ≦８である。）、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。〕で表わされることを特徴とする。
ン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲ
ノフェニル（以下本発明の化合物という）は、一般式 〔式中、Ｒは炭素数１〜１０個のアルキ、ル基、もしく
は−（ＣＨｚ）−−０−（ＣＨｔ）ｐ−ＣＨｓ （ｍ、
Ｐ、はθ〜８の整数でｍ＋ｐ≦８である。）、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。〕で表わされることを特徴とする。
本発明の第２の発明の液晶組成物は、一般式〔式中、Ｒ
は炭素数１〜１０個のアルキル基、もしくは−（Ｃｕｔ
） −０−（ＣＨり、−ＣＨ３（ｍ、 ｐ、はＯ〜８の
整数でｍ＋ｐ≦８である。）、Ｘはハロゲン原子を示す
。〕で表わされる４−（５−アルキルピリミジン−２−
イル）安息香酸−４′シアノ−３′−ハロゲノフェニル
を少なくトモ一種含有することを特徴とする。
は炭素数１〜１０個のアルキル基、もしくは−（Ｃｕｔ
） −０−（ＣＨり、−ＣＨ３（ｍ、 ｐ、はＯ〜８の
整数でｍ＋ｐ≦８である。）、Ｘはハロゲン原子を示す
。〕で表わされる４−（５−アルキルピリミジン−２−
イル）安息香酸−４′シアノ−３′−ハロゲノフェニル
を少なくトモ一種含有することを特徴とする。
本発明の化合物の式（１）のＲの具体的なアルキル基と
しては、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｎ−７”ｆル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルで
あり、分岐アルキル基のものではｉ−プロピル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、１−メチルブチル
、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチルペ
ンチル、１−エチルペンチル、２−メチルペンチル、１
−メチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘ
プチルなどである。
しては、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｎ−７”ｆル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルで
あり、分岐アルキル基のものではｉ−プロピル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、１−メチルブチル
、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチルペ
ンチル、１−エチルペンチル、２−メチルペンチル、１
−メチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘ
プチルなどである。
また、ハロゲン原子は、Ｖ、Ｃｔを示すことができる。
本発明の化合物を製造する方法は、下記の反応式で示す
ことができる。すなわち、α−アルキル−β−ジメチル
アルミミノクロインＩとブロモベンズアセトアミジン塩
酸塩（ｌＩｖ）ｆｃ適当な塩基（たとえばナトリウムメ
トキシド、水酸化ナトリウム、ピリジンなど）を用いて
環化反応させ、ピリミジン化合物（Ｖ）を得る。つぎに
常法によシ臭素基をシアノ化しさらにシアン基を加水分
解してピリミジニル安息香酸（ｖＩを得る。この化合物
面を塩化チオニルにより常法で酸クロリド轡とし、該ク
ロリド…と４−シアノ−３−ハロゲノフェノール■と反
応させると本発明の化合物４−（５−アルキルピリミジ
ン−２−イル）安息香酸−４’−シアノ−３′−ハロゲ
ノフェニル（１）を得る。
ことができる。すなわち、α−アルキル−β−ジメチル
アルミミノクロインＩとブロモベンズアセトアミジン塩
酸塩（ｌＩｖ）ｆｃ適当な塩基（たとえばナトリウムメ
トキシド、水酸化ナトリウム、ピリジンなど）を用いて
環化反応させ、ピリミジン化合物（Ｖ）を得る。つぎに
常法によシ臭素基をシアノ化しさらにシアン基を加水分
解してピリミジニル安息香酸（ｖＩを得る。この化合物
面を塩化チオニルにより常法で酸クロリド轡とし、該ク
ロリド…と４−シアノ−３−ハロゲノフェノール■と反
応させると本発明の化合物４−（５−アルキルピリミジ
ン−２−イル）安息香酸−４’−シアノ−３′−ハロゲ
ノフェニル（１）を得る。
α） ＠
〔発明の効果〕
本発明の化合物の発明の効果は第１に液晶組成物の構成
成分として相溶性のよい従来存在しなかった新規な化合
物を提供できたことである。
成分として相溶性のよい従来存在しなかった新規な化合
物を提供できたことである。
第２に本発明の化合物は非常に大きなΔεを有し、たと
えば４−（５−エチルピリミジ／−２−イル）安息香酸
−４′−シアノ−３′−フルオロフェニルのΔεは６９
．２もある。そのため他の成分に少量添加することによ
り液晶組成物のΔεを高くすることができ、その液晶組
成物を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させるこ
とができる成分として有用なことである。
えば４−（５−エチルピリミジ／−２−イル）安息香酸
−４′−シアノ−３′−フルオロフェニルのΔεは６９
．２もある。そのため他の成分に少量添加することによ
り液晶組成物のΔεを高くすることができ、その液晶組
成物を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させるこ
とができる成分として有用なことである。
第３には本発明の化合物の等方液相転位点（以下Ｎ−Ｉ
点と略記する）が高く、またΔｎも大きい。
点と略記する）が高く、またΔｎも大きい。
本発明の組成物の発明の効果は、第１に新規な化合物を
含む従来なかった液晶組成物を提供できたことである。
含む従来なかった液晶組成物を提供できたことである。
第２にΔε、Δｎが大きいことでちる。第３ＫＮ−Ｉの
高いことである。
高いことである。
第４に本発明の組成物を利用することによって駆動電圧
の低い液晶表示素子が得られることである。
の低い液晶表示素子が得られることである。
以下にのべる実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例１
４−（５−エチルピリミジン−２−イル）安息香酸−４
’−シアノ−３’−フルオロフェニル４−（５−エチル
ピリミジン−２−イル）安息香酸を常法によって変換し
た４−（５−エチルピリミジン−２−イル）安息香酸ク
ロリド１．１９ （０，００４ｍｏｌ ）と４−シアノ
−３−フルオロフェノール０．６１ （０，００４ｍｏ
ｌ ）をピリジン５ Ｍｌ中に溶解し１時間加熱攪拌し
た。その後−晩装置し、トルエン５０＋ｗｊ？を加え水
にあけた。トルエン層を２Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化ナト
リウム水溶液、純水の順で洗浄後、トルエン層を乾燥し
トルエンを減圧留去して白色結晶を得た。ｎ−へブタン
で再結晶し、目的物である４−（５−エチルピリミジン
−２−イル）安りｌ酸−４’−シアノー３′−フルオロ
フェニル０．８ ｆ （０，００２ｍｏｌ ）を得た（
収率５０％）。
’−シアノ−３’−フルオロフェニル４−（５−エチル
ピリミジン−２−イル）安息香酸を常法によって変換し
た４−（５−エチルピリミジン−２−イル）安息香酸ク
ロリド１．１９ （０，００４ｍｏｌ ）と４−シアノ
−３−フルオロフェノール０．６１ （０，００４ｍｏ
ｌ ）をピリジン５ Ｍｌ中に溶解し１時間加熱攪拌し
た。その後−晩装置し、トルエン５０＋ｗｊ？を加え水
にあけた。トルエン層を２Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化ナト
リウム水溶液、純水の順で洗浄後、トルエン層を乾燥し
トルエンを減圧留去して白色結晶を得た。ｎ−へブタン
で再結晶し、目的物である４−（５−エチルピリミジン
−２−イル）安りｌ酸−４’−シアノー３′−フルオロ
フェニル０．８ ｆ （０，００２ｍｏｌ ）を得た（
収率５０％）。
このものの結晶−スメクチック点（Ｃ−８点）は１４０
．８℃、スメクチック−ネマチック点（Ｓ−Ｎ点）は１
４２．０’Ｃ％Ｎ−Ｉ点は２３１．３℃であった。ＣＨ
分析値はＣ：６９．１％、Ｈ：４．２％（計算値Ｃ：６
９．１５％、Ｈ：４．０６％）であった。ＮＭＲ値はつ
ぎのとおりであった。
．８℃、スメクチック−ネマチック点（Ｓ−Ｎ点）は１
４２．０’Ｃ％Ｎ−Ｉ点は２３１．３℃であった。ＣＨ
分析値はＣ：６９．１％、Ｈ：４．２％（計算値Ｃ：６
９．１５％、Ｈ：４．０６％）であった。ＮＭＲ値はつ
ぎのとおりであった。
ａ：１．３７ｐｐｍ３Ｈ，ｂ：２．７５ｐｐｍ２Ｈ，ｅ
： ８．６９ｐｐｍ２Ｈ，ｄ、ｅ ：８．２６，８．６
０ｐＰｍ４Ｈ，ｆ、ｇ ： ７．２９ ｐｐｍ２Ｈ，ｈ
： ７．７２ｐｐｍ Ｉ Ｈ 実施例２ 実施例１に準じた操作を行ない、４−（５−ブチルピリ
ミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−フ
ルオロフェニルを得た。このもののＣ−８点は１１５．
９°Ｃ，Ｓ−Ｎ点は１３４．５’Ｃ，Ｎ−Ｉ点は２１４
．１°Ｃであった。ＣＨ分析値は、Ｃニア０．４％、Ｈ
：４．８％（計算値Ｃニア０．３９％、Ｈ：４．８３％
）であった。
： ８．６９ｐｐｍ２Ｈ，ｄ、ｅ ：８．２６，８．６
０ｐＰｍ４Ｈ，ｆ、ｇ ： ７．２９ ｐｐｍ２Ｈ，ｈ
： ７．７２ｐｐｍ Ｉ Ｈ 実施例２ 実施例１に準じた操作を行ない、４−（５−ブチルピリ
ミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−フ
ルオロフェニルを得た。このもののＣ−８点は１１５．
９°Ｃ，Ｓ−Ｎ点は１３４．５’Ｃ，Ｎ−Ｉ点は２１４
．１°Ｃであった。ＣＨ分析値は、Ｃニア０．４％、Ｈ
：４．８％（計算値Ｃニア０．３９％、Ｈ：４．８３％
）であった。
実施例３
実施例１に準じた操作を行ない、４−（５−プロピルピ
リミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−
フルオロフェニルを得た。このもののＣ−Ｓ点は１１８
．１℃、Ｓ−Ｎ点は１３０．６℃、Ｎ１点は２２８．０
＠Ｃであつ九。
リミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−
フルオロフェニルを得た。このもののＣ−Ｓ点は１１８
．１℃、Ｓ−Ｎ点は１３０．６℃、Ｎ１点は２２８．０
＠Ｃであつ九。
ＣＩ（分析値はＣ：６９．８％、Ｈ：４．４％（計算値
Ｃ：６９．７９％、Ｈ：４．４６％）であった。
Ｃ：６９．７９％、Ｈ：４．４６％）であった。
実施例４（応用例）
ｊｐ、ａｌ、−＠−＠−ｃＮ ３０ｉｉｔ部なる
組成の液晶組成物（４）のＮ−Ｉ点は５２．１℃ΔＣは
１１．２、Δｈは０．１１９である。
組成の液晶組成物（４）のＮ−Ｉ点は５２．１℃ΔＣは
１１．２、Δｈは０．１１９である。
この液晶組成物囚９５重量部に本発明の実施例１の４−
（５−エチルピリミジン−２−イル）安息香酸−４’−
シアノ−３′−フルオ四フェニル５重量部加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５８．２℃と上昇し、Δεは１４．１
、Δｎも０．１２４と大幅に増加した。
（５−エチルピリミジン−２−イル）安息香酸−４’−
シアノ−３′−フルオ四フェニル５重量部加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５８．２℃と上昇し、Δεは１４．１
、Δｎも０．１２４と大幅に増加した。
実施例５（応用例）
実施例４に準じて液晶組成物（Ａ）９０重量部に本発明
の実施例２の４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４１−シアノ−３′−フルオロフェニルｘｏ
１１に部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２．５℃と
上昇し、Δεは１５．８、Δｎは０．１３０とそれぞれ
大幅に増加した。
の実施例２の４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４１−シアノ−３′−フルオロフェニルｘｏ
１１に部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２．５℃と
上昇し、Δεは１５．８、Δｎは０．１３０とそれぞれ
大幅に増加した。
実施例６（応用例）
実施例４に準じて、液晶組成物（４）９０ｍ１ｔ部に本
発明の実施例３の４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）安息香酸−４１−シアノ−３′−フルオロフェニ
ル１０重量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６Ｂ、８
°Ｃと上昇し、Δεは５５．２、Δｎは０．２６９と大
幅に増加した。
発明の実施例３の４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）安息香酸−４１−シアノ−３′−フルオロフェニ
ル１０重量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６Ｂ、８
°Ｃと上昇し、Δεは５５．２、Δｎは０．２６９と大
幅に増加した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１０個のアルキル基、もしくは
−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｐ−ＣＨ＿３
（ｍ、ｐ、は０〜８の整数でｍ＋ｐ≦８である。）、Ｘ
はハロゲン原子を示す。）で表わされる４−（５−アル
キルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−
３′−ハロゲノフェニル。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素数１〜１０個のアルキル基、もしくは
−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｐ−ＣＨ＿３
（ｍ、ｐ、は０〜８の整数でｍ＋ｐ≦８である。）、Ｘ
はハロゲン原子を示す。〕で表わされる４−（５−アル
キルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−
３′−ハロゲノフェニルを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007144A JPS61167671A (ja) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル |
| US06/817,274 US4756847A (en) | 1985-01-18 | 1986-01-08 | 4'-cyano-3'-halogenophenyl 4-(5-substituted-pyrimidin-2-yl)benzoate derivatives and liquid crystal composition comprising same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007144A JPS61167671A (ja) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167671A true JPS61167671A (ja) | 1986-07-29 |
Family
ID=11657875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60007144A Pending JPS61167671A (ja) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4756847A (ja) |
| JP (1) | JPS61167671A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4820839A (en) * | 1985-05-24 | 1989-04-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic esters |
| US9809749B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-11-07 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compound, liquid-crystal medium and liquid crystal display |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4874546A (en) * | 1985-05-15 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
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