JPS59141539A - エステル誘導体 - Google Patents
エステル誘導体Info
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- JPS59141539A JPS59141539A JP1524683A JP1524683A JPS59141539A JP S59141539 A JPS59141539 A JP S59141539A JP 1524683 A JP1524683 A JP 1524683A JP 1524683 A JP1524683 A JP 1524683A JP S59141539 A JPS59141539 A JP S59141539A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低粘性な、光学異方性値の小さい新規液晶を使
用した表示素子は時計、電卓などに広く使用される様に
なって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
及び誘電異方性という性質を利用したものであるが、液
晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリンク液晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利
用したものが最も広く実用化されている。即ちそれらに
はＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的散乱型）
、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあシ、それぞれに
使用される液晶物質に要求される性質は異る。しかし、
いずれにしても、これら表示素子に使用される液晶物質
は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すものが望ま
しいが、現在のところ単一物質でその様な条件をみたす
様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合
して一応実用に耐える様な物を得ているのが現状である
。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても
安定でなければならないのは勿論であシ、更に表示素子
を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低
いこと、又応答速度を早くするためには粘度が出来るだ
け低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲を高温の
方に広くするためには高融点の液晶物質を成分として使
用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘度が
高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高くなるの
で、高温、例えば８０°Ｃ位まで使用出来る様な液晶表
示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るしくおそく
なる傾向にあった。しかるに本発明者らはこの様な目的
に合った低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
用した表示素子は時計、電卓などに広く使用される様に
なって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
及び誘電異方性という性質を利用したものであるが、液
晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリンク液晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利
用したものが最も広く実用化されている。即ちそれらに
はＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的散乱型）
、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあシ、それぞれに
使用される液晶物質に要求される性質は異る。しかし、
いずれにしても、これら表示素子に使用される液晶物質
は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すものが望ま
しいが、現在のところ単一物質でその様な条件をみたす
様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合
して一応実用に耐える様な物を得ているのが現状である
。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても
安定でなければならないのは勿論であシ、更に表示素子
を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低
いこと、又応答速度を早くするためには粘度が出来るだ
け低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲を高温の
方に広くするためには高融点の液晶物質を成分として使
用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘度が
高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高くなるの
で、高温、例えば８０°Ｃ位まで使用出来る様な液晶表
示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るしくおそく
なる傾向にあった。しかるに本発明者らはこの様な目的
に合った低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
％式％（）
（上式中Ｒ，Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基を示す
） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸ア
ルキルエステル及びそれを含有する液晶組成物である。
） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸ア
ルキルエステル及びそれを含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は２０°Ｃで１０ｅｐ程度の粘度であ夛
、Ｎ−Ｉ点も８０’Ｃ程度あるためにそれほどＮ−Ｉ点
を下げずに粘度を低くできる。又他の液晶ともよく混合
できるので、液晶系を選ばずに使用できる。光学異方性
値も小さいのでその特色を生かした表示素子にも使用で
きる。
、Ｎ−Ｉ点も８０’Ｃ程度あるためにそれほどＮ−Ｉ点
を下げずに粘度を低くできる。又他の液晶ともよく混合
できるので、液晶系を選ばずに使用できる。光学異方性
値も小さいのでその特色を生かした表示素子にも使用で
きる。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。
既知の方法で製造された４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸をイソアミルアルコ
ール溶媒中、金属ナトリウムの作用で還元してトランス
−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸とする。これと塩化チオ
ニルを反応させて酸塩化物とし、ついでアルキルアルコ
ールをピリジン中で作用させると目的のトランス−４−
（トーｙンスー４−アルコキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸アルキルエステルが得られる
。
シメチルシクロヘキシル）安息香酸をイソアミルアルコ
ール溶媒中、金属ナトリウムの作用で還元してトランス
−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸とする。これと塩化チオ
ニルを反応させて酸塩化物とし、ついでアルキルアルコ
ールをピリジン中で作用させると目的のトランス−４−
（トーｙンスー４−アルコキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸アルキルエステルが得られる
。
以上を化学式で示すと
（Ｉ）
（上式中Ｒ，Ｒ’は前記に同じ）
以下実施例によυ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１（トランス−４−（）：７ンスー４−メトキシ
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチ
ルエステルの製造〕（１）トランス−４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸の製造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸１０ｆをイソアミルアルコール２５００ｇＪと
共にかくはんし、９０°Ｃまで加熱する。金属ナトリウ
ム３０ｙを加えると激しく反応しはじめる。そのまま還
流をつづけながら３時間で金属ナトリウムを更に１２０
ｇ加えると反応液はしだいに均一になる。反応終了後、
放冷して１００℃にする。次に水を加えながらイソアミ
ルアルコールを留去する。水は２０００ ｖｔｌ加えた
。次いで６Ｎ塩酸を２１加え完全に酸性にする。析出し
た沈澱を沖過、水洗する。これをよく乾燥してつぎの反
応に用いた。
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチ
ルエステルの製造〕（１）トランス−４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸の製造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸１０ｆをイソアミルアルコール２５００ｇＪと
共にかくはんし、９０°Ｃまで加熱する。金属ナトリウ
ム３０ｙを加えると激しく反応しはじめる。そのまま還
流をつづけながら３時間で金属ナトリウムを更に１２０
ｇ加えると反応液はしだいに均一になる。反応終了後、
放冷して１００℃にする。次に水を加えながらイソアミ
ルアルコールを留去する。水は２０００ ｖｔｌ加えた
。次いで６Ｎ塩酸を２１加え完全に酸性にする。析出し
た沈澱を沖過、水洗する。これをよく乾燥してつぎの反
応に用いた。
（２） エステル化
（１）で得られたトランス−４−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
２．６ｙ（０，０１モル）に塩化チオニル１０ｍ１’ｃ
加えて加温する。１時間位で均一になシ、更に約１時間
加熱した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去する
と残った油状物がトランス−ｔ−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
酸塩化物である。一方メタノール５ ｔｔｔｌ ｔピリ
ジン１０ｔＢｔに溶かし、これにさきの酸塩化物を加え
、よく攪拌してから１晩放置する。そこへトルエン２０
０πｚを加ｔ、そのトルエン層を最初は、６Ｎ塩酸で、
次いで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で、最後は水で中性になる
まで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧にしてトルエンを完全に留去して残った結晶をメ
タノールから再結晶させると目的のトランス−４−（ト
ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸メチルエステルの結晶が１．５ｇ得ら
れた。収率５６％。
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
２．６ｙ（０，０１モル）に塩化チオニル１０ｍ１’ｃ
加えて加温する。１時間位で均一になシ、更に約１時間
加熱した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去する
と残った油状物がトランス−ｔ−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
酸塩化物である。一方メタノール５ ｔｔｔｌ ｔピリ
ジン１０ｔＢｔに溶かし、これにさきの酸塩化物を加え
、よく攪拌してから１晩放置する。そこへトルエン２０
０πｚを加ｔ、そのトルエン層を最初は、６Ｎ塩酸で、
次いで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で、最後は水で中性になる
まで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧にしてトルエンを完全に留去して残った結晶をメ
タノールから再結晶させると目的のトランス−４−（ト
ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸メチルエステルの結晶が１．５ｇ得ら
れた。収率５６％。
融点４２．６〜４４．６°Ｏ，Ｎ−Ｉ点８１．６℃であ
った１゜ 実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−ヘプチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したもののしきい値電圧は１．５８
Ｖ、給料電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃で
２８ｃｐ 、光学異方性値は０，１２であった。
った１゜ 実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−ヘプチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したもののしきい値電圧は１．５８
Ｖ、給料電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃で
２８ｃｐ 、光学異方性値は０，１２であった。
この液晶組成物９０部に実施例１で製造したトランス−
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル１０部を加え
た液晶組成物のＮ−１点は４９°Ｃである。前記と同様
にして測定したしきい値電圧は１．５１Ｖ、飽和電圧は
２．１０Ｖｆあった。又粘度は２０ ′ｃテ２０ｃｐ
。
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル１０部を加え
た液晶組成物のＮ−１点は４９°Ｃである。前記と同様
にして測定したしきい値電圧は１．５１Ｖ、飽和電圧は
２．１０Ｖｆあった。又粘度は２０ ′ｃテ２０ｃｐ
。
光学異方性値は０．１０であった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （但し、上式に於てＲ，Ｒ’は炭素数１〜１゜のアルキ
ル基を示す） で表わされるトランス−４−（）：７ンス−４−アルコ
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
アルキルエステル。 - （２）一般式 ′ （但し、上式に於てＲ，Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸ア
ルキルエステルを少くとも一種含有することを特徴とす
る液晶組成物。 液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524683A JPS59141539A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524683A JPS59141539A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141539A true JPS59141539A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH037653B2 JPH037653B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=11883496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1524683A Granted JPS59141539A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141539A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US5194669A (en) * | 1991-09-13 | 1993-03-16 | Eastman Kodak Company | Preparation of alkyl (alkoxycarbonylcyclohexyl) cyclohexenecarboxylates and dialkyl biphenyldicarboxylates |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1524683A patent/JPS59141539A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US5194669A (en) * | 1991-09-13 | 1993-03-16 | Eastman Kodak Company | Preparation of alkyl (alkoxycarbonylcyclohexyl) cyclohexenecarboxylates and dialkyl biphenyldicarboxylates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037653B2 (ja) | 1991-02-04 |
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