JPS59157057A - エステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有することを特徴とする組成物に関する。

液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波型など各種の方式に
分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。

いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが必要であることは共通しており、又、室温を中心
として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表
示累子の種類によ２て異なる最適な誘電異方性値（以下
Δεと略記することかある。）を南する様にしなければ
ならない。現在のところ単一化合物ではこの様な栄件を
Ｙ１１４たす物質はなく、数釉の液晶化合物や非液晶化
合物′ｆｆ：混合して得られる液晶組成物を実用に供し
でいる。

本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として手５
−用であり、特にΔε値を調節するに適したルー規な液
晶化合物を提供することにある。

即ち、本発明は一般式 （上式中工ζは炭素数１−１０のアルキル基を示し、Ｘ
およびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンＲ−
２１４−１ノ＼ロゲノフエニルエステルによるエステル
化合物及びこれを少なくとも一種含有することを特徴と
する液晶組成物である。

本発明の化合物はΔεが−０，１と小さく、又粘度が低
く、液晶組成物に加えることによシもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げ
ることができる。

又、本発明の化合物はネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）
が高く、近年要求されている高温液晶組成物、すなわち
Ｎ−Ｉ点の８０℃以上のものに応用できる。又他の液晶
、例えばビフェニル、フェニルシクロヘキサン、アゾキ
シ、シッフペース系の液晶組成物にもよく混合でき、そ
の応用範囲は広い。又新しい表示方式としての二周波法
にも応用できる可能性がある。

つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸をインアミルアルコール中金属ナトリ
ウムで還元してトランス−４−（トランス−４−アルコ
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
とし、ついで塩化チオニルと反応させてトランス−４−
（）ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン
存在下２．４−ジノｚロゲノフェノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと次のように表わ
すことができる。

１１ （上式中Ｒ，Ｘ、Ｙは前記と同じものである。）以下実
施例によシ本発明の化合物の製造法及び使用例について
更に詳細に説明する。

各物中、結晶相をＣ，ネマチック相をＮ１透明相を工と
略記する。

実施例１ 〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボンＲ−２，４−ジフ
ルオロフェニルエステルの製造〕 （１）トランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の製造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸１０ｇをインアミルアルコール２．５１と共に
かくはんし、９０°Ｃまで加熱し、次いで金属ナトリウ
ム８０ｆＩを加えた。そのまま還流をつづけながら８時
間で金属ナトリウムを更に１８０ｙを加えていくと反応
液はしだいに均一になった。反応終了後、放冷して１０
０℃にして、次に水を加えながらイソアミルアルコール
を留去し、次に水を−２１加えた。

次いで６　Ｎ−ＨＣｔを２１加え、完全に滝性にした。

析出した沈殿を沖過し、水洗した。次いで充分に乾燥し
た。

（２）エステル化 （１）で製造したトランス−４−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｔ
ｊｋ１２．６９　（０，０１モル）と均化チオニル１０
ｙｓｔをフラスコに入れ、８０°Ｃに加温した。３時間
で系が均一になった。過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去した。油状物のトランス−４−（）ランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
クロリドを得た。一方、２．４−ジフルオロフェノール
１．８　Ｆ／　（０，０１モル）をピリジン１０ｇ／に
とかしておいたものに先に得られた酸クロリドを加え、
乾燥トルエン１００　ｍｌ加え、よくふりまぜ、−晩装
置した。反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナト
リウム、ついで中性になるまで水洗した。トルエン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後沖過し、トルエンを減圧に
て留去した。残った油状物をエタノールで再結晶して目
的のトランス−４−（）？ンスー４−メトキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｇ−ｚ、４−ジ
フルオロフェニルエステルを得た。収量２．２ｆ、収率
５７％。そのＣ−Ｎ点は７５．５〜７７．０℃、Ｎ−Ｉ
点は１６８．６°Ｃであった。

実施例２〜３ 実施例１におけるトランス−４−（）、７ンスー４−メ
トキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の代シに他のアルキル基を有スルトランス−４−（）
ランス−４−フルコキシメチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸と２−フルオロ−４−クロロフェノ
ール、２．４−ジクロロフェノール、２．４−ジフルオ
ロフェノール又は２−１０ロー４−フルオロフェノール
を用いて実施例１に準じた操作を行って第１表に示す目
的の化合物を製造した。

これらの物性値を実施例１の結果と共に第１表に示した
。

実施例４（使用列） ４−ベンチルー４′−シアノビフェニル４５重量％ ４−へクチルー４′−シアノビフェニル２９重量％ ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル１６重量
％ ４−ベンチルー４′−シアノテルフェニル１１重量％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６８．３°Ｃ１粘に
は２０℃で４．６ｅｐ、誘電異方性は＋１２．４であっ
た。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明Ｅｌ、極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さｌＯｐｍのセルに封入して液晶セルとし
、２５゛Ｃでその特性を測定したところ、しきい電圧１
．６５Ｖ、飽イ０電圧２．８１Ｖであった。

この液晶混合物９０重量部および本発明の実施例１のト
ランス−４−（ト５ンスー４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオ
ロフェニルエステル１ｏＮ量部からなる組成物のＮ−Ｉ
点は７３，０℃に上昇し、粘度は２０°Ｃで４２ｃｐ、
誘電異方性は＋１０．５と夫々低くなυ、又しきい値電
圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２０Ｖと低くなった。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒは炭素鶴１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
   よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
   シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン１ｄ
   ２−２．４−ジノ）ロゲノフェニルエステルニヨルエス
   テル化合物。
2. （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示し、Ｘお
   よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
   シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｇｌ
   −２，４−ジハロゲノフェニルエステルによるエステル
   化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶
   組成物。