JPS58126838A - ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル - Google Patents
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステルInfo
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- JPS58126838A JPS58126838A JP829282A JP829282A JPS58126838A JP S58126838 A JPS58126838 A JP S58126838A JP 829282 A JP829282 A JP 829282A JP 829282 A JP829282 A JP 829282A JP S58126838 A JPS58126838 A JP S58126838A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する液晶物質及びそれを含
有することを特徴とする組成物に関する。
有することを特徴とする組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び舖電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分りられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかし、い
ずれの液晶物質も、水分、空気、熱、光等に安定でなけ
ればならない仁とは共通しており、又室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示素子
の様式に適した鋳型異方性値（Δε）を有していなけれ
ばならない。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分りられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかし、い
ずれの液晶物質も、水分、空気、熱、光等に安定でなけ
ればならない仁とは共通しており、又室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示素子
の様式に適した鋳型異方性値（Δε）を有していなけれ
ばならない。
しかし現在のところ、単一化合物ではこの様な乗件をみ
九す様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合ｖ
Ｂを混合して得られる液晶組成ｖＩＪを使用しているの
が現状でわる。
九す様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合ｖ
Ｂを混合して得られる液晶組成ｖＩＪを使用しているの
が現状でわる。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分とし７て有
用な、特にΔεの値を調節し、更に粘度を低くするのに
適した新規な液晶化合物を提供することにある。
用な、特にΔεの値を調節し、更に粘度を低くするのに
適した新規な液晶化合物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示し、Ｘは
Ｆ又はＣｔを示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安ＪＬ香酸８−クロロー４−ハロゲノフェニル
エステル及びこれを少なくとも一禎含有することを特徴
とする液晶組成物であるい本発明の化合物は△εが＋４
程度であり、又粘度が低く、組成物に加えることにより
もとの組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及び
飽和電圧を下けることができる。更にＮ−Ｉ点が６０〜
９０℃前後にあるので液晶組成物の温度範囲を広くする
ことが出来る。
Ｆ又はＣｔを示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安ＪＬ香酸８−クロロー４−ハロゲノフェニル
エステル及びこれを少なくとも一禎含有することを特徴
とする液晶組成物であるい本発明の化合物は△εが＋４
程度であり、又粘度が低く、組成物に加えることにより
もとの組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及び
飽和電圧を下けることができる。更にＮ−Ｉ点が６０〜
９０℃前後にあるので液晶組成物の温度範囲を広くする
ことが出来る。
つぎに本発明の化゛合物の製造法を示す。まず目的物に
対応する４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸を塩化チオニルと反応させて、４−（）？
ンスー４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸クロリ
ドとし、ついでピリジン存在下８−クロロ−４−ハロゲ
ノフェノールと反応して目的の化合物を得る。これを化
学式で示すと （ｌン （上式中Ｒ，Ｘは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
対応する４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸を塩化チオニルと反応させて、４−（）？
ンスー４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸クロリ
ドとし、ついでピリジン存在下８−クロロ−４−ハロゲ
ノフェノールと反応して目的の化合物を得る。これを化
学式で示すと （ｌン （上式中Ｒ，Ｘは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
実ｍ？Ｈ（４−（）ランス−４２−エチルシクロヘキシ
ル）’ＲＫ香ｔ１８−１０ロー４−フルオロフェールエ
ステルの製造） ４−（）ランス−４′−エテルシクロヘキシル）安息香
ｍ２．８Ｆ（０，０１七ル）と塩化チオニル１０ｇ／を
フラスコに入れ、６Ｇ’Ｃに加温する。
ル）’ＲＫ香ｔ１８−１０ロー４−フルオロフェールエ
ステルの製造） ４−（）ランス−４′−エテルシクロヘキシル）安息香
ｍ２．８Ｆ（０，０１七ル）と塩化チオニル１０ｇ／を
フラスコに入れ、６Ｇ’Ｃに加温する。
８時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧にて貿
去する。残った油状物が４−（トランス−４′−エテル
シクロヘキシル）安息香酸クロリドである。一方、８−
クロロ−４−フルオロフェノール１．５ ｆ （０，０
１モル）をピリジン１０ｚｔにとかしておいたものに先
に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエンｌＯＯ厘ｌ
加え、よくふりまぜ、−晩装置する。反応液を水にわけ
、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで中性になる
まで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後濾過してから、トルエンを減圧にて貿去し、残った油
状物をエタノールで丹結晶すると、目的の４−（トラン
ス−４′−エチルシクロヘキシル）安息香酸８−りＣ７
０−４−フルオロフェールエステルが得られた。収量ｓ
、９ｆ、収率５８％。その融点は８８．５〜８６．７℃
、Ｎ−Ｉ点ｆｉ８４．４°Ｃであった。
去する。残った油状物が４−（トランス−４′−エテル
シクロヘキシル）安息香酸クロリドである。一方、８−
クロロ−４−フルオロフェノール１．５ ｆ （０，０
１モル）をピリジン１０ｚｔにとかしておいたものに先
に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエンｌＯＯ厘ｌ
加え、よくふりまぜ、−晩装置する。反応液を水にわけ
、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで中性になる
まで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後濾過してから、トルエンを減圧にて貿去し、残った油
状物をエタノールで丹結晶すると、目的の４−（トラン
ス−４′−エチルシクロヘキシル）安息香酸８−りＣ７
０−４−フルオロフェールエステルが得られた。収量ｓ
、９ｆ、収率５８％。その融点は８８．５〜８６．７℃
、Ｎ−Ｉ点ｆｉ８４．４°Ｃであった。
実施例２〜１０
実施例１に於ける４−（トランス−４′−エチルシクロ
ヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル基を有する４
−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香
酸と８−クロロ−４−フルオロフエ／−ル又Ｕ８．４−
ジクロロフェノールを使用して実施例１と同様の操作で
製造した。これらの収率、物性値等を実施例１の結果と
共に第１表に示す。
ヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル基を有する４
−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香
酸と８−クロロ−４−フルオロフエ／−ル又Ｕ８．４−
ジクロロフェノールを使用して実施例１と同様の操作で
製造した。これらの収率、物性値等を実施例１の結果と
共に第１表に示す。
第 １ 表
実施例１１（使用例１）
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４５％
４−へブチル−４′−シアノビフェニル ２９
’、’ｅ４−オクチルオキシー４′７シアノビフエニル
１５％４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
ｘｔ’／＝なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６８．
８°Ｃ１粘ｇｌｉ２０℃で４６ ｅｐ ％誘電異方性は
＋１２．４である。この液晶混合物をケイ素でコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電接を備えた２
枚の基板を組み立てた厚さ１０μｍのセルに封入して液
晶セルとし、２５°Ｃでその特性を測定したところ、し
きい電圧１．６５Ｖ、飽和電圧Ｖｉ２．８１Ｖであった
。
４−へブチル−４′−シアノビフェニル ２９
’、’ｅ４−オクチルオキシー４′７シアノビフエニル
１５％４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
ｘｔ’／＝なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６８．
８°Ｃ１粘ｇｌｉ２０℃で４６ ｅｐ ％誘電異方性は
＋１２．４である。この液晶混合物をケイ素でコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電接を備えた２
枚の基板を組み立てた厚さ１０μｍのセルに封入して液
晶セルとし、２５°Ｃでその特性を測定したところ、し
きい電圧１．６５Ｖ、飽和電圧Ｖｉ２．８１Ｖであった
。
この液晶混合物９０部に本発明実施例８の４−（）ラン
ス−４′−ペンチルシクロヘキシル）安息香＄ ８ 、
４− シｌロロフェニルエステルｌＯ部からなる組成の
液晶混合物のＮ−Ｉ点は６６．５℃となり、粘度は２０
°Ｃで４０ ｃｐ ％ 誘 ９電異方性は＋１
１．５と夫々低くなり、又しきい値電圧は１．５０Ｖ、
飽和電圧は２．１０Ｖと低くなった。
ス−４′−ペンチルシクロヘキシル）安息香＄ ８ 、
４− シｌロロフェニルエステルｌＯ部からなる組成の
液晶混合物のＮ−Ｉ点は６６．５℃となり、粘度は２０
°Ｃで４０ ｃｐ ％ 誘 ９電異方性は＋１
１．５と夫々低くなり、又しきい値電圧は１．５０Ｖ、
飽和電圧は２．１０Ｖと低くなった。
実施例１２（使用例２）
４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ５１％
４−ヘノ°チルー４′−シアノビフェニル ８２
％４−オクチルオキシ−４′−７アノビフエニル・ １
７％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．８℃、粘
度は２Ｇ’Ｏで４０ｃｐｓ誘電異方性は＋１２．４であ
る。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み
立てた厚さ１０μｍのセルに封入して献品セルとし、２
５℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖであった。
４−ヘノ°チルー４′−シアノビフェニル ８２
％４−オクチルオキシ−４′−７アノビフエニル・ １
７％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．８℃、粘
度は２Ｇ’Ｏで４０ｃｐｓ誘電異方性は＋１２．４であ
る。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み
立てた厚さ１０μｍのセルに封入して献品セルとし、２
５℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖであった。
この液晶混合物９０部に本発明実施例７の４−（）ラン
ス−４′−ペンチルシクロヘキシル）安息香ｍ ｓ −
クロロ−４−フルオロフェニルエステル１０部を加えた
液晶混合物のＮ−Ｉ点は４８、８ ”Ｃに上り、誘電異
方性値は＋１１．５、粘度は２０゛Ｃで、８８ ｃｐに
下がった。又しきい電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．
２０Ｖと低くなつた。
ス−４′−ペンチルシクロヘキシル）安息香ｍ ｓ −
クロロ−４−フルオロフェニルエステル１０部を加えた
液晶混合物のＮ−Ｉ点は４８、８ ”Ｃに上り、誘電異
方性値は＋１１．５、粘度は２０゛Ｃで、８８ ｃｐに
下がった。又しきい電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．
２０Ｖと低くなつた。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示し、ＸＦ
ｉＦ又はＣｔを示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香ば３−クロロ−４−ハロゲノフェニルエ
ステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示し、ＸＩ
／′ｉＦ又ｔｄ ＣＬ ｔ 示ｔ ）で表わされる４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香＃
８−クロロー４−ノ１０ゲノフェニルエステルを少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829282A JPS58126838A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829282A JPS58126838A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126838A true JPS58126838A (ja) | 1983-07-28 |
Family
ID=11689086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP829282A Pending JPS58126838A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126838A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6061551A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-09 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロル化合物 |
| US4551280A (en) * | 1982-10-30 | 1985-11-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
-
1982
- 1982-01-22 JP JP829282A patent/JPS58126838A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551280A (en) * | 1982-10-30 | 1985-11-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| US4673756A (en) * | 1982-10-30 | 1987-06-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| JPS6061551A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-09 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロル化合物 |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4816179A (en) * | 1985-03-12 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
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