JP2696175B2 - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JP2696175B2 JP2696175B2 JP63179933A JP17993388A JP2696175B2 JP 2696175 B2 JP2696175 B2 JP 2696175B2 JP 63179933 A JP63179933 A JP 63179933A JP 17993388 A JP17993388 A JP 17993388A JP 2696175 B2 JP2696175 B2 JP 2696175B2
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- crystal compound
- compound
- octyl
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は液晶化合物就中強誘電性液晶材料にブレン
ドしてその性能改善を行なうことができる新規な液晶化
合物を提供するものであり、従って、液晶材料の電気光
学的性能を利用した表示素子に使用されるものである。
ドしてその性能改善を行なうことができる新規な液晶化
合物を提供するものであり、従って、液晶材料の電気光
学的性能を利用した表示素子に使用されるものである。
（従来の技術） 液晶材料を使用した表示素子において、TN型液晶が使
用されているが、応答速度に限界があり、表示素子の使
用範囲にも自ずから限界を生じている。強誘電性液晶が
見つけだされて以来、電界変化に対する応答速度が格段
に速いので、注目を集め、その実用化が盛んに試みられ
ている。しかしながら、メモリー性の持続、コントラス
トの向上の点において十分満足すべき物となっていな
い。自発分極の大きい液晶化合物を配合して応答時間を
短くすることが試みられているけれども数百マイクロセ
カンドの応答時間であり、必ずしも満足できるものでは
ない。
用されているが、応答速度に限界があり、表示素子の使
用範囲にも自ずから限界を生じている。強誘電性液晶が
見つけだされて以来、電界変化に対する応答速度が格段
に速いので、注目を集め、その実用化が盛んに試みられ
ている。しかしながら、メモリー性の持続、コントラス
トの向上の点において十分満足すべき物となっていな
い。自発分極の大きい液晶化合物を配合して応答時間を
短くすることが試みられているけれども数百マイクロセ
カンドの応答時間であり、必ずしも満足できるものでは
ない。
（本発明が解決しようとする課題） 本発明は強誘電性液晶材料にブレンドし、そのSmC相
の上限温度を更に高温側に拡げ、コーン角を大きくし、
低周波ACスタビライズを可能にすることができる性能を
持っている新規な液晶化合物を提供するものである。
の上限温度を更に高温側に拡げ、コーン角を大きくし、
低周波ACスタビライズを可能にすることができる性能を
持っている新規な液晶化合物を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 本提供される液晶化合物は次のようにして合成され
る。即ち、 （R1はアルキル基、X1は水素原子又はフッ素原子を示
す） で示される化合物と （R2はアルキル基、X2は水素原子又はフッ素原子を示
す） で示される化合物とを反応させる。ここにおいて反応
は、エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジメチルホ
ルムアミド、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、酢酸エチルなど適宜溶媒中N,N−ジシクロヘキシル
カルボジイミド、塩化チオニル、三塩化燐など縮合剤の
存在で行なわれる。若しくは式（Ｉ）で示される化合物
の反応性誘導体例えば酸ハライド、Ｎ−ベンゾイルイミ
ダゾール、炭酸モノエステルとの混合酸無水物などを使
って行なわれる。
る。即ち、 （R1はアルキル基、X1は水素原子又はフッ素原子を示
す） で示される化合物と （R2はアルキル基、X2は水素原子又はフッ素原子を示
す） で示される化合物とを反応させる。ここにおいて反応
は、エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジメチルホ
ルムアミド、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、酢酸エチルなど適宜溶媒中N,N−ジシクロヘキシル
カルボジイミド、塩化チオニル、三塩化燐など縮合剤の
存在で行なわれる。若しくは式（Ｉ）で示される化合物
の反応性誘導体例えば酸ハライド、Ｎ−ベンゾイルイミ
ダゾール、炭酸モノエステルとの混合酸無水物などを使
って行なわれる。
かくて式 （R1，R2はアルキル基、X1，X2は同一又は異なりて水素
原子又はフッ素原子を示す。ただし、X1，X2が同時に水
素原子であることはない） で示される本発明目的化合物が得られる。
原子又はフッ素原子を示す。ただし、X1，X2が同時に水
素原子であることはない） で示される本発明目的化合物が得られる。
得られた化合物は、これを強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶材料にブレンドすると、当該液晶材料にコレス
テリック相を持たせ、それによってコーン角の拡大に寄
与し、ひいてはコントラストの改善につながる。更に、
ACスタビライズにおける周波数を小さくできるとともに
SmC相の上限温度を更に上方へ拡大できるという性能を
持ち合わせている。
ック液晶材料にブレンドすると、当該液晶材料にコレス
テリック相を持たせ、それによってコーン角の拡大に寄
与し、ひいてはコントラストの改善につながる。更に、
ACスタビライズにおける周波数を小さくできるとともに
SmC相の上限温度を更に上方へ拡大できるという性能を
持ち合わせている。
原料として使用される式（Ｉ）で示される化合物は次
のようにして造られる。
のようにして造られる。
（式中R1，X1は前記と同じ） 又式（II）で示される化合物は次のようにして造られ
る。
る。
（式中R2，X2は前記と同じ） （実施例） 以下本発明を更に具体的に説明するために実施例を記
述する。これによって本発明によって達成された効果も
明らかにされる。
述する。これによって本発明によって達成された効果も
明らかにされる。
実施例１ ４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジニル）フェニル
３′−フルオロ−４′−ヘプチルオキシ安息香酸エステ
ルの合成： ３−フルオロ−４−ヘプチルオキシ安息香酸1.6g,5−
ｎ−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン1.78g,エーテル30mlをフラスコニ入れ、N,N−ジシ
クロヘキシルジカルボジイミド1.29g,4−ジメチルアミ
ノピリジン76mgを加え室温で一昼夜反応した。反応生成
物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、乾燥したの
ち、減圧濃縮した。得られた生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー、再結晶により精製して題記化合物を得
た。得量2.2g 1740,1620,1590,1520,1285,935 8.54,s,2H,6.81〜8.50,m,7H,4.07,t,2H,2.60,t,2H,0.6
〜2.1,m,28H 転移温度：℃ 実施例２ ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル４′−ｎ−ヘプチルオキシ安息香酸エス
テルの合成： ４−ｎ−ヘプチルオキシ安息香酸1.56g,5−ｎ−オク
チル−（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）ピリ
ミジン2g,N,N−ジシクロヘキシルジカルボジイミド1.36
g,4−ジメチルアミノピリジン80mgを使って酢酸エチル
中で、実施例１と同様に処理して題記化合物を得た。得
量2g 1742,1615,1595,1555,1530,1255,1170 8.63,s,2H,6.91〜8.39,m,7H,4.04,t,2H,2.62,t,2H,0.62
〜2.06,m,28H 転移温度：℃ 実施例３ ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−
２−イル）フェニル３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチ
ルオキシ安息香酸エステルの合成： ３−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルオキシ安息香酸1.68
g,5−ｎ−オクチル−（４−ヒドロキシ−３−フルオロ
フェニル）ピリミジン2g,N,N−ジシクロヘキシルジカル
ボジイミド1.36g,4−ジメチルアミノピリジン80mgを使
って酢酸エチル中で、実施例１と同様に処理して題記化
合物を得た。得量1.8g 1742,1620,1590,1295,1265,1130 8.59,s,2H,6.87〜8.37,m,6H,4.10,t,2H,2.62,t,2H,0.65
〜2.2,m,28H 転移温度：℃ 実施例１から３で得た化合物をカイラルスメクチック液
晶材料（組成物Ａ）にブレンドしたときの性能を別表に
示す。
３′−フルオロ−４′−ヘプチルオキシ安息香酸エステ
ルの合成： ３−フルオロ−４−ヘプチルオキシ安息香酸1.6g,5−
ｎ−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン1.78g,エーテル30mlをフラスコニ入れ、N,N−ジシ
クロヘキシルジカルボジイミド1.29g,4−ジメチルアミ
ノピリジン76mgを加え室温で一昼夜反応した。反応生成
物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、乾燥したの
ち、減圧濃縮した。得られた生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー、再結晶により精製して題記化合物を得
た。得量2.2g 1740,1620,1590,1520,1285,935 8.54,s,2H,6.81〜8.50,m,7H,4.07,t,2H,2.60,t,2H,0.6
〜2.1,m,28H 転移温度：℃ 実施例２ ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル４′−ｎ−ヘプチルオキシ安息香酸エス
テルの合成： ４−ｎ−ヘプチルオキシ安息香酸1.56g,5−ｎ−オク
チル−（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）ピリ
ミジン2g,N,N−ジシクロヘキシルジカルボジイミド1.36
g,4−ジメチルアミノピリジン80mgを使って酢酸エチル
中で、実施例１と同様に処理して題記化合物を得た。得
量2g 1742,1615,1595,1555,1530,1255,1170 8.63,s,2H,6.91〜8.39,m,7H,4.04,t,2H,2.62,t,2H,0.62
〜2.06,m,28H 転移温度：℃ 実施例３ ３−フルオロ−４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−
２−イル）フェニル３′−フルオロ−４′−ｎ−ヘプチ
ルオキシ安息香酸エステルの合成： ３−フルオロ−４−ｎ−ヘプチルオキシ安息香酸1.68
g,5−ｎ−オクチル−（４−ヒドロキシ−３−フルオロ
フェニル）ピリミジン2g,N,N−ジシクロヘキシルジカル
ボジイミド1.36g,4−ジメチルアミノピリジン80mgを使
って酢酸エチル中で、実施例１と同様に処理して題記化
合物を得た。得量1.8g 1742,1620,1590,1295,1265,1130 8.59,s,2H,6.87〜8.37,m,6H,4.10,t,2H,2.62,t,2H,0.65
〜2.2,m,28H 転移温度：℃ 実施例１から３で得た化合物をカイラルスメクチック液
晶材料（組成物Ａ）にブレンドしたときの性能を別表に
示す。
表から明らかなように、本発明による化合物を用いる
ことにより、SmC相の上限温度の拡大、コーン角の拡
大、およびACスタビライズ周波数を小さくできる効果が
ある。
ことにより、SmC相の上限温度の拡大、コーン角の拡
大、およびACスタビライズ周波数を小さくできる効果が
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野々口 泰 兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地 帝国化 学産業株式会社伊丹工場内 (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイ コー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 （R1、R2はアルキル基を、X1、X2は水素原子、フッ素原
子を（ただしX1、X2が同時に水素原子であることを除
く）示す） で示される化合物を含み、ACスタビライズ周波数が100K
Hz以下であり、コレステリック相を出現する強誘電性液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63179933A JP2696175B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63179933A JP2696175B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232066A JPH0232066A (ja) | 1990-02-01 |
| JP2696175B2 true JP2696175B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=16074472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63179933A Expired - Fee Related JP2696175B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2696175B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109097066B (zh) * | 2017-06-20 | 2021-12-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 近晶相液晶组合物及其在液晶显示器件中应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
-
1988
- 1988-07-19 JP JP63179933A patent/JP2696175B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0232066A (ja) | 1990-02-01 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |