JP2812398B2 - 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物Info
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- JP2812398B2 JP2812398B2 JP2000234A JP23490A JP2812398B2 JP 2812398 B2 JP2812398 B2 JP 2812398B2 JP 2000234 A JP2000234 A JP 2000234A JP 23490 A JP23490 A JP 23490A JP 2812398 B2 JP2812398 B2 JP 2812398B2
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- ether compound
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオ
プトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液晶
材料に利用される新規エーテル化合物及びこの化合物を
含む液晶組成物に関する。
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオ
プトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液晶
材料に利用される新規エーテル化合物及びこの化合物を
含む液晶組成物に関する。
（従来の技術） 現在、時計、電卓、小型テレビ等、種々の表示素子と
して液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマ
チック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異
方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づ
く作動を利用するため、電場に対する応答時間が数10m
secと遅い。このため、高速応答が要求される分野での
利用には制限があり、また、表示容量の点でも限界に達
しつつあり、大画面化を図る上での障害の一つになって
いる。
して液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマ
チック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異
方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づ
く作動を利用するため、電場に対する応答時間が数10m
secと遅い。このため、高速応答が要求される分野での
利用には制限があり、また、表示容量の点でも限界に達
しつつあり、大画面化を図る上での障害の一つになって
いる。
ところで、1975年、R.B.Meyerらによって合成された
４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例
とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clark
らの提案による薄いセルにおける双安定状態を利用する
表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）セルにより、μ sec
オーダーの高速応答性及びメモリー性を有する液晶セル
が可能となった。
４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例
とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clark
らの提案による薄いセルにおける双安定状態を利用する
表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）セルにより、μ sec
オーダーの高速応答性及びメモリー性を有する液晶セル
が可能となった。
このため、現在まで多くの強誘電性液晶化合物が合
成、提案されている。
成、提案されている。
（発明が解決しようとする課題） ところで、これまで合成、提案された強誘電性液晶化
合物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも
室温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものである
ことが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの
要求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネ
マチック液晶材料の場合と同様に、これまでは数種類の
化合物を混合することにより対処しようという動きにあ
った。ちなみに、この種の液晶材料として、フェニルピ
リミジン化合物の一種が提案されている（例えば、特開
昭63−235393号公報）。しかし、かかる強誘電性液晶化
合物は、未だその種類も少なく、充分に満足できる強誘
電性液晶組成物を与えることができないのが現状であ
る。
合物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも
室温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものである
ことが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの
要求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネ
マチック液晶材料の場合と同様に、これまでは数種類の
化合物を混合することにより対処しようという動きにあ
った。ちなみに、この種の液晶材料として、フェニルピ
リミジン化合物の一種が提案されている（例えば、特開
昭63−235393号公報）。しかし、かかる強誘電性液晶化
合物は、未だその種類も少なく、充分に満足できる強誘
電性液晶組成物を与えることができないのが現状であ
る。
そこで、本発明の目的は、化学的に安定で、室温近傍
の広い温度範囲でキラルスメチックＣ相を示し、大きな
自発分極を有する液晶組成物の材料として有用な新規エ
ーテル化合物を提供することにある。
の広い温度範囲でキラルスメチックＣ相を示し、大きな
自発分極を有する液晶組成物の材料として有用な新規エ
ーテル化合物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は次の一般式、 （式中、R1およびR2は炭素数１〜18のアルキル基で、同
じものでも異なっているものでもよく、Ｃ＊は不斉炭素
を示す）で表される新規エーテル化合物およびこの化合
物を含有する液晶組成物からなるものである。
じものでも異なっているものでもよく、Ｃ＊は不斉炭素
を示す）で表される新規エーテル化合物およびこの化合
物を含有する液晶組成物からなるものである。
本発明の上記式の化合物におけるR1およびR2は、実用
的な製造上の見地から炭素数１〜18のアルキル基から選
定される。
的な製造上の見地から炭素数１〜18のアルキル基から選
定される。
この化合物の代表的な例とその理化学的性質を示すと
次の通りである。
次の通りである。
５−（４−（１−フルオロメチルヘプチルオキシ）フェ
ニル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2850,1605,1580,1510,1430,1250,
1165,820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.9（s,2H）,
8.4（d,2H）,7.5（d,2H）,7.1（d,2H）,7.0（d,2H）,4.
6（dd,J＝45Hz,5,2H）,4.7〜4.2（1H）,4.1（t,2H）,2.
0〜1.1（14H）,1.0（t,6H） Mass（M+）:450 ５−（４−（１−フルオロメチルヘプチルオキシ）フェ
ニル２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2850,1605,1580,1510,1435,1250,
1165,825,7951 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.9（s,2H）,
8.4（d,2H）,7.5（d,2H）,7.1（d,2H）,7.0（d,2H）,4.
6（dd,J＝45Hz,5,2H）,4.7〜4.2（1H）,41（t,2H）,2.0
〜1.1（18H）,0.9（t,6H） Mass（M+）:478 上記一般式で示される本発明のエーテル化合物は次の
方法で合成することができる。
ニル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2850,1605,1580,1510,1430,1250,
1165,820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.9（s,2H）,
8.4（d,2H）,7.5（d,2H）,7.1（d,2H）,7.0（d,2H）,4.
6（dd,J＝45Hz,5,2H）,4.7〜4.2（1H）,4.1（t,2H）,2.
0〜1.1（14H）,1.0（t,6H） Mass（M+）:450 ５−（４−（１−フルオロメチルヘプチルオキシ）フェ
ニル２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2850,1605,1580,1510,1435,1250,
1165,825,7951 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.9（s,2H）,
8.4（d,2H）,7.5（d,2H）,7.1（d,2H）,7.0（d,2H）,4.
6（dd,J＝45Hz,5,2H）,4.7〜4.2（1H）,41（t,2H）,2.0
〜1.1（18H）,0.9（t,6H） Mass（M+）:478 上記一般式で示される本発明のエーテル化合物は次の
方法で合成することができる。
先ず、ピリジンの存在下、光学活性な１−フルオロ−
２−アルカノールとトリフルオロメチルスルホン酸無水
物を反応させて、１−フルオロメチルアルキルトリフレ
ートを得る。次に、これを２−（４−アルキルオキシフ
ェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
と水酸化ナトリウムから発生させたフェノキシドアニオ
ンと反応させ、これにより上記一般式で示されるエーテ
ル化合物、すなわち５−（４−（１−フルオロメチルア
ルキルオキシ）フェニル）−２−（４−アルキルオキシ
フェニル）ピリミジンを得ることができる。
２−アルカノールとトリフルオロメチルスルホン酸無水
物を反応させて、１−フルオロメチルアルキルトリフレ
ートを得る。次に、これを２−（４−アルキルオキシフ
ェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
と水酸化ナトリウムから発生させたフェノキシドアニオ
ンと反応させ、これにより上記一般式で示されるエーテ
ル化合物、すなわち５−（４−（１−フルオロメチルア
ルキルオキシ）フェニル）−２−（４−アルキルオキシ
フェニル）ピリミジンを得ることができる。
なお、光学活性な１−フルオロ−２−アルカノール
は、市販の光学活性な1,2−エポキシアルカンにアミン
フッ化水素錯体を作用させることにより合成することが
できる（日本化学会第58春季年会1989.4 4 III I 2
8）。また、２−（４−アルキルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンは、４−アル
キルオキシシアノベンゼンを出発原料として、ジャーナ
ルフュア プラクティーセ ヘミー（Journal fuer Pra
ktische Chemie）323巻、２号、199〜206頁（1981）に
記載の方法に準じて合成することができる。
は、市販の光学活性な1,2−エポキシアルカンにアミン
フッ化水素錯体を作用させることにより合成することが
できる（日本化学会第58春季年会1989.4 4 III I 2
8）。また、２−（４−アルキルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンは、４−アル
キルオキシシアノベンゼンを出発原料として、ジャーナ
ルフュア プラクティーセ ヘミー（Journal fuer Pra
ktische Chemie）323巻、２号、199〜206頁（1981）に
記載の方法に準じて合成することができる。
本発明のエーテル化合物は、単独でも強誘電性液晶材
料として利用することができるが、他の液晶材料と混合
して用いることもできる。例えば、ピリミジン系の液晶
材料と混合すると、このベース液晶の相系列を変えるこ
となく、かつスメクチックＡ相からキラルスメチックＣ
相への転移温度を上昇させ、応答速度を高め、また傾き
角を大きくする等、極めて良好な作用をなす。
料として利用することができるが、他の液晶材料と混合
して用いることもできる。例えば、ピリミジン系の液晶
材料と混合すると、このベース液晶の相系列を変えるこ
となく、かつスメクチックＡ相からキラルスメチックＣ
相への転移温度を上昇させ、応答速度を高め、また傾き
角を大きくする等、極めて良好な作用をなす。
（実施例） 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ ５−（４−（１−フルオロメチルヘプチルオキシ）フェ
ニル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン （１）１−フルオロメチルヘプチルトリフレートの合成 窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物
4.65g（16.5mmol）を、蒸留したジクロロメタン4mlに溶
解させ、５℃以下に冷却した。これに、（Ｒ）−（−）
−１−フルオロ−２−オクタノール2.22g（15mmol）と
ピリジン1.19g（15mmol）、ジクロロメタン4mlとの混合
物を５℃以下で50分かけて滴下し、そのまま１時間撹拌
し続けた。得られた反応物を、芒硝を詰めた濾過管に通
し、塩を除去した後、ジクロロメタン7mlを加えて１−
フルオロメチルヘプチルトリフレートの1mmol/ml溶液を
調製した。
ニル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン （１）１−フルオロメチルヘプチルトリフレートの合成 窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物
4.65g（16.5mmol）を、蒸留したジクロロメタン4mlに溶
解させ、５℃以下に冷却した。これに、（Ｒ）−（−）
−１−フルオロ−２−オクタノール2.22g（15mmol）と
ピリジン1.19g（15mmol）、ジクロロメタン4mlとの混合
物を５℃以下で50分かけて滴下し、そのまま１時間撹拌
し続けた。得られた反応物を、芒硝を詰めた濾過管に通
し、塩を除去した後、ジクロロメタン7mlを加えて１−
フルオロメチルヘプチルトリフレートの1mmol/ml溶液を
調製した。
（２）最終目的化合物の合成 ジクロロメタン25ml中に２−（４−ブチルオキシフェ
ニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.
96g（3mmol）と水酸化ナトリウム0.3gを混合し、10分間
撹拌した後、これに、先に調製した１−フルオロメチル
ヘプチルトリフレートの1mmol/ml−CH2Cl2溶液3ml（3mm
ol）を添加した。次いで、室温で45時間撹拌した後、希
塩酸中に反応液を注ぎ、酸性でクロロホルム抽出した。
ニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.
96g（3mmol）と水酸化ナトリウム0.3gを混合し、10分間
撹拌した後、これに、先に調製した１−フルオロメチル
ヘプチルトリフレートの1mmol/ml−CH2Cl2溶液3ml（3mm
ol）を添加した。次いで、室温で45時間撹拌した後、希
塩酸中に反応液を注ぎ、酸性でクロロホルム抽出した。
溶媒を留去後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、再結晶して、前述した理化学的性質を有する５−
（４−（１−フルオロメチルフペチルオキシ）フェニ
ル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン0.
35g（収率26％）を得た。
し、再結晶して、前述した理化学的性質を有する５−
（４−（１−フルオロメチルフペチルオキシ）フェニ
ル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン0.
35g（収率26％）を得た。
（３）液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施
した透明電極付ガラスからなる厚さ2.7μｍのセルに注
入し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕
微鏡観察を行った。温度変化は１分間に２℃の割合で行
た。
した透明電極付ガラスからなる厚さ2.7μｍのセルに注
入し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕
微鏡観察を行った。温度変化は１分間に２℃の割合で行
た。
この結果、降温過程では、75.1℃で等方性液体からコ
レステリック相に、また72.7℃でキラルスメクチックＣ
相となり、40℃で結晶になった。
レステリック相に、また72.7℃でキラルスメクチックＣ
相となり、40℃で結晶になった。
また、自発分極を三角波法で測定したところ、67.7
℃、10Vpp/μm,100Hzの条件で140nC/cm2を、また47.7℃
で205nC/cm2を示した。
℃、10Vpp/μm,100Hzの条件で140nC/cm2を、また47.7℃
で205nC/cm2を示した。
一方、75〜66℃でネマチック相を、66〜54℃でスメク
チックＡ相を、また54〜−３℃でスメクチックＣ相をと
る非キラルのピリミジン系ベース液晶に、上記で合成し
た５−（４−（１−フルオロメチルヘプチルオキシフェ
ニル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン
を18％添加し、上記と同様のセルで液晶性の評価を行な
ったところ、75〜66℃でコレステリック相を、66〜60℃
でスメクチックＡ相を、また60〜−16℃でキラルスメク
チックＣ相をとり、25℃での自発分極が10.3nC/cm2、傾
き角が24.9゜、応答時間が52μ secを示した。
チックＡ相を、また54〜−３℃でスメクチックＣ相をと
る非キラルのピリミジン系ベース液晶に、上記で合成し
た５−（４−（１−フルオロメチルヘプチルオキシフェ
ニル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン
を18％添加し、上記と同様のセルで液晶性の評価を行な
ったところ、75〜66℃でコレステリック相を、66〜60℃
でスメクチックＡ相を、また60〜−16℃でキラルスメク
チックＣ相をとり、25℃での自発分極が10.3nC/cm2、傾
き角が24.9゜、応答時間が52μ secを示した。
実施例２ ５−（４−（１−フルオロメチルヘプチルオキシ）フェ
ニル）−２−（４−ヘキシルオキシ）フェニル）ピリミ
ジン （１）最終目的化合物の合成 実施例１で使用した２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.96
gの代わりに２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.04gを用い
た以外は全て、実施例１に記載の方法と同様の方法で、
前述した理化学的性質を有する５−（４−（１−フルオ
ロメチルヘプチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリミジン0.32g（収率22％）を
得た。
ニル）−２−（４−ヘキシルオキシ）フェニル）ピリミ
ジン （１）最終目的化合物の合成 実施例１で使用した２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.96
gの代わりに２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.04gを用い
た以外は全て、実施例１に記載の方法と同様の方法で、
前述した理化学的性質を有する５−（４−（１−フルオ
ロメチルヘプチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキ
シルオキシフェニル）ピリミジン0.32g（収率22％）を
得た。
（２）液晶性の評価 実施例１に記載した方法と同様にして評価したとこ
ろ、降温過程で、81℃で等方性液体から一瞬コレステリ
ック相を生じた後、キラルスメクチックＣ相になった。
ろ、降温過程で、81℃で等方性液体から一瞬コレステリ
ック相を生じた後、キラルスメクチックＣ相になった。
また、自発分極を三角波法で測定したところ、69℃,1
0Vpp/μm,100Hzの条件で125nC/cm2を示した。
0Vpp/μm,100Hzの条件で125nC/cm2を示した。
以上の実施例の結果から、本発明の化合物は広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、また大きな自発
分極を示し、更にはベース液晶材料と混合した場合には
ベース液晶の相系列を変えることなくスメクチックＡ相
からキラルスメクチックＣ相への転移温度を上昇させ、
応答速度を高め、また傾き角をより大きくする作用を有
することがわかる。
範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、また大きな自発
分極を示し、更にはベース液晶材料と混合した場合には
ベース液晶の相系列を変えることなくスメクチックＡ相
からキラルスメクチックＣ相への転移温度を上昇させ、
応答速度を高め、また傾き角をより大きくする作用を有
することがわかる。
（発明の効果） 以上説明してきたように、本発明の新規エーテル化合
物は、化学的に安定で、それ自体で強誘電性液晶とな
り、また他の液晶化合物と混合することにより、良好な
性質を付与する等の格別の効果を奏し、オプトエレクト
ロニクス関連素子に有用な液晶材料として利用できる。
物は、化学的に安定で、それ自体で強誘電性液晶とな
り、また他の液晶化合物と混合することにより、良好な
性質を付与する等の格別の効果を奏し、オプトエレクト
ロニクス関連素子に有用な液晶材料として利用できる。
フロントページの続き (72)発明者 平井 利弘 埼玉県戸田市新曽南３丁目17番35号 日 本鉱業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/26 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式、 （式中、R1およびR2は炭素数１〜18のアルキル基で、同
じものでも異なっているものでもよく、Ｃ＊は不斉炭素
を示す）で表される新規エーテル化合物。 - 【請求項２】請求項１に記載の化合物を含有する液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000234A JP2812398B2 (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000234A JP2812398B2 (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03206081A JPH03206081A (ja) | 1991-09-09 |
| JP2812398B2 true JP2812398B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=11468278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000234A Expired - Lifetime JP2812398B2 (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2812398B2 (ja) |
-
1990
- 1990-01-06 JP JP2000234A patent/JP2812398B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03206081A (ja) | 1991-09-09 |
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