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JP2610467B2 - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 - Google Patents

液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子

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JP2610467B2
JP2610467B2 JP63039459A JP3945988A JP2610467B2 JP 2610467 B2 JP2610467 B2 JP 2610467B2 JP 63039459 A JP63039459 A JP 63039459A JP 3945988 A JP3945988 A JP 3945988A JP 2610467 B2 JP2610467 B2 JP 2610467B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶
組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関する
ものである。
［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（M.
Schadt）とダブリュー・ヘルフリヒ（W.Helfrich）著、
“アプライド・フィジックス・レターズ"18巻４号（“A
pplied Physics Letters",Vol.18,No.4）（1971.2.15）
127〜128頁の「捩れネマチック液晶の電圧依存光学挙
動」（“Voltage−Dependent Optical Activity of a T
wisted Nematic Liquid Crystal"）に記載されたTN（ツ
イステッド・ネマチック）液晶を用いたものが知られて
いる。しかしながら、このTN液晶は、画素密度を高くし
たマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロス
トークを発生する問題点があるため、画素数が制限され
ていた。また、電界応答が遅く視野角特性が悪いために
ディスプレイとしての用途は限定されていた。
更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング
素子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示
素子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形
成する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成
することが難しい問題点がある このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものと
して、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク
（Clark）およびラガウェル（Lagerwall）により提案さ
れている（特開昭56−107216号公報、米国特許第436792
4号明細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般
に、カイラルスメクチックＣ相（SmC＊）又はＨ相（SmH
＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発展させることができ、さらに視野角特性も優れてい
ることから、大容量大画面のディスプレイとして適して
いる。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を
有しているために、そのカイラルスメクチック相を利用
した強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光
学素子としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマチック相転
移効果を利用するもの（ジェイ ジェイ ウィソキ，エ
イ，アダムス，ダブリュ ハアース「フィジックス レ
ヴュー レターズ」（J.J.Wysoki,A.Adams and W.Haas;
Phys.Rev.Lett.）20,1024（1968）〕 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの〔デー エル ホワイト，ジー
エム テエイラー「ジャーナル オブ アプライド
フィジックス」（D.L.White and G. N.Taylor;J. Appl.
Phys.），45,4718（1974）〕、等が知られている。個々
の方式についての詳細な説明は省略するが、表示素子や
変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法にお
いては、液晶の応答性を高めるために極性基を導入する
ことが好ましいとされている。とくに強誘電性液晶にお
いては、応答速度は自発分極に比例することが知られて
おり、高速化のためには自発分極を増加させることが望
まれている。このような点から、ピー ケラー（P.Kell
er）らは、不斉炭素に直接塩素基を導入することで自発
分極を増加させ応答速度の高速化が可能であることを示
した〔シー アール アカデミー サイエンス（C.R.S
c.Paris），282C,639（1976）〕 しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は化学的
に不安定であるうえに、原子半径が大きいことから液晶
相の安定性が低下するという欠点を有しており、その改
善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に
必要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て
合成されることが多いが、従来から用いられる光学活性
中間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチル
アルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メ
チルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、ア
ミノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導
体等が挙げられるので、この光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいシアノ基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶性化合物、それを
少なくとも１種類含有する液晶組成物およびそれを使用
した液晶素子を提供することを目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、
このことによりエッチ アーノルド，ザイトシュリフト
フュア フィジカリツシエ シェミー（H.Arnold,Z.P
hys.Chem.,）226,146（1964）に示されるように、液晶
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御す
ることが可能な液晶性化合物、それを少なくとも１種類
配合成分として含有する液晶組成物およびそれを使用し
た液晶素子を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］および［作用］ 本発明は、上述の目的を達成するためになされたもの
であり、第一の発明は下記一般式［１］で表わされる液
晶性化合物に係わるものである。
（式中、R1は炭素原子数１〜16のアルキル基、R2は炭素
原子数２〜10のアルキル基、Ｘは単結合または−Ｏ−、
Ｙは−OCH2− Ｚは はそれぞれ独立に の中から選ばれ、ｋ、ｌ、ｎは１である。Ｃ＊は不斉炭
素原子を示す） また、第二の発明は、前記一般式［１］で表わされる
液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物に係わる。
さらに、第三の発明は、前記一般式［１］で表わされ
る液晶性化合物を含有する液晶組成物を使用することを
特徴とする液晶素子に係わる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式［１］で表わされる液晶性化合物は、
好ましくは本出願人等による特願昭62−283079号および
特許願（特願昭63−38617号、出願日 昭和63年２月23
日、発明の名称 光学活性物質、その製造方法およびそ
れを含む液晶組成物）の明細書に示される下記一般式
［２］の光学活性な中間体から合成される。
（式中、R2は炭素原子数２〜10のアルキル基、Y1は あるいは−CH2O−を、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す） 合成工程は以下に例示する。
ここで、R1、R2、 ｋ、ｌ、ｎは、前記定義の通りである。
以上の様にして得られる化合物の代表例は以下に示
す。
本発明の液晶組成物は、前記一般式［１］で表わされ
る液晶性化合物を少なくとも１種類合成分として含有す
るものである。
上記液晶組成物のうち下記の式（１）〜（13）で示さ
れるような強誘電性液晶を配合成分とするものは、自発
分極を増大させることが可能であり、応答速度を改善す
ることができるので好ましい。
このような場合においては、本発明の一般式［１］で
示される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜9
9重量％、特に１〜90重量％となる割合で使用すること
が望ましい。
ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチ
ルブチルシンナメート（DOBAMBC） ｐ−ヘキシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−ク
ロルプロピルシンナメート（HOBACPC） ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチ
ルブチル−α−シアノシンナメート（DOBAMBCC） ｐ−テトラデシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２
−メチルブチル−α−シアノシンナメート（TDOBAMBC
C） ｐ−オクチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−
メチルブチル−α−クロロシンナメート（OOBAMBCC） ｐ−オクチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−
メチルブチル−α−メチルシルナメート 4,4′−アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２−メ
チルブチル）エステル ４−ｏ−（２−メチル）−ブチルレゾルシリデン−４′
−オクチルアニリン（MBRA8） ４−（２′−メチルブチル）フェニル−４′オクチルオ
キシビフェニル−４−カルボキシレート ４−ヘキシルオキシフェニル−４−（２″−メチルブチ
ル）ビフェニル−４′−カルボキシレート ４−オクチルオキシフェニル−４−（２″−メチルブチ
ル）ビフェニル−４′−カルボキシレート ４−ヘプチルフェニル−４−（４″−メチルヘキシル）
ビフェニル−４′−カルボキシレート ４−（２″−メチルブチル）フェニル−４−（４″−メ
チルヘキシル）ビフェニル−４′−カルボキシレート また、本発明の一般式［１］で表わされる光学活性な
液晶性化合物を、下記の式（14）〜（18）で示されるよ
うな、それ自体はカイラルでないスメクチック液晶に配
合することにより、強誘電性液晶として使用可能な液晶
組成物が得られる。
この場合、一般式［１］で示される本発明の液晶性化
合物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１
〜90重量％で使用することが好ましい。
このような液晶組成物は、本発明の液晶性化合物の含
有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得るこ
とができる。
（４−ノニルオキシフェニル）−４′−オクチルオキシ
ビフェニル−４−カルボキシレート 4,4′−デシルオキシアゾキシベンゼン ２−（４′−ヘキシルオキシフェニル）−５−（４−ヘ
キシルオキシフェニル）ピリミジン ２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジン ４′−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエート ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.:結晶相、SmA:スメクチックＡ相、 SmB:スメクチックＢ相、SmC:スメクチックＣ相、 N:ネマチック相、Iso.:等方相。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ 下記工程１）,2）,3）によりｐ−（ｐ−デシルオキシ
ビフェニルカルボニルオキシ）安息香酸−２−シアノ−
２−メチルヘキシルを合成した。
工程１） ｐ−アセトキシ安息香酸２−シアノ−２−メチルヘキ
シルの合成 アセトキシ安息香酸360mg（2mM）と塩化チオニル4ml
を２時間加熱環流した後、過剰の塩化チオニルを減圧で
留去し、生成した酸塩化物に、（＋）−２−シアノ−２
−メチルヘキサノール282mg（2mM）とトリエチレンジア
ミン448mg（4mM）を乾燥ベンゼン5mlに溶かしたものを
加え、50℃で２時間加熱撹拌した。さらに水素化ナトリ
ウム94mg（4mM）を乾燥ベンゼン2mlに溶かして加え、２
時間加熱環流を行なった。反応終了後、室温にて放冷
し、1N塩酸8ml、蒸留水20mlを加えた。有機層を分離
し、水層をエーテル抽出したものを加え蒸留水で洗浄し
た後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
これを溶媒留去して、薄層クロマトグラフィー（展開
溶媒；酢酸エチル：塩化メチレン−1:14）を用いて精製
して光学活性ｐ−アセトキシ安息香酸２−シアノ−２−
メチルヘキシル345mgを得た（収率56.9％）。
工程２） ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−シアノ−２−メチルヘキ
シルの合成 工程１）で得られたｐ−アセトキシ安息香酸２−シア
ノ−２−メチルヘキシル482mg（1.6mM）を乾燥エーテル
1.5mlに溶かしたものに、ベンジルアミン188m（16mM）
をエーテル1mlに溶かして加え、室温で24時間撹拌し
た。反応終了後、溶媒を留去し、薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒；酢酸エチル：塩化メチレン＝1:5）を用
いて精製し、ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−シアノ−２−
メチルヘキシル339mgを得た（収率73.7％）。
工程３） ｐ−（ｐ−デシルオキシビフェニルカルボニルオキ
シ）安息香酸２−シアノ−２−メチルヘキシルの合成 デシルオキシビフェニルカルボン酸211mg（1.18mM）
と塩化チオニル2.5mlを２時間加熱環流した後、過剰の
塩化チオニルを減圧留去した。生成したこの酸塩化物の
中に、ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−シアノ−２−メチル
ヘキシル339mg（1.18mM）とトリエチレンジアミン263mg
（2.36mM）を乾燥ベンゼン5mlに溶かして加え、50℃で
２時間加熱撹拌した。さらに、水素化ナトリウム56.5mg
（2.36mM）を乾燥ベンゼン2mlの溶液として加え、２時
間加熱環流した。反応終了後、室温まで放冷し、1N塩酸
を5ml、蒸留水12mlを加え、エーテルを用いて抽出し
た。このエーテル溶液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去し、薄層クロマトグラフィーにより精製した（展
開溶媒；ベンゼン：塩化メチレン＝1:3）。ｐ−（ｐ−
デシルオキシビフェニルカルボニルオキシ）安息香酸２
−シアノ−２−メチルヘキシルが収量230mg,収率32.1％
で得られた。［α］Ｄ−4.6゜（C1,塩化メチレン） 相転移温度（℃） 参考例１ ２−シアノ−２−メチルヘキサン酸［ｐ−（５−ｎ−
デシル−２−ピリミジルフェニル）］の合成 乾燥させたフラスコに（−）−２−シアノ−２−メチ
ルヘキサン酸（［α］Ｄ−6.15゜（C1,メタノール））1
55mg（1mM）と塩化チオニル2mlを入れ、窒素下で２時間
加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧下に留去
し、生成した酸塩化物に、５−ｎ−デシル−２−ピリミ
ジルフェノール312mg（1mM）とトリエチレンジアミン24
0mg（2mM）を乾燥ベンゼン2.5mlに溶かした溶液を加
え、50℃で２時間反応させた。さらに、水素化ナトリウ
ム80mg（2mM）を乾燥ベンゼンに溶かして加え、２時間
反応させた。反応終了後、室温まで冷やし、1N塩酸、蒸
留水を加えて、エーテルで抽出した。このエーテル層を
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、薄層クロマト
グラフィーにより精製した（展開溶媒；塩化メチレ
ン）。２−シアノ−２−メチルヘキサン酸［ｐ−（5n−
デシル−２−ピリミジルフェニル）］が収量59mg,収率1
1.3％で得られ、［α］Ｄ−3.5゜（C1,塩化メチレ
ン）、融点38〜43℃を示した。
参考例２ 下記反応工程１）,2）によりｐ−（５−ｎ−デシル−
２−ピリミジルフェニル）２−シアノ−２−メチルヘキ
シルエーテルを合成した。
工程１） ｐ−トルエンスルホン酸２−シアノ−２−メチルヘキ
シルの合成 （＋）−２−シアノ−２−メチルヘキサノール（▲
［α］26 D▼＋0.66゜（C1.823,エーテル））535mg（3.8
mM）と乾燥ピリジン911mg（11.4mM）を室温で撹拌しな
がら、これにｐ−トルエンスルホン酸クロリド724mg
（3.8mM）を加え、７時間反応させた。反応終了後、こ
れに2N塩酸3mlを加えた後、ジエチルエーテルで抽出し
た。この有機層を少量の2N塩酸および蒸留水で洗浄して
から硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。
これをシリカゲルカラムクロマトグラム（展開溶媒：塩
化メチレン）を用いて精製し、748mgのｐ−トルエンス
ルホン酸２−シアノ−２−メチルヘキシルを得た。（収
率63.3％） 工程２） ｐ−（５−ｎ−デシル−２−ピリミジルフェニル）２
−シアノ−２−メチルヘキシルエーテルの合成 水素化ナトリウム28mg（0.7mM）にジメチルホルムア
ミド1.5mlを加え撹拌しておき、これにｐ−（５−ｎ−
デシル−２−ピリミジル）フェノール220mg（0.7mM）を
加え、10分間撹拌した。さらにｐ−トルエンスルホン酸
２−シアノ−２−メチルヘキシル218mg（0.7mM）をジメ
チルホルムアミドと共に加え、100℃で６時間加熱撹拌
した。反応終了後、溶媒留去してから蒸留水を加えジエ
チルエーテルで抽出した。有機層を蒸留水で洗浄してか
ら硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。溶媒留去後、薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：塩化メチレ
ン＝1:5）により精製し149mgのｐ−（５−ｎ−デシル−
２−ピリミジルフェニル）２−シアノ−２−メチルヘキ
シルエーテルを得た。収率48.8％、▲［α］25 D▼−1.4
7（C1.494,塩化メチレン）、融点43℃であった。
実施例２ 下記反応工程１）,2）,3）により（−）−４−（４′
−ｎ−デシルオキシフェニル）安息香酸４−（２′−シ
アノ−２′−メチルヘキシルオキシ）フェニルエステル
を合成した。
工程１） （＋）−ｐ−トルエンスルホン酸２−シアノ−２−メ
チルヘキシルの合成 （−）−２−シアノ−２−メチルヘキサノール
（［α］435−1.9゜（C2.393,塩化メチレン））535mg
（3.8mM）と乾燥ピリジン911mg（11.4mM）を室温で撹拌
しながら、これにｐ−トルエンスルホン酸クロリド724m
g（3.8mM）を加え、７時間反応させた。反応終了後、2M
塩酸6mlを加えた後、エーテルで抽出した。この有機層
を少量の2M塩酸および蒸留水で洗浄してから硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。これを薄層クロ
マトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：塩化メチレン＝
1:5）で精製し、748mgの（＋）ｐ−トルエンスルホン酸
２−シアノ−２−メチルヘキシルを得た。（収率63.3
％） ［α］Ｄ＋10.7゜（C2.182,ベンゼン） 工程２） （−）−ｐ−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）フェノールの合成。
（＋）−ｐ−トルエンスルホン酸２−シアノ−２−メ
チルヘキシル480mg（1.6mM）、ハイドロキノン357mg
（3.2mM）,n−ブタノール1.5mlを窒素下で撹拌しなが
ら、これに水酸化ナトリウム83.3mg（2.1mM）をｎ−ブ
タノール（2.2ml）に溶かしたナトリウムブトキシンド
を滴下し、120℃で20時間加熱撹拌した。反応終了後、
飽和塩化ナトリウム水溶液5mlを加え、エーテルを抽出
した。エーテル層を蒸留水で洗浄し、硫酸ナトリウムを
用いて乾燥した後、溶媒留去することにより粗生成物29
6mgを得た。これを薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒：塩化メチレン）で精製し、（−）−ｐ−（２−シア
ノ−２−メチルヘキシルオキシ）フェノール81.3mgを得
た。（収率19.1％） ［α］Ｄ−1.8゜（C0.836,ベンゼン） 工程３） （−）−４−（４′−ｎ−デシルオキシフェニル）安
息香酸 ４−（２′−シアノ−２′−メチルヘキシルオ
キシ）フェニルエステルの合成。
４−（４′−ｎ−デシルオキシフェニル）安息香酸12
1mg（0.34mM）に塩化チオニル1mlを加え、窒素下で２時
間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減圧留去した
後、生成した酸塩化物の中にトリエチレンジアミン76.2
mg（0.68mM）と工程２）で得られた（−）−ｐ−（２−
シアノ−２−メチルヘキシルオキシ）フェノール81.3mg
（0.31mM）を乾燥ベンゼン2mlと共に加え、50℃で２時
間加熱撹拌した。次に、水素化ナトリウム16.3mg（0.68
mM）を乾燥ベンゼン1mlと共に加え、さらに２時間加熱
還流した。反応終了後、室温まで放冷し、2M塩酸2mlを
加えてからエーテル抽出した。エーテル層を飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し
てから溶媒留去し、粗生成物217mgを得た。これを薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：塩化メチレ
ン＝1:2）で精製し、（−）−４−（４′−ｎ−デシル
オキシフェニル）安息香酸４−（２′−シアノ−２′−
メチルヘキシルオキシ）フェニルエステル71.7mgを得
た。（収率38.6％）［α］Ｄ−2.1゜（C0.840,ベンゼ
ン） 相転移温度（℃） ［S3,S4,S5は SmA,SmC＊以外のスメクチック相（未同
定）］ 実施例３ （＋）−４−（ｎ−オクチルオキシビフェニル）−
４″−カルボン酸（２−シアノ−２−メチルヘキシルオ
キシ） フェニルエステルの製造 下記工程１）〜４）に従い（＋）−４−（ｎ−オクチ
ルオキシビフェニル）−４″−カルボン酸（２−シアノ
−２−メチルヘキシルオキシ）フェニルエステルを製造
した。
工程１） （＋）−ｐ−トルエンスルホン酸（２−シアノ−２−
メチルヘキシル）の製造 （−）−２−シアノ−２−メチルヘキサノール1.739g
（12.3mM）（［α］Ｄ−0.91゜，［α］435−2.2゜
（C1.10 CH2Cl2）を乾燥ビリジン2.962g（37.0mM）とと
もに撹拌しておき、これにｐ−トルエンスルホン酸クロ
ライド2.588g（13.6mM）を加え、常温で７時間撹拌し
た。反応後、これを2N塩酸20mlに徐々に加えてビリジン
を除き、これをジエチルエーテルで抽出し、エーテル層
を蒸留水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶
媒を留去した後、ジクロロメタン２に対してヘキサン１
の混合溶媒を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物2.690gを得た。
収 量 2.690g（70.3％） 比旋光度 ［α］589＋12.8゜（C1.166 ベンゼン） ［α］435＋26.9゜（C1.166 ベンゼン） 工程２） （＋）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）フェニルベンジルエーテルの製造 ナス型フラスコに60％水素化ナトリウム111.0mg（2.8
mM）を入れ、少量の乾燥ベンゼンで洗いベンゼンを除き
代りに乾燥N,N−ジメチルホルムアミド4mlを入れ、ｐ−
ヒドロキシベンジルエーテル483mg（2.4mM）を加えて発
泡しなくなるまで撹拌した。次いで、（＋）−ｐ−トル
エンスルホン酸（２−シアノ−２−メチルヘキシル）71
4mg（2.3mM）を入れて、120℃で２時間半撹拌した。反
応後溶媒を留去し、少量の蒸留水を加えて、余剰の水素
化ナトリウムをつぶし、これをジエチルエーテルで抽出
し、ジエチルエーテル層を少量の蒸留水で洗って硫酸ナ
トリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、ジクロロメ
タン２に対してヘキサン１の混合溶媒を用いて、カラム
クロマトグラフィーで精製し、目的物640mgを得た。
収 量 640mg（86.1％） 比旋光度 ［α］589＋3.3゜（C1.152 ベンゼン） ［α］Ｄ ＋6.8゜（C1.152 ベンゼン） 工程３） （＋）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）フェノールの製造 ナス型フラスコに、（＋）−４−（２−シアノ−２−
メチルヘキシルオキシ）フェニルベンジルエーテル640m
g（1.98mM）とエタノール30mlを入れて、40℃に加熱し
て良くとかしておき、これにバラジウム活性炭200mgを
入れ常圧水添装置に取り付け、そして、40℃で50.8ml水
添を行ない、反応後、ろ紙を用いてバラジウム活性炭を
除去して、さらに溶媒を留去した後ジエチルエーテルで
抽出した。エーテル層を少量の蒸留水で洗った後、硫酸
ナトリウムで乾燥させた。そして溶媒を留去し、酢酸エ
チル２に対してヘキサン５の混合溶媒でシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製して、目的物306mg
を得た。
収 量 306mg（66.3％） 比旋光度 ［α］589＋3.4゜（C1.048 ベンゼン） ［α］435＋7.2゜（C1.048 ベンゼン） 工程４） （＋）−４−（ｎ−オクチルオキシビフェニル）−
４″−カルボン酸（２−シアノ−２−メチルヘキシルオ
キシ）フェニルエステルの製造 ナス型フラスコに、４−（ｎ−オクチルオキシビフェ
ニル）カルボン酸88mg（0.27mM）と塩化チオニル2mlを
入れ、1.5時間加熱還流し、反応後、余剰の塩化チオニ
ルを留去した。さらに乾燥ベンゼンを加えてこれを留去
した。ここにトリエチレンジアミン61mg（0.54mM）を乾
燥ベンゼン1.5mlと共に加え、次に（＋）−４−（２−
シアノ−２−メチルヘキシルオキシ）フェノール63mg
（0.27mM）を加え、50℃で、２時間加熱撹拌した。さら
に60％水素化ナトリウム21.8mg（0.54mM）を乾燥ベンゼ
ン1mlと共に加え、２時間加熱還流した。反応後常温ま
で放冷し１規定塩酸を少しずつ加え、余剰の水素化ナト
リウムを除去した。これをジエチルエーテルで抽出し
て、エーテル層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫
酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去して、ジクロロ
メタン２に対してヘキサン１の混合溶媒でシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにこれを
べンゼン0.2mlに溶かし、これにヘキサン1.0mlを加え再
結晶して目的物59mgを得た。
収 量 59mg（40.4％） 比旋光度 ［α］589＋1.1゜（C0.872 CHCl3） ［α］435＋3.7゜（C0.872 CHCl3） 実施例４ （＋）−４−（ｎ−ドデシルオキシビフェニル）−
４″−カルボン酸（２−シアノ−２−メチルヘキシルオ
キシ）フェニルエステルの製造 実施例３の工程４）で４−（ｎ−オクチルオキシビフ
ェニル）カルボン酸の代わりに４−（ｎ−ドデシルオキ
シビフェニル）カルボン酸214mg（0.56mM）を用い、他
は同様の操作を行うことにより、（＋）−４−（２−シ
アノ−２−メチルヘキシルオキシ）フェノール129mg
（0.56mM）と反応させた。得られた粗生成物をジクロロ
メタン５に対してヘキサン２の混合溶媒で分取用薄層ク
ロマトグラフィーを用いて精製し、さらにこれにべンゼ
ン0.3mlを加えて溶かし、ヘキサン2.0mlを追加して再沈
殿を行った。
収 量 147mg（44.0％） 比旋光度 ［α］589＋1.3゜（C1.274 CHCl3） ［α］435＋3.1゜ 相転移温度（℃） 参考例３ （−）−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸４′−（２−
シアノ−２−メチルヘキシルオキシ）フェニルエステル
の製造 実施例３の工程４）で４−（ｎ−オクチルオキシビフ
ェニル）カルボン酸の代わりに、４−ｎ−デシルオキシ
安息香酸91.8mg（0.33mM）を用い、他は同様の操作を行
い、（−）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオ
キシ）フェノール78.9mg（0.3mM）と反応させた。得ら
れた粗生成物をジクロロメタン２に対してヘキサン１の
混合溶媒で分取用薄層クロマトグラフィーを用いて精製
し、さらにこれをカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、目的物69.3mgを得た。
収 量 69.3mg（44.1％） 比旋光度 ［α］589−2.6゜（C1.094 CHCl3） ［α］435−1.6゜（C1.094 CHCl3） 相転移温度（℃） 実施例５ （−）−４−（５−デシル−２−ピリミジル）安息香
酸−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキシ）フェニ
ルエステルの製造 実施例３の工程４）における４−（ｎ−オクチルオキ
シビフェニル）カルボン酸の代わりに、４−（５−デシ
ル−２−ピリミジル）安息香酸101mg（0.34mM）を用
い、他は同様の操作を行って、（−）−４−（２−シア
ノ−２−メチルヘキシルオキシ）フェノール72mg（0.30
mM）を反応させた。
これをジクロロメタンでシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用いて精製し、さらにこれをヘキサンで洗浄
し、目的物96mgを得た。
収 量 96mg（60.7％） 比旋光度 ［α］589−1.7゜（C1.362 CHCl3） ［α］435−2.8゜ 実施例６ （−）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸−４−（４″−ｎ−オクチルオキシ）ビフ
ェニルエステルの製造 下記１）〜３）の工程により、（−）−４−（２−シ
アノ−２−メチルヘキシルオキシ）安息香酸−４−
（４″−ｎ−オクチルオキシ）ビフェニルエステルを製
造した。
工程１） （−）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸エチルの製造 ナス型フラスコに60％水素化ナトリウム192.9mg（4.8
mM）を入れ、少量の乾燥べンゼンで洗い、べンゼンを除
き代りに乾燥N,N−ジメチルホルムアミド4mlを入れ、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸エチル664mg（4mM）を加えて発泡
しなくなるまで撹拌した。次いで、実施例３工程１）と
同様の操作により得られた（−）−ｐ−トルエンスルホ
ン酸（２−シアノ−２−メチルヘキシル）1244mg（4m
M）を入れて、120℃で６時間撹拌した。反応後溶媒を留
去し、少量の蒸留水を加えて、余剰の水素化ナトリウム
をつぶし、これをジエチルエーテルで抽出し、エーテル
層を少量の蒸留水で洗って硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。溶媒を留去した後、ジクロロメタンを展開溶媒にし
て、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物890mg
を得た。（収率77.0％） 工程２） （−）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸の製造 （−）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸エチル890mg（3.1mM）をスリナスに入れ、
これに水酸化ナトリウム372mg（9.3mM）を蒸留水6mlに
溶かしたものを加え、さらにメタノール6mlを入れて常
温で一晩撹拌した。反応後、溶媒を留去し２規定塩酸を
加えてpH1にする。これをジエチルエーテルで抽出し
た。エーテル層を少量の蒸留水で洗い、硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物を0.3mlのべンゼ
ンに溶かしてから0.5mlのヘキサンを加え、冷蔵庫中で
再結晶を行い結晶をろ過し精製物707mgを得た。
収 量 707mg（87.4％） 比旋光度 ［α］589−1.0゜（C1.080アセトン） ［α］435−2.9゜（C1.080アセトン） 工程３） （−）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸−４−（４″−ｎ−オクチルオキシ）ビフ
ェニルエステルの製造 ナス型フラスコに、（−）−４−（２−シアノ−２−
メチルヘキシルオキシ）安息香酸157mg（0.6mM）と塩化
チオニル2mlを入れ、1.5時間加熱還流した。反応後、余
剰の塩化チオニルを留去した。さらに乾燥べンゼンを加
えてこれを留去し、ここにトリエチレンジアミン135mg
（1.2mM）を乾燥べンゼン2mlと共に加え、次にｐ−ｎ−
オクチルオキシビフェニルカルボン酸179mg（0.6mM）を
入れ、50℃で２時間加熱撹拌し、さらに60％水素化ナト
リウム48.2mg（1.2mM）を乾燥べンゼン1mlと共に加え、
２時間加熱還流した。反応後常温まで放冷し１規定塩酸
を少しずつ加え、余剰の水素化ナトリウムを除去し、こ
れをジエチルエーテルで抽出して、エーテル層を飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。溶媒を留去して、ジクロロメタンでシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにこれにエ
タノール2mlを用いて再結晶して目的物を得た。
収 量 137mg（42.2％） 比旋光度 ［α］589−1.1゜（C1.096 CHCl3） ［α］435−2.4゜ 実施例７ （＋）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸−４−（４″−ｎ−デシルオキシ）ビフェ
ニルエステルの製造 （＋）−ｐ−トルエンスルホン酸−２−シアノ−２−
メチルヘキシルを原料に用い、実施例９の工程１）,2）
と同様の操作により得られた（＋）−４−（２−シアノ
−２−メチルヘキシルオキシ）安息香酸153mg（0.59m
M）とｐ−ｎ−デシルオキシビフェニルカルボン酸192mg
（0.59mM）を実施例６の工程３）と同様の方法で反応さ
せた。得られた粗生成物をジクロロメタン２に対してヘ
キサン１の混合溶媒でシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用いて精製し、さらにこれにエタノール2mlを用
いて再結晶を行ない目的物163mgを得た。
収 量 163mg（48.6％） 比旋光度 ［α］435＋1.9゜（C2.38 CHCl3） 相転移温度（℃） 実施例８ （＋）−５−ｎ−オクチル−２−｛４−［４−（２−
シアノ−２−メチルヘキシルオキシ）ベンゾイルオキ
シ］フェニル｝ピリミジンの製造 実施例６の工程１）,2）と同様の操作を行うことによ
り得られた（＋）−４−（２−シアノ−２−メチルヘキ
シルオキシ）安息香酸183mg（0.70mM）と５−ｎ−オク
チル−２−ピリミジルフェノール220mg（0.70mM）を実
施例６の工程３）と同様の操作で反応させた。
得られた粗生成物は酢酸エチル１に対してヘキサン１
の混合溶媒でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製し、さらにこれをエタノールで再結晶し、目的
物209mgを得た。
収 量 209mg（53.6％） 比旋光度 ［α］589−1.0゜（C1.001 CHCl3） ［α］435−2.7゜ 実施例９ （−）−４（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸４−（４″−デシルオキシ）ビフェニルエ
ステルの製造 下記工程１）〜４）に従い（−）−４−（２−シアノ
−２−メチルペンチルオキシ）安息香酸４−（４″−デ
シルオキシ）ビフェニルを製造した。
工程１） （−）−ｐ−トルエンスルホン酸（２−シアノ−２−
メチルペンチル）の製造 ナス型フラスコ中で（−）−２−シアノ−２−メチル
ペンタノール1.35g（10.6mM）を乾燥ピリジン2.52g（3
1.8mM）に溶解させた。氷浴につけ塩化ｐ−トルエンス
ルホニル2.22g（11.7mM）を加えた後、室温で６時間撹
拌した。反応終了後、6N塩酸10ml加え、ジエチルエーテ
ル15mlで３回で抽出した。これを無水硫酸ナトリウムで
一晩乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲル80g、溶媒
としてジクロロメタン−ベンゼン（2:1）を用い、カラ
ムクロマトグラフィーによって精製し、（−）−ｐ−ト
ルエンスルホン酸（２−シアノ−２−メチルペンチル）
を得た。
収 量 2.57（9.1mM） 収 率 86％ 比旋光度 ［α］Ｄ−15.1゜，［α］435−30.3゜（C1 ベンゼ
ン） 工程２） （−）−ｐ−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸エチルの製造 窒素雰囲気下で20mlスリ付ナス型フラスコに60％水素
化ナトリウム172mg（4.3mM）を量りとり、べンゼン1ml
を加え30秒間撹拌した。静置して水素化ナトリウムを沈
降させ、シリンジを用いてベンゼンを取り除き、ジメチ
ルホルムアミドを4ml加えた。そこへ、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸エチル0.99g（3.6mM）を加え、水素の発生がお
さまるまで撹拌した。泡が発生しなくなった後、（−）
−ｐ−トルエンスルホン酸（２−シアノ−２−メチルペ
ンチル）を1.03g（3.6mM）加えて、120℃で６時間撹拌
した。反応後、ジメチルホルムアミドを減圧留去し、蒸
留水5mlを加え、エーテル5mlで３回で抽出した。これを
無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥させて溶媒を留去した
後、シリカゲル40g、溶媒にジクロロメタンを用い、カ
ラムクロマトグラフィーによって精製し、（−）−ｐ−
（２−シアノ−２−メチルペンチルオキシ）安息香酸エ
チルを得た。
収 量 7.1g（2.6mM） 収 率 71％ ［α］Ｄ −2.4゜（C1ジエチルエーテル） 工程３） （−）−ｐ−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸の製造 ナス型フラスコに（−）−ｐ−（２−シアノ−２−メ
チルペンチルオキシ）安息香酸エチル0.71g（2.6mM）と
メタノール13mlを入れ撹拌し、そこへ水酸化ナトリウム
0.45g（10.8mM）を蒸留水5mlに溶かした水溶液を加え、
室温で22時間撹拌した。反応後、メタノールを減圧留去
し、3N塩酸をpH1になるまで加えた。白い結晶が析出し
てくるので、これを過し、デシケーター中で乾燥させ
た後、ベンゼン−ヘキサン混合溶媒で再結晶し目的物を
得た。
収 量 0.48g（1.9mM） 収 率 75％ 比旋光度 ［α］Ｄ−0.5゜，［α］435−3.5゜（C1 CHCl3） 工程４） （−）−４−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸４−（４″−デシルオキシ）ビフェニルエ
ステルの製造 （−）−ｐ−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸240mg（0.97mM）に塩化チオニル2mlを加え
て油浴で80℃に加熱還流しながら２時間撹拌した。反応
後、ドライ（dry）べンゼン2mlを加え溶媒を留去する操
作を３回くり返し、塩化チオニルをできるだけ除いた。
これに、dryべンゼン1mlにトリエチレンジアミン217mg
（1.94mM）を溶かし水酸化カリウムで乾燥した溶液にｐ
−デシルオキシビフェノール220mg（0.97mM）を溶解さ
せ、これを乾燥べンゼン4mlと共に加えた。これを50℃
で２時間撹拌し、次に、60％水素化ナトリウム46mg（1.
16mM）を加え、加熱還流を２時間行った。反応終了後、
反応液を放冷し室温に戻し、3N塩酸をpH1になるまで加
えた。べンゼンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（移
動相：べンゼン／ヘキサン＝1/1である混合溶媒）で精
製した。
収 量 0.35g（0.63mM） 収 率 65％ 比旋光度 ［α］Ｄ−1.0゜，［α］435−0.4゜（C1 CH2Cl2） 実施例10 （−）−４−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸−４−（４″−オクチルオキシ）ビフェニ
ルエステルの製造 実施例９の工程４）のｐ−デシルオキシビフェノール
の代わりにｐ−オクチルオキシビフェノールを用いる以
外は、実施例９と同様の操作を行うことにより、（−）
−４−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキシ）安息
香酸−４−（４″−オクチルオキシ）ビフェニルエステ
ルを得た。
収 率 53％ 比旋光度 ［α］Ｄ−0.8゜，［α］435−0.2゜（C1 CHCl3） 実施例11 （＋）−４−（ｎ−ドデシルオキシビフェニル）−
４″−カルボン酸−（２−シアノ−２−メチルペンチル
オキシ）フェニルエステルの製造 下記工程１）〜３）に従い（＋）−４−（ｎ−ドデシ
ルオキシビフェニル）−４″−カルボン酸−（２−シア
ノ−２−メチルペンチルオキシ）フェニルエステルを製
造した。
工程１） （＋）−４−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）フェニルベンジルエーテルの製造 実施例３の工程２）の（＋）−ｐ−トルエンスルホン
酸（２−シアノ−２−メチルヘキシル）の代わりに、実
施例12の工程１）で得た（−）−ｐ−トルエンスルホン
酸（２−シアノ−２−メチルペンチル）を用い、他は実
施例３の工程２）と同様の操作を行うことにより、
（＋）−４−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）フェニルベンジルエーテルを得た。
収 率 81％ 比旋光度 ［α］Ｄ＋0.6゜，［α］435＋1.2゜（C1メタノール） 工程２） （＋）−４−（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）フェノールの製造 実施例３の工程３）の（＋）−４−（２−シアノ−２
−メチルヘキシルオキシ）フェニルベンジルエーテルの
代わりに、上記で得られた（＋）−４−（２−シアノ−
２−メチルペンチルオキシ）フェニルべンジンエーテル
を用い、実施例３の工程３）と同様の操作を行うことに
より、（＋）−４−（２−シアノ−２−メチルペンチル
オキシ）フェノールを得た。
収 率 97％ 比旋光度 ［α］Ｄ＋0.8゜，［α］435＋2.4゜（C1べンゼン） 工程３） （＋）−４−（ｎ−ドデシルオキシビフェニル）−
４″−カルボン酸−（２−シアノ−２−メチルペンチル
オキシ）フェニルエステルの製造 窒素雰囲気下で20mlのスリ付ナス型フラスコにｐ−ド
デシルオキシ−ｐ“−ビフェニルカルボン酸を382mg
（1.0mM）取り、塩化チオニル2mlを加えて油浴で80℃に
加熱還流しながら２時間撹拌した。反応後、dryベンゼ
ン2mlを加え、溶媒を留去する操作を３回くり返し、塩
化チオニルをできるだけ除いた。これに、乾燥べンゼン
1mlにトリエチレンジアミン224mg（2.0mM）を溶かし水
酸化カリウムで乾燥した溶液に（＋）−ｐ−（２−シア
ノ−２−メチルペンチルオキシ）フェノールを溶かし、
これを乾燥べンゼン4mlを用いて加えた。これを50℃で
２時間撹拌した。反応後、60％水素化ナトリウム48mg
（1.2mM）を乾燥べンゼン1mlを用いて加え、80℃で加熱
還流しながら２時間撹拌した。反応後、3N塩酸を加えpH
1以下とし、べンゼンで抽出した。得られた溶液は無水
硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ジクロロメタ
ン／ベンゼン＝1/1の混合溶媒）で精製した。
収 量 517mg（0.81mM） 収 率 89％ 比旋光度 ［α］Ｄ＋0.1゜，［α］435＋0.7゜（C1 CH2Cl2） 実施例12 （＋）−４−（ｎ−デシルオキシビフェニル）−４″
−カルボン酸（２−シアノ−２−メチルペンチルオキ
シ）フェニルエステルの製造 実施例11の工程３）のｐ−ドデシルオキシ−ｐ″−ビ
フェニルカルボン酸の代わりにｐ−デシルオキシ−ｐ″
−ビフェニルカルボン酸を用いる以外は実施例11と同様
の操作を行ない（＋）−４−（ｎ−デシルオキシビフェ
ニル）−４″−カルボン酸（２−シアノ−２−メチルペ
ンチルオキシ）フェニルエステルを製造した。
［α］Ｄ＋0.2゜，［α］435＋0.7゜（C1 CH2Cl2） 実施例13 （＋）−４−（ｎ−オクチルオキシビフェニル）−
４″−カルボン酸（２−シアノ−２−メチルペンチルオ
キシ）フェニルエステルの製造 実施例11の工程３）のｐ−ドデシルオキシ−ｐ″−ビ
フェニルカルボン酸の代わりにｐ−デシルオキシ−ｐ″
−ビフェニルカルボン酸を用いる以外は実施例11と同様
の操作を行ない（＋）−４−（ｎ−オクチルオキシビフ
ェニル）−４″−カルボン酸（２−シアノ−２−メチル
ペンチルオキシ）フェニルエステルを製造した。
［α］Ｄ＋0.1゜，［α］435＋0.4゜（C1.5 CH2Cl2） 実施例９〜13に掲げられた液晶性化合物の相転移温度
を表１に示す。
実施例14 次に、２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にITO（インジウム チン オキサイド;In
dium Tin Oxide）膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリン剤〔信越化学（株）KBU−602〕0.
2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピードで15秒間塗布し、表面処理を施した。この後120
℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）、SP−510〕２％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピン
ナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮
合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約700Åで
あった。
この焼成後の被膜に、アセテート植毛布によるラビン
グ処理を施した。
その後、イソプロピルアルコール液で洗浄し、平均粒
径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板上に散布し
た後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様
にし、接着シール剤〔リクソンボンド、チッソ（株）
製〕を用いてガラス板を貼り合わせ、100℃にて60分間
加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレッ
ク位相板によって測定したところ、約２μｍであった。
次に、実施例１で製造した液晶製化合物Ａと下記構造
式で示される強誘電性液晶化合物B,Cを下記の重量部で
混合し、等方相下均一混合液体状態で、前出の方法で作
成したセル内に注入した。等方相から５℃/hで25℃まで
徐冷することにより、強誘電性液相素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク
電圧20Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度（以
後、光学応答速度という）を測定した。その結果を第２
表に示す。
比較例１ 実施例14で使用した液晶性化合物Ａを、強誘電性液晶
化合物に含有させなかった他は実施例14と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を第３表に示す。
［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明によれば、液晶性化合物の
分子鎖の長さを変更することが可能で、また極性が高め
られているので、それを含有する液晶組成物の自発分極
は増加し、また該液晶組成物を使用した液晶素子は応答
速度が極めて速く、さらにリバースドメインの発生を防
止することが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式［１］で表わされる液晶性化合
    物。 アルキル基、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは−OCH2−、 の中から選ばれ、ｋ、ｌ、ｎは１である。Ｃ＊は不斉炭
    素原子を示す）
  2. 【請求項２】下記一般式［１］で表わされる液晶性化合
    物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
    成物。 （式中、R1は炭素原子数１〜16のアルキル基、R2は炭素
    原子数２〜10のアルキル基、Ｘは単結合または−Ｏ−、
    Ｙは−OCH2−、 の中から選ばれ、ｋ、ｌ、ｎは１である。Ｃ＊は不斉炭
    素原子を示す）
  3. 【請求項３】下記一般式［１］で表わされる液晶性化合
    物を含有する液晶組成物を使用することを特徴とする液
    晶素子。 （式中、R1は炭素原子数１〜16のアルキル基、R2は炭素
    原子数２〜10のアルキル基、Ｘは単結合または−Ｏ−、
    Ｙは−OCH2−、 の中から選ばれ、ｋ、ｌ、ｎは１である。Ｃ＊は不斉炭
    素原子を示す）
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