JPH0533943B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野 本発明は、新規な液晶性化合物およびそれを含
有する液晶組成物に関するもので、更に詳しくは
光学活性なフルオロアルカン誘導体であるところ
の液晶性化合物およびそれを含有するカイラル液
晶組成物に関するものである。 背景技術 従来の液晶素子としては、例えばエム・シヤツ
ト（M.Schadt）とダブリユー・ヘルフリツヒ
（W.Helfrich）著“アプライド・フイジツクス・
レターズ”（“Applied Physics Letters”）第18
巻、第４号（1971年２月15日発行）、第127頁〜
128頁の“ボルテージ・デイペンダント・オプテ
イカル・アクテイビテイー・オブ・ア・ツイステ
ツド・ネマチツク・リキツド・クリスタル”
（“Voltage Dependent Optical Activity of ａ
Twisted Nematic Liiquid Crystal”）に示さ
れたツイステツド・ネマチツク（twisted
nematic）液晶を用いたものが知られている。こ
のTN液晶は、画素密度を高くしたマトリツクス
電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストーク
を発生する問題点があるため、画素数が制限され
ていた。 また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデ
イスプレイとしての用途は限定されていた。 また、各画素に薄膜トランジスタによるスイツ
チング素子を接続し、各画素毎をスイツチングす
る方式の表示素子が知られているが、基板上に薄
膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な
上、大面積の表示素子を作成することが難しい問
題点がある。 この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するも
のとして、双安定性を有する液晶素子の使用が、
クラーク（Clark）およびラガウエル
（Lagerwall）により提案されている（特開昭56
−107216号公報、米国特許第4367924号明細書
等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、
カイラルスメテイツクＣ相（SmC^*）またはＨ相
（SmH^*）を有する強誘電性液晶が用いられる。 この強誘電性液晶は、自発分極を有するために
非常に速い応答速度を有する上に、メモリー性の
ある双安定状態を発現させることができ、さらに
視野角特性にもすぐれていることから大容量大画
面のデイスプレイ用材料として適している。 また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉
を有しているために、そのカイラルスメクチツク
相を利用した強誘電性液晶として使用する以外
に、次のような光学素子としても使用することが
できる。 (1) 液晶状態においてコレステリツク・ネマテイ
ツク相転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki，
A.Adams and W.Haas；Phys.Rev.Lett.、20、
1024（1968））、 (2) 液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの（D.L.White
and G.N.Taylor；J.Appl.Phys.、45、4718
（1974））、等が知られている。個々の方式につ
いての詳細な説明は省略するが、表示素子や変
調素子として重要である。 このような液晶の電界応答光学効果を用いる方
法においては液晶の応答性を高めるために電極基
を導入することが好ましいとされている。とくに
強誘電性液晶においては応答速度は自発分極に比
例することが知られており、高速化のためには自
発分極を増加させることが望まれている。このよ
うな点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接塩素基
を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.
Sc.Paris、282Ｃ、369（1976））。しかしながら、
不斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定で
あるうえに、原子半径が大きいことから液晶相の
安定性が低下するという欠点を有しており、その
改善が望まれている。 他方、光学活性を有することを特徴とする光学
素子に必要な機能性材料は、それ自体光学活性の
中間体を経て合成されることが多いが、従来から
用いられる光学活性中間体としては、２−メチル
ブタノール、２級オクチルアルコール、２級ブチ
ルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）安
息香酸、２級フエネチルアルコール、アミノ酸誘
導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極
性基を導入されることはほとんどなかつた。この
ためもあつて、不斉炭素原子に直接極性基を導入
することにより自発分極を増加する方法は、余り
有効に利用されていなかつた。 発明の目的 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。
すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で
且つ双極子モーメントの大きいフツ素基を導入す
ることにより極性を高め、液晶の電界応答性を高
めた液晶化合物及びそれを少なくとも１種類含有
する液晶組成物を提供することを目的とする。 本発明はアルキル基の長さを変更することが容
易で、このことによりH.Arnold、Z.Phys.
Chem.、226、146（1964）に示されるように液晶
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を
制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。 発明の概要 本発明は、上述の目的を達成するたになされた
ものであり、一般式（） ［ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C^*は不斉炭素原子を示す。またR¹は炭素数
１〜16のアルキル基またはアルコキシ基であり、

【式】

【式】

【式】は、それぞれフエニレン基

【式】シクロヘキシレン基

【式】ピリミジニレン基

【式】を示す。ｐは０または１であ り、ｐ＝１のときｑは１または２である。ｒは０
または１である。またｌ、ｍ、ｎは、ｌ＋ｍ＋ｎ
≧１の関係を満たす０または正の整数である。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を提供する
ものである。 また、本発明は上記光学活性フルオロアルカン
誘導体を少なくとも１種類配合成分として含有す
る液晶組成物を提供する。 発明の具体的説明 上記一般式（）で示される光学活性フルオロ
アルカン誘導体は、好ましくは、特願昭60−
232886号や、特願昭61−40793号の明細書に示さ
れる２−フルオロ−１−アルカノール、ｐ−ハイ
ドロキシ安息香酸（２−フルオロアルキル）エス
テル、ｐ−ハイドロキシビフエニルカルボン酸
（２−フルオロアルキル）エステル、ハイドロキ
ノン（２−フルオロアルキル）エーテル、４−
［4′−（２−フルオロアルキル）オキシフエニル］
フエノール等の光学活性中間体から合成される。 例えばこれらの光学活性中間体から次に示す合
成経路により、一般式（）に示される液晶性化
合物が得られる。 （Ｒ、R¹、

【式】

【式】

【式】ｐ、ｑ、ｒ、ｌ、ｍ、ｎは、前 記定義の通りである。） 次表１にこのようにして得られたフルオロアル
カン誘導体の例を示す。 表中および以下の記載において相転移温度の記
載における記号は、それぞれ以下の相を示す。 Cryst.：結晶相、SmA：スメクチツクＡ相、
SmC^*：カイラルスメチツクＣ相、Ｎ：ネマチツ
ク相、Ch：コレステリツク相、Iso：等方相、
Sm3：SmA、Sm^*以外のスメチツク相（未同
定）。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 また、本発明の液晶組成物は、一般式（）で
表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくとも
１種類配合成分として含有するものである。例え
ば、このフルオロアルカン誘導体を、下式(1)〜(13)
で示されるような強誘電性液晶と組合わせると、
自発分極が増大し、応答速度を改善することがで
きる。 このような場合においては、一般式（）で示
される本発明のフルオロアルカン誘導体を、得ら
れる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１〜90重
量％となる割合で使用することが好ましい。

【表】

【表】

【表】 また下式(1)〜(5)で示されるような、それ自体は
カイラルでないスメチツク液晶に配合することに
より、強誘電性液晶として使用可能な組成物が得
られる。 この場合、一般式（）で示される本発明のフ
ルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物の
0.1〜99重量％、特に１〜90重量％で使用するこ
とが好ましい。 このような組成物は、本発明のフルオロアルカ
ン誘導体の含有量に応じて、これに起因する大き
な自発分極を得ることができる。

【表】

【表】 以下実施例により、本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ 上記式で表わされるｐ−オクチルオキシビフエ
ニルカルボン酸２−フルオロオクチルエステルを
以下の反応工程により製造した。 すなわち、ｐ−オクチルオキシビフエニルカル
ボン酸0.74ｇ（2.3ｍmol）を塩化チオニル５mlと
共に２時間30分加熱還流したのち、未反応の塩化
チオニルを留去して対応する酸塩化物を得た。 次にトリエチレンジアミン0.50ｇ（4.5ｍmol）
を乾燥ベンゼン５mlに溶かし水酸化カリウムを加
え、約30分間かけて乾燥した。この溶液を、（−）
２−フルオロ１−オクタノール0.40ｇ（2.7ｍ
mol）の入つた容器に入れ振とう攪拌した。この
溶液を、上記酸塩化物中に攪拌下で滴下し、終了
後50℃で２時間攪拌した。 反応終了後1N塩酸および水を加えベンゼン抽
出した。さらにこのベンゼン層に1N炭酸ナトリ
ウム水溶液を加えベンゼン抽出した。 このベンゼン溶液に無水硫酸ナトリウムを入れ
一晩乾燥した。 ベンゼンを留去してこれをベンゼン：ヘキサン
＝１：１混合物を溶離液としてシリカゲルカラム
クロマトグラフイーにより分離して、ｐ−オクチ
ルオキシビフエニルカルボン酸２−フルオロオク
チルエステルの0.53ｇ（収率50％）を得た。生成
物について、以下の比旋光度およびIR（赤外吸
収）データが得られた。 比旋光度［α］^26.4 _D＋13.1°

【式】 IR（cm^-1）：2900、1715、1605、1300、1200、
1120、830、770。 実施例 ２、５および13 実施例１においてp′−オクチルオキシビフエニ
ルカルボン酸および２−フルオロ−１−オクタノ
ールの代りに、それぞれ前記表１に示す基R¹、

【式】

【式】

【式】ｌ、ｍ、ｎを与えるカルボン 酸、および基Ｒを与える２−フルオロ−１−アル
カノールを用いる以外は、実施例１と同様にし
て、それぞれ前記表１に示すような本発明のフル
オロアルカン誘導体を得た。 生成物の比旋光度および相転移温度特性データ
を、実験例１のそれとまとめて前記表１に示す。 実施例 ３ ５−オクチル−２−［４−（２−フルオロヘプチ
ルオキシ）フエニル］ピリミジンの製造 十分に窒素置換された容器に、（−）−２−フル
オロヘプタノール0.40ｇ（3.0ｍmol）と乾燥ピリ
ジン1.00ｇ（13ｍmol）を入れ氷冷下で30分間攪
拌した。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロ
リド0.69ｇ（3.6ｍmol）を加え、そのまま５時間
攪拌を続けた。反応終了後、1NHCl10mlを加え、
塩化メチレン10mlで２回抽出を行った後、その抽
出液を蒸留水10mlで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて
乾燥したのち、溶媒を留去し（＋）−２−フルオ
ロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル0.59
ｇ（2.0ｍmol）を得た。 収率は66％である。生成物の比旋光度および
IRデータは下記の通りである。 比旋光度［α］^26.4 _D＋2.59°（ｃ＝１、CHCl₃）。 比旋光度［α］^23.6 ₄₃₅＋9.58°（ｃ＝１、CHCl₃）。 IR（cm^-1）：2900、2850、1600、1450、1350、
1170、1090、980、810、660、550。 上記のようにして得られた（＋）−２−フルオ
ロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル0.43
ｇ（1.5ｍmol）と５−オクチル−２−（４−ヒド
ロキシフエニル）ピリミジン0.28ｇ（1.0ｍmol）
に１−ブタノール0.2mlを加えよく攪拌した。そ
の溶液に、あらかじめ１−ブタノール1.0mlに水
酸化ナトリウム0.048ｇ（1.2ｍmol）を溶解させ
て調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５
時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水10mlを
加え、ベンゼン10mlおよび５mlでそれぞれ１回づ
つ抽出を行なつた後、その抽出液に無水硫酸ナト
リウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラム（クロロホルム）により
目的物である（＋）−５−オクチル−２−［４−
（２−フルオロヘプチルオキシ）フエニル］ピリ
ミジン0.17ｇ（0.43ｍmol）を得た。 収率は43％であり、以下のような比旋光度およ
びIRデータが得られた。 比旋光度［α］^25.6 _D＋0.44°（ｃ＝１、CHCl₃）。 比旋光度［α］^22.4 ₄₃₅＋4.19°（ｃ＝１、CHCl₃）。 IR（cm^-1）：2900、2850、1600、1580、1420、
1250、1160、800、720、650、550。 実施例 ４、24、25、26および27 実施例３において、２−フルオロヘプタノー
ル、５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフエニ
ル（ピリミジンの代りに、それぞれ前記表１に示
す基Ｒを与える２−フルオロ−１−アルカノール
および基R¹、

【式】

【式】

【式】ｌ、ｍ、ｎを与える４−置換フ エノール誘導体を用いる以外は、実施例３と同様
にして、それぞれ前記表１に示すような本発明の
フルオロアルカン誘導体を得た。 実施例 ７ 下記(1)、(2)、(3)に示す反応工程により、上記式
のp′−オクチルオキシビフエニルカルボン酸−
p″−（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）
フエニルエステルを製造した。 (1) ｐ−アセチルオキシ安息香酸２−フルオロオ
クチルエステルの製造 ｐ−アセトキシ安息香酸（上記１）0.68ｇ
（3.7ｍmol）を塩化チオニル７mlと共に２時間
30分加熱還流した後、未反応の塩化チオニルを
留去して、酸塩化物を得た。 次にトリエチレンジアミン0.83ｇ（7.4ｍ
mol）を乾燥ベンゼン５mlに溶かし、水酸化カ
リウムを加え、約30分間かけて乾燥させた。こ
の溶液を、（−）２−フルオロ−１−オクタノ
ール0.66ｇ（4.5ｍmol）の入った容器に入れ、
振とう攪拌した。この溶液を、上記酸塩化物中
に攪拌下で滴下し、終了後50℃で２時間攪拌し
た。 反応終了後1N塩酸を８ml、水を30ml加えた。
この溶液をベンゼンで抽出し、水層をさらにベ
ンゼン８mlで２回抽出した。このベンゼン層に
1N炭酸ナトリウム水溶液を15ml加え、先と同
様にベンゼン抽出し、水層をベンゼン８mlで２
回抽出した。このベンゼン層に無水硫酸ナトリ
ウムを入れ一晩乾燥した。 ベンゼンを留去して粗生成物を得た。これを
ベンゼン：ヘキサン＝１：１でシリカゲルクロ
マトグラフイーにより分離しｐ−アセチルオキ
シ安息香酸（２−フルオロオクチル）エステル
を0.80ｇ（収率69％）得た。 比旋光度［α］²⁴ _D＋11.2°（ｃ＝２、ベンゼン）。 IR（cm^-1）：2850〜2950、1760、1720、1600、
1265、1190。 (2) ｐ−ハイドロキシ安息香酸２−フルオトオク
チルエステルの製造 上記(1)で得られた３の精製物0.750ｇ（2.5ｍ
mol）をエーテル1.5mlに溶かした。その中に
ベンジルアミン0.27ｇ（2.5ｍmol）をエーテル
1.5mlに溶かした溶液を加え、室温で一晩放置
した。 その後エーテルを留去してｐ−ハイドロキシ
安息香酸（２−フルオロオクチル）エステル
（４）とＮ−アセチルベンジルアミン（５）の
混合物を得た。これを酢酸エチル：塩化メチレ
ン＝１：９の混合液を用いてシリカゲルカラム
クロマトグラフイーにより分離し、上記４の精
製物の0.53ｇ（収率78％）を得た。生成物の比
旋光度およびIRデータは以下の通りである。 比旋光度［α］^27.6 _D＋12.6°（ｃ＝２、ベンゼ
ン）。 IR（cm^-1）：3390、2850〜2940、1675、1605、
1590、1590、1265。 (3) p′−オクチルオキシビフエニルカルボン酸−
p″−（２−フルオロオクチルオキシカルボニル）
フエニルエステルの製造 p′−オクチルオキシビフエニルカルボン酸
0.65ｇ（２ｍmol）を塩化チオニル４mlと共に
２時間30分加熱還流したのち、未反応の塩化チ
オニルを留去して酸塩化物を得た。 次にトリエチレンジアミン0.44ｇ（４ｍ
mol）を乾燥ベンゼン５mlに溶かし、水酸化カ
リウムを加え、約30分間かけて乾燥させた。こ
の溶液を上記(2)で得られたｐ−アセチルオキシ
安息香酸（２−フルオロオクチル）エステル
0.53ｇ（２ｍmol）の入った容器に入れ振とう
攪拌した。この溶液を上記酸塩化物中に攪拌下
で滴下し終了後50℃で２時間攪拌した。 反応終了後1N塩酸および水を加えベンゼン
抽出し、さらに1N炭酸ナトリウム水溶液を加
えベンゼン抽出した。このベンゼン溶液に無水
硫酸ナトリウムを入れ一晩乾燥した。 ベンゼンを留去し、これを生成物について更
にベンゼンを溶離液としてシリカゲルカラムク
ロマトグラフイーにより分離し、p′−オクチル
オキシビフエニルカルボン酸−p″−（２−フル
オロオクチルオキシカルボニル）フエニルエス
テルの0.58ｇ（収率50％）を得た。生成物の比
旋光度およびIRデータは以下の通りである。 比旋光度［α］^26.4 _D＋8.7°（ｃ＝２、ベンゼン）。 IR（cm^-1）：2950〜2850、1740、1730、1610、
1295、1285、1120、1080、830、760。 実施例 ６、12および16 実施例７において、ｐ−アセトキシ安息香酸、
２−フルオロ−１−オクタノールおよびp′−オク
チルオキシビフエニルカルボン酸の代りに、ｐ、
ｑ、ｒを与えるカルボン酸、基Ｒを与える２−フ
ルオロ−１−アルカノールおよび基R¹、

【式】

【式】

【式】ｌ、ｍ、ｎを与えるカルボン酸 を用いる以外は、実施例７と同様にして、それぞ
れ前記表１に示すような本発明のフルオロアルカ
ン誘導体を得た。 生成物の比旋光度および相転移温度特性データ
を、実施例７のそれとまとめて前記表１に示す。 実施例 11 下記(1)、(2)に示す反応工程により上記式のｐ−
オクチルオキシ安息香酸−p′−（２−フルオロデ
シルオキシ）フエニルエステルを製造した。 (1) ｐ−ハイドロキノンモノ（２−フルオデシ
ル）エーテルの製造。 すなわち２−フルオロデカノール（６）3.15
ｇ（18ｍmol）と乾燥ピリジン4.25ｇ（54ｍ
mol）を共に窒素雰囲気の容器に入れ攪拌し
た。この容器を氷で冷却し、塩化ｐ−トルエン
スルホニル3.75ｇ（20ｍmol）を２回に分けて
加え３時間攪拌した。反応終了後2N塩酸で中
和し塩化メチレン10mlで抽出し、さらに水層を
塩化メチレン５mlで２回抽出した。この塩化メ
チレン層に水を加え先と同様に塩化メチレンに
より抽出した。この塩化メチレン溶液に無水硫
酸ナトリウムを加え一晩乾燥した。 塩化メチレンを留去し、２フルオロデシルｐ
−トルエンスルホン酸エステル（７）の5.60ｇ
（収率94％）を得た。その比比旋光度およびIR
データは以下の通りである。 比旋光度［α］^22.0 _D＋4.2°（ｃ＝２、塩化メチレ
ン）。 IR（cm^-1）：2850〜2900、1600、1350、1170、
1100、660、550。 上記で得た７の5.60ｇ（17ｍmol）、ハイドロ
キノン3.74ｇ（34ｍmol）１−ブタノール５mlを
加え攪拌した。そこに水酸化ナトリウム1.02ｇ
（25ｍmol）を１−ブタノール13mlに溶かした溶
液をゆつくり加え、滴下後130℃で７時間反応さ
せた。反応終了後、水40mlを加え、エーテル抽出
した。このエーテル溶液に無水硫酸ナトリウムを
加え一晩乾燥した。溶媒を留去し、これを塩化メ
チレンによりシリカゲルクロマトグラフイーによ
り分離しｐ−ハイドロキノンモノ（２−フルオロ
デシル）エーテル(8)の精製物2.57ｇ（収率56％）
を得た。生成物の比旋光度およびIRデータは以
下の通りである。 比旋光度［α］^24.0 _D＋1.8°（ｃ＝２、塩化メチレ
ン）。 IR（cm^-1）：3600〜3200、2900、1680、1590、
1280、1160、700。 (2) ｐ−オクチルオキシ安息香酸−p′−（２−フ
ルオロデシルオキシ）フエニルエステルの製
造。 ｐ−オクチルオキシ安息香酸0.93ｇ（3.7ｍ
mol）を塩化チオニル８mlと共に２時間加熱還
流した後、未反応の塩化チオニルを留去して酸
塩化物を得た。 別途、トリエチレンジアミン0.81ｇ（7.4ｍ
mol）を乾燥ベンゼン５mlに溶かし水酸化カリ
ウムを加え約30分間かけて乾燥した。この溶液
を上記(1)で得られたｐ−ハイドロキノンモノ
（２−フルオロデシル）エーテル1.0ｇ（3.7ｍ
mol）の入った容器に入れ振とう攪拌した。こ
の溶液を上記酸塩化物中に攪拌下で滴下し終了
後50℃で２時間加熱した。 反応終了後1N塩酸および水を加えベンゼン
抽出し、さらに1N炭酸ナトリウム水溶液を加
えベンゼン抽出した。このベンゼン溶液に無水
硫酸ナトリウムを入れ一晩乾燥した。 ベンゼンを留去し、生成物をベンゼンを溶離
液としてシリカゲルクロマトグラフイーにより
分離し、ｐ−オクチルオキシ安息香酸−p′−
（２−フルオロデシルオキシ）フエニルエステ
ル1.49ｇ（収率81％）を得た。生成物の比旋光
度およびIRデータは、以下の通りである。 比旋光度［α］^23.2 _D−1.5°（ｃ＝0.94、ベンゼ
ン）。 IR（cm^-1）：2900、1740、1610、1520、1280、
1250、1210、1170、1130、760、690。 実施例 ８、９、10、14、17、18、19、20、21、
22、23、28、29、30および31 実施例11において２−フルオロデカノール、ｐ
−ハイドロキノンおよびｐ−オクチルオキシ安息
香酸の代りに、それぞれ前記表１に示す基Ｒを与
える２−フルオロ−１−アルカノール、ｐ−ハイ
ドロキノン又はｐ，p′−ジドロキシビフエニルお
よび基R¹、

【式】

【式】

【式】ｌ、ｍ、ｎを与えるカルボン酸 を用いる以外は、実施例１と同様にして、それぞ
れ前記表１に示すような本発明のフルオロアルカ
ン誘導体を得た。 生成物の比旋光度および相転移温度特性データ
を、実施例11のそれとともに前記表１に示す。 実施例 32 実施例１で製造した液晶性化合物（ｐ−オクチ
ルオキシビフエニルカルボン酸２−フルオロオク
チルエステル）を配合成分とする液晶組成物を調
製した。 下記に液晶組成物の組成と相転移温度を示す。
この組成物は8.8nC／cm²の自発分極を有しており
MORA−８単独の0.45nC／cm²に比較して約20倍
の自発分極を示した。 13.3重量％ MORA−８ 86.7重量％ Cryst.−21℃ ←――― SmC^*81℃ ←―― Iso. 実施例 33 実施例11で製造した液晶性化合物を使用して液
晶素子を形成した。高精度研摩した10×20mmのガ
ラスへ約1000ÅのITO膜を電極として設け、さら
に約1000ÅのSiO₂をイオンビーム法により蒸着
した。同様の加工を行つたガラス基板に実施例11
で製造した液晶性化合物（ｐ−オクチルオキシ安
息香酸−p′−（２−フルオロデシルオキシ）フエ
ニルエステル）を滴下し、対向して上記ガラス基
板を重ね合せた。80℃にて基板をおさえつけなが
ら平行運動を行なつたところ水平配向したモノド
メインが得られた。その時の膜厚は1.2μｍであ
り、65℃にて駆動電圧±10V、パルス巾200μsec
で駆動したところ、コントラスト18で良好なスイ
ツチング状態が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） ［ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示
   し、C^*は不斉炭素原子を示す。またR¹は炭素数
   １〜16のアルキル基またはアルコキシ基であり、
   【式】【式】 【式】は、それぞれフエニレン基 【式】シクロヘキシレン基 【式】ピリミジニレン基 【式】を示す。ｐは０または１であ り、ｐ＝１のときｑは１または２である。ｒは０
   または１である。またｌ、ｍ、ｎは、ｌ＋ｍ＋ｎ
   ≧１の関係を満たす０または正の整数である。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体。 ２ 下記一般式（） ［ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示
   し、C^*は不斉炭素原子を示す。またR¹は炭素数
   １〜16のアルキル基またはアルコキシ基であり、
   【式】【式】 【式】は、それぞれフエニレン基 【式】シクロヘキシレン基 【式】ピリミジニレン基 【式】を示す。ｐは０または１であ り、ｐ＝１のときｑは１または２である。ｒは０
   または１である。またｌ、ｍ、ｎは、ｌ＋ｍ＋ｎ
   ≧１の関係を満たす０または正の整数である。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくと
   も１種類配合成分として含有することを特徴とす
   る液晶組成物。