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JPH0784402B2 - 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物 - Google Patents

新規光学活性液晶性ビフエニル化合物

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Publication number
JPH0784402B2
JPH0784402B2 JP61299615A JP29961586A JPH0784402B2 JP H0784402 B2 JPH0784402 B2 JP H0784402B2 JP 61299615 A JP61299615 A JP 61299615A JP 29961586 A JP29961586 A JP 29961586A JP H0784402 B2 JPH0784402 B2 JP H0784402B2
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
compound
optically active
mol
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JP61299615A
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JPS63154637A (ja
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和利 宮沢
孝 犬飼
博道 井上
伸一 斉藤
晃司 大野
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
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Priority to EP19870311104 priority patent/EP0272115B1/en
Priority to DE19873787794 priority patent/DE3787794T2/de
Publication of JPS63154637A publication Critical patent/JPS63154637A/ja
Publication of JPH0784402B2 publication Critical patent/JPH0784402B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
    • C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Description

【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な有機化合物及び該化合物を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは強誘電性液晶を利用する光
スイツチング素子用に有用なカイラルスメクチツク液晶
組成物の成分として有用なビフエニル系化合物に関す
る。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）型
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方式がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,3
6,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイラル
スメクチツクＣ相（以下SC＊相と略称する）あるいはカ
イラルスメクチツクＨ相（以下SH＊相と略称する）を利
用するものである。
強誘電性液晶を利用する表示方式に利用されるカイラル
スメクチツク液晶に要求される特性の１つとして、その
自発分極Psの値が大きいということがあげられるが、従
来知られているカイラルスメクチツク液晶ではまだその
値が充分大きいものはあまり知られていない。
〔発明の目的〕
本発明者らは、カイラルスメクチツク液晶の成分として
使用して、主としてそのPs値を大きくする様な化合物を
探索した結果、本発明に到達した。
〔発明の構成〕
即ち本発明は一般式 （上式に於てＸは、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基のいづれかであり、R1、R2のいづれか一方はメ
チル分岐を有する炭素数４〜18のアルキル基を、他方は
炭素数１〜20のアルキル基を示す。） で表わされるビフエニル化合物及び少くともその１種を
含有するカイラルスメクチツク及びカイラルネマチツク
液晶組成物である。
（Ｉ）式の化合物にはメチル分岐に基づく光学活性体と
そのラセミ体が存在するが、いずれもカイラルスメクチ
ツク組成物用の成分としては共通の利点を有する。又後
に示す様に、それ自体がスメクチツク液晶相を示すもの
と示さないものがあるが、いずれもカイラルスメクチツ
クの成分として同様の効果を有する。
（Ｉ）式の化合物のうち代表的なものの相移転点及び自
発分極値を第１表に示した。
〔発明の作用、効果〕 本発明の化合物（Ｉ）の多くは、それ自体では強誘電性
液晶相を示さないが、これらを他のカイラルスメクチツ
クＣ相（SC＊相）を有する材料又は、スメクチツクＣ相
（SC相）を有する材料に添加することによつて、自発分
極値の極めて大きな液晶材料が得られる。外挿法によつ
て推定される（Ｉ）式の化合物の自発分極値は約94nC/c
m2にも達する。この値は特開昭53−22883号に記載され
ている式 で示されるカイラルスメクチツク化合物の自発分極値が
本発明者らの測定によれば約1nC/cm2であることを考え
れば、本発明の化合物の自発分極値が極めて大きいこと
が判る。
また、本発明の（Ｉ）式のビフエニル系化合物のもう一
つの大きな特性として粘性が低い点をあげることができ
る。前述の通りカイラルスメクチツク液晶組成物を利用
した表示素子の大きな利点はその応答速度、すなわち電
界によつて分子が反転する時間が短いことであり、粘性
が低いことはその反転を阻害しないという点からも、他
の液晶化合物、例えばエステル系液晶化合物などに比
べ、本発明のビフエニル系化合物がカイラルスメクチツ
ク液晶組成物用の成分に用いられる化合物としてより秀
れた特性を持つているといえる。
ここで（Ｉ）式の化合物と混合して使用するスメクチツ
クＣ相を有する材料として好ましい物は ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフエニル）ピ
リミジン、 ５−オクチル−２−（４−ノニルオキシフエニル）ピリ
ミジン、 ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフエニル）ピリ
ミジン、 等に代表される５−アルキル−２−（４−アルコキシフ
エニル）ピリミジン系化合物、 ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフエニル）ピ
リジン、 ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフエニル）ピ
リジン、 ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフエニル）ピリ
ジン、 ５−ノニル−２−（４−ノニルオキシフエニル）ピリジ
ン、 等に代表される５−アルキル−２−（４−アルコキシフ
エニル）ピリジン系化合物、および ４−オクチルオキシフエニル−４−オクチルオキシベン
ゾエート、 ４−ノニルオキシフエニル−４−オクチルオキシベンゾ
エート、 ４−デシルオキシフエニル−４−ノニルオキシベンゾエ
ート、 等に代表される４−アルコキシフエニル−４−アルコキ
シベンゾエート系化合物等があげられる。
また、（Ｉ）式の化合物と混合して使用されるカイラル
スメクチックＣ液晶組成物材料として好ましい物は、 ５−オクチル−２−［４−（６−メチルオクチルオキ
シ）フエニル］ピリミジン、 ５−オクチル−２−［３−フルオロ−４−（８−メチル
デシルオキシ）フエニル］ピリミジン、 等に代表される光学活性ピリミジン系化合物、 ５−オクチル−２−［４−（４−メチルヘキシルオキ
シ）フエニル］ピリジン、 ５−オクチル−２−［３−フルオロ−４−（６−メチル
オクチルオキシ）フエニル］ピリジン、 等に代表される光学活性ピリジン系化合物、 ４−オクチルオキシフエニル ４−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボキシレート、 ４−ヘキシルフエニル ３−フルオロ−４−（１−メチ
ルヘプチルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボキシレ
ート、 等に代表される光学活性エステル系化合物等があげられ
る。
尚、（Ｉ）式の化合物のうち光学活性体のものは光学活
性炭素原子を有するため、これをネマチツク液晶に添加
することによつて捩れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチツク液晶、即ちカイラルネマ
チツク液晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイ
ン（revorse domain、しま模様）を生成することがない
ので（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止
剤として使用できる。
また、そのカイラルネマチツク液晶のピツチの温度変化
は現在知られている多くの化合物と正反対の挙動、すな
わち、本発明の化合物をネマチツク液晶材料に添加して
誘起される固有ピツチが温度の上昇に併い縮むという挙
動を示す。
カイラルネマチツク液晶のピツチＰの温度変化δＰは次
式で表わされる。
（ｔは温度を、Ｐ（ｔ）はｔ℃に於けるピツチを示
す。） 市販のネマチツク液晶組成物ZLI−1132（メルク社製）
によく利用されている公知のカイラル剤である（Ｓ）４
−（２−メチルブチル）−４′−シアノビフエニルを１
％添加したもののカイラルピツチの温度変化を20℃と60
℃で測定するとδＰは0.543という値になる。それに対
し、例えば本発明の化合物の一つである第１表のNo.4の
化合物をZLI−1132に対して１％添加したもののδＰは
−0.641という逆の温度変化を示す。従つて、本発明の
化合物を他のカイラル物質に適量添加することによりカ
イラルピツチＰの温度の変化の小さいカイラルネマチツ
ク液晶組成物を得ることが可能となる。
〔化合物の製法〕
（Ｉ）式の化合物のうちＸがＦ、Clのものは次の様な経
路により好適に製造できる。
（但し式中R1、R2、Ｘは前述と同様の意味をもつ） 即ち、公知の２−ハロゲノ−４−ブロムフエノール
（１）をメチルエーテル化して（２）としたのち金属マ
グネシウムを作用しグリニヤール試薬（３）としたの
ち、シクロヘキサノンを作用し（４）とする。この
（４）にクロラニルの如き脱水素化剤を作用させ（５）
としたのち、アセチルクロライドを作用し（６）とす
る。次に（６）を脱メチル化し（７）としたのち、アル
キルハライド、あるいはアルキルトシレートを作用し
（８）とし、更に過ギ酸次いでアルカリを作用させ
（９）とする。この（９）にアルキルハライドあるいは
アルキルトレシートを作用し、目的物である（Ｉ）式の
化合物を得ることができる。
又、（Ｉ）式の化合物のうちＸがCN、Brのものは次の経
路で製造するのが好適である。
（但し式中R1、R2は前述と同様の意味をもつ。） 即ち、４−アルキルオキシ−４′−フエニルフエノール
（10）に臭素を作用し（11）とし、次にアルキルハライ
ド、アルキルトシレートを作用させ既知の方法でエーテ
ル化を行ない（Ｉ）式でＸがBrのものを得ることができ
る。
更にこのものにシアン化第一銅の如きシアノ化剤を作用
させ、（Ｉ）式でＸがCNのものを得ることができる。
更に、（Ｉ）式でＸがCN、Brの化合物は、以下の経路に
よつても好適に製造される。
即ち、ｐ−フエニルフエノール（12）に臭素を作用させ
（13）としたのち、触媒下塩化アセチルを作用させ（1
4）とし、これにアルキルハライドあるいはアルキルト
シレートを作用し（15）とする。これに過ギ酸、次いで
アルカリを作用し（16）とする。これにアルキルハライ
ドあるいはアルキルトシレートを作用し（Ｉ）の化合物
のうちＸ＝Brのものを得ることができる。これをシアン
化第一銅の如きシアノ化剤でシアノ化を行ない（Ｉ）式
の化合物のうちＸ＝CNのものを得ることができる。
尚、いずれの場合に於いてもR1、R2導入の原料となるR1
・Ｌ、R2・Ｌ（Ｌはハロゲン、トシル基の如き脱離基）
のいずれか１つが光学活性体の場合は生成する（Ｉ）式
の化合物も光学活性体となり、又、原料にラセミ体を使
用した場合は最終目的物もラセミ体となる。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明の化合物及び液晶組成物につ
き更に詳細に説明する。
実施例１ 〔光学活性３−フルオロ−４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）−４′−ヘキシルオキシビフエニル（Ｉ）式に於
いて R2＝−C6H13、Ｘ＝Ｆのもの（化合物No.1））の製造〕 ２−フルオロ−４−プロモフエノール382.0g（2.0モ
ル）をエタノール1000mlに溶解し、水酸化カリウム113.
0g（2.0モル）を加え十分撹拌したのち、ここにヨウ化
メチル312.3g（2.2モル）を滴下し、４時間還流した。
エタノールの大部分を留去し、残査を減圧蒸留し65〜66
℃（4.5mmHg）の留分を集め２−フルオロ−４−プロモ
アニソール328.0gを得た。これをジエチルエーテル中で
マグネシウム38.9gを作用し２−フルオロ−４−アニシ
ルマグネシウムプロマイドとしたのち、７℃以下でシク
ロヘキサノン157.0g（1.6モル）を滴下し、室温でさら
に約30分撹拌した。ここに6N−HCl350mlを加え、１時間
還流したのち、有機層を水洗しさらにジエチルエーテル
を留去し、残査をエタノールから再結晶して、３−フル
オロ−４−アニシルシクロヘキセン−１、180.4gを得
た。このものの融点は49.0〜50.0℃であつた。この３−
フルオロ−４−アニシルシクロヘキセン−１ 112.0g
（0.55モル）をキシレン700mlに溶解し、ｐ−クロラニ
ル267.0g（1.1モル）を加え４時間還流した。生成した
テトラクロロハイドロキノンは別し、液を2N−水酸
化ナトリウム水溶液で水洗したのち溶媒を留去し、残査
を活性アルミナを充填したカラムクロマトにかけたのち
エタノールから再結晶することにより融点84.5〜86.0℃
の３−フルオロ−４−メトキシビフエニル69.2gを得
た。
この３−フルオロ−４−メトキシビフエニル50.0g（0.2
5モル）を二硫化炭素260mlにとかし無水塩化アルミニウ
ム39.5g（0.296モル）を加えたところへ、80mlの二硫化
炭素にアセチルクロライド21.4g（0.27モル）を溶かし
た溶液を10℃以下で滴下したのち、３時間還流した。
次にこの反応物を１の6N−HClに投入し、析出した結
晶を集めトルエンから再結晶することにより融点144.7
〜145.7℃の３−フルオロ−４−メトキシ−４′−アセ
チルビフエニル49.4gを得た。
この３−フルオロ−４−メトキシ−４′−アセチルビフ
エニル40.0g（0.17モル）に酢酸450ml、臭化水素酸180.
0gを加え、35時間還流したのち反応物を氷水に投入し析
出した結晶を集め融点154.7〜158.5℃の３−フルオロ−
４−ヒドロキシ−４′−アセチルビフエニル32.7gを得
た。
この３−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−アセチルビ
フエニル15.0g（0.066モル）をエタノール370mlに溶解
し、水酸化カリウム4.0g（0.072モル）、光学活性ｐ−
トルエンスルホン酸１−メチルヘプチルエステル20.5g
（0.072モル）を加え、５時間還流した。エタノールの
大部分を留去し、トルエン、水を加え撹拌しトルエン層
を酸洗、アルカリ洗、さらに水洗したのち溶媒を留去
し、残査をエタノール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶
することにより、融点が67.6〜68.5℃の３−フルオロ−
４−（１−メチルヘプチルオキシ）−４′−アセチルビ
フエニル6.4gを得た。
この３−フルオロ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）
−４′−アセチルビフエニル6.37g（0.019モル）をギ酸
300gに溶解し50℃で30％過酸化水素水18.1g（0.19モ
ル）を滴下しそのまま５時間撹拌した。10℃以下で50％
亜硫酸水素ナトリウム水溶液75ml、次いでトルエンを加
え有機層を水洗したのちトルエンを留去し6.4gの油状残
査を得た。この残査をエタノール45mlに溶解し、水酸化
ナトリウム7.6g（0.19モル）の水65ml溶液を加え還流し
た。6N−HCl水溶液に投入し析出した結晶を集め、融点
が65.2〜66.7℃の３−フルオロ−４−（１−メチルヘプ
チルオキシ）−４′−ヒドロキシビフエニル5.3gを得
た。
このもの5.0g（0.0165モル）をエタノール100mlに溶解
し、炭酸カリウム2.5g（0.018モル）、次いでｎ−ヘキ
シルブロマイド5.45g（0.033モル）を加え８時間還流し
たのちエタノールを留去し残査にトルエンを加え、有機
層を水洗したのちトルエンを留去し残査をエタノールか
ら再結晶して4.5gの３−フルオロ−４−（１−メチルヘ
プチルオキシ）−４′−ヘキシルオキシビフエニルを得
た。このものは融点33.3℃であつた。
実施例２ 〔光学活性３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）−４′−デシルオキシビフエニル（（Ｉ）式に於い
て R2＝−C10H21、Ｘ＝CNのもの（化合物No.7））の製造〕 ４−ヒドロキシ−４′−デシルオキシビフエニル120.0g
（0.37モル）をｐ−ジオキサン３に溶解し、15℃で臭
素76.4g（0.48モル）を徐々に滴下したのち70℃まで昇
温し、溶媒を減圧下留去する。残査を１のクロロホル
ムから再結晶を行ない、３−ブロモ−４−ヒドロキシ−
４′−デシルオキシビフエニル141.0gを得た。このもの
の融点は77.8〜78.2℃であつた。
この３−ブロモ−４−ヒドロキシ−４′−デシルオキシ
ビフエニル120.0g（0.296モル）を２のエタノールに
溶解したのち、水酸化カリウム16.6g（0.296モル）、次
いでｐ−トルエンスルホン酸 １−メチルヘプチルエス
テル92.0g（0.32モル）を加えて還流を８時間保つた。
エタノールを留去し、残査を溶解し、2N−水酸化ナトリ
ウム水溶液、更に水洗したのちトルエンを留去し、残査
をエタノール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶すること
により、３−ブロモ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）−４′−デシルオキシビフエニル41.3gが得られ
た。このものは室温で油状であつた。３−ブロモ−４−
（１−メチルヘプチルオキシ）−４′−デシルオキシビ
フエニル8.2g（0.0158モル）をＮ−メチル−２−ピロリ
ドン40mlに溶解し、シアン化第一銅2.84g（0.0158モ
ル）を加え、190℃で６時間撹拌した。ここに、塩化第
二鉄6.2g、塩酸1.5ml、水10mlを加え95℃で２時間撹拌
し、放冷ののちクロロホルムを加え抽出した。有機層を
水洗したのち溶媒を留去し残査をエタノール水から再結
晶し、３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）
−４′−デシルオキシビフエニル6.1gを得た。このもの
は室温では油状であつたが、DSCの測定から融点0.0℃で
あつた。
実施例３（使用例１） 前記第１表中の液晶化合物及び他の液晶化合物１種を用
い、下記のカイラルスメクチツク液晶組成物を調合し
た。
上記組成物を、配向処理材としてPVA（ポリビニルアル
コール）を塗布し、表面に平行配向処理材を施した透明
電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素
子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電圧を15
（Ｖ）印加すると、透過光強度の変化が観察された。
この透過光強度の変化より、応答時間を求めると、25℃
で約110μsecであつた。
上記液晶組成物の融点は−５℃であり、それより高温で
SI＊相を示し、18℃でSC＊相、58℃でSA相、65℃で等方
性液体となる。過冷却状態は−20℃まで確認され、この
温度までSI＊相を示し、他のスメクチツク相は認められ
なかつた。
なお自発分極の大きさは、25℃にて31nC/cm2であり、チ
ルト角は22゜であつた。
実施例４（使用例２） からなるネマチツク液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間隔
10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光
顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメイ
ンを生じているのが観察された。
この上記のネマチツク液晶組成物に本願の化合物すなわ
ち を0.1重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−229833（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−187421（ＪＰ，Ａ)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （上式に於て、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    シアノ基のいずれかであり、R1、R2のいずれか一方はメ
    チル分岐を有する炭素数４〜18のアルキル基を、他方は
    炭素数１〜20のアルキル基を示す。）で表わされるビフ
    エニル化合物。
  2. 【請求項２】（Ｉ）式に於けるメチル分岐を有するアル
    キル基にもとづく光学活性体である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。
  3. 【請求項３】ラセミ体である特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】一般式 （上式に於て、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    シアノ基のいずれかであり、R1、R2のいずれか一方はメ
    チル分岐を有する炭素数４〜18のアルキル基を、他方は
    炭素数１〜20のアルキル基を示す。）で表わされるビフ
    エニル化合物のすくなくとも１種を含有することを特徴
    とする液晶組成物。
  5. 【請求項５】カイラルスメクチック相を呈する特許請求
    の範囲第４項記載の液晶組成物。
  6. 【請求項６】カイラルネマチック相を呈する特許請求の
    範囲第４項記載の液晶組成物。
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