JPS6078972A - エステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは新規エ
ステル化合物に関する。

従来よシ、ｐ−置換フェノールの安息香酸、ｐ装置ｍ安
息香酸、シクロヘキサンカルボン酸まタハ４−［換シク
ロヘキサンー１−カルボン酸などのエステル類には、そ
の液晶性を利用して種々の液晶表示装置等の材料として
その価値を高く評価されているものが多い。

しかしながらこの種のエステルを得る為の原料であるｐ
−置換フェノールは容易に入すし得るものではなく、フ
ェノールから数段階の反応工程を経て得られるが、ベン
ゼン系化合物％有の反応特異性があり、収率も著しく低
下するが為、高価な原料となっている。

本発明者等は、ｐｍｍスフエノール代えてヘテロ芳香族
水酸化物を原料とする異方性のエステル化合物について
ω１究した給米、５−置侠−ピリミジノールのエステル
類が＾収率で合成でき、かつ液晶表示素子の態別として
きわめて有用であることを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明の目的は従来のフェニルエステル類と
同様の用途に供される仁とができ、シカモフェニルエス
テルよりもはるかに高収率で製造できる新規なエステル
化合物を提供することである。

本発明Ｉ第一は一般式 （式中、Ｒは炭素数１−１０のアルキル基もしくはアル
コキシ基、またはシアノ基を表わし、■はベンゼンＩた
はシクロヘキサン環を表わし、Ｘはシアノ基、水素基、
ハロゲノ基または炭ｔＡ数１〜１０のアルキル基もしく
はアルコキシ基を表わし、Ｙまたは２は■がシクロヘキ
サン環の場合は水系基を表わし、■がベンゼン環の場合
はシアノ基、水素基、ハロゲノ基または炭素数１〜１０
のアルキル基もしくはアルコキシ基を表わす。）でボさ
れるエステル化合物である。

本発明の第二は一般式〔■〕（式中、Ｒ２Ｏ、Ｘ、Ｙお
よび２はそれぞれ前記の意味をもつ。）で表わされるエ
ステル化合物を少くとも１種含有することを特徴とする
液晶組成物である。

本発明におけるエステル化合物の原料は、ｐ−置換フェ
ノールの様な高価なものではなく、尿素とアルデヒドか
ら容易に得られる物である。

即ち化学反応式で示すと次式の経路を通って合成される
。

Ｒ−ＯＨ２０ＨＯ＋（ＯＨ３）２ＮＣＩＩＯ→（ＯＨ３
）２ＮＯＨ÷Ｑ−ＱＨＯ（１）（Ｕ） 反応式（１）はＶｉｌｓｕ＋ｅｉｒ反応と言われる反応
で、複雑、困難なものでは無い。又反応式（２）も通常
の縮合反応で容易に合成し得る。

本発明の（１）式のエステル化合物は〔…〕式の５−置
換−２−ピリミジノールと仄に示す〔用〕式のカルボン
酸もしくは（ＩＶ３式のカルボン酸塩化物との間の通常
のエステル化反応によって容易に得られる。

（ｉｌｌ）　（ＩＶ） 本発明のエステル化合物は液晶相をゼする物が多く、こ
れらを他の液晶化合物に混合することによシ該組成ｑ１
２１を用いた准晶セルの駆動電圧を低下できる。また敵
品相を示さないエステル化合物も液晶組成物に添加して
同様の効果を表わす。

以下に実施例を挙は史に具体的に本発明を説明するが本
発明はこれらに限定されるものではない。

実施例１ ｐ−ｎ−へキシルオキ７安息合［−４−ヘキシル−２−
ビｖミジニルエステル 市販の尿素６．Ｏｆ　（０，１ｍｏｌ　）とα−ｎ−ヘ
キシル−β−ジメチルアミノアクロレイン１８．３ｔ　
（０，１ｍｏｌ　）をエタノ−ｋ　７　Ｑ　＋ｄに混合
撹拌しながら、この＃液に製塩１［５０−を滴下した。

濃塩酸滴下後、１．５時間加熱還流し、反応液を一２０
℃にて１６時間放置し結晶を析出させた。

結晶をＰ別し乾燥し、２０ｔの５−　ｎ−へキシル−２
−ピリミジノール塩酸塩を得た（収４９７１６）。

この塩酸塩を３０１１ｔの純水に溶かし、２Ｎ−ＮａＯ
Ｈ水溶液を簡下しｐＨを６〜７の間に調整すると淡黄色
の結晶が析出した。仁の結晶をｐ別し１に−へブタン−
メタノールの混合溶媒よシ再結晶＄１１製を行い、５−
ｎ−へキシル−２−ピリミジノール８．４　？　（収率
４８チ）を得た。

５−　ｎ−へキシル−２−ピリミジノールの１．８　ｆ
　（１’Ｏｍｍｏｌ　）をピリジン２−にＭＷ）しこれ
に塩化−ｐ　−ｎ−へキシルオキシ安息香葭２．４　ｔ
　（１０ｍｍｏＪ）のトルエフ３０ａ＋を浴衣を滴下し
、温度５０℃のもとに４時間撹拌した。

その後反応液にトルエン５０−を追加し抽出を行いトル
エン層ｔ−６Ｎ−４ＯＡ！水浴敵３０−にて２回洗浄し
、更に２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液４０ｍにて５回洗浄後、純
水にて水層がｐＨ７になるまで洗浄した。トルエン層を
無水Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後トルエンを留去して粗
結晶３．１　？　（収￥＝８１％）を得た。この粗結晶
を活性アルミナクロマドグシフイー（溶媒トルエン）で
！＃製し、更にエタノールにて再結晶することによりｐ
　−ｎ−ヘキシルオキシ安息香酸−４−ｎ−へキシル−
２−ピリミジニルの２．２ｔ（収率５Ｂ％）を得た。

この化合物は液晶性を示し、相転位点はＯＮ点２８．４
℃、ＮＩ点ｕ３５℃であった。

実施例２〜４ 実施例１Ｖｃ準じて合成した化合物とその収率及び物性
値を実施例１の結果も含めて第１表に示す。

第１表 ＊相転移温度欄の０．仇工はそれごれ結晶、ネマチック
相、および等方ｔｉａ相を表わし、その下欄の・印はそ
の相の存在することを示し、・に続く数字はその相から
その右の相への転移湿層を示す。−印はその相が存在し
ないことを示す。

以上 手続補正書 昭和５９年１１月７日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１８７９９７号 ２、発明の名称 エステル化合物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者　野　木　貞　雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
命令の日付 （自発補正） ６、補正により増加する発明の数 な　し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第６亘第１１〜１２行、ｒ　ｐ　−ｎ−へ
キシルオキシ安息香酸−４−ヘキシル−２−ピリミジニ
ルエステル」をｒｐ−ｎ−へキシルオキシ安息香酸−５
−へキシル−２−ピリミジニルエステル」と訂正する。

（２）同書第７頁最下行〜第８頁第２行、ｒｐ−ｎ−ヘ
キシルオキシ安息香酸−４−へキシル−２−ピリミジニ
ルＪｅｒｐｎ−へキシルオキシ安息香酸−５−へキシル
−２−ピリミジニル」と訂正する。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒは炭素ａ１〜１０のアルキル基もしくはアル
   コキシ基、またはシアン基を表わし、■はベンゼン環ま
   たはシクロヘキサン環を表わし、Ｘはシアノ基、水素基
   、ハロゲノ基または炭素数１〜１０のアルキル基もしく
   はアルコキシ基を表わしＳＹまたは２は■がシクロヘキ
   サン環の場合は水素基を表わし、◇）がベンゼン環の場
   合はシアノ基、水素基、ハロゲノ基または炭素数１〜ｌ
   Ｏのアルキル基もしくはアルコキシ基ｆ：表わす。）で
   示されるエステル化合物。 （２）一般式　。 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアル
   コキシ基、またはシアノ基を表わし、■はベンゼン環ま
   たはシクロヘキサン環を表わし、Ｘはシアノ基、水素基
   、ハロゲノ基、または炭素数１〜１０のアルキル基もし
   くはアルコキシ基を表わし、Ｙまたは２は■がシクロヘ
   キサン環の場合は水素基を表わし、■がベンゼン環の場
   合はシアノ基、水素基、ハロゲノ基または炭素数１〜１
   ０のアルキル基もしくはアルコキシ基を表ワす。）で示
   されるエステル化合物を少くとも一種含有することを特
   徴とする液晶組成物。