JPH06329910A - 半導体封止用樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH06329910A JPH06329910A JP11725293A JP11725293A JPH06329910A JP H06329910 A JPH06329910 A JP H06329910A JP 11725293 A JP11725293 A JP 11725293A JP 11725293 A JP11725293 A JP 11725293A JP H06329910 A JPH06329910 A JP H06329910A
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- Japan
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- resin composition
- silica
- general formula
- bis
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- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 成形性特に流動性に優れているだけでなく、
硬化物の弾性率が低く熱ストレスが小さいという特性を
有する、半導体封止用樹脂に好適な樹脂組成物を提供す
ること。 【構成】 Ａ．ポリマレイミド Ｂ．分子内に２個以上のアリル基を有するアリルフェノ
ール化合物 Ｃ．アミノ基を有する変性ポリシロキサン Ｄ．シリカ を必須成分とする半導体封止用樹脂組成物。
硬化物の弾性率が低く熱ストレスが小さいという特性を
有する、半導体封止用樹脂に好適な樹脂組成物を提供す
ること。 【構成】 Ａ．ポリマレイミド Ｂ．分子内に２個以上のアリル基を有するアリルフェノ
ール化合物 Ｃ．アミノ基を有する変性ポリシロキサン Ｄ．シリカ を必須成分とする半導体封止用樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は半導体封止用樹脂組成物
に関するものであり、成形時の流動性と硬化特性に優
れ、かつ弾性率が低く熱ストレスが小さい硬化物を与え
る樹脂組成物に関するものである。
に関するものであり、成形時の流動性と硬化特性に優
れ、かつ弾性率が低く熱ストレスが小さい硬化物を与え
る樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂よりも更に耐熱性の高い熱
硬化性樹脂としてはポリマレイミド樹脂がよく知られて
いるが、一般にポリマレイミド樹脂は融点または軟化温
度が高く成形加工性が必ずしも良好とは言い難かった。
さらに得られた硬化物は弾性率が高くかつ破断伸びが小
さいため強度が低くその結果脆いものしか得られない。
硬化性樹脂としてはポリマレイミド樹脂がよく知られて
いるが、一般にポリマレイミド樹脂は融点または軟化温
度が高く成形加工性が必ずしも良好とは言い難かった。
さらに得られた硬化物は弾性率が高くかつ破断伸びが小
さいため強度が低くその結果脆いものしか得られない。
【０００３】熱硬化性のポリマレイミド樹脂とｏ，ｏ′
−ジアリルビスフェノールＡとの樹脂組成物については
公告特許公報昭５５−３９２４２号、ビスマレイミド化
合物とビスフェノールＳのジアリルエーテル化物との組
成物については公開特許公報昭５３−１３４０９９号、
ビスマレイミド化合物とフェノールノボラックのアリー
ルエーテル化物との組成物については公開特許公報昭６
２−１１７１６号などの例が知られている。さらに、Ｉ
Ｃ，ＬＳＩの表面での熱ストレスを軽減するためプラス
チック封止用として熱膨張係数の低いシリカを加えるこ
とが知られており、ビスマレイミド化合物にシリカを加
え半導体封止用に開発された樹脂組成物については公開
特許公報昭６３−２３０７２８号などの例が知られてい
る。また、硬化物の弾性率を下げる目的でポリシロキサ
ンで変性する手法が知られており、ポリマレイミドとポ
リアミノシロキサンとの組成物においては公開特許公報
平２−２２２４１９号などの例が知られている。しかし
これらにはマレイミドとポリシロキサンの直接的な反応
についての記述に留まっており、シロキサンをマレイミ
ドの系中に加えるに際し、官能基を変性することについ
ての記述はない。
−ジアリルビスフェノールＡとの樹脂組成物については
公告特許公報昭５５−３９２４２号、ビスマレイミド化
合物とビスフェノールＳのジアリルエーテル化物との組
成物については公開特許公報昭５３−１３４０９９号、
ビスマレイミド化合物とフェノールノボラックのアリー
ルエーテル化物との組成物については公開特許公報昭６
２−１１７１６号などの例が知られている。さらに、Ｉ
Ｃ，ＬＳＩの表面での熱ストレスを軽減するためプラス
チック封止用として熱膨張係数の低いシリカを加えるこ
とが知られており、ビスマレイミド化合物にシリカを加
え半導体封止用に開発された樹脂組成物については公開
特許公報昭６３−２３０７２８号などの例が知られてい
る。また、硬化物の弾性率を下げる目的でポリシロキサ
ンで変性する手法が知られており、ポリマレイミドとポ
リアミノシロキサンとの組成物においては公開特許公報
平２−２２２４１９号などの例が知られている。しかし
これらにはマレイミドとポリシロキサンの直接的な反応
についての記述に留まっており、シロキサンをマレイミ
ドの系中に加えるに際し、官能基を変性することについ
ての記述はない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】プラスチック封止材に
おいて熱ストレスの軽減のために熱膨張係数の低いシリ
カが必要であるが、シリカの量を単純にふやしていく
と、硬化物の熱膨張率が低減する一方で弾性率が上昇
し、その結果として熱ストレス軽減の効果は低下する。
さらに、イミド系硬化物の弾性率の低下に有効であるポ
リアミノシロキサンを用いると、成形時の流動性が著し
く低下し、特に薄型パッケージ等の成形において望みの
成形が充分に行えないという課題があった。
おいて熱ストレスの軽減のために熱膨張係数の低いシリ
カが必要であるが、シリカの量を単純にふやしていく
と、硬化物の熱膨張率が低減する一方で弾性率が上昇
し、その結果として熱ストレス軽減の効果は低下する。
さらに、イミド系硬化物の弾性率の低下に有効であるポ
リアミノシロキサンを用いると、成形時の流動性が著し
く低下し、特に薄型パッケージ等の成形において望みの
成形が充分に行えないという課題があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは上
記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ポリマレイミド
化合物、特定の２級のアミノ基を有するシリコーン化合
物、シリカを必須成分とし、これらのうち特定の成分を
混合することにより、硬化特性に優れ、成形時の流動性
に富み、特に弾性率の低い硬化物を与える樹脂組成物を
見いだし本発明に到達した。
記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ポリマレイミド
化合物、特定の２級のアミノ基を有するシリコーン化合
物、シリカを必須成分とし、これらのうち特定の成分を
混合することにより、硬化特性に優れ、成形時の流動性
に富み、特に弾性率の低い硬化物を与える樹脂組成物を
見いだし本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、下記のＡ，
Ｂ，Ｃ，Ｄ成分を必須成分とする半導体封止用樹脂組成
物に存する。 （Ａ）ポリマレイミド （Ｂ）分子内に２個以上のアリル基を有するアリルフェ
ノール化合物 （Ｃ）下記一般式（Ｉ）で表される変性ポリシロキサン
及び （Ｄ）シリカ
Ｂ，Ｃ，Ｄ成分を必須成分とする半導体封止用樹脂組成
物に存する。 （Ａ）ポリマレイミド （Ｂ）分子内に２個以上のアリル基を有するアリルフェ
ノール化合物 （Ｃ）下記一般式（Ｉ）で表される変性ポリシロキサン
及び （Ｄ）シリカ
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 または下
記一般式（II）で表される基のいずれかであり、Ｒ2 は
下記一般式（II）で表される基、ＣＨ3 またはＣ6 Ｈ5
のいずれかであってＲ1 又はＲ2 の少なくとも一方は一
般式（II）で表される基を有し、Ｒ3 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ
5 のいずれかであり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０
以上の整数を示す〕
記一般式（II）で表される基のいずれかであり、Ｒ2 は
下記一般式（II）で表される基、ＣＨ3 またはＣ6 Ｈ5
のいずれかであってＲ1 又はＲ2 の少なくとも一方は一
般式（II）で表される基を有し、Ｒ3 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ
5 のいずれかであり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０
以上の整数を示す〕
【０００９】
【化４】−Ｒ4 −Ａ−Ｒ5 ・・・・・（II） 〔式中、−Ａ−は−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＮＨ−
で表される２価の残基でＲ4 はアルキレン基、Ｒ5 は脂
肪族、脂環族または芳香族の炭化水素基を表す。〕以下
に本発明の詳細を説明する。
で表される２価の残基でＲ4 はアルキレン基、Ｒ5 は脂
肪族、脂環族または芳香族の炭化水素基を表す。〕以下
に本発明の詳細を説明する。
【００１０】本発明で用いられるＡ成分であるポリマレ
イミド樹脂は一般式（III)で表わされる、分子内に２個
以上のマレイミド基を有するポリマレイミド化合物であ
れば特に限定されるものではない。ここにおいてｎは２
以上の整数、Ｙは２価以上の多価残基を表わす。Ｙは２
価以上の多価残基であれば脂肪族、芳香族、脂環式、複
素環式のいずれでもよいが、芳香族であることが好まし
い。
イミド樹脂は一般式（III)で表わされる、分子内に２個
以上のマレイミド基を有するポリマレイミド化合物であ
れば特に限定されるものではない。ここにおいてｎは２
以上の整数、Ｙは２価以上の多価残基を表わす。Ｙは２
価以上の多価残基であれば脂肪族、芳香族、脂環式、複
素環式のいずれでもよいが、芳香族であることが好まし
い。
【００１１】
【化５】
【００１２】本発明で用いるＡ成分は、ジアミンもしく
はポリアミンと無水マレイン酸との反応で容易に得られ
る。ジアミンとしては一般式（Ｈ2 Ｎ）n Ｙ〔ｎは２で
あり、Ｙは一般式（III)のＹに同じで２価の残基を表わ
す〕で表わされる化合物であるジアミンと無水マレイン
酸との反応で得られるビスマレイミド化合物として具体
的には、１，２−ジマレイミドエタン、１，３−ジマレ
イミドプロパンなどのような脂肪族ポリマレイミド、ビ
ス（４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３−エチ
ル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３−エチ
ル−４−マレイミド−５−メチルフェニル）メタン、
２，７−ジマレイミドフルオレン、１，３−ジマレイミ
ドベンゼン、１，４−ジマレイミドベンゼン、２，４−
ジマレイミドトルエン、ビス（マレイミドフェニル）ス
ルホン、ビス（マレイミドフェニル）エーテル、２，２
−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）
プロパン、ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル）スルホン、１，３−ビス（２−（３−マレイミ
ドフェニル）プロピル）ベンゼン（各々異性体を含む）
などのような芳香族ポリマレイミド、１，４−ジマレイ
ミドシクロヘキサンなどのような脂環式ポリマレイミ
ド、ビス（マレイミドフェニル）チオフェン（異性体を
含む）などのような複素環式ポリマレイミドなどが例示
できる。本発明において用いられるポリマレイミド化合
物は特に限定されるものではないが、耐熱性の点から芳
香族ポリマレイミドが好ましい。ポリアミンとしては一
般式（Ｈ2Ｎ）n Ｙ（ｎは３以上の整数であり、Ｙは一
般式（III)のＹに同じで３価以上の残基を表わす）で表
わされる化合物である。また、ポリアミンと無水マレイ
ン酸との反応で得られるポリマレイミド化合物として具
体的には、アニリンまたはその誘導体とホルマリンとの
重縮合物のマレイミド化物などが例示できる。
はポリアミンと無水マレイン酸との反応で容易に得られ
る。ジアミンとしては一般式（Ｈ2 Ｎ）n Ｙ〔ｎは２で
あり、Ｙは一般式（III)のＹに同じで２価の残基を表わ
す〕で表わされる化合物であるジアミンと無水マレイン
酸との反応で得られるビスマレイミド化合物として具体
的には、１，２−ジマレイミドエタン、１，３−ジマレ
イミドプロパンなどのような脂肪族ポリマレイミド、ビ
ス（４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３−エチ
ル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３−エチ
ル−４−マレイミド−５−メチルフェニル）メタン、
２，７−ジマレイミドフルオレン、１，３−ジマレイミ
ドベンゼン、１，４−ジマレイミドベンゼン、２，４−
ジマレイミドトルエン、ビス（マレイミドフェニル）ス
ルホン、ビス（マレイミドフェニル）エーテル、２，２
−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）
プロパン、ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル）スルホン、１，３−ビス（２−（３−マレイミ
ドフェニル）プロピル）ベンゼン（各々異性体を含む）
などのような芳香族ポリマレイミド、１，４−ジマレイ
ミドシクロヘキサンなどのような脂環式ポリマレイミ
ド、ビス（マレイミドフェニル）チオフェン（異性体を
含む）などのような複素環式ポリマレイミドなどが例示
できる。本発明において用いられるポリマレイミド化合
物は特に限定されるものではないが、耐熱性の点から芳
香族ポリマレイミドが好ましい。ポリアミンとしては一
般式（Ｈ2Ｎ）n Ｙ（ｎは３以上の整数であり、Ｙは一
般式（III)のＹに同じで３価以上の残基を表わす）で表
わされる化合物である。また、ポリアミンと無水マレイ
ン酸との反応で得られるポリマレイミド化合物として具
体的には、アニリンまたはその誘導体とホルマリンとの
重縮合物のマレイミド化物などが例示できる。
【００１３】また以上のように得られる各種ポリマレイ
ミド化合物と芳香族ジアミンや脂肪族ジアミン等を、マ
レイミド官能基が残るように反応させて得られた付加物
などが例としてあげられる。さらに、これらのポリマレ
イミド化合物を２種類あるいはそれ以上を組み合わせて
使用することや、上記ジアミンもしくはポリアミンを混
ぜ合わせてマレイミド化しポリマレイミド化合物の混合
物として使用することも可能である。流動性や成形加工
性を損なわない範囲においてモノマレイミドを加えるこ
とができる。
ミド化合物と芳香族ジアミンや脂肪族ジアミン等を、マ
レイミド官能基が残るように反応させて得られた付加物
などが例としてあげられる。さらに、これらのポリマレ
イミド化合物を２種類あるいはそれ以上を組み合わせて
使用することや、上記ジアミンもしくはポリアミンを混
ぜ合わせてマレイミド化しポリマレイミド化合物の混合
物として使用することも可能である。流動性や成形加工
性を損なわない範囲においてモノマレイミドを加えるこ
とができる。
【００１４】本発明のＢ成分は分子内に２個以上のアリ
ル基を有するアリルフェノール化合物であれば特に限定
されるものではない。具体的には、２，２−ビス（３−
アリール−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス
（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビ
ス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、
ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）エー
テルなどが例示できる。さらに、これらを２種類あるい
はそれ以上を組み合わせて使用することも可能である。
ル基を有するアリルフェノール化合物であれば特に限定
されるものではない。具体的には、２，２−ビス（３−
アリール−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス
（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビ
ス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、
ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）エー
テルなどが例示できる。さらに、これらを２種類あるい
はそれ以上を組み合わせて使用することも可能である。
【００１５】本発明においては、分子内に２個以上のマ
レイミド基を有するポリマレイミド化合物（Ａ成分）の
マレイミド官能基１当量に対して、当アリルフェノール
化合物のアリル基が０．５から１．５当量の範囲にある
ことが好ましい。アリル基が０．５当量より少ない場合
は成形物が脆くなりやすく、１．５当量より多い場合は
耐熱性が低下しやすい。
レイミド基を有するポリマレイミド化合物（Ａ成分）の
マレイミド官能基１当量に対して、当アリルフェノール
化合物のアリル基が０．５から１．５当量の範囲にある
ことが好ましい。アリル基が０．５当量より少ない場合
は成形物が脆くなりやすく、１．５当量より多い場合は
耐熱性が低下しやすい。
【００１６】本発明で用いるＣ成分は、一般式（Ｉ）の
ように表わされ、分子両末端あるいはシロキサン主鎖の
一部に一般式（II）で表される基を有する変性ポリシロ
キサンである。
ように表わされ、分子両末端あるいはシロキサン主鎖の
一部に一般式（II）で表される基を有する変性ポリシロ
キサンである。
【００１７】
【化６】
【００１８】〔式中、Ｒ1 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 または下
記一般式（II）で表される基のいずれかであり、Ｒ2 は
下記一般式（II）で表される基、ＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 のい
ずれかであってＲ1 又はＲ2 の少なくとも一方は一般式
（II）で表される基を有し、Ｒ 3 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 の
いずれかであり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０以上
の整数を示す〕
記一般式（II）で表される基のいずれかであり、Ｒ2 は
下記一般式（II）で表される基、ＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 のい
ずれかであってＲ1 又はＲ2 の少なくとも一方は一般式
（II）で表される基を有し、Ｒ 3 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 の
いずれかであり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０以上
の整数を示す〕
【００１９】
【化７】−Ｒ4 −Ａ−Ｒ5 ・・・・・（II） 〔式中、−Ａ−は−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＮＨ−
で表される２価の残基でＲ4 はアルキレン基、Ｒ5 は脂
肪族または芳香族の炭化水素基を表す〕
で表される２価の残基でＲ4 はアルキレン基、Ｒ5 は脂
肪族または芳香族の炭化水素基を表す〕
【００２０】一般式（II）で表される基は、一級のアミ
ノ化合物とエポキシ化合物の反応から得られる２価の基
である。すなわち、一般式（Ｉ）で表される変性ポリシ
ロキサンの合成方法には以下の２つの方法が挙げられ
る。一つは、分子末端またはシロキサン主鎖にグリシジ
ルエーテル基を有するポリシロキサンと一級アミンとの
反応から得る方法である。この反応に用いられるアミノ
化合物は一級アミンであれば特に限定されるものではな
いが、エポキシ基と反応しうるものであることが必要で
ある。具体的には、ｎ−プロピルアミン、ｉ−プロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−
ヘキシルアミン、アリルアミン等の脂肪族アミン、アニ
リン、ベンジルアミン等の芳香族アミンが例示できる
が、エポキシ基との反応性の観点から、芳香族よりも脂
肪族アミンの方が好ましい。また、モノアミンの方が、
ポリアミンを用いた場合より、成形時に金型からの成形
物の離型性が良く適している。
ノ化合物とエポキシ化合物の反応から得られる２価の基
である。すなわち、一般式（Ｉ）で表される変性ポリシ
ロキサンの合成方法には以下の２つの方法が挙げられ
る。一つは、分子末端またはシロキサン主鎖にグリシジ
ルエーテル基を有するポリシロキサンと一級アミンとの
反応から得る方法である。この反応に用いられるアミノ
化合物は一級アミンであれば特に限定されるものではな
いが、エポキシ基と反応しうるものであることが必要で
ある。具体的には、ｎ−プロピルアミン、ｉ−プロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−
ヘキシルアミン、アリルアミン等の脂肪族アミン、アニ
リン、ベンジルアミン等の芳香族アミンが例示できる
が、エポキシ基との反応性の観点から、芳香族よりも脂
肪族アミンの方が好ましい。また、モノアミンの方が、
ポリアミンを用いた場合より、成形時に金型からの成形
物の離型性が良く適している。
【００２１】これら一級アミンとの反応の相手成分であ
るポリシロキサンは分子中にグリシジルエーテル基を２
個以上有するものであれば特に限定されるものではな
く、その様なポリシロキサンを用いれば、一級アミンと
の反応の結果前記一般式（Ｉ）で表される変性ポリシロ
キサンを与える。また、平均分子量は特性に影響を与え
る因子ではないが、好ましい範囲としては５００以上５
０００以下である。
るポリシロキサンは分子中にグリシジルエーテル基を２
個以上有するものであれば特に限定されるものではな
く、その様なポリシロキサンを用いれば、一級アミンと
の反応の結果前記一般式（Ｉ）で表される変性ポリシロ
キサンを与える。また、平均分子量は特性に影響を与え
る因子ではないが、好ましい範囲としては５００以上５
０００以下である。
【００２２】Ｃ成分を得るもう一つの方法として、分子
末端またはシロキサン主鎖に一級アミノ基を有するポリ
シロキサンとエポキシ化合物との反応がある。この反応
に用いられるエポキシ化合物はアミノ基と反応しうるも
のであれば特に限定されるものではないが、ポリアミノ
シロキサンの変性反応の制御の点で、エポキシ基を１分
子中に１個だけ有するモノエポキシであることが必要で
ある。もし、エポキシ基を複数個有するポリエポキシか
ら得られた変性ポリシロキサンを用いると、成形時の流
動性が著しく低下し、不適当である。具体的にはフェニ
ルグリシジルエーテル、メチルグリシジルエーテル、エ
チルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等
が挙げられる。
末端またはシロキサン主鎖に一級アミノ基を有するポリ
シロキサンとエポキシ化合物との反応がある。この反応
に用いられるエポキシ化合物はアミノ基と反応しうるも
のであれば特に限定されるものではないが、ポリアミノ
シロキサンの変性反応の制御の点で、エポキシ基を１分
子中に１個だけ有するモノエポキシであることが必要で
ある。もし、エポキシ基を複数個有するポリエポキシか
ら得られた変性ポリシロキサンを用いると、成形時の流
動性が著しく低下し、不適当である。具体的にはフェニ
ルグリシジルエーテル、メチルグリシジルエーテル、エ
チルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等
が挙げられる。
【００２３】これらのエポキシ化合物との反応の相手成
分であるポリシロキサンは分子中に一級のアミノ基を有
するものであれば特に限定されるものではない。また、
ポリシロキサンの分子量は特性に影響を与える因子では
ない。本発明においては、Ｃ成分をこれらのグリシジル
エーテル基を有するポリシロキサンと一級アミンの反応
から、またはポリアミノシロキサンとエポキシ化合物な
どの反応から予め得た後、系中に加えることが必要であ
る。もし、予め反応させずに各々をそのまま別々に系中
に加えて混合し硬化反応させた場合は、弾性率の低下は
なく、熱収縮に対する応力の軽減効果は発現しないだけ
でなく、成形時に金型曇りを起こしてしまい好ましくな
い。また、Ｃ成分の代わりに１級のアミノ基を分子中に
有するポリアミノシロキサンをそのまま用いると弾性率
が低下して応力の低減効果は見られるものの、流動性が
著しく低下し、成形性を低下させる。
分であるポリシロキサンは分子中に一級のアミノ基を有
するものであれば特に限定されるものではない。また、
ポリシロキサンの分子量は特性に影響を与える因子では
ない。本発明においては、Ｃ成分をこれらのグリシジル
エーテル基を有するポリシロキサンと一級アミンの反応
から、またはポリアミノシロキサンとエポキシ化合物な
どの反応から予め得た後、系中に加えることが必要であ
る。もし、予め反応させずに各々をそのまま別々に系中
に加えて混合し硬化反応させた場合は、弾性率の低下は
なく、熱収縮に対する応力の軽減効果は発現しないだけ
でなく、成形時に金型曇りを起こしてしまい好ましくな
い。また、Ｃ成分の代わりに１級のアミノ基を分子中に
有するポリアミノシロキサンをそのまま用いると弾性率
が低下して応力の低減効果は見られるものの、流動性が
著しく低下し、成形性を低下させる。
【００２４】グリシジルエーテル基を有するポリシロキ
サンと一級アミンおよび一級アミノ基を有するポリシロ
キサンとエポキシ化合物の反応条件としてはいずれも５
０℃から１００℃の温度範囲で１時間〜１２時間加熱反
応するのが特に有効である。反応時間が極端に長いと流
動性が低下する傾向にある。Ｃ成分は組成比としてＡ成
分１００重量部に対して１０重量部以上５０重量部以下
が好ましい。１０重量部に満たない場合は硬化物の弾性
率が高くその結果成形した製品を取り出す際の冷却時に
発生する熱収縮に対する応力が大きくなり、その結果金
属製のリードフレームやシリコンチップとの界面で剥離
したりチップそのものに不良が発生する原因となりやす
い。また、５０重量部を越えた場合は硬化物の強度の低
下が著しく満足な製品、硬化物を与えないことがある。
サンと一級アミンおよび一級アミノ基を有するポリシロ
キサンとエポキシ化合物の反応条件としてはいずれも５
０℃から１００℃の温度範囲で１時間〜１２時間加熱反
応するのが特に有効である。反応時間が極端に長いと流
動性が低下する傾向にある。Ｃ成分は組成比としてＡ成
分１００重量部に対して１０重量部以上５０重量部以下
が好ましい。１０重量部に満たない場合は硬化物の弾性
率が高くその結果成形した製品を取り出す際の冷却時に
発生する熱収縮に対する応力が大きくなり、その結果金
属製のリードフレームやシリコンチップとの界面で剥離
したりチップそのものに不良が発生する原因となりやす
い。また、５０重量部を越えた場合は硬化物の強度の低
下が著しく満足な製品、硬化物を与えないことがある。
【００２５】本発明のＤ成分はシリカであれば特に限定
されるわけではない。シリカとしては形状から角形、球
形、製法から破砕状、合成、気相製造等といった分類が
なされるが、複数の群のシリカを使用するにあたって他
の材料と混合する前に予めシリカ同士だけ混合してもよ
い。シリカの粒径に関しては、好ましくは粒径２００μ
ｍ以上が０．１重量％以下、粒径０．０１μｍ以下が
０．１重量％以下であればよい。シリカは全体の２０か
ら９５体積％を占めていることが望ましく、好ましくは
６０から９０体積％である。充填率が２０体積％に満た
ない場合は熱膨張係数の低下の効果が不十分であり、ま
た充填率が９５体積％を超す場合は成形に必要な流動性
を確保できなくなりやすい。
されるわけではない。シリカとしては形状から角形、球
形、製法から破砕状、合成、気相製造等といった分類が
なされるが、複数の群のシリカを使用するにあたって他
の材料と混合する前に予めシリカ同士だけ混合してもよ
い。シリカの粒径に関しては、好ましくは粒径２００μ
ｍ以上が０．１重量％以下、粒径０．０１μｍ以下が
０．１重量％以下であればよい。シリカは全体の２０か
ら９５体積％を占めていることが望ましく、好ましくは
６０から９０体積％である。充填率が２０体積％に満た
ない場合は熱膨張係数の低下の効果が不十分であり、ま
た充填率が９５体積％を超す場合は成形に必要な流動性
を確保できなくなりやすい。
【００２６】また、シリカ以外の充填材として、その他
の無機充填剤や強化繊維などを加えることもできる。そ
の具体例としては、アルミナ粉、マイカ、チタニア、ジ
ルコニアあるいはガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊
維、ボロン繊維などがあげられる。さらに、シリカの表
面処理の目的でシランカップリング剤を用いてもよい。
シランカップリング剤にはアミノ基を有するオルガノシ
ラン化合物が特に有効で、具体的には、３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−（２−アミノエチ
ル））アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−
アリル−Ｎ−（２−アミノエチル））アミノプロピルト
リメトキシシラン、３−（Ｎ−アリル−Ｎ−グリシジル
メチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ
−（２−アミノエチル））アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、３−（Ｎ−フェニル）アミノプロピルトリ
メトキシシラン、等が例示される。添加量としては用い
るシリカの表面性状に応じて決められることが多いが概
ねシリカ１００ｇに対して０．１ｇから５ｇの範囲で使
用され、好ましくは０．５ｇから３ｇの範囲で用いられ
る。添加方法はシリカに予め添加してもよいし、また、
樹脂成分とシリカを混合する際に添加してもよい。
の無機充填剤や強化繊維などを加えることもできる。そ
の具体例としては、アルミナ粉、マイカ、チタニア、ジ
ルコニアあるいはガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊
維、ボロン繊維などがあげられる。さらに、シリカの表
面処理の目的でシランカップリング剤を用いてもよい。
シランカップリング剤にはアミノ基を有するオルガノシ
ラン化合物が特に有効で、具体的には、３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−（２−アミノエチ
ル））アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−
アリル−Ｎ−（２−アミノエチル））アミノプロピルト
リメトキシシラン、３−（Ｎ−アリル−Ｎ−グリシジル
メチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ
−（２−アミノエチル））アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、３−（Ｎ−フェニル）アミノプロピルトリ
メトキシシラン、等が例示される。添加量としては用い
るシリカの表面性状に応じて決められることが多いが概
ねシリカ１００ｇに対して０．１ｇから５ｇの範囲で使
用され、好ましくは０．５ｇから３ｇの範囲で用いられ
る。添加方法はシリカに予め添加してもよいし、また、
樹脂成分とシリカを混合する際に添加してもよい。
【００２７】各成分の混合方法は特に限定されるもので
はないが、混合温度は９０℃を超えないことが好まし
い。また混合機として具体的には熱ロール、押出機、ニ
ーダー、ミキサー等が一般的に挙げられる。せっかく半
導体を封止しても、封止材中の不純物によりかえってメ
モリを破壊し誤動作を引き起こす場合があると指摘され
ている。この原因は封止材に含まれるα線源であるウラ
ン、トリウムなどの放射性元素によって起こるといわれ
ているのでこうしたα線源となる元素が少ないことが望
ましい。
はないが、混合温度は９０℃を超えないことが好まし
い。また混合機として具体的には熱ロール、押出機、ニ
ーダー、ミキサー等が一般的に挙げられる。せっかく半
導体を封止しても、封止材中の不純物によりかえってメ
モリを破壊し誤動作を引き起こす場合があると指摘され
ている。この原因は封止材に含まれるα線源であるウラ
ン、トリウムなどの放射性元素によって起こるといわれ
ているのでこうしたα線源となる元素が少ないことが望
ましい。
【００２８】以上のこうして得られた樹脂組成物は、耐
熱性を下げることなく熱膨張率が低くかつ金属との接着
性が良好であり、また、成形時の良好な流動性かつ硬化
物の熱ストレスの小さい半導体封止用樹脂に好適であ
る。さらに、必要に応じてジクミルパーオキシド、レブ
リン酸ブチル ｔｅｒｔブチルパーオキシケタール、
１，４−ビス（２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキ
シ）プロピル））ベンゼンなどの通常この分野に用いら
れる有機過酸化物、アミン化合物、イミダゾール化合物
やホスフィン化合物等の硬化促進剤、天然ワックス、合
成ワックス、有機脂肪酸やそのエステルまたは金属塩な
どの内部離型剤、臭素化エポキシ化合物や臭素化フェノ
ール化合物などのハロゲン化合物や酸化アンチモンなど
の難燃化剤、カーボンブラックなどの着色剤、ニトリル
ゴムやポリアミノシロキサン以外のシリコーン化合物な
どの可撓性付与剤などの機能性改善剤を加えることがで
きる。
熱性を下げることなく熱膨張率が低くかつ金属との接着
性が良好であり、また、成形時の良好な流動性かつ硬化
物の熱ストレスの小さい半導体封止用樹脂に好適であ
る。さらに、必要に応じてジクミルパーオキシド、レブ
リン酸ブチル ｔｅｒｔブチルパーオキシケタール、
１，４−ビス（２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキ
シ）プロピル））ベンゼンなどの通常この分野に用いら
れる有機過酸化物、アミン化合物、イミダゾール化合物
やホスフィン化合物等の硬化促進剤、天然ワックス、合
成ワックス、有機脂肪酸やそのエステルまたは金属塩な
どの内部離型剤、臭素化エポキシ化合物や臭素化フェノ
ール化合物などのハロゲン化合物や酸化アンチモンなど
の難燃化剤、カーボンブラックなどの着色剤、ニトリル
ゴムやポリアミノシロキサン以外のシリコーン化合物な
どの可撓性付与剤などの機能性改善剤を加えることがで
きる。
【００２９】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。合成例１ ：ビス（４−マレイミドフェニル）メタン１０
０ｇ、ビス（４−アミノフェニル）メタン２７．７ｇを
２００ｍｌの溶媒ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で
１２０℃に３０分間加熱しこれを水にあけ得られた沈澱
物をろ過、乾燥し付加物Ａを１２０．２ｇ得た。核磁気
共鳴法によりマレイミドのビニルプロトンを確認した。
する。合成例１ ：ビス（４−マレイミドフェニル）メタン１０
０ｇ、ビス（４−アミノフェニル）メタン２７．７ｇを
２００ｍｌの溶媒ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で
１２０℃に３０分間加熱しこれを水にあけ得られた沈澱
物をろ過、乾燥し付加物Ａを１２０．２ｇ得た。核磁気
共鳴法によりマレイミドのビニルプロトンを確認した。
【００３０】合成例２：平均分子量１９００で分子両末
端にグリシジルエーテルを有するポリジメチルシロキサ
ン（信越化学製：“Ｘ−２２−１６３Ａ”）１００ｇと
ｎ−ブチルアミン１５．４ｇを６０℃で２時間混合した
後、残存のブチルアミンを室温下で減圧留去させて変性
シリコーンＡ１を得た。
端にグリシジルエーテルを有するポリジメチルシロキサ
ン（信越化学製：“Ｘ−２２−１６３Ａ”）１００ｇと
ｎ−ブチルアミン１５．４ｇを６０℃で２時間混合した
後、残存のブチルアミンを室温下で減圧留去させて変性
シリコーンＡ１を得た。
【００３１】合成例３：合成例２と同じ原料を用い、加
熱混合の時間を１時間にした以外は同じ方法で変性シリ
コーンＡ２を得た。合成例４ ：平均分子量９００で分子両末端にエポキシ基
を有するポリジメチルシロキサン（信越化学製：“ＫＦ
−１０５”）１００ｇとブチルアミン３２．４ｇを６０
℃で２時間混合した後、残存のブチルアミンを室温下で
減圧留去させて変性シリコーンＡＳ１を得た。
熱混合の時間を１時間にした以外は同じ方法で変性シリ
コーンＡ２を得た。合成例４ ：平均分子量９００で分子両末端にエポキシ基
を有するポリジメチルシロキサン（信越化学製：“ＫＦ
−１０５”）１００ｇとブチルアミン３２．４ｇを６０
℃で２時間混合した後、残存のブチルアミンを室温下で
減圧留去させて変性シリコーンＡＳ１を得た。
【００３２】合成例５：平均分子量１９００で分子両末
端にグリシジルエーテルを有するポリジメチルシロキサ
ン（信越化学製：“Ｘ−２２−１６３Ａ”）１００ｇと
アリルアミン１２．０ｇを６０℃で２時間混合した後、
残存のアリルアミンを室温下で減圧留去させて変性シリ
コーンＡ３を得た。
端にグリシジルエーテルを有するポリジメチルシロキサ
ン（信越化学製：“Ｘ−２２−１６３Ａ”）１００ｇと
アリルアミン１２．０ｇを６０℃で２時間混合した後、
残存のアリルアミンを室温下で減圧留去させて変性シリ
コーンＡ３を得た。
【００３３】合成例６：平均分子量２０００で分子両末
端にアミノ基を有するポリジメチルシロキサン（信越化
学製：“Ｘ−２２−１６１Ａ”）１００ｇとアリルグリ
シジルエーテル１１．４ｇを６０℃で２時間混合し、変
性シリコーンＡ４を得た。
端にアミノ基を有するポリジメチルシロキサン（信越化
学製：“Ｘ−２２−１６１Ａ”）１００ｇとアリルグリ
シジルエーテル１１．４ｇを６０℃で２時間混合し、変
性シリコーンＡ４を得た。
【００３４】実施例１：ビス（４−マレイミドフェニ
ル）メタン３４．２ｇ、２，２−ビス（３−アリル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン１１．４ｇと、これに
付加物Ａを８．６ｇ加え、１５０℃にて２０分間加熱、
かくはんし、冷却後、平均粒径１８μの球状シリカ４０
８ｇ、平均粒径７μｍの破砕シリカ４５ｇ、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン４．５ｇ、変性シリコーン
Ａ１を７．９ｇ、レブリン酸ブチルｔｅｒｔブチルパー
オキシケタール１．６ｇ、１，４−ビス（２−（２−
（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）プロピル））ベンゼン
０．４ｇ、カルナウバワックス０．８ｇを２本ロールを
用いて７５℃で３０分間混合することで樹脂組成物を得
た。この組成物の温度１８０℃、成形時間３分の条件で
トランスファー成形し樹脂硬化物を得た。得られた樹脂
組成物の流動性、および硬化物の強度および弾性率を表
２に示す。
ル）メタン３４．２ｇ、２，２−ビス（３−アリル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン１１．４ｇと、これに
付加物Ａを８．６ｇ加え、１５０℃にて２０分間加熱、
かくはんし、冷却後、平均粒径１８μの球状シリカ４０
８ｇ、平均粒径７μｍの破砕シリカ４５ｇ、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン４．５ｇ、変性シリコーン
Ａ１を７．９ｇ、レブリン酸ブチルｔｅｒｔブチルパー
オキシケタール１．６ｇ、１，４−ビス（２−（２−
（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）プロピル））ベンゼン
０．４ｇ、カルナウバワックス０．８ｇを２本ロールを
用いて７５℃で３０分間混合することで樹脂組成物を得
た。この組成物の温度１８０℃、成形時間３分の条件で
トランスファー成形し樹脂硬化物を得た。得られた樹脂
組成物の流動性、および硬化物の強度および弾性率を表
２に示す。
【００３５】実施例２：実施例１中の変性シリコーンＡ
１の代わりに変性シリコーンＡ２を用いた以外は、同条
件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
１の代わりに変性シリコーンＡ２を用いた以外は、同条
件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
【００３６】実施例３：実施例１中の変性シリコーンＡ
１の代わりに変性シリコーンＡＳ１を用いた以外は、同
条件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
１の代わりに変性シリコーンＡＳ１を用いた以外は、同
条件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
【００３７】実施例４：実施例１中の変性シリコーンＡ
１の代わりに変性シリコーンＡ３を用いた以外は、同条
件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
１の代わりに変性シリコーンＡ３を用いた以外は、同条
件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
【００３８】実施例５：実施例１中の変性シリコーンＡ
１の代わりに変性シリコーンＡ４を用いた以外は、同条
件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
１の代わりに変性シリコーンＡ４を用いた以外は、同条
件下で同じ材料を同じ量比で混合し、樹脂組成物を得
た。実施例１と同様に成形し物性を測定した。結果を表
２に示す。
【００３９】比較例１：実施例１中の変性シリコーンＡ
１の代わりに分子両末端にアミノ基を有するポリジメチ
ルシロキサン（信越化学製“Ｘ−２２−１６１Ｂ”）を
用いた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物を得た。得
られた樹脂組成物および硬化物の特性を表２に示す。
１の代わりに分子両末端にアミノ基を有するポリジメチ
ルシロキサン（信越化学製“Ｘ−２２−１６１Ｂ”）を
用いた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物を得た。得
られた樹脂組成物および硬化物の特性を表２に示す。
【００４０】比較例２：実施例１中の変性シリコーンＡ
１の代わりに分子両末端にエポキシ基を有するポリジメ
チルシロキサン（信越化学製“Ｘ−２２−１６３Ａ”）
を用いた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物および硬化物の特性を表２に示す。
１の代わりに分子両末端にエポキシ基を有するポリジメ
チルシロキサン（信越化学製“Ｘ−２２−１６３Ａ”）
を用いた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物および硬化物の特性を表２に示す。
【００４１】比較例３：実施例１中の変性シリコーンＡ
１の代わりに分子両末端にエポキシ基を有するポリジメ
チルシロキサン（信越化学製“Ｘ−２２−１６３Ａ”）
７．４ｇとｎ−ブチルアミン０．６ｇを用い、これらは
予め混合することなく他の成分を２本ロールで混練する
際にそれぞれ個別に系に加えた以外は、実施例１と同様
に樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物および硬化物
の特性を表２に示す。表２より明らかなように本発明に
よる樹脂組成物は、成形時の流動性およびそれより得ら
れる硬化物の物性に優れていることがわかる。
１の代わりに分子両末端にエポキシ基を有するポリジメ
チルシロキサン（信越化学製“Ｘ−２２−１６３Ａ”）
７．４ｇとｎ−ブチルアミン０．６ｇを用い、これらは
予め混合することなく他の成分を２本ロールで混練する
際にそれぞれ個別に系に加えた以外は、実施例１と同様
に樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物および硬化物
の特性を表２に示す。表２より明らかなように本発明に
よる樹脂組成物は、成形時の流動性およびそれより得ら
れる硬化物の物性に優れていることがわかる。
【００４２】
【表１】
【００４３】（１）マレイミドＡ＝ビス（４−マレイミ
ドフェニル）メタン アリルフェノールＡ＝２，２−ビス（３−アリル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン シリカＡ＝平均粒径１８μｍの球状シリカ シリカＢ＝平均粒径７μｍの破砕シリカ カップリング剤Ａ＝３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン ＰＤＭＳ＝ポリジメチルシロキサン 過酸化物Ａ＝レブリン酸ブチルジ−ｔｅｒｔブチルパー
オキシケタール 過酸化物Ｂ＝１，４−ビス（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキシ）プロピル））ベンゼン
ドフェニル）メタン アリルフェノールＡ＝２，２−ビス（３−アリル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン シリカＡ＝平均粒径１８μｍの球状シリカ シリカＢ＝平均粒径７μｍの破砕シリカ カップリング剤Ａ＝３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン ＰＤＭＳ＝ポリジメチルシロキサン 過酸化物Ａ＝レブリン酸ブチルジ−ｔｅｒｔブチルパー
オキシケタール 過酸化物Ｂ＝１，４−ビス（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキシ）プロピル））ベンゼン
【００４４】
【表２】
【００４５】（１）スパイラルフローはＥＭＭＩに準拠
した金型を用い成形圧７０ｋｇ／ｃｍ2 成形温度１８０
℃で行い圧の充分かかった部分の長さを測定した。 （２）曲げ強度の測定はＪＩＳ−Ｄ６９５に従い長さ１
００ｍｍ，幅１００ｍｍ，厚み４ｍｍの試験片を用い
た。
した金型を用い成形圧７０ｋｇ／ｃｍ2 成形温度１８０
℃で行い圧の充分かかった部分の長さを測定した。 （２）曲げ強度の測定はＪＩＳ−Ｄ６９５に従い長さ１
００ｍｍ，幅１００ｍｍ，厚み４ｍｍの試験片を用い
た。
【００４６】
【発明の効果】本発明は、特定の成分を必須成分とする
ことにより、成形特性に流動性に優れているだけでな
く、硬化物の弾性率が低く熱ストレスが小さいという物
性を有する、半導体封止用樹脂に好適な樹脂組成物を得
ることができる。
ことにより、成形特性に流動性に優れているだけでな
く、硬化物の弾性率が低く熱ストレスが小さいという物
性を有する、半導体封止用樹脂に好適な樹脂組成物を得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/3415 Ｃ０９Ｄ 4/00 ＰＤＳ Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリマレイミド （Ｂ）分子内に２個以上のアリル基を有するアリルフェ
ノール化合物 （Ｃ）下記一般式（Ｉ）で表される変性ポリシロキサン
及び （Ｄ）シリカ 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 または下記一般式（I
I）で表される基のいずれかであり、Ｒ2 は下記一般式
（II）で表される基、ＣＨ3 またはＣ6 Ｈ5 のいずれか
であってＲ1 又はＲ2 の少なくとも一方は一般式（II）
で表される基を有し、Ｒ3 はＣＨ3 ，Ｃ6 Ｈ5 のいずれ
かであり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０以上の整数
を示す〕 【化２】−Ｒ4 −Ａ−Ｒ5 ・・・・・（II） 〔式中、−Ａ−は−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＮＨ−
で表される２価の残基でＲ4 はアルキレン基、Ｒ5 は脂
肪族、脂環族または芳香族の炭化水素基を表す〕を必須
成分とする半導体封止用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11725293A JPH06329910A (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 半導体封止用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11725293A JPH06329910A (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 半導体封止用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329910A true JPH06329910A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=14707166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11725293A Pending JPH06329910A (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 半導体封止用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06329910A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113840862A (zh) * | 2019-05-22 | 2021-12-24 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基烷基的有机聚硅氧烷和纤维处理剂 |
-
1993
- 1993-05-19 JP JP11725293A patent/JPH06329910A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113840862A (zh) * | 2019-05-22 | 2021-12-24 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基烷基的有机聚硅氧烷和纤维处理剂 |
| US20220251303A1 (en) * | 2019-05-22 | 2022-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Aminoalkyl group-containing organopolysiloxane and fiber treatment agent |
| CN113840862B (zh) * | 2019-05-22 | 2024-02-06 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基烷基的有机聚硅氧烷和纤维处理剂 |
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