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ES2970118T3 - Composiciones de glicósido de esteviol - Google Patents

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ES2970118T3 ES16860673T ES16860673T ES2970118T3 ES 2970118 T3 ES2970118 T3 ES 2970118T3 ES 16860673 T ES16860673 T ES 16860673T ES 16860673 T ES16860673 T ES 16860673T ES 2970118 T3 ES2970118 T3 ES 2970118T3
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John Martin
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Abstract

Se describen composiciones de glicósidos de esteviol que tienen perfiles de dulzor y sabor mejorados. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones de glicósido de esteviol
Antecedentes de la invención
La invención se dirige al impacto positivo de los glicósidos de esteviol menores en el perfil de dulzor de los edulcorantes de estevia.
Las alternativas al azúcar están recibiendo cada vez más atención debido a la concienciación sobre muchas enfermedades relacionadas con el consumo de alimentos y bebidas con alto contenido de azúcar. Sin embargo, muchos edulcorantes artificiales tales como dulcina, ciclamato de sodio y sacarina se prohibieron o restringieron en algunos países debido a problemas en su seguridad. Por lo tanto, los edulcorantes no calóricos de origen natural se están volviendo cada vez más populares. La hierba dulceStevia rebaudianaproduce un número de glicósidos de diterpeno que presentan un dulzor de alta intensidad y propiedades sensoriales superiores a los de muchos otros edulcorantes de alta potencia.
LaStevia rebaudianaes una especie vegetal que pertenece a la familiaAstracea,es nativa de América del Sur y se cultiva ahora en muchas partes del mundo (Gardana y col., 2003; Koyama y col., 2003; Carakostas y col., 2008). Las hojas de estevia son naturalmente dulces y se han usado para endulzar productos alimenticios durante cientos de años en América del Sur (Soejarto y col., 1982). Se han utilizado extractos deStevia rebaudianacomercialmente para edulcorar alimentos en Japón y otros países del sudeste asiático durante varios de años (Koyama y col., 2003). Como un producto de la naturaleza, las hojas de las plantas de estevia contienen diferentes componentes de sabor dulce, llamados glicósidos de esteviol. Según se informa, se han identificado más de 40 glicósidos de esteviol que están típicamente presentes en el extracto de hojas de estevia (Ceunen y Geuns, 2013; Chaturvedula y col., 2011a,b,c; Chaturvedula y Prakash, 2011a,b; Ohta y col., 2010). Cada uno de estos glicósidos de esteviol tiene su propio perfil de sabor único e intensidad de dulzor, que puede ser de hasta 350 veces más dulce que el azúcar, pero todos comparten una estructura molecular similar donde diferentes fracciones de azúcar se acoplan al esteviol aglicón (un diterpeno de tipo ent-kaureno). La estructura genérica de los glicósidos de esteviol se presenta en laFigura 1.
El rebaudiósido A y el esteviósido han despertado el mayor interés comercial y han sido ampliamente estudiados y caracterizados en términos de su idoneidad como edulcorantes comerciales de alta intensidad. Los estudios de estabilidad en bebidas carbonatadas confirmaron su estabilidad al calor y al pH (Chang S. S., Cook, J. M. (1983) Stability studies of stevioside and rebaudioside A in carbonated beverages. J. Agric. Food Chem. 31: 409-412.)
Los glicósidos de esteviol difieren entre sí no solo por su estructura molecular, sino también por sus propiedades gustativas. Usualmente, se encuentra que el esteviósido es de 110 a 270 veces más dulce que la sacarosa y el rebaudiósido A es de 150 a 320 veces más dulce que la sacarosa. El rebaudiósido A tiene el regusto menos astringente, el menos amargo y el menos persistente que posee de este modo los atributos sensoriales más favorables en los principales glicósidos de esteviol (Tanaka O. (1987) Improvement of taste of natural sweeteners. Pure Appl. Chem. 69:675-683; Phillips K. C. (1989) Stevia: steps in developing a new sweetener. En: Grenby T.H. ed. Developments in sweeteners, vol. 3. Elsevier Applied Science, Londres. 1-43.)
Para inicios del siglo XXI, solo un número limitado de las estructuras químicas de los glicósidos de esteviol enStevia rebaudianase han caracterizado, que incluyen esteviósido, rebaudiósido A-F, dulcósido A y esteviolbiósido (Ceunen y Geuns, 2013). En los últimos años, se han informado muchos glicósidos de esteviol menores con diversas estructuras químicas de las hojas de Stevia rebaudiana (Chaturvedula y col., 2011a, b,c; Chaturvedula y Prakash, 2011 a,b). Estos diversos glicósidos de esteviol, que son diterpenos de tipo ent-caureno, están conectados a diversos azúcares tales como glucosa, ramnosa, xilosa, fructosa y desoxiglucosa en las posiciones C-13 y C-19 a través de enlaces 1,2-; 1,3-; 1,4- o 1,6-a o p-glicosídicos. La identidad y agrupación de diversos glicósidos de esteviol se resume en la Tabla 1. Debido al gran número de glicósidos de esteviol, la Tabla 1 enumera los glicósidos de esteviol en 5 grupos dependiendo de las fracciones de azúcar conectadas a la cadena principal de esteviol e identificadas con nombres de composición abreviados.
• Familia de esteviol de glucosilo: que comprende solo residuos de esteviol y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvGn” , en donde Sv es el esteviol y G es glucosa.
• Familia de esteviol de ramnosilo: que comprende residuos de esteviol, ramnosa y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvR1Gn” , en donde R es la ramnosa.
• Familia de esteviol de xilosilo: que comprende residuos de esteviol, xilosa y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvX1Gn” , en donde X es la xilosa.
• Familia de esteviol de fructosilo: que comprende residuos de esteviol, fructosa y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvF1Gn” , en donde F es la fructosa.
• Familia de desoxiesteviol: que comprende esteviol, desoxiglucosa y residuo de glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general SvdG1Gn.
Tabla 1
El documento WO2014/197898 describe los perfiles de dulzor indeseables de algunos componentes principales de las mezclas de rebaudiósido, y la mejora que puede ser contribuida a las mismas por algunos rebaudiósidos menores.
Resumen de la invención
La presente invención está dirigida a mejorar el perfil de dulzor de los edulcorantes de glicósido de esteviol. Se descubrió inesperadamente que la combinación de menos del 3 % de cada uno de los rebaudiósidos N y O respectivos tiene un impacto favorable en el perfil de dulzor de una mezcla de rebaudiósido D (Reb D) y rebaudiósido M (Reb M). Estos glicósidos de esteviol menores, aunque están presentes en pequeñas cantidades, demuestran impactos positivos estadísticamente significativos en el perfil de dulzor de los edulcorantes de estevia. Como se usa en la presente descripción, un glicósido de esteviol menor es uno que está presente en una composición en una cantidad inferior al 5 %, o inferior al 3 %.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 muestra la estructura genérica de los glicósidos de esteviol.
La Figura 2a muestra la estructura de rebaudiósido N. La Figura 2b muestra la estructura de rebaudiósido O.
La Figura 3a es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de la eliminación de una composición de rebaudiósido A altamente purificada (al menos 97 % pura) en agua acidificada. Las segundas barras representan los resultados de la eliminación de una composición de rebaudiósido A fructosilada en agua acidificada.
La Figura 3b es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una mezcla de Reb M/Reb D altamente purificada, en donde la mezcla incluye 50 % de Reb M y 50 % de Reb D en peso. Las segundas barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una composición de rebaudiósido A fructosilada.
La Figura 4a es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de la eliminación de una composición de rebaudiósido A altamente purificada (al menos 97 % pura) en agua acidificada. Las segundas barras representan los resultados de probar una composición de glicósido de esteviol menor glicosilada en agua acidificada, en donde la composición de glicósido de esteviol menor glicosilada contiene 19 % de Reb Q glicosilado en peso y 18 % de Reb R glicosilado en peso.
La Figura 4b es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una mezcla de Reb M/Reb D altamente purificada, en donde la mezcla incluye 50 % de Reb M y 50 % de Reb D en peso. Las segundas barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una composición de glicósido de esteviol menor glicosilada en agua acidificada, en donde la composición de glicósido de esteviol menor glicosilada contiene 19 % de Reb Q glicosilado en peso y 18 % de Reb R glicosilado en peso.
Descripción detallada
Se encontró que las composiciones de glicósido de esteviol que incluyen glicósidos menores (composiciones de GE), tales como rebaudiósido N y rebaudiósido O, tenían un impacto positivo en el perfil de dulzor de los edulcorantes de estevia. Una composición de glicósido de esteviol ilustrativa se describe en la Tabla 2.
Tabla 2: Composición del glicósido de esteviol (composición de GE)
Comparación de mezclas de Reb D/Reb M con composiciones de glicósido de esteviol
Ejemplo 1: Agua acidificada - Objetivo de 5 Brix
Quince panelistas probaron las soluciones de muestra, como se resume en la Tabla 3:
Tabla 3: Agua ácida objetivo de 5 brix - Composición de GE frente a mezclas de Reb D y Reb M
Como se puede ver, la composición de glicósido de esteviol (composición de GE) tiene muchos atributos que son más similares a una solución de azúcar al 5 % que una mezcla de Reb D/Reb M, y la sensación agradable general es mayor que la mezcla de Reb D/Reb M. Las composiciones de glicósido de esteviol con glicósidos menores y una mezcla de Reb D/M 70/30 tuvieron paridad en dulzor. La mezcla de Reb D/Reb M 70/30 tuvo una astringencia significativamente mayor, acidez, notas desagradables y regusto dulce en comparación con la composición de GE. Las dos muestras tienen perfiles de sabor significativamente diferentes.
Ejemplo 2: Agua acidificada - Objetivo de 10 Brix
La misma prueba se realizó como en el Ejemplo 1, pero con un objetivo de 10 Brix. Trece panelistas probaron las soluciones, como se resume en la Tabla 4.
Tabla 4: Agua ácida objetivo de 10 brix - Composición de GE frente a mezclas de Reb D y Reb M
En esta prueba, la composición de glicósido de esteviol y la mezcla de Reb D/Reb M tuvieron paridad en dulzor. La mezcla 70/30 también tenía un regusto dulce significativamente mayor en comparación con la composición de glicósido de esteviol.
Si bien no se pretende la vinculación a la teoría, se cree que el rebaudiósido N y el rebaudiósido O, mientras están presentes en cantidades menores en la composición de glicósido de esteviol, tienen un impacto favorable en el perfil de sabor y dulzor de la composición de glicósido de esteviol, particularmente en el nivel objetivo de 5 Brix. Las estructuras de rebaudiósido N y rebaudiósido O se muestran en las Figuras 2a y 2b. Sin embargo, se observaron ciertas ventajas incluso en el objetivo de 10 Brix, haciendo relevantes a estos glicósidos menores de esteviol en la mejora de los perfiles de dulzor.
Ejemplo 3: Glicósidos de esteviol fructosilados
Se descubrió que añadir una o más moléculas de fructosa al rebaudiósido A proporciona ventajas de perfil de sabor y dulzor. Se cree que la fructosilación de rebaudiósido A u otros glicósidos de esteviol, que incluyen glicósidos de esteviol menores, puede proporcionar características similares o incluso mejores que los glicósidos de esteviol altamente purificados. El rebaudiósido A se sometió a un proceso de glicosilación para añadir fructosa a las posiciones G1 y G2, y se comparó con una composición de rebaudiósido A altamente purificada en agua acidificada, y una mezcla de Reb M/Reb D altamente purificada en una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética. Los resultados de un panel de prueba entrenado se muestran en las Figuras 3a y 3b.
Ejemplo 4: Glicósidos de esteviol menores glicosilados
Se descubrió que además de su impacto favorable en los perfiles de sabor y dulzor de las composiciones de glicósido de esteviol, el impacto de los glicósidos menores puede mejorarse cuando están glicosilados. Los glicósidos de esteviol glicosilados (GEG) tienen una o más fracciones de glicósido unidas a la cadena principal de glicósido de esteviol, y se ha encontrado que tienen un impacto favorable en los atributos tales como amargor, regusto del dulzor, etc. en las composiciones de glicósido de esteviol. Los glicósidos de esteviol menores glicosilados pueden mejorar los perfiles de sabor y dulzor de las composiciones de glicósido de esteviol para ser similares o incluso superar los perfiles de sabor y dulzor de los glicósidos de esteviol altamente purificados, lo que de este modo proporciona una alternativa eficiente y eficaz a glicósidos de esteviol altamente purificados.
La fracción de glicósido puede ser cualquier monosacárido, disacárido u oligosacárido, tal como glucosa, fructosa, ramnosa, xilosa y similares. La fracción de glicósido puede ser una sola molécula, o puede ser una cadena de moléculas, por ejemplo, 2, 3 o 4 unidades de glucosa unidas al glicósido de esteviol. Típicamente, el proceso de glicosilación da como resultado la fracción de glicósido que se une a la posición C-13 o C-19 en el glicósido de esteviol.
En una realización, un rebaudiósido A y una composición menor de glicósido de esteviol se glicosilaron. El contenido menor de glicósido de esteviol incluyó el rebaudiósido Q glicosilado a aproximadamente el 19 % en peso, y el rebaudiósido R glicosilado a aproximadamente el 18 % en peso.
Las muestras de bebida suave carbonatada de lima-limón dietética y agua acidificada que contenían varias cantidades de composición de glicósido de esteviol menor glicosilada fueron probadas por un panel entrenado, y los resultados se muestran en las Figuras 4a y 4b. Como puede verse, la composición glicosilada que contiene glicósido de esteviol menor tuvo un desempeño casi igual que, y en algunos casos mejor que, las composiciones de glicósido de esteviol altamente purificadas (Reb A y Reb M/Reb D) a través de un número de atributos de dulzor y de sabor.
Debe entenderse que las descripciones anteriores y las realizaciones específicas mostradas en la presente memoria son meramente ilustrativas del mejor modo de la invención y sus principios, y que los expertos en la técnica pueden realizar fácilmente modificaciones y adiciones.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Un método para mejorar el perfil de dulzor de una mezcla de Reb D y Reb M, que comprende proporcionar Reb N y Reb O cada uno en una cantidad menor que 3 % en la mezcla.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el método es para mejorar el perfil de dulzor en el nivel objetivo de 5 Brix.
3. El método de la reivindicación 1 o 2, en donde Reb N y/o Reb O está(n) glicosilado(s).
4. El método de la reivindicación 3, en donde la glicosilación es un mono-, di- u oligosacárido.
5. El método de la reivindicación 4, en donde el mono-, el di- u oligosacárido se selecciona de glucosa, fructosa, ramnosa y xilosa.
6. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en donde la glicosilación está unida a la posición C-13 o C-19 de Reb N y/o Reb O.
7. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la mezcla de Reb D y Reb M es una mezcla de Reb D/M 70/30.
8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde mejorar el perfil de dulzor secaracteriza porastringencia, acidez, nota desagradable, regusto amargo reducidos y atributos del sabor del regusto dulce que son más similares a una solución de azúcar que una mezcla comparativa de Reb D y Reb M.
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