EA013681B1 - Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина и способ получения эпоксидных смол - Google Patents
Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина и способ получения эпоксидных смол Download PDFInfo
- Publication number
- EA013681B1 EA013681B1 EA200702562A EA200702562A EA013681B1 EA 013681 B1 EA013681 B1 EA 013681B1 EA 200702562 A EA200702562 A EA 200702562A EA 200702562 A EA200702562 A EA 200702562A EA 013681 B1 EA013681 B1 EA 013681B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- glycerol
- equal
- mixture
- content
- dichloropropanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 110
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 title description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 518
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 19
- XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)(Cl)Cl XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 119
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 109
- -1 glycerol ester Chemical class 0.000 claims description 96
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 20
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 20
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 19
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 14
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 13
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 12
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 8
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 claims 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 abstract description 35
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 175
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 50
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 25
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 17
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 16
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 12
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- ZXCYIJGIGSDJQQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropropan-1-ol Chemical compound OCC(Cl)CCl ZXCYIJGIGSDJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 4
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical class ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Polymers 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003945 chlorohydrins Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical class CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWHKKIXMPLQEM-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)Cl RZWHKKIXMPLQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical class [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-1-ene Chemical class CC(Cl)=C PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 240000006063 Averrhoa carambola Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001159 Fisher's combined probability test Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001617 alkaline earth metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical compound C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000010480 babassu oil Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical class CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical class FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000005481 linolenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical class CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229920011301 perfluoro alkoxyl alkane Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011819 refractory material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/42—Polyhydroxylic acyclic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/24—Synthesis of the oxirane ring by splitting off HAL—Y from compounds containing the radical HAL—C—C—OY
- C07D301/26—Y being hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин, общее содержание металлов в котором, выраженных в виде элементов, выше или равно 0,1 мкг/кг и ниже или равно 1000 мг/кг, и агент хлорирования. Также изобретение относится к способам получения эпихлоргидрина и эпоксидных смол.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения дихлорпропанола путем взаимодействия глицерина или сложного эфира глицерина или их смеси и агента хлорирования. Также настоящее изобретение относится к способу получения эпихлоргидрина путем дегидрохлорирования дихлорпропанола и к способу получения эпоксидных смол, в котором используют данный обычный плюс по правому краю дихлорпропанол является промежуточным продуктом реакции при получении эпоксидов. В частности, дихлорпропанол является побочным продуктом реакции при получении эпихлоргидрина и эпоксидных смол (Кйк-ОИтег Епсус1ореб1а оГ Скет1са1 Тсе1то1оду. Еоийй Εάίίίοη, 1992, νοΐ.2, с. 156, Ιοίιη \УПсу & 8оп8, 1пс.).
Известными способами можно получать дихлорпропанол, в частности гипохлорированием аллилхлорида, хлорированием аллилового спирта и гидрохлорированием глицерина. Преимущество этого последнего способа заключается в том, что дихлорпропанол можно получать из полезных ископаемых или возобновляемого сырья, и известно, что запасы нефтехимических природных ресурсов, к которым относятся полезные ископаемые, например нефть, природный газ или уголь, имеющиеся на земле, ограничены.
В заявке \¥О 2005/054167 фирмы 8ОЬУАУ 8.А. описан способ получения дихлорпропанола путем взаимодействия глицерина и хлороводорода в присутствии катализатора, такого как адипиновая кислота. В этом способе отделяют дихлорпропанол от других продуктов реакции и последние рециркулируют в реактор, где проводят хлорирование глицерина. Фракцию этих других продуктов можно выводить через очистную линию и подвергать эту фракцию разным видам обработки, прежде чем осуществить возможный сброс. Сброс не является приемлемым решением с точки зрения экологии. Кроме того, высокая стоимость обработки, предшествующей сбросу, может сделать способ неэкономичным.
Цель изобретения заключается в способе получения дихлорпропанола, который не имеет указанных выше недостатков, а также в способах получения эпихлоргидрина и эпоксидных смол.
Таким образом, изобретение относится к способу получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь, общее содержание металлов в которых, выраженное в расчете на элементы, выше или равно 0,1 мкг/кг и ниже или равно 1000 мг/кг, и агент хлорирования.
Было обнаружено, что при использовании дихлорпропанола, или его сложного эфира, или их смеси, общее содержание металлов в которых, выраженных в виде элементов, выше или равно 0,1 мкг/кг и ниже или равно 1000 мг/кг, можно подвергнуть продувочные потоки способа окислению при температуре, выше или равной 800°С, и получить следующие преимущества:
1) рекуперировать агент хлорирования;
2) рекуперировать энергию побочных продуктов реакции;
3) уменьшить количество и токсичность побочных продуктов, подлежащих сбросу.
Не будучи связанным каким-либо теоретическим объяснением, заявитель считает, что окисление при температуре, выше или равной 800°С, можно проводить в удовлетворительных условиях, т.к. взаимодействие между огнеупорными материалами, из которых выполнено устройство для окисления, и металлами, присутствующими в продувочных потоках, уменьшено за счет низкого содержания побочных продуктов, образующихся в ходе способа. Также можно избежать закупоривания на уровне устройства для окисления.
Сложные эфиры дихлорпропанола могут присутствовать в дихлорпропаноле и/или быть получены в ходе его получения, и/или быть получены до осуществления способа получения дихлорпропанола. Наиболее предпочтительными дихлорпропанолами являются 1,3-дихлорпропан-2-ол, 2,3-дихлорпропан-1-ол и смеси по меньшей мере двух из них.
В способе по изобретению дихлорпропанол, его сложный эфир или их смеси можно изначально получить из природного сырья или возобновляемого сырья, предпочтительно из возобновляемого сырья.
Под природным сырьем понимают вещества, полученные при разработке нефтехимических природных ресурсов, например нефти, природного газа и угля. Из указанных веществ предпочтительными являются органические соединения, содержащие 2 и 3 атома углерода. Наиболее предпочтительными являются аллилхлорид, аллиловый спирт и синтетический глицерин. Под синтетическим глицерином понимают глицерин, обычно получаемый из нефтехимического сырья.
Под возобновляемым сырьем понимают вещества, полученные при обработке природных возобновляемых ресурсов. Из таких веществ предпочтительными являются натуральный глицерин. Натуральный глицерин получают, например, путем конверсии сахаров термохимическими способами, причем эти сахара могут быть изначально получены из биомассы, как описано в 1пби51па1 Вюргобиск: Тобау апб Тотогготе, Епегдейск, 1псогрога1еб Гог Не И8 Оераг1етеп1 оГ Епегду, ОГйсе оГ Епегду ЕГйшепсу апб КепетеаЫе Епегду, ОГПсе оГ 1Не Вюта§8 Ргодгат, 1и1у, 2003, р. 49, 52-56. Одним из этих способов является, например, каталитический гидрогенолиз сорбитола, полученного в результате термохимической конверсии глюкозы. Другим способом, например, является каталитический гидрогенолиз ксилитола, полученного в результате гидрогенизации ксилозы. Ксилозу можно, например, получить гидролизом гемицеллюлозы, содержащейся в кукурузных волокнах. Под натуральным глицерином или глицери
- 1 013681 ном, получаемым из возобновляемого сырья понимают, в частности, глицерин, получаемый в процессе производства биодизельного топлива, или глицерин, полученный при преобразованиях жиров или масел растительного или животного происхождения, таких как реакции омыления, переэтерификации или гидролиза.
Из масел, используемых для получения натурального глицерина, можно назвать все известные масла, такие как пальмовое масло, масло капустной пальмы, кокосовое, масло бабассу, обычное или улучшенное рапсовое масло, подсолнечное, кукурузное, касторовое и хлопковое, арахисовое, соевое, льняное масло и масло крамбе, а также все масла, полученные, например, из генно-модифицированного или подвергшегося гибридизации подсолнечника или рапса.
Можно даже применять масло, использованное для фритюра, различные животные масла, такие как рыбий жир, олеиновая кислота, топленое свиное сало, и даже жиры, полученные при сдирании шкур.
Из используемых масел можно также назвать частично модифицированные масла, например, путем полимеризации или олигомеризации, например сгущенное льняное, подсолнечное масло и растительные продутые масла.
Частично адаптированный глицерин можно получить при преобразовании животных жиров. Другой частично адаптированный глицерин можно получить при производстве биодизельного топлива. Третий наиболее адаптированный глицерин можно получить при преобразовании жиров или масел, животных или растительных, переэтерификации в присутствии гетерогенного катализатора, как описано в документах ЕЯ 2752242, 2869612, 2869613. Более конкретно, гетерогенный катализатор выбирают из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия и смешанных оксидов висмута и алюминия и гетерогенный катализатор применяют в виде неподвижного слоя. Этот последний способ может быть способом получения биодизельного топлива.
В способе по изобретению предпочтительно используют глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь, полученные из возобновляемого сырья.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание щелочных и/или щелочноземельных металлов в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может быть ниже или равно 1 г/кг, как описано в заявке Способ получения хлоргидрина путем хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, поданной БОЬУЛУ Б.Л. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в виде ссылки. Щелочные металлы можно выбирать из лития, натрия, калия, рубидия и цезия, а щелочно-земельные металлы можно выбирать из магния, кальция, стронция и бария.
В способе получения дихлорпропанола по данному изобретению глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь могут содержать другие металлы, кроме щелочных или щелочно-земельных. Из последних речь идет о железе, хроме, меди, свинце, мышьяке, кобальте, титане, ванадии, олове, теллуре, кадмии, сурьме, ртути, селене, цинке, алюминии и висмуте. Глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь могут также содержать другие элементы, кроме металлов, например серу и азот.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание металлов в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси предпочтительно ниже или равно 500 мг/кг, более предпочтительно ниже или равно 150 мг/кг, еще более предпочтительно ниже или равно 50 мг/кг и наиболее предпочтительно ниже или равно 15 мг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание железа в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 100 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 10 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание никеля в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 10 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание хрома в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 10 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание меди в глицерине или сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,25 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению общее содержание свинца, мышьяка и кобальта в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 5 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 3 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание титана в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 10 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 5 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению общее содержание титана, ванадия, олова и
- 2 013681 теллура в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 10 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 5 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению общее содержание кадмия и сурьмы в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 5 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание ртути в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 1 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 0,5 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,04 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание цинка в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 10 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 2 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению общее содержание селена и цинка в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 12 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению общее содержание натрия и кальция в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 50 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 30 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 2,5 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание алюминия в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 10 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 5 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание висмута в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси ниже или равно 5 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 1 мг/кг и более предпочтительно ниже или равно 0,2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В частном случае способа по изобретению в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси содержание тяжелых соединений, не являющихся полигидроксилированным алифатическим углеводородом, и температура кипения которых при давлении 1 абсолютный бар по меньшей мере на 15°С выше температуры кипения хлоргидрина, ниже или равно 50 г/кг.
В этом частном случае тяжелые соединения могут быть выбраны из жирных кислот, их солей, их сложных эфиров и их смесей.
Жирные кислоты предпочтительно содержат 12 атомов углерода. Жирные кислоты и смеси жирных кислот, являющихся производными растительных масел и животных жиров, являются предпочтительными. Более предпочтительными являются жирные кислоты и смеси жирных кислот из масел рапса, подсолнечника, сои и пальмы. Наиболее предпочтительными являются кислоты олеиновая, линолевая, линоленовая, пальмитиновая, стеариновая и их смеси. Особенно хорошо подходят олеиновая, линолевая, линоленовая кислоты.
Соли жирных кислот часто бывают щелочными солями, щелочно-земельными солями и солями аммония или их смесями, и более конкретно солями натрия, калия и кальция.
Сложные эфиры жирной кислоты можно выбирать из моно-, ди- и триглицеридов и сложных метиловых эфиров жирной кислоты и их смесей.
Не будучи связанным каким-либо теоретическим объяснением, заявитель считает, что тяжелые соединения, присутствующие в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси, аккумулируются при рециркулировании и требуют более частого проведения операций продувки.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание тяжелых соединений в глицерине, или сложном эфире глицерина, или их смеси предпочтительно ниже или равно 30 г/кг, более предпочтительно ниже или равно 10 г/кг, еще более предпочтительно ниже или равно 1 г/кг и наиболее предпочтительно 0,5 г/кг.
Было обнаружено, что при использовании глицерина, содержащего 4 г/кг тяжелых соединений, таких как описаны выше, можно уменьшить объем продувочных потоков.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению глицерине или сложном эфире глицерина или их смесь могут быть такими, как конкретно раскрыты в заявке АО 2005/054167 §ОЬУЛУ 8.Л., с. 2, строка 8 - с. 4, строка 2.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению глицерин или сложный эфир глицерина или их смесь могут подвергаться или не подвергаться одной или нескольким очисткам на стадии между его получением и его использованием в способе по изобретению. Эти обработки могут быть такими, как описаны в АО 2005/054167 8ОЬУЛУ 8.Л., с. 3, строки 4-14 и 30-33.
Особо указаны виды очистки, такие как дистилляция, выпаривание, экстракция, адсорбция или опе
- 3 013681 рации концентрирования с последующими операциями разделения, такими как отстаивание, фильтрование или центрифугирование. Операции очистки путем обработки с применением смол, предпочтительно ионообменных, также указаны.
Предпочтительно используют глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь, которые не подвергались такой обработке.
Предпочтительно используют глицерин, полученный способом переэтерификации из возобновляемого сырья в присутствии гетерогенного катализатора.
Такой глицерин можно получить, например, при преобразовании животных или растительных жиров или масел, переэтерификации в присутствии гетерогенного катализатора, как описано в документах РК 2752242, 2869612, 2869613. Более конкретно, гетерогенный катализатор выбирают из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия и смешанных оксидов висмута и алюминия, и гетерогенный катализатор применяют в виде неподвижного слоя. Этот последний способ может быть способом получения биодизельного топлива.
Предпочтительно используют глицерин, полученный способом переэтерификации из возобновляемого сырья в присутствии гетерогенного катализатора, который выбирают из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия и смешанных оксидов висмута и алюминия, на носителе или без носителя, и гетерогенный катализатор применяют в виде неподвижного слоя.
Этот способ получения глицерина имеет преимущества по сравнению со способами, основанными на реакциях омыления, переэтерификации или гидролиза, в которых не используют гетерогенный катализатор.
Первое преимущество заключается в том, что загрязнение глицерина металлами является более низким. Последние могут быть щелочными и/или щелочно-земельными металлами, происходящими, например, из основных реагентов, используемых в реакциях омыления (щелочи), в операциях нейтрализации щелочами, или металлами, происходящими из кислотных гомогенных катализаторов, применяемых в реакциях переэтерификации или кислотного гидролиза, или металлами, происходящими из коррозионных процессов, которым подвержено оборудование для получения глицерина. Использование гетерогенных катализаторов, таких как описаны выше, позволяет существенно уменьшить загрязнение глицерина щелочными и/или щелочно-земельными металлами, а также другими металлическими элементами.
Второе преимущество заключается в том, что загрязнение глицерина органическими неглицериновыми веществами (ΜΟΝΟ) уменьшено. Эти органические неглицериновые вещества содержатся в существенном количестве в тяжелых соединениях, таких как указаны выше, и содержат, например, карбоновые кислоты, сложные эфиры жирных кислот, такие как моно-, ди- и триглицериды, и сложные эфиры жирных кислот со спиртами, используемые при переэтерификации. Содержание глицерина в ΜΟΝΟ в соответствии со стандартом ΙδΟ 2464 (1973) получают по следующей формуле:
Μ0Ν6(%)=100-[глицерин]- [Н2О]-[сухой остаток], где ОБО - это содержание глицерина в глицерине, (%), такое как в стандартизованном способе ΙδΟ 2879 (1975);
Η2Ο - это содержание воды, (%), в глицерине, определенное по методу Карла-Фишера, описанному в стандартизованном способе Ι8Ο 2098 (1972);
сухой остаток - это содержание в сухом остатке глицерина, (%), полученное после кальцинации по стандартизованному способу Ι8Ο 2098 (1972).
Содержание органических неглицериновых веществ в глицерине обычно ниже или равно 5%, предпочтительно ниже или равно 1% и более предпочтительно ниже или равно 0,5%.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению количество гидроксида натрия, используемое для определения содержания жирных кислот и сложных эфиров жирных кислот в соответствии со стандартом υδΡ24/ΝΡ19, обычно ниже или равно 33 мэкв./кг, предпочтительно ниже или равно 3 мэкв./кг и более предпочтительно ниже или равно 2 мэкв./кг. Это содержание обычно выше или равно 0,2 мэкв./кг.
Третье преимущество заключается в том, что содержание воды в глицерине уменьшено.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению количество воды в глицерине обычно ниже или равно 100 мг/кг, предпочтительно ниже или равно 50 мг/кг, более предпочтительно ниже или равно 20 мг/кг и наиболее предпочтительно ниже или равно 10 г/кг. Это содержание обычно выше или равно 500 мг/кг.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению агент хлорирования может быть таким, как описан в заявке ΧΥΟ 2005/054167 δΟΚνΑΥ δ. А., с. 4, строка 25 - с. 6, строка 2.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению агентом хлорирования может быть хлороводород, такой как описан в заявке ΧΥΟ 2005/054167 δΟΚνΑΥ δ.Α., с. 4, строка 30 - с. 6, строка 2.
Особо отмечено, что агентом хлорирования может быть водная соляная кислота или хлороводород, предпочтительно безводный. Хлороводород может быть получен способом пиролиза хлорированных органических соединений, таким, например, как получение винилхлорида, способом получения 4,4-метилендифенилдиизоцианата (ΜΌΙ) или толуолдиизоцианата (ΤΌΙ), способами очистки металлов
- 4 013681 или взаимодействием неорганической кислоты, такой как серная кислота или фосфорная кислота, с хлоридом металла, таким как хлорид натрия, хлорид калия или хлорид кальция.
В предпочтительном способе осуществления способа получения дихлорпропанола по изобретению агентом хлорирования является газообразный хлороводород, или водный раствор хлороводорода, или их комбинация.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению хлороводородом может быть водный раствор хлороводорода или хлороводород, предпочтительно безводный, полученный при помощи установки для производства аллилхлорида и/или получения хлорметанов и/или хлоринолиза, и/или высокотемпературного окисления хлорированных соединений, таких как описаны в заявке под названием Способ получения хлоргидрина путем взаимодействия полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования, поданной БОЬУАУ Б.А. на ту же дату, что и настоящая заявка, содержание которой включено в качестве ссылки.
Особо указан способ получения дихлорпропанола из глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси и агента хлорирования, причем последний содержит по меньшей мере одно из следующих соединений: азот, кислород, водород, хлор, углеводородное органическое соединение, галогенированное органическое соединение, кислородосодержащее органическое соединение и металл.
Особо указано углеводородное органическое соединение, которое выбирают из ароматических, алифатических насыщенных или ненасыщенных углеводородов и их смесей.
Особо указан ненасыщенный алифатический углеводород, который выбирают из ацетилена, этилена, пропилена, бутена, пропадиена, метилацетилена и их смесей, насыщенный алифатический углеводород, который выбирают из метана, этана, пропана, бутана и их смесей, и ароматический углеводород, который является бензолом.
Особо указано галогенсодержащее органическое соединение, которое является хлорированным органическим соединением, выбранным из хлорметанов, хлорэтанов, хлорпропанов, хлорбутанов, винилхлорида, винилиденхлорида, монохлорпропенов, перхлорэтилена, трихлорэтилена, хлорбутадиена, хлорбензолов и их смесей.
Особо указано галогенсодержащее органическое соединение, которое является фторированным органическим соединением, выбранным из фторметанов, фторэтанов, винилфторида, винилиденфторида и их смесей.
Особо указано кислородосодержащее органическое соединение, которое выбрано из спиртов, хлорированных спиртов, хлорированных простых эфиров и их смесей.
Особо указан металл, выбранный из щелочных, щелочно-земельных металлов, железа, никеля, меди, свинца, мышьяка, кобальта, титана, кадмия, сурьмы, ртути, цинка, селена, алюминия, висмута и их смесей.
Более конкретно указан способ, в котором агент хлорирования, по меньшей мере, частично получен способом получения аллилхлорида, и/или способом получения хлорметанов, и/или способом хлоринолиза, и/или способом окисления хлорированных соединений при температуре, выше или равной 800°С.
В предпочтительном способе осуществления способа получения дихлорпропанола по изобретению хлороводород представляет собой водный раствор хлороводорода и не содержит газообразного хлороводорода.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в реакторе, описанном в заявке \¥О 2005/054167 БОЬУАУ Б.А., с. 6, строки 3-23.
Особо указана установка, выполненная или имеющая покрытие из материалов, обладающих стойкостью в условиях взаимодействия с агентами хлорирования, в частности хлороводородом. Более конкретно, указана установка, выполненная из эмалированной стали или из тантала.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять с использованием оборудования, выполненного или имеющего покрытие из материалов, обладающих стойкостью в отношении агентов хлорирования, таких как описаны в заявке под названием Способ получения хлоргидрина на оборудовании, обладающем коррозионной стойкостью, поданной БОЬУАУ Б.А. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в виде ссылки.
Особо указан способ получения дихлорпропанола, содержащий стадию, на которой глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим хлороводород, и по меньшей мере одну другую стадию, проводимую на оборудовании, выполненном или имеющем покрытие из материалов, обладающих стойкостью к агентам хлорирования в условиях осуществления этой стадии. Более конкретно, указаны металлические материалы, такие как эмалированная сталь, золото и тантал, и неметаллические материалы, такие как полиэтилен высокой плотности, полипропилен, поли(винилиденфторид), политетрафторэтилен, перфторалкоксиалканы и поли(простой эфир префторпропилвинила), полисульфоны и полисульфиды, графит и графит с пропиткой.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или
- 5 013681 сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в реакционной среде, такой как описана в заявке Непрерывный способ получения хлоргидринов, поданной 8ОБУЛУ
8.Л. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в качестве ссылки.
Особо указан непрерывный способ получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь и агент хлорирования, и органическую кислоту в жидкой реакционной среде, в состав которой в стационарном состоянии входят глицерин или сложный эфир глицерина, сумма содержаний которых, выраженная в молях глицерина, больше 1,1 мол.% и меньше или равна 30 мол.%, причем процентное содержание выражено отношением к органической части жидкой реакционной среды.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в присутствии катализатора, такого как описан в заявке ХУО 2005/054167 8ОЬУЛУ 8.Л., с. 6, строка 28 - с. 8, строка 5.
Более конкретно, указан катализатор на основе карбоновой кислоты или производного карбоновой кислоты, атмосферная точка кипения которой выше или равна 200°С, в частности адипиновой кислоты или производных адипиновой кислоты.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять при содержании катализатора, температуре, давлении и в течение времени, таких как описаны в заявке ХУО 2005/054167 8ОЬУЛУ 8.Л., с. 8, строка 6 - с. 10, строка 10.
Более конкретно, указана температура по меньшей мере 20°С и не более 160°С, давление по меньшей мере 0,3 бара и не более 100 бар и продолжительность по меньшей мере 1 ч и не более 50 ч.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в присутствии растворителя, такого как описан в заявке ХУО 2005/054167 8ОЬУЛУ 8.Л., с. 11, строки 12-36.
Более конкретно, указан органический растворитель, такой как хлорированный органический растворитель, спирт, кетон, сложный эфир или простой эфир, неводный растворитель, смешивающийся с глицерином, такой как хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол, дихлорпропанол, диоксан, фенол, крезол и смеси хлорпропандиола и дихлорпропанола, или тяжелые продукты реакции, такие как олигомеры глицерина, по меньшей мере, частично хлорированные и/или этерифицированные.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые продукты, кроме полигидроксилированного алифатического углеводорода, как описано в заявке Способ получения хлоргидрина в жидкой фазе, поданной 8ОЬУЛУ 8.Л. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в виде ссылки.
Особо указан непрерывный способ получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь и агент хлорирования в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые продукты, кроме пропанола, и температура кипения которой под давлением 1 абсолютный бар по меньшей мере на 15°С выше температуры кипения дихлорпропанола под давлением 1 абсолютный бар.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином, или сложным эфиром глицерина, или их смесью и агентом хлорирования предпочтительно осуществляют в жидкой реакционной среде. Жидкая реакционная среда может быть однофазной или многофазной.
Жидкая реакционная среда состоит из совокупности твердых соединений, растворенных или диспергированных, жидких соединений, растворенных или диспергированных, и газообразных соединений, растворенных или диспергированных, при температуре реакции.
Реакционная среда содержит реагенты, катализатор, растворитель, примеси, присутствующие в реагентах, в растворителе и в катализаторе, промежуточные продукты реакции, продукты и побочные продукты реакции.
Под реагентами понимают глицерин или сложный эфир глицерина и агент хлорирования.
Из примесей, присутствующих в глицерине, можно назвать карбоновые кислоты, соли карбоновых кислот, сложные эфиры жирной кислоты и глицерина, сложные эфиры жирной кислоты и спиртов, использованные при переэтерификации, минеральные соли, такие как хлориды и сульфаты щелочных или щелочно-земельных металлов.
Из примесей глицерина можно назвать карбоновые кислоты, соли карбоновых кислот, сложные эфиры жирной кислоты, такие как моно-, ди- и триглицериды, сложные эфиры жирной кислоты и спиртов, использованные при переэтерификации, минеральные соли, такие как хлориды и сульфаты щелочных или щелочно-земельных металлов.
Из промежуточных продуктов реакции можно назвать монохлоргидрины глицерина и их сложные эфиры и/или полиэфиры, сложные эфиры и/или полиэфиры глицерина и сложные эфиры полихлоргидринов.
Промежуточным продуктом реакции можно назвать монохлоргидрин глицерина и его сложные
- 6 013681 эфиры и/или полиэфиры, сложные эфиры и/или полиэфиры глицерина и сложные эфиры дихлорпропанола.
Под продуктами реакции понимают дихлорпропанол и воду. Вода может быть водой, образовавшейся в процессе реакции хлорирования, и/или водой, введенной в ходе способа, например, посредством глицерина и/или агента хлорирования, как описано в заявке \¥О 2005/054167 8ОБУАУ 8.Ά., с. 2, строки 22-28, с. 3, строки 20-25, с. 5, строки 7-31 и с. 12, строки 14-19.
Из побочных продуктов можно назвать, например, олигомеры глицерина, частично хлорированные и/или этерифицированные.
Промежуточные продукты реакции и побочные продукты могут образовываться на разных стадиях способа, например на стадии получения дихлорпропанола и на стадиях отделения дихлорпропанола.
Сложный эфир глицерина может, следовательно, в разных случаях являться реагентом, примесью глицерина или промежуточным продуктом реакции.
Таким образом, жидкая реакционная среда может содержать глицерин, агент хлорирования, растворенный или диспергированный в виде пузырьков, катализатор, растворитель, примеси, содержащиеся в реагентах, растворитель и катализатор, такие как растворенные или твердые соли, например растворитель, катализатор, промежуточные продукты реакции, продукты и побочные продукты реакции.
Способ по изобретению можно осуществлять в периодическом или непрерывном режиме. Непрерывный режим является предпочтительным.
В способе получения по изобретению взаимодействие глицерина с агентом хлорирования можно осуществлять в присутствии органической кислоты. Органическая кислота может быть продуктом способа получения глицерина или не являться продуктом этого способа. В этом последнем случае речь может идти об органической кислоте, используемой для катализа реакции между глицерином и агентом хлорирования. Органическая кислота может также представлять собой смесь органической кислоты, полученной способом получения глицерина, и органической кислоты, которая не получена способом получения глицерина.
В способе по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды можно осуществлять способами, описанными в заявке XVО 2005/054167 фирмы 8ОБУАУ З.А., с. 12, строка 1 - с. 16, строка 35 и на с. 18, строки 6-13. Эти другие соединения указаны выше и содержат неизрасходованные реагенты, примеси, присутствующие в реагентах, растворитель, катализатор, промежуточные продукты реакции, воду и побочные продукты реакции.
Особо указано разделение путем азеотропной дистилляции смеси вода/дихлорпропанол/агент хлорирования в условиях минимизации потерь агента хлорирования с последующим отделением дихлорпропанола отстаиванием.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды можно провести способами, описанными в заявке на патент ЕР 05104321.4, поданной фирмой ЗОЬУАУ 8.А. 20.05.2005, содержание которой включено в качестве ссылки. Способ разделения, содержащий по меньшей мере одну операцию отделения, предназначенную для удаления соли из жидкой фазы, является наиболее предпочтительным.
Особо указан способ получения дихлорпропанола взаимодействием глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси и агента хлорирования, в котором используемый глицерин содержит по меньшей мере одну твердую или растворенную металлическую соль, причем способ содержит операцию разделения, предназначенную для частичного удаления металлической соли. Более конкретно, указан способ получения дихлорпропанола взаимодействием глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси и агента хлорирования, в котором используемый глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь содержат по меньшей мере один хлорид и/или сульфат натрия, и/или калия, и в котором операция разделения, предназначенная для частичного удаления металлической соли, является операцией фильтрации. Более конкретно, указан способ получения дихлорпропанола, в котором (а) глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования в реакционной среде, (Ь) непрерывно или периодически извлекают фракцию из реакционной среды, содержащую, по меньшей мере, воду и дихлорпропанол, (с) по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (Ь), вводят на стадию дистилляции, и (б) флегмовое число стадии дистилляции регулируют путем подачи воды на стадию дистилляции. Еще более конкретно указан способ получения дихлорпропанола, в котором (а) глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь вводят во взаимодействие с хлороводородом в реакционной среде, (Ь) непрерывно или периодически извлекают фракцию из реакционной среды, содержащую, по меньшей мере, воду и дихлорпропанол, (с) по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (Ь), вводят на стадию дистилляции, в которой отношение концентрации хлороводорода к концентрации воды во фракции, вводимой на стадии дистилляции, меньше, чем отношение концентраций хлороводород/вода в азеотропной бинарной смеси хлороводород/вода при температуре и давлении на стадии дистилляции.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды хлорирования глицерина можно проводить способами, такими как описаны в заявке Способ получения хлоргидрина, поданной фирмой 8ОБУАУ 8.А. на ту же дату, что и на
- 7 013681 стоящая заявка, и содержание которой включено в качестве ссылки.
Более конкретно, указан способ получения дихлорпропанола, содержащий следующие стадии: (а) глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования и органической кислотой для получения смеси, содержащей дихлорпропанол и сложные эфиры дихлорпропанола, (Ь) по меньшей мере часть смеси, полученной на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих за стадией (а), и (с) вводят глицерин по меньшей мере на одну из стадий, следующих за стадией (а), для его взаимодействия при температуре, выше или равной 20°С, со сложными эфирами дихлорпропанола для образования, по меньшей мере, частично сложных эфиров глицерина.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды хлорирования глицерина можно проводить способами, такими как описаны в заявке Способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода, поданной фирмой 8ОЬУАУ 8.А. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в качестве ссылки.
Более конкретно, указан способ получения дихлорпропанола взаимодействием глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси и агента хлорирования в реакторе, в который поступают один или несколько жидких потоков, содержащих менее 50 мас.% глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси по отношению к массе всех жидких потоков, вводимых в реактор. Более конкретно, указан способ, включающий в себя следующие стадии:
(a) вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь и агент хлорирования для получения по меньшей мере среды, содержащей дихлорпропанол, воду и агент хлорирования;
(b) извлекают по меньшей мере одну фракцию из среды, полученной на стадии (а), и (с) фракцию, взятую на стадии (Ь), подвергают операции перегонки и/или отгонки, в процессе которой добавляют глицерин для отделения от фракции, взятой на стадии (Ь), смеси, содержащей воду и дихлорпропанол, с пониженным содержанием агента хлорирования по сравнению с содержанием во фракции, взятой на стадии (Ь).
В способе получения дихлорпропанола по изобретению отделение дихлорпропанола от других соединений реакционной среды хлорирования глицерина можно осуществлять способами, такими как описаны в заявке Способ конверсии полигидроксилированных алифатических углеводородов в хлоргидрины, поданной фирмой 8ОЬУАУ 8.А. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в качестве ссылки. Особо указан способ получения дихлорпропанола, который содержит следующие стадии:
(a) вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь и агент хлорирования для получения смеси, содержащей дихлорпропанол, сложные эфиры дихлорпропанола и воду;
(b) по меньшей мере одну фракцию смеси, полученной на стадии (а), подвергают перегонке и/или отгонке до получения части с повышенной концентрацией воды, дихлорпропанола и сложных эфиров дихлорпропанола;
(c) по меньшей мере одну фракцию части, полученной на стадии (Ь), подвергают операции разделения в присутствии по меньшей мере одной добавки для получения части с повышенной концентрацией дихлорпропанола и сложных эфиров дихлорпропанола, содержащей по меньшей мере 40 мас.% воды.
Операцией разделения предпочтительно является отстаивание.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению разделение и обработку других соединений реакционной среды хлорирования глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси можно осуществлять способами, такими как описаны в заявке Способ получения хлоргидрина путем хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, поданной фирмой 8ОЬУАУ 8.А. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в виде ссылки. Предпочтительная обработка заключается в том, что фракцию побочных продуктов подвергают высокотемпературному окислению.
Особо указан способ получения дихлорпропанола, включающий в себя следующие стадии: (а) вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь, содержание щелочных или щелочно-земельных металлов в которых ниже или равно 5 г/кг, окислитель и органическую кислоту для получения смеси, содержащей, по меньшей мере, дихлорпропанол и побочные продукты, (Ь) по меньшей мере часть смеси, полученной на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих за стадией (а), и (с) по меньшей мере одна из стадий, следующих за стадией (а), заключается в окислении при температуре, выше или равной 800°С. Более конкретно, указан способ, в котором на последующей стадии извлекают часть смеси, полученной на стадии (а), и подвергают эту часть окислению при температуре, выше или равной 800°С, во время извлечения. Также особо указан способ, в котором обработкой на стадии (Ь) является операция разделения, выбранная из операций отстаивания, фильтрации, центрифугирования, экстракции, промывки, выпаривания, отгонки, дистилляции, адсорбции или комбинаций по меньшей мере двух из них.
- 8 013681
В способе по изобретению, если дихлорпропанол получен способом с использованием аллилхлорида, смесь изомеров имеет массовое отношение 1,3-дихлорпропан-2-ол:2,3-дихлорпропан-1-ол, которое часто составляет от 0,3 до 0,6, обычно примерно 0,5. Если дихлорпропанол получен способом с использованием синтетического и/или натурального глицерина, массовое отношение 1,3-дихлорпропан-2ол:2,3-дихлорпропан-1-ол обычно выше или равно 1,5, предпочтительно выше или равно 3,0 и более предпочтительно выше или равно 9,0. Если дихлорпропанол получен с использованием аллилового спирта, массовое отношение 1,3-дихлорпропан-2-ол:2,3-дихлорпропан-1-ол часто составляет порядка 0,1.
В способе по изобретению смесь изомеров имеет массовое отношение 1,3-дихлорпропан-2-ол:2,3дихлорпропан-1-ол, которое обычно выше или равно 0,5, часто выше или равно 3 и чаще выше или равно 20.
Дихлорпропанол, полученный способом по изобретению, может иметь повышенное содержание галогенированных кетонов, в частности хлорацетона, как описано в заявке ЕК 05.05120 от 20.05.2005, поданной на имя заявителя, и содержание которой приведено здесь в виде ссылки. Содержание галогенированного кетона может быть уменьшено путем азеотропной дистилляции дихлорпропанола, полученного способом по изобретению, в присутствии воды или путем обработки дегидрохлорированием дихлорпропанола, как описано в этой заявке, с. 4, строка 1 - с. 6, строка 35.
Особо указан способ получения эпоксида, в котором галогенированные кетоны образуются как побочные продукты и который включает в себя по меньшей мере одну обработку для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов. Более конкретно, указан способ получения эпоксида путем дегидрохлорирования дихлорпропанола, по меньшей мере одна фракция которого получена путем хлорирования глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси, обработка путем дегидрохлорирования или азеотропной дистилляции смеси вода-галогенированный кетон, предназначенных для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов, и способ получения эпигидрохлорина, в котором образовавшийся галогенированный кетон является хлорацетоном.
Дихлорпропанол, полученный способом получения дихлорпропанола по изобретению, можно подвергнуть реакции дегидрохлорирования для получения эпоксида, как описано в заявках на патент \\'О 2005/054167 и ЕК 05.05120, поданных на имя 8Ο1ΛΑΥ 8.Ά.
Термин эпоксид используют здесь для описания соединения, содержащего по меньшей мере один атом кислорода, образующий мостиковую связь углерод-углерод. Обычно атомы углерода связи углеродуглерод являются смежными, и соединение может содержать другие атомы, кроме атомов углерода и кислорода, такие как атомы водорода и галогены. Предпочтительными эпоксидами являются этиленоксид, пропиленоксид, глицидол, эпихлоргидрин и смеси по меньшей мере двух из них.
Дегидрохлорирование дихлорпропанола можно осуществить, как описано в заявке под названием Способ получения эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования, поданной на имя 8ОЬУАУ 8.А. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в качестве ссылки.
Особо указан способ получения эпоксида, в котором реакционную среду, полученную в результате взаимодействия глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси и агента хлорирования, подвергают последующей химической реакции без промежуточной обработки, при этом реакционная среда содержит менее 10 г дихлорпропанола на килограмм реакционной среды.
Также особо указано получение эпоксида, содержащее следующие стадии:
(a) глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования и органической кислотой для получения дихлорпропанола и сложных эфиров дихлорпропанола в реакционной среде, содержащей глицерин или сложный эфир глицерина, воду, агент хлорирования и органическую кислоту, причем реакционная среда содержит по меньшей мере 10 г дихлорпропанола на килограмм реакционной среды;
(b) по меньшей мере одну фракцию реакционной среды, полученной на стадии (а), фракцию, которая имеет тот же состав, что и реакционная среда, полученная на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих за стадией (а);
(c) по меньшей мере на одной из стадий, следующих за стадией (а), вводят щелочное соединение для его взаимодействия, по меньшей мере, частично с дихлорпропанолом, сложными эфирами дихлорпропанола, агентом хлорирования и органической кислотой для образования эпоксида и солей.
Способ получения дихлорпропанола по изобретению может быть частью общей схемы производства эпоксида, как описано в заявке Способ получения эпоксида из хлоргидрина, поданной на имя 8ОЬУАУ 8. А. на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в качестве ссылки.
Особо указан способ получения эпоксида, содержащий по меньшей мере одну стадию очистки полученного эпоксида, причем эпоксид, по меньшей мере, частично получен способом дегидрохлорирования дихлорпропанола, который, по меньшей мере, частично получен способом хлорирования глицерина, или сложного эфира глицерина, или их смеси.
За способом получения дихлорпропанола по изобретению может следовать получение эпихлоргидрина путем дегидрохлорирования дихлорпропанола, и эпихлоргидрин может использоваться для получе
- 9 013681 ния эпоксидных смол.
Claims (15)
1. Способ получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь, общее содержание металлов в которых, выраженное в расчете на элементы, выше или равно 0,1 мкг/кг и ниже или равно 1000 мг/кг, и агент хлорирования.
2. Способ по п.1, в котором общее содержание металлов ниже или равно 500 мг/кг и который характеризуется по меньшей мере одним из следующих признаков:
содержание железа в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 100 мг/кг; содержание никеля в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг; содержание хрома в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг; содержание меди в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг; общее содержание свинца, мышьяка и кобальта в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 5 мг/кг;
содержание титана в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг;
общее содержание титана, ванадия, олова и теллура в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг;
общее содержание кадмия и сурьмы в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 5 мг/кг;
содержание ртути в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 1 мг/кг; содержание цинка в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг; общее содержание селена и цинка в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 12 мг/кг;
общее содержание натрия и кальция в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 50 мг/кг;
содержание алюминия в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 10 мг/кг;
содержание висмута в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси ниже или равно 5 мг/кг.
3. Способ по п.1 или 2, в котором глицерин, сложный эфир глицерина или их смесь содержит дополнительно тяжелые соединения, отличные от глицерина, температура кипения которых под давлением 1 абсолютный бар по меньшей мере на 15°С больше, чем температура кипения дихлорпропанола, причем тяжелые соединения находятся в количестве меньшем или равном 50 г/кг.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором тяжелые соединения выбирают из жирных кислот, их солей, их сложных эфиров и смесей по меньшей мере двух из них.
5. Способ по п.4, в котором жирные кислоты содержат по меньшей мере 12 атомов углерода.
6. Способ по п.5, в котором жирные кислоты выбирают из линолевой кислоты, олеиновой кислоты, линоленовой кислоты, пальмитиновой кислоты, стеариновой кислоты и смесей по меньшей мере двух из них.
7. Способ по п.6, в котором жирные кислоты выбирают из линолевой кислоты, олеиновой кислоты, линоленовой кислоты и смесей по меньшей мере двух из них.
8. Способ по п.4, в котором сложные эфиры являются моно-, ди- и триглицеридами или сложными метиловыми эфирами жирных кислот.
9. Способ по любому из пп.1-8, в котором содержание воды в глицерине, сложном эфире глицерина или их смеси меньше или равно 100 г/кг.
10. Способ по любому из пп.1-9, в котором глицерин, сложный эфир глицерина или их смесь получены способом переэтерификации из возобновляемого сырья в присутствии гетерогенного катализатора.
11. Способ по п.10, в котором гетерогенный катализатор выбирают из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия и смешанных оксидов висмута и алюминия, на носителях или без носителей, и используют гетерогенный катализатор в виде неподвижного слоя.
12. Способ получения эпихлоргидрина путем дегидрохлорирования дихлорпропанола, полученного способом по любому из пп.1-11.
13. Способ получения эпоксидных смол, в котором используют эпихлоргидрин, полученный способом по п.12.
14. Способ по любому из пп.1-13, в котором агент хлорирования содержит хлороводород.
15. Способ по п.14, в котором хлороводород является газообразным хлороводородом.
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0505120A FR2885903B1 (fr) | 2005-05-20 | 2005-05-20 | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| EP05104321A EP1762556A1 (en) | 2005-05-20 | 2005-05-20 | Process for producing dichloropropanol from glycerol |
| US73463505P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| US73463405P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| US73465705P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| US73463705P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| US73465805P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| US73465905P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| US73462705P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| US73463605P | 2005-11-08 | 2005-11-08 | |
| PCT/EP2006/062461 WO2006100319A1 (fr) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Procede de preparation de chlorhydrine par conversion d'hydrocarbures aliphatiques poly hydroxyles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200702562A1 EA200702562A1 (ru) | 2008-04-28 |
| EA013681B1 true EA013681B1 (ru) | 2010-06-30 |
Family
ID=39543862
Family Applications (14)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200702564A EA014241B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола |
| EA200702546A EA200702546A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ конверсии полигидроксилированных алифатических углеводородов в хлоргидрины |
| EA200702561A EA200702561A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода |
| EA200702553A EA200702553A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина |
| EA200702555A EA200702555A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина реакцией между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и агентом хлорирования |
| EA200702551A EA200702551A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида из хлоргидрина |
| EA200702565A EA200702565A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Жидкофазное получение хлоргидрина в присутствии высокомолекулярных соединений |
| EA201300253A EA201300253A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида |
| EA200702562A EA013681B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина и способ получения эпоксидных смол |
| EA200702552A EA017149B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Непрерывный способ получения хлоргидринов |
| EA200702554A EA200702554A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования |
| EA200702549A EA018478B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ производства органического соединения |
| EA200702550A EA018479B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида |
| EA200702548A EA200702548A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода |
Family Applications Before (8)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200702564A EA014241B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола |
| EA200702546A EA200702546A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ конверсии полигидроксилированных алифатических углеводородов в хлоргидрины |
| EA200702561A EA200702561A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода |
| EA200702553A EA200702553A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина |
| EA200702555A EA200702555A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина реакцией между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и агентом хлорирования |
| EA200702551A EA200702551A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида из хлоргидрина |
| EA200702565A EA200702565A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Жидкофазное получение хлоргидрина в присутствии высокомолекулярных соединений |
| EA201300253A EA201300253A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида |
Family Applications After (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200702552A EA017149B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Непрерывный способ получения хлоргидринов |
| EA200702554A EA200702554A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования |
| EA200702549A EA018478B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ производства органического соединения |
| EA200702550A EA018479B1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения эпоксида |
| EA200702548A EA200702548A1 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-19 | Способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (12) | US20080194850A1 (ru) |
| EP (16) | EP1885675A1 (ru) |
| JP (13) | JP5405821B2 (ru) |
| KR (7) | KR101337048B1 (ru) |
| CN (13) | CN101006037B (ru) |
| BR (8) | BRPI0610745A2 (ru) |
| CA (13) | CA2608961C (ru) |
| EA (14) | EA014241B1 (ru) |
| MX (7) | MX2007014525A (ru) |
| MY (4) | MY148345A (ru) |
| TW (16) | TWI333945B (ru) |
| WO (13) | WO2006106155A2 (ru) |
Families Citing this family (95)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| JP2007525477A (ja) | 2003-07-15 | 2007-09-06 | ジーアールティー インコーポレイテッド | 炭化水素の合成 |
| EP2053034B1 (en) | 2003-11-20 | 2018-01-24 | Solvay Sa | Process for producing a chlorohydrin |
| US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| US20080005956A1 (en) * | 2004-05-14 | 2008-01-10 | Tran Bo L | Methods and compositions for controlling bulk density of coking coal |
| US7906690B2 (en) * | 2004-07-21 | 2011-03-15 | Dow Global Technologies Inc. | Batch, semi-continuous or continuous hydrochlorination of glycerin with reduced volatile chlorinated hydrocarbon by-products and chloracetone levels |
| US7910781B2 (en) * | 2004-07-21 | 2011-03-22 | Dow Global Technologies Llc | Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin |
| KR20080037615A (ko) * | 2005-05-20 | 2008-04-30 | 솔베이(소시에떼아노님) | 클로로히드린의 제조 방법 |
| TWI333945B (en) * | 2005-05-20 | 2010-12-01 | Solvay | Process for preparing a chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons |
| BRPI0618325A2 (pt) | 2005-11-08 | 2011-08-23 | Solvay | processo parar a produção de dicloropropanol |
| AU2007215476B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-11-10 | Grt, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| EP1993951B1 (en) | 2006-02-03 | 2014-07-30 | GRT, Inc. | Separation of light gases from bromine |
| BRPI0712775A2 (pt) | 2006-06-14 | 2012-09-04 | Solvay | Produto com base em glicerol bruto, e, processos para a purificação do produto com base em glicerol bruto, para a fabricação de dicloropropanol partindo de glicerol, para a fabricação de epocloroidrina, para a fabricação de resinas de epóxi, e, para a fabricação de dicloropropanol |
| US7930651B2 (en) | 2007-01-18 | 2011-04-19 | Research In Motion Limited | Agenda display in an electronic device |
| US20100032617A1 (en) * | 2007-02-20 | 2010-02-11 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for manufacturing epichlorohydrin |
| FR2913421B1 (fr) | 2007-03-07 | 2009-05-15 | Solvay | Procede de fabrication de dichloropropanol. |
| FR2913684B1 (fr) * | 2007-03-14 | 2012-09-14 | Solvay | Procede de fabrication de dichloropropanol |
| US20080239428A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-02 | Inphase Technologies, Inc. | Non-ft plane angular filters |
| WO2008128013A1 (en) * | 2007-04-12 | 2008-10-23 | Dow Global Technologies Inc. | Process and apparatus for azeotropic recovery of dichlorohydrins |
| TWI432407B (zh) * | 2007-04-12 | 2014-04-01 | Dow Global Technologies Llc | 回收二氯丙醇之多階方法和裝置 |
| KR20100016464A (ko) * | 2007-04-12 | 2010-02-12 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 다중하이드록실화된-지방족 탄화수소 또는 이의 에스터의 클로로하이드린으로의 전환 |
| US20110152580A1 (en) * | 2007-04-12 | 2011-06-23 | Hook Bruce D | Process and apparatus for vapor phase purification during hydrochlorination of multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbon compounds |
| US8420870B2 (en) * | 2007-04-12 | 2013-04-16 | Dow Global Technologies Llc | Process and apparatus for recovery of dichlorohydrins via codistillation |
| AU2008256606A1 (en) | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Grt, Inc. | Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release |
| TW200911740A (en) | 2007-06-01 | 2009-03-16 | Solvay | Process for manufacturing a chlorohydrin |
| TW200911693A (en) | 2007-06-12 | 2009-03-16 | Solvay | Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use |
| TWI500609B (zh) * | 2007-06-12 | 2015-09-21 | Solvay | 含有環氧氯丙烷的產品，其製備及其不同應用中的用途 |
| FR2918058A1 (fr) * | 2007-06-28 | 2009-01-02 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| FR2919609A1 (fr) * | 2007-07-30 | 2009-02-06 | Solvay | Procede de fabrication de glycidol |
| JP2010536561A (ja) | 2007-08-23 | 2010-12-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 工業用ブラインの精製のための方法、適合化微生物、組成物及び装置 |
| KR20100068246A (ko) | 2007-08-23 | 2010-06-22 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 염수 정제법 |
| KR20100051104A (ko) | 2007-08-23 | 2010-05-14 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 산업적 염수의 정제 방법 및 장치 |
| KR101410019B1 (ko) * | 2007-09-28 | 2014-06-26 | 한화케미칼 주식회사 | 다가알코올과 염화수소의 반응에 의한 클로로히드린화합물의 제조방법 |
| KR20100089835A (ko) * | 2007-10-02 | 2010-08-12 | 솔베이(소시에떼아노님) | 용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도 |
| FR2925045B1 (fr) * | 2007-12-17 | 2012-02-24 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| RU2358964C1 (ru) * | 2007-12-27 | 2009-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Синтез-2" | Способ получения дихлорпропанолов |
| TWI478875B (zh) | 2008-01-31 | 2015-04-01 | Solvay | 使水性組成物中之有機物質降解之方法 |
| EA201071157A1 (ru) * | 2008-04-03 | 2011-04-29 | Солвей (Сосьете Аноним) | Композиция, содержащая глицерин, способ ее получения и применение в производстве дихлорпропанола |
| BRPI0906911A2 (pt) * | 2008-04-09 | 2015-07-21 | Dow Global Technologies Inc | Processo e aparelhagem para recuperar dicloridrinas a partir de uma mistura compreendendo dicloridrinas. |
| JP2011518160A (ja) * | 2008-04-16 | 2011-06-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | 多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素またはそのエステルのクロロヒドリンへの変換 |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| NZ591207A (en) | 2008-07-18 | 2013-03-28 | Grt Inc | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| AT507260B1 (de) † | 2008-08-25 | 2010-10-15 | Kanzler Walter | Verfahren zur herstellung von epichlorhydrin aus glyzerin |
| ITMI20081535A1 (it) * | 2008-08-26 | 2010-02-26 | Biocompany Srl | Processo per la preparazione di 1,3-dicloro-2-propanolo |
| FR2935699A1 (fr) * | 2008-09-10 | 2010-03-12 | Solvay | Procede de fabrication d'un produit chimique |
| FR2935968B1 (fr) * | 2008-09-12 | 2010-09-10 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
| FR2939434B1 (fr) * | 2008-12-08 | 2012-05-18 | Solvay | Procede de traitement de glycerol. |
| EP2496625A1 (en) | 2009-11-04 | 2012-09-12 | Solvay Sa | Process for manufacturing an epoxy resin |
| FR2952060B1 (fr) | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Solvay | Procede de fabrication d'un produit derive de l'epichlorhydrine |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| WO2011112426A1 (en) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Dow Global Technologies Llc | Process for preparing divinylarene dioxides |
| KR101705208B1 (ko) * | 2010-06-30 | 2017-02-09 | 롯데정밀화학 주식회사 | 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 |
| KR101705209B1 (ko) * | 2010-06-30 | 2017-02-09 | 롯데정밀화학 주식회사 | 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 |
| KR101705206B1 (ko) * | 2010-06-30 | 2017-02-09 | 롯데정밀화학 주식회사 | 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 |
| KR101705207B1 (ko) * | 2010-06-30 | 2017-02-09 | 롯데정밀화학 주식회사 | 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 |
| KR101705210B1 (ko) * | 2010-06-30 | 2017-02-09 | 롯데정밀화학 주식회사 | 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 |
| KR101705205B1 (ko) * | 2010-06-30 | 2017-02-09 | 롯데정밀화학 주식회사 | 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법 |
| EP2598665B1 (en) | 2010-07-28 | 2015-12-30 | Dow Global Technologies LLC | Chlorohydrin processing equipment comprising stainless steel |
| FR2963338B1 (fr) * | 2010-08-02 | 2014-10-24 | Solvay | Procede d'electrolyse |
| FR2964096A1 (fr) | 2010-08-27 | 2012-03-02 | Solvay | Procede d'epuration d'une saumure |
| EP2621911A1 (en) | 2010-09-30 | 2013-08-07 | Solvay Sa | Derivative of epichlorohydrin of natural origin |
| FR2966825B1 (fr) | 2010-10-29 | 2014-05-16 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| JP2012116920A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Polyplastics Co | ポリオキシメチレン樹脂の製造方法 |
| PL215730B1 (pl) | 2011-01-10 | 2014-01-31 | Inst Ciezkiej Syntezy Orga | Sposób wytwarzania dichloropropanoli z gliceryny |
| US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
| PL218074B1 (pl) | 2011-04-11 | 2014-10-31 | Inst Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia | Sposób suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym i urządzenie do suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym |
| US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
| US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
| US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
| US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
| CN104080737A (zh) | 2011-12-19 | 2014-10-01 | 索尔维公司 | 用于减少水性组合物的总有机碳的方法 |
| EP2669307A1 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Process for manufacturing an epoxide |
| EP2669247A1 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Process for manufacturing dichloropropanol |
| EP2669308A1 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Process for manufacturing an epoxy resin |
| EP2669305A1 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Process for manufacturing an epoxy resin |
| EP2669306B1 (en) | 2012-06-01 | 2015-08-12 | Solvay Sa | Process for manufacturing an epoxy resin |
| CN104341271B (zh) * | 2013-08-02 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种盐酸和甘油连续制备二氯丙醇的方法 |
| WO2015074684A1 (en) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | Solvay Sa | Process for manufacturing an epoxy resin |
| CN106630083B (zh) * | 2015-10-29 | 2021-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环氧化废水的无害化处理方法 |
| TWI547470B (zh) | 2015-12-18 | 2016-09-01 | 長春人造樹脂廠股份有限公司 | 製造二氯丙醇之方法 |
| TWI592392B (zh) * | 2016-05-31 | 2017-07-21 | 國立清華大學 | 改善二氯丙醇的產率的製造裝置及其製造方法 |
| KR102058483B1 (ko) | 2017-02-27 | 2019-12-23 | 중앙대학교 산학협력단 | 높은 단맛을 가지는 신규한 브라제인 다중 변이체 및 이의 제조방법 |
| CN118978535A (zh) | 2018-05-01 | 2024-11-19 | 锐新医药公司 | 作为mTOR抑制剂的C40-、C28-及C-32连接的雷帕霉素类似物 |
| MX2020011564A (es) | 2018-05-01 | 2021-01-29 | Revolution Medicines Inc | Analogos de rapamicina unidos a c26 como inhibidores de mtor. |
| FR3081721B1 (fr) * | 2018-06-01 | 2022-04-15 | Arkema France | Procede de preparation d'un sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide |
| CN111875477A (zh) * | 2020-08-03 | 2020-11-03 | 岳阳隆兴实业公司 | 一种邻氯醇共沸提纯方法 |
| CA3256390A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Revolution Medicines, Inc. | CANCER TREATMENT METHODS USING AN MTOR INHIBITOR |
| CN115583869B (zh) * | 2022-09-13 | 2024-04-23 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种酚类化合物选择性氧化氯化方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2144612A (en) * | 1936-09-10 | 1939-01-24 | Dow Chemical Co | Preparation of glycerol dichlorohydrin |
| WO2005021476A1 (en) * | 2003-09-01 | 2005-03-10 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost | Method of preparing dichloropropanols from glycerine |
| WO2005054167A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-06-16 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodiesel |
Family Cites Families (269)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US449255A (en) * | 1891-03-31 | Watch-bow fastener | ||
| US280893A (en) * | 1883-07-10 | Treating waters containing glycerine obtained by the decomposition of fatty matters | ||
| DE197309C (ru) | ||||
| DE197308C (ru) * | ||||
| DE180668C (ru) | ||||
| US3061615A (en) | 1962-10-30 | Process for the production of alpha-epichlorhydrin | ||
| DE238341C (ru) | ||||
| DE58396C (de) | Dr. P. FRITSCH in Rostock i. M., Augustenstr. 40 | Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren | ||
| DE216471C (ru) | ||||
| DE1075103B (de) | 1960-02-11 | VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin aus Glyzerin | |
| US865727A (en) | 1907-08-09 | 1907-09-10 | Augustin L J Queneau | Method of making and utilizing gas. |
| GB191314767A (en) * | 1913-06-26 | 1914-01-08 | Henry Fairbrother | Process for Directly Producing Glycerol-halogen-hydrins and Poly-oxy Fatty Acid Esters. |
| GB405345A (en) | 1931-05-08 | 1934-01-29 | Boston Blacking Company Ltd | Improvements in or relating to the compounding of latex and to compounded latex |
| GB406345A (en) | 1931-08-24 | 1934-02-26 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of formic acid |
| GB404938A (en) | 1932-07-15 | 1934-01-15 | Henry Dreyfus | Manufacture of chlorhydrins and ethers thereof |
| US2063891A (en) * | 1932-07-15 | 1936-12-15 | Dreyfus Henry | Manufacture of chlorhydrins and their ethers |
| US2060715A (en) | 1933-01-13 | 1936-11-10 | Du Pont | Synthetic resins |
| GB467481A (en) | 1935-09-12 | 1937-06-14 | Eastman Kodak Co | Processes of removing water from aqueous aliphatic acids |
| US2198600A (en) | 1936-09-10 | 1940-04-30 | Dow Chemical Co | Glycerol dichlorohydrin |
| BE422877A (ru) | 1937-07-28 | 1937-08-31 | ||
| US2319876A (en) | 1937-12-04 | 1943-05-25 | Celanese Corp | Preparation of aromatic sulphonamide-phenol-dihalide reaction products |
| GB541357A (en) | 1939-02-24 | 1941-11-24 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of glycerol |
| US2248635A (en) | 1939-06-20 | 1941-07-08 | Shell Dev | Treatment of halogenated polyhydric alcohols |
| NL59974C (ru) * | 1943-06-16 | |||
| DE869193C (de) | 1944-08-22 | 1953-03-05 | Chloberag Chlor Betr Rheinfeld | Verfahren zum Reinigen von Chlorwasserstoff |
| GB679536A (en) | 1947-06-11 | 1952-09-17 | Devoe & Raynolds Co | Improvements in epoxide preparation |
| US2505735A (en) * | 1948-05-22 | 1950-04-25 | Harshaw Chem Corp | Purufication of crude glycerine |
| DE848799C (de) * | 1948-12-23 | 1956-08-02 | Elektrochemische Werke Rheinfe | Vorrichtung zur Absorption von Gasen durch Fluessigkeiten, insbesondere zur Erzeugung von Salzsaeure |
| GB702143A (en) | 1949-10-25 | 1954-01-13 | Hoechst Ag | Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions |
| US2735829A (en) | 1952-07-05 | 1956-02-21 | Compositions containing a mixture of | |
| DE1041488B (de) | 1954-03-19 | 1958-10-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Oxidoalkoholen |
| US2875217A (en) | 1954-07-14 | 1959-02-24 | Upjohn Co | Producing 17-hydroxy 20-keto steroids by the use of osmium tetroxide and an organicpolyvalent iodo oxide |
| US2811227A (en) | 1955-01-20 | 1957-10-29 | Houdaille Industries Inc | Flutter damper |
| US2860146A (en) * | 1955-04-14 | 1958-11-11 | Shell Dev | Manufacture of epihalohydrins |
| US2829124A (en) | 1955-12-23 | 1958-04-01 | Borden Co | Epoxide resin |
| GB799567A (en) | 1956-04-30 | 1958-08-13 | Solvay | Process for the production of alpha-epichlorhydrin |
| US2945004A (en) | 1956-05-29 | 1960-07-12 | Devoe & Raynolds Co | Epoxide resins reacted with polyhydric phenols |
| US2876217A (en) * | 1956-12-31 | 1959-03-03 | Corn Products Co | Starch ethers containing nitrogen and process for making the same |
| US2960447A (en) | 1957-07-15 | 1960-11-15 | Shell Oil Co | Purification of synthetic glycerol |
| US3135705A (en) | 1959-05-11 | 1964-06-02 | Hercules Powder Co Ltd | Polymeric epoxides |
| US3026270A (en) * | 1958-05-29 | 1962-03-20 | Hercules Powder Co Ltd | Cross-linking of polymeric epoxides |
| SU123153A3 (ru) | 1958-11-18 | 1958-11-30 | Словак Гельмут | Способ непрерывного получени эпихлоргидрина |
| US3052612A (en) * | 1959-02-16 | 1962-09-04 | Olin Mathieson | Recovery of chlorine from electrol ysis of brine |
| US3158580A (en) * | 1960-03-11 | 1964-11-24 | Hercules Powder Co Ltd | Poly (epihalohydrin) s |
| GB984446A (en) | 1960-07-05 | 1965-02-24 | Pfaudler Permutit Inc | Improvements relating to semicrystalline glass and to the coating of metal therewith |
| US3158581A (en) * | 1960-07-27 | 1964-11-24 | Hercules Powder Co Ltd | Polymeric epoxides |
| NL270270A (ru) * | 1960-10-17 | |||
| FR1306231A (fr) | 1960-10-17 | 1962-10-13 | Shell Int Research | Procédé de préparation de polyéthers glycidiques |
| FR1279331A (fr) | 1960-11-07 | 1961-12-22 | Electrochimie Soc | Procédé et fabrication de résines époxy et produits obtenus |
| US3247227A (en) * | 1962-04-24 | 1966-04-19 | Ott Chemical Company | Epoxidation of organic halohydrins |
| US3260259A (en) | 1962-10-08 | 1966-07-12 | S H Camp & Company | Abduction splint |
| US3328331A (en) | 1963-01-22 | 1967-06-27 | Hoechst Ag | Epoxy resin masses and process for preparing them |
| US3341491A (en) | 1963-09-10 | 1967-09-12 | Hercules Inc | Vulcanized epihalohydrin polymers |
| NL129282C (ru) | 1963-10-21 | |||
| FR1417388A (fr) | 1963-10-21 | 1965-11-12 | Hooker Chemical Corp | Purification de l'acide chlorhydrique |
| CH460734A (de) | 1963-11-19 | 1968-08-15 | Shell Int Research | Herstellung von neuen Epoxyäthern |
| JPS3927230Y1 (ru) | 1963-12-30 | 1964-09-15 | ||
| DE1226554B (de) | 1964-06-06 | 1966-10-13 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycid aus Glycerinmonochlorhydrin |
| FR1417386A (fr) | 1964-10-21 | 1965-11-12 | Radyne Ltd | Perfectionnement à la spectrométrie |
| US3355511A (en) * | 1965-04-09 | 1967-11-28 | Shell Oil Co | Flame retardant epoxy compositions containing polyglycidyl ethers of hexahalo bicycloheptadiene bisphenols |
| FR1476073A (fr) | 1965-04-09 | 1967-04-07 | Shell Int Research | Résine époxyde retardant la propagation des flammes |
| US3445197A (en) | 1966-05-27 | 1969-05-20 | Continental Oil Co | Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin |
| US3457282A (en) * | 1966-06-01 | 1969-07-22 | Olin Mathieson | Glycidol recovery process |
| US3455197A (en) * | 1966-11-21 | 1969-07-15 | Ppg Industries Inc | Adjustable guillotine and table for severing sheet plastic |
| DE1643497C3 (de) | 1967-09-02 | 1979-06-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Glycidyläthern ein- und mehrwertiger Phenole |
| US3968178A (en) * | 1967-11-08 | 1976-07-06 | Stauffer Chemical Company | Chlorination of hydrocarbons |
| DE2007867B2 (de) * | 1970-02-20 | 1978-11-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen |
| DE1809607C3 (de) | 1968-11-19 | 1974-01-10 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur absorptiven Trennung von bei der Gasphasenreaktion von Chlor und Cyanwasserstoff anfallenden Gemischen aus Chlorcyan und Chlorwasserstoff |
| BE744659A (fr) | 1969-01-27 | 1970-07-01 | Haveg Industries Inc | Article metallique revetu et procede pour le fabriquer |
| US3867166A (en) | 1969-01-27 | 1975-02-18 | Tycon Spa | Coated metal article and method of making the same |
| CH544801A (de) * | 1970-03-16 | 1973-11-30 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zum Herstellen von Glycidyläthern |
| US3711388A (en) * | 1970-12-11 | 1973-01-16 | Dow Chemical Co | Oxidation step in electrolysis of aqueous hci |
| CH545778A (ru) | 1971-03-26 | 1974-02-15 | ||
| US3839169A (en) | 1971-08-11 | 1974-10-01 | Dow Chemical Co | Photooxidizing organic contaminants in aqueous brine solutions |
| BE792326A (fr) | 1971-12-07 | 1973-03-30 | Degussa | Procede pour la preparation d'halogenohydrines |
| DE2163096B2 (de) | 1971-12-18 | 1974-02-14 | Gutehoffnungshuette Sterkrade Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Wiederaufwärmung eines verdichteten Gasstromes über dem Taupunkt |
| LU67005A1 (ru) | 1973-02-12 | 1974-10-01 | ||
| US4173710A (en) * | 1972-05-15 | 1979-11-06 | Solvay & Cie | Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom |
| DE2241393A1 (de) | 1972-08-23 | 1974-02-28 | Bayer Ag | Glycidylaether mehrwertiger phenole |
| CH575405A5 (ru) | 1973-02-15 | 1976-05-14 | Inventa Ag | |
| US3865886A (en) * | 1973-06-20 | 1975-02-11 | Lummus Co | Production of allyl chloride |
| JPS5037714A (ru) * | 1973-08-15 | 1975-04-08 | ||
| CH593272A5 (ru) | 1974-05-24 | 1977-11-30 | Inventa Ag | |
| LU70739A1 (ru) * | 1974-08-14 | 1976-08-19 | ||
| US4011251A (en) * | 1975-03-13 | 1977-03-08 | Boris Konstantinovich Tjurin | Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids |
| US4024301A (en) | 1975-05-02 | 1977-05-17 | The B. F. Goodrich Company | Internally coated reaction vessel for use in olefinic polymerization |
| DE2522286C3 (de) * | 1975-05-20 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff |
| US3954581A (en) * | 1975-07-22 | 1976-05-04 | Ppg Industries, Inc. | Method of electrolysis of brine |
| FR2321455A1 (fr) | 1975-08-22 | 1977-03-18 | Ugine Kuhlmann | Nouveau procede d'epuration oxydante des eaux |
| US4255470A (en) | 1977-07-15 | 1981-03-10 | The B. F. Goodrich Company | Process for preventing polymer buildup in a polymerization reactor |
| US4127594A (en) | 1978-02-21 | 1978-11-28 | Shell Oil Company | Selective hydrogenation of olefinic impurities in epichlorohydrin |
| FR2455580A1 (fr) | 1979-05-04 | 1980-11-28 | Propylox Sa | Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques |
| JPS55157607A (en) * | 1979-05-25 | 1980-12-08 | Ryonichi Kk | Suspension polymerization of vinyl chloride |
| US4415460A (en) | 1979-07-30 | 1983-11-15 | The Lummus Company | Oxidation of organics in aqueous salt solutions |
| US4240885A (en) * | 1979-07-30 | 1980-12-23 | The Lummus Company | Oxidation of organics in aqueous salt solutions |
| JPS5699432A (ru) | 1979-12-28 | 1981-08-10 | Sorutan Ogurii Shiyarif Gabiru | |
| CA1119320A (en) | 1980-01-15 | 1982-03-02 | James P. Mcmullan | Bassinet |
| DE3003819A1 (de) | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektroden |
| US4309394A (en) | 1980-04-09 | 1982-01-05 | Monsanto Company | Method of preparing ultraphosphoric acid |
| US4609751A (en) * | 1981-12-14 | 1986-09-02 | General Electric Company | Method of hydrolyzing chlorosilanes |
| US4390680A (en) * | 1982-03-29 | 1983-06-28 | The Dow Chemical Company | Phenolic hydroxyl-containing compositions and epoxy resins prepared therefrom |
| US4405465A (en) * | 1982-06-30 | 1983-09-20 | Olin Corporation | Process for the removal of chlorate and hypochlorite from spent alkali metal chloride brines |
| US4499255B1 (en) * | 1982-09-13 | 2000-01-11 | Dow Chemical Co | Preparation of epoxy resins |
| SU1125226A1 (ru) | 1982-10-15 | 1984-11-23 | Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности | Способ обработки глинистых буровых и цементных растворов |
| DE3243617A1 (de) | 1982-11-25 | 1984-05-30 | Hermetic-Pumpen Gmbh, 7803 Gundelfingen | Pumpe zum foerdern hochkorrosiver medien |
| US4595469A (en) * | 1983-05-31 | 1986-06-17 | Chevron Research Company | Electrolytic process for production of gaseous hydrogen chloride and aqueous alkali metal hydroxide |
| DD216471A1 (de) | 1983-06-30 | 1984-12-12 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur aufarbeitung von epoxidharzhaltigen reaktionsgemischen |
| SU1159716A1 (ru) | 1983-07-13 | 1985-06-07 | Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова | Св зующее дл изготовлени литейных форм и стержней теплового отверждени |
| DE3339051A1 (de) | 1983-10-28 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin |
| JPS60258171A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| US4599178A (en) | 1984-07-16 | 1986-07-08 | Shell Oil Company | Recovery of glycerine from saline waters |
| DE3471768D1 (en) | 1984-11-09 | 1988-07-07 | Agfa Gevaert Nv | Photographic elements comprising protective layers containing antistats |
| US4560812A (en) | 1984-12-10 | 1985-12-24 | Shell Oil Company | Recovery of glycerine from saline waters |
| GB2173496B (en) | 1985-04-04 | 1989-01-05 | Inst Ciezkiej Syntezy Orga | Method for producing epichlorohydrin |
| DD238341B1 (de) | 1985-06-20 | 1988-06-22 | Thaelmann Schwermaschbau Veb | Verfahren zur regenerierung von altsanden |
| JPS62242638A (ja) | 1986-04-14 | 1987-10-23 | Nisso Yuka Kogyo Kk | 塩素化エ−テル化合物の製造方法 |
| CN1025432C (zh) * | 1987-05-29 | 1994-07-13 | 三井石油化学工业株式会社 | 一种制备环氧化合物的方法 |
| DE3721003C1 (en) | 1987-06-25 | 1988-12-01 | Solvay Werke Gmbh | Process for the preparation of polyglycerols |
| DE3811826A1 (de) | 1987-06-25 | 1989-10-19 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| DE3809882A1 (de) * | 1988-03-24 | 1989-10-05 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| DE3811524A1 (de) * | 1988-04-06 | 1989-10-19 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von reinst-epichlorhydrin |
| DE3816783A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff |
| US4882098A (en) | 1988-06-20 | 1989-11-21 | General Signal Corporation | Mass transfer mixing system especially for gas dispersion in liquids or liquid suspensions |
| KR900006513Y1 (ko) | 1988-07-06 | 1990-07-26 | 주식회사 불티나종합상사 | 라이터의 잠금장치 |
| CA1329782C (en) | 1988-08-09 | 1994-05-24 | Thomas Buenemann | Process for purifying crude glycerol |
| DE3842692A1 (de) * | 1988-12-19 | 1990-06-21 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| JPH0798763B2 (ja) | 1989-06-09 | 1995-10-25 | 鐘淵化学工業株式会社 | １，２―ジクロルエタンの熱分解方法 |
| SU1685969A1 (ru) | 1989-07-26 | 1991-10-23 | Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии | Способ пылеподавлени водорастворимых солей |
| KR910007854A (ko) | 1989-10-04 | 1991-05-30 | 리챠드 지. 워터만 | 모노에폭사이드의 제조방법 |
| WO1991009924A1 (en) | 1989-12-29 | 1991-07-11 | The Procter & Gamble Company | Ultra mild surfactant with good lather |
| DE4000104A1 (de) | 1990-01-04 | 1991-07-11 | Dallmer Gmbh & Co | Ablaufarmatur fuer eine brausewanne |
| JPH0625196B2 (ja) * | 1990-01-29 | 1994-04-06 | ダイソー株式会社 | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| US5146011A (en) * | 1990-03-05 | 1992-09-08 | Olin Corporation | Preparation of chlorohydrins |
| US5278260A (en) | 1990-04-12 | 1994-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of epoxy resins with concurrent addition of glycidol and epihalohydrin |
| KR0168057B1 (ko) | 1990-04-12 | 1999-03-20 | 베르너 발데크 | 에폭시 수지의 제조방법 |
| JPH085821B2 (ja) * | 1990-08-01 | 1996-01-24 | 昭和電工株式会社 | 塩素化反応器 |
| DE4039750A1 (de) | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Basf Ag | Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen |
| FR2677643B1 (fr) | 1991-06-12 | 1993-10-15 | Onidol | Procede pour l'obtention de polyglycerols et d'esters de polyglycerols. |
| IT1248564B (it) | 1991-06-27 | 1995-01-19 | Permelec Spa Nora | Processo di decomposizione elettrochimica di sali neutri senza co-produzione di alogeni o di acido e cella di elettrolisi adatta per la sua realizzazione. |
| DE4131938A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-04-01 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes einer extraktivdestillation zur gewinnung reiner kohlenwasserstoffe |
| US5139622A (en) | 1991-10-03 | 1992-08-18 | Texaco Chemical Company | Purification of propylene oxide by extractive distillation |
| BE1005719A3 (fr) * | 1992-03-17 | 1993-12-28 | Solvay | Procede de production d'epichlorhydrine. |
| DE4210997C1 (ru) | 1992-04-02 | 1993-01-14 | Krupp Vdm Gmbh, 5980 Werdohl, De | |
| US5393724A (en) | 1992-04-30 | 1995-02-28 | Tosoh Corporation | Process for removing oxidizable substance or reducible substance, composite containing metal oxide or hydroxide, and process for production thereof |
| DE4225870A1 (de) * | 1992-08-05 | 1994-02-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat |
| EP0586998B1 (de) | 1992-09-06 | 1998-01-07 | Solvay Deutschland GmbH | Verfahren zur Behandlung von organischen Stoffen, insbesondere chlororganische Verbindungen enthaltenden Abwässern aus der Epichlorhydrinherstellung |
| US5286354A (en) * | 1992-11-30 | 1994-02-15 | Sachem, Inc. | Method for preparing organic and inorganic hydroxides and alkoxides by electrolysis |
| JP3041443B2 (ja) | 1992-12-15 | 2000-05-15 | 花王株式会社 | グリセリンの製造方法 |
| DE4244482A1 (de) * | 1992-12-30 | 1994-07-07 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Abwasserbehandlung |
| DE4302306A1 (de) | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Erdoelchemie Gmbh | Verfahren zur Verminderung des AOX-Gehaltes von AOX-haltigen Abwässern |
| DE4309741A1 (de) | 1993-03-25 | 1994-09-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Herstellen von Diglycerin |
| EP0618170B1 (en) | 1993-03-31 | 1996-09-04 | Basf Corporation | Process for producing reagent grade hydrochloric acid from the manufacture of organic isocyanates |
| DE4314108A1 (de) | 1993-04-29 | 1994-11-03 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Behandlung von organische und anorganische Verbindungen enthaltenden Abwässern, vorzugsweise aus der Epichlorhydrin-Herstellung |
| JP3268890B2 (ja) | 1993-05-17 | 2002-03-25 | 東和化成工業株式会社 | １，３−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法 |
| DE4335311A1 (de) | 1993-10-16 | 1995-04-20 | Chema Balcke Duerr Verfahrenst | Begasungsrührsystem |
| US5532389A (en) * | 1993-11-23 | 1996-07-02 | The Dow Chemical Company | Process for preparing alkylene oxides |
| DE4401635A1 (de) | 1994-01-21 | 1995-07-27 | Bayer Ag | Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine |
| JPH083087A (ja) * | 1994-06-22 | 1996-01-09 | Mitsubishi Chem Corp | α−位にトリフルオロメチル基を有するアルコールの製造方法 |
| FR2723585B1 (fr) | 1994-08-12 | 1996-09-27 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de composes du type polyisocyanates aromatiques en phase gazeuse. |
| ATE174009T1 (de) * | 1994-09-08 | 1998-12-15 | Solvay Umweltchemie Gmbh | Verfahren zur entfernung von chlorat- und bromatverbindungen aus wasser durch katalytische reduktion |
| US5486627A (en) | 1994-12-02 | 1996-01-23 | The Dow Chemical Company | Method for producing epoxides |
| US5578740A (en) | 1994-12-23 | 1996-11-26 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides |
| US5731476A (en) | 1995-01-13 | 1998-03-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Poly ether preparation |
| US6177599B1 (en) | 1995-11-17 | 2001-01-23 | Oxy Vinyls, L.P. | Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons |
| JP3827358B2 (ja) | 1996-03-18 | 2006-09-27 | 株式会社トクヤマ | 塩酸水溶液の製造方法 |
| US5763630A (en) * | 1996-03-18 | 1998-06-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Propylene oxide process using alkaline earth metal compound-supported silver catalysts |
| US5744655A (en) * | 1996-06-19 | 1998-04-28 | The Dow Chemical Company | Process to make 2,3-dihalopropanols |
| FR2752242B1 (fr) | 1996-08-08 | 1998-10-16 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools |
| JP3228156B2 (ja) | 1996-11-14 | 2001-11-12 | 東亞合成株式会社 | １，１−ビス（クロロメチル）−１−ヒドロキシメチルプロパンおよび１−モノ（クロロメチル）−１，１−ビス（ヒドロキシメチル）プロパンの製造方法 |
| JP4392862B2 (ja) * | 1997-02-20 | 2010-01-06 | ゾルファイ ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 溶液から塩素酸イオンを除去するための方法 |
| BE1011456A3 (fr) | 1997-09-18 | 1999-09-07 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne. |
| EP0916624B1 (en) | 1997-11-11 | 2001-07-25 | Kawasaki Steel Corporation | Porcelain-enameled steel sheets and frits for enameling |
| BE1011576A3 (fr) * | 1997-11-27 | 1999-11-09 | Solvay | Produit a base d'epichlorhydrine et procede de fabrication de ce produit. |
| EP1042219A1 (en) * | 1997-12-22 | 2000-10-11 | The Dow Chemical Company | Production of one or more useful products from lesser value halogenated materials |
| JP3223267B2 (ja) | 1997-12-25 | 2001-10-29 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 蛍石型またはその派生構造の酸化物焼結体とその製造方法 |
| AU749910B2 (en) * | 1998-03-19 | 2002-07-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing monoethylene glycol |
| JP4122603B2 (ja) * | 1998-03-31 | 2008-07-23 | 昭和電工株式会社 | ジクロロアセトキシプロパン及びその誘導体の製造方法 |
| DE19817656B4 (de) | 1998-04-21 | 2007-08-02 | Scintilla Ag | Handwerkzeugmaschine, insbesondere Stichsäge |
| BE1011880A4 (fr) | 1998-04-21 | 2000-02-01 | Solvay | Procede d'epuration de saumures. |
| US6103092A (en) | 1998-10-23 | 2000-08-15 | General Electric Company | Method for reducing metal ion concentration in brine solution |
| US6142458A (en) * | 1998-10-29 | 2000-11-07 | General Signal Corporation | Mixing system for dispersion of gas into liquid media |
| KR100715882B1 (ko) * | 1998-12-18 | 2007-05-09 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 2,3-디할로프로판올의 제조방법 |
| DE60014831T2 (de) | 1999-05-17 | 2005-10-13 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Verfahren zur behandlung der abwässer einer abgasenentschwefelungsanlage |
| US6111153A (en) | 1999-06-01 | 2000-08-29 | Dow Corning Corporation | Process for manufacturing methyl chloride |
| EP1059278B1 (en) | 1999-06-08 | 2004-12-01 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof |
| US6333420B1 (en) * | 1999-06-08 | 2001-12-25 | Showa Denko K.K. | Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof |
| JP2001037469A (ja) | 1999-07-27 | 2001-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | エピクロロヒドリンの微生物分解 |
| CN1119320C (zh) | 1999-11-10 | 2003-08-27 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法 |
| US6713035B1 (en) | 2000-01-19 | 2004-03-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing chlorine |
| JP3712903B2 (ja) * | 2000-01-28 | 2005-11-02 | 花王株式会社 | グリセリンの製造方法 |
| JP4389327B2 (ja) | 2000-03-16 | 2009-12-24 | 東亞合成株式会社 | 塩酸の回収方法 |
| JP2001276572A (ja) | 2000-04-04 | 2001-10-09 | Nkk Corp | 有害ポリハロゲン化化合物の分解方法及び装置 |
| US6613127B1 (en) | 2000-05-05 | 2003-09-02 | Dow Global Technologies Inc. | Quench apparatus and method for the reformation of organic materials |
| CN1427879A (zh) | 2000-05-05 | 2003-07-02 | 陶氏环球技术公司 | 耐火压力容器 |
| JP5407100B2 (ja) | 2000-05-08 | 2014-02-05 | 東ソー株式会社 | 有機物含有無機塩の精製方法及び食塩電解用精製塩 |
| US6740633B2 (en) * | 2000-05-09 | 2004-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof |
| JP3825959B2 (ja) | 2000-06-16 | 2006-09-27 | キヤノン株式会社 | 汚染物質分解方法及び装置 |
| JP4200640B2 (ja) | 2000-06-20 | 2008-12-24 | マックス株式会社 | プリンタ |
| JP2002020333A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-01-23 | Toagosei Co Ltd | 水酸基の塩素化方法 |
| JP2002038195A (ja) | 2000-07-27 | 2002-02-06 | Closs Co Ltd | 洗浄剤、この洗浄剤の製造方法、この洗浄剤の製造装置、及び、この洗浄剤を用いた洗浄方法 |
| BR0115908B1 (pt) * | 2000-12-04 | 2011-10-04 | processo para a produção de ésteres de ácido graxo. | |
| JP2003089680A (ja) | 2001-02-02 | 2003-03-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 芳香族化合物の製造方法 |
| EP1231189B2 (de) | 2001-02-08 | 2018-03-07 | Pfaudler GmbH | Hochkorrosionsbeständige schwermetallfreie Emailzusammensetzung sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung, und beschichtete Körper |
| JP2002265985A (ja) | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アポリポ蛋白質ｂ分泌抑制性脂質組成物 |
| JP2002265986A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-18 | Akio Kobayashi | 脂肪酸アルキルエステル及びグリセリンの製造方法 |
| US6588287B2 (en) * | 2001-04-02 | 2003-07-08 | Daimlerchrysler | Multiple stage system for aerodynamic testing of a vehicle on a static surface and related method |
| JP4219608B2 (ja) | 2001-04-05 | 2009-02-04 | 日本曹達株式会社 | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 |
| DE10124386A1 (de) | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Ag | Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält |
| JP2003081891A (ja) | 2001-06-28 | 2003-03-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | １，２―ジクロロエタンの製造方法 |
| EP1411027A4 (en) | 2001-06-28 | 2009-07-29 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR CLEANING CHLORINE AND METHOD FOR PRODUCING 1,2-DICHLORETHANE |
| JP2003026791A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
| US6794478B2 (en) | 2001-09-28 | 2004-09-21 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Preparing epoxy resin by distilling two fractions to recover and reuse epihalohydrin without glycidol |
| US7517445B2 (en) | 2001-10-09 | 2009-04-14 | Scimist, Inc. | Mediated electrochemical oxidation of food waste materials |
| US6806396B2 (en) | 2001-12-18 | 2004-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Disposal of fluoroform (HFC-23) |
| JP3981556B2 (ja) | 2001-12-20 | 2007-09-26 | 株式会社トクヤマ | 塩化メチルの製造方法 |
| JP2003206473A (ja) | 2002-01-15 | 2003-07-22 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | シール材ならびに該シール材を適用した有機ハロゲン化合物の分解装置 |
| DE10203914C1 (de) | 2002-01-31 | 2003-10-02 | Degussa | Verfahren zur Reinigung eines HCI-haltigen Abgases aus der Organosilanesterherstellung und dessen Verwendung |
| DE10207442A1 (de) * | 2002-02-22 | 2003-09-11 | Bayer Ag | Aufbereitung von Kochsalz enthaltenden Abwässern zum Einsatz in der Chlor-Alkali-Elektrolyse |
| US6719957B2 (en) * | 2002-04-17 | 2004-04-13 | Bayer Corporation | Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas |
| US6802976B2 (en) | 2002-05-13 | 2004-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic sulfur reduction in wastewater |
| US6745726B2 (en) * | 2002-07-29 | 2004-06-08 | Visteon Global Technologies, Inc. | Engine thermal management for internal combustion engine |
| DE10235476A1 (de) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
| US7037481B2 (en) * | 2002-09-09 | 2006-05-02 | United Brine Services Company, Llc | Production of ultra pure salt |
| DE10254709A1 (de) | 2002-11-23 | 2004-06-09 | Reinhold Denz | Elektrolyse-Vorrichtung |
| DE10260084A1 (de) | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen |
| JP2004216246A (ja) | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Toshiba Corp | 高周波プラズマ処理装置及び高周波プラズマ処理方法 |
| KR200329740Y1 (ko) | 2003-04-21 | 2003-10-10 | 심구일 | 건축용 외장 복합판넬 |
| KR100514819B1 (ko) | 2003-05-12 | 2005-09-14 | 주식회사 알에스텍 | 키랄 글리시딜 유도체의 제조방법 |
| JP2005007841A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nittetu Chemical Engineering Ltd | 耐食性の良好なフッ素樹脂ライニング方法 |
| JP2005097177A (ja) | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | プロピレンオキサイドの精製方法 |
| ES2367572T3 (es) | 2003-11-20 | 2011-11-04 | Solvay (Société Anonyme) | Proceso para producción de dicloropropanol a partir de glicerol y un agente clorado y en presencia de un catalizador seleccionado de ácido adípico y ácido glutárico. |
| FR2868419B1 (fr) | 2004-04-05 | 2008-08-08 | Solvay Sa Sa Belge | Procede de fabrication de dichloropropanol |
| FR2862644B1 (fr) | 2003-11-20 | 2007-01-12 | Solvay | Utilisation de ressources renouvelables |
| FR2865903A1 (fr) | 2004-02-05 | 2005-08-12 | Michel Jean Robert Larose | Produit alimentaire fourre pour la restauration rapide. |
| EP1593732A1 (fr) * | 2004-05-03 | 2005-11-09 | Institut Français du Pétrole | Procede de transesterification d'huiles vegezales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc ou de bismuth de titane et d'aluminium |
| FR2869612B1 (fr) | 2004-05-03 | 2008-02-01 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc, de titane et d'aluminium |
| FR2869613B1 (fr) | 2004-05-03 | 2008-08-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de bismuth, de titane et d'aluminium |
| US20060228692A1 (en) | 2004-06-30 | 2006-10-12 | Panda Computer Services, Inc. | Method and apparatus for effectively capturing a traditionally delivered classroom or a presentation and making it available for review over the Internet using remote production control |
| FR2872504B1 (fr) | 2004-06-30 | 2006-09-22 | Arkema Sa | Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique |
| CN102516205B (zh) * | 2004-07-21 | 2016-05-04 | 兰科知识产权有限责任公司 | 多羟基化脂族烃或其酯向氯醇的转化 |
| US7910781B2 (en) * | 2004-07-21 | 2011-03-22 | Dow Global Technologies Llc | Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin |
| EP1632558A1 (en) | 2004-09-06 | 2006-03-08 | The Procter & Gamble | A composition comprising a surface deposition enhancing cationic polymer |
| DE102004044592A1 (de) | 2004-09-13 | 2006-03-30 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen |
| JP2008516048A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | オリゴマーアルキルグリセリルスルホネート及び／又はサルフェート界面活性剤混合物、並びにそれを含む洗剤組成物 |
| FR2881732B1 (fr) * | 2005-02-08 | 2007-11-02 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
| TW200630385A (en) | 2005-02-09 | 2006-09-01 | Vinnolit Gmbh & Co Kg | Process for the polymerisation of vinyl-containing monomers |
| TWI333945B (en) | 2005-05-20 | 2010-12-01 | Solvay | Process for preparing a chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons |
| EP1762556A1 (en) | 2005-05-20 | 2007-03-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for producing dichloropropanol from glycerol |
| FR2885903B1 (fr) | 2005-05-20 | 2015-06-26 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| JP4904730B2 (ja) | 2005-07-04 | 2012-03-28 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物と塩化水素の分離回収方法 |
| BRPI0618325A2 (pt) | 2005-11-08 | 2011-08-23 | Solvay | processo parar a produção de dicloropropanol |
| US7126032B1 (en) * | 2006-03-23 | 2006-10-24 | Sunoco, Inc. (R&M) | Purification of glycerin |
| BRPI0712775A2 (pt) | 2006-06-14 | 2012-09-04 | Solvay | Produto com base em glicerol bruto, e, processos para a purificação do produto com base em glicerol bruto, para a fabricação de dicloropropanol partindo de glicerol, para a fabricação de epocloroidrina, para a fabricação de resinas de epóxi, e, para a fabricação de dicloropropanol |
| FR2913683A1 (fr) | 2007-03-15 | 2008-09-19 | Solvay | Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| DE102006041465A1 (de) * | 2006-09-02 | 2008-03-06 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat |
| FR2912743B1 (fr) | 2007-02-20 | 2009-04-24 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| CN101041421A (zh) | 2007-03-22 | 2007-09-26 | 广东富远稀土新材料股份有限公司 | 萃取提纯工业盐酸的方法 |
| FR2917411B1 (fr) | 2007-06-12 | 2012-08-03 | Solvay | Epichlorhydrine, procede de fabrication et utilisation |
| FR2918058A1 (fr) | 2007-06-28 | 2009-01-02 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| DE102007058701A1 (de) * | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat |
| FR2925046A1 (fr) | 2007-12-14 | 2009-06-19 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procede d'obtention d'alcool a partir d'un aldehyde |
| FR2925045B1 (fr) | 2007-12-17 | 2012-02-24 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| EP2085364A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-05 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for degrading organic substances in an aqueous composition |
| US20090196041A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-06 | Joseph Peter D | Energy efficient light |
| JP2009263338A (ja) | 2008-03-12 | 2009-11-12 | Daiso Co Ltd | エピクロロヒドリンの新規な製造方法 |
| FR2929611B3 (fr) | 2008-04-03 | 2010-09-03 | Solvay | Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| TWI368616B (en) * | 2008-08-01 | 2012-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Process for producing epoxides |
| FR2935699A1 (fr) | 2008-09-10 | 2010-03-12 | Solvay | Procede de fabrication d'un produit chimique |
| FR2935968B1 (fr) | 2008-09-12 | 2010-09-10 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
-
2006
- 2006-05-19 TW TW095117942A patent/TWI333945B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062466 patent/WO2006106155A2/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062437 patent/WO2006100311A2/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 CN CN2006800006054A patent/CN101006037B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 MX MX2007014525A patent/MX2007014525A/es active IP Right Grant
- 2006-05-19 CN CN2006800005348A patent/CN101031532B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 EA EA200702564A patent/EA014241B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 CA CA2608961A patent/CA2608961C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 TW TW095117952A patent/TW200700401A/zh unknown
- 2006-05-19 KR KR1020077029670A patent/KR101337048B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 CN CN2012100221289A patent/CN102603474A/zh active Pending
- 2006-05-19 KR KR1020077029659A patent/KR100982618B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 BR BRPI0610745-1A patent/BRPI0610745A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 EP EP06755272A patent/EP1885675A1/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 EP EP10182309A patent/EP2275417A3/en not_active Withdrawn
- 2006-05-19 CA CA2608946A patent/CA2608946C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 CA CA002608937A patent/CA2608937A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 CN CN2006800005530A patent/CN101052606B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062442 patent/WO2006100314A1/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 US US11/915,046 patent/US20080194850A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 EA EA200702546A patent/EA200702546A1/ru unknown
- 2006-05-19 TW TW098117312A patent/TWI332942B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 US US11/915,067 patent/US20080200701A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062444 patent/WO2006100315A2/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 TW TW095117957A patent/TWI332940B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EA EA200702561A patent/EA200702561A1/ru unknown
- 2006-05-19 CA CA002608719A patent/CA2608719A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062448 patent/WO2006106153A2/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 BR BRPI0610789-3A patent/BRPI0610789A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 MX MX2007014514A patent/MX2007014514A/es active IP Right Grant
- 2006-05-19 US US11/914,836 patent/US7893193B2/en active Active
- 2006-05-19 EP EP06763198A patent/EP1885678A1/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 CA CA002608723A patent/CA2608723A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 EP EP06755271A patent/EP1885706A2/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062461 patent/WO2006100319A1/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 CA CA002608953A patent/CA2608953A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 JP JP2008511726A patent/JP5405821B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 EP EP06755273A patent/EP1885676A2/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 BR BRPI0610799-0A patent/BRPI0610799A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 US US11/914,862 patent/US7615670B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 TW TW095117970A patent/TW200700403A/zh unknown
- 2006-05-19 MX MX2007014532A patent/MX2007014532A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 BR BRPI0610748-6A patent/BRPI0610748A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EA EA200702553A patent/EA200702553A1/ru unknown
- 2006-05-19 TW TW095117967A patent/TWI322142B/zh active
- 2006-05-19 KR KR1020077029669A patent/KR101331367B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 BR BRPI0610791-5A patent/BRPI0610791A2/pt active Search and Examination
- 2006-05-19 EA EA200702555A patent/EA200702555A1/ru unknown
- 2006-05-19 CN CN2006800005352A patent/CN1993307B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 TW TW095117955A patent/TWI335323B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 CA CA002608722A patent/CA2608722A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 CN CN2006800005507A patent/CN101107208B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 KR KR1020077029658A patent/KR100982605B1/ko active Active
- 2006-05-19 TW TW095117962A patent/TWI332493B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EP EP06755270A patent/EP1885674A1/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 CN CN2012100221382A patent/CN102659511A/zh active Pending
- 2006-05-19 EA EA200702551A patent/EA200702551A1/ru unknown
- 2006-05-19 CA CA002608732A patent/CA2608732A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 TW TW098117310A patent/TWI332941B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EP EP06763189A patent/EP1885677A2/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 KR KR1020077029655A patent/KR100978436B1/ko active Active
- 2006-05-19 JP JP2008511713A patent/JP5777268B2/ja active Active
- 2006-05-19 MX MX2007014530A patent/MX2007014530A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062459 patent/WO2006100318A2/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 JP JP2008511730A patent/JP2008540617A/ja active Pending
- 2006-05-19 EA EA200702565A patent/EA200702565A1/ru unknown
- 2006-05-19 BR BRPI0610744-3A patent/BRPI0610744A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 KR KR1020077029628A patent/KR100979371B1/ko active Active
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062438 patent/WO2006100312A2/en not_active Ceased
- 2006-05-19 EA EA201300253A patent/EA201300253A1/ru unknown
- 2006-05-19 EP EP06755262.0A patent/EP1885705B1/fr active Active
- 2006-05-19 US US11/915,056 patent/US7557253B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 EA EA200702562A patent/EA013681B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 MX MX2007014523A patent/MX2007014523A/es active IP Right Grant
- 2006-05-19 TW TW095117946A patent/TWI313261B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 CN CN2006800006073A patent/CN101006068B/zh not_active Ceased
- 2006-05-19 KR KR1020077029668A patent/KR101345965B1/ko active Active
- 2006-05-19 MY MYPI20062332A patent/MY148345A/en unknown
- 2006-05-19 TW TW098117309A patent/TWI349657B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 JP JP2008511725A patent/JP2008540613A/ja active Pending
- 2006-05-19 JP JP2008511721A patent/JP2008545643A/ja active Pending
- 2006-05-19 US US11/914,874 patent/US7906692B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 CN CN200680000523XA patent/CN1993306B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 BR BRPI0610746-0A patent/BRPI0610746A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 JP JP2008511714A patent/JP2008545640A/ja active Pending
- 2006-05-19 EP EP10182403A patent/EP2284163A3/en not_active Withdrawn
- 2006-05-19 EP EP10182191.6A patent/EP2284162B1/en active Active
- 2006-05-19 US US11/914,879 patent/US8173823B2/en active Active
- 2006-05-19 BR BRPI0610751-6A patent/BRPI0610751A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 TW TW095117968A patent/TWI388542B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062462 patent/WO2006100320A2/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 CA CA002608725A patent/CA2608725A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 MY MYPI20062328A patent/MY158842A/en unknown
- 2006-05-19 JP JP2008511717A patent/JP5259390B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 MY MYPI20062334A patent/MY148378A/en unknown
- 2006-05-19 EA EA200702552A patent/EA017149B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 CA CA002608816A patent/CA2608816A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 CA CA002608715A patent/CA2608715A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 US US11/915,088 patent/US20080214848A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 US US11/914,868 patent/US8344185B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 TW TW095117963A patent/TWI320037B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EA EA200702554A patent/EA200702554A1/ru unknown
- 2006-05-19 JP JP2008511727A patent/JP5551359B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 CN CN2006800005511A patent/CN101098843B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062447 patent/WO2006100317A1/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 MX MX2007014516A patent/MX2007014516A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-19 JP JP2008511718A patent/JP5179351B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 EA EA200702549A patent/EA018478B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EP EP06755268A patent/EP1885672A2/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 JP JP2008511720A patent/JP5419446B2/ja active Active
- 2006-05-19 EP EP06755267A patent/EP1885671A1/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 TW TW095117959A patent/TWI321129B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 CA CA002608956A patent/CA2608956A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 MX MX2007014527A patent/MX2007014527A/es active IP Right Grant
- 2006-05-19 TW TW095117961A patent/TWI320036B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EA EA200702550A patent/EA018479B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 EP EP06755264A patent/EP1890988A2/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 CN CN2012100221306A patent/CN102603475A/zh active Pending
- 2006-05-19 JP JP2008511716A patent/JP2008540609A/ja active Pending
- 2006-05-19 US US11/914,891 patent/US8106245B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 JP JP2008511715A patent/JP2008545641A/ja active Pending
- 2006-05-19 CN CN201110379336XA patent/CN102531841A/zh active Pending
- 2006-05-19 EP EP06755269.5A patent/EP1885673B1/fr not_active Not-in-force
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062445 patent/WO2006100316A1/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 JP JP2008511728A patent/JP5280842B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 MY MYPI20062337A patent/MY148295A/en unknown
- 2006-05-19 TW TW095117948A patent/TWI323249B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 US US11/914,856 patent/US7906691B2/en active Active
- 2006-05-19 CN CN2012101645245A patent/CN102690168A/zh active Pending
- 2006-05-19 US US11/915,053 patent/US8389777B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-19 EP EP06755263A patent/EP1904427A2/en not_active Withdrawn
- 2006-05-19 CA CA002608720A patent/CA2608720A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062463 patent/WO2006106154A1/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 EP EP06763200A patent/EP1891032A2/fr not_active Withdrawn
- 2006-05-19 WO PCT/EP2006/062439 patent/WO2006100313A2/fr not_active Ceased
- 2006-05-19 EA EA200702548A patent/EA200702548A1/ru unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2144612A (en) * | 1936-09-10 | 1939-01-24 | Dow Chemical Co | Preparation of glycerol dichlorohydrin |
| WO2005021476A1 (en) * | 2003-09-01 | 2005-03-10 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost | Method of preparing dichloropropanols from glycerine |
| WO2005054167A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-06-16 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodiesel |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GIBSON G.P. "THE PREPARATION, PROPERTIES AND USES OF GLYCEROL DERIVATIVES. Part III. THE CHLOROHYDRINS" CHEMISTRY AND INDUSTRY, CHEMICAL SOCIETY, LECHWORTH, GB, 1931, pages 949-975, XP009042263, ISSN: 0009-3068, page 972, right-hand column, paragraphs 3, 4 * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA013681B1 (ru) | Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина и способ получения эпоксидных смол | |
| CN101090878B (zh) | 通过转化多羟基脂肪烃制备氯代醇的方法 | |
| US8519198B2 (en) | Method for making an epoxide | |
| HK1111142A (en) | Method for preparing chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons | |
| HK1116471B (en) | Continuous method for making chlorhydrines | |
| HK1171435A (en) | Continuous method for making chlorhydrines | |
| HK1105980B (en) | Method for making an epoxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |