[go: up one dir, main page]

CN101098843A - 在存在重质化合物的液相中制备氯醇的方法 - Google Patents

在存在重质化合物的液相中制备氯醇的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101098843A
CN101098843A CNA2006800005511A CN200680000551A CN101098843A CN 101098843 A CN101098843 A CN 101098843A CN A2006800005511 A CNA2006800005511 A CN A2006800005511A CN 200680000551 A CN200680000551 A CN 200680000551A CN 101098843 A CN101098843 A CN 101098843A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chlorohydrins
polyhydroxy aliphatic
hydrocarbons
equal
esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2006800005511A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101098843B (zh
Inventor
帕特里克·吉尔博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Solvay SA
Original Assignee
Solvay SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39543862&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN101098843(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from EP05104321A external-priority patent/EP1762556A1/en
Priority claimed from FR0505120A external-priority patent/FR2885903B1/fr
Application filed by Solvay SA filed Critical Solvay SA
Publication of CN101098843A publication Critical patent/CN101098843A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101098843B publication Critical patent/CN101098843B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/42—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/24—Synthesis of the oxirane ring by splitting off HAL—Y from compounds containing the radical HAL—C—C—OY
    • C07D301/26—Y being hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本申请涉及一种用于制备氯醇的方法，该方法是使多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂在液相的存在下反应，该液相含有除了多羟基脂肪烃以外的重质化合物，并且其在1bar的绝对压力下的沸点高于氯醇在1bar的绝对压力下的沸点至少15℃。

Description

在存在重质化合物的液相中制备氯醇的方法
本专利申请要求于2005年5月20日提交的专利申请FR 05.05120和专利申请EP 05104321.4的优先权，以及于2005年11月8日提交的美国临时专利申请60/734659、60/734627、60/734657、60/734658、60/734635、60/734634、60/734637和60/734636的优先权，以上所有申请的内容结合于此作为参考。
本发明涉及用于制备氯醇(氯代醇)的方法，更具体地，涉及通过在包含重质化合物的液相中将多羟基脂肪烃氯化制备氯醇的方法。
氯醇是制备环氧化物的反应中间体。二氯丙醇是制备表氯醇和环氧树脂的反应中间体(Kirk-Othmer Encyclopedia of ChemicalTechnology，Fourth Edition，1992，Vol.2，page 156，John Wiley&Sons，Inc.)。
根据已知的方法，尤其是通过将烯丙基氯次氯化、将烯丙醇氯化和将甘油氢氯化可以获得二氯丙醇。后一种方法的优点在于二氯丙醇可由化石原料或可再生原料为起始原料获得，而且已经知道，尽管能够从天然的石化资源获得化石原料，如石油、天然气或煤，但是这种资源受到例如其地球资源的可用量的限制。
国际申请WO 2005/021476描述了一种通过甘油与气态氯化氢在不存在溶剂的情况下反应而制备二氯丙醇的方法。二氯丙醇通过连续蒸馏操作分离，将这些操作的最终重质残渣作为废物贮藏在贮存器中。申请US 2,144,612描述了一种通过将甘油与气态氯化氢在与水不相溶的溶剂的存在下反应制备二氯丙醇的方法。外来溶剂的存在使分离反应产物的操作变得复杂。SOLVAY SA的申请WO2005/054167描述了一种通过甘油与氯化氢在有机酸的存在下反应制备二氯丙醇的方法，以便获得含有二氯丙醇的反应产物。在该方法中，二氯丙醇常从其他的反应产物中分离出来，而其他产物被再循环到用于甘油氯化的反应器中。其它反应产物可以含有高沸点化合物，其具有在用于甘油氯化的反应器中积聚的趋势。通过净化可以移出部分的这些其他反应产物，并在可选的排放之前可以对所述部分进行各种处理。排放并不代表是一种从环境的角度可接受的解决方案。此外，与排放前的处理相关的额外成本会减少该方法的经济效益。在这样方法中，未反应的丙三醇是失去选择的原因。
本发明的目的在于提供一种通过将多羟基脂肪烃氯化制备氯醇的方法，该方法并不表现出这些缺点。
因此，本发明提供了一种用于制备氯醇的方法，其中，将多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂在液相的存在下反应，该液相含有除了多羟基脂肪烃以外的重质化合物，并且其在1bar的绝对压力下的沸点高于氯醇在1bar的绝对压力下的沸点至少15℃。
已惊人地发现，在氯化步骤中存在最小量的重质化合物的情况下可以提高该方法的产率。不期望受到任何理论解释说明的限制，认为不可利用的副产物的产生主要是来自多羟基脂肪烃和/或其酯自身的低聚作用，而且在氯化步骤中重质化合物的存在和/或保持使得未反应的多羟基脂肪烃在反应混合物中稀释而不会对反应的产率产生不利影响。同时，认为这些化合物的存在使得反应在较高温度下进行，从而补偿多羟基脂肪烃的稀释对反应产率和该方法的生产率的影响。
术语“多羟基脂肪烃”是指含有至少两个连接于不同饱和碳原子的羟基基团的烃。多羟基脂肪烃可以含有，但不限于，2～60个碳原子。
含有羟基官能团(OH)的多羟基脂肪烃上的每个碳原子具有至多一个OH基团，并且必须是sp3杂化。带有OH基团的碳原子可以是伯碳、仲碳或叔碳。本发明中所使用的多羟基脂肪烃必须包含至少两个带有OH基团的sp3杂化碳原子。多羟基脂肪烃包括任何含有邻二醇(1，2-二醇)或邻三醇(1，2，3-三醇)的烃，包括这些重复单元的更多的邻位或相邻次序。多羟基脂肪烃的定义还包括，例如，一种或多种1，3-，1，4-，1，5-和1，6-二醇官能团。多羟基脂肪烃还可以是聚合物如聚乙烯醇。例如，偕二醇(同碳二醇，geminaldiol)就排除在这类多羟基脂肪烃之外。
多羟基脂肪烃可以含有芳香部分或杂原子，包括，例如，卤素、硫、磷、氮、氧、硅和硼类杂原子、及其混合物。
可以用于本发明的多羟基脂肪烃包括，例如，1，2-乙二醇(乙二醇)、1，2-丙二醇(丙二醇)、1，3-丙二醇、1-氯-2，3-丙二醇(氯丙二醇)、2-氯-1，3-丙二醇(氯丙二醇)、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、环己二醇、1，2-丁二醇、1，2-环己烷二甲醇、1，2，3-丙三醇(也称为“丙三醇”或“甘油”)、及其混合物。优选用于本发明的多羟基脂肪烃包括，例如，1，2-乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、氯丙二醇和1，2，3-丙三醇、及其至少两种的混合物。更优选地，用于本发明的多羟基脂肪烃包括，例如，1，2-乙二醇、1，2-丙二醇、氯丙二醇和1，2，3-丙三醇、及其至少两种的混合物。1，2，3-丙三醇或甘油是最优选的。
多羟基脂肪烃的酯可以存在于多羟基脂肪烃中和/或可以在制备氯醇的工艺中产生、和/或可以在制备氯醇工艺之前制备。多羟基脂肪烃的酯的实例包括乙二醇单乙酸酯、丙二醇单乙酸酯、甘油单乙酸酯、甘油单硬脂酸酯、甘油二乙酸酯及其混合物。
本文所用的术语“氯醇”是为了描述含有连接于不同饱和碳原子的至少一个羟基基团和至少一个氯原子的化合物。含有至少两个羟基基团的氯醇也属于多羟基脂肪烃。因此，起始原料和反应的产物都可以是氯醇。在这种情况下，“产物”氯醇比起始的氯醇进行了更多的氯化，换而言之，比起始氯醇具有更多的氯原子和更少的羟基。优选的氯醇是氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇及其至少两种的混合物。二氯丙醇是特别优选的。更特别优选的氯醇是2-氯乙醇、1-氯丙-2-醇、2-氯丙-1-醇、1-氯丙-2，3-二醇、2-氯丙-1，3-二醇、1，3-二氯丙-2-醇、2，3-二氯丙-1-醇及其至少两种的混合物。
在根据本发明的制备方法中，反应可以以连续模式或不连续(间歇)模式进行。连续模式是优选的。
在根据本发明的方法中的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物可以由化石原料或可再生原料为起始原料获得，优选由可再生原料作为起始原料获得。
例如，化石原料是指由石化天然资源如石油、天然气和煤的加工而获得的原料。在这些原料中，优选含有2个和3个碳原子的有机化合物。当多羟基脂肪烃为甘油时，烯丙基氯、烯丙醇和“合成的”甘油是特别优选的。所谓“合成的”甘油是指通常由石化资源获得的甘油。当多羟基脂肪烃为乙二醇时，乙二醇和“合成的”乙二醇是特别优选的。所谓“合成的”乙二醇是指通常由石化资源获得的乙二醇。当多羟基脂肪烃是丙二醇时，丙二醇和“合成的”丙二醇是特别优选的。所谓“合成的”丙二醇是指通常由石化资源获得的丙二醇。
可再生原料是指由可再生的天然资源加工而获得的原料。在这些物质中，优选“天然”乙二醇、“天然”丙二醇和“天然”甘油。“天然”乙二醇、丙二醇和甘油，是例如采用热化学方法由糖类转化而获得的，对于这些糖类，可由生物质作为起始原料获得，如在“Industrial Bioproducts：Today and Tomorrow”Energetics，Incorporated for the U.S.Department of Energy，Office of EnergyEfficiency and Renewable Energy，Office of the Biomass Program，July2003，第49页，第52～56页所描述的。例如，这些方法中的一种是对通过葡萄糖热化学转化获得的山梨醇进行催化氢解。例如，另一种方法是对通过木糖氢化获得的木糖醇进行催化氢解。木糖可以例如通过玉蜀黍蛋白纤维中存在的半纤维素水解获得。“天然甘油”或“由可再生原料获得的甘油”具体而言是指，在生物柴油的生产期间获得的甘油或在动物或植物油或脂肪通常在诸如皂化、酯交换或水解反应的转化期间获得的其他的甘油。
可以用来制备天然甘油的油中，可以提及的是任何的普通油，如棕榈油、棕榈仁油、椰子油、巴巴苏油、陈的或新鲜(低芥酸)菜籽油、葵花籽油、玉米油、蓖麻油和棉籽油、花生油、豆油、亚麻籽油和海甘蓝油、以及由例如通过遗传改性或杂交而获得的向日葵植物或菜籽植物获得的所有油。
还可以采用用过的煎炸油、各种动物油，如鱼油、牛脂、猪油以及甚至是粗油(graisses d′équarrissage)。
在所使用的油中，还可以提及的是通过例如聚合或低聚方式部分改性的油，例如，亚麻籽油和葵花籽油、以及开花植物油(blownvegetable oils)的“熟油(聚合油，stand oil)”。
特别适合的甘油可以在动物脂肪的转化过程中获得。另一种特别适合的甘油可以在生物柴油的生产过程中获得。第三种非常适合的甘油可以在多相催化剂存在下通过酯交换进行的动物或植物的油或脂肪转化中获得，如文献FR 2752242、FR 2869612和FR2869613中所描述的。更具体地说，多相催化剂选自铝和锌的混合氧化物，锌和钛的混合氧化物，锌、钛和铝的混合氧化物，以及铋和铝的混合氧化物，多相催化剂采用固定床的形式。该后一种方法可以是用于生产生物柴油的方法。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物可以是如以SOLVAY SA名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing chlorohydrin by convertingpolyhydroxylated aliphatic hydrocarbons”的专利申请中所描述的，其内容结合于此作为参考。
尤其提及的是用于制备氯醇的方法，其中与氯化剂反应的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物的总金属含量(以元素形式表示)为大于或等于0.1μg/kg而小于或等于1000mg/kg。
在根据本发明的方法中，优选使用由可再生原料为起始原料获得的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物。
在根据本发明的方法中，优选使用由可再生原料为起始原料获得的甘油、甘油酯或其混合物。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物可以是粗产物或纯化产物，如在SOLVAYSA的申请WO 2005/054167第2页第8行至第4页第2行中具体披露的。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃可以是其碱金属和/或碱土金属含量小于或等于5g/kg的多羟基脂肪烃，如以SOLVAY SA名义与本申请同日提交的题为“Process for preparinga chlorohydrin by chlorinating a polyhydroxylated aliphatichydrocarbon”的专利申请中所描述的，其全部内容结合于此作为参考。碱金属可以选自锂、钠、钾、铷和铯，而碱土金属可以选自镁、钙、锶和钡。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的碱金属和/或碱土金属的含量为小于或等于5g/kg，通常小于或等于1g/kg，更特别的是小于或等于0.5g/kg，而在某些情况下小于或等于0.01g/kg。甘油中的碱金属和/或碱土金属含量通常为大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，碱金属通常为锂、钠、钾和铯，通常为钠和钾，更常常是钠。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的锂含量通常为小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的钠含量通常为小于或等于1g/kg，经常为小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的钾含量通常为小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的铷含量通常小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的铯含量通常小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，碱土金属元素通常是镁、钙、锶和钡，经常为镁和钙，更常见的是钙。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的镁含量通常小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的钙含量通常小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的锶含量通常小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中的钡含量通常小于或等于1g/kg，经常小于或等于0.1g/kg，更特别的是小于或等于2mg/kg。该含量通常大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，碱金属和/或碱土金属通常以盐的形式存在，经常是以氯化物、硫酸盐及其混合物的形式存在。氯化钠是最经常遇到的。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，氯化剂可以是如SOLVAY SA的申请WO 2005/054167第4页第25行至第6页第2行中所描述的。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，氯化剂可以是如SOLVAY SA的申请WO 2005/054167第4页第30行至第6页第2行中所描述的氯化氢。
尤其提及的是氯化剂可以是含水氢氯酸或氯化氢，氯化氢优选无水的。氯化氢可以来自有机氯化合物的热解工艺如，例如氯乙烯的制备，来自于制备4，4-二苯基甲烷二异氰酸酯(亚甲基二苯基-4，4-二异氰酸酯，MDI)或甲苯二异氰酸酯(TDI)的工艺，来自于金属浸酸工艺，或来自于诸如硫酸或磷酸的无机酸与金属氯化物如氯化钠、氯化钾或氯化钙的反应。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法的一个优选具体实施方式中，氯化剂是气态氯化氢或氯化氢水溶液，或该两者的组合。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，氯化氢可以是氯化氢水溶液或优选的为无水的氯化氢，由用于制备烯丙基氯的设备和/或用于制备氯甲烷的设备和/或氯解设备和/或用于氯化合物的高温氧化的设备而获得，如以SOLVAY SA名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing a chlorohydrin by reacting apolyhydroxylated aliphatic hydrocarbon with a chlorinating agent”的申请中所描述，其内容结合于此作为参考。
尤其提及的是由多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物，和氯化剂制备氯醇的方法，该氯化剂包含以下物质中的至少一种：氮(气)、氧(气)、氢(气)、氯(气)、有机烃化合物、有机卤素化合物、有机含氧化合物以及金属。
尤其提及的是，有机烃化合物选自饱和或不饱和脂肪烃和芳烃及其混合物。
尤其提及的是，不饱和脂肪烃选自乙炔、乙烯、丙烯、丁烯、丙二烯、丙炔及其混合物，饱和脂肪烃选自甲烷、乙烷、丙烷、丁烷及其混合物，以及芳烃是苯。
尤其提及的是，有机卤素化合物是有机氯化合物，其选自氯甲烷、氯乙烷、氯丙烷、氯丁烷、氯乙烯、偏氯乙烯、一氯丙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、氯丁二烯、氯苯及其混合物。
尤其提及的是，有机卤素化合物是有机氟化合物，其选自氟代甲烷、氟代乙烷、氟乙烯、偏氟乙烯及其混合物。
尤其提及的是，有机含氧化合物选自醇、氯醇、含氯醚及其混合物。
尤其提及的是，金属选自碱金属、碱土金属、铁、镍、铜、铅、砷、钴、钛、镉、锑、汞、锌、硒、铝、铋及其混合物。
更尤其提及的是一种方法，其中氯化剂至少部分地由用于制备烯丙基氯的工艺和/或用于制备氯甲烷的工艺和/或氯解工艺和/或用于在大于或等于800℃的温度下氧化氯化合物的工艺来获得。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法的一个特别优选的具体实施方式中，氯化氢是氯化氢水溶液而并且不含有气态氯化氢。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂的反应可以在如SOLVAY SA的申请WO 2005/0541 67第6页第3～23行中所描述的反应器中进行。
尤其提及的是，制造或涂敷设备的材料是在反应条件下耐受氯化剂尤其是氯化氢腐蚀的材料。更尤其提及的是设备由搪瓷钢(enamelled steel)或由钽制成。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂的反应可以在由如以SOLVAYSA的名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing achlorohydrin in corrosion-resistant apparatus”的申请中所描述的耐氯化剂的物质制成或涂敷的设备中进行，该申请的内容结合于此作为参考。
尤其提及的是制备氯醇的方法包括如下的步骤：在一个步骤中，将多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与含有氯化氢的氯化剂反应，并进行至少一个其他步骤，该步骤是在用实现该步骤的条件下耐氯化剂腐蚀的物质制成或涂敷的设备中进行的。更尤其提及的是诸如搪瓷钢、金和钽的金属材料以及诸如高密度聚乙烯、聚丙烯、聚(偏氟乙烯)、聚四氟乙烯、全氟烷氧基烷烃和聚(全氟丙基乙烯醚)、聚砜和聚硫化物(多硫化物，polysulphide)以及非浸渍的石墨和浸渍的石墨的非金属材料。
在根据本发明的用于制备二氯丙醇的方法中，甘油与氯化剂的反应可以在如以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题名为“Continuous Process for Preparing Chlorohydrins”的申请所描述的反应介质中进行，其内容结合于此作为参考。
尤其提及的是，用于生产氯醇的连续方法中多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂和有机酸在液体反应介质中进行反应，该液体反应介质的稳定状态下的组成包含的多羟基脂肪烃和多羟基脂肪烃的酯的含量总和(以多羟基脂肪烃的摩尔数表示)大于1.1mol％且小于或等于30mol％，百分数基于液体反应介质的有机部分。
液体反应介质的有机部分包括液体反应介质中的所有有机化合物，换句话说，是其分子含有至少一个碳原子的化合物。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂的反应可以在如SOLVAY SA的申请WO 2005/054167第6页28行至第8页第5行中所描述的催化剂的存在下进行。
尤其提及的是基于具有高于或等于200℃的大气沸点的羧酸或羧酸衍生物的催化剂，尤其是己二酸和己二酸的衍生物的催化剂。
根据本发明的用于制备氯醇的方法可以在有机酸存在下完成。
有机酸可以是来自制备多羟基脂肪烃工艺中的产物或不是来自该工艺的产物。在后一种情况下，所讨论的产物可以是用于催化多羟基脂肪烃与氯化剂反应的有机酸和/或可以是在制备氯醇的过程中产生的酸。例如，可考虑由存在于多羟基脂肪烃中的醛为起始生成的酸或在制备氯醇过程中生成的酸。有机酸还可以是来自制备多羟基脂肪烃工艺的有机酸和不是来自制备多羟基脂肪烃工艺的有机酸的混合物。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃的酯可以来自在与氯化剂的反应之后的步骤之前、期间或之中的多羟基脂肪烃和有机酸之间的反应。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂的反应可以在如SOLVAY SA的申请WO 2005/054167第8页第6行至第10页第10行中所描述的催化剂浓度、温度和压力以及停留时间下进行。
尤其提及的是，温度为至少20℃而且并不大于160℃，压力为至少0.3bar而且不大于100bar，以及停留时间为至少1h而且不大于50h。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂的反应可以在如SOLVAY SA的申请WO 2005/054167第11页12行至36行中所描述的溶剂存在下进行。
尤其提及的是，有机溶剂例如为氯化的有机溶剂、醇、酮、酯或醚，以及与多羟基脂肪烃混溶的非水溶剂如氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇、二噁烷、苯酚、甲酚和氯丙二醇与二氯丙醇的混合物，或诸如多羟基脂肪烃低聚物至少部分氯化和/或至少部分酯化的反应重质产物(heavy product)。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂的反应优选地在液体反应介质中进行。液体反应介质可以为单相或多相介质。
液体反应介质包括所有在反应温度下溶解或分散的固体化合物、溶解或分散的液体化合物以及溶解或分散的气体化合物。
反应介质包含反应物，催化剂，溶剂，存在于反应物、溶剂以及催化剂中的杂质，反应中间体，反应的反应产物和副产物。
所谓反应物是指多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯以及氯化剂。
在存在于多羟基脂肪烃中的杂质之中，可以提及的为羧酸、羧酸盐、多羟基脂肪烃与脂肪酸的酯、用于酯交换反应的醇与脂肪酸的酯、以及诸如碱金属或碱土金属的硫酸盐和氯化物的无机盐。
当多羟基脂肪烃是甘油时，可以提及的甘油中的杂质包括羧酸、羧酸盐、脂肪酸酯例如甘油单酸酯、甘油二酸酯和甘油三酸酯、用于酯交换的醇与脂肪酸的酯、以及无机盐如碱金属或碱土金属的硫酸盐和氯化物。
在反应中间体中可以提及的是多羟基脂肪烃的单氯醇及其酯和/或聚酯、多羟基脂肪烃的酯和/或聚酯、以及多氯醇的酯。
当氯醇是二氯丙醇时，可以提及的反应中间体包括甘油单氯醇及其酯和/或聚酯、甘油的酯和/或聚酯、以及二氯丙醇的酯。
因此，在每一种情况下，多羟基脂肪烃的酯可以是反应物、多羟基脂肪烃的杂质或反应中间体。
所谓反应产物是指氯醇和水。水可以是在氯化反应中生成的水和/或例如通过多羟基脂肪烃和/或氯化剂而引入到该工艺中的水，如在SOLVAY SA的申请WO 2005/054167的第2页第22～28行至第3页第20～25行、第5页第7～31行以及第12页第14～19行中所描述的。
在副产物中可以提及的是例如多羟基脂肪烃的部分氯化和/或酯化的低聚物。
所谓不可利用的副产物是指由多羟基脂肪烃或其衍生物获得的并且在反应条件下不能生成氯醇的产物。多羟基脂肪烃的部分氯化和/或酯化的低聚物是不可利用的副产物的实例。
当多羟基脂肪烃是甘油时，可以提及的不可利用的副产物包括例如甘油的部分氯化和/或酯化的低聚物。
反应中间体和副产物可以在该方法的不同步骤中生成，例如在制备氯醇的步骤期间和分离氯醇的步骤期间生成。
因此，液体反应混合物可以含有多羟基脂肪烃，在溶液中或以鼓泡形式分散的氯化剂，催化剂，溶剂，存在于反应物、溶剂和催化剂中的杂质如溶解的或固态的盐，例如，反应中间体、反应的产物和副产物。
根据本发明的方法可以以间歇模式或连续模式进行。连续模式是优选的。
当氯醇是氯乙醇时，重质化合物在1bar压力下的沸点高于或等于145℃，优选高于或等于165℃，更优选高于或等于185℃，尤其优选高于或等于195℃。
当氯醇是氯丙醇时，重质化合物在1bar压力下的沸点高于或等于150℃，优选高于或等于170℃，更优选高于或等于190℃，尤其优选高于或等于200℃。
当氯醇是氯丙二醇时，重质化合物在1bar压力下的沸点高于或等于235℃，优选高于或等于255℃，更优选高于或等于275℃，尤其优选高于或等于285℃。
当氯醇是二氯丙醇时，重质化合物在1bar的压力下的沸点高于或等于200℃，优选高于或等于220℃，更优选高于或等于240℃，尤其优选高于或等于250℃。
在水和氯醇存在下的蒸馏分离操作中，例如，这些重质化合物出现在分馏塔的底部，而水和氯醇出现在分馏塔的顶部。
液相中的重质化合物含量通常大于或等于液相的10％(重量)，优选大于或等于15％(重量)，尤其优选大于或等于20％(重量)。所述含量通常小于或等于液相的90％(重量)，优选小于或等于80％(重量)，尤其优选小于或等于75％(重量)。
所述重质化合物对根据本发明的方法而言可以为“外部的”或“内部的”。词语“外部的”是指并不是在根据本发明的方法中所产生的重质化合物，例如重质溶剂。词语“内部的”指在根据本发明的方法中生成的重质化合物产物。这些产物可以由多羟基脂肪烃、氯化剂、氯化反应的产物与存在于多羟基脂肪烃和/或用作反应催化剂的酸之间的二次反应产生。重质化合物可以被认为是溶剂的组分。在该方法中这些“内部的”重质化合物的使用提供了限制外来溶剂在该方法中的存在的另外的优点，因此简化了分离步骤。
重质化合物优选地选自多羟基脂肪烃的单氯醇及其酯和/或聚酯、多羟基脂肪烃的部分氯化和/或酯化的低聚物及其混合物，特别优选地选自多羟基脂肪烃的部分氯化和/或酯化的低聚物及其混合物。这些多羟基脂肪烃的低聚物可以为线性或环状的。
当多羟基脂肪烃为乙二醇时，重质化合物例如是乙酸2-氯乙酯。
当多羟基脂肪烃为丙二醇时，重质化合物例如是乙酸氯丙酯。
当多羟基脂肪烃为甘油时，重质化合物例如是3-乙酰氧基丙烷-1，2-二醇、2-乙酰氧基丙烷-1，3-二醇、2，3-乙酰氧基丙烷-1-醇、1，3-乙酰氧基丙烷-2-醇、1，2，3-三乙酰氧基丙烷、乙酸3-氯-2-羟基丙酯、乙酸2-氯-1-羟基丙酯、1，2-二乙酰氧基-3-氯丙烷、乙酸2-氯-3-羟基丙酯、1，3-二乙酰氧基-2-氯丙烷、乙酸1，3-二氯-2-丙酯以及乙酸2，3-二氯-1-丙酯。
在根据本发明的方法中，将至少部分的重质化合物从反应混合物中的其它化合物尤其是氯醇中分离，随后使其再循环至多羟基脂肪烃与氯化剂的反应中。
在根据本发明方法的第一具体实施方式中，使用相对根据本发明方法的外部的重质化合物。
在根据本发明方法的第二优选的具体实施方式中，使用相对根据本发明方法的内部的重质化合物。
在根据本发明方法的第三具体实施方式中，使用相对根据本发明方法的内部和外部的重质化合物的混合物。
在根据本发明的方法中，从反应混合物中分离出氯醇和其他化合物可以根据如SOLVAY SA的申请WO2005/054167第12页第1行至第16页第35行和第18页第6行至第13行所描述的方法进行。这些其他的化合物是上面所提及的，包括未消耗的反应物，存在于反应物中的杂质、催化剂、溶剂、反应中间体、水和反应副产物。
尤其提及的是，分离是通过在氯化剂损失最小的条件下的水/氯醇/氯化剂混合物的共沸蒸馏而进行的，接着通过相分离来分离氯醇。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，从反应混合物中分离出氯醇和其他化合物可以根据在以SOLVAY SA的名义于2005年5月20日提交的专利申请EP 05104321.4中所描述的方法进行，该专利申请的内容结合于此作为参考。尤其提及的是包括至少一个旨在从液相中除去盐的分离操作的分离方法。
尤其提及的是，通过多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂反应制备氯醇的方法，其中，所使用的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物包含至少一种固体状的或溶解的金属盐，该方法包括去除金属盐部分的分离操作。更尤其提及的是通过多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂反应而制备氯醇的方法，其中所使用的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物包含至少一种氯化物和/或硫酸钠和/或硫酸钾，其中旨在除去金属盐部分的分离操作是过滤操作。还尤其提及的是用于制备氯醇的方法，其中，(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物在反应混合物中与氯化剂进行反应；(b)将至少含水和氯醇的反应混合物的一部分连续地或周期性地移出；(c)将步骤(b)中获得的部分中的至少一部分引入到蒸馏步骤中；以及(d)通过向所述蒸馏步骤提供水而控制蒸馏步骤的回流比。尤其提及的是用于制备氯醇的方法，其中，(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物在反应混合物中与氯化剂进行反应；(b)将至少含水和氯醇的反应混合物的一部分连续地或周期性地移出；(c)将步骤(b)获得的部分中的至少一部分引入到蒸馏步骤中，在此蒸馏步骤中，引入该蒸馏步骤的部分中的氯化氢浓度和水浓度之比小于蒸馏温度和压力下的二元共沸氯化氢/水组合物中的氯化氢/水浓度比。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，从多羟基脂肪烃氯化反应混合物中分离出氯醇和其他化合物，可以根据如以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing achlorohydrin”的申请中所描述的方法进行，其内容结合于此作为参考。
尤其提及的是包括以下步骤的制备氯醇的方法：(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂和有机酸反应，以便获得含有氯醇及氯醇的酯的混合物；(b)对步骤(a)中所获得混合物的至少一部分进行在步骤(a)之后的一种或多种处理；以及(c)向在步骤(a)之后的步骤中的至少一个步骤加入多羟基脂肪烃，以便在大于或等于20℃的温度下与氯醇的酯反应，以便至少部分地生成多羟基脂肪烃的酯。更尤其提及的是，其中多羟基脂肪烃是甘油而氯醇是二氯丙醇的制备方法。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，从多羟基脂肪烃的氯化反应混合物中分离出氯醇和其他化合物，可以根据以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing achlorohydrin starting from a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon”的申请中所描述的方法进行，其内容结合于此作为参考。
尤其提及的是，通过多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂在反应器中反应制备氯醇的方法，其中向该反应器供给的一种或多种液体流含有低于50％(重量)的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物(相对于引入该反应器中的液流总重量)。更尤其提及的是包括以下步骤的方法：(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂反应以便获得至少一种含氯醇、水和氯化剂的混合物；(b)将步骤(a)中生成的混合物的至少一部分移出；以及(c)对步骤(b)中移出的部分进行蒸馏和/或汽提操作，其中加入多羟基脂肪烃以便从在步骤(b)中移出的部分中分离出含有水和氯醇的混合物，与在步骤(b)中移出的部分相比，该分离的混合物呈现出降低的氯化剂含量。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，从多羟基脂肪烃的氯化反应混合物中分离出氯醇和其他化合物可以根据以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题名为“Process for convertingpolyhydroxylated aliphatic hydrocarbons into chlorohydrins”的申请中所描述的方法进行，该申请的内容结合于此作为参考。尤其提及的是包括以下步骤的制备氯醇的方法：(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂反应以便获得含有氯醇、氯醇酯和水的混合物；(b)将步骤(a)中获得的混合物的至少一部分进行蒸馏和/或汽提处理，以便获得浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分；以及(c)在步骤(b)中所获得的部分中的至少一部分在至少一种添加剂存在下进行分离操作，以便获得浓缩有氯醇和氯醇酯并且含水量低于40％(重量)的部分。
更具体地说，分离操作是倾析法。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，反应混合物中的其它化合物的分离和处理可以根据如以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing a chlorohydrin by chlorinatinga polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon”的申请中所描述的方法进行。优选的处理方法是对反应副产物的部分进行高温氧化。
尤其提及的是包括以下步骤的用于制备氯醇的方法：(a)其碱金属和/或碱土金属含量小于或等于5g/kg的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂和有机酸反应，以便获得至少含有氯醇和副产物的混合物；(b)对在步骤(a)中所获得的混合物的至少一部分进行在步骤(a)之后的步骤中的一种或多种处理；以及(c)在步骤(a)之后的步骤中的至少一个步骤是大于或等于800℃的温度下的氧化作用。更尤其提及的是一种方法，其中，在随后步骤中，将在步骤(a)中所获得的混合物的一部分移出并使该部分在移出期间在大于或等于800℃的温度下进行氧化。尤其还提及的是一种方法，其中步骤(b)的处理方法是选自相分离、过滤、离心、萃取、洗涤、蒸发、汽提、蒸馏、以及吸附操作或这些操作中的至少两种的组合的分离操作。
在根据本发明的方法中，当氯醇是一氯丙醇时，通常以含有1-氯丙-2-醇和2-氯丙-1-醇的异构体化合物的混合物形式获得。这种混合物含有的这两种异构体的重量通常都大于1％(重量)，优选大于5％(重量)，尤其优选大于50％(重量)。该混合物含有这两种异构体的重量通常小于99.9％(重量)，优选小于95％(重量)，更尤其小于90％(重量)。该混合物中其他组分可以是来自制备氯丙醇的工艺中的化合物，诸如残留反应物、反应副产物、溶剂以及尤其是水。
异构体1-氯丙-2-醇和2-氯丙-1-醇的质量比通常大于或等于0.01，优选大于或等于0.4。该质量比通常小于或等于99，且优选小于或等于25。
在根据本发明的方法中，当氯醇是一氯乙醇时，通常采用含有2-氯乙醇异构体的化合物的混合物形式。该混合物含有的该异构体重量通常大于1％(重量)，优选大于5％(重量)，尤其更优选大于50％(重量)。该混合物含有的该异构体重量通常小于99.9％(重量)，优选小于95％(重量)，尤其优选小于90％(重量)。该混合物中其他组分可以是来自制备氯乙醇的工艺中的化合物，诸如残留反应物、反应副产物、溶剂以及尤其是水。
在根据本发明的方法中，当氯醇是一氯丙二醇时，通常采用含有1-氯丙-2，3-二醇和2-氯丙-1，3-二醇异构体的化合物的混合物形式。该混合物含有的这两种异构体的重量通常大于1％(重量)，优选大于5％(重量)，尤其优选大于50％(重量)。该混合物含有的这两种异构体重量通常小于99.9％(重量)，优选小于95％(重量)，尤其更优选小于90％(重量)。该混合物中的其他组分可以是来自制备氯丙二醇工艺中的化合物，诸如残留反应物、反应副产物、溶剂以及尤其是水。
1-氯丙-2，3-二醇和2-氯丙-1，3-二醇异构体的质量比通常为大于或等于0.01，优选大于或等于0.4。该比率通常小于或等于99，且优选小于或等于25。在根据本发明的方法中，当氯醇是二氯丙醇时，通常采用含有1，3-二氯丙-2-醇和2，3-二氯丙-1-醇异构体化合物的混合物形式。该混合物含有的两种异构体重量通常大于1％(重量)，优选大于5％(重量)，尤其优选大于50％(重量)。该混合物含有的这两种异构体重量通常小于99.9％(重量)，优选小于95％(重量)，更尤其优选小于90％(重量)。该混合物中的其他组分可以是来自制备二氯丙醇工艺中的化合物，诸如残留反应物、反应副产物、溶剂以及尤其是水。
1，3-二氯丙-2-醇和2，3-二氯丙-1-醇异构体之间的质量比通常为大于或等于0.01，经常大于或等于0.4，更常见的为大于或等于1.5，优选大于或等于3.0，更优选大于或等于7.0，而且特别优选大于或等于20.0。该比率通常小于或等于99，并且优选小于或等于25。
根据本发明的方法所获得的氯醇可以包含提高量的卤代酮，尤其是氯丙酮，如以本申请人的名义于2005年5月20日提交的专利申请FR 05.05120中所描述的，其内容结合于此作为参考。通过使根据本发明方法获得的氯醇在水存在下进行共沸蒸馏或使氯醇进行如该申请第4页第1行至第6页35行中所描述的脱氯化氢处理可以降低卤代酮含量。
尤其提及的是用于制备环氧化物的方法，其中卤代酮作为副产物生成，该方法包括对所生成的卤代酮的至少一部分进行至少一个移出处理。尤其要提及的是，通过对氯醇脱氯化氢来制备环氧化物的方法，其中，所述氯醇的至少一部分是通过将多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物氯化而制备的；脱氯化氢的处理和通过水/卤代酮混合物的共沸蒸馏处理，用于移出所生成的卤代酮的至少一部分；以及用于制备表氯醇的方法，其中所生成卤代酮是氯丙酮。
根据本发明的方法获得的氯醇可以进行脱氯化氢反应，以便生产环氧化物，如在以SOLVAY SA的名义提交的专利申请WO2005/054167和FR 05.05 120所描述的。
本文所用术语“环氧化物”用于描述含有至少一个桥接于碳-碳键的氧的化合物。通常而言，碳-碳键的碳原子是相邻的，而该化合物可以含有除碳原子和氧原子以外的原子，如氢原子和卤素。优选的环氧化物是环氧乙烷、环氧丙烷和表氯醇。
氯醇的脱氯化氢可以如以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing an epoxide starting from apolyhydroxylated aliphatic hydrocarbon and a chlorinating agent”的申请中所描述的那样进行，其内容结合于此作为参考。
尤其提及的是一种用于制备环氧化物的方法，其中反应混合物由多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂之间的反应产生，该反应混合物含有至少10g氯醇/kg反应混合物，并且不需中间处理就可进行随后的化学反应。
还要提及的是包括以下步骤的制备环氧化物的方法：(a)使多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂和有机酸反应，以便在反应混合物中生成氯醇和氯醇的酯，该反应混合物含有多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、水、氯化剂和有机酸，该反应混合物含有至少10g氯醇/kg反应混合物；(b)对步骤(a)中所获得的反应混合物的至少一部分(该部分与步骤(a)获得的反应混合物具有相同的组成)进行步骤(a)之后的步骤中的一种或多种处理；以及(c)向步骤(a)之后的步骤中的至少一个步骤加入碱性物质，以便与氯醇、氯醇酯、氯化剂和有机酸至少部分地反应，以便生成环氧化物和盐。
根据本发明用于制备氯醇的方法，可以整合到制备环氧化物的整体设计中，如以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing an epoxide starting from a chlorohydrin”的申请中所描述的，其内容结合于此作为参考。
尤其提及的是用于制备环氧化物的方法，其包括至少一个纯化所生成的环氧化物的步骤，该环氧化物至少部分地通过氯醇脱氯化氢的方法制备，而氯醇至少部分地通过将多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物进行氯化的方法制备。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃优选为甘油，氯醇优选为二氯丙醇。
当氯醇是二氯丙醇时，根据本发明的方法之后是通过二氯丙醇的脱氯化氢制备表氯醇，表氯醇可以用于环氧树脂的制备中。
图1示出了可以用于实施根据本发明的方法的设备的具体设计。
多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物经由管线(1)而催化剂经由管线(2)，以连续模式或间歇模式供给于反应器(4)；氯化剂经由管线(3)以连续模式或间歇模式供给；反应器(4)中产生的蒸汽经由管线(5)供给至蒸馏塔(6)；经由管线(7)从蒸馏塔(6)分出的物流被引入到冷凝器(8)中；由该冷凝器获得的物流经由管线(9)引入至倾析器(10)中，在这里水相和有机相被分离。所分离出的水相的一部分可选地经由管线(11)再循环到蒸馏塔的顶部，以维持回流。可以经由管线(12)将新水引入到管线(11)中。氯醇产品分布于经由管线(14)分出的有机相和经由管线(13)分出的水相中。蒸馏塔(6)的残余物可以经由管线(15)再循环到反应器(4)中。一部分重质产物经由净化器(16)从反应器(4)中分出，并经由管线(17)引入到蒸发器(18)中，在这里例如通过加热或者通过用氮气或用水蒸汽气扫进行部分的蒸发操作；含有含有来自物流(17)的大部分氯化剂的气相经由管线(19)再循环至蒸馏塔(6)中或经由管线(20)再循环至反应器(4)中；经由管线(21)把来自汽提设备(18)的液相供给蒸馏塔或汽提塔(22)；经由管线(23)在蒸馏塔(22)的顶部收集氯醇的主要部分而残留物经由管线(24)被引入至过滤塔(25)中，在这里分离液相或固相；液相经由管线(26)再循环至反应器(4)中。固体可以经由管线(27)从过滤单元(25)以固体或溶液的形式分出。可以经由管线(28)和(29)向过滤单元(25)加入溶剂用于洗涤和/或溶解固体，并可以经由管线(29)分出。可选地，从净化器(16)分出物流并经由管线(30)引入至过滤塔(25)中。蒸发器(18)和蒸馏塔(22)在这种情况下是短路的。
下面实施例旨在示例性说明本发明，而不是对本发明加以限制。
实施例1(根据本发明)
向维持在120℃和大气压力下的装有800g甘油、63g己二酸以及由350g双氯化双甘油和150g甘油单氯醇组成的500g混合物的反应器中以1.26g/min的速度鼓泡气态氯化氢10h。反应的水通过用1，3-DCPol(1，3-二氯丙-2-醇)生成的共沸混合物的连续蒸馏而移出。这样共得到1207g二氯丙醇、327g水和69g氯化氢。根据低聚化合物(主要是氯化的双甘油和氯化的环双甘油)测量的损失总计为所使用的甘油的0.7％。
实施例2(非根据本发明)
向维持在1 20℃和1bar压力下的装有800g甘油和63g己二酸的反应器中以1.26g/min的速度鼓泡气态氯化氢10h。反应的水通过用1，3-DCPol生成的共沸混合物的连续蒸馏而去除。这样共得到998g二氯丙醇、296g水和171g氯化氢。根据低聚化合物测量的损失总计为所使用的甘油的3％。

Claims (19)

1.一种用于制备氯醇的方法，其中，使多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂在液相的存在下反应，所述液相含有除多羟基脂肪烃以外的重质化合物，并且其具有在1bar的绝对压力下高于所述氯醇在1bar的绝对压力下的沸点至少15℃的沸点。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与所述氯化剂的反应在液相中进行。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中，所述反应是连续进行的。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中，羧酸和/或羧酸的衍生物用作催化剂。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，所述重质化合物的含量大于或等于所述液相的重量的10％(重量)而小于或等于所述液相的重量的90％(重量)。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中，所述重质化合物选自多羟基脂肪烃的单氯醇及其酯和/或聚酯、多羟基脂肪烃的部分氯化和/或酯化的低聚物、以及其混合物。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中，一部分所述重质化合物与所述氯醇分离并被循环到所述多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与所述氯化剂的反应中。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中，部分的所述重质化合物在氯化所述多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物的反应过程中生成。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其中，所述多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物从可再生原料开始获得。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，其中，所述多羟基脂肪烃选自乙二醇、丙二醇、氯丙二醇、甘油以及其至少两种的混合物。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法，其中，所述氯醇选自氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇以及其至少两种的混合物。
12.根据权利要求11所述的方法，其中，所述氯醇为氯乙醇，并且在1bar的绝对压力下所述重质化合物的沸点为大于或等于145℃。
13.根据权利要求11所述的方法，其中，所述氯醇为氯丙醇，并且且在1bar的绝对压力下所述重质化合物的沸点为大于或等于150℃。
14.根据权利要求11所述的方法，其中，所述氯醇为氯丙二醇，并且在1bar的绝对压力下所述重质化合物的沸点为大于或等于235℃。
15.根据权利要求11所述的方法，其中，所述氯醇为二氯丙醇，并且在1bar的绝对压力下所述重质化合物的沸点为大于或等于200℃。
16.根据权利要求10、11或15中任一项所述的方法，其中，所述多羟基脂肪烃为甘油，而所述氯醇为二氯丙醇。
17.根据权利要求16所述的方法，随后，通过二氯丙醇的脱氯化氢制备表氯醇。
18.根据权利要求17所述的方法，其中，所述表氯醇用于环氧树脂的制备。
19.根据权利要求1至18中任一项所述的方法，其中，所述氯化剂是气态氯化氢和氯化氢水溶液的组合、或是氯化氢水溶液。
CN2006800005511A 2005-05-20 2006-05-19 在存在重质化合物的液相中制备氯醇的方法 Expired - Fee Related CN101098843B (zh)

Applications Claiming Priority (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05104321.4 2005-05-20
EP05104321A EP1762556A1 (en) 2005-05-20 2005-05-20 Process for producing dichloropropanol from glycerol
FR0505120A FR2885903B1 (fr) 2005-05-20 2005-05-20 Procede de fabrication d'epichlorhydrine
FR0505120 2005-05-20
US73463405P 2005-11-08 2005-11-08
US73465805P 2005-11-08 2005-11-08
US73463605P 2005-11-08 2005-11-08
US73465705P 2005-11-08 2005-11-08
US73462705P 2005-11-08 2005-11-08
US73463705P 2005-11-08 2005-11-08
US73463505P 2005-11-08 2005-11-08
US73465905P 2005-11-08 2005-11-08
US60/734,634 2005-11-08
US60/734,637 2005-11-08
US60/734,627 2005-11-08
US60/734,635 2005-11-08
US60/734,636 2005-11-08
US60/734,658 2005-11-08
US60/734,657 2005-11-08
US60/734,659 2005-11-08
PCT/EP2006/062445 WO2006100316A1 (fr) 2005-05-20 2006-05-19 Fabrication de chlorhydrine en phase liquide en presence de composes lourds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101098843A true CN101098843A (zh) 2008-01-02
CN101098843B CN101098843B (zh) 2012-04-11

Family

ID=39543862

Family Applications (13)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800006054A Expired - Fee Related CN101006037B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备氯代醇的方法
CN2006800005348A Expired - Fee Related CN101031532B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 将多羟基脂肪烃转化为氯醇的方法
CN2012100221289A Pending CN102603474A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 在金属盐存在下由多羟基脂肪烃和/或其酯用于生产氯代醇的方法
CN2006800005530A Expired - Fee Related CN101052606B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 从多羟基脂肪烃开始制备氯醇的方法
CN2006800005352A Expired - Fee Related CN1993307B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 通过多羟基脂肪烃与氯化剂反应制备氯醇的方法
CN2006800005507A Expired - Fee Related CN101107208B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备氯醇的连续方法
CN2012100221382A Pending CN102659511A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 在金属盐存在下由多羟基脂肪烃和/或其酯用于生产氯代醇的方法
CN2006800006073A Ceased CN101006068B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备环氧化物的方法
CN200680000523XA Expired - Fee Related CN1993306B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 通过将多羟基脂肪烃氯化制备氯醇的方法
CN2006800005511A Expired - Fee Related CN101098843B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 在存在重质化合物的液相中制备氯醇的方法
CN2012100221306A Pending CN102603475A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 在金属盐存在下由多羟基脂肪烃和/或其酯用于生产氯代醇的方法
CN201110379336XA Pending CN102531841A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备氯醇的连续方法
CN2012101645245A Pending CN102690168A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 通过将多羟基脂肪烃氯化制备氯醇的方法

Family Applications Before (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800006054A Expired - Fee Related CN101006037B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备氯代醇的方法
CN2006800005348A Expired - Fee Related CN101031532B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 将多羟基脂肪烃转化为氯醇的方法
CN2012100221289A Pending CN102603474A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 在金属盐存在下由多羟基脂肪烃和/或其酯用于生产氯代醇的方法
CN2006800005530A Expired - Fee Related CN101052606B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 从多羟基脂肪烃开始制备氯醇的方法
CN2006800005352A Expired - Fee Related CN1993307B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 通过多羟基脂肪烃与氯化剂反应制备氯醇的方法
CN2006800005507A Expired - Fee Related CN101107208B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备氯醇的连续方法
CN2012100221382A Pending CN102659511A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 在金属盐存在下由多羟基脂肪烃和/或其酯用于生产氯代醇的方法
CN2006800006073A Ceased CN101006068B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备环氧化物的方法
CN200680000523XA Expired - Fee Related CN1993306B (zh) 2005-05-20 2006-05-19 通过将多羟基脂肪烃氯化制备氯醇的方法

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012100221306A Pending CN102603475A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 在金属盐存在下由多羟基脂肪烃和/或其酯用于生产氯代醇的方法
CN201110379336XA Pending CN102531841A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 用于制备氯醇的连续方法
CN2012101645245A Pending CN102690168A (zh) 2005-05-20 2006-05-19 通过将多羟基脂肪烃氯化制备氯醇的方法

Country Status (12)

Country Link
US (12) US20080194850A1 (zh)
EP (16) EP1885675A1 (zh)
JP (13) JP5405821B2 (zh)
KR (7) KR101337048B1 (zh)
CN (13) CN101006037B (zh)
BR (8) BRPI0610745A2 (zh)
CA (13) CA2608961C (zh)
EA (14) EA014241B1 (zh)
MX (7) MX2007014525A (zh)
MY (4) MY148345A (zh)
TW (16) TWI333945B (zh)
WO (13) WO2006106155A2 (zh)

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7838708B2 (en) 2001-06-20 2010-11-23 Grt, Inc. Hydrocarbon conversion process improvements
US20050171393A1 (en) 2003-07-15 2005-08-04 Lorkovic Ivan M. Hydrocarbon synthesis
JP2007525477A (ja) 2003-07-15 2007-09-06 ジーアールティー インコーポレイテッド 炭化水素の合成
EP2053034B1 (en) 2003-11-20 2018-01-24 Solvay Sa Process for producing a chlorohydrin
US7674941B2 (en) 2004-04-16 2010-03-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20080275284A1 (en) 2004-04-16 2008-11-06 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US8642822B2 (en) 2004-04-16 2014-02-04 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor
US7244867B2 (en) 2004-04-16 2007-07-17 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US8173851B2 (en) 2004-04-16 2012-05-08 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20060100469A1 (en) 2004-04-16 2006-05-11 Waycuilis John J Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons
US20080005956A1 (en) * 2004-05-14 2008-01-10 Tran Bo L Methods and compositions for controlling bulk density of coking coal
US7906690B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-15 Dow Global Technologies Inc. Batch, semi-continuous or continuous hydrochlorination of glycerin with reduced volatile chlorinated hydrocarbon by-products and chloracetone levels
US7910781B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin
KR20080037615A (ko) * 2005-05-20 2008-04-30 솔베이(소시에떼아노님) 클로로히드린의 제조 방법
TWI333945B (en) * 2005-05-20 2010-12-01 Solvay Process for preparing a chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons
BRPI0618325A2 (pt) 2005-11-08 2011-08-23 Solvay processo parar a produção de dicloropropanol
AU2007215476B2 (en) 2006-02-03 2011-11-10 Grt, Inc. Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
EP1993951B1 (en) 2006-02-03 2014-07-30 GRT, Inc. Separation of light gases from bromine
BRPI0712775A2 (pt) 2006-06-14 2012-09-04 Solvay Produto com base em glicerol bruto, e, processos para a purificação do produto com base em glicerol bruto, para a fabricação de dicloropropanol partindo de glicerol, para a fabricação de epocloroidrina, para a fabricação de resinas de epóxi, e, para a fabricação de dicloropropanol
US7930651B2 (en) 2007-01-18 2011-04-19 Research In Motion Limited Agenda display in an electronic device
US20100032617A1 (en) * 2007-02-20 2010-02-11 Solvay (Societe Anonyme) Process for manufacturing epichlorohydrin
FR2913421B1 (fr) 2007-03-07 2009-05-15 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol.
FR2913684B1 (fr) * 2007-03-14 2012-09-14 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol
US20080239428A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-02 Inphase Technologies, Inc. Non-ft plane angular filters
WO2008128013A1 (en) * 2007-04-12 2008-10-23 Dow Global Technologies Inc. Process and apparatus for azeotropic recovery of dichlorohydrins
TWI432407B (zh) * 2007-04-12 2014-04-01 Dow Global Technologies Llc 回收二氯丙醇之多階方法和裝置
KR20100016464A (ko) * 2007-04-12 2010-02-12 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 다중하이드록실화된-지방족 탄화수소 또는 이의 에스터의 클로로하이드린으로의 전환
US20110152580A1 (en) * 2007-04-12 2011-06-23 Hook Bruce D Process and apparatus for vapor phase purification during hydrochlorination of multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbon compounds
US8420870B2 (en) * 2007-04-12 2013-04-16 Dow Global Technologies Llc Process and apparatus for recovery of dichlorohydrins via codistillation
AU2008256606A1 (en) 2007-05-24 2008-12-04 Grt, Inc. Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release
TW200911740A (en) 2007-06-01 2009-03-16 Solvay Process for manufacturing a chlorohydrin
TW200911693A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use
TWI500609B (zh) * 2007-06-12 2015-09-21 Solvay 含有環氧氯丙烷的產品，其製備及其不同應用中的用途
FR2918058A1 (fr) * 2007-06-28 2009-01-02 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
FR2919609A1 (fr) * 2007-07-30 2009-02-06 Solvay Procede de fabrication de glycidol
JP2010536561A (ja) 2007-08-23 2010-12-02 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 工業用ブラインの精製のための方法、適合化微生物、組成物及び装置
KR20100068246A (ko) 2007-08-23 2010-06-22 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 염수 정제법
KR20100051104A (ko) 2007-08-23 2010-05-14 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 산업적 염수의 정제 방법 및 장치
KR101410019B1 (ko) * 2007-09-28 2014-06-26 한화케미칼 주식회사 다가알코올과 염화수소의 반응에 의한 클로로히드린화합물의 제조방법
KR20100089835A (ko) * 2007-10-02 2010-08-12 솔베이(소시에떼아노님) 용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도
FR2925045B1 (fr) * 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
RU2358964C1 (ru) * 2007-12-27 2009-06-20 Общество с ограниченной ответственностью "Синтез-2" Способ получения дихлорпропанолов
TWI478875B (zh) 2008-01-31 2015-04-01 Solvay 使水性組成物中之有機物質降解之方法
EA201071157A1 (ru) * 2008-04-03 2011-04-29 Солвей (Сосьете Аноним) Композиция, содержащая глицерин, способ ее получения и применение в производстве дихлорпропанола
BRPI0906911A2 (pt) * 2008-04-09 2015-07-21 Dow Global Technologies Inc Processo e aparelhagem para recuperar dicloridrinas a partir de uma mistura compreendendo dicloridrinas.
JP2011518160A (ja) * 2008-04-16 2011-06-23 ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー 多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素またはそのエステルのクロロヒドリンへの変換
US8282810B2 (en) 2008-06-13 2012-10-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery
NZ591207A (en) 2008-07-18 2013-03-28 Grt Inc Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
AT507260B1 (de) † 2008-08-25 2010-10-15 Kanzler Walter Verfahren zur herstellung von epichlorhydrin aus glyzerin
ITMI20081535A1 (it) * 2008-08-26 2010-02-26 Biocompany Srl Processo per la preparazione di 1,3-dicloro-2-propanolo
FR2935699A1 (fr) * 2008-09-10 2010-03-12 Solvay Procede de fabrication d'un produit chimique
FR2935968B1 (fr) * 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
FR2939434B1 (fr) * 2008-12-08 2012-05-18 Solvay Procede de traitement de glycerol.
EP2496625A1 (en) 2009-11-04 2012-09-12 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
FR2952060B1 (fr) 2009-11-04 2011-11-18 Solvay Procede de fabrication d'un produit derive de l'epichlorhydrine
US8367884B2 (en) 2010-03-02 2013-02-05 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8198495B2 (en) 2010-03-02 2012-06-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
WO2011112426A1 (en) * 2010-03-10 2011-09-15 Dow Global Technologies Llc Process for preparing divinylarene dioxides
KR101705208B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705209B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705206B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705207B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705210B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705205B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
EP2598665B1 (en) 2010-07-28 2015-12-30 Dow Global Technologies LLC Chlorohydrin processing equipment comprising stainless steel
FR2963338B1 (fr) * 2010-08-02 2014-10-24 Solvay Procede d'electrolyse
FR2964096A1 (fr) 2010-08-27 2012-03-02 Solvay Procede d'epuration d'une saumure
EP2621911A1 (en) 2010-09-30 2013-08-07 Solvay Sa Derivative of epichlorohydrin of natural origin
FR2966825B1 (fr) 2010-10-29 2014-05-16 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
JP2012116920A (ja) * 2010-11-30 2012-06-21 Polyplastics Co ポリオキシメチレン樹脂の製造方法
PL215730B1 (pl) 2011-01-10 2014-01-31 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Sposób wytwarzania dichloropropanoli z gliceryny
US8815050B2 (en) 2011-03-22 2014-08-26 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for drying liquid bromine
PL218074B1 (pl) 2011-04-11 2014-10-31 Inst Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia Sposób suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym i urządzenie do suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym
US8436220B2 (en) 2011-06-10 2013-05-07 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons
US8829256B2 (en) 2011-06-30 2014-09-09 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons
US8802908B2 (en) 2011-10-21 2014-08-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination
US9193641B2 (en) 2011-12-16 2015-11-24 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems
CN104080737A (zh) 2011-12-19 2014-10-01 索尔维公司 用于减少水性组合物的总有机碳的方法
EP2669307A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxide
EP2669247A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing dichloropropanol
EP2669308A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669305A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669306B1 (en) 2012-06-01 2015-08-12 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
CN104341271B (zh) * 2013-08-02 2016-05-18 中国石油化工股份有限公司 一种盐酸和甘油连续制备二氯丙醇的方法
WO2015074684A1 (en) 2013-11-20 2015-05-28 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
CN106630083B (zh) * 2015-10-29 2021-05-14 中国石油化工股份有限公司 一种环氧化废水的无害化处理方法
TWI547470B (zh) 2015-12-18 2016-09-01 長春人造樹脂廠股份有限公司 製造二氯丙醇之方法
TWI592392B (zh) * 2016-05-31 2017-07-21 國立清華大學 改善二氯丙醇的產率的製造裝置及其製造方法
KR102058483B1 (ko) 2017-02-27 2019-12-23 중앙대학교 산학협력단 높은 단맛을 가지는 신규한 브라제인 다중 변이체 및 이의 제조방법
CN118978535A (zh) 2018-05-01 2024-11-19 锐新医药公司 作为mTOR抑制剂的C40-、C28-及C-32连接的雷帕霉素类似物
MX2020011564A (es) 2018-05-01 2021-01-29 Revolution Medicines Inc Analogos de rapamicina unidos a c26 como inhibidores de mtor.
FR3081721B1 (fr) * 2018-06-01 2022-04-15 Arkema France Procede de preparation d'un sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
CN111875477A (zh) * 2020-08-03 2020-11-03 岳阳隆兴实业公司 一种邻氯醇共沸提纯方法
CA3256390A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Revolution Medicines, Inc. CANCER TREATMENT METHODS USING AN MTOR INHIBITOR
CN115583869B (zh) * 2022-09-13 2024-04-23 安徽海华科技集团有限公司 一种酚类化合物选择性氧化氯化方法

Family Cites Families (272)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US449255A (en) * 1891-03-31 Watch-bow fastener
US280893A (en) * 1883-07-10 Treating waters containing glycerine obtained by the decomposition of fatty matters
DE197309C (zh)
DE197308C (zh) *
DE180668C (zh)
US3061615A (en) 1962-10-30 Process for the production of alpha-epichlorhydrin
DE238341C (zh)
DE58396C (de) Dr. P. FRITSCH in Rostock i. M., Augustenstr. 40 Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren
DE216471C (zh)
DE1075103B (de) 1960-02-11 VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin aus Glyzerin
US865727A (en) 1907-08-09 1907-09-10 Augustin L J Queneau Method of making and utilizing gas.
GB191314767A (en) * 1913-06-26 1914-01-08 Henry Fairbrother Process for Directly Producing Glycerol-halogen-hydrins and Poly-oxy Fatty Acid Esters.
GB405345A (en) 1931-05-08 1934-01-29 Boston Blacking Company Ltd Improvements in or relating to the compounding of latex and to compounded latex
GB406345A (en) 1931-08-24 1934-02-26 Du Pont Improvements in or relating to the production of formic acid
GB404938A (en) 1932-07-15 1934-01-15 Henry Dreyfus Manufacture of chlorhydrins and ethers thereof
US2063891A (en) * 1932-07-15 1936-12-15 Dreyfus Henry Manufacture of chlorhydrins and their ethers
US2060715A (en) 1933-01-13 1936-11-10 Du Pont Synthetic resins
GB467481A (en) 1935-09-12 1937-06-14 Eastman Kodak Co Processes of removing water from aqueous aliphatic acids
US2144612A (en) * 1936-09-10 1939-01-24 Dow Chemical Co Preparation of glycerol dichlorohydrin
US2198600A (en) 1936-09-10 1940-04-30 Dow Chemical Co Glycerol dichlorohydrin
BE422877A (zh) 1937-07-28 1937-08-31
US2319876A (en) 1937-12-04 1943-05-25 Celanese Corp Preparation of aromatic sulphonamide-phenol-dihalide reaction products
GB541357A (en) 1939-02-24 1941-11-24 Du Pont Improvements in or relating to the production of glycerol
US2248635A (en) 1939-06-20 1941-07-08 Shell Dev Treatment of halogenated polyhydric alcohols
NL59974C (zh) * 1943-06-16
DE869193C (de) 1944-08-22 1953-03-05 Chloberag Chlor Betr Rheinfeld Verfahren zum Reinigen von Chlorwasserstoff
GB679536A (en) 1947-06-11 1952-09-17 Devoe & Raynolds Co Improvements in epoxide preparation
US2505735A (en) * 1948-05-22 1950-04-25 Harshaw Chem Corp Purufication of crude glycerine
DE848799C (de) * 1948-12-23 1956-08-02 Elektrochemische Werke Rheinfe Vorrichtung zur Absorption von Gasen durch Fluessigkeiten, insbesondere zur Erzeugung von Salzsaeure
GB702143A (en) 1949-10-25 1954-01-13 Hoechst Ag Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions
US2735829A (en) 1952-07-05 1956-02-21 Compositions containing a mixture of
DE1041488B (de) 1954-03-19 1958-10-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Oxidoalkoholen
US2875217A (en) 1954-07-14 1959-02-24 Upjohn Co Producing 17-hydroxy 20-keto steroids by the use of osmium tetroxide and an organicpolyvalent iodo oxide
US2811227A (en) 1955-01-20 1957-10-29 Houdaille Industries Inc Flutter damper
US2860146A (en) * 1955-04-14 1958-11-11 Shell Dev Manufacture of epihalohydrins
US2829124A (en) 1955-12-23 1958-04-01 Borden Co Epoxide resin
GB799567A (en) 1956-04-30 1958-08-13 Solvay Process for the production of alpha-epichlorhydrin
US2945004A (en) 1956-05-29 1960-07-12 Devoe & Raynolds Co Epoxide resins reacted with polyhydric phenols
US2876217A (en) * 1956-12-31 1959-03-03 Corn Products Co Starch ethers containing nitrogen and process for making the same
US2960447A (en) 1957-07-15 1960-11-15 Shell Oil Co Purification of synthetic glycerol
US3135705A (en) 1959-05-11 1964-06-02 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
US3026270A (en) * 1958-05-29 1962-03-20 Hercules Powder Co Ltd Cross-linking of polymeric epoxides
SU123153A3 (ru) 1958-11-18 1958-11-30 Словак Гельмут Способ непрерывного получени эпихлоргидрина
US3052612A (en) * 1959-02-16 1962-09-04 Olin Mathieson Recovery of chlorine from electrol ysis of brine
US3158580A (en) * 1960-03-11 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Poly (epihalohydrin) s
GB984446A (en) 1960-07-05 1965-02-24 Pfaudler Permutit Inc Improvements relating to semicrystalline glass and to the coating of metal therewith
US3158581A (en) * 1960-07-27 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
NL270270A (zh) * 1960-10-17
FR1306231A (fr) 1960-10-17 1962-10-13 Shell Int Research Procédé de préparation de polyéthers glycidiques
FR1279331A (fr) 1960-11-07 1961-12-22 Electrochimie Soc Procédé et fabrication de résines époxy et produits obtenus
US3247227A (en) * 1962-04-24 1966-04-19 Ott Chemical Company Epoxidation of organic halohydrins
US3260259A (en) 1962-10-08 1966-07-12 S H Camp & Company Abduction splint
US3328331A (en) 1963-01-22 1967-06-27 Hoechst Ag Epoxy resin masses and process for preparing them
US3341491A (en) 1963-09-10 1967-09-12 Hercules Inc Vulcanized epihalohydrin polymers
NL129282C (zh) 1963-10-21
FR1417388A (fr) 1963-10-21 1965-11-12 Hooker Chemical Corp Purification de l'acide chlorhydrique
CH460734A (de) 1963-11-19 1968-08-15 Shell Int Research Herstellung von neuen Epoxyäthern
JPS3927230Y1 (zh) 1963-12-30 1964-09-15
DE1226554B (de) 1964-06-06 1966-10-13 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Glycid aus Glycerinmonochlorhydrin
FR1417386A (fr) 1964-10-21 1965-11-12 Radyne Ltd Perfectionnement à la spectrométrie
US3355511A (en) * 1965-04-09 1967-11-28 Shell Oil Co Flame retardant epoxy compositions containing polyglycidyl ethers of hexahalo bicycloheptadiene bisphenols
FR1476073A (fr) 1965-04-09 1967-04-07 Shell Int Research Résine époxyde retardant la propagation des flammes
US3445197A (en) 1966-05-27 1969-05-20 Continental Oil Co Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin
US3457282A (en) * 1966-06-01 1969-07-22 Olin Mathieson Glycidol recovery process
US3455197A (en) * 1966-11-21 1969-07-15 Ppg Industries Inc Adjustable guillotine and table for severing sheet plastic
DE1643497C3 (de) 1967-09-02 1979-06-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Glycidyläthern ein- und mehrwertiger Phenole
US3968178A (en) * 1967-11-08 1976-07-06 Stauffer Chemical Company Chlorination of hydrocarbons
DE2007867B2 (de) * 1970-02-20 1978-11-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen
DE1809607C3 (de) 1968-11-19 1974-01-10 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur absorptiven Trennung von bei der Gasphasenreaktion von Chlor und Cyanwasserstoff anfallenden Gemischen aus Chlorcyan und Chlorwasserstoff
BE744659A (fr) 1969-01-27 1970-07-01 Haveg Industries Inc Article metallique revetu et procede pour le fabriquer
US3867166A (en) 1969-01-27 1975-02-18 Tycon Spa Coated metal article and method of making the same
CH544801A (de) * 1970-03-16 1973-11-30 Reichhold Albert Chemie Ag Verfahren zum Herstellen von Glycidyläthern
US3711388A (en) * 1970-12-11 1973-01-16 Dow Chemical Co Oxidation step in electrolysis of aqueous hci
CH545778A (zh) 1971-03-26 1974-02-15
US3839169A (en) 1971-08-11 1974-10-01 Dow Chemical Co Photooxidizing organic contaminants in aqueous brine solutions
BE792326A (fr) 1971-12-07 1973-03-30 Degussa Procede pour la preparation d'halogenohydrines
DE2163096B2 (de) 1971-12-18 1974-02-14 Gutehoffnungshuette Sterkrade Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Wiederaufwärmung eines verdichteten Gasstromes über dem Taupunkt
LU67005A1 (zh) 1973-02-12 1974-10-01
US4173710A (en) * 1972-05-15 1979-11-06 Solvay & Cie Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom
DE2241393A1 (de) 1972-08-23 1974-02-28 Bayer Ag Glycidylaether mehrwertiger phenole
CH575405A5 (zh) 1973-02-15 1976-05-14 Inventa Ag
US3865886A (en) * 1973-06-20 1975-02-11 Lummus Co Production of allyl chloride
JPS5037714A (zh) * 1973-08-15 1975-04-08
CH593272A5 (zh) 1974-05-24 1977-11-30 Inventa Ag
LU70739A1 (zh) * 1974-08-14 1976-08-19
US4011251A (en) * 1975-03-13 1977-03-08 Boris Konstantinovich Tjurin Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids
US4024301A (en) 1975-05-02 1977-05-17 The B. F. Goodrich Company Internally coated reaction vessel for use in olefinic polymerization
DE2522286C3 (de) * 1975-05-20 1978-05-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff
US3954581A (en) * 1975-07-22 1976-05-04 Ppg Industries, Inc. Method of electrolysis of brine
FR2321455A1 (fr) 1975-08-22 1977-03-18 Ugine Kuhlmann Nouveau procede d'epuration oxydante des eaux
US4255470A (en) 1977-07-15 1981-03-10 The B. F. Goodrich Company Process for preventing polymer buildup in a polymerization reactor
US4127594A (en) 1978-02-21 1978-11-28 Shell Oil Company Selective hydrogenation of olefinic impurities in epichlorohydrin
FR2455580A1 (fr) 1979-05-04 1980-11-28 Propylox Sa Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques
JPS55157607A (en) * 1979-05-25 1980-12-08 Ryonichi Kk Suspension polymerization of vinyl chloride
US4415460A (en) 1979-07-30 1983-11-15 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
US4240885A (en) * 1979-07-30 1980-12-23 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
JPS5699432A (zh) 1979-12-28 1981-08-10 Sorutan Ogurii Shiyarif Gabiru
CA1119320A (en) 1980-01-15 1982-03-02 James P. Mcmullan Bassinet
DE3003819A1 (de) 1980-02-02 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektroden
US4309394A (en) 1980-04-09 1982-01-05 Monsanto Company Method of preparing ultraphosphoric acid
US4609751A (en) * 1981-12-14 1986-09-02 General Electric Company Method of hydrolyzing chlorosilanes
US4390680A (en) * 1982-03-29 1983-06-28 The Dow Chemical Company Phenolic hydroxyl-containing compositions and epoxy resins prepared therefrom
US4405465A (en) * 1982-06-30 1983-09-20 Olin Corporation Process for the removal of chlorate and hypochlorite from spent alkali metal chloride brines
US4499255B1 (en) * 1982-09-13 2000-01-11 Dow Chemical Co Preparation of epoxy resins
SU1125226A1 (ru) 1982-10-15 1984-11-23 Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности Способ обработки глинистых буровых и цементных растворов
DE3243617A1 (de) 1982-11-25 1984-05-30 Hermetic-Pumpen Gmbh, 7803 Gundelfingen Pumpe zum foerdern hochkorrosiver medien
US4595469A (en) * 1983-05-31 1986-06-17 Chevron Research Company Electrolytic process for production of gaseous hydrogen chloride and aqueous alkali metal hydroxide
DD216471A1 (de) 1983-06-30 1984-12-12 Leuna Werke Veb Verfahren zur aufarbeitung von epoxidharzhaltigen reaktionsgemischen
SU1159716A1 (ru) 1983-07-13 1985-06-07 Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова Св зующее дл изготовлени литейных форм и стержней теплового отверждени
DE3339051A1 (de) 1983-10-28 1985-05-09 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin
JPS60258171A (ja) * 1984-06-04 1985-12-20 Showa Denko Kk エピクロルヒドリンの製造方法
US4599178A (en) 1984-07-16 1986-07-08 Shell Oil Company Recovery of glycerine from saline waters
DE3471768D1 (en) 1984-11-09 1988-07-07 Agfa Gevaert Nv Photographic elements comprising protective layers containing antistats
US4560812A (en) 1984-12-10 1985-12-24 Shell Oil Company Recovery of glycerine from saline waters
GB2173496B (en) 1985-04-04 1989-01-05 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Method for producing epichlorohydrin
DD238341B1 (de) 1985-06-20 1988-06-22 Thaelmann Schwermaschbau Veb Verfahren zur regenerierung von altsanden
JPS62242638A (ja) 1986-04-14 1987-10-23 Nisso Yuka Kogyo Kk 塩素化エ−テル化合物の製造方法
CN1025432C (zh) * 1987-05-29 1994-07-13 三井石油化学工业株式会社 一种制备环氧化合物的方法
DE3721003C1 (en) 1987-06-25 1988-12-01 Solvay Werke Gmbh Process for the preparation of polyglycerols
DE3811826A1 (de) 1987-06-25 1989-10-19 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
DE3809882A1 (de) * 1988-03-24 1989-10-05 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
DE3811524A1 (de) * 1988-04-06 1989-10-19 Solvay Werke Gmbh Verfahren und vorrichtung zur herstellung von reinst-epichlorhydrin
DE3816783A1 (de) * 1988-05-17 1989-11-30 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff
US4882098A (en) 1988-06-20 1989-11-21 General Signal Corporation Mass transfer mixing system especially for gas dispersion in liquids or liquid suspensions
KR900006513Y1 (ko) 1988-07-06 1990-07-26 주식회사 불티나종합상사 라이터의 잠금장치
CA1329782C (en) 1988-08-09 1994-05-24 Thomas Buenemann Process for purifying crude glycerol
DE3842692A1 (de) * 1988-12-19 1990-06-21 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
JPH0798763B2 (ja) 1989-06-09 1995-10-25 鐘淵化学工業株式会社 １，２―ジクロルエタンの熱分解方法
SU1685969A1 (ru) 1989-07-26 1991-10-23 Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии Способ пылеподавлени водорастворимых солей
KR910007854A (ko) 1989-10-04 1991-05-30 리챠드 지. 워터만 모노에폭사이드의 제조방법
WO1991009924A1 (en) 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with good lather
DE4000104A1 (de) 1990-01-04 1991-07-11 Dallmer Gmbh & Co Ablaufarmatur fuer eine brausewanne
JPH0625196B2 (ja) * 1990-01-29 1994-04-06 ダイソー株式会社 エピクロルヒドリンの製造方法
US5146011A (en) * 1990-03-05 1992-09-08 Olin Corporation Preparation of chlorohydrins
US5278260A (en) 1990-04-12 1994-01-11 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of epoxy resins with concurrent addition of glycidol and epihalohydrin
KR0168057B1 (ko) 1990-04-12 1999-03-20 베르너 발데크 에폭시 수지의 제조방법
JPH085821B2 (ja) * 1990-08-01 1996-01-24 昭和電工株式会社 塩素化反応器
DE4039750A1 (de) 1990-12-13 1992-06-17 Basf Ag Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen
FR2677643B1 (fr) 1991-06-12 1993-10-15 Onidol Procede pour l'obtention de polyglycerols et d'esters de polyglycerols.
IT1248564B (it) 1991-06-27 1995-01-19 Permelec Spa Nora Processo di decomposizione elettrochimica di sali neutri senza co-produzione di alogeni o di acido e cella di elettrolisi adatta per la sua realizzazione.
DE4131938A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes einer extraktivdestillation zur gewinnung reiner kohlenwasserstoffe
US5139622A (en) 1991-10-03 1992-08-18 Texaco Chemical Company Purification of propylene oxide by extractive distillation
BE1005719A3 (fr) * 1992-03-17 1993-12-28 Solvay Procede de production d'epichlorhydrine.
DE4210997C1 (zh) 1992-04-02 1993-01-14 Krupp Vdm Gmbh, 5980 Werdohl, De
US5393724A (en) 1992-04-30 1995-02-28 Tosoh Corporation Process for removing oxidizable substance or reducible substance, composite containing metal oxide or hydroxide, and process for production thereof
DE4225870A1 (de) * 1992-08-05 1994-02-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat
EP0586998B1 (de) 1992-09-06 1998-01-07 Solvay Deutschland GmbH Verfahren zur Behandlung von organischen Stoffen, insbesondere chlororganische Verbindungen enthaltenden Abwässern aus der Epichlorhydrinherstellung
US5286354A (en) * 1992-11-30 1994-02-15 Sachem, Inc. Method for preparing organic and inorganic hydroxides and alkoxides by electrolysis
JP3041443B2 (ja) 1992-12-15 2000-05-15 花王株式会社 グリセリンの製造方法
DE4244482A1 (de) * 1992-12-30 1994-07-07 Solvay Deutschland Verfahren zur Abwasserbehandlung
DE4302306A1 (de) 1993-01-28 1994-08-04 Erdoelchemie Gmbh Verfahren zur Verminderung des AOX-Gehaltes von AOX-haltigen Abwässern
DE4309741A1 (de) 1993-03-25 1994-09-29 Henkel Kgaa Verfahren zum Herstellen von Diglycerin
EP0618170B1 (en) 1993-03-31 1996-09-04 Basf Corporation Process for producing reagent grade hydrochloric acid from the manufacture of organic isocyanates
DE4314108A1 (de) 1993-04-29 1994-11-03 Solvay Deutschland Verfahren zur Behandlung von organische und anorganische Verbindungen enthaltenden Abwässern, vorzugsweise aus der Epichlorhydrin-Herstellung
JP3268890B2 (ja) 1993-05-17 2002-03-25 東和化成工業株式会社 １，３−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法
DE4335311A1 (de) 1993-10-16 1995-04-20 Chema Balcke Duerr Verfahrenst Begasungsrührsystem
US5532389A (en) * 1993-11-23 1996-07-02 The Dow Chemical Company Process for preparing alkylene oxides
DE4401635A1 (de) 1994-01-21 1995-07-27 Bayer Ag Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine
JPH083087A (ja) * 1994-06-22 1996-01-09 Mitsubishi Chem Corp α−位にトリフルオロメチル基を有するアルコールの製造方法
FR2723585B1 (fr) 1994-08-12 1996-09-27 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de composes du type polyisocyanates aromatiques en phase gazeuse.
ATE174009T1 (de) * 1994-09-08 1998-12-15 Solvay Umweltchemie Gmbh Verfahren zur entfernung von chlorat- und bromatverbindungen aus wasser durch katalytische reduktion
US5486627A (en) 1994-12-02 1996-01-23 The Dow Chemical Company Method for producing epoxides
US5578740A (en) 1994-12-23 1996-11-26 The Dow Chemical Company Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides
US5731476A (en) 1995-01-13 1998-03-24 Arco Chemical Technology, L.P. Poly ether preparation
US6177599B1 (en) 1995-11-17 2001-01-23 Oxy Vinyls, L.P. Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons
JP3827358B2 (ja) 1996-03-18 2006-09-27 株式会社トクヤマ 塩酸水溶液の製造方法
US5763630A (en) * 1996-03-18 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Propylene oxide process using alkaline earth metal compound-supported silver catalysts
US5744655A (en) * 1996-06-19 1998-04-28 The Dow Chemical Company Process to make 2,3-dihalopropanols
FR2752242B1 (fr) 1996-08-08 1998-10-16 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools
JP3228156B2 (ja) 1996-11-14 2001-11-12 東亞合成株式会社 １，１−ビス（クロロメチル）−１−ヒドロキシメチルプロパンおよび１−モノ（クロロメチル）−１，１−ビス（ヒドロキシメチル）プロパンの製造方法
JP4392862B2 (ja) * 1997-02-20 2010-01-06 ゾルファイ ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 溶液から塩素酸イオンを除去するための方法
BE1011456A3 (fr) 1997-09-18 1999-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un oxiranne.
EP0916624B1 (en) 1997-11-11 2001-07-25 Kawasaki Steel Corporation Porcelain-enameled steel sheets and frits for enameling
BE1011576A3 (fr) * 1997-11-27 1999-11-09 Solvay Produit a base d'epichlorhydrine et procede de fabrication de ce produit.
EP1042219A1 (en) * 1997-12-22 2000-10-11 The Dow Chemical Company Production of one or more useful products from lesser value halogenated materials
JP3223267B2 (ja) 1997-12-25 2001-10-29 独立行政法人物質・材料研究機構 蛍石型またはその派生構造の酸化物焼結体とその製造方法
AU749910B2 (en) * 1998-03-19 2002-07-04 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing monoethylene glycol
JP4122603B2 (ja) * 1998-03-31 2008-07-23 昭和電工株式会社 ジクロロアセトキシプロパン及びその誘導体の製造方法
DE19817656B4 (de) 1998-04-21 2007-08-02 Scintilla Ag Handwerkzeugmaschine, insbesondere Stichsäge
BE1011880A4 (fr) 1998-04-21 2000-02-01 Solvay Procede d'epuration de saumures.
US6103092A (en) 1998-10-23 2000-08-15 General Electric Company Method for reducing metal ion concentration in brine solution
US6142458A (en) * 1998-10-29 2000-11-07 General Signal Corporation Mixing system for dispersion of gas into liquid media
KR100715882B1 (ko) * 1998-12-18 2007-05-09 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 2,3-디할로프로판올의 제조방법
DE60014831T2 (de) 1999-05-17 2005-10-13 Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. Verfahren zur behandlung der abwässer einer abgasenentschwefelungsanlage
US6111153A (en) 1999-06-01 2000-08-29 Dow Corning Corporation Process for manufacturing methyl chloride
EP1059278B1 (en) 1999-06-08 2004-12-01 Showa Denko Kabushiki Kaisha Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof
US6333420B1 (en) * 1999-06-08 2001-12-25 Showa Denko K.K. Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof
JP2001037469A (ja) 1999-07-27 2001-02-13 Nissan Chem Ind Ltd エピクロロヒドリンの微生物分解
CN1119320C (zh) 1999-11-10 2003-08-27 中国石化集团齐鲁石油化工公司 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法
US6713035B1 (en) 2000-01-19 2004-03-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing chlorine
JP3712903B2 (ja) * 2000-01-28 2005-11-02 花王株式会社 グリセリンの製造方法
JP4389327B2 (ja) 2000-03-16 2009-12-24 東亞合成株式会社 塩酸の回収方法
JP2001276572A (ja) 2000-04-04 2001-10-09 Nkk Corp 有害ポリハロゲン化化合物の分解方法及び装置
US6613127B1 (en) 2000-05-05 2003-09-02 Dow Global Technologies Inc. Quench apparatus and method for the reformation of organic materials
CN1427879A (zh) 2000-05-05 2003-07-02 陶氏环球技术公司 耐火压力容器
JP5407100B2 (ja) 2000-05-08 2014-02-05 東ソー株式会社 有機物含有無機塩の精製方法及び食塩電解用精製塩
US6740633B2 (en) * 2000-05-09 2004-05-25 Basf Aktiengesellschaft Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof
JP3825959B2 (ja) 2000-06-16 2006-09-27 キヤノン株式会社 汚染物質分解方法及び装置
JP4200640B2 (ja) 2000-06-20 2008-12-24 マックス株式会社 プリンタ
JP2002020333A (ja) * 2000-07-06 2002-01-23 Toagosei Co Ltd 水酸基の塩素化方法
JP2002038195A (ja) 2000-07-27 2002-02-06 Closs Co Ltd 洗浄剤、この洗浄剤の製造方法、この洗浄剤の製造装置、及び、この洗浄剤を用いた洗浄方法
BR0115908B1 (pt) * 2000-12-04 2011-10-04 processo para a produção de ésteres de ácido graxo.
JP2003089680A (ja) 2001-02-02 2003-03-28 Nippon Shokubai Co Ltd 芳香族化合物の製造方法
EP1231189B2 (de) 2001-02-08 2018-03-07 Pfaudler GmbH Hochkorrosionsbeständige schwermetallfreie Emailzusammensetzung sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung, und beschichtete Körper
JP2002265985A (ja) 2001-03-06 2002-09-18 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd アポリポ蛋白質ｂ分泌抑制性脂質組成物
JP2002265986A (ja) * 2001-03-15 2002-09-18 Akio Kobayashi 脂肪酸アルキルエステル及びグリセリンの製造方法
US6588287B2 (en) * 2001-04-02 2003-07-08 Daimlerchrysler Multiple stage system for aerodynamic testing of a vehicle on a static surface and related method
JP4219608B2 (ja) 2001-04-05 2009-02-04 日本曹達株式会社 ジフェニルスルホン化合物の製造方法
DE10124386A1 (de) 2001-05-18 2002-11-28 Basf Ag Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält
JP2003081891A (ja) 2001-06-28 2003-03-19 Sumitomo Chem Co Ltd １，２―ジクロロエタンの製造方法
EP1411027A4 (en) 2001-06-28 2009-07-29 Sumitomo Chemical Co PROCESS FOR CLEANING CHLORINE AND METHOD FOR PRODUCING 1,2-DICHLORETHANE
JP2003026791A (ja) * 2001-07-11 2003-01-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法
US6794478B2 (en) 2001-09-28 2004-09-21 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Preparing epoxy resin by distilling two fractions to recover and reuse epihalohydrin without glycidol
US7517445B2 (en) 2001-10-09 2009-04-14 Scimist, Inc. Mediated electrochemical oxidation of food waste materials
US6806396B2 (en) 2001-12-18 2004-10-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Disposal of fluoroform (HFC-23)
JP3981556B2 (ja) 2001-12-20 2007-09-26 株式会社トクヤマ 塩化メチルの製造方法
JP2003206473A (ja) 2002-01-15 2003-07-22 Mitsubishi Heavy Ind Ltd シール材ならびに該シール材を適用した有機ハロゲン化合物の分解装置
DE10203914C1 (de) 2002-01-31 2003-10-02 Degussa Verfahren zur Reinigung eines HCI-haltigen Abgases aus der Organosilanesterherstellung und dessen Verwendung
DE10207442A1 (de) * 2002-02-22 2003-09-11 Bayer Ag Aufbereitung von Kochsalz enthaltenden Abwässern zum Einsatz in der Chlor-Alkali-Elektrolyse
US6719957B2 (en) * 2002-04-17 2004-04-13 Bayer Corporation Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas
US6802976B2 (en) 2002-05-13 2004-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic sulfur reduction in wastewater
US6745726B2 (en) * 2002-07-29 2004-06-08 Visteon Global Technologies, Inc. Engine thermal management for internal combustion engine
DE10235476A1 (de) * 2002-08-02 2004-02-12 Basf Ag Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
US7037481B2 (en) * 2002-09-09 2006-05-02 United Brine Services Company, Llc Production of ultra pure salt
DE10254709A1 (de) 2002-11-23 2004-06-09 Reinhold Denz Elektrolyse-Vorrichtung
DE10260084A1 (de) 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen
JP2004216246A (ja) 2003-01-14 2004-08-05 Toshiba Corp 高周波プラズマ処理装置及び高周波プラズマ処理方法
KR200329740Y1 (ko) 2003-04-21 2003-10-10 심구일 건축용 외장 복합판넬
KR100514819B1 (ko) 2003-05-12 2005-09-14 주식회사 알에스텍 키랄 글리시딜 유도체의 제조방법
JP2005007841A (ja) * 2003-06-18 2005-01-13 Nittetu Chemical Engineering Ltd 耐食性の良好なフッ素樹脂ライニング方法
CZ20032346A3 (cs) * 2003-09-01 2005-04-13 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu
JP2005097177A (ja) 2003-09-25 2005-04-14 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
ES2367572T3 (es) 2003-11-20 2011-11-04 Solvay (Société Anonyme) Proceso para producción de dicloropropanol a partir de glicerol y un agente clorado y en presencia de un catalizador seleccionado de ácido adípico y ácido glutárico.
FR2868419B1 (fr) 2004-04-05 2008-08-08 Solvay Sa Sa Belge Procede de fabrication de dichloropropanol
FR2862644B1 (fr) 2003-11-20 2007-01-12 Solvay Utilisation de ressources renouvelables
EP2053034B1 (en) 2003-11-20 2018-01-24 Solvay Sa Process for producing a chlorohydrin
FR2865903A1 (fr) 2004-02-05 2005-08-12 Michel Jean Robert Larose Produit alimentaire fourre pour la restauration rapide.
EP1593732A1 (fr) * 2004-05-03 2005-11-09 Institut Français du Pétrole Procede de transesterification d'huiles vegezales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc ou de bismuth de titane et d'aluminium
FR2869612B1 (fr) 2004-05-03 2008-02-01 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc, de titane et d'aluminium
FR2869613B1 (fr) 2004-05-03 2008-08-29 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de bismuth, de titane et d'aluminium
US20060228692A1 (en) 2004-06-30 2006-10-12 Panda Computer Services, Inc. Method and apparatus for effectively capturing a traditionally delivered classroom or a presentation and making it available for review over the Internet using remote production control
FR2872504B1 (fr) 2004-06-30 2006-09-22 Arkema Sa Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique
CN102516205B (zh) * 2004-07-21 2016-05-04 兰科知识产权有限责任公司 多羟基化脂族烃或其酯向氯醇的转化
US7910781B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin
EP1632558A1 (en) 2004-09-06 2006-03-08 The Procter & Gamble A composition comprising a surface deposition enhancing cationic polymer
DE102004044592A1 (de) 2004-09-13 2006-03-30 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen
JP2008516048A (ja) * 2004-10-08 2008-05-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー オリゴマーアルキルグリセリルスルホネート及び／又はサルフェート界面活性剤混合物、並びにそれを含む洗剤組成物
FR2881732B1 (fr) * 2005-02-08 2007-11-02 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
TW200630385A (en) 2005-02-09 2006-09-01 Vinnolit Gmbh & Co Kg Process for the polymerisation of vinyl-containing monomers
TWI333945B (en) 2005-05-20 2010-12-01 Solvay Process for preparing a chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons
EP1762556A1 (en) 2005-05-20 2007-03-14 SOLVAY (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol
FR2885903B1 (fr) 2005-05-20 2015-06-26 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
JP4904730B2 (ja) 2005-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 芳香族化合物と塩化水素の分離回収方法
BRPI0618325A2 (pt) 2005-11-08 2011-08-23 Solvay processo parar a produção de dicloropropanol
US7126032B1 (en) * 2006-03-23 2006-10-24 Sunoco, Inc. (R&M) Purification of glycerin
BRPI0712775A2 (pt) 2006-06-14 2012-09-04 Solvay Produto com base em glicerol bruto, e, processos para a purificação do produto com base em glicerol bruto, para a fabricação de dicloropropanol partindo de glicerol, para a fabricação de epocloroidrina, para a fabricação de resinas de epóxi, e, para a fabricação de dicloropropanol
FR2913683A1 (fr) 2007-03-15 2008-09-19 Solvay Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
DE102006041465A1 (de) * 2006-09-02 2008-03-06 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
FR2912743B1 (fr) 2007-02-20 2009-04-24 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
CN101041421A (zh) 2007-03-22 2007-09-26 广东富远稀土新材料股份有限公司 萃取提纯工业盐酸的方法
FR2917411B1 (fr) 2007-06-12 2012-08-03 Solvay Epichlorhydrine, procede de fabrication et utilisation
FR2918058A1 (fr) 2007-06-28 2009-01-02 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
DE102007058701A1 (de) * 2007-12-06 2009-06-10 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
FR2925046A1 (fr) 2007-12-14 2009-06-19 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Procede d'obtention d'alcool a partir d'un aldehyde
FR2925045B1 (fr) 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
EP2085364A1 (en) 2008-01-31 2009-08-05 SOLVAY (Société Anonyme) Process for degrading organic substances in an aqueous composition
US20090196041A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Joseph Peter D Energy efficient light
JP2009263338A (ja) 2008-03-12 2009-11-12 Daiso Co Ltd エピクロロヒドリンの新規な製造方法
FR2929611B3 (fr) 2008-04-03 2010-09-03 Solvay Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
TWI368616B (en) * 2008-08-01 2012-07-21 Dow Global Technologies Llc Process for producing epoxides
FR2935699A1 (fr) 2008-09-10 2010-03-12 Solvay Procede de fabrication d'un produit chimique
FR2935968B1 (fr) 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene

Also Published As

Publication number Publication date
KR100982605B1 (ko) 2010-09-15
EP1885677A2 (fr) 2008-02-13
JP5280842B2 (ja) 2013-09-04
WO2006100311A3 (fr) 2006-11-23
KR101345965B1 (ko) 2014-01-02
EA200702565A1 (ru) 2008-04-28
TWI332940B (en) 2010-11-11
WO2006100315A3 (fr) 2006-11-16
TWI333945B (en) 2010-12-01
BRPI0610791A2 (pt) 2010-11-03
CA2608715A1 (en) 2006-09-28
WO2006100313A3 (fr) 2006-11-09
JP2008545640A (ja) 2008-12-18
CN101107208A (zh) 2008-01-16
EP2284163A2 (en) 2011-02-16
CA2608946A1 (en) 2006-09-28
US20080200701A1 (en) 2008-08-21
TWI322142B (en) 2010-03-21
CN101006068A (zh) 2007-07-25
EA018479B1 (ru) 2013-08-30
JP2008540608A (ja) 2008-11-20
US8389777B2 (en) 2013-03-05
EP2275417A2 (en) 2011-01-19
EA014241B1 (ru) 2010-10-29
WO2006100313A2 (fr) 2006-09-28
BRPI0610799A2 (pt) 2010-11-09
WO2006100316A1 (fr) 2006-09-28
TWI321129B (en) 2010-03-01
US20080154050A1 (en) 2008-06-26
TWI332493B (en) 2010-11-01
CN101006037B (zh) 2010-11-10
WO2006100317A1 (fr) 2006-09-28
WO2006100312A2 (en) 2006-09-28
BRPI0610789A2 (pt) 2010-11-09
EA201300253A1 (ru) 2013-11-29
EA200702552A1 (ru) 2008-06-30
EP1885674A1 (fr) 2008-02-13
CA2608937A1 (en) 2006-09-28
WO2006106154A1 (fr) 2006-10-12
EA200702550A1 (ru) 2008-06-30
EA200702562A1 (ru) 2008-04-28
JP2008540617A (ja) 2008-11-20
TW200700364A (en) 2007-01-01
TWI332942B (en) 2010-11-11
TWI320036B (en) 2010-02-01
JP2008540616A (ja) 2008-11-20
TW200642999A (en) 2006-12-16
US8173823B2 (en) 2012-05-08
CA2608723A1 (en) 2006-09-28
TW200940488A (en) 2009-10-01
CA2608722A1 (en) 2006-09-28
US20080200642A1 (en) 2008-08-21
WO2006106155A2 (fr) 2006-10-12
EA200702548A1 (ru) 2008-06-30
KR20080019008A (ko) 2008-02-29
TW200700359A (en) 2007-01-01
EP1885705B1 (fr) 2019-02-13
TW200700366A (en) 2007-01-01
KR20080019007A (ko) 2008-02-29
JP2008540610A (ja) 2008-11-20
TWI349657B (en) 2011-10-01
CN1993306A (zh) 2007-07-04
JP2008540614A (ja) 2008-11-20
MX2007014514A (es) 2008-02-05
JP5405821B2 (ja) 2014-02-05
CN102690168A (zh) 2012-09-26
EP1885673A1 (fr) 2008-02-13
CA2608720A1 (en) 2006-09-28
US20080161613A1 (en) 2008-07-03
US20080194851A1 (en) 2008-08-14
US7906692B2 (en) 2011-03-15
US20080194849A1 (en) 2008-08-14
EP1885672A2 (fr) 2008-02-13
TWI388542B (zh) 2013-03-11
TW200938519A (en) 2009-09-16
CN101052606B (zh) 2011-12-21
CN102603475A (zh) 2012-07-25
TWI323249B (en) 2010-04-11
EP2284162A2 (en) 2011-02-16
EA200702546A1 (ru) 2008-04-28
WO2006100318A2 (fr) 2006-09-28
CA2608725A1 (en) 2006-10-12
CN101052606A (zh) 2007-10-10
CN101107208B (zh) 2012-01-11
CN1993306B (zh) 2012-07-04
WO2006100314A1 (fr) 2006-09-28
MX2007014527A (es) 2008-02-07
BRPI0610745A2 (pt) 2012-10-30
KR101337048B1 (ko) 2013-12-05
KR100982618B1 (ko) 2010-09-15
US7557253B2 (en) 2009-07-07
EP1885678A1 (fr) 2008-02-13
CN101031532A (zh) 2007-09-05
EA200702554A1 (ru) 2008-06-30
US8106245B2 (en) 2012-01-31
WO2006100318A9 (fr) 2006-11-16
US7615670B2 (en) 2009-11-10
EP1885675A1 (fr) 2008-02-13
KR20080019009A (ko) 2008-02-29
EP1885673B1 (fr) 2015-08-12
TW200700365A (en) 2007-01-01
KR20080019010A (ko) 2008-02-29
EA013681B1 (ru) 2010-06-30
KR100978436B1 (ko) 2010-08-26
EA018478B1 (ru) 2013-08-30
JP5179351B2 (ja) 2013-04-10
JP2008545643A (ja) 2008-12-18
CA2608816A1 (en) 2006-10-12
JP5777268B2 (ja) 2015-09-09
MY158842A (en) 2016-11-15
KR20080037616A (ko) 2008-04-30
CA2608961A1 (en) 2006-09-28
JP2008540611A (ja) 2008-11-20
WO2006106155A3 (fr) 2006-12-28
JP2008545641A (ja) 2008-12-18
WO2006100320A2 (fr) 2006-09-28
WO2006100312A3 (en) 2006-11-02
JP2008545642A (ja) 2008-12-18
US20080194847A1 (en) 2008-08-14
MX2007014523A (es) 2008-02-05
EA200702561A1 (ru) 2008-04-28
TW200700361A (en) 2007-01-01
MY148295A (en) 2013-03-29
MX2007014525A (es) 2008-02-05
WO2006100311A2 (fr) 2006-09-28
EA200702551A1 (ru) 2008-06-30
EP1890988A2 (fr) 2008-02-27
US20080194850A1 (en) 2008-08-14
BRPI0610746A2 (pt) 2012-10-30
TW200940489A (en) 2009-10-01
TWI320037B (en) 2010-02-01
TWI313261B (en) 2009-08-11
US7906691B2 (en) 2011-03-15
CN102603474A (zh) 2012-07-25
EA017149B1 (ru) 2012-10-30
MX2007014530A (es) 2008-02-05
EP1885705A2 (fr) 2008-02-13
EA200702549A1 (ru) 2008-06-30
KR101331367B1 (ko) 2013-11-19
CA2608732A1 (en) 2006-10-12
CN102531841A (zh) 2012-07-04
US8344185B2 (en) 2013-01-01
CN101098843B (zh) 2012-04-11
US7893193B2 (en) 2011-02-22
TW200700362A (en) 2007-01-01
EA200702555A1 (ru) 2008-06-30
JP2008540609A (ja) 2008-11-20
US20080194884A1 (en) 2008-08-14
JP2008540613A (ja) 2008-11-20
TW200700402A (en) 2007-01-01
WO2006100315A2 (fr) 2006-09-28
EP2284162A3 (en) 2011-03-16
WO2006100318A3 (fr) 2007-03-22
MX2007014516A (es) 2008-02-05
CA2608946C (en) 2014-03-25
WO2006100320A3 (fr) 2006-12-28
CN101006068B (zh) 2011-06-08
US20080194848A1 (en) 2008-08-14
CA2608961C (en) 2014-09-30
EP2284163A3 (en) 2011-03-09
JP5419446B2 (ja) 2014-02-19
EP1885671A1 (fr) 2008-02-13
EP1904427A2 (en) 2008-04-02
WO2006106153A2 (fr) 2006-10-12
TWI335323B (en) 2011-01-01
US20090131631A1 (en) 2009-05-21
TW200700360A (en) 2007-01-01
TW200700363A (en) 2007-01-01
JP5551359B2 (ja) 2014-07-16
KR20080019006A (ko) 2008-02-29
EP2284162B1 (en) 2016-11-02
EA200702564A1 (ru) 2008-04-28
MX2007014532A (es) 2008-02-07
EP2275417A3 (en) 2011-03-09
MY148345A (en) 2013-03-29
TW200700403A (en) 2007-01-01
WO2006100312A9 (en) 2007-05-18
CA2608956A1 (en) 2006-09-28
BRPI0610744A2 (pt) 2012-10-30
WO2006100319A1 (fr) 2006-09-28
MY148378A (en) 2013-04-15
BRPI0610748A2 (pt) 2013-04-02
CN101006037A (zh) 2007-07-25
EP1885706A2 (fr) 2008-02-13
TW200700367A (en) 2007-01-01
CN102659511A (zh) 2012-09-12
BRPI0610751A2 (pt) 2010-11-09
KR100979371B1 (ko) 2010-08-31
WO2006106153A3 (fr) 2006-12-28
US20080214848A1 (en) 2008-09-04
TW200700401A (en) 2007-01-01
EP1885676A2 (fr) 2008-02-13
CN101031532B (zh) 2010-11-10
CA2608719A1 (en) 2006-09-28
JP2008540615A (ja) 2008-11-20
JP5259390B2 (ja) 2013-08-07
KR20080036554A (ko) 2008-04-28
EA200702553A1 (ru) 2008-06-30
CN1993307B (zh) 2012-04-11
CN1993307A (zh) 2007-07-04
EP1891032A2 (fr) 2008-02-27
CA2608953A1 (en) 2006-09-28
TWI332941B (en) 2010-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101098843B (zh) 在存在重质化合物的液相中制备氯醇的方法
CN101090878B (zh) 通过转化多羟基脂肪烃制备氯代醇的方法
JP6373554B2 (ja) エポキシドの製造方法
HK1116471B (zh) 用於制备氯醇的连续方法
HK1171435A (zh) 用於制备氯醇的连续方法
HK1105816B (zh) 用於制备氯代醇的方法
HK1105980B (zh) 用於制备环氧化物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20120411

Termination date: 20160519

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee