DE2121524C3

DE2121524C3 - Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number: DE2121524C3
Application number: DE2121524A
Authority: DE
Inventors: Gustav Dr. 6730 Neustadt Bock; Wolfgang Dr. 6710 Frankenthal Elser
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1971-05-03
Filing date: 1971-05-03
Publication date: 1979-02-01
Also published as: CH546272A; JPS4742831A; IT957684B; FR2135259A1; GB1379409A; CH1202172A4; CH556438A; JPS554783B2; DE2121524A1; DE2121524B2; FR2135259B1

Description

15

(D

40

in der das eine R Wasserstoff und das andere R oder beide R Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, in dem ein oder mehrere Wasserstoffe durch Chlor, Brom, Alkoxy mit

1 bis 4 C-Atomen, Aryloxy, Cyan, Alkoxycarbonyl oder Acyloxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein können, Phenyl, das durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, oder Phcnalkyl, das im Phenylrest durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder

2 C-Atomen substituiert sein kann, und wobei beide R gleich oder verschieden sein können und X den Rest einer methylenaktiven Verbindung bedeutet.

Die neuen Farbstoffe farben Fasermaterial aus linearen aromatischen Polyestern in brillanten grünstichiggelben bis blaustichigroten Farbtönen nach dem Carrier- wie nach dem HT-Vcrfahren. Die auf Polyester erhaltenen Färbungen weisen sehr gute eoloristische Eigenschaften, wie gute Lichtechtheiten auf.

Für R kommen als Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Alkyl beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Amyl oder Isoamyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-n-Propoxyäthyl, 2-i-Propoxyäthyl, 2-n-Butoxyäthyl, 2-i-Butoxyäthyl, 3-MeIhoxypropyl. 3-Äthoxypropyl, 3-n- Propoxypropyl, 3-i-Propoxypropyl, 2-C'hloräthyl, 2-Bromäthyl, 2-Cyanäthyl, 2-Carbomethoxyäthyl, 2-Carboäthoxyäthyl,

50

55 2-Carbopropoxyäthyl, 2-Carbobutoxyäthyl in Betracht,

Als substituiertes Phenyl oder als Aralkyl sind beispielsweise 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-MethyIphenyl, 2-, 3- oder 4-Äthylpheny], 4-n-Butylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, Benzyl und /i-Phenyläthyl zu nennen.

Als Substituenten Tür R sind 2-Chloräthyl, 2-Methoxyäthyl, 3-MethoxypropyI, 3-ÄthoxypropyI, 3-Isopropoxypropyl und 2-Cyanäthyl besonders bevorzugt.

Als Rest X kommen beispielsweise

=C

CN

20

Die Erfindung betrifl't neue Dispersionsfarbstoffe auf der Basis von 3-IminoisoindoIinderivaten und deren Verwendung.

Die Erfindung betrifft neue Dispersionsfarbstoffe der Formel

JO

Il

C-OR¹

CN
O R²

Il /

C-N

=C H

CN

35 =C

NO₂

CN

=C

45 CN

in Betracht, wobei R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, R² einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Butyl, 3-Methoxypropyl, einen Aralkylrest, wie //-Phenylethyl, Benzyl oder einen Arylrest. ,vie Phenyl, und R³ 2-Benzimidazolyl, 3-Indazolyl oder 2-BenzthiazoIyl bedeutet.

Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Monosubstitutionsprodukten des 3-lminoisoindolins der allgemeinen Formel

60

NH

(II)

in der X die obengenannte Bedeutung hat. mit Bar-

bitursäurederivuten der allgemeinen Formel
O

R—N N-R

J,

(III)

in der R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in einem Lösungs- und Verdünnungsmittel in der Wärme erhalten.

Die Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolins der aligemeinen Formel II werden in bekannter Weise durch Umsetzen des 3-Imino-l-amino-isoindolins mit Verbindungen der Formel XH₂, in der X die obengenannte Bedeutung hat, in Lösungs- und Verdünnungsmitteln erhalten. Als Verbindungen XH₂ kommen beispielsweise Malonsäuredinitril. Cyanessigsäurealkylester, wie Cyanessigsäuremethylester, Cyanessigsäureäthyl-, -n-propyl-, n- oder i-butylester. Cyanessigsäure-zi-phenyläthylester oder Cyanessigsäure-3-äthoxy-propylester, Cyanacetamid, N-substituierte Cyanacetamide wie N-Methyl-, N-Äthyl, N-Butyl-, N-(3-Methoxypropyl)- oder N-(/i-Phenyläthyl)-cyanacetamid, 4-Nitrobenzy]cyanid, Cyanacetaniüd oder 2-(Cyanmethyl)benzimidazol in BeUacht.

Als Barbitursäurederivate der allgemeinen Formel III kommen in Betracht:

N-(2-ChIoräthyl)-N'-(3-methoxypropyl)barbilursäure.

N,N'-Bis-(3-äthoxypropyl)barbitursäure.

Ν,Ν'-DimethyI-barbitursäure.

N-Mcthyl-N'-(3-methoxypropyl)barbitursäure, N,N'-Bis(3-methoxypropyl)barbitursäure,

N-Methyl-N'(3-äthoxypropyl)-barbitursäure.

N-<Vlethyl-N'(3-propoxypropyl)-barbitursäure.

N-äthyl-N'(3-äthoxypropyI)-barbitursäure,

N-Äthyl-N'(3-methoxypropyl)-barbitursäure,

N-Benzyl-N'(3-methoxypropyl)-barbitursäure, N-Methyl-N'(2-methoxyäthyl)-barbitursäure.

N-Äthyl-N'(2-methoxyäthyl)-barbitursäure und Bis-(2-methoxyäthyl)-barbitursäure.

Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind polare organische Lösungsmittel, vor allem solche, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, wie Dimethylformamid, Diäthylformamid, Diäthylacetamid. Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Eisessig, Ameisensäure, Glykolmonomethyläther, Glykolmonoäthyläther oder Gemische davon, geeignet. Als Lösungsund Verdünnungsmittel sind Mischungen aus Dimethylformamid und Eisessig besonders geeignet. Die Kondensation wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 130 C durchgeführt.

Zur Kondensation wird das Monosubstitutionsprodukt(II)mit dem Barbitursäuredcrivat (lll)in dem Lösungs- und Verdünnungsmittel erwärmt. Nach der Beendigung der Umsetzung kann der Farbstoff z. B. durch Eingießen der Reaktionsmischung in Wasser gefällt und durch Absaugen oder auch direkt aus der Reaktionsmischling durch Absaugen isoliert werden.

Anstelle einheitlicher Farbstoffe können auch Farbstoffgcmische, die an* zwei und mehr Farbstoffen bestehen, hergestellt werden, indem man u) Gemische des Monosubstilulionsproduktes des 3-Iminoisoindolins (I!) mit dem Barbitursäurederival (III) oder ein einheitliches Monosubstitutionsprodukt des 3-iminoisoindolins mit einem Gemisch des Barbitursäurederivats (II) oder aber Gemische von (II) und (111) miteinander umsetzt.

Die neuen Farbstoffe, vor allem solche, in denen beide Substituenten R Alkyl, Aryl und oder Aralkyl

ίο sind, eignen sich hervorragend zum Färben von Fasermaterialien aus linearen aromatischen Polyestern aus dem Bade. Demgegenüber sind Farbstoffe, in denen beide Stickstoffatome im Barbitursäurerest Wasserstoffatome tragen, wie der in der FR-PS 15 37 299, Beispiel 76, beschriebene Farbstoff, der durch Umsetzung von l-(Cyanomethylen-carbonamido)-3-imino-indolin mit Barbitursäure erhalten wird, wegen ihrer Schwerlöslichkeit nicht zum Färben von Fasermaterialien aus linearen aromatischen Polyestern aus dem Bade geeignet.

Die im folgenden genanntem Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die genannten Volumenteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.

Beispiel 1

14,5 Teile l-[(Cyano-benzimidazolyl-2')methylen]-3-imino-iso-indolin, hergestellt aus Diiminoisoindolin und Cyanmethylbenzimidazol in Äthylenglykol und 20 Teile N-(2-Chloräthyl)-N'(3-methoxypropyI)-barbitursäure werden in einer Mischung von 100 Teilen

j5 Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig 1,5 Stunden bei 100° C gerührt. Durch Fällung mit Methanol erhält man 15,5 Teile des Farbstoffs der Formel

NC

CI-CH₂-CH₂-N N-CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃

der Fasermatctial aus linearen Polyestern in sehr brillantem Scharlach von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit anfärbt.

I e i s ρ i e 1 2

85,5 Teile l[(Cyano-benzimidazolyl-2')-methylenJ-3-iminoisolindolin werden mit 140 Teilen N.N'-Bis-(3-äthoxypropyl(-barbitursäure in einer Mischung aus 300 Teilen Dimethylformamid und 30 Teilen Eisessig 2 Stunden bei 100⁰C gerührt. Nach der Zugabe von

1500 Vol.-Tcilcn Äthanol werden 138 Teile des Farbstoffs der Formel

NC

R' R"

CH,

(CH₂)," OCH.,

(CH₂),-OCH., (CH₂).,- OCH.,

i:b:c = 1:2:1 Teile

IO

,)., N N (CH,)., OC₂II.,

isoliert, der auf Polyesterfasern scharlachrote l'ärbuni'rn von vnr/iiplichon I'xhlheilen liefert.

B e i s ρ i c I 3

57 Teile l-[(Cyano-benzimidazolyl-2')-methylen]-3-iminoisoindolin und 65 Teile eines Gemisches von N.N' - Dimethyl-, N - Methyl - N' -(3 - mcthoxypropyl)- und N.N'-Bis(3-mcthoxypropyl)-barbitursäure r> im Verhältnis 1:2:1 Teilen werden in 150 Teilen Dimethylformamid und 15 Teilen Eisessig I Stunde bei 100 C gerührt. Durch Zugabe von 7(X) Teilen Methanol werden 94 Teile eines Farbstoflgemischcs gelallt, das die Farbstoffe a. b und c w

im Verhältnis 1:2:1 Teilen enthält. Das Farbstoffgcmisch liefert auf Polyesterfasern scharlachrote Färbungen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechlheit.

Setzt man l-[(Cyan-bcn/imidazolyl-2'imethvlen]-3-iminoisoindolin mit Barbitursäurcilerivaten der Formel

RN NR

C/

in der R' und R" die in der Tabelle genannte Bedeutung haben, im Molverhältnis ! : 1 Mol um. so erhält man Farbstoffe .1er Formel la. Die erhaltenen Farbstoffe färben Polyesterfasern in den genannten Farbtönen an:

nc

NH
O

R- N N—R'

R-N N-R'

NC

Beispiel

R" Färbung auf Polyester

C₂H₅-

C₂H₅-n-QH₉ —

CH,-

n-QH₉—

n-QHp-

CH₃-

CH₁-

CH₃-

C₂H₅-

CH₂-CH₂-

C₂H₅O-CH₂-CH₂-CH₂

CH₃O-CH₂-CH₂-CH₂-

(CH₃)₂CH—O—CH₂-CH₂-CH₂-

CH₃O-CH₂-CH₂-

CH₃O-CH₂-CH₂-CH₂-

scharlach scharlach

scharlach scharlach scharlach

scharlach scharlach scharlach scharlach scharlach scharlach

10

Fortsetzung

Beispiel R'

R'	R'	Färbung auf Polyester
C₂H₅-	C₂H₅O-CH₂ --CH₂-CH₂ --	scharlach
n-QH,—	C₂ H₅ O - C H₂ C H₂ — C H₂ —	scharlach
^"V-CH₂-	C₂ H₅ O — C H₂ — C H₂ — C H₂ —	scharlach
O	C₂H₅O CH₂ CH₂ CH,	scharlach
Cl CH₂ CH₂	Cl CH, -CH₂--	scharlach
CH_-1O CH₂-CH₂	C H_-, O CH₂ -CH₂	scharlat-h
C₂H₅O-CH₂-CH₂-CH₂	C₂H₅O CH₂ CH₂ CH,	scharlach
	/••11 Γ\—-Γ·ΙΛ fU IU	..i,.,ri.,,.i,
CH₁O-CH₂ CH₂	(CH,).,CH — O CH₂-CHj-CH₂	scharlach
C₂H₅	NC CH₂-CH₂-	scharlach
n-QH,—	CH_-1O --CH₂-CH₂-	scharlach
H-	CH₁ — O -CH₂-CH₂-CH₂ -	scharlach

Beispiel 27

10,6 Teile HCyano-carbonamido-methylenl-S-imi- ίο formamid und 50 Teilen Ameisensäure 4 Stunden bei noisoindolin und 14,4 Teile N-Butyl-N'-(2-phcnyl- 100" C gerührt. Aus der erkalteten Reaktionsmischung äthyU-barbitursäurc werden in 200 Teilen Dimethyl- fallen 17 g des gelben Farbstoffs der Formel

NC

CONH,

NH

O Il O J

C₄Hq-N

aus, der Polyester in grüngelben Tönen anfärbt.

Beispiel 28

13,4 Teile !-[Cyano-iN-butylcarbonamidol-methylen] - 3 - iminoisoindolin und 16,2 Teile N - Butyl-N'-(3-äthoxypropyl)-barbitursä'ure werden in 100 Teilen Dimethylformamid und IO Teilen Ameisensäure 1 Stunde bei 100'C gerührt. Beim Abkühlen fallen 16,7 Teile des Farbstoffs der Formel

CONHQH,

QH₉-N N-CH₂-CH₂-CH₂-OCjH₅

aus. Die Verbindung färbt Polyester in brillanten grüngelben Tönen an.

11

Beispiele 29 bis 55

12

Setzt man 3-Iminoisoindolinderivate der Formelll b im Verhältnis I :l Mol nach den Angaben des Beispiels 28 um. so erhält man Farbstoffe der Formel Ib.

NC CO —NH-R'"

NC CONHR'"

(lib) ίο

NH

mit Barbitursäuredcrivatcn der Formel III O

R" -N N-R'

O

H₂ wobei R'. R" und R'" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:

Beispiel

R'

29	I	CH₁-
30	ί 44	CH₁-
31	I 45	CH₃-
32	f 46	CH₃-
33	j 47 ί	CH₃-
34	48	CH₁-
35	CH₃-
36	CH₁-
37	CH₁-
38	CH₁-
■'. 39	n-C₄Hg
40	n-QHg
41	U-C₄H,
42	n-QHg
CH₃-
LM₃
CH₃-
n-QHg
n-QHg
n-QH,

R"	R"'	Färbung auf Polyester
-(CH₂I₃-OC₂H₅	C₂H₅-	grüngelb
-(CH₂I₂-OC₂H₅	C₂H₅-	grüngelb
-(CH₂)J-OC₂H₅	-(CH₂Ij-OC₂H₅	gelb
-(CH₂Ij-OC₂H₅	n-C₄H,—	gelb
-(CH₂)J-OC₂H₅	Cu CU -V~S	grüngelb
n-QH,—	C₂H₅-	gelb
n-QHg —	-CH₂-CH₂-OH	gelb
n-QHg —	n-QHg —	gJb
n-QHg-	__CH,___CHi_</~\	gelb
n-QHg-	—(CH,)j — OC,H₅	gelb
-(CH₂J₃-OC₂H₅	-(CH₂Ij-OC₂H₅	gelb
-(CH₂J₃-OC₂H₅	C^ UI L₄Hg	grüngelb
-(CH₂J₃-OC₂H₅	C₂H₅-	gelb
-(CH₂J₃OC₂H₅	-CH₂-CH₂-OH	gelb
-CH₃	-(CH₂I₃-OC₂H₅	grüngelb
-CH₃	-(CH₂I₃-OC₂H₅	grüngelb
-CH₃	n-QH,—	grüngelb
n-QH,—	n-QHg —	grüngelb
n-QHg—	-(CH₂J₃-OC₂H₅	grüngelb

49

50

n-QHg- -CH₂-CH₂
-(CH₂J₃-OC₂H₅

-(CH₂J₃-OC₂H₅

C₂H₅
-(CH₂J₃-OC₂H₅

grüngelb

gelb

•'ortsctziine

Beispiel R'

13

-CH,-

14

R"

-ICH₂)J-OC₂H₅

—(CH₂),-OC₂H₅

ICH₂)., OC₂H₅

-C₂H₅

Färbung

auf

Polyester

geib

gelb

uelb

CH, CH₂-CH₂-OCH, -C₂H₅ gelb

C, II₅ - CH, - CH₂ - OCH., - C₂H₅ gelb

Beispiel

14.4ILiIe !-(Cyan-carbonanilido-methylenKi-imi- :o formamid und 15 Teilen Ameisensaure .1 Stunden bei noisoinc.din und 11.4 Teile N-Mcthyi-N'-(3-äthoxy- 100 C gerührt. Beim Abkühlen fallen 16.1 Teile des propyD-barbitursiiure werden in 100 Teilen Dimethyl- Farbstoffs der Formel

NC CONH-<' \

I : NH

V- A .'

ο 1 ο

CH.,-N N-CH₂-CH₂-CH,- OC₂H₅

O
aus. welcher Polyesterfasern in rotstichiggelben Tönen vorzüglicher Fchtheit anfärbt.

Beispiele 57 bis Setzt man .1-Iminoisoindolinderivateder Formel Il c

NC CO—NH-Ar

. Ü ! ι; NH

(lic)

NH

mit Barbitursäurcdcrivaten der Formel III im Verhältnis 1 : 1 Mol entsprechend den Angaben im Beispiel 55 um. so erhält man die Farbstoffe der Formel I c

NC CONH—Ar

R—N N-R"

wobei Ar. R' und R" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:

21 2t

Beispiel R'

P"

larbunp

auf

Polyester

11

• CIf,

60	C₁Ih
61	C₄H.,
62	CH,-
63	CH,-
64	cn.,-
65	cn,-

CH,

-(CII,)., OC, 11, -(CH,).,--OC₂II₅

CH, CH,-CN

CH₂-CU₁ -/_)>

(CH,).,-OC₂H, (CH,).,--OC₂II₅ CU₁ CH₂-OCH.,

Cl-

UL-Ih

uelb uelb gelb uclb uelb uclb uclb uelb

Beispiel W>

11.4Teile I-(Cyano-carbomcthoxy-mcthylcn)-3-imi- 10 Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei 100 Cuerühri noisoindolin und IO Teile N-Melhyl-N'-bulyl-barbi- Nach dem Abkühlen fallen 11 Teile eines oranuv tursäurc werden in 100 Teilen Dimethylformamid und farbenen Produktes der Formel

NC CO₂CH.,

I if NH

,VY „ YY

CH, N N- C₄\U

aus. Der Farbstoff fiirbl Fasern aus aromatischen Polyestern in brillanten Gclhlünen und uuien Fehl heilen.

Beispiel e 67 bis Setzt man entsprechend den Angaben des Beispiels 66 3-lminoisoimioliiulerivalc der Formel Md

NC COOR'"

Il Nil

Nil

(lld)

809 BBi./11

18

mn Hiiibiiiirsiiuivilemaien der I oiniel III i_m Molveihiilinis 1:1 um. s(» erhall m;in Farbstoffe der I'ormel ld.

NC CO, It-

R'- N N It"

:f

Il

O in dor If. It" und If" die in der folgenden 1 libelle genannte Bedeutung haben:

Beispiel R^-

R"'

ICH₂), OC₂II, CH.,

ICII₂), OC-H, CH.,

CII,

ClI,

CII,

Färbung auf Polyester

gelb gelb

grüngelb

Π Γι

αϊ,

IC	Il	ill	(K"-	Hs	72	C	Th	C	H₂	OH	gelb
(C	II	j I.	OC₂	IK	C	H₂	C	Hi		gelb
		Be	isp	iel

15 Ieile l-| C );iuo-lp-nitrophenyl)-melhylen|-.1-inii- id formamid und IO Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei iiiiisiiiiuloliii und 10.5 Teile N-l'henyl-N'-I.Viiihoxy- 100 C gerührt. Nach dem Abkühlen lallen 15,3 Teile |)iop\l) b;iil>iti>isiiure werden in 100 Teilen Dimethyl- eines gelben Farbstoffs der l-ormel

NO,

/ N N CII, C II, CII₂ (K₂II,

aus. Der l-'ainslolT färbt I asermaterial aus aromatischen Polyesterfasern in grüngelben Tönen mit vorzüglichen T.chtheilen an.

H e i s ρ i e I 7.1

29.« Teile I-(C yano-(p-nilrophenyl-methylen|-3-imi- N,N'-His(3-;ithoxypropyl>-barbitursäure werden in 100 noisoindolin und 60 Teile einer 1:2: !-Mischung von Teilen Dimethylformamid 1.5 Stunden bei 100 C ge-N.N'-Dimclhyl, N-Melhyl-N'-(3-iilh'.>xypropyl)- und rührt. Nach der Zugabe von KXX) Teilen Methanol

19 20

fallen .10.5 Feile eines gelben l'aibstolTs aus. der ein Das Ciemiseh färbt lasermaterial aus animalischen

(iemiseh aus 3 I arbsiolleu darstellt. Polyestern in gelben Tönen in ausge/eiehneien I-.ein

heilen an.

NO, Beispiele 74 bis (U

_Nt μ j l!iset/t man im Beispiel 72 die N-l'heiDl-N'-l-l-älh-

.y oxypropyl)-barbilur.säurediirehdie;iquivalente Menge

Il ' an Barbitursäurederivalen der loimel Hl und arbeitet

wie im Beispiel 72 besehrieben, so erhall man I arb-I I Nu in slolTe der Formel Ie

Ο" ^V

1:2

R' N

Il

b

CH₁

Il

.'■

C

(CH,),OC,II,

r>

in der R' und

NC

(CH₂),

OCII.,

Ii Ί

\/

Il

(Ie)

O

K II,

(CH,),OC,H,

- C₄II.,

Il ο

O

N R"

./\

-(CII₂).,

OC₂H₅

κ ■

Λ -■

derroliienden label

: I I eile

i il

CII,

NH

I"

R'

(CH₂).,

OC₂H,

N R-

O

CU,

. c·

Cl

U

C

R' N

C

''

Ic ücnamiic

R' C

C

R" C

1,OCMI,

Färbung
auf

R" die in

Polyester

.ι: b: c =

Bedeutung haben:

gelb

Beispiel

R"

gelb

74

I Ij CII₂

gelb

75

H₁

gelb

76

₄H,

uriinuclb

77

11.1

78

".ι

Ή

80 ( ..· CH₂ CU< gelb

81 C₄II., CII₂ CII, € '% gelb

82 C₂H₅ CII, CH, CN gelb

8.1 C₄II., C₄II., gelb

Claims

21 21
ι Q
\ CN O
π = C
\ CN 5 524
2 R³ =C \
CN ι Il
C-OR¹ oder bedeutet, worin R¹ Tür ein Alkyl mit t bis 4 C-Ato Patentansprüche: O R² men, R² Tür Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, 3-Meth 1. Dispersionsfarbstoffe der Formel Il / IO oxypropyl, Phenalkyl oder Phenyl und R³ Tür O
Il C-N 2-Benzimidazolyl 3-Indazolyl oder 2-Benzthiazolyl Λ / \ steht. R-N Ν—R
j 1 = C H 4. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1, wo λ λ CN bei in der Formel X j 15 CN "cn =C N /x Il I I NH 20 ^νΎ N H
H I χ I in der das eine R Wasserstoff und das andere R oder J oder beide R Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, in dem 25 ein oder mehrere Wasserstoffe durch Chlor, Brom, CN ί Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryloxy, Cyan, AIk- / ι oxycarbonyl oder Acyloxy mit insgesamt 2 bis =C J 5 C-Atomen substituiert sein können, Phenyl, das durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder JO ^C J>—NO₂ J 2 C-Atomen substituiert sein kann, oder Phen- alkyl, das im Phenylrest durch Chlor. Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert bedeutet. § sein kann, und wobei beide R gleich oder ver 5. Verfahren zur Herstellung von Dispersions- '■% schieden sein können und X den Rest einer me farbstoffen der allgemeinen Formel :■ thylenaktiven Verbindung bedeutet. 2. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1, wo O bei in der Formel R 2-Chloräthyl, 2-Methoxyäthyl, Λ ' 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Isopropyl. R—N N—R i 2-Cyanoäthyl bedeutet und wobei beide R gleich 40 A/V i
ο Ι ο ί oder verschieden sein können. y\/\ ! 3. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 oder ( Il NH I 2. wobei in der Formel X einen der Reste 4Ί X j CN in der R urn! X die in Anspruch 1 angegebene Be -.0 deutung haben, durch Umsetzen von Monosub- . stitutionsprodukten des 3-lmino-isoindolins mit I methylenaktiven Verbindungen in Lösungs- und ^!, r> Verdünnungsmitteln in der Wärme, dadurch gc- ■ kennzeichnet, daß man als Monosubstitutions- j produkte des 3-Imino-isoindolins solche der allge- ] meinen Formel | X
I M) ί ΙΪ NH
^%y\/ ϊ
NH b^ri

und als Barbitursäurederivate
meinen Formel

solche der allge-

R—N N—R

verwendet.

6. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyesterfasermaterial.

IO