DE2121524A1

DE2121524A1 - Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril

Info

Publication number: DE2121524A1
Application number: DE19712121524
Authority: DE
Inventors: Gustav Dr. 6730 Neustadt; Eiser Wolfgang Dr. 6710 Frankenthal Bock
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1971-05-03
Filing date: 1971-05-03
Publication date: 1972-11-16
Also published as: FR2135259B1; CH1202172A4; DE2121524B2; DE2121524C3; GB1379409A; FR2135259A1; IT957684B; CH546272A; CH556438A; JPS554783B2; JPS4742831A

Description

Unser Zeichen: O.Z. 27 492 Noe/AR 6700 Ludwigshafen, 30.4.1971

Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril

Die Erfindung betrifft neue'Dispersionsfarbstoffe auf der Basis von 3-Iminoisoindolinderivaten.

Die Erfindung betrifft neue Dispersionsfarbstoffe der Formel

(D,

in der das eine R Wasserstoff und das andere R oder beide R Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, in dem ein oder mehrere Wasserstoffe durch Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryloxy, Cyan, Alkoxycarbonyl oder Acyloxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein können^ Phenyl, das durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, oder Aralkyl, das im Phenylrest durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, und wobei beide R gleich oder verschieden sein können und X den Rest einer methylenaktiven Verbindung oder eines primären heterocyclischen Amins bedeuten.

Die neuen Farbstoffe färben Fasermaterial aus linearen aromatischen Polyestern in brillanten grünstichig gelben bis blaustichig roten Farbtönen nach dem Carrier- wie nach dem HT-Yerfahren. Die auf Polyester erhaltenen Färbungen weisen sehr gute coloristieche Eigenschaften, wie gute lichtechtheiten auf.

Für R kommen als Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Alkyl beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Amyl oder Isoamyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-n-Propoxyäthyl, 2-i-Propoxyäthyl, 2-n-Butoxyäthyl, 2-i-Butoxyäthyl, 3-

^32/71 209847/1152 ~²~

- 2 - O.Z. 27

Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-n-Propoxypropyl, 3-i-Propoxypropyl, 2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl, 2-Cyanäthyl, 2-Carbomethoxyäthyl, 2-Carboäthoxyäthyl, 2-Carbopropoxyäthyl, 2-Carbobutoxyäthyl in Betracht.

Als substituiertes Phenyl oder als Aralkyl sind beispielsweise 2-, 3- oder 4-Chlo'rphenyl, 2-, 3- oder 4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Äthylphenyl, 4-n-Butylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, Benzyl und ß-Phenyläthyl zu nennen.

Als Substituenten für R sind 2-Chloräthyl, 2-Methoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypro
äthyl besonders bevorzugt.

Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl und 2-Cyan-

Als Rest X kommen beispielsweise

Πι "^⁵ /Γ\ 3

—Π —Ρ —Γ¹ H —Γ· ^""^ —Π τιτιΛ —Η P^

CN CN CN CN CN

in Betracht, wobei R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Rp einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Butyl, 3-Methoxypropyl, einen Aralkylrest, wie ß-Phenyläthyl, Benzyl oder einen

3
Arylrest, wie Phenyl, und R einen heterocyclischen Rest wie 2-

W Benzimidazolyl, 3-Indazolyl oder 2-Benzthiazolyl bedeuten.

Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Monosubstitutionsprodukten des 3-Iminoisoindolins der allgemeinen Formel

NH

(II)

in der X die oben genannte Bedeutung hat, mit Barbitursäurederivaten der allgemeinen Formel

R-:

7/1152

- 3 - O.Z. 27 492

in der R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in einem Lösungs- und Verdünnungsmittel in der Wärme erhalten.

Die Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolins der allgemeinen Formel II werden in bekannter Weise durch Umsetzen des 3-Imino-i-amino-isoindolins mit Verbindungen der Formel XH₂, in der X die oben genannte Bedeutung hat, in Lösungs- und Verdünnungsmittelnerhalten. Als Verbindungen XH₂ kommen beispielsweise Malonsäuredinitril, Cyanessigsäurealkylester, wie Cyanessigsäuremethylester, Cyanessigsäureäthyl-, -n-propyl-, n- oder i-butylester, Cyanessigsäure-ß-phenyläthylester oder Cyanessigsäure-3-äthoxy-propylester, Cyanacetamid, N-substituierte Cyanacetamide wie N-Methyl-, N-Äthyl, N-Butyl-, N-(3-Methoxypropyl)- oder N-(ß-Phenyläthyl)-cyanacetamid, 4-Nitrobenzylcyanid, Cyanacetanilid, 2-(Cyanmethyl)benzimidazol, 2-Amino-benzimidazol, 3-Amino-indazol oder 2-Aminobenzthiazol in Betracht.

Als Barbitursäurederivate der allgemeinen Formel III kommen in Betracht: N-(2-Chloräthyl)-N'-(3-methoxypropyl)barbitureäure, N,N'-Bis-(3-äthoxypropyl)barbitursäure, Ν,Ν'-Dimethyl-barbitursäure, N-Methyl-N'-(3-methoxypropyl)barbitursäure, N,N'-Bis(3-methoxypropyl)barbitursäure, N-Methyl-N'(3-äthoxypropyl)-barbitureäure, N-Methyl-N'(3-propoxypropyl)-barbitureäure, N-Äthyl-N'(3-äthoxypropyl)-barbitursäure, N-Xthyl-N'(3-methoxypropyl)-barbitursäure, N-Benzyl-N¹(3-methoxypropyl)-barbitursäure, N-Methyl-N'(2-methoxyäthyl)-barbitursäure, N-Äthyl-N¹(2-methoxyäthyl)-barbitursäure und Bis-(2-methoxyäthyl)-barbitursäure.

Als lösungs- und Verdünnungsmittel sind polare organische Lösungsmittel, vor allem solche, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, wie Dimethylformamid, Diäthylformamid, Diäthylacetamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Eisessig, Ameisensäure, Glykolmonomethylather, Glykolmonoäthyläther oder Gemische davon, geeignet. Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind Mischungen aus Dimethylformamid und Eisessig besonders geeignet. Die Kondensation wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 130⁰C durchgeführt.

-4-209847/1152

- 4 - O.Z. 27

2721524

Zur Kondensation wird das Monosubstitutionsprodukt (II) mit dem Barbitursäurederivat (III) in dem Löpungs- und Verdünnungsmittel erwärmt. Fach der Beendigung der Umsetzung kann der Farbstoff z.B. durch Eingießen der Reaktionsmischung in Wasser gefällt und durch Absaugen oder auch direkt aus der Reaktionsmischung durch Absaugen isoliert werden.

Anstelle einheitlicher Farbstoffe können auch Farbstoffgemische, die aus zwei und mehr Farbstoffen bestehen, hergestellt werden, indem man a) Gemische des Monosubstitutionsproduktes des 3-Iminoisoindolins (II) mit dem Barbitursäurederivat (III) oder ^ ein einheitliches Monosubstitutionsprodukt des 3-Iminoisoindolins mit einem Gemisch des Barbitursäurederivats (II) oder aber Gemische von (II) und (III) miteinander umsetzt.

Die neuen Farbstoffe, vor allem solche, in denen beide Substituenten R Alkyl, Aryl und/oder Aralkyl sind, eignen sich hervorragend zum Färben von Fasermaterialien aus linearen aromatischen Polyestern aus dem Bade. Demgegenüber sind Farbstoffe, in denen beide Stickstoffatome im Barbitursäurerest Wasserstoffatome tragen, wie der in der belgischen Patentschrift 703 696 beschriebene Farbstoff, der durch Umsetzung von i-(Cyanomethylen-carbonamido)-3-imino-indolin mit Barbitursäure erhalten wird, wegen ihrer Schwerlöslichkeit nicht zum Färben von Fasermaterialien aus |i linearen aromatischen Polyestern aus dem Bade geeignet.

Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die genannten Volumenteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.

Beispiel 1

14,5 Teile "!-/""(Cyano-benzimidazolyl^¹ )methylen7-3-imino-isoindolin, hergestellt aus Diiminoisoindolin und Cyanmethylbenzimidazol in Äthylenglykol und 20 Teile N-(2-Chloräthyl)-N'(3-methoxypropyl)-barbitursäure werden in einer Mischung von TOO Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Eis.essig 1,5 Stunden bei 100⁰C gerührt. Durch Fällung mit Methanol erhält man 15,5 Teile des Farbstoff der Formel

-S-

2 0 9 8 4 7/ 1152

O.Z.27 492

der Fasermaterial aus linearen Polyestern in sehr brillantem Scharlach von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit anfärbt.

Beispiel 2

85,5 Teile i/lTCyano-benzimidazolyl-2')-methylen7-3-iminoißolindolin werden mit 140 Teilen N,N'-Bis(3-äthoxypropyl)-barbitursäure in einer Mischung aus 300 Teilen Dimethylformamid und 30 Teilen Eisessig 2 Stunden bei 100⁰C gerührt. Nach der Zugabe von 1500 Vol.-Teilen Äthanol werden 138 Teile des Farbstoffs der Formel

NC

C₂H₅ 0- ( CH₂ J₃-VH- (CH,

isoliert, der auf Polyesterfasern scharlachrote Färbungen von vorzüglichen Echtheiten liefert.

Beispiel 3

57 Teile 1-/~"(Cyano-benzimidazolyl-2')-methylen7-3-iminoisoindolin und 65 Teile eines Gemisches von N,N'-Dimethyl-, N-Methyl-N'-(3-methoxypropyl)- und N,N¹-Bis(3-methoxypropyl)-barbitursäure im Verhältnis 1:2:1 Teilen werden in 150 Teilen Dimethylformamid und 15 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 100⁰C gerührt. Durch Zugabe von 700 Teilen Methanol werden 94 Teile eines Farbstoffgemirches gefällt, das die Farbstoffe a, b und c

2 09 847/ 1 1 B2

-6-

NC

	a	b	O. Z. 2	27 492 121524
R'	CH₃	CH₃	C CH₃ (CH₂)₃	-OCH₃
R"		(CH₂)₃	-OCH₃

t· 4TvISf-

R¹¹

a : b : c = 1 :'2 : 1 Teile

im Verhältnis 1:2:1 Teilen enthält. Das Farbstoffgemisch liefert auf Polyesterfasern scharlachrote Färbungen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.

Setzt man 1-^f~(Cyan-benzimidazolyl-2· )methyle]^^r-3-iminoisoindolin mit Barbitursaurederxvaten der Formel

''Vf"

der
in/R' und R" die in der Tabelle genannte Bedeutung haben, im

Molverhältnis 1 : 1 Mol um, so erhält man Farbstoffe der Formel

den Ia. Die erhaltenen Farbstoffe färben Polyesterfasern in/genannten

Farbtönen an:

(III),

Ia

-7-

209847/1162

- 7 - 0.2. 27

Beispiel R' R" Färbung auf Poly

ester

4 C₀Hr-- C₀Hr-- acharlach

2 5 Ί 5

5 . n-C₄H_g- n-C₄H₉-

6 Ö

7 CH₃- .11-C₄H₉-

8 2

9 CH₃- C₂H₅O-CH₂-CH₂-CH₂ "

10 CH₃- CH₃O-CH₂-CH₂-CH₂- »

λ λ ηχτ / ηττ \ ηχχ Γ\ ΓΊΙ

I I OxI^f V ^-"Tt / pV/il—VJ-L/I1/

12 CH₃- CH₃O-CH₂-CH₂-

13 ^C2^H5~ CH₃O-CH₂-CH₂-

14 C₀H₅- CH^O-CH₀-CH₀-CH₀-

d. 0 D έ. £

15 ^C2^H5~ C₂H₅O-CH₂-CH₂-CH₂-

16 n-C₄H_g- C₂H₅O-CH₂-CH₂-CH₂-

17 f\GH_o- C₀Hr-O-CH₀-CH₀-CH₀-

18 ^Λ_ C₂H₅O-CH₂-CH₂-CH₂-

19 Cl-CH₂-CH₂- Cl-CH₂-CH₂-

20 CH₃O-CH₂-CH₂- CH₃O-CH₂-CH₂-

21 C₂H₅O-CH₂-CH₂-CH₂ C₂H₅O-CH₂-CH₂

22 Cl-CH₂-CH₂- CH₃O-CH₂-CH₂-CH₂- "

23 CH₃O-CH₂-CH₂- (CH₃)₃CH-O-CH₂-CH₂-CH₂- "

24 ^C2^H5" NC-CH₂-CH₂- "

25 n-C.Hg- CH₃O-CH₂-CH₂- "

26 H- CH₃-O-CH₂-CH₂-CH₂- »

Beispiel 27

10,6 Teile 1-(Cyano-carbonamido-methylen)-3-iminoisoindolin und 14,4 Teile N-Butyl-N¹-(2-phenyläthyl)-barbitursäure werden in Teilen Dimethylformamid und 50 Teilen Ameisensäure 4 Stunden bei 100⁰C gerührt. Aus der erkalteten Reaktionsmischung fallen g des gelben Farbstoffs der Formel „ -8-

209847/1152

- 8 - O.Z. 27 492

CONH₂

-CH₂-CH₂-(J) aus, der Polyester in grün-gelben Tönen anfärbt.

Beispiel 28

13,4 Teile 1-/"~Cyano-(N-butylcarbonamido)-methylen7-3-iminoisoindolin und 16,2 Teile N-Butyl-N^f-(3-äthoxypropyl)-barbitursäure werden in 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Ameisensäure 1 Stunde bei 100⁰C gerührt. Beim Abkühlen fallen 16,7 Teile des Farbstoffs der Formel

FC CONHC₄H₉

aus. Die Verbindung färbt Polyester· in brillanten grün-gelben Tönen an.

Beispiele 29 bis 55
Setzt man 3-Iminoisoindolinderivate der Formel Hb

IH Hb
mit Barbitursäurederivaten der Formel III

R"-

Ill
^l2

im Verhältnis 1 : 1 Mol nach den Angaben des Beispiels 28 um, so erhält man Farbstoffe der Formel Ib.

209847/1152

O.Z. 27 492

NC CONHR"

Ib,

wobei R¹, R" und R"^T die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:

Beispiel R'

R"

_Rtlt	Farbung auf Polyester
C₂H₅.	grüngelb
CgH₅-	tt
(CHg)J-OCgH₅	gelb Il
CHgSg^)	grüngeIb
C₂H₅-	gelb
CH₂-CH₂-OH	it
H-O₄H₉-	π

CHj-

CH,-

CHj-

CHj-CHj-

CHj-CHj- CHj-

n-C₄H_g-

CHj-

CHj CHj-

Xi-C₄H₉-H-C₄H₉-

-(CH₂)J-OC₂H₅ -(CHg)₂-OC₂H₅ -(CH₂)j-OCgH₅ -(CH₂)J-OC₂H₅ -(CH₂)J-OC₂H₅ H-C₄H₉-

H-C₄H₉-H-C₄H₉-

_Γ -(CH₂)J-OCgH₅

-CHj

-CH -CH

CH₂-CHg-(Q

O₄H₉-	grüngeIb
C₂H₅-	gelb
-CH₂-CH₂-OH	tt
-(CH₂)J-OC₂H₅	grüngelb Il
H-C₄H₉-	Il
H-C₄H₉-	tt
-(CH₂)J-OC₂H₅	It
_( CH₂) J-OC₂H₅	tt

-10-

209847/1152

Beispiel R^s

10 - R"	R"¹	)₃-(	o.z. 27 492 2121524 Färbung auf Poly ester
-(CH₂)3-0C₂H₅	-C₂H₅ -(CH₂		gelb )C₂H₅ "
-(CH₂)3-OC₂H₅	-C₂H₅		Ii
(f*TJ ^ ΛΓ· H — V on₂ ; 3-UU₂Hj-	-C₂H₅		f?
*f λττ Λ C\C^* TT ^" ν vyXX<"» / r? ^" ν/ W r\ Xlj^·*	-^G4^H9		!!
-CH₂-CH₂-OCH₃	-C₂H₅		S!
-CH₂-CH₂-OCH₃	-C₂H₅		H
Beispiel 56

CH₃-

14,4 Teile 1-(Cyan-carbonanilido-metliylen)-3-iniinoisoindolin und 11,4 Teile N-Methyl-N'-(3-äthox:ypropyl)-bar.bitursäure werden in 100 Teilen Dimethylformamid vnä 15 Teilen Ameisensäure Stunden bei 10O⁰C gerührt. Beim AhMihlen fallen 16,1 Teile des Farbstoffs der Formel

IC COM

aus, welcher Polyesterfasern in rotstioiiiggelben Tönen vorzüglicher Echtheit anfärbt.

Beispiele 57 bis Setzt man 3-Iminoisoindolinderivate der Formel lic

CO-HH-Ar

NH lic

209847/1162

O.Z. 27 492

mit Barbitursäurederivaten der- Formel III im Verhältnis 1:1 Mol entsprechend den Angaben im Beispiel 55 um, so erhält man die Farbstoffe der Formel Ic

NC CONH-Ar

Ic

CO"

R'-Nv/N-R"

Π 0

wobei Ar, R* und R" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:

Beispiel

R¹

R"

Ar

Färbung auf Polyester

H-

-CH,

gelb

C₂H	5"
C₄H	9'
CH₅	-
CH₃	-
CH₃
CH₃	—

CH₂-CH₂-CN

CH^

.CH₂-CH₂-OCH₃

-12-

209847/1 1

- 12 - O.Z. 27 492

Beispiel 66

11,4 Teile 1-(Cyano-carbomethoxy-methylen)-3-iminoisoindolin und 10 Teile N-Methyl-N'-butyl-barbitursäure werden in 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei 100⁰C gerührt. Nach dem Abkühlen fallen 11 Teile eines orangefarbenen Produktes der Formel

	NC	co₂	CH₃
C O	X	\ NH Co
CH₃	-N.		4^H9

aus. Der Farbstoff färbt Pasern aus aromatischen Polyestern in brillanten Gelbtönen und guten Echtheiten.

Beispiele 67 bis 71

Setzt man entsprechend den Angaben des Beispiel 66 3-Iminoisoindolinderivate der Formel Hd

COOR""'
C^

Ud

NH

mit Barbitursäurederivaten der Formel III im Molverhältnis 1 : um, so erhält man Farbstoffe der Formel Id.

NC CO₂-R"'

in der R', R" und R¹" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben: - .

2 0 9 8 4 7/1152

O. Z. 27 492

Beispiel R'

R"

R"'

Färbung auf Polyester

CH,-

VCH.-

-(CH₂) 3	-OC₂H₅	-CH₃	gelb
-(CH₂)₃	-OC₂H₅	-CH₃	ti
\ /C	H₂-	-CH₃	grüngelb

70 CH₃ -

CH,-

-(CH₂)₃-0C₂H₅ -CH₂-CH₂-(Q) gelb

-(CH,

-CH₂-CH₂-OH "

Beispiel 72

15 Teile 1-/7"Cyano-(p-nitrophenyl)-methylen7-3-iminoisoindolin und 10,5 Teile N-Phenyl-N¹T(3-äthoxypropyl)-barbitursäure werden in 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei 100⁰C gerührt. Nach dem Abkühlen fallen 15,3 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel

'-CH₂-CH₂-CH₂-OC₂H₅

aus. Der Farbstoff färbt Fasermaterial aus aromatischen Polyesterfasern in grüngelben Tönen mit vorzüglichen Echtheiten an.

Beispiel 73

29,8 Teile 1-(Cyano-(p-nitrophenyl-methylen)-3-iminoisoindolin und 60 Teile einer 1:2:1 Mischung von N,N'-Dimethyl, N-Methyl-N'-(3-äthoxypropyl)- und N,N'-Bis(3-äthoxypropyl)-barbitursäure werden in 100 Teilen Dimethylformamid 1,5 Stunden bei 100⁰C gerührt. Nach der Zugabe von 1000 Teilen Methanol fallen 30,5 Teile eines gelben Farbstoffs aus, der ein Gemisch aus 3 Farbstoffen darstellt.

-H-

209847/115 2.

-H-

O.Z. 27 492

a b c

R"

a : b : c = 1 : 2 s -f Teile

Das Gemisch, färbt Fasermaterial aus aromatischen Polyestern in gelben Tönen in ausgezeichneten Echtheiten an.

Beispiele 74 bis 83

Ersetzt man im Beispiel 72 die N-Phenyl-N¹(3-äthoxypropyl)-barbitursäure durch die äquivalente Menge an Barhitürsäurederivaten^der Formel III und arbeitet wie im Beispiel 72 beschrieben, so erhält man Farbstoffe der Formel

in der R¹ und R" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:

Beispiel	R^f	R"	Färbung auf Polyester
74	-CH₂-CH₂-Cl	-(CH₂)₃-OCH₃	gelb
75 76 77	-CH₃ ~°4^H9	^,,-OC₂H₅	Il Il Il
78		-^Un₂J₃-UU₂Il₅	Il
79	H-	"CH	grüngelb

nxi

209847/1152

gelb

O.Z. 27 492

Beispiel

R¹

R"

Färbung auf Polyester

gelb

82 -CoHc

83 -C₄H_g

-CH₂-CH₂-CN

Beispiel 84

13 Teile i-Clndazolyl^'-imino^-imino-isoindolin und 11,4 Teile N-Methyl-N'-(3-äthoxypropyl)-barbitursäure werden in 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig 2 Stunden bei 10O⁰C gerührt. Beim Eingießen der kalten Reaktionsmischung in Wasser fallen 16,5 g eines braunen Farbstoffes der Formel

aus. Der Farbstoff färbt Polyester in orangefarbenen Tönen mit guten Echtheiten»

Beispiele 85 bis 91

Setzt man, entsprechend den Angaben des Beispiels 84, 3-Iminoisoindolinderivate der Formel Hf

-R"

mjt Barbitursäurederivaten der Formel III im Molverhältnis 1 : um, so erhält man Farbstoffe der Formel If

-16-

2 O 9 8 k 7 / 1 1 G 2

- 16 - O.Z. 27 492

if,

in der R', E" und R"' die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben»

Beispiel R^f R" R"^f " Färbung auf

Polyester

85 -CH₅ n-C₄H₉— 3-Indazolyl orange

"' 86 -CH₅ C₂H₅O-OH₂-CH₂-CH₂- 2-Benzimida zolyl rotbraun

87 -OH₅ H-G₄H₉- 2-Benzthiazolyl orange

88 -CH₅ n-C₄Hg- 2-Benzimidazolyl rotbraun

89 -UH₅ CH₅O-CH₂-CHg- 2-Benzimidazolyl "

90 -C₂H₅ CH₅O-CHg-CH₂- 2-Benzimidazolyl »

91 B-C₄H₉CH₅O-CH₂-CH₂- 2-Benzimidazolyl "

-17-209 8 4 7/1152

Claims

Pa tentansprüche

in der das eine R Wasserstoff und das andere R oder beide R Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, in dem ein oder mehrere Wasserstoffe durch Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis A C-Atomen, Aryloxy, Cyan, Alkoxycarbonyl oder Acyloxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein können, Phenyl, das durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, oder Aralkyl, das im Phenylrest durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, und wobei beide R gleich oder verschieden sein können und X den Rest einer methylenaktiven Verbindung oder eines primären heterocyclischen Amins bedeuten.
2. Dispersionsfarbstoffe der Formel gemäß Anspruch 1, in der R 2-Chloräthyl, 2-Methoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-lthoxypropyl, 3-Iaopropyl, 2-Cyanoäthyl bedeuten und wobei beide R gleich oder verschiedenen sein können.
3. Dispersionsfarbstoffe der Formel gemäß Anspruch 1, in der X

oder =(^

bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der allgemeinen Formel

R-

-18-209847/1152

- 18 - O.Z. 27

in der das eine R Wasserstoff und das andere R oder beide R Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, in dem^; ein oder mehrere Wasserstoffe durch Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryloxy, Cyan, Alkoxycarbonyl oder Acyloxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein können, Phenyl, das durch Chlor-, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, oder Aralkyl, das im Phenylrest durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, und wobei beide R gleich oder verschieden sein können und X den Rest einer methylenaktiven Verbindung oder eines primären heterocyclischen Amins bedeuten, durch Umsetzen von Monosubstitutionsprodukten des 3-Imino-isoindolins mit methylenaktiven Verbindungen in Lösungs- und Verdünnungsmitteln in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man als Monosubstitutionsprodukte des 3-Imi'no-isoindolins solche der allgemeinen Formel

TH
und als Barbitursäurederivate solche der allgemeinen Formel

R
O

verwendet, in denen R und X die oben genannte Bedeutung haben.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

2 0 9 8 4 7/1152