DE2142245C3 - Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien - Google Patents
Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von PolyestermaterialienInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
=c
C-OR3
—OR3
Il
ο
O R*
Il /
C-N
=C H
CN
R5
=C
CN
oder =N—R6
CN
=C
CN
O
C-OR3
"cn
55
60
65
R4 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das durch Hydroxy, Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, Aralkyl mit 7 bis 9
C-Atomen, Phenyl oder «-Naphtyl, wobei Phenyl und Naphthyl durch Halogen, Methyl und/oder
Methoxy substituiert sein können,
R5 für Acetyl oder Benzoyl, das durch Halogen,
Methyl und/oder Methoxy substituiert sein kann, Phenyl, p-Nitrophenyl, Benzimidazolyl-2, Pyrazolyl-3 oder Isaxozolyl-4 und
R6 für Benzthiazolyl-2, Benzimidazolyl-2, Imidazolyl-2, Oxazolyl-2, Indazolyl-3, Phenyl, das durch
Chlor, Methyl und/oder Methoxy substituiert sein kann, Benzoxazolyl-2 oder Thiazolyl-2 stehen, oder
X einen Rest methylenaktiven Verbindungen, die sich vom Pyrazolon-5, das in der 3-Stellung durch
Methyl, eine Carbonamidgruppe, eine Carbonestergruppe mit 2 bis 4 C-Atomen oder Phenyl und
in der 1-Stellung ein gegebenenfalls durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituiertes
Phenyl tragen kann, vom Oxazolon-5, vom Isoxazolon-5, wobei Oxazolon und Isoxazolon
durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl substituiert sein können, vom 2,4-Dihydroxychino-Hn, von der Barbitursäure, von der N-Cyaniminobarbitursäure oder vom 4,6-Dihydroxy-2-phenylpyrimidin ableiten,
bedeuten.
Die neuen Farbstoffe sind gelbe bis rote Farbstoffe, die je nach ihrer Löslichkeit als Dispersions- oder als
Pigmentfarbstoffe geeignet sind. Die farbstoffe lassen sich nach dem Carrier-Verfahren vor allem aber nach
dem HT-Verfahren auf Polyester färben, wobei brillante gelbe bis rote Farbtöne erhalten werden. Die
Färbungen auf Polyester weisen außerdem sehr gute Lichtechtheiten auf.
In den für X genannten Gruppen kommen als Substituenten R3, R4, Rs und R6 im einzelnen z. B. in Betrartit:
R3 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen: Methyl, Äthyl, n- oder
i-Propyl, n- oder i-Butyl;
R* Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das durch
Hydroxy, Halogen oder Alkoxy mit 1 bis A C-Atomen substituiert sein kann: Methyl, Äthyl,
Butyl, 3-MethoxypropyI, 3-Äthoxypropyl, 2-Hydroxyäthyl,
3-Hydroxypropyl, 2-Methoxyäthyl, 3-Äthoxyäthyl;
Aralkyl mir 7 bis 9 C-Atomen; 2-Phenyläthyl, Benzyl; Phenyl oder «-Naphthyl, die
durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy
substituiert sein können;
R5 Acetyl oder BenzoyL das durch Halogen, Methyl
und/oder Methoxy substituiert sein kann, Phenyl, oder p-Nitrophenyl, Benzimidazolyl-2, Pyrazolyl-3
oder Isoxazolyl-3;
R6 Beiu.thiazolyl-2, Benzinwiazolyl^ Imidazolyl-2,
Oxazolyl-2, Indazolyl-3, Phenyl, 2- oder 4-Chlor- is
phenyl, p-Tolyl, Thiazolyl-2, p-Anisidyl und
Benzoxazolyl-2.
Außerdem kommen für X Reste von Methylenaktiven Verbindungen in Beb acht, die sich vom
Pyrazolones), das in der 3-StelIung Methyl, eine
Carbonamid- oder Carbonestergruppe mit 2 bis 4 C-Atomen und in 1-Stellung ein gegebenenfalls durch
Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl tragen kann, vom Oxazolon-(5), vom Isoxazolones),
wobei Oxazolon und Isoxazolon Alkylreste mit bis 4 C-Atomen oder Phenyl tragen können, vom 2,4-Dihydrochinolin
(= 1 ^^-Tetrahydro-chinolindion-2,4), von der Barbitursäure, von deren N-Cyaniminoderivat
oder vom 2-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidindion-4,6 ableiten.
Hydrazonen der allgemeinen Formel
Für die Gruppe
R1
R2
30
35
kommen Reste in Betracht, die sich von den Hydrazonen aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer
Aldehyde oder Ketone, wie Acetaldehyd, n-Butyraldehyd, Benzaldehyd,
SalicylaldehyO.S-Dichlorsalicylaldehyd, 2-Hydroxynaphthaldehyd, Indolaldehyd-(3),
2-Phenylindol-aldehyd-(3), Aceton, Acetophenon, Propionphenon, Acenaphthenon,
3-Acetyl-2,4-dihydroxychinolin, von heterocyclischen Amidrazonen wie
N-Methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon, 6-Methoxy-N-methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon,
6-Nitro-N-methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon, Benzimidazolon-(2)-hydrazon,
Benzoxazolon-(2)-hydrazon und Hydrazino-isoindolon
ableiten.
Benzoxazolon-(2)-hydrazon und Hydrazino-isoindolon
ableiten.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise entweder durch Kondensation von Monosubstitutionsprodukten
des 3-IminoisoindoIins der allgemeinen
Formel
NH
(II)
NH
60
65 R1
H2N-N=C
(III)
R2
in der R1 und R2 die obengenannte bedeutung haben,
oder durch Kondensation von Monosubstitutionsprodukten des Iminoisoindolins der Formel
R1
(IV)
N-N=C
R2
mit methylenaktiven Verbindungen, heterocyclischen oder aromatischen primären Aminen der Formel
XH,
(V)
in der X die obengenannte Bedeutung hat, mit wobei R1, R2 und X die obengenannte Bedeutung
haben, in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel in der Wärme erhalten.
Die Kondensation wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 130° C durchgeführt
Zur Kondensation wird das Monosubstitutionsprodukt (II) mit dem Hydrazon (III) bzw. das Monosubstitutionsprodukt
(IV) mit der Verbindung (V) in dem Lösungs- und Verdünnungsmittel erwärmt Nach der
Beendigung der Raktion kann der Farbstoff je nach seiner Löslichkeit direkt oder nach dem Fällen, z. B.
durch Eingießen in Wasser, durch Absaugen isoliert werden.
Anstelle von reinen Farbstoffen können auch Farbstoffgemische, die aus zwei oder mehr Farbstoffen
bestehen, hergestellt werden, indem man
a) Gemische der Verbindung (II), mit dem Hydrazonderivat (III) bzw. Gemische der Verbindung (IV) mit der Verbindung (V) oder einheitliche Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolins (II) bzw. (IV) mit einem Gemisch der Hydrazone (III) bzw. der Verbindungen der Formel (V) umsetzt
Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind polare organische Lösungsmittel, vor allem solche, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, wie
Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N-Diäthylformamid,
Ν,Ν-Diäthylacetamid, N.N-Dimethylacetamid,
N-Methylpyrrolidon, Eisessig, Ameisensäure,
Glykolmonomethyläther, Glykolmonoäthyläther
oder Gemische davon, geeignet Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind Mischungen aus Ν,Ν-Dimethylformamid und Eisessig besonders bevorzugt
a) Gemische der Verbindung (II), mit dem Hydrazonderivat (III) bzw. Gemische der Verbindung (IV) mit der Verbindung (V) oder einheitliche Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolins (II) bzw. (IV) mit einem Gemisch der Hydrazone (III) bzw. der Verbindungen der Formel (V) umsetzt
Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind polare organische Lösungsmittel, vor allem solche, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, wie
Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N-Diäthylformamid,
Ν,Ν-Diäthylacetamid, N.N-Dimethylacetamid,
N-Methylpyrrolidon, Eisessig, Ameisensäure,
Glykolmonomethyläther, Glykolmonoäthyläther
oder Gemische davon, geeignet Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind Mischungen aus Ν,Ν-Dimethylformamid und Eisessig besonders bevorzugt
Die Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolins
der allgemeinen Formel II werden in bekannter Weise durch Umsetzen des 3-Imino-l-amino-isoindolenins
mit verbindungen der Formel XH2, in der X die obengenannte Bedeutung hat, in Lösungs- und
Verdünnungsmitteln erhalten.
Als methylenaktive Verbindung XH2 kommen beispielsweise
Malondinitril, Cyanessigsäurealkylester mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie
Canessigsäuremethyl-, -äthyl-, -n-propyl-,
-n- oder -i-butylester,
Cyanessigsäure-3-äthoxypropylester oder Cyanessigsäure-jS-phenyläthylester, Cyanacetamid, N-substituierte Cyanacetamide wie N-Methyi N-Äthyl-, N-Butyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Methoxy-äthyl-, 3-Äthoxy-propyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Phenyläthyl-, N-Phenyl- oder N-oc-Naphthylcyanacetamid,
Cyanessigsäure-3-äthoxypropylester oder Cyanessigsäure-jS-phenyläthylester, Cyanacetamid, N-substituierte Cyanacetamide wie N-Methyi N-Äthyl-, N-Butyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Methoxy-äthyl-, 3-Äthoxy-propyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Phenyläthyl-, N-Phenyl- oder N-oc-Naphthylcyanacetamid,
aliphatische oder aromatische a-Cyanketone wie
Cyanaceton, Cyanacetophenon oder Cyanmethylverbindungen wie
Benzylcyanid, p-Nitrobenzylacyanid,
2-Cyanmethylbenzimidazol,
3-Cyanmethylpyrazol, ;
3-Cyanmethylisoazol
in Betracht
Als methylenaktive Verbindungen XH2 kommen
weiterhin solche in Betracht, bei denen die Methylengruppe Bestandteil eines iso- oder heterocyclischen
Ringes ist Als Vertreter sind zu nennen: das Pyrazolon-(5), das in 3-Stellung Methyl, eine Carbonamid-
oder Carbonestergruppe mit 2 bis 4 C-Atomen und in der 1 -Stellung ein gegebenenfalls durch Halogen,
Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl tragen kann, wie
3-Methylpyrazolon-(5),
3-Carbonamido-pyrazolon-(5),
l-Phenylpyrazolon-(5) oder
2-Phenyloxazolon-{5),
3-Phenylisoxazolon-(5),
3-Methyl-isoxazoIon-(5),
2,4- Dihydroxychinolin,
Barbitursäure, Ν,Ν'-dialkyl- oder
diarylsubstituierte Barbitursäuren wie N,N'-Dimethylbarbitursäure,
N-Methyl-N'-methoxyäthylbarbitursäure und
N-Methyl-N'-(3-äthoxypropyI)-barbitursäure oder 4,6-Dihydroxy-2-phenylpyrimidin (= 2-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydropvrimidindion-4,6).
Außerdem kommen als Verbindungen der allgemeinen Formel XH2 aromatische und heterocyclische
primäre Amine wie
Anilin, p-Chloranilin, o-Chloranilin, p-Toluidin,
p-Anisidin, 2-Aminobenzthiazol, 2-Aminothiazol,
2-Aminobenzimidazol, 2-Aminoimidazol,
2-Aminobenzoxazol, 2-Aminooxazol und 3-Amino-indazol
40
50
und deren im aromatischen Kern durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituierten derivate in
Betracht
Als Hydrazone der allgemeinen Formel III kommen Hydrazone aliphatischen aromatischer oder heterocyclischer
Aldehyde wie
Acetaldehyd, Butyraldehyd, Benzaldehyd,
Salicylaldehyd, 3,5-Dichlorsalicylaldehyd,
2-Hydroxynaphthaldehyd, Indolaldehyd-(3),
2-Phenylindolaldehyd-{3),
Hydrazone aliphatischen aromatischer oder heterocyclischer Ketone wie
Aceton, Acetophenon, Propiophenon,
Acenaphthenon oder
2,4-Dihydroxy-3-acetylchinolin und
2,4-Dihydroxy-3-acetylchinolin und
cyclische Amidrazone wie
N-Methyl-benzthiazolonhydrazon-(2),
6-Methoxy-N-methylbenzthiazolonhydrazon-(2),
6-Nitro-N-methyl-benzthiazolonhydrazon-(2),
Benzimidazolon-hydrazon-(2),
Benzoxazolon-hydrazon-(2) und
3-Hydrazino-isoindolon-(l)
in Betracht.
Die Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolenins
der allgemeinen Formel IV werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation 3-Imino-lamino-isoindolienins
mit Hydrazonen der allgemeinen Formel
H2N-N=C
(III)
R2
in der R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, in
Lösungs- und Verdünnungsmitteln erhalten.
Gegenüber den aus der belgischen Patentschrift 7 03 669 bekannten Hydrazinderivaten des 3-Imino-lamino-isoindolenins
zeichnen sich die neuen Farbstoffe der Erfindung durch eine höhere Brillanz und deutlich
höhere Farbstärken aus.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Volumenteile
stehen zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
10,6 Teile l-(Cyano-carbonamido)-3-imino-isoindo-Hn und 3-Acetyl-2,4-dihydroxy-chinolinhydrazon werden
in 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 1000C gerührt. Nach dem
Abkühlen wird der entstandene Farbstoff abgesaugt gewaschen und mit Methanol getrocknet Man erhält so
15,6 Teile des Farbstoffs der Formel
NC CONH2
Of
Il NH
N OH
H3C
60
in Form eines gelben Farbstoffpulvers, das in Lacke eingearbeitet brillante Färbungen liefert
Auf analoge Weise wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt:
NH
N OH
Beispiel X
NC—C—CONH
NC-C
NC—C—CONH
NC—C-CN
NC-C-CO2CH3
Farbe
orange
rot
gelb
gelb gelb
orange
gelb
gelb
10
10,6 Teile l-(Cyano-carbonamido-methyIen)-3-iminoisoindolin und l-Hydrazinoisoindolon-(3) werden in Eisessig
bei 100° C 5 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wird der erstandene gelbe Farbstoff abgesaugt, mit
Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 15,5 Teile des Farbstoffs der Formel
NC CONH2
in Form eines gelben Farbstoffpulvers, welches in Lacke eingearbeitet gelbe Färbungen liefert.
Auf analoge Weise werden die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe erhalten:
orange Beispiel
--
Farbe
13
NC—C-CN
Il /
NC-C-^f H
gelb
orange
orange
orange
Il
15 Teile !-[Cyano-iN-S-äthoxypropylJ-carbonamidomethylen]-3-iminoisoindolin
und 11,5 Teile 1-Methylbenzthiazolonhydrazon-(2)
werden in Dimethylformamid 2 Stunden bei 1000C gerührt. Nach dem
Abkühlen erhält man 9,3 Teile des Farbstoffs der Formel
CONH-(CH2)S-OC2H5
in Form eines gelben Farbstoffpulvers, das Polyester in brillanten gelben Tönen anfärbt.
a) Herstellung des Monokondensationsproduktes
116 Teile Diiminoisoindolin und 232 Teile 1-Methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon
werden in 800 ml Äthanol 5 Stunden bei 700C gerührt. Nach dem Abkühlen und
Absaugen erhält man 290 Teile l-[l-MethyI-benzthiazolon-(2)-hydrazono]-3-iminoisoindolin.
b) 15,4 Teile l-[l-Methyl-benzthiazolon-(2)-hydrazono]-3-iminoisoindolin
und 5 Teile 3-Methylpyrazolon-(5) werden in 100 Teilen N,N-Dimethylformamid
und 10 Teilen Ameisensäure 4 Stunden bei 100° C gerührt Nach Abkühlen erhält man 9,6 Teile des
30
Farbstoffs der Formel
CH3
der Polyester rot anfärbt.
18
19,4 Teile l-Biscyanomethylen-3-iminoisoindolin und
22,8 Teile N-Methyl-benzthiazolonhydrazon-(2) werden in einer Mischung von 200 Teilen N,N-Dimethylformamid
und 40 Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei 120°C gerührt. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren
erhält man 21 Teile des Farbstoffs der Formel
CH5
N —N
_/ CN
CN
in Form eines gelben Pulvers, welches Polyester in äußerst brillanten gelben Tönen von mittleren
Echtheiten einfärbt
Analog den Angaben der Beispiele 17b und 18 erhält man die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe:
R1
Farbe
NC—C-COCH3
NC-C-CONH-CH2-CH2-^ J>
NC-C-CO2-CH2-CH2-OCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
H
orange
grün-gelb
grün-gelb
gelb
| 13 | X | 2 H5 | 21 42 | 245 | R, | 14 | R: | Farbe | |
| Il NC—C—CO —NH- C |
-CH | CH, | H | gelb | |||||
| Fortsetzung | Il NC—C-CONH-CH2 |
CH, | H | gelb | |||||
| Beispiel | CH, | H | gelb | ||||||
| 22 | |||||||||
| 23 | 2 OH | ||||||||
| 24 | |||||||||
= N
,N ( V-N =
NC—C-COCH, NC—C-CO-NH-(CH2J2
NC-C-CO-NH-C2H5
NC-C-CO-NH-(CH2J3-OC2H5
NC—C—CO—NH-(CH2)2 —OH
NC-C-CO2-(CH2J3-OCH3
NC-C-CO2-(CH2)J-CI
CH,
CH.,
CH3
CH,
gelb
gelb
gelb
rot
rot
| CH3 | OCH3 | orange |
| CH3 | OCH3 | orange |
| CH3 | OCH3 | orange |
| CH3 | OCH3 | orange |
| CH3 | OCH3 | orange |
| CH3 | OCH3 | orange |
| CH, | OCH, | orange |
15
Fortsetzung
=N
Farbe
CH3 OCH3 gelb
CH3 OCH3 orange
y-
CONH2
O N H
N-O
CH,
H O
O Il desgl.
Il
NC-C-CONH2
CH3 OCH3 rot
CH3 OCH3 rot
CH3 OCH3 rot
CH3 H
CH, H
CH3 H
CH3
CH3 OCH3
rot
rot
rot
OCH3 violett-rot
gelb
030 236/101
H2NCO
N-N=CH
106 Teile l-(Cyano-carbonamido-methylen)-3-iminoisoindolin und 98TeOs ß-Oxynaphthaldehydhydrazon
werden in 100 Teilen Ν,Ν-Dimethylformamid und
120 Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei 13O0C gerührt Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren erhält man ISO
TeDe des Farbstoffs der Formel
B e i s ρ i e 1 48
14,5 Teile l-(Cyano-benzimidara>lyl-2'-niethylen)-3-iminoisoindolin und 10,2 Teile 3,5-Dichlorsälicylaldehydhydrazon werden in 100 Teilen Ν,Ν-Dimethylformamid und 20 Teilen Ameisensäure 30 Minuten auf
130° C erwärmt Nach dem Absaugen und Trocknen bei 800C erhält man 18 Teile des Farbstoffs der Formel
NC
HO
N-N=CH
HO
in Form eines gelben Farbstoffpulvers, welches in Lacke eingearbeitet farbstarke Gelbfärbungen ergibt
in Form eines roten Farbstoffpulvers, welches in Lacke
eingearbeitet rote Färbungen ergibt
Claims (3)
1. Farbstoffe auf der Basis von 3-Imino-isoindolinderivaten der Formel
IO
IS
in der
R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, 20 R2 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl, das Chlor,
Brom, Hydroxy, Methyl und/oder Methoxy als Substituenten tragen kann, 2-Hydroxynaphthyl-1, Indolyl-3, 2-Phenylindolyl-3 oder 2,4-Dihydroxychinolyl-3 oder R1 und R2 gemeinsam 25
mit dem Methylenkohlenstoff einen gegebenenfalls mit Benzolkernen anellierten 5- oder
6-gliedrigen heterocyclischen Ring aus der
Gruppe N-Methylbenzthiazol, Benzimidazol,
Benzoxazol und lsoindolon-3 und 30
X eine der Gruppen
=C
CN
CN
Il
C-OR3
"cn
Il ■
C-OR3
35
40
=C
=c
O R4
C-N
\
H
60
b5
=c
CN
oder =N—R6
wonn
R3 für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, 2-Methoxy-
äthyl
R« für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das durch Hydroxy, Halogen oder Alkoxy mit 1
bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, Aralkyl mit 7 bis 9 C-Atomen, Phenyl oder «Naphtyl,
wobei Phenyl und Naphthyl durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituiert sein können,
R5 für Acetyl oder Benzoyl, das durch Halogen,
Methyl und/oder Methoxy substituiert sein kann, Phenyl, p-Nitrophenyl, Benzimidazolyl-2,
Pyrazolyl-3 oder Isoxazolyl-4 und
R6 für Benzthiazolyl-2, Benzimidazolyl-2, Imidazolyl-2, Oxazolyl-2, Indazolyl-3, Phenyl, das durch
Chlor, Methyl und/oder Methoxy substituiert sein kann, Benzoxazolyl-2 oder Thiazolyl-2 stehen, oder
X einen Rest methylenaktiven Verbindungen, die sich vom Pyrazolon-5, das in der 3-Stellung
durch Methyl, eine Carbonamidgruppe, eine Carbonestergruppe mit 2 bis 4 C-Atomen oder
Phenyl und in der 1-Stellung ein gegebenenfalls durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy
substituiertes Phenyl tragen kann, vom Oxazolon-5, vom Isoxazolon-5, wobei Oxazolon und
Isoxazolon durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl substituiert sein können, vom
2,4-Dihydroxychinolin, von der Barbitursäure, von der N-Cyaniminobarbitursäure oder vom
4,6-Dihydroxy-2-phenylpyrimidin ableiten,
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, durch Umsetzen von Monosubstitutionsprodukten des 3-Iminoisoindolins mit
Hydrazinverbindungen, in Lösungs- und Verdünnungsmitteln in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Monosubstitutionsprodukte der allgemeinen Formel
NH
NH
in der X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, mit einem Hydrazon der allgemeinen Formel
R1
H2N-N=C
R2
in der R1 und R2 die obengenannte Bedeutung
haben, oder
b) l-Aaiino-3-iminoisoindolenin mit Hydrazonen
der allgemeinen Formel
R1
H2N-N=C
im Molverhältnis 1 :1 kondensiert und das Mono-Substitutionsprodukt des 3-Iminoisoindolins dann
mit einer methylenaktiven Verbindung, einem aromatischen oder heterocyclischen primären Amin
umsetzt
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1
als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien.
20
15
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe auf der Basis von 3-Imino-isoindolinderivaten.
Die neuen Farbstoffe haben die Formel
25
30
35
in der
R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R2 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl, das Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl und/oder Methoxy als
Substituenten tragen kann, 2-Hydroxynaphthyl-l,
Indolyl-3, 2-Phenylindolyl-3 oder 2,4-Dihydroxychinolyl-3 oder R' und R2 gemeinsam mit dem
Methylenkohlenstoff einen gegebenenfalls mit Benzolkernen anellierten 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ring aus der Gruppe N-Methylbenzthiazol, Benzimidazol, Benzoxazol und Isoindolon-3 und
X eine der Gruppen
40
45
50
4
O
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712142245 DE2142245C3 (de) | 1971-08-24 | 1971-08-24 | Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19712142245 DE2142245C3 (de) | 1971-08-24 | 1971-08-24 | Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien |
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Family Applications (1)
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| DE19712142245 Expired DE2142245C3 (de) | 1971-08-24 | 1971-08-24 | Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien |
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Also Published As
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