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DE3327563A1 - Farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung

Info

Publication number
DE3327563A1
DE3327563A1 DE19833327563 DE3327563A DE3327563A1 DE 3327563 A1 DE3327563 A1 DE 3327563A1 DE 19833327563 DE19833327563 DE 19833327563 DE 3327563 A DE3327563 A DE 3327563A DE 3327563 A1 DE3327563 A1 DE 3327563A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
methyl
isoindoline
alkyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833327563
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Dr. 6700 Ludwigshafen Henning
Wolfgang Dr. 6711 Beindersheim Lotsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19833327563 priority Critical patent/DE3327563A1/de
Priority to DE8484108657T priority patent/DE3461824D1/de
Priority to EP84108657A priority patent/EP0132818B1/de
Priority to US06/634,432 priority patent/US4599113A/en
Priority to JP59157726A priority patent/JPS6058469A/ja
Publication of DE3327563A1 publication Critical patent/DE3327563A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

BASF Aktiengesellschaft η ο.Z. 0050/36663
Farbstarke Isoindolinpigmente, deren Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft farbstarke Isoindolinpigmente, deren Herstellung und deren Verwendung.
05
Pigmentformen der Isoindolinverbindungen der Formel
^ Il
(III),
NC CONH-R1
in der R Wasserstoff oder Methyl ist, und deren Herstellung sind aus den DE-OS 16 70 748, 27 57 982 und 28 00 815 bekannt. Es sind grünstichige Gelbpigmente, die sich je nach den Herstellungsbedingungen durch hohe Farbstärke und geringes Deckvermögen oder durch geringe Farbstärke und hohes Deckvermögen auszeichnen. Sie eignen sich aufgrund ihrer Unlöslichkeit hervorragend zum Einfärben thermoplastischer Kunststoffe und Einbrennlacke. Wegen ihrer hohen Lichtechtheit können sie besonders vorteilhaft für den Verpackungsdruck eingesetzt werden. Als vollwertige Alternative zu Diarylidpigmenten vom Typ CI. Pigment Yellow 12 und 13 kommen jedoch sämtliche bekannten Pigmentformen von (III) nicht in Betracht, weil die Pigmente III mit R Wasserstoff vor allem bezüglich der Farbstärke und die Pigmente III mit R Methyl vor allem bezüglich der Lasur nicht das in der Praxis geforderte Niveau erreichen.
Weiterhin sind Pigmentformen der Isoindolinverbindung der Formel
(V)
ΗΝγΝΗ
0
und deren Herstellung aus DE-OS 20 41 999, 26 28 409 und 28 00 815 und der EP-A 38 548 bekannt. Es sind wertvolle neutrale bis stark rotstichige Gelbpigmente, die je nach den Herstellungsbedingungen hohe Farbstärke und
BASF Aktiengesellschaft '- -■' " - QZ^ 0050/36663
geringes Deckvermögen bis geringe Farbstärke und hohes Deckvermögen aufweisen.
Die farbschwächeren, deckenden Pigmentformen von (V) zeigen gute Wetterechtheiten in Lacken und eignen sich hervorragend als Alternative zu ' schwermetallhaltigen anorganischen Pigmenten. Die farbstarken und weniger deckenden Pigmentformen von (V) eignen sich wie die Diarylidpigmente hervorragend zum Einfärben von thermoplastischen Kunststoffen und Druckfarben. Als vollwertige Alternative zu Diarylidpigmenten vom Typ CI. Pigment Yellow 12 und 13 und vor allem 83 kommen jedoch sämtliche bekannten Pigmentformen von (V) nicht in Betracht, weil letztere in der Farbstärke nicht das in der Praxis geforderte Niveau erreichen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, von (III) und (V) im Vergleich zum Stand der Technik wesentlich farbstärkere Pigmentformen bereitzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß farbstarke Isoindolinpigmente vorliegen, wenn diese
20
(a) eine Verbindung der Formel
ks'L/ (D,
in der
X für
=C oder -λ r, und
(T H
R für Wasserstoff oder Methyl stehen, und
BASF Aktiengesellschaft —3 O.Z. 0050/36663
b) 2 bis 50 Gew.%, bezogen auf (a), mindestens einer Isoindolinverbindung der Formel
(II), 10
in der
R2 für -CN, -CONH-R , 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxazolonyl oder 2-Benzimidazolyl,
R für Wasserstoff, C-,- bis C^-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl und
R für Wasserstoff, C1- bis C,-Alkyl oder Phenyl stehen und wobei
4 / 2
der Phenylrest R und/oder die für R genannten heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Brom, Carbamoyl, N-C1- bis C^-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, C1- bis C^- -Alkyl, Cj- bis C*-Alkoxy, Benzoylamino, C1 - bis C^-Alkanoylamino, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituiert sind und wobei, wenn
CN
X =C
^ CONH2
ist, einer der Reste R oder R nicht Wasserstoff sein darf, oder wenn
/CN
X =C
NcONH-CH3
40
ist, R nicht Wasserstoff sein darf,
enthalten und die Pigmente durch trockenes Mahlen eines Gemisches aus (I) und (II) bis die Primär teilchen ^0,2 um sind und anschließendem
BASF Aktiengesellschaft - "-Hr*-' : '--*-- o.Z. 0050/36663
■Al-
Erwärmen des feinteiligen, agglomerierten Mahlgutes in einer organischen Flüssigkeit und Wasser erhalten werden.
Die neuen Pigmentformen der vorliegenden Erfindung zeigen im Vergleich zu den Pigmenten des Standes der Technik eine deutlich überlegene Farbstärke und überlegenes bis hohes Deckvermögen. In einigen Fällen zeigen die neuen Pigmentformen hohe Farbstärke und deutlich überlegene Lasur. Wendet man die erfindungsgemäß anzuwendenden Maßnahmen auf die reinen Isoindolinverbindungen der Foreln III bzw. V an, dann erhält man farbschwache und deckende Pigmentformen. Letztere bieten gegenüber den Pigmentformen des Standes der Technik keine Vorteile.
Für (a) kommen Isoindolinverbindungen der Formel I in Betracht, in der X ein nicht substituierter Barbitursäurerest oder ein Rest der Formel 15
=C
CONH-R1
ist, in der R für Wasserstoff oder Methyl steht.
Als Komponenten kommen für (b) Isoindolinverbindungen der Formel II in Betracht, in der R -CN, -CONH-R , 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxazolonyl oder
3
2-Benzimidazolyl, R Wasserstoff, C^- bis C^-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und R Wasserstoff, C1- bis C^Alkyl oder Phenyl bedeutet, dabei darf R oder R nicht Wasserstoff sein, wenn in der Komponente (a)
X =C
ist oder R darf nicht Wasserstoff sein, wenn in der Komponente (a)
CN
X =C
^ CONH-CH3
ist. Dabei können der Phenylrest R und/oder die genannten heterocycli sehen Reste noch weiter substituiert sein.
BASF Aktiengesellschaft
■43
Für die Komponenten (a) sind zu nennen:
CONH-R
(III) und
O.Z. 0050/36663
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Als Komponenten (b), von denen mindestens eine in den Pigmenten gemäß der Erfindung enthalten sein muß, kommen z.B. in Betracht
NC CONH-R5
(IV) und
(VI),
S 2 3
worin R für Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl stehen und R und R die
vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Als R im Rest -CONH-R für R kommt neben Wasserstoff z.B. im einzelnen in Betracht:
Cj- bis C^-Alkyl: η-Butyl, Isobutyl, n-Propyl, Isopropyl, Ethyl und Methyl; gegebenenfalls substituiertes Phenyl: Phenyl, 2-, 3- und 4-Tolyl, 4-Bromphenyl, 3-Fluorphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3-oder 4-Methoxyphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 2-Carbomethoxyphenyl, 2-Carbamoylphenyl, 4-Acetylaminophenyl und 4-Benzoylaminophenyl.
Für R2 sind weiterhin -CN, 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxazolonyl und 2-Benzimidazolyl zu nennen, wobei die heterocyclischen Gruppen durch die oben genannten Reste substituiert sein können. Vorzugsweise sind diese Heterocyclen nicht weiter substituiert.
BASF Aktiengesellschaft "-_4-i- " ' " O.Z. 0050/36663
Bevorzugt sind Isoindolinpigmente, die als (a) eine Isoindolinverbindung der Formel (III), in der R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, und als (b) mindestens eine Isoindclinverbindung der Formel (IV) enthalten, in der R für Wasserstoff-, C,- bis C^-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl und R5 für Wasserstoff oder C-,- bis C/,-Alkyl stehen, wobei wenn R Wasserstoff ist,
3 5 1 3
darf R oder R nicht Wasserstoff sein oder wenn R Methyl ist, darf R nicht Wasserstoff sein.
Von diesen Pigmenten sind solche hervorzuheben, bei denen R in (a) Wasserstoff oder Methyl (Formel III) und in (b) R Methyl, Ethyl oder Phenyl und R5 Methyl oder Ethyl sind (Formel IV). Dabei kann einer der
3 5 1
Reste R oder R auch Wasserstoff sein. Für den Fall, daß R Methyl ist,
3
darf R nicht Wasserstoff sein.
Besonders hervorzuheben sind von den aus (III) und (IV) bestehenden Isoindolinpigmenten solche, bei denen in (III) R .für Wasserstoff und in
3 5
(IV) einer der Reste R oder R für Wasserstoff und der andere für Ethyl oder vorzugsweise Methyl stehen, oder solche, bei denen in (III) R für Methyl, in (IV) R für Ethyl, Phenyl oder vorzugsweise Methyl und R für Wasserstoff stehen.
Bei den Pigmenten, die aus 80 bis 95, insbesondere um 90 Gew.% (III) mit R1 = H, als (a) und 20 bis 5, insbesondere um 10 Gew.% (IV) mit R3 = -CH3 und R=H als (b) erhalten werden, wurde gefunden, daß diese ein von den Ausgangsstoffen verschiedenes Röntgenbeugungsdiagramm aufweisen. Das Beugungsdiagramm entspricht praktisch dem der Verbindung (III) mit R = -CH3.
Ein von den Ausgangsstoffen (a) und (b) verschiedenes Röntgenbeugungsdiagramm zeigen auch Pigmente, die aus 90 bis 50, insbesondere 60 bis 50 Gew.% (III) mit R1 = -CHo als (a) und 10 bis 50, insbesondere 40 bis 50 Gew.% (IV) mit R = -CH3 und R = -H erhalten werden. Das Beugungsdiagramm entspricht praktisch dem der Verbindung (III) mit R = H.
Weiter sind Isoindolinpigmente bevorzugt, die als (a) eine Isoindolinverbindung der Formel V und als (b) mindestens eine Isoindolinverbindung der Formel VI enthalten, worin R2 für -CN, -CONH-R^, 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxazolonyl oder 2-BenzimidazoIyI und R für Wasserstoff, Cj- bis CA-Alkyl oder Phenyl stehen, wobei der Phenylrest R und/oder die für R genannten heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Carbamoyl, N-C1- bis C^-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C^-Alkoxy, Benzoylamino, C1- bis C^-Alkanoylamino, C1- bis C^- -Alkoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituiert sind.
BASF Aktiengesellschaft - * O.Z. 0050/36663
Yon den letztgenannten Pigmenten aus (V) und (VI) sind solche hervorzuheben, bei denen in (VI) R2 für -CONH-R6 oder 2-Chinazolonyl und R6 für Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Ethoxy, Methoxy, Carbomethoxy, Acetylamino, Carbamoyl oder Benzoylamino substituiertes Phenyl stehen.
Besonders hervorzuheben sind von den letztgenannten Isoindolinpigmenten aus (V) und (VI) solche, bei denen in (VI) R für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Methoxy substituiertes N-Phenylcarbamoyl, vorzugsweise für Carbamoyl, N-Methy1carbamoyl, N-Phenylcarbamoyl oder für durch Chlor und/oder Methyl substituiertes N-Phenylcarbamoyl steht.
Der Anteil von (b) beträgt, bezogen auf (a), 2 bis 50 Gew.%. Pigmente mit maximalen Eigenschaften, wie Farbstärke und Echtheiten liegen vor, wenn diese 5 bis 15 Gew.% (b), bezogen auf (a), enthalten.
Die neuen farbstarken Isoindolinpigmente (Pigmentformen) werden durch gemeinsames Mahlen von (a) und (b) und anschließender Wärmebehandlung des Mahlgutes in einer organischen Flüssigkeit oder in einem Gemisch aus organischer Flüssigkeit und Wasser erhalten.
Das Gemisch aus (a) und (b) wird im trockenen Zustand gemahlen, bis die Primärteilchengröße unterhalb 0,2 um, vorzugsweise von ^ 0,1 um, liegt. Das Mahlgut liegt in Form von 2 bis > 200 pm großen Agglomeraten vor, die aus den Primärteilchen aufgebaut sind.
Das Mahlen kann auch in Gegenwart von festen Mahlhilfsmitteln, wie anorganischen oder organischen Salzen, z.B. Steinsalz, Natriumsulfat, Calciumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumacetat, Natriumbenzoat und Alkalimetallsalzen der Phthalsäure erfolgen. Vorzugsweise wird jedoch in Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln gemahlen.
Das Mahlen kann in üblichen auf dem Pigmentgebiet zum Feinmahlen verwendeten Zerkleinerungsapparaten erfolgen. Bevorzugt sind für eine technisehe Durchführung Schwingmühlen und Kugelmühlen; für kleine Ansätze kommen auch Planetenkugelmühlen in Betracht.
Beim Mahlen erhält man ein grüngelbes bis gelbes Mahlgut, das aus 2 bis ) 200 um. großen aus den Primärteilchen aufgebauten Agglomeraten besteht. Im Röntgenspektrum des Mahlgutes sind die im Spektrum der Ausgangspigmente I und II stark ausgeprägten Reflexe verschmiert und die Halbwertsbreiten der Reflexbanden in der Regel verdoppelt.
BASF Aktiengesellschaft "· 8 -' "" "" O.Z. 0050/36663
Das erhaltene Mahlgut wird dann in einer organischen Flüssigkeit oder einem Gemisch aus organischer Flüssigkeit und Wasser einer Temperaturbehandlung unterzogen.
Als organische Flüssigkeiten kommen aliphatische und cycloaliphatische Alkohole, Ester, aliphatische Carbonsäuren, aliphatische Carbonsäureamide, Lactame, Ether, Ketone, Phenole oder Gemische davon in Betracht.
Vorteilhafterweise verwendet man Phenole oder Carbonsäureamide von C^- bis C^-Alkansäuren, insbesondere deren Bis-N,N-C j_- bis Cg-alkylamide wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Ν,Ν-Diethylformamid, Ν,Ν-Dipropylformamid, N,N-Di-
methylacetamid, Ν,Ν-Diethylacetamid, Ν,Ν-Dipropylacetamid, N,N-Dimethylpropionamid, Ν,Ν-Diethylpropionamid und N-Methylpyrrolidon als Lactam oder Gemische davon.
15
Dabei können auch Gemische dieser Amide mit Wasser verwendet werden.
Als organische Flüssigkeiten haben sich die Phenole als besonders vorteilhaft erwiesen.
20
Als Phenole sind außer dem nicht weiter substituierten Phenol, die Alkylphenole und die Chlorphenole wie die Kresole, die Xylenole und die Chlorphenole zu nennen.
Als organische Flüssigkeit ist Phenol besonders bevorzugt.
Die Menge an Flüssigkeit ist nicht kritisch, wenn das Gemisch durchmischbar ist. Aus wirtschaftlichen Gründen wird man die Menge an organischer Flüssigkeit so gering wie möglich halten. In der Regel werden für die Temperaturbehandlung die 6- bis 20-, vorzugsweise die 8- bis 15-fache Gewichtsmenge, bezogen auf das Mahlgut, an der organischen Flüssigkeit angewendet.
Das Mahlgut wird in der organischen Flüssigkeit zweckmäßigerweise auf Temperaturen von 50 bis 2000C erwärmt und bei diesen Temperaturen gehalten. Die Formierung ist nach 1 bis 20 Stunden beendet.
Besonders farbstarke und in einigen Fällen auch lasierende Pigmente auf der Basis von (III) erhält man durch 5- bis lOstündiges Erwärmen auf Temperaturen von 80 bis 1200C.
Besonders farbstarke und deckende Pigmente auf der Basis von (V) erhält man durch 5- bis 15-stündiges Erwärmen auf 150 bis 200°C.
BASF Aktiengesellschaft ·~-9 —- * ο.Z. 0050/36663
Die neuen Pigmentformen werden in üblicher Weise aus dem Behandlungsgemisch isoliert, z.B. durch Filtrieren und Waschen.
Im Falle von Flüssigkeiten, die oberhalb Raumtemperatur fest sind, wird das Behandlungsgemisch vorteilhafterweise mit einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Aceton verdünnt und dann das Pigment isoliert.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
a) 47,5 Teile Pigment der Formel (III) R1 = H (hergestellt nach
DE-AS 27 57 982, Beispiel 3) und 2,5 Teile Pigment der Formel (IV) mit R5 = -CH3 und R3 = H (hergestellt nach DE-AS 29 14 086, Beispiel 1) werden in einer Planetenkugelmühle (Mahlkörper: 20 Achatkugeln von 1 cm und 20 Achatkugeln von 2 cm Durchmesser) 4 Stunden gemahlen.
b) Das stark verdichtete, grüngelbe Mahlgut, das aus Agglomeraten von Primärteilchen von <0,l μιη besteht, wird in 500 Teile Phenol eingetragen, auf HO0C erwärmt und 10 Stunden bei HO0C gehalten. Nach dem Abkühlen auf 70"C wird mit 100 Teilen Methanol verdünnt und das Pigment filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 47 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 27 57 982, Beispiel 3, oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment (III) mit R = H in Einbrennlacken viel farbstärkere und deckende Färbungen liefert.
Beispiel 2
Man verfährt wie in Beispiel 1 a) und b), verwendet jedoch 45 Teile der Verbindung der Formel (III) mit R=H und 5 Teile der Verbindung der Formel (IV) mit R5 = -CH3 und R3 = H.
Ausbeute: 47 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 27 57 982, Beispiel 3, oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment der Formel (III) in Einbrennlacken viel farbstärkere und deckendere Färbungen liefert.
BASF Aktiengesellschaft -''^ O.Z. 0050/36663
Beispiel 3
Man verfährt wie in Beispiel 2, verwendet jedoch 45 Teile der Verbindung der Formel (III) mit R1 = H und als (b) 5 Teile der Verbindung (IV) mit R5 « H und R3 - -CH3. Das Mahlgut wird 2 Stunden bei 105*C und 4 Stunden bei 110*C gerührt.
Man erhält 47 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 27 57 982, Beispiel 3, oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment (III) mit R = H in Einbrennlacken viel farbstärkere Färbungen liefert. Das erhaltene Pigment zeigt ein Röntgenbeugungsdiagramm, das von dem der Ausgangsverbindungen verschieden ist und das praktisch dem Beugungsdiagramm der Verbindung (III) mit R = -CH3 entspricht.
Beispiel 4
Man .verfährt wie in Beispiel 3, verwendet jedoch 30 Teile der Verbindung (III) mit R1 - H und als (b) 20 Teile der Verbindung (IV) mit R5 - H und R3 =■ -CH3 und rührt das Mahlgut 2 Stunden bei HO0C und 4 Stunden bei 115'C.
Man erhält 46 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 27 57 982, Beispiel 3, oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment (III) mit R = H in Einbrennlacken viel farbstärkere und lasierendere Färbungen liefert.
Beispiel 5
Man verfährt wie in Beispiel 2, verwendet jedoch 45 Teile der Verbindung (III) mit R1 = H und als (b) 5 Teile der Verbindung (IV) mit R5 = H und R3 = Phenyl und rührt das Mahlgut 8 Stunden bei 105°C.
Man erhält 47 Teile Pigment mit zu den Pigmenten der Beispiele 1 und 2 vergleichbaren Eigenschaften.
35
Beispiel 6
Man verfährt wie in Beispiel 1 a) und b), rührt jedoch das Mahlgut in 500 Teilen Dimethylformamid 10 Stunden bei 140°C. Man erhält ein Pigment mit vergleichbaren Eigenschaften.
BASF Aktiengesellschaft -■■ O.Z. 0050/36663
Beispiel 7
Man verfährt wie in Beispiel 4, verwendet jedoch als (a) 30 Teile Verbindung (III) mit R1 = -CH3 und als (b) 20 Teile der Verbindung (IV) mit R5 = H und R3 = -CH3 und rührt das Mahlgut 2 Stunden bei 105"C und dann 4 Stunden bei 115eC.
Man erhält 46 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem Pigment der DE-AS 29 14 086, Beispiel 1 oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten Pigment (III) mit R » -CH3 im Einbrennlack und in Druckfarben wesentlich farbstärkere und besonders lasierende Färbungen liefert.
Das erhaltene Pigment weist ein von den Ausgangsverbindungen verschiedenes Röntgenbeugungsdiagramm auf. Das Beugungsdiagramm entspricht praktisch dem der Verbindung (III) mit R1 - H.
Ein entsprechendes Pigment mit dem gleichen Beugungsdiagramm erhält man, wenn als (a) 25 Teile III mit R1 - -CEU und als (b) 25 Teile IV mit
3 5
R = CH3 und R=H verwendet werden.
Beispiel 8
a) 45 Teile Verbindung (V) (hergestellt nach DE-AS 26 28 409, Beispiel 1) und 5 Teile Verbindung (VI) mit R2 = -CONHCH3 (hergestellt nach DE-AS 29 14 086, Beispiel 1) werden in einer Planetenkugelmühle (Mahlkörper: 20 Achatkugeln von 1 cm und 20 Achatkugeln von 2 cm Durchmesser) 4 Stunden gemahlen.
b) Das stark verdichtete, gelbe Mahlgut, das aus Agglomeraten von Primärteilchen von <0,l μπι besteht, wird in 500 Teile Phenol eingetragen, auf 170eC erwärmt und 7 Stunden bei 170"C gehalten. Nach dem Abkühlen auf 700C wird mit 100 Teilen Methanol verdünnt und das Pigment filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute:
47 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 26 28 409, Beispiel 1, oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment (V) in Einbrennlacken viel farbstärkere und deckendere Färbungen liefert.
BASF Aktiengesellschaft --' "--■-·" " "" O.Z. 0050/36663
Beispiel 9
Man verfährt wie in Beispiel 8a) und b), verwendet jedoch 40 Teile der dort a
-CONH2
dort angegebenen Verbindung (V) und 10 Teile der Verbindung (VI) mit R2
Ausbeute: 47 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 26 28 409, Beispiel 1 oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment (V) in Einbrennlacken viel farbstärkere und deckendere Färbungen liefert.
Beispiel 10
Man verfährt wie in Beispiel 8, verwendet jedoch 35 Teile der Verbindung (V) und als (b) 15 Teile der Verbindung (VI) mit R2 - -CONHCH3. Das Mahlgut wird 1 Stunde bei H0eC und 6 Stunden bei 120eC gerührt.
Man erhält 47 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 26 28 409, Beispiel 1, oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment (V) in Einbrennlacken viel farbstärkere und deckendere Färbungen liefert.
Beispiel 11
Man verfährt wie in Beispiel 8, verwendet jedoch als (a) 45 Teile der Verbindung (V) und als (b) 5 Teile der Verbindung (VI) mit R2 = und rührt das Mahlgut 10 Stunden bei 170°C.
Man erhält 46 Teile Pigment, das im Vergleich zu dem der DE-AS 26 28 409, Beispiel 1, oder im Vergleich zu dem in gleicher Weise behandelten reinen Pigment (V) in Einbrennlacken viel farbstärkere und deckendere Färbungen liefert.
Beispiele 12 bis 29
35
Man verfährt entsprechend Beispiel 11, verwendet jedoch als (b) je
2 5 Teile der Isoindolinverbindung der Formel VI, in der R die in der
Tabelle angegebenee Bedeutung hat. Es resultieren Pigmente, die in Lacken sehr farbstarke und deckende rotstichiggelbe Färbungen liefern. 40
BASF Aktiengesellschaft
-»■
Ο.Ζ. 0050/36663
Beispiel
12 OH
13
Cl
14 OH
15
16
-C-N-(Z \
17 OH
* CH,
18
OH, -C-NV M-OCH,
19 OH
1CH3
20
BASF Aktiengesellschaft
Beispiel
ti
O.Z. 0050/36663
21
O E -C-N
22
23
24
25
26
27
O H
C-N
CO2CB3
O E C-N
O H C-N
M-NHCOCB3
O H -C-N-V-
O B -C-N-V-*
C0NB„
0 B
PCB
28
29
BASF Aktiengesellschaft —+5—- O.Z. 0050/36663
Anwendungsbeispiel 1 Lack
10 Teile des nach Beispiel 8 erhaltenen Pigmentes und 95 Teile Einbrennlackmischung, die 70 % Kokosalkydharz (60 %ig in Xylol gelöst) und 30 % Melamiriharz (ungefähr 55 %ig gelöst in Butanol/Xylol) enthält, werden in einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeit von 30 Minuten bei 120eC werden rotstichig gelbe Volltonlackierungen mit guter Licht- und Uberspritzechtheit erhalten. Durch Zumischen von Titandioxid werden rotstichig gelbe Weißaufhellungen erzielt.
Verwendet man die nach den Beispielen 9 bis 29 erhaltenen Pigmente, so werden Lackierungen mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Anwendungsbeispiel 2 Kunststoff
0,5 Teile des Pigmentes aus Beispiel 8 werden auf 100 Teile Polystyrolgranulat (Standard-Marke) aufgetrommelt. Das angefärbte Granulat wird durch Extrudieren homogenisiert (190 bis 195°G). Man erhält rotstichig gelbe Extrudate, deren Färbung gute Lichtechtheit aufweist.
Verwendet man eine Mischung aus 0,5 Teilen Farbstoff und 1 Teil Titandioxid, so erhält man deckende, rotstichig gelbe Färbungen. 25
Verwendet man die nach den Beispielen 9 bis 29 erhaltenen Pigmente, so erhält man ebenfalls rotstichig gelbe Färbungen, welche gute Echtheiten aufweisen.
Anwendungsbeispiel 3 Druckfarbe
8 Teile des nach Beispiel 8 erhaltenen Pigmentes, 40 Teile eines mit Phenol/Formaldehyd modifizierten Collophoniumharzes und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält eine gelbe Toluol-Tiefdruckfarbe. Die mit dieser Farbe erhaltenen Drucke weisen gute Lichtechtheiten auf. Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn anstelle des nach Beispiel 8 erhaltenen Pigmentes, die der Beispiele 9 bis 29 verwendet werden.
BASF Aktiengesellschaft ~ * " ο.Ζ. 0050/36663
Anwendungsbeispiel 4 Lack
10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes und 95 Teile Einbrennlackmischung, die 70 % Kokosalkydharz (60 %ig in Xylol gelöst) und 30 % Melaminharz (ungefähr 55 %ig gelöst in Butanol/Xylol) enthält, werden in einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeit von 30 Minuten bei 120QC werden grünstichig gelbe Volltonlackierungen mit guter Licht- und Überspritzechtheit erhalten. Durc]^ Zumischen von Titandioxid werden grünstichig gelbe Weißaufhellungen erzielt.
Verwendet man die nach den Beispielen 2 bis 7 erhaltenen Pigmente, so werden Lackierungen mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Anwendungsbeispiel 5 Kunststoff
0,5 Teile des Pigmentes aus Beispiel 1 werden auf 100 Teile Polystyrolgranulat (Standard-Marke) aufgetrommelt. Das angefärbte Granulat wird durch Extrudieren homogenisiert (190 bis 1950C). Man erhält grünstichig gelbe Extrudate, deren Färbung gute Lichtechtheit aufweist.
Verwendet man eine Mischung aus 0,5 Teilen Farbstoff und 1 Teil Titandioxid, so erhält man deckende, grünstichig gelbe Färbungen. 25
Verwendet man die nach den Beispielen 2 bis 7 erhaltenen Pigmente, so erhält man ebenfalls grünstichig gelbe Färbungen, welche gute Echtheiten aufweisen.
Anwendungsbeispiel 6 Druckfarbe
8 Teile des nach Beispiel 7 erhaltenen Pigmentes, 40 Teile eines mit Phenol/Formaldehyd modifizierten Collophoniumharzes und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält eine gelbe Toluol-Tiefdruckfarbe. Die mit dieser Farbe erhaltenen Drucke wöisen bei hoher Lasur gute Lichtechtheiten auf. Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn anstelle des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, die der Beispiele 1 bis 6 verwendet werden.

Claims (12)

BASF Aktiengesellschaft O.Z. 0050/36663 50/36663 Pat entans prüche
1. Farbstarke Isoindolinpigmente, enthaltend
05 (a) eine Verbindung der Formel
(D,
in der X für
oder
0 und
R für Wasserstoff oder Methyl stehen, und
ι»'
b) 2 bis 50 Gew.%, bezogen auf (a), mindestens einer Isoindolinverbindung der Formel
304/83 Noe/St 29.07.1983
BASF Aktiengesellschaft —-2—- O.Z. 0050/36663
in der
R2 für -CN, -CONH-R^, 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxazolonyl oder 2-BenzimidazoIyI,
R für Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl oder für gegebenenfalls
durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl und
4
R für Wasserstoff, C1" bis C^-Alkyl oder Phenyl stehen und wobei der Phenylrest R und/oder die für R genannten
heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Brom, Carbamoyl, N-C1- bis C^-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, C1- bis C^-Alkyl, C1- bis C^-Alkoxy, Benzoylamino, C-. - bis C^-Alkanoylamino, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituiert sind und wobei, wenn
darf, oder wenn
^CN
3 4
ist, einer der Reste R oder R nicht Wasserstoff sein
X =C
CONH-CH3
3
ist, R nicht Wasserstoff sein darf, und die Pigmente durch
trockenes Mahlen eines Gemisches aus (I) und (II) bis die Primärteilchen ^3,2μΐΐι sind und anschließendem Erwärmen des
feinteiligen, agglomerierten Mahlgutes in einer organischen Flüssigkeit oder einem Gemisch aus Wasser und organischer Flüssigkeit erhalten werden.
2. Isoindolinpigmente gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß (a) eine Isoindolinverbindung der Formel
BASF Aktiengesellschaft ~-3— O.Z. OO5Ö/36663
Il
Γ^Π— N
"Ί (HD,
NC CONH-R
in der R für Wasserstoff oder Methyl steht, und (b) eine Isoindolinverbindung der Formel
I' Il NH
(IV)
3 CONH-R3
ist, in der
3
R für Wasserstoff-, C^- bis C^-Alkyl oder für gegebenenfalls durch
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl und
R für Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl stehen,
1 3 5
wobei wenn R Wasserstoff ist, darf R oder R nicht Wasserstoff sein
1 3
oder wenn R Methyl ist, darf R nicht Wasserstoff sein.
3. Isoindolinpigment gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff oder Methyl und R für Methyl, Ethyl oder Phenyl
5 3 5
und R für Methyl oder Ethyl stehen, wobei einer der Reste R oder R
auch Wasserstoff sein kann und für den Fall, daß R für Methyl steht, R nicht Wasserstoff sein darf.
4. Isoindolinpigment gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
1 3 5
R für Wasserstoff, einer der Reste R oder R für Wasserstoff und
der andere für Ethyl oder vorzugsweise für Methyl stehen.
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/36663
5. Isoindolinpigment gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
1 3
R für Methyl, R für Ethyl, Phenyl oder vorzugsweise für Methyl und
R^ für Wasserstoff stehen.
6. Isoindolinpigmente gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß (a) eine Isoindolinverbindung der Formel
(V)
und (b) eine Isoindolinverbindung der Formel
NC
(VI)
30 ist, in der
R2 für -CN, -COM-R4, 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxazolonyl oder 2-Benz-
imidazolyl und
R für Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl oder Phenyl stehen, wobei der
/O
Phenylrest R und/oder die für R genannten heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Carbamoyl, N-Cj- bis C^-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, C^- bis C^-Alkyl, C-^- bis C.-Alkoxy, Benzoylamino, C^- bis C^-Alkanoylamino, C^- bis C^-Alkoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituiert sind.
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/36663
7. Isoindolinpigment gemäß Anspruch 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für -CONH-R6 oder 2-Chinazolonyl und R für Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Carbomethoxy, Acetylamino, Carbamoyl oder Benzoylamino substituiertes Phenyl stehen.
8. Isoindolinpigment gemäß Anspruch 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß R für Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Methoxy substituiertes N-Phenylcarbamoyl
10 steht.
9. Verfahren zur Herstellung von farbstarken Isoindolinpigmenten durch eine Wärmebehandlung der Rohpigmente, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus
(a) einer Isoindolinverbindung der Formel
in der X für
,CN
=c
oder
und
R für Wasserstoff oder Methyl stehen, und
b) 2 bis 50 Gew.%, bezogen auf (a), mindestens einer Isoindolinverbindung der Formel
BASF Aktiengesellschaft 6 - O.Z. 0050/36663
L Il \h
(ID,
in der
R für -CN, -CONH-R , 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxazolonyl oder 2-Benzimidazolyl,
R für Wasserstoff, C^- bis C^Alkyl oder für gegebenenfalls
durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C7-Alkyl oder Phenyl stehen und
4 2
wobei der Phenylrest R und/oder die für R genannten heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Brom, Carbamoyl, N-Ci- bis Ca-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, C,- bis C--Alkyl, C^- bis C^-Alkoxy, Benzoylamino, C·^- bis C,-Alkanoylamino, C^- bis C^-Alkoxycarbonyl oder Phenoxycar-
bonyl substituiert sind und wobei, wenn
c»
X =C
CONH2
3 4
ist, einer der Reste R oder R nicht Wasserstoff sein
darf, oder wenn
CN
X =C
^CONH-CH3
ist, R nicht Wasserstoff sein darf, trocken mahlt bis die Primärteilchen eine Größe νοη;£0,2μΐη aufweisen, und das
Mahlgut, das aus den Primärteilchen aufgebauten Agglomeraten von 2 bis^200pm besteht, in einer organischen Flüssig-
BASF Aktiengesellschaft - · O.Z. 0050/36663
keit oder einem Gemisch aus organischer Flüssigkeit und Wasser auf Temperaturen von 50 bis 200*C erwärmt und das Pigment isoliert.
05
10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Flüssigkeit NjN-BiS-C1- bis -C^-alkylamide von C1" bis C^- -Alkansäuren, N-Methylpyrrolidon oder Phenole verwendet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als orga-10 nische Flüssigkeit Phenol verwendet.
12. Verwendung der Pigmente gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 zum Pigmentieren von Lacken oder Druckfarben oder zum Färben von Kunststoffen in der Schmelze.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH625542A5 (de) * 1977-04-07 1981-09-30 Ciba Geigy Ag
CH668980A5 (de) * 1985-07-05 1989-02-15 Basf Ag Verfahren zur formierung von isoindolinpigmenten.
US4764217A (en) * 1986-12-17 1988-08-16 Ciba-Geigy Corporation Novel compositions based on isoindoline pigments
US5177209A (en) * 1991-04-22 1993-01-05 Miles Inc. Process for preparation of asymmetric isoindoline pigments
EP0684289B1 (de) * 1994-05-25 2001-10-10 DyStar Textilfarben GmbH &amp; Co. Deutschland KG Thiazol-isoindolenin-Farbstoffe
JP4792782B2 (ja) * 2005-03-30 2011-10-12 大日本印刷株式会社 化粧シート
WO2009074533A2 (en) * 2007-12-10 2009-06-18 Basf Se Isometric isoindoline yellow pigment
AU2014226647A1 (en) * 2013-03-05 2015-08-27 D'arcy Polychrome Limited Dry colour systems and methods
JP7067991B2 (ja) * 2017-03-29 2022-05-16 住友化学株式会社 イソインドリン色素の製造方法
TWI754733B (zh) * 2017-03-29 2022-02-11 日商住友化學股份有限公司 異吲哚啉色素及其製造方法
JP6996282B2 (ja) * 2017-12-22 2022-01-17 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び顔料分散剤
JP7105024B1 (ja) 2021-08-03 2022-07-22 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670748A1 (de) * 1966-09-09 1973-05-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung neuer isoindolinderivate
DE2041999C3 (de) * 1970-08-25 1978-03-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentfarbstoffe
US3987045A (en) * 1971-05-03 1976-10-19 Basf Aktiengesellschaft Disperse dyes based on isoindolene derivatives
DE2121524C3 (de) * 1971-05-03 1979-02-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2628409C3 (de) * 1976-06-24 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
CH625542A5 (de) * 1977-04-07 1981-09-30 Ciba Geigy Ag
DE2757982C2 (de) * 1977-12-24 1980-02-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verbindungen der Isoindolinreihe und Verfahren zur Herstellung von in den anwendungstechnischen Eigenschaften verbesserten Pigmenten
DE2800815C2 (de) * 1978-01-10 1986-12-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer und deckender Isoindolinpigmentfarbstoffe
DE2831673A1 (de) * 1978-07-19 1980-02-07 Basf Ag Heterocyclische verbindungen
DE2914086B1 (de) * 1979-04-07 1980-09-18 Basf Ag Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
DE3007300A1 (de) * 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue isoindolinfarbstoffe
EP0038548A3 (de) * 1980-04-21 1982-10-06 Mobay Chemical Corporation Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten

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