[go: up one dir, main page]

CN1229804A - 能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品 - Google Patents

能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品 Download PDF

Info

Publication number
CN1229804A
CN1229804A CN99101356A CN99101356A CN1229804A CN 1229804 A CN1229804 A CN 1229804A CN 99101356 A CN99101356 A CN 99101356A CN 99101356 A CN99101356 A CN 99101356A CN 1229804 A CN1229804 A CN 1229804A
Authority
CN
China
Prior art keywords
diisocyanate
component
silane
isocyanate
silylated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN99101356A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1138808C (zh
Inventor
R·R·约翰斯顿
P·勒曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Lanxess Solutions US Inc
Original Assignee
Witco Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Witco Corp filed Critical Witco Corp
Publication of CN1229804A publication Critical patent/CN1229804A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1138808C publication Critical patent/CN1138808C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/778—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

通过具有终端不饱和度小于0.02meq/g的多元醇组分和二异氰酸酯组分反应生成羟基终端的预聚物,并用异氰酸酯硅烷封端该预聚物的方法制备甲硅烷基化聚氨酯,它显示出优良的综合的机械性能,并能在合理的时间内固化为低粘性而无过份的粘度的密封胶,所述异氰酸酯硅烷的通式为:OCN－R－Si－(X)m(－OR1)3－m其中m是0、1或2,每个R1是含1—4个碳原子的烷基,每个X是含1—4个碳原子的烷基,R是多官能度的有机基团。

Description

能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品
本发明涉及硅烷封端的聚氨酯预聚物和由其制备的组合物。
氨基甲酸酯聚合物已经被改性，即用各种有机硅烷将部分或全部异氰酸酯基团封端的办法调节它的官能度，由此产生包含最少量的或没有异氰酸酯基团的硅烷封端的氨基甲酸酯聚合物。例如在授予Brode和Conte的美国专利No 3632557中用伯和仲脂肪氨基硅烷完全封端的聚氨酯得到了硅烷终端的能在室温下固化的聚合物。在美国专利No 3979344中，Bryant和Weis公开了少量3-(N-2氨乙基)-氨丙基三甲氧基硅烷和可硫化的硅烷端基的聚氨酯共混，得到可在室温固化的硅烷终端的密封胶组合物，它改善了固化速度，可用于金属和玻璃的底漆组合物。在美国专利No 4222925中Bryant等公开了与在美国专利No 3979344中公开的相同的组合物，但增加了高强度增强的碳纤维填料，以及任选地，以二乙酸二丁基锡为湿固化催化剂。
在授予Berger等的美国专利No 4374237中，公开了可固化的异氰酸酯终端的聚氨酯，它至少有某些末端异氰酸酯基团和含有具有两个三烷氧基硅烷基团的硅烷单体的仲胺反应。这些化合物被公开用于具有增加的湿粘结性的密封胶组合物。
其他的硅烷封端的氨基甲酸酯聚合物和密封胶公开在下列专利中：在授予Seiter的美国专利No 3627722，它公开了例如烷基氨基烷基三烷氧基硅烷、巯基烷基三烷氧基硅烷和芳氨基烷基三烷氧基硅烷等聚氨酯密封胶，它们含有很大百分数(但并非全部)的封闭终端的异氰酸酯基团；在授予Barron和Turk的美国专利No 4067844中，公开了可固化的聚氨酯，其中部分NCO端基和某些氨基硅烷反应(或和巯基硅烷与单环氧化物反应的残余物反应，或和环氧硅烷与仲胺反应的残余物反应)；在授予Rizk的美国专利No 4345053中，公开了可湿固化的硅烷终端的聚合物，它由具有末端为活泼氢原子的聚氨酯和末端为异氰酸酯基的异氰酸酯基有机硅烷(至少有一个可水解的烷氧基键一接在硅原子上)反应而得到；在授予Rizk和Hsieh的美国专利No 4625012中，公开了可湿固化的聚氨酯，它有终端异氰酸酯基团和有至少一个可水解的烷氧基是键接于硅原子上的硅烷基团，在其中硅烷基团可以是悬挂在链上的。
硅烷封端的氨基甲酸酯密封胶常常显出不足的柔韧性，此柔韧性在需要大的延展性和压缩性的应用上是有利的。为了克服这些问题，在授于Pohl和Osterholtz的美国专利No 4645816中介绍了新的可室温湿固化的硅烷终端的聚氨酯，它带有能和有一个双烷氧基硅烷基团和至少有一个活泼氢原子的有机官能团的硅烷单体反应的终端异氰酸酯基团。该聚合物交联而得到具有改进柔韧性的弹性网络。
其他降低固化弹性体的交联密度的方法是应用在氮原子上有庞大取代基的仲氨基硅烷作为硅烷封端物，最好是将所有的自由异氰酸酯端基和这些二级氨基硅烷反应。在欧洲专利申请No 676403中，Feng报告了芳氨基硅烷的应用，特别是具有一个双烷氧基硅烷基团的芳氨基硅烷，它提供了进一步改善柔韧性的好处。在美国专利No 5364955中Zwiener公开了使用某些N-烷氧基甲硅烷基烷基-天冬氨酸酯而获得的相似的好处。
双官能硅烷和/或空间阻碍的硅烷(典型地应用了用于氨基甲酸酯预聚物封端的氨的活性)的使用有某些不利之处。含有硅烷的仲胺和氨基酯预聚物的反应是缓慢的，而用二烷氧基官能团硅烷封端的聚合物的固化更是典型地非常缓慢的。特别地，当使用氨基硅烷时，从经验上得知有脲的生成，导致预聚物粘度意味深长的增加，潜在地产生加工的问题和使用上的障碍。
三烷氧基硅烷基团作为拟定其具有高柔韧性的甲硅烷基化前体的封端物的使用，在以前需要先生成具有非常高的平均分子量的扩展聚合物链以便衡消在使用三官能团封端物时固有的交联密度。然而，这导致增加最终产物的粘度，特别是使用能建立脲键的氨基硅烷封端物时，其达到令人难以接受的程度。通过应用常用的聚醚多元醇和聚氨酯的聚加成反应来建立链长的合成路线暴露出氨基甲酸酯预聚物在硅烷封端前的剩余官能度非常低的问题。因此，这些类型的体系的合成可能行不通，和/或这些体系提供了令人无法接受的固化方式和机械性能。
这样，仍然需要甲硅烷基化的聚氨酯前体，其同时具有有利的粘度、快速的固化和明显改善的机械性能、柔韧性和最终固化后无残余粘性。
本发明的一个方面是合成高分子量的用烷氧基官能硅烷封端的氨基酯聚合物，在硅氧烷交联聚合物网络最终固化后它提供满意的性质和柔韧性。使用这种官能硅烷封端物，特别是三官能硅烷封端物，提供了快速固化的好处。已经发现，在甲硅烷基化的聚氨酯预聚物生成中使用极低不饱和度的聚醚多元醇，可以制备出提供非脆弹性材料的甲硅烷基化聚氨酯。
这样，本发明的一个方面是制备甲硅烷基化聚氨酯的方法，包括(A)将(ⅰ)终端不饱和度小于0.02毫克当量/克，分子量为2000至20000的多元醇组分和(ⅱ)二异氰酸酯组分以该多元醇组分对该二异氰酸酯组分化学计量上过量进行反应，从而生成羟端基的聚氨酯预聚物；(B)将上述聚氨酯预聚物和一个或多个异氰酸酯硅烷反应，该异氰酸酯硅烷的通式为
OCN-R-Si(X)m(-OR1)3-m
其中，m是0、1或2，每个R1是含有1-4个碳原子的烷基，优选是甲基或乙基，每个X是含有1-4个碳原子的烷基，优选是甲基或乙基，R是双官能有机基团，优选是直链的或支化的含2-6个碳原子的双官能烷基，用该异氰酸酯硅烷将在上述预聚物上的羟基封端。
在金属配合物催化剂存在下烯化氧的聚合可以合成具有较高分子量及非常低不饱和度的聚醚多元醇。这些聚醚多元醇是通过聚加成反应合成非常高分子量的聚氨酯的理想原料。它们固有的高分子量能够降低用于构造氨基酯聚合物链长的硬段的用量，这导致聚氨酯预聚物急剧降低的粘度。再者，它们的低不饱和度可以增加氨基酯预聚物的分子量而在扩链过程中不损失其用于后来的硅烷封端和最终固化时需要的官能度。
本发明的另一个方面是用上述方法制备的甲硅烷基化聚氨酯。本发明的这个方面允许合成非常高分子量的甲硅烷基化的聚氨酯，它显示出显著低的残余表面粘着性。作为对比，用常用的聚醚多元醇作为具有增大分子量的氨基酯预聚物合成的离析物，则典型地导致在最终产品中超量的残余表面粘着性的缺点。本发明的这一方面提供高分子量低粘度的、甲硅烷基化的、用异氰酸酯烷氧基硅烷封端的聚氨酯，该甲硅烷基化产物是密封胶、粘结剂、涂料等的配合物的卓越前体。应用这些前体的配合物在很少或没有残余表面粘着性的弹性柔性材料中同时显出低的粘度、便于加工性和可操作性、快速固化和改进的机械性能和柔韧性。聚合物
用于本发明的终端带有活泼氢原子的氨基酯聚合物可以如下法制备：通过将一种有机二或多异氰酸酯反应物组分和化学当量上超量的多元醇反应物组分反应，该多元醇反应组分可以是聚醚多元醇或包含多元醇的组合物，根据各反应物的活性，可以使用催化剂。反应温度典型地介于60～90℃；反应时间典型地约2至8小时左右。制备的实例在下一部分写出。
合适的有机二或多异氰酸酯包括二异氰酸酯例如2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(“IPDI”)、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯异构物，DESMODURN等，以及它们的混合物。
为了制备氨基酯预聚物，一个或多个二元醇和三元醇可用于该反应中，例如聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚丁二烯二醇、聚氧亚烷基二醇、聚氧亚烷基三醇、聚亚丁基二醇、聚己内酯二醇和三醇、等等，它们都具有两个或多个羟基。用于本发明的优选的多元醇是聚丙二醇。应用在本发明中的多元醇具有非常低的不饱和度因而有高的官能度。这些多元醇典型地用金属配合物催化剂进行氧化烯烃的聚合而制得，得到的多元醇具有低的终端烯类不饱和度，每克多元醇少于0.02，优选少于0.04毫克当量(meq/g)。多元醇的分子量典型地介于约2000-20000，更优选介于3000-10000之间。
为了制备用于本发明的活性羟基终端的聚氨酯，相对于-NCO当量(基团)至少是稍为摩尔过量的羟基当量(-OH基团)被用来终止带有羟基的聚合物链。NCO对OH的优选摩尔比约为0.3至0.95，更优选在0.5至0.85，这依赖于所用的多元醇。
在本发明中适用于对在氨基酯预聚物中的终端活泼氢原子进行封端的适宜的有机官能团硅烷封端物可用通式表示：
OCN-R-Si(X)m(OR’)3-m
其中R是二官能度的有机基团，每个R’是具有1-4个碳原子的烷基，X是具有1-4个碳原子的烷基，m是0-2的整数。R基团可以在广范围地变化其结构，它在末端的异氰酸酯基和烷氧基硅烷基之间形成稳定的桥。这类异氰酸根合烷氧基硅烷化合物的各种结构被作为例子描绘于美国专利No 4146585中的第4和第5栏中。然而，优选地，R是具有2-6个碳原子的低级亚烷基团，更优选地，其中至少有3个碳原子。特别优选的材料是γ-异氰酸根合丙基-三乙氧基硅烷和γ-异氰酸根合丙基-三甲氧基硅烷。
含有活泼氢原子的氨基酯预聚物在大约化学计量的条件下和上述异氰酸酯硅烷反应生成稳定的具有一个或多个终端烷氧基硅烷基团的预聚物。
氨基酯预聚物的合成及其后的甲硅烷基化反应是在无水条件下进行的，优选地在惰性层下进行，如在氮气中，以避免烷氧基硅烷基团过早的水解。对此两步反应，典型的温度介于0至150℃，较优选的是介于60至90℃之间。典型地，对甲硅烷基化聚氨酯的合成总反应时间为4-8小时。
在上述氨基酯预聚物及相关的甲硅烷基化聚氨酯的制备中使用的典型催化剂是二羧酸二烷基锡，例如二月桂酸二丁基锡和二乙酸二丁基锡，叔胺，羧酸亚锡盐例如辛酸亚锡和乙酸亚锡，等等，用于本发明的优选催化剂是二月桂酸二丁基锡。
用标准的滴定技术(ASTM2572-87)和红外分析方法，监测此合成反应。当没有残余的NCO为上述任何一种技术检出时，氨基酯预聚物甲硅烷基化被认为是完全的。密封胶
包括上述硅烷终端的氨基酯聚合物的密封胶配合物之一可以如此制成：将甲硅烷基化聚氨酯和任何通用的功能添加剂例如一种或多种填料、增塑剂、触变剂、抗氧剂、紫外光稳定剂、粘结促进剂和/或固化催化剂相互混和而成。使用双行星式混合器可以获得满意的混合效果。典型地，甲硅烷基化氨基酯聚合物、填料、稳定剂和增塑剂在真空中于80℃时混合60-90分钟。冷却到50℃之后，加入所需的硅烷粘结促进剂、脱水剂和固化催化剂，此混合物在氮气层下再搅拌30分钟。
适用于本密封胶配合物的典型的填料包括增强填料例如煅制氧化硅、沉淀法二氧化硅和碳酸钙。为了进一步改善配合物的物理强度，增强炭黑可作为主要填料，这将得到黑色体系。用于本发明的几个商品牌号的炭黑是可以买到的，例如“CORAX”产品(Degussa)。为了获得半透明的配合物，较高水平的煅制氧化硅或沉淀法二氧化硅将用作主要填料而不用炭黑。
粒子大小在0.07μm至4μm的处理过的碳酸钙是优选的填料，几种商品名下的产品是可以买到的，例如专业矿物公司的“ULTRAPFLEX”和“HI PFLEX”、Zeneca树脂公司的“WINNOFIL SPM”和“WINNOFIL SPT”、Huber公司的“HUBERCARB 1Qt”、“HUBERCARB3Qt”和“HUBERCARB W”以及ECC公司的“KOTOMITE”。这些填料现可以单独使用也可以联合使用。这些填料一般可达每100份甲硅烷基化氨基酯聚合物用200份之多，较优选的加入量是80至150份。
通用于聚氨酯密封胶中的增塑剂皆可用于本发明中以改善其性能以及便于较高填料量的使用。典型的增塑剂包括苯二甲酸酯、二丙二醇和二甘醇二苯甲酸酯和它们的混合物，环氧化的大豆油等。二辛基和二异癸基苯二甲酸酯的有用的来源包括那些Exxon化学公司的商品名为“JAYFLEX DOP”和“JAYFLEX DIDP”。二苯甲酸酯可用Velsicol化学公司的“BENZOFLEX 9-88”、“BENZOFLEX 50”和“BENZOFLEX 400”。大豆油可用联碳公司的“FLEXOL EPO”。典型的增塑剂用量可达每100份甲硅烷基化氨基酯聚合物用100份增塑剂，较优选的是用40至80份。
密封胶配合物可以包括各种触变剂或抗流淌剂，这类添加剂以各种蓖麻蜡、煅制二氧化硅、处理过的粘土和聚酰胺为代表。这些添加剂典型地为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物组分包含1至10份，优选为1至6份。有用的触变剂包括那些Degussa公司的“AEROSIL”和Cabot公司的“CABO-SIL TS720”，CasChem公司的“CASTOR WAX”，Rheox公司的“THIXATROL”和“THIXCIN”，以及King Industries的“DISLON”。
紫外光稳定剂和/或抗氧化剂可以包含在本发明的密封胶配合物中，其量为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物0至5份，优选为0.5至2份。这些物质可以分别从例如Greet Lakes公司和Ciba-Geigy公司买到，其商品名为“ANOX 20”和“UVASIL 299HM/LM”(Great Lakes)和“IRGANOX 1010”、“TINUVIN 770”、“TINUVIN 327”、“TINUVIN213”、“TINUVIN 622LD”(Ciba-Geigy)。
各种有机官能硅烷粘结促进剂对本发明的密封胶配合物是有用的。这些物质典型地为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物用0.5至5份，优选为每百份聚合物用0.8至2.0份。合适的粘结促进剂包括“SILQUEST A-1120”硅烷、“SILQUEST A-2120”硅烷、“SILQUESTA-1110”硅烷、“SILQUEST A-1170”硅烷和“SILQUEST A-187”硅烷、所有这些都可以从Witco’s有机硅集团公司买到。
合适的固化催化剂和以前在制备甲硅烷基化氨基酯聚合物时讨论过的那些催化剂是相同的。这些催化剂典型地为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物用0.01至3份，优选为每百份聚合物用0.01至1.0份。
混合之后，密封胶典型地在23℃、相对湿度为50％时固化14天。试验步骤
合成之后，取一部分甲硅烷基化聚氨酯和1％重量的作固化催化剂的二月桂酸二丁基锡(DBTDL)充分均匀混合。该催化剂和甲硅烷基化聚合物的均匀混合物随后被铸入TEFLON PTFE模子里，在23℃和相对湿度50％的气候实验箱中放置两周以使之固化。固化聚合物膜在下述被测试。将此处所讨论的测试步骤用于相应的密封胶。
氨基酯预聚物、相关的甲硅烷基化聚氨酯和配制的密封胶的粘度用ICI的锥板式粘度计测定，典型地在156s-1和在环境条件下测定。
固化甲硅烷基化聚氨酯和相关的密封胶的物理性能将按照美国测试和材料协会(ASTM)之方法D412对拉伸强度进行测定，其显示断裂拉伸强度值、断裂伸长率和100％时的模量，以及按照ASTM方法D624测定撕裂强度。
该物质的硬度是用Shore A硬度测定法观测。
固化体系的残余粘着性用手指接触观测，其以4至0级评价，此处4表示没有残余粘着性而0则表示非常粘。
下面是对上面所讨论的聚合物和相关的密封胶体系的说明性实例。表1概括表示了其典型配合物的聚合物体系。特定聚合物膜和相关密封胶体系的性质和声称所具有的优点分别表示于表2和表3中。实例1(体系A)
414g(0.103mol)常用的具有规定羟值为27.9，相应地，其分子量约为4021，不饱和度介于0.13和0.18之间的聚氧亚丙基多元醇(VORANOL P4000,Dow化学公司)和36.1g(0.144mol)的4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4’-MDI,ISONATE M125,Dow化学公司)的具有NCO/OH比为1.4混合物，加入60ppm DBTDL和20ppm苯甲酰氯分别作为反应催化-延迟体系，此混合物被在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至大约0.8％重量。然后，将这个异氰酸酯终端的聚氨酯预聚物(PUR A)和相应量为21.4g(0.084mol)的N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(硅烷Ⅰ)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR A。此反应保持在70-75℃直至NCO含量为零。实例2(体系B)
将322g(0.082mol)低不饱和度的具有规定不饱和度为0.005meq/g、规定羟值为28.4和相应分子量约为3950的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM4200,ARCO化学公司)和28.5g(0.114mol)的4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4’-MDI,ISONATE M125,Dow化学公司)的具有NCO/OH比为1.4混合物，加入20ppm DBTDL作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至大约0.8％重量。然后，将这个异氰酸酯终端的聚氨酯预聚物(PUR B)和相应量为18.6g(0.073mol)的N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(硅烷Ⅰ)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR B。此反应保持在70-75℃直至NCO含量为零。实例3(体系C)
将382g(0.094mol)低不饱和度的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM4200,ARCO化学公司)和14.5g(0.058mol)的4,4’-MDI(ISONATEM125,Dow化学公司)的具有NCO/OH比为0.62的混合物，加入20ppmDBTDL作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PUR C)和14.6g(0.07lmol)的γ-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷(硅烷Ⅱ)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR C。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再为零。实例4(体系D)
将311.4g(0.038mol)低不饱和度的具有规定不饱和度为0.005meq/g、规定羟值为13.8和相应分子量约为8130的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM8200,ARCO化学公司)和4.3g(0.019mol)的IPDI(VESTANATE,Huls)的具有NCO/OH比为0.5的混合物，加入40ppm二月桂酸二丁基烯作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量为零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PUR D)和9.93g(0.04mol)的γ-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷(硅烷Ⅲ)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR D。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再次为零。实例5(体系E)
将238.1g(0.029mol)低不饱和度的聚氧亚丙基多元醇(PPO,ACCLAIMTM8200,ARCO化学公司)和4.35g(0.019mol)的IPDI(VESTANATE,Huls)的具有NCO/OH比为0.67的混合物，加入40ppm二月桂酸二丁基烯作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PUR E)和5.06g(0.02mol)的γ-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷(硅烷Ⅲ)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR E。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再为零。
从预聚物制膜的方法为：将100至120g预聚物灌注入玻璃广口瓶中，瓶口盖子上装有气体进出口和一个让搅拌棒气密性地旋转的装置。聚合物在室温下真空脱气，直至没有气泡产生。打开广口瓶，将1％重量的锡催化剂加入到聚合物中。关上瓶盖，在真空下混合真至此共混物均匀使催化剂结合到聚合物中。瓶中物被灌注入PTFE模子中，和空气中的湿气反应；得到约3mm的聚合物薄片，在23℃及50％相对湿度下放置2周后测定。
                表1．聚合物结构综览和粘度体系            A           B           C          D          E多元醇        P4000       Acc4200     Acc4200    Acc8200    Acc8200异氰酸酯      MDI M125    MDI M125    MDI M125   IPDI       IPDINCO/OH比      1.4         1.4         0.62       0.5        0.67硅烷封端物    Ⅰ          Ⅰ          Ⅱ         Ⅲ         Ⅲ计算MW值      11,000      11,000      12,000     17,000     25,000甲硅烷基化聚  115.2       243.2       76.8       57.6       96.0氨酯粘度(Pa.s)
                表2．聚合物膜的性能体系              A      B      C     D      E撕裂强度(N/mm)    1.6    4.4    2.4   2.5    2.6断裂拉伸强度(MPa) 0.3    1.0    0.7   0.5    0.4断裂伸长率(％)    248    169    60    125    326100％模量(MPa)    0.1    0.7    --    0.4    0.14Shore A硬度       9      37     47    26     12残余粘着性*      1      3      4     4      3
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。实例6-10(体系F-K)
用上面讨论过的步骤配制密封胶体系-实例F-K。采用下列成分和用量：
成分                                         phr
甲硅烷基化聚氨酯                             100
DIDP                                         40
CaCO3 *(0.07mm)                             90
SiO2 *                                      2
TiO2 *                                      5
SILQUEST A-171(乙烯基三甲氧基硅烷)(Witco)    1
SILQUEST A-1120                              2
(N-β-氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(Witco)
DBTDL                                        0.15*经表面处理
密封胶工作性能列于表3
            表3．密封胶的性能体系          F       G        H       I        K预聚物        A       B        C       D        E粘度(Pa.s)    172.8   467.2    92.8    121.6    313.6撕裂强度(N/mm)    4.9    8.2    6.6    8.0     8.9断裂拉伸强度(MPa) 1.5    2.7    2.7    2.35    1.94断裂伸长率(％)    236    194    147    234     469100％模量(MPa)    0.7    1.7    2.2    1.2     0.6Shore A硬度       25     49     62     23      27残余粘着性*      2      4      4      4       4
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。
分别直接比较体系A和B以及它们相关的密封胶F和G，可以看出使用通用的或低不饱和度的聚醚多元醇不同的影响。带有极低的终端烯不饱和度的聚醚多元醇使合成出经聚加成反应来增加其分子量但不损失其机械性能或增加其残余表面粘着性的甲硅烷基化氨基酯聚合物。撕裂强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为175％和67％)、断裂拉伸强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为233％和80％)、100％模量和Shore A硬度增加、低的断裂伸长率等，所有这些都反映了较高的官能度和因而有改善的交联网络。
分别比较体系B和C以及它们相关的密封胶G和H，可看到采用氨基硅烷或异氰酸酯硅烷来对硅烷封端对体系粘度的影响。用异氰酸酯硅烷封端导致具有相同分子量的甲硅烷基化预聚物的粘度明显地降低，例如在所示例子中粘度的降低可达3倍。这个性能典型地延续到相应的密封胶配合物中，例如在所示的例子中粘度的降低可达5倍之多。
体系D和E表明了通过聚加成反应增长组装扩展链长的甲硅烷基化聚氨酯且仍获得有利的粘度值的能力，低不饱和度的聚醚多元醇使能合成足够高分子量的氨基酯预聚物，因而可以使用三官能团硅烷来封端而不损失其柔韧性。体系E和它相关的密封胶配合物K全面而广泛地描述了本发明：用低不饱和度的聚醚多元醇使合成出扩展链长的、用三官能团异氰酸酯硅烷封端和具有低的粘度且显示出良好机械性能和柔韧性的氨基酯预聚物，并具有低残余粘着性和快速固化等额外的好处。实例11-12(聚合物U、V和密封胶X、Y)
实例U：
将315.3g(0.079mol)通用的聚氧亚丙基多元醇(VORANOLP4000,Dow化学公司)和14.8g(0.059mol)的4,4’-二苯基甲烷二并氰酸酯(4,4’-MDI,ISONATE M125,Dow化学公司)的具有NCO/OH比为0.75的混合物，加入5ppm的锡作为二月桂酸二丁基锡(DBTDL)催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PUR U)和8.47g(0.041mol)的γ-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷(硅烷Ⅱ)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR U。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再为零。
实例V：
将315g(0.082mol)低不饱和度的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM4200,Lyondell化学公司)和15.4g(0.062mol)的4,4’-MDI(ISONATEM125,Dow化学公司)的具有NCO/OH比为0.75的混合物，加入10ppm的锡作为DBTDL催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PURV)和8.82g(0.043mol)的γ-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷(硅烷Ⅱ)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR V。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再为零。
                        表4．聚合物结构综览和粘度体系                              U                V多元醇                        VORANOL P4000    ACCLAIM 4200异氰酸酯                      MDI M 125        MDI M 125NCO/OH比                      0.75             0.75硅烷封端物                    Ⅱ               Ⅱ计算MW值                      17,000           17,000甲硅烷基化聚氨酯粘度(Pa.s)    44.0             204.8
膜和密封胶由预聚物U和V按前述步骤制备
            表5．聚合物膜的性能体系              U      V撕裂强度(N/mm)    1.4    2.7断裂拉伸强度(MPa) 0.17   0.65断裂伸长率(％)    320    153100％模量(MPa)    0.07   0.49Shore A硬度       3      32残余粘着性*      0      3
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0级评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。
密封胶实际性能综列于表6。
            表6．密封胶的性能体系              X       Y预聚物            U       V粘度(Pa.s)        62.4    345.6撕裂强度(N/mm)    5.0     11.0断裂拉伸强度(MPa) 1.1     2.3断裂伸长率(％)    386     305100％模量(MPa)    0.3     1.1Shore A硬度       16      43残余粘着性*      1       4
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0级评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。
分别直接比较体系U和V以及它们相关的密封胶X和Y，可以看出使用通用的或低不饱和度的聚醚多元醇不同的影响。带有极低的终端烯不饱和度的(一般小于多元醇的0.02meq/g)聚醚多元醇使合成出经聚加成反应来增加其分子量但不损失其机械性能或增加其残余表面粘着性的甲硅烷基化氨基酯聚合物。撕裂强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为93％和120％)、断裂拉伸强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为282％和110％)、100％模量和Shore A硬度增加、低的断裂伸长率等，所有这些都反映了较高的官能度和因而有改善的交联网络。

Claims (10)

1．制备甲硅烷基化聚氨酯的方法，其包括：
(A)将(ⅰ)终端不饱和度小于0.02毫克当量每克多元醇，分子量为2,000至20,000道尔顿的多元醇组分和(ⅱ)二异氰酸酯组分以该多元醇组分对该二异氰酸酯组分化学计量上过量进行反应，从而生成羟端基的聚氨酯预聚物；
(B)将上述聚氨酯预聚物和一个或多个通式为式(1)的异氰酸酯硅烷反应
OCN-R-Si(X)m(-OR1)3-m    (1)
其中，m是0、1或2，每个R1是含有1-4个碳原子的烷基，每个X是含有1-4个碳原子的烷基，和R是双官能有机基团，用该异氰酸酯硅烷将在上述预聚物上的羟基封端。
2．按照权利要求1的方法，其中R是双官能直链或支化的含2-6个碳原子的烷基。
3．按照权利要求1的方法，其中m是零。
4．按照权利要求1的方法，其中m是1。
5．按照权利要求1的方法，其中式(1)表示的所说的异氰酸酯硅烷是γ-异氰酸根合丙基-三甲氧基硅烷或γ-异氰酸根合丙基-三乙氧基硅烷。
6．用下列方法制备的甲硅烷基化聚氨酯，该方法包括：
(A)将(ⅰ)终端不饱和度小于0.2毫克当量每克多元醇，分子量为2,000至20,000道尔顿的多元醇组分和(ⅱ)二异氰酸酯组分以该多元醇组分对该二异氰酸酯组分化学计量上过量进行反应，从而生成羟端基的聚氨酯预聚物；
(B)将上述聚氨酯预聚物和一个或多个通式为式(1)的异氰酸酯硅烷反应
OCN-R-Si(X)m(-OR1)3-m    (1)
其中，m是0、1或2，每个R1是含有1-4个碳原子的烷基，每个X是含有1-4个碳原子的烷基，R是双官能有机基团，用该异氰酸酯硅烷将在上述预聚物上的羟基封端。
7．按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中m是零。
8．按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中m是1。
9．按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中式(1)表示的所说的异氰酸酯硅烷是γ-异氰酸根合丙基-三甲氧基硅烷或γ-异氰酸根合丙基-三乙氧基硅烷。
10．按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中所说的二异氰酸酯化合物组分选自2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯异构物，以及它们的混合物。
CNB991013565A 1998-01-22 1999-01-22 能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品 Expired - Lifetime CN1138808C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/009,868 1998-01-22
US09/009,868 US5990257A (en) 1998-01-22 1998-01-22 Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby
US09/009868 1998-01-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1229804A true CN1229804A (zh) 1999-09-29
CN1138808C CN1138808C (zh) 2004-02-18

Family

ID=21740193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB991013565A Expired - Lifetime CN1138808C (zh) 1998-01-22 1999-01-22 能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5990257A (zh)
EP (1) EP0931800B1 (zh)
JP (2) JPH11279249A (zh)
KR (1) KR100552020B1 (zh)
CN (1) CN1138808C (zh)
AU (1) AU762333B2 (zh)
BR (1) BR9900123A (zh)
DE (1) DE69920986T2 (zh)
SG (1) SG70148A1 (zh)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100339409C (zh) * 2003-03-17 2007-09-26 瓦克化学股份公司 无异氰酸酯的可发泡混合物
CN101405315B (zh) * 2006-01-26 2011-04-13 Sika技术股份公司 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物的湿固化组合物
CN1860149B (zh) * 2003-10-02 2011-06-15 特里姆科有限公司 预聚物组合物和由其制备的密封剂
CN102181256A (zh) * 2009-12-21 2011-09-14 博斯蒂克股份公司 热固性粘合剂组合物
CN101365734B (zh) * 2005-10-27 2011-09-28 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 制备湿气-可固化的硅烷化树脂组合物的方法，获得的组合物和含有该组合物的湿气可固化的产品
CN101535360B (zh) * 2006-09-01 2012-05-09 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 具有衍生自可固化的硅烷化聚氨酯组合物的粘合树脂组分的固体聚合物基材
CN102459387A (zh) * 2009-05-27 2012-05-16 Sika技术股份公司 具有改善的初始强度的湿固化性组合物
CN101553515B (zh) * 2006-09-21 2012-12-26 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 制备可固化的甲硅烷基化聚氨酯树脂的方法
CN101778885B (zh) * 2007-08-10 2013-07-10 汉高两合股份公司 由具有两个可水解基团的硅烷组成的可固化组合物
CN101868491B (zh) * 2007-11-22 2013-08-14 汉高两合股份公司 由具有三个可水解基团的硅烷构成的可固化的组合物
CN101405235B (zh) * 2006-02-01 2013-10-02 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 具有低透气性的密封剂组合物的隔热的玻璃单元
CN103476887A (zh) * 2010-12-28 2013-12-25 博斯蒂克股份公司 交联方法和相关装置
CN102015811B (zh) * 2008-04-25 2014-06-04 汉高公司 含有基于硅烷化聚醚嵌段聚合物的聚氨酯的可固化组合物
CN105273232A (zh) * 2014-07-12 2016-01-27 卢桂才 异氰酸酯烷氧基硅烷沥青水泥防水桥联剂及其防水产品和应用
CN107406570A (zh) * 2015-03-11 2017-11-28 汉高股份有限及两合公司 甲硅烷基化的聚氨酯、其制备和用途
CN109715719A (zh) * 2016-09-23 2019-05-03 纳幕尔杜邦公司 可喷涂组合物
CN110872373A (zh) * 2019-11-29 2020-03-10 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所南昌研究院 一种聚氨酯增粘剂及其制备方法与应用
CN112142945A (zh) * 2019-06-27 2020-12-29 万华化学集团股份有限公司 一种高稳定性的端硅烷基聚合物树脂及其制备方法
CN113527629A (zh) * 2021-06-15 2021-10-22 深圳市百丽春粘胶实业有限公司 一种高耐候高性能建筑外墙用改性聚醚树脂及密封胶

Families Citing this family (154)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19908562A1 (de) * 1998-03-25 1999-10-07 Henkel Kgaa Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung
KR100512319B1 (ko) * 2001-02-20 2005-09-02 콘소티움 퓌르 에렉트로헤미쉐 인두스트리 게엠베하 경화속도가 빠르고 이소시아네이트가 없는 발포성 혼합물
DE10108038C1 (de) * 2001-02-20 2002-01-17 Consortium Elektrochem Ind Isocyanatfreie schäumbare Mischungen
EP1256595A1 (de) * 2001-05-10 2002-11-13 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. Klebstoff, gefüllt mit oberflächenbehandelter Kreide und Russ
DE10139132A1 (de) * 2001-08-09 2003-02-27 Consortium Elektrochem Ind Alkoxyvernetzende einkomponentige feuchtigkeitshärtende Massen
JP4099451B2 (ja) 2001-08-28 2008-06-11 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト アルコキシシラン末端のポリマーを含有する速硬性１成分混合物
DE10201703A1 (de) * 2002-01-17 2003-08-07 Consortium Elektrochem Ind Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende vernetzbare Polymerabmischungen
DE10204523A1 (de) * 2002-02-05 2003-08-07 Bayer Ag Alkoxysilan- und OH-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere mit erniedrigter Funktionalität, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US7307134B2 (en) * 2002-02-22 2007-12-11 Henkel Corporation Mixed alkoxysilyl functional polymers
US7115696B2 (en) 2002-05-31 2006-10-03 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6833423B2 (en) * 2002-06-18 2004-12-21 Bayer Polymers Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6803412B2 (en) * 2003-03-13 2004-10-12 H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. Moisture curable hot melt sealants for glass constructions
WO2004111093A1 (en) * 2003-06-09 2004-12-23 Bridgestone Corporation Improved hysteresis elastomeric compositions comprising polymers terminated with isocyanato alkoxysilanes
EP1631596B1 (en) 2003-06-09 2013-08-14 Bridgestone Corporation Improved hysteresis elastomeric compositions comprising sequentially terminated polymers
DE10334265A1 (de) 2003-07-25 2005-02-24 Basf Ag Thermoplastisches Polyurethan enthaltend Silangruppen
DE10351804A1 (de) 2003-11-06 2005-06-09 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Erhöhung der Elastizität von feuchtigkeitsgehärteten Elastomeren
DE10355318A1 (de) 2003-11-27 2005-06-23 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von organyloxysilylterminierten Polymeren
US20050179647A1 (en) * 2004-02-18 2005-08-18 Microsoft Corporation Automatic detection and switching between input modes
US7482420B2 (en) * 2004-03-24 2009-01-27 Construction Research & Technology Gmbh Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation
US7888425B2 (en) * 2004-07-16 2011-02-15 Reichhold, Inc. Low volatile organic compound stable solvent-based polyurethane compositions for coatings
WO2006034411A2 (en) * 2004-09-23 2006-03-30 Henkel Corporation In-situ chain extended rtv-curing polyether
US7361292B2 (en) * 2004-11-08 2008-04-22 Dow Global Technologies Inc. High modulus, nonconductive adhesive useful for installing vehicle windows
EP2546307B1 (en) 2004-11-10 2018-03-14 Kaneka Corporation Curable composition
EP1883668A4 (en) * 2005-05-18 2011-08-24 Bayer Materialscience Llc POLYURETHANEAN SUBSTANCES WITH ALKOXYSILAN SIDE GROUPS
DE102005029169A1 (de) 2005-06-23 2006-12-28 Wacker Chemie Ag Kontinuierliche polymeranaloge Umsetzung von reaktiven Silanmonomeren mit funktionalisierten Polymeren
DE102005041953A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US7435787B2 (en) * 2005-09-14 2008-10-14 Momentive Performance Materials Inc. Process for the continuous production of silylated resin
US8232362B2 (en) * 2005-09-15 2012-07-31 Momentive Performance Materials Inc. Preparation of amino-silane terminated polymer by using organic bismuth catalyst and cured polymer therefrom by using non-tin catalyst
WO2007040101A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-12 Kaneka Corporation 硬化性と貯蔵安定性の改善された硬化性組成物
WO2007037484A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2007037485A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 硬化性組成物
EP1770107A1 (de) 2005-09-30 2007-04-04 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung
US20070178256A1 (en) * 2006-02-01 2007-08-02 Landon Shayne J Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US7569653B2 (en) 2006-02-01 2009-08-04 Momentive Performance Materials Inc. Sealant composition having reduced permeability to gas
US8580361B2 (en) * 2006-02-01 2013-11-12 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US20070179236A1 (en) * 2006-02-01 2007-08-02 Landon Shayne J Sealant composition having reduced permeability to gas
DE102006006975A1 (de) * 2006-02-14 2007-08-30 Bostik Gmbh Einkomponentiger, lösemittelfreier Kontaktklebstoff
JP5420895B2 (ja) 2006-02-16 2014-02-19 株式会社カネカ 硬化性組成物
EP2011834B1 (en) 2006-04-20 2012-07-25 Kaneka Corporation Curable composition
DE102006022095A1 (de) 2006-05-11 2007-11-15 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende transparente Polymerabmischungen
US8247514B2 (en) * 2006-09-01 2012-08-21 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polyurethane compositions and adhesives therefrom
US8247079B2 (en) * 2006-09-01 2012-08-21 Momentive Performance Materials Inc. Laminate containing a silylated polyurethane adhesive composition
JP5500824B2 (ja) 2006-09-13 2014-05-21 株式会社カネカ ＳｉＦ基を有する湿分硬化性重合体およびそれを含有する硬化性組成物
DE102006054289A1 (de) * 2006-11-17 2008-05-21 Bayer Materialscience Ag Nanopartikelmodifizierte Polyisocyanate
EP2302000B1 (en) 2006-11-22 2016-11-16 Kaneka Corporation Curable composition and catalyst composition
DE102006059473A1 (de) 2006-12-14 2008-06-19 Henkel Kgaa Silylgruppen enthaltende Mischung von Prepolymeren und deren Verwendung
JP5284796B2 (ja) 2006-12-25 2013-09-11 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2008084651A1 (ja) 2007-01-12 2008-07-17 Kaneka Corporation 硬化性組成物
US8207252B2 (en) 2007-03-07 2012-06-26 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable silylated polymer resin composition
US7863398B2 (en) * 2007-03-27 2011-01-04 Momentive Performance Materials Inc. Process for making hydrolyzable silylated polymers
US8063140B2 (en) 2007-06-13 2011-11-22 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable, graft-modified resin composition, process for its manufacture and process for bonding substrates employing the resin composition
US7569645B2 (en) * 2007-06-27 2009-08-04 Momentive Performance Materials Inc. Curable silyl-containing polymer composition containing paint adhesion additive
DE102007032342A1 (de) * 2007-07-11 2009-01-15 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schäumen auf Basis von speziellen alkoxysilanfunktionellen Polymeren
PL2167563T3 (pl) * 2007-07-12 2013-10-31 Dow Global Technologies Llc Polimery utwardzalne w temperaturze pokojowej ich prekursory
US8501856B2 (en) * 2007-07-13 2013-08-06 Momentive Performance Materials Inc. Curable silicon-containing compositions possessing high translucency
EP2177571A4 (en) 2007-07-19 2014-01-08 Kaneka Corp HARDENING COMPOSITION
US8722753B2 (en) * 2007-08-21 2014-05-13 Lear Corporation Hydroxyl terminated precursor and method of making the same
DE102007039648A1 (de) 2007-08-22 2009-02-26 Sustech Gmbh & Co. Kg Mischungen, multifunktioneller sternförmiger Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung sowie Beschichtungen daraus
US8372514B2 (en) * 2007-11-21 2013-02-12 Sika Technology Ag Moisture-curing composition comprising at least two polymers having silane groups
DE102007058344A1 (de) 2007-12-03 2009-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
DE102007058483A1 (de) * 2007-12-04 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
PL2072564T3 (pl) * 2007-12-19 2013-12-31 Sika Tech Ag Jednoskładnikowa, utwardzająca się pod wpływem wilgoci pianka polimerowa
FR2925517B1 (fr) * 2007-12-21 2010-01-08 Bostik Sa Adhesifs sensibles a la pression a pouvoir adhesif stable en temperature.
DE102008003743A1 (de) * 2008-01-10 2009-07-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend weichelastische silylierte Polyurethane
JP5605892B2 (ja) * 2008-03-27 2014-10-15 大日本塗料株式会社 樹脂組成物
DE102008020979A1 (de) 2008-04-25 2009-10-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
DE102008038399A1 (de) 2008-08-19 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen auf Basis silylierter Polyurethane
DE102008021221A1 (de) * 2008-04-28 2009-10-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzung auf Basis silylierter Polyurethane
DE102008021222A1 (de) 2008-04-28 2009-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen auf Basis silylierter Polyurethane
WO2009133061A1 (de) * 2008-04-28 2009-11-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare zusammensetzungen auf basis silylierter polyurethane
DE102008025575A1 (de) 2008-05-28 2009-12-03 Evonik Röhm Gmbh Mit Wasser vernetzbare Dichtmasse
JP5547641B2 (ja) 2008-09-29 2014-07-16 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
ES2428819T3 (es) 2008-12-05 2013-11-11 Basf Se Derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico como plastificantes para adhesivos y materiales selladores
EP2199351A1 (de) * 2008-12-19 2010-06-23 Sika Technology AG Flüssigfolie auf Basis von silanterminierten Polymeren
JP5592273B2 (ja) 2009-01-16 2014-09-17 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
US8138297B2 (en) * 2009-02-09 2012-03-20 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable silylated polymer possessing improved storage stability
US8809479B2 (en) 2009-05-01 2014-08-19 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers
US9932437B2 (en) 2009-05-01 2018-04-03 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers
DE102009026900A1 (de) 2009-06-10 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Transparenter 1-Komponenten Kaschierklebstoff
DE102009029200A1 (de) * 2009-09-04 2011-03-17 Wacker Chemie Ag Isocyanatfreie silanvernetzende Zusammensetzungen
US9217060B2 (en) 2009-10-16 2015-12-22 Kaneka Corporation Curable composition
JP2011094001A (ja) * 2009-10-29 2011-05-12 Idemitsu Kosan Co Ltd ペースト状組成物
DE102009046269A1 (de) 2009-10-30 2011-05-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Harnstoffgebundende Alkoxysilane zum Einsatz in Dicht- und Klebstoffen
US20120225983A1 (en) 2009-11-05 2012-09-06 Jochen Wagner Adhesives and sealants comprising esters based on 2-propylheptanol
EP2519553B1 (en) 2009-12-31 2016-10-19 Bostik, Inc. Moisture curable adhesive composition and method for installing hardwood floors
DE102010000881A1 (de) 2010-01-14 2011-07-21 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 1K- Kaschierklebstoff mit Silanvernetzung
KR101838533B1 (ko) 2010-01-19 2018-04-26 카네카 코포레이션 경화성 조성물
US9200160B2 (en) * 2010-03-29 2015-12-01 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same
US8791185B2 (en) 2010-06-21 2014-07-29 Basf Se 2-ethylhexyl methyl terephthalate as plasticizer in adhesives and sealants
JP5717849B2 (ja) 2010-06-21 2015-05-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 接着剤および封止剤中での可塑剤としての２−エチルヘキシル−メチル−テレフタレート
US9376602B2 (en) 2010-06-29 2016-06-28 Construction Research & Technology Gmbh Process for preparing a thixotroping agent and use thereof
WO2012003216A1 (en) 2010-06-30 2012-01-05 Dow Global Technologies Llc Low viscosity silyl-modified polymers
WO2012057092A1 (ja) 2010-10-27 2012-05-03 株式会社カネカ 硬化性組成物
MX2013004572A (es) 2010-11-08 2013-08-21 Momentive Performance Mat Inc Sistema de barrera de aire y agua de silicona aplicado a fluidos y proceso del mismo.
DE102010062186A1 (de) 2010-11-30 2012-05-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Zweikomponentige härtbare Zusammensetzung
FR2969637B1 (fr) * 2010-12-28 2014-04-18 Bostik Sa Procede de reticulation et dispositif associe
AU2015230724B2 (en) * 2010-12-28 2017-06-15 Bostik Sa Cross-linking method and associated device
DE102011002885A1 (de) 2011-01-19 2012-07-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Lagerstabiler NCO-freier Kaschierklebstoff
JP5917488B2 (ja) 2011-03-09 2016-05-18 株式会社カネカ 接着剤組成物と木材からなる接着構造体
US8859674B2 (en) * 2011-03-31 2014-10-14 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer compositions with improved adhesion to concrete
EP2698481B1 (en) 2011-04-15 2017-04-05 Kaneka Corporation Cladding material for construction
WO2013003061A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Dow Global Technologies Llc Improved process for making low viscosity, fast curing silane terminated polymers
US9593271B2 (en) 2011-09-22 2017-03-14 Kaneka Corporation Curable composition and cured product thereof
US10059794B2 (en) 2011-11-16 2018-08-28 Soudal Polyurethane foam composition
EP2617778B1 (en) 2012-01-19 2021-03-17 Jotun A/S Fouling release coatings
US20140024795A1 (en) * 2012-04-25 2014-01-23 Novomer, Inc. Aliphatic polycarbonate polyols containing silyl groups
US10016454B2 (en) 2012-12-04 2018-07-10 Cohera Medical, Inc. Silane-containing moisture-curable tissue sealant
DE102012223422A1 (de) 2012-12-17 2014-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Niedermodulige silanterminierte PU-Präpolymere
CA2900048A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 3M Innovative Properties Company Coating compositions and articles made therefrom
US9545177B1 (en) * 2013-03-01 2017-01-17 Steven R. Coven Bath tub and shower inlay
CN103146336B (zh) * 2013-04-08 2014-08-06 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种单组份硅烷改性聚氨酯密封胶及其制备方法
US9156981B2 (en) 2013-07-24 2015-10-13 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable compositions with enhanced elongation and tear strength properties
US9765247B2 (en) 2013-09-11 2017-09-19 Dow Global Technologies Llc Silyl terminated prepolymers, method for making them and adhesive compositions made therefrom
US10010064B2 (en) * 2013-10-04 2018-07-03 Kerr Corporation Methods and compositions for treating a hoof of an ungulate animal
WO2015098998A1 (ja) 2013-12-26 2015-07-02 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
FR3015983B1 (fr) 2013-12-30 2016-02-05 Bostik Sa Article auto-adhesif supporte sur mousse
EP2905296B1 (de) * 2014-02-10 2015-12-23 Evonik Degussa GmbH Copolymere aus Isocyanatoalkyltrialkoxysilanen und Urethandiolen
CA2939923C (en) 2014-02-18 2022-07-05 3M Innovative Properties Company Easy to apply air and water barrier articles
KR20220041946A (ko) 2014-02-18 2022-04-01 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 자가 밀봉 물품
US9856345B2 (en) * 2014-03-19 2018-01-02 Vladimyr Wolan Low viscosity dimethoxy amino silane polyurethane with triethoxy silyl groups for sealants and adhesives with easy processing, high tensile strength and low methanol emissions on curing
CN106574145B (zh) 2014-08-01 2018-12-11 3M创新有限公司 可渗透的自密封空气阻挡组合物
US9920199B2 (en) 2014-09-02 2018-03-20 Dow Global Technologies Llc Silyl terminated prepolymers, method for making them and adhesive compositions made therefrom
US11731394B2 (en) 2014-12-22 2023-08-22 3M Innovative Properties Company Air and water barrier articles
US9976028B2 (en) 2015-02-23 2018-05-22 King Industries Curable coating compositions of silane functional polymers
JP6536147B2 (ja) * 2015-04-17 2019-07-03 東ソー株式会社 ウレタンプレポリマー、及びそれを用いた２液型ウレタン粘着剤
TWI637977B (zh) * 2015-06-12 2018-10-11 大金工業股份有限公司 表面處理劑
US9828459B2 (en) 2015-08-11 2017-11-28 Momentive Performance Materials Inc. Process for the preparation of silylated polymers employing a backmixing step
US10138324B2 (en) 2015-08-11 2018-11-27 Momentive Performance Materials Inc. Process for the preparation of silylated polymers having low color and color stability
CN107922797B (zh) 2015-08-18 2021-03-05 3M创新有限公司 具有多孔层和衬件的空气和水阻挡件制品
CN108367547A (zh) 2015-12-24 2018-08-03 株式会社钟化 层叠体的制造方法及层叠体
DE102016202196A1 (de) * 2016-02-12 2017-08-17 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren
WO2018113937A1 (de) 2016-12-20 2018-06-28 Wacker Chemie Ag Verfahren zur herstellung von organyloxysilylterminierten polymeren
CA3054558A1 (en) 2017-02-23 2018-08-30 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article including inelastic porous layer
CA3059467A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Henkel IP & Holding GmbH Silane modified polymers with improved properties
EP3619254B1 (en) 2017-05-03 2023-06-28 Henkel AG & Co. KGaA Silane modified polymers with improved characteristics for adhesive compositions
ES2881471T3 (es) 2017-07-21 2021-11-29 Henkel Ag & Co Kgaa Poliuretanos sililados y métodos para la preparación de los mismos
JP6931131B2 (ja) 2017-12-14 2021-09-01 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ 多層塗料系で被覆された基材および多層塗料系を使用する人工物体上の水生生物汚損を防除する方法
EP3501642A1 (de) * 2017-12-22 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung gemischter silanterminierter polymere
CN111699216B (zh) 2018-02-13 2023-06-09 株式会社钟化 工作缝用单组分型固化性组合物
JP7308918B2 (ja) 2018-07-13 2023-07-14 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ タイコート組成物
US11326017B2 (en) * 2018-09-10 2022-05-10 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
US11359100B2 (en) * 2018-09-10 2022-06-14 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
CN111978910A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 汉能移动能源控股集团有限公司 聚氨酯胶及其制备方法
EP3744748A1 (de) 2019-05-27 2020-12-02 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines gemischten silanterminierten polymers
WO2021024206A1 (en) 2019-08-07 2021-02-11 3M Innovative Properties Company Tape, article including tape and composite layer, and related methods
WO2021110281A1 (de) 2019-12-06 2021-06-10 Wacker Chemie Ag Vernetzbare zusammensetzungen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren
CN111057214A (zh) * 2019-12-11 2020-04-24 上海康达化工新材料集团股份有限公司 一种高硬度低粘度的硅烷封端树脂聚合物及其胶黏剂及制备方法
CN111154070B (zh) * 2020-01-17 2021-04-27 中国科学院长春应用化学研究所 一种含氟聚氨酯及其制备方法
CN111471155B (zh) * 2020-05-08 2022-08-30 湖南耐渗塑胶工程材料有限公司 一种硅烷封端改性聚氨酯树脂、高强度低模量改性聚氨酯密封胶及其制备方法
US11859043B2 (en) 2020-07-17 2024-01-02 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable silylated polymer resin composition with reduced moisture sensitivity
CN112646108A (zh) * 2020-12-19 2021-04-13 浙江埃菲东多新材料有限公司 一种包含羟基的基础聚合物的组合物
DE102021206774A1 (de) 2021-06-29 2022-12-29 Wacker Chemie Ag Organyloxysilylterminierte Polymere auf Basis von 1,3-Dioxolan Copolymerbausteinen
US11760900B2 (en) 2021-10-27 2023-09-19 Momentive Performance Materials Inc. Condensation curable composition
US20250002766A1 (en) 2023-06-30 2025-01-02 Momentive Performance Materials Inc. Dual cure adhesive composition

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3033815A (en) * 1959-08-28 1962-05-08 Union Carbide Corp Organosilicon compounds and process for producing same
DE1745526B2 (de) * 1967-03-16 1980-04-10 Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate
US3627722A (en) * 1970-05-28 1971-12-14 Minnesota Mining & Mfg Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups
US3979344A (en) * 1974-11-19 1976-09-07 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed
US4067844A (en) * 1976-12-22 1978-01-10 Tremco Incorporated Urethane polymers and sealant compositions containing the same
US4222925A (en) * 1978-08-02 1980-09-16 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed
US4209455A (en) * 1978-12-29 1980-06-24 Union Carbide Corporation Aminoorganosilicon acylamino compounds
US4345053A (en) * 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
US4374237A (en) * 1981-12-21 1983-02-15 Union Carbide Corporation Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers
JPS59187019A (ja) * 1983-04-08 1984-10-24 Asahi Glass Co Ltd ポリウレタン系エラストマ−の製造方法
US4645816A (en) * 1985-06-28 1987-02-24 Union Carbide Corporation Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers
US4625012A (en) * 1985-08-26 1986-11-25 Essex Specialty Products, Inc. Moisture curable polyurethane polymers
JPS6346271A (ja) * 1986-08-12 1988-02-27 Sanyo Chem Ind Ltd 屋外木工用塗料
US5068304A (en) * 1988-12-09 1991-11-26 Asahi Glass Company, Ltd. Moisture-curable resin composition
JPH02263818A (ja) * 1989-04-04 1990-10-26 Asahi Glass Co Ltd 新規なポリウレタンエラストマー
EP0403921B1 (de) * 1989-06-23 1994-11-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Überzügen
JPH03160022A (ja) * 1989-11-17 1991-07-10 Sanraizu Meisei Kk 湿気硬化型珪素末端重合体及びその製造方法
JP2782370B2 (ja) * 1989-12-20 1998-07-30 三井化学株式会社 一液湿気硬化防水材
AU675083B2 (en) * 1992-10-13 1997-01-23 Essex Specialty Products Inc. Polyurethane sealant compositions
DE4237468A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen
JP2594024B2 (ja) * 1994-04-08 1997-03-26 オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント
JPH0859772A (ja) * 1994-08-26 1996-03-05 Asahi Glass Co Ltd 熱硬化性組成物およびその硬化方法
US5670601A (en) * 1995-06-15 1997-09-23 Arco Chemical Technology, L.P. Polyurethane elastomers having improved green strength and demold time and polyoxyalkylene polyols suitable for their preparation
JPH09176277A (ja) * 1995-12-27 1997-07-08 Shin Etsu Chem Co Ltd シラン変性ポリマー及びその製造方法
JPH10279804A (ja) * 1997-03-31 1998-10-20 Jsr Corp コーティング用組成物

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100339409C (zh) * 2003-03-17 2007-09-26 瓦克化学股份公司 无异氰酸酯的可发泡混合物
CN1860149B (zh) * 2003-10-02 2011-06-15 特里姆科有限公司 预聚物组合物和由其制备的密封剂
CN101365734B (zh) * 2005-10-27 2011-09-28 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 制备湿气-可固化的硅烷化树脂组合物的方法，获得的组合物和含有该组合物的湿气可固化的产品
CN101405315B (zh) * 2006-01-26 2011-04-13 Sika技术股份公司 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物的湿固化组合物
CN101405235B (zh) * 2006-02-01 2013-10-02 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 具有低透气性的密封剂组合物的隔热的玻璃单元
CN101535360B (zh) * 2006-09-01 2012-05-09 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 具有衍生自可固化的硅烷化聚氨酯组合物的粘合树脂组分的固体聚合物基材
CN101553515B (zh) * 2006-09-21 2012-12-26 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 制备可固化的甲硅烷基化聚氨酯树脂的方法
CN101778885B (zh) * 2007-08-10 2013-07-10 汉高两合股份公司 由具有两个可水解基团的硅烷组成的可固化组合物
CN101868491B (zh) * 2007-11-22 2013-08-14 汉高两合股份公司 由具有三个可水解基团的硅烷构成的可固化的组合物
CN102015811B (zh) * 2008-04-25 2014-06-04 汉高公司 含有基于硅烷化聚醚嵌段聚合物的聚氨酯的可固化组合物
CN102459387A (zh) * 2009-05-27 2012-05-16 Sika技术股份公司 具有改善的初始强度的湿固化性组合物
CN102459387B (zh) * 2009-05-27 2014-12-17 Sika技术股份公司 具有改善的初始强度的湿固化性组合物
CN102181256A (zh) * 2009-12-21 2011-09-14 博斯蒂克股份公司 热固性粘合剂组合物
CN102181256B (zh) * 2009-12-21 2014-10-29 博斯蒂克股份公司 热固性粘合剂组合物
CN105482133A (zh) * 2010-12-28 2016-04-13 博斯蒂克股份公司 交联方法和相关装置
CN103476887B (zh) * 2010-12-28 2015-09-16 博斯蒂克股份公司 交联方法和相关装置
CN103476887A (zh) * 2010-12-28 2013-12-25 博斯蒂克股份公司 交联方法和相关装置
CN105273232A (zh) * 2014-07-12 2016-01-27 卢桂才 异氰酸酯烷氧基硅烷沥青水泥防水桥联剂及其防水产品和应用
CN107406570A (zh) * 2015-03-11 2017-11-28 汉高股份有限及两合公司 甲硅烷基化的聚氨酯、其制备和用途
CN109715719A (zh) * 2016-09-23 2019-05-03 纳幕尔杜邦公司 可喷涂组合物
CN112142945A (zh) * 2019-06-27 2020-12-29 万华化学集团股份有限公司 一种高稳定性的端硅烷基聚合物树脂及其制备方法
CN112142945B (zh) * 2019-06-27 2022-07-12 万华化学集团股份有限公司 一种高稳定性的端硅烷基聚合物树脂及其制备方法
CN110872373A (zh) * 2019-11-29 2020-03-10 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所南昌研究院 一种聚氨酯增粘剂及其制备方法与应用
CN110872373B (zh) * 2019-11-29 2022-03-18 江西省纳米技术研究院 一种聚氨酯增粘剂及其制备方法与应用
CN113527629A (zh) * 2021-06-15 2021-10-22 深圳市百丽春粘胶实业有限公司 一种高耐候高性能建筑外墙用改性聚醚树脂及密封胶

Also Published As

Publication number Publication date
EP0931800A1 (en) 1999-07-28
DE69920986T2 (de) 2005-03-10
JP2009149902A (ja) 2009-07-09
AU762333B2 (en) 2003-06-26
SG70148A1 (en) 2000-01-25
AU1323199A (en) 1999-08-12
DE69920986D1 (de) 2004-11-18
JPH11279249A (ja) 1999-10-12
CN1138808C (zh) 2004-02-18
US5990257A (en) 1999-11-23
KR100552020B1 (ko) 2006-02-14
JP4559522B2 (ja) 2010-10-06
BR9900123A (pt) 2000-02-01
EP0931800B1 (en) 2004-10-13
KR19990068055A (ko) 1999-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1229804A (zh) 能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品
KR100555389B1 (ko) 성능이개선된경화성실란엔드캡핑된조성물
EP1888663B1 (en) Crosslinkable silane-terminated polymer and sealant composition made with same
KR100660662B1 (ko) 실릴화된 폴리머와 아미노실란 접착 촉진제의 조성물
EP2064257B1 (en) Solid polymeric substrate having adherent resin component derived from curable silylated polyurethane composition
JP5490709B2 (ja) 二液性湿気硬化型樹脂組成物、ならびにそれらに基づいた接着剤、封止剤およびコーティング剤組成物
KR100753732B1 (ko) 실란의 제조방법
EP0070475B1 (en) Method of making a moisture-curable silicon terminated polymer
JP4171424B2 (ja) 末端アルコキシシランおよびｏｈ基を有する低減された官能価のポリウレタンプレポリマー、その製造方法、並びにその使用
JP5653368B2 (ja) 改善された貯蔵安定性を有する湿気硬化型シリル化ポリマー
JP4588950B2 (ja) アミノシラン含有縮合架橋性ポリウレタン組成物、その製造方法およびその使用
JP2009508985A5 (zh)
KR20240090987A (ko) 축합 경화성 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Applicant after: Witco Corp.

Applicant before: Witco Corp.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: WITCO CORP. TO: CK HUITEKE COMPANY

C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: GENERAL ELECTRIC CO.

Free format text: FORMER OWNER: CROMPTON CORP.

Effective date: 20050923

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: CROMPTON CORP.

Free format text: FORMER NAME OR ADDRESS: CK HUITEKE COMPANY

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: American Connecticut

Patentee after: CROMPTON Corp.

Address before: American Connecticut

Patentee before: Witco Corp.

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20050923

Address after: American New York

Patentee after: General Electric Co.

Address before: American Connecticut

Patentee before: CROMPTON Corp.

CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20040218