JPH02263818A - 新規なポリウレタンエラストマー - Google Patents
新規なポリウレタンエラストマーInfo
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- JPH02263818A JPH02263818A JP1084023A JP8402389A JPH02263818A JP H02263818 A JPH02263818 A JP H02263818A JP 1084023 A JP1084023 A JP 1084023A JP 8402389 A JP8402389 A JP 8402389A JP H02263818 A JPH02263818 A JP H02263818A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- polyurethane elastomer
- molecular weight
- isocyanate
- polyols
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明はポリウレタンエラストマーの製造に関するもの
であり、特に副生物モノオールの少ない高分子量ポリオ
キシアルキレンポリオールを用いることを特徴とするも
のである。 ［従来の技術］ ポリオールとポリイソシアネート化合物とを反応させて
ポリウレタンエラストマーを製造することは広く行なわ
れている。 上記ポリウレタンエラストマーを製造するにあたりポリ
ミルとしてポリオキシアルキレンポリオールを用いる場
合一般的にこれらはアルカリ金属水酸化物を触媒に用い
て製造される。この場合副生物として不飽和基を有する
モノオールが生成し、この生成量は分子量とともに増大
する。 水酸基価３４以下の分子量範囲では、、従来の技術では
、総不飽和度は、通常０．１ｍｅｑ／ｇ以上となり、モ
ノオールの生成量は分子量とともに増大するため水酸基
価２８以下のポリオールを製造することは事実上不可能
である。 ［発明の解決しようとする課題］ 従来ポリウレタンエラストマーの原料として用いられて
来たポリオキシアルキレンボリオール特に水酸基価３４
以下のポリオールは、副生物として不飽和モノオールを
含み、これを用いて製造したウレタンエラストマーは、
強度、弾性率、硬度、耐摩耗性、キュア性等の低下の問
題点を含んでいる。 しかしながらエラストマーとしての特徴、伸び、屈曲性
を出すためには高分子量ポリオールが有効であり、副生
物を低減するとともに、従来到達不可能であった高分子
量のポリオール合成を可能とし、上記問題点を解決する
ことが望まれている。
であり、特に副生物モノオールの少ない高分子量ポリオ
キシアルキレンポリオールを用いることを特徴とするも
のである。 ［従来の技術］ ポリオールとポリイソシアネート化合物とを反応させて
ポリウレタンエラストマーを製造することは広く行なわ
れている。 上記ポリウレタンエラストマーを製造するにあたりポリ
ミルとしてポリオキシアルキレンポリオールを用いる場
合一般的にこれらはアルカリ金属水酸化物を触媒に用い
て製造される。この場合副生物として不飽和基を有する
モノオールが生成し、この生成量は分子量とともに増大
する。 水酸基価３４以下の分子量範囲では、、従来の技術では
、総不飽和度は、通常０．１ｍｅｑ／ｇ以上となり、モ
ノオールの生成量は分子量とともに増大するため水酸基
価２８以下のポリオールを製造することは事実上不可能
である。 ［発明の解決しようとする課題］ 従来ポリウレタンエラストマーの原料として用いられて
来たポリオキシアルキレンボリオール特に水酸基価３４
以下のポリオールは、副生物として不飽和モノオールを
含み、これを用いて製造したウレタンエラストマーは、
強度、弾性率、硬度、耐摩耗性、キュア性等の低下の問
題点を含んでいる。 しかしながらエラストマーとしての特徴、伸び、屈曲性
を出すためには高分子量ポリオールが有効であり、副生
物を低減するとともに、従来到達不可能であった高分子
量のポリオール合成を可能とし、上記問題点を解決する
ことが望まれている。
【課題を解決するための手段１
本発明は前述の問題点を解決すべくなされたものであり
、ポリオールとポリイソシアネート化合物とを反応させ
て、ポリウレタンエラストマーを製造する方法において
、水酸基価５〜３４、総不飽和度０．０７ａ＋ａｑ／ｇ
以下のポリオキシアルキレンポリオールな必須成分とし
て用いることを特徴とする新規なポリウレタンエラスト
マーを提供するものである０本発明において使用される
ポリオキシアルキレンポリオールは、従来のものに比べ
、不飽和基を有する副生物モノオールが少ないため、従
来見られた問題点特に水酸基価３４以下の高分子量体を
用いる場合の問題点を解決することが出来るものである
。 こうしたポリオキシアルキレンポリオールは、多価アル
コール、糖類、アルカノールアミン、多価フェノール類
等の開始剤に環状エーテル、特にプロピレンオキサイド
やエチレンオキサイドをジエチル亜鉛、塩化鉄、金属ポ
リフィリン、複金属シアン化物錯体等を触媒として付加
することにより得られる。これらポリオキシアルキレン
ポリオールの水酸基価は５〜３４、総不飽和度０．０７
ｍｅｑ／ｇ以下、好ましくは０．０５ｍｅｑ／ｇ以下で
あることが必要である。 本発明に使用されるポリオールとしては、上記ポリオキ
シアルキレンポリオールな含有するものであればいかな
るものも使用でき、例えば、ポリオキシアルキレンポリ
オール単独、あるいはポリエステル系ポリオール、ポリ
カーボネート系ポリオール、水酸基含有ポリジエン系ポ
リマー等を併用して用いることができる。 本発明において、上記低水酸基価（即ち、高分子量）の
ポリオールのみを（ただし水を除く）イソシアネート化
合−と反応させることができるが、さらに低分子量のイ
ソシアネート基と反応しうる多官能性化合物を高分子量
ポリオールとともに使用することができる。この多官能
性化合物は、水酸基、１級アミノ基、あるいは、２級ア
ミノ基などのイソシアネート反応性基を２個以上有すイ
ソシアネート反応性基当りの分子量が６００以下、特に
３００以下の化合物が適当である。このような化合物と
しては通常架橋剤あるいは鎖伸長剤と呼ばれている化合
物を含む、このような化合物としては、たとえば多価ア
ルコール、アルカノールアミン、ポリアミン、および多
価アルコール、アルカノールアミン、糖類、ポリアミン
、モノアミン、多価フェノール類などに少量のアルキレ
ンオキサイドを付加して得られる低分子量のポリエーテ
ル系ポリオールがある。さらに、低分子量のポリエステ
ル系ポリオールなとも使用できる。好ましくは、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１．４−ブタン
ジオール、グリセリンなどの多価アルコール、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノール
アミン、および水酸基価が２００以上のポリエーテル系
ポリオールが用いられる。この多官能性化合物の使用量
は特に制限されないが、高分子量ポリオール１００重量
部に対して１〜５０重量部程度が好ましい、これより多
いと得られるエラストマーがもろくなってしまい、少な
いと伸びは大きいが強度が弱くなり好ましくない。 ポリイソシアネート化合物としては、イソシアネート基
を２以上有する芳香族系、脂環族系、あるいは脂肪族系
のポリイソシアネート、それら２種類以上の混合物、お
よびそれらを変性して得られる変性ポリイソシアネート
がある。具体的には、たとえば、トリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、ポリメチレ
ンポリフェニルイソシアネート（通称：クルードＭＤＩ
）キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどのポリ
イソシアネートやそれらのプレポリマー型変性体、ヌレ
ート変性体、ウレア変性体カルボジイミド変性体などが
ある。本発明でいうポリウレタンエラストマーは、非泡
状エラストマーをいい非泡状エラストマー製造に際して
は、前記ポリオールとイソシアネート反応性基含有多官
能性化合物及びポリイソシアネート化合物を必要に応じ
て触媒の存在下に反応させて得ることが出来る。 触媒としては、活性水素含有基とイソシアネート基の反
応を促進させる有機スズ化合物などの金属化合物系触媒
やトリエチレンジアミンなどの３級アミン触媒が使用さ
れる。 また前記反応物の量比に関して、通常用いられているイ
ソシアネートインデックスで表わして８０〜１３０、特
に９５〜１１０が適当である。 本発明において必要に応じて充填剤、安定剤、着色剤、
難燃剤等の配合剤を使用することも可能である。か（し
て本発明によって製造されろ不飽和基を有する副生物モ
ノオールの少ないポリオキシアルキレンポリオールを用
いたポリウレタンエラストマーは従来の副生物モノオー
ルの多いポリオキシアルキレンポリオールより得られる
ポリウレタンエラストマーに比べ、強度、弾性率、硬度
、耐摩耗性等に優れ、また従来製造することが事実上不
可能であった水酸基価２８以下の高分子量体を使用する
ことにより伸び特性が向上し、種々の用途に使用するこ
とが出来る。 ［実施例］ 下記のポリオールを用いてエラストマーの評価を行なっ
た。 ポリオールＡ：ブロビレングリコールにプロピレンオキ
サイドを反応させた水酸 基価２Ｂ不飽和度０．０２０ ｍｅｑ／ｇのポリオキシ
プロピレンジオール ボリオールＢ：グリセリンにプロピレンオキサイドを反
応させた水酸基価２８不飽 和度０．０２０ ｍｅｑ／ｇのポリオキシプロピレント
リオール ポリオールＣ：グリセリンにプロピレンオキサイドを反
応させた水酸基価１１不飽 和度０．０２５ ｍｅｑ／ｇのポリオキシプロピレント
リオール ［実施例１］ ポリオールＡ１００部（重量部：以下同様）ジフェニル
メタンジイソシアネート（ＭＤＩ）３３部を８０℃で３
時間反応後６０℃にて１，４−ブタンジオール９部を加
え脱泡後厚さ０．５ｍｍの型に注入し、１３０℃で１０
時時間上アーした。得られたエラストマーの引張強度は
１４０ｋｇ／Ｃｍ” 、伸び７００％、１００％伸長時
の引張応力４１ｋｇ／ｃｍ”、ショアーＡ硬度７３テー
パー摩耗試験（摩耗輪Ｈ−２２荷重ｘｏｏｏ ｇ回転数
１０００回）の摩耗量は４４ｍｇであった。 ［実施例２］ ポリオールＢ１００部、ＭＤＩ３３部を８０℃で３時間
反応後、６０℃にて１．４−ＢＤを９部加え、脱泡後実
施例１と同様にエラストマーを得た。引張強度１５０ｋ
ｇ／ｃｍ” 、伸び４２０％、１００％伸長時の引張応
力５３ｋｇ／ａｍ”、ショアーＡ硬度７７、摩耗量４８
ｍｇであった。 ［実施例３］ ポリオールＣ２５部、ポリオールＣ２５部、ＭＤＩ３３
部を８０℃で３時間反応させた後、６０℃にて１．４−
ＢＤを９．５部を加え、脱泡後実施例１と同様にエラス
トマーを得た。引張強度１５０ｋｇ／ｃｍ”。 伸び９２０％、１００％伸長時の引張応力３９ｋｇ／Ｃ
がショアーＡ硬度７１．摩耗量４１ｍｇであった。 ［比較例１］ ポリオールとしてポリオールＡと同じ構造で、従来法で
合成したポリオキシプロピレンジオール水酸基価２８、
不飽和度０．１０を用い、実施例１と同様にしてエラス
トマーを得た。引張強度４３ｋｇ／ｃｍ”、伸び１７０
％、１００％伸長時の引張応力２２ｋｇ／ｃｍ”、ショ
アーＡ硬度５７．摩耗量７８Ｂであった。 〔比較例２】 ポリオールとしてポリオールＢと同じ構造で、従来法で
合成したポリオキシプロピレントリオール水酸基価２８
．不飽和度０．ｌＯを用い、実施例２と同様にしてエラ
ストマーを得た。引張強度８０ｋｇ／ｃｍ″、伸び４６
０％、１００％伸長時の引張応力２７ｋｇ／ｃｍ”、シ
ョアーＡ硬度６２．摩耗量６５ｍｇであった。 ［発明の効果］
、ポリオールとポリイソシアネート化合物とを反応させ
て、ポリウレタンエラストマーを製造する方法において
、水酸基価５〜３４、総不飽和度０．０７ａ＋ａｑ／ｇ
以下のポリオキシアルキレンポリオールな必須成分とし
て用いることを特徴とする新規なポリウレタンエラスト
マーを提供するものである０本発明において使用される
ポリオキシアルキレンポリオールは、従来のものに比べ
、不飽和基を有する副生物モノオールが少ないため、従
来見られた問題点特に水酸基価３４以下の高分子量体を
用いる場合の問題点を解決することが出来るものである
。 こうしたポリオキシアルキレンポリオールは、多価アル
コール、糖類、アルカノールアミン、多価フェノール類
等の開始剤に環状エーテル、特にプロピレンオキサイド
やエチレンオキサイドをジエチル亜鉛、塩化鉄、金属ポ
リフィリン、複金属シアン化物錯体等を触媒として付加
することにより得られる。これらポリオキシアルキレン
ポリオールの水酸基価は５〜３４、総不飽和度０．０７
ｍｅｑ／ｇ以下、好ましくは０．０５ｍｅｑ／ｇ以下で
あることが必要である。 本発明に使用されるポリオールとしては、上記ポリオキ
シアルキレンポリオールな含有するものであればいかな
るものも使用でき、例えば、ポリオキシアルキレンポリ
オール単独、あるいはポリエステル系ポリオール、ポリ
カーボネート系ポリオール、水酸基含有ポリジエン系ポ
リマー等を併用して用いることができる。 本発明において、上記低水酸基価（即ち、高分子量）の
ポリオールのみを（ただし水を除く）イソシアネート化
合−と反応させることができるが、さらに低分子量のイ
ソシアネート基と反応しうる多官能性化合物を高分子量
ポリオールとともに使用することができる。この多官能
性化合物は、水酸基、１級アミノ基、あるいは、２級ア
ミノ基などのイソシアネート反応性基を２個以上有すイ
ソシアネート反応性基当りの分子量が６００以下、特に
３００以下の化合物が適当である。このような化合物と
しては通常架橋剤あるいは鎖伸長剤と呼ばれている化合
物を含む、このような化合物としては、たとえば多価ア
ルコール、アルカノールアミン、ポリアミン、および多
価アルコール、アルカノールアミン、糖類、ポリアミン
、モノアミン、多価フェノール類などに少量のアルキレ
ンオキサイドを付加して得られる低分子量のポリエーテ
ル系ポリオールがある。さらに、低分子量のポリエステ
ル系ポリオールなとも使用できる。好ましくは、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１．４−ブタン
ジオール、グリセリンなどの多価アルコール、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノール
アミン、および水酸基価が２００以上のポリエーテル系
ポリオールが用いられる。この多官能性化合物の使用量
は特に制限されないが、高分子量ポリオール１００重量
部に対して１〜５０重量部程度が好ましい、これより多
いと得られるエラストマーがもろくなってしまい、少な
いと伸びは大きいが強度が弱くなり好ましくない。 ポリイソシアネート化合物としては、イソシアネート基
を２以上有する芳香族系、脂環族系、あるいは脂肪族系
のポリイソシアネート、それら２種類以上の混合物、お
よびそれらを変性して得られる変性ポリイソシアネート
がある。具体的には、たとえば、トリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、ポリメチレ
ンポリフェニルイソシアネート（通称：クルードＭＤＩ
）キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどのポリ
イソシアネートやそれらのプレポリマー型変性体、ヌレ
ート変性体、ウレア変性体カルボジイミド変性体などが
ある。本発明でいうポリウレタンエラストマーは、非泡
状エラストマーをいい非泡状エラストマー製造に際して
は、前記ポリオールとイソシアネート反応性基含有多官
能性化合物及びポリイソシアネート化合物を必要に応じ
て触媒の存在下に反応させて得ることが出来る。 触媒としては、活性水素含有基とイソシアネート基の反
応を促進させる有機スズ化合物などの金属化合物系触媒
やトリエチレンジアミンなどの３級アミン触媒が使用さ
れる。 また前記反応物の量比に関して、通常用いられているイ
ソシアネートインデックスで表わして８０〜１３０、特
に９５〜１１０が適当である。 本発明において必要に応じて充填剤、安定剤、着色剤、
難燃剤等の配合剤を使用することも可能である。か（し
て本発明によって製造されろ不飽和基を有する副生物モ
ノオールの少ないポリオキシアルキレンポリオールを用
いたポリウレタンエラストマーは従来の副生物モノオー
ルの多いポリオキシアルキレンポリオールより得られる
ポリウレタンエラストマーに比べ、強度、弾性率、硬度
、耐摩耗性等に優れ、また従来製造することが事実上不
可能であった水酸基価２８以下の高分子量体を使用する
ことにより伸び特性が向上し、種々の用途に使用するこ
とが出来る。 ［実施例］ 下記のポリオールを用いてエラストマーの評価を行なっ
た。 ポリオールＡ：ブロビレングリコールにプロピレンオキ
サイドを反応させた水酸 基価２Ｂ不飽和度０．０２０ ｍｅｑ／ｇのポリオキシ
プロピレンジオール ボリオールＢ：グリセリンにプロピレンオキサイドを反
応させた水酸基価２８不飽 和度０．０２０ ｍｅｑ／ｇのポリオキシプロピレント
リオール ポリオールＣ：グリセリンにプロピレンオキサイドを反
応させた水酸基価１１不飽 和度０．０２５ ｍｅｑ／ｇのポリオキシプロピレント
リオール ［実施例１］ ポリオールＡ１００部（重量部：以下同様）ジフェニル
メタンジイソシアネート（ＭＤＩ）３３部を８０℃で３
時間反応後６０℃にて１，４−ブタンジオール９部を加
え脱泡後厚さ０．５ｍｍの型に注入し、１３０℃で１０
時時間上アーした。得られたエラストマーの引張強度は
１４０ｋｇ／Ｃｍ” 、伸び７００％、１００％伸長時
の引張応力４１ｋｇ／ｃｍ”、ショアーＡ硬度７３テー
パー摩耗試験（摩耗輪Ｈ−２２荷重ｘｏｏｏ ｇ回転数
１０００回）の摩耗量は４４ｍｇであった。 ［実施例２］ ポリオールＢ１００部、ＭＤＩ３３部を８０℃で３時間
反応後、６０℃にて１．４−ＢＤを９部加え、脱泡後実
施例１と同様にエラストマーを得た。引張強度１５０ｋ
ｇ／ｃｍ” 、伸び４２０％、１００％伸長時の引張応
力５３ｋｇ／ａｍ”、ショアーＡ硬度７７、摩耗量４８
ｍｇであった。 ［実施例３］ ポリオールＣ２５部、ポリオールＣ２５部、ＭＤＩ３３
部を８０℃で３時間反応させた後、６０℃にて１．４−
ＢＤを９．５部を加え、脱泡後実施例１と同様にエラス
トマーを得た。引張強度１５０ｋｇ／ｃｍ”。 伸び９２０％、１００％伸長時の引張応力３９ｋｇ／Ｃ
がショアーＡ硬度７１．摩耗量４１ｍｇであった。 ［比較例１］ ポリオールとしてポリオールＡと同じ構造で、従来法で
合成したポリオキシプロピレンジオール水酸基価２８、
不飽和度０．１０を用い、実施例１と同様にしてエラス
トマーを得た。引張強度４３ｋｇ／ｃｍ”、伸び１７０
％、１００％伸長時の引張応力２２ｋｇ／ｃｍ”、ショ
アーＡ硬度５７．摩耗量７８Ｂであった。 〔比較例２】 ポリオールとしてポリオールＢと同じ構造で、従来法で
合成したポリオキシプロピレントリオール水酸基価２８
．不飽和度０．ｌＯを用い、実施例２と同様にしてエラ
ストマーを得た。引張強度８０ｋｇ／ｃｍ″、伸び４６
０％、１００％伸長時の引張応力２７ｋｇ／ｃｍ”、シ
ョアーＡ硬度６２．摩耗量６５ｍｇであった。 ［発明の効果］
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリオールとポリイソシアネート化合物とを反応さ
せて、ポリウレタンエラストマーを製造する方法におい
て、水酸基価５〜３４、総不飽和度０．０７ｍｅｑ／ｇ
以下のポリオキシアルキレンポリオールを必須成分とし
て用いることを特徴とするポリウレタンエラストマー ２、ポリオールとともにイソシアネート基と反応しうる
イソシアネート反応性基を２個以上有するイソシアネー
ト反応性基当りの分子量が６００以下の化合物を用いる
請求項１記載のポリウレタンエラストマー
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1084023A JPH02263818A (ja) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | 新規なポリウレタンエラストマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1084023A JPH02263818A (ja) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | 新規なポリウレタンエラストマー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02263818A true JPH02263818A (ja) | 1990-10-26 |
Family
ID=13818969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1084023A Pending JPH02263818A (ja) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | 新規なポリウレタンエラストマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02263818A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04506226A (ja) * | 1989-06-16 | 1992-10-29 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | エラストマーのポリウレタン又はポリウレタン―ウレアポリマーの製造方法及びこれにより製造されるポリウレタン |
| JP2009149902A (ja) * | 1998-01-22 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc | 硬化して改良シーラントとなるプレポリマーの製法及びそれからなる生成物 |
-
1989
- 1989-04-04 JP JP1084023A patent/JPH02263818A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04506226A (ja) * | 1989-06-16 | 1992-10-29 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | エラストマーのポリウレタン又はポリウレタン―ウレアポリマーの製造方法及びこれにより製造されるポリウレタン |
| JP2009149902A (ja) * | 1998-01-22 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc | 硬化して改良シーラントとなるプレポリマーの製法及びそれからなる生成物 |
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