JPH03160022A - 湿気硬化型珪素末端重合体及びその製造方法 - Google Patents
湿気硬化型珪素末端重合体及びその製造方法Info
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- JPH03160022A JPH03160022A JP29992489A JP29992489A JPH03160022A JP H03160022 A JPH03160022 A JP H03160022A JP 29992489 A JP29992489 A JP 29992489A JP 29992489 A JP29992489 A JP 29992489A JP H03160022 A JPH03160022 A JP H03160022A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は大気中の水分と反応して室温で硬化する湿気硬
化型重合体であって、特に末端に加水分解性珪素基をも
つ一液性湿気硬化型珪素末端重合体とその製造方法に関
するものである。
化型重合体であって、特に末端に加水分解性珪素基をも
つ一液性湿気硬化型珪素末端重合体とその製造方法に関
するものである。
湿気硬化型珪素末端重合体は建築，自動車．船舶、電子
機器などの分野において、シール材用ボリマーとして用
いられる。
機器などの分野において、シール材用ボリマーとして用
いられる。
（従来の技術）
一液性湿気硬化型珪素末端重合体としていくつかのもの
が知られている。
が知られている。
特公昭４５−３６３１９号公報（以下，引例１という）
には，珪素一酸素結合によって珪素に結合したアミノキ
シ基を有するオルガノシリル基、例えば ＣＨ， （Ｅｔはエチル基）を末端に有し、主鎖がポリエーテル
である重合体が示されている。
には，珪素一酸素結合によって珪素に結合したアミノキ
シ基を有するオルガノシリル基、例えば ＣＨ， （Ｅｔはエチル基）を末端に有し、主鎖がポリエーテル
である重合体が示されている。
特公昭４６−１２１５４号公報（以下，引例２という）
には，珪素に結合した加水分解基をもったシリルウレタ
ン基，例えば ＣＨ， Ｉ （Ａｃはアセチル基）を末端に有し，主鎖がポリエーテ
ルである重合体が示されている．特公昭４８−３６９６
０号公Ｖａ＜以下、引例３という）には、珪素に結合し
た加水分解基をもったシリル基、例えば ＣＨ， ｌ Ｏ を末端に有し、 主鎖がポリエーテルである重合体 が示されている。
には，珪素に結合した加水分解基をもったシリルウレタ
ン基，例えば ＣＨ， Ｉ （Ａｃはアセチル基）を末端に有し，主鎖がポリエーテ
ルである重合体が示されている．特公昭４８−３６９６
０号公Ｖａ＜以下、引例３という）には、珪素に結合し
た加水分解基をもったシリル基、例えば ＣＨ， ｌ Ｏ を末端に有し、 主鎖がポリエーテルである重合体 が示されている。
特開昭６１−１５９４１９号公報や特公昭５８−４１２
９１号公報など関連した特許出願が数多く出されている
が、代表例として集約される特開昭５０−１５６５９９
号公報（以下，引例４という）には、珪素に結合した加
水分解基をもったシリル基，例えば ＣＨ， を末端に有し、主鎖がポリエーテルである重合体が示さ
れている。
９１号公報など関連した特許出願が数多く出されている
が、代表例として集約される特開昭５０−１５６５９９
号公報（以下，引例４という）には、珪素に結合した加
水分解基をもったシリル基，例えば ＣＨ， を末端に有し、主鎖がポリエーテルである重合体が示さ
れている。
上記の各種重合体を製造する方法では、分子末端にＣ
Ｈ，＝Ｃ Ｈ−Ｃ Ｈ．−を持つ中間体を製造し、これ
に珪素に結合した加水分解基をもったヒドロシリコン化
合物を触媒の存在下反応させている。
Ｈ，＝Ｃ Ｈ−Ｃ Ｈ．−を持つ中間体を製造し、これ
に珪素に結合した加水分解基をもったヒドロシリコン化
合物を触媒の存在下反応させている。
（発明が解決しようとする課題）
従来の製造方法では、出発物質から最終重合体を得るま
での合成プロセスが複雑な多段階方式となっており，品
質保持性に問題がある。
での合成プロセスが複雑な多段階方式となっており，品
質保持性に問題がある。
また，分子末端にＣ Ｈ，＝Ｃ Ｈ−Ｃ Ｈ，−を持つ
中間体にヒドロシリコン化合物を反応させて所要の湿気
硬化型珪素末端重合体を得るためには、高価な白金（Ｐ
ｔ）系触媒等を使用せざるを得ず、経済生産性にも問題
がある． 本発明は、従来のものとは構造の異なる湿気硬化型珪素
重合体を提供することを目的とするものである． 本発明は、湿気硬化型珪素重合体を製造するにあたり，
従来の方法の問題点を解決するために、複雑な中間体を
経過することなく，一段階の化学反応による，経済的で
，品質保持性に優れた製造方法を提供することを目的と
するものである．（課題を解決するための手段） 本発明は、 Ｒ”ａ （Ｒ’は炭素数ｌ又は２の炭化水素基 Ｒ２は炭素数１
又は２の炭化水素基，ａは０．１又は２の整数、ｎはｔ
からｌ２の整数）を末端に有し、主鎖がポリエーテルで
ある湿気硬化型珪素末端重合体である。
中間体にヒドロシリコン化合物を反応させて所要の湿気
硬化型珪素末端重合体を得るためには、高価な白金（Ｐ
ｔ）系触媒等を使用せざるを得ず、経済生産性にも問題
がある． 本発明は、従来のものとは構造の異なる湿気硬化型珪素
重合体を提供することを目的とするものである． 本発明は、湿気硬化型珪素重合体を製造するにあたり，
従来の方法の問題点を解決するために、複雑な中間体を
経過することなく，一段階の化学反応による，経済的で
，品質保持性に優れた製造方法を提供することを目的と
するものである．（課題を解決するための手段） 本発明は、 Ｒ”ａ （Ｒ’は炭素数ｌ又は２の炭化水素基 Ｒ２は炭素数１
又は２の炭化水素基，ａは０．１又は２の整数、ｎはｔ
からｌ２の整数）を末端に有し、主鎖がポリエーテルで
ある湿気硬化型珪素末端重合体である。
本発明の製造方法は、高分子量のポリエーテルポリオー
ルと、分子中に１個だけのイソシアネート基を有する特
殊なシランカツプリング剤を用いて一段階の化学反応で
湿気硬化型珪素重合体を製造するものである。本発明で
用いるシランカップリング剤の一般式は、 Ｒ”ａ Ｉ （Ｒ”Ｏ），−ａ−Ｓｉ−（ＣＨ．）ｎ−Ｎ＝Ｃ＝○（
Ｒ１は炭素数１又は２の炭化水素基 Ｒ２は炭素数ｌ又
は２の炭化水素基，ａは０．１又は２の整数，ｎは１か
ら１２の整数）で表わされる．このシランカップリング
剤のインシアネート基と高分子量のポリエーテルポリオ
ールの水酸基とを反応させて上記の湿気硬化型珪素末端
重合体を製造する． 本発明方法で用いるポリエーテルポリオールは、エチレ
ンオキシド，プロピレンオキシドなどのアルキレンオキ
シドを重合させて得られる高分子量の重合体であり、平
均分子量ＭＷは４０００〜３ｏｏｏｏであり、一分子中
に少なくとも２以上の水酸基を有するものである。その
ようなポリエーテルポリオールとしては、例えばプレミ
ノール（Ｍ硝子株式会社の製品）Ｘ４８０３Ｄ （ＭＷ
４０００）．Ｘ８２００Ｄ （ＭＷＩＯＯＯＯ）．Ｘ８
７０２ （ＭＷ１５０００）などが挙げられる．本発明
方法で用いるシランカツプリング剤であるモノイソシア
ネート化合物は、加水分解性珪素官能基と１つだけのイ
ンシアネート基を有する化合物であり，そのようなシラ
ンカツプリング剤としては，３−イソシアネートプ口ピ
ルトリメトキシシラン，３−インシアネートプロビルト
リエトキシシラン、３−イソシアネートプロビルジメト
キシメチルシラン、３−イソシアネートプロビルジエト
キシメチルシランなどが挙げられる。具体的な製品とし
ては．ＫＢＭ−９００７．ＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−
９２０７．ＫＢＥ−９２０７（いずれも信越化学株式会
社の製品）などを挙げることかできる。これらのシラン
カツプリング剤は単独で用いてもよいが、数種類を組み
合わせて用いることもできる。
ルと、分子中に１個だけのイソシアネート基を有する特
殊なシランカツプリング剤を用いて一段階の化学反応で
湿気硬化型珪素重合体を製造するものである。本発明で
用いるシランカップリング剤の一般式は、 Ｒ”ａ Ｉ （Ｒ”Ｏ），−ａ−Ｓｉ−（ＣＨ．）ｎ−Ｎ＝Ｃ＝○（
Ｒ１は炭素数１又は２の炭化水素基 Ｒ２は炭素数ｌ又
は２の炭化水素基，ａは０．１又は２の整数，ｎは１か
ら１２の整数）で表わされる．このシランカップリング
剤のインシアネート基と高分子量のポリエーテルポリオ
ールの水酸基とを反応させて上記の湿気硬化型珪素末端
重合体を製造する． 本発明方法で用いるポリエーテルポリオールは、エチレ
ンオキシド，プロピレンオキシドなどのアルキレンオキ
シドを重合させて得られる高分子量の重合体であり、平
均分子量ＭＷは４０００〜３ｏｏｏｏであり、一分子中
に少なくとも２以上の水酸基を有するものである。その
ようなポリエーテルポリオールとしては、例えばプレミ
ノール（Ｍ硝子株式会社の製品）Ｘ４８０３Ｄ （ＭＷ
４０００）．Ｘ８２００Ｄ （ＭＷＩＯＯＯＯ）．Ｘ８
７０２ （ＭＷ１５０００）などが挙げられる．本発明
方法で用いるシランカツプリング剤であるモノイソシア
ネート化合物は、加水分解性珪素官能基と１つだけのイ
ンシアネート基を有する化合物であり，そのようなシラ
ンカツプリング剤としては，３−イソシアネートプ口ピ
ルトリメトキシシラン，３−インシアネートプロビルト
リエトキシシラン、３−イソシアネートプロビルジメト
キシメチルシラン、３−イソシアネートプロビルジエト
キシメチルシランなどが挙げられる。具体的な製品とし
ては．ＫＢＭ−９００７．ＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−
９２０７．ＫＢＥ−９２０７（いずれも信越化学株式会
社の製品）などを挙げることかできる。これらのシラン
カツプリング剤は単独で用いてもよいが、数種類を組み
合わせて用いることもできる。
ポリエーテルボリオールと分子中に１個だけのイソシア
ネート基を有する化合物との反応は、無触媒の状態でも
進行するが、必要に応じて通゛常の安価な触媒を使用す
ることにより速やかに進行させることができる。そのよ
うな触媒としては、有機金属化合物や３級アミンなど、
通常、イソシアネート基と水酸基の反応に使用されてい
るものを用いることができる。具体例としては、ジブチ
ル錫ラウレート，ジブチル錫マレート、オクチル酸錫な
どを挙げることができる。
ネート基を有する化合物との反応は、無触媒の状態でも
進行するが、必要に応じて通゛常の安価な触媒を使用す
ることにより速やかに進行させることができる。そのよ
うな触媒としては、有機金属化合物や３級アミンなど、
通常、イソシアネート基と水酸基の反応に使用されてい
るものを用いることができる。具体例としては、ジブチ
ル錫ラウレート，ジブチル錫マレート、オクチル酸錫な
どを挙げることができる。
ポリエーテルポリオールとモノイソシアネート化合物の
配合は、ポリエーテルポリオールの水酸基数とモノイソ
シアネート化合物のイソシ゜アネート基数がほぼ等価に
なる配合比で行なう。
配合は、ポリエーテルポリオールの水酸基数とモノイソ
シアネート化合物のイソシ゜アネート基数がほぼ等価に
なる配合比で行なう。
本発明の湿気硬化型珪素末端重合体の具体例を示す。
末端構造は以下のものなどである。
ＣＨ３
ＣＨ，
ｌ
主鎖はポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）、ポリエチ
レングリコール（ＰＥＧ）などである。
レングリコール（ＰＥＧ）などである。
ここで，本発明の湿気硬化型珪素末端重合体の構造を従
来のものと比較する． 引例ｌ、引例２又は引例３のものとは，Ｒ”ａ （Ｒ”Ｏ）３−ａ−ＳＬ−（ＣＨ，）ｎ−のＲ１部が明
らかに異なっている。
来のものと比較する． 引例ｌ、引例２又は引例３のものとは，Ｒ”ａ （Ｒ”Ｏ）３−ａ−ＳＬ−（ＣＨ，）ｎ−のＲ１部が明
らかに異なっている。
また，本発明のものは引例４のものとはＲ１部が同一で
あるが、ウレタン結合でのＮ［子の配位が異なっていて
、これは製造方法の相違に起因している．本発明では，
インシアネート基をもつシランカップリング剤を使用す
るため、ＮｙＫ子は１ − Ｓ ｉ−（Ｃ Ｈ２） ｎ−のー（ＣＨ，）ｎ一に
直結してい１ る。それに反して、引例４のものでは中間体に二重結合
を導入するために、例えば Ｃ Ｈ，＝Ｃ Ｈ−Ｃ Ｈ，一〇ＨとＯ Ｃ Ｎ−（Ｐ
ＰＧ）−Ｎ Ｃ Ｏとの反応により予め の如き中間体を作成する。これにシリル基を反応させる
ので，Ｎ原子の配位に関しては引例４のものは引例２の
ものと同一であり， 接的にー（ＣＨ２）ｎ−に連結していることになる．１ 本発明ではＮ原子はーＳｉ−（ＣＨ，）ｎ一の−（ＣＨ
，）ｎ−に直結しているので，引例４のもの及び引例２
のものと異なる。
あるが、ウレタン結合でのＮ［子の配位が異なっていて
、これは製造方法の相違に起因している．本発明では，
インシアネート基をもつシランカップリング剤を使用す
るため、ＮｙＫ子は１ − Ｓ ｉ−（Ｃ Ｈ２） ｎ−のー（ＣＨ，）ｎ一に
直結してい１ る。それに反して、引例４のものでは中間体に二重結合
を導入するために、例えば Ｃ Ｈ，＝Ｃ Ｈ−Ｃ Ｈ，一〇ＨとＯ Ｃ Ｎ−（Ｐ
ＰＧ）−Ｎ Ｃ Ｏとの反応により予め の如き中間体を作成する。これにシリル基を反応させる
ので，Ｎ原子の配位に関しては引例４のものは引例２の
ものと同一であり， 接的にー（ＣＨ２）ｎ−に連結していることになる．１ 本発明ではＮ原子はーＳｉ−（ＣＨ，）ｎ一の−（ＣＨ
，）ｎ−に直結しているので，引例４のもの及び引例２
のものと異なる。
また、従来の湿気硬化型珪素末端重合体の主鎖はウレタ
ン結合で長鎖化したポリエーテルを用いおり、この点で
も本発明と相違している。
ン結合で長鎖化したポリエーテルを用いおり、この点で
も本発明と相違している。
次に，本発明方法の実施例について説明する。
（実施例１）
分子中に２つの水酸基を有する分子量１００００のポリ
エーテルポリオール（Ｍ硝子株式会社のプレミノールＸ
８２００Ｄ）１００ｇと、３−イソシアネートプロビル
トリメトキシシラン（信越化学株式会社の製品ＫＢＭ−
９００７）４．５ｇ、ジブチル錫ジラウレート０．０
５ ｇとを窒素置換された３００ｍＡフラスコに計量し
、８０℃で加熱し，撹拌下で２時間反応させて珪素末端
重合体を得た。
エーテルポリオール（Ｍ硝子株式会社のプレミノールＸ
８２００Ｄ）１００ｇと、３−イソシアネートプロビル
トリメトキシシラン（信越化学株式会社の製品ＫＢＭ−
９００７）４．５ｇ、ジブチル錫ジラウレート０．０
５ ｇとを窒素置換された３００ｍＡフラスコに計量し
、８０℃で加熱し，撹拌下で２時間反応させて珪素末端
重合体を得た。
この重合体１００ｇにジブチル錫ジラウレート２ｇを添
加し，厚さ２ｍｍのシートを作或し，２０℃，６５％の
条件下で｛週間硬化させた．硬化したシートの物性は、
ショアＡ硬度が２２、引張り強度が３．４Ｋｇ／ａｍ”
，破断時の伸びが１６０％であった。
加し，厚さ２ｍｍのシートを作或し，２０℃，６５％の
条件下で｛週間硬化させた．硬化したシートの物性は、
ショアＡ硬度が２２、引張り強度が３．４Ｋｇ／ａｍ”
，破断時の伸びが１６０％であった。
（実施例２）
実施例１で用いたポリエーテルポリオール（Ｍ硝子株式
会社のプレミノールＸ８２００Ｄ）１００ｇと、３−イ
ソシアネートプロビルジメトキシメチルシラン（信越化
学株式会社の製品ＫＢＭ−９２０７）４．２ｇ．ジブチ
ル錫ジラウレート０．０５ｇを実施例ｌと同様の操作で
反応させ、重合体のシートを作成した。
会社のプレミノールＸ８２００Ｄ）１００ｇと、３−イ
ソシアネートプロビルジメトキシメチルシラン（信越化
学株式会社の製品ＫＢＭ−９２０７）４．２ｇ．ジブチ
ル錫ジラウレート０．０５ｇを実施例ｌと同様の操作で
反応させ、重合体のシートを作成した。
このシートの物性は，ショアＡ硬度が１５，引張り強度
が３．２Ｋｇ／ａｍ２．破断時の伸びが２４０％であっ
た。
が３．２Ｋｇ／ａｍ２．破断時の伸びが２４０％であっ
た。
（発明の効果）
本発明の方法は、ポリエーテルボリオールと分子中に１
個だけのイソシアネート基を有するシランカツプリング
剤とを反応させて一段階で一液性常温湿気硬化型珪素末
端重合体を製造するので，経済生産性に優れている。
個だけのイソシアネート基を有するシランカツプリング
剤とを反応させて一段階で一液性常温湿気硬化型珪素末
端重合体を製造するので，経済生産性に優れている。
また、得られる重合体の品質保持性も優れている。
Claims (2)
- （１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１は炭素数１又は２の炭化水素基、Ｒ＾２は炭素
数１又は２の炭化水素基、ａは０、１又は２の整数、ｎ
は１から１２の整数）を末端に有し、主鎖がポリエーテ
ルである湿気硬化型珪素末端重合体。 - （２）高分子量のポリエーテルポリオールの末端水酸基
と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１は炭素数１又は２の炭化水素基、Ｒ＾２は炭素
数１又は２の炭化水素基、ａは０、１又は２の整数、ｎ
は１から１２の整数）で表わされる分子中に１個だけの
イソシアネート基を有するシランカップリング剤のイソ
シアネート基とを反応させることを特徴とする湿気硬化
型珪素末端重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29992489A JPH03160022A (ja) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | 湿気硬化型珪素末端重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29992489A JPH03160022A (ja) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | 湿気硬化型珪素末端重合体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03160022A true JPH03160022A (ja) | 1991-07-10 |
Family
ID=17878575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29992489A Pending JPH03160022A (ja) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | 湿気硬化型珪素末端重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03160022A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05255584A (ja) * | 1992-03-10 | 1993-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| EP0931800A1 (en) * | 1998-01-22 | 1999-07-28 | Witco Corporation | Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby |
| US7307134B2 (en) * | 2002-02-22 | 2007-12-11 | Henkel Corporation | Mixed alkoxysilyl functional polymers |
| CN100366661C (zh) * | 2006-02-17 | 2008-02-06 | 浙江大学 | 一种带有长链聚醚链段硅烷偶联剂的合成方法 |
| CN117209746A (zh) * | 2023-10-15 | 2023-12-12 | 江西蓝星星火有机硅有限公司 | 硅烷封端聚醚树脂及其制备方法和应用 |
-
1989
- 1989-11-17 JP JP29992489A patent/JPH03160022A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05255584A (ja) * | 1992-03-10 | 1993-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| EP0931800A1 (en) * | 1998-01-22 | 1999-07-28 | Witco Corporation | Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby |
| US7307134B2 (en) * | 2002-02-22 | 2007-12-11 | Henkel Corporation | Mixed alkoxysilyl functional polymers |
| CN100366661C (zh) * | 2006-02-17 | 2008-02-06 | 浙江大学 | 一种带有长链聚醚链段硅烷偶联剂的合成方法 |
| CN117209746A (zh) * | 2023-10-15 | 2023-12-12 | 江西蓝星星火有机硅有限公司 | 硅烷封端聚醚树脂及其制备方法和应用 |
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