CN112409567B - 一种基于dopo的p-n型阻燃剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于9,10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物（DOPO）的P‑N型阻燃剂的制备方法，对苯二胺席夫碱与碳酸乙烯酯在碱催化条件下开环反应合成羟乙基席夫碱中间体；然后将羟乙基席夫碱中间体与DOPO的P‑H键进行迈克尔加成反应合成DOPO羟乙基席夫碱衍生物；最后利用六亚甲基二异氰酸酯进行扩链反应得到P‑N阻燃剂。该阻燃剂结构含有磷、氮和亚胺基，磷、氮现协同阻燃，可以提高材料的综合性能。
Description
技术领域
本发明属于阻燃技术领域，具体涉及一种基于DOPO的P-N型阻燃剂的制备方法。
背景技术
聚合物材料因其优异的性能已被广泛应用，但是其具有易燃性，燃烧迅速，产生浓烟和有毒气体，严重限制了其在安全方面的进一步应用。对于改善高分子材料阻燃性能，添加阻燃剂是最为切实可行的改性方法；因此添加型阻燃剂被广泛应用。然而，传统的卤化阻燃剂由于在燃烧过程中产生的有害副产物而被禁止使用。因此，开发环境友好、化学稳定的阻燃剂是十分必要的。
磷氮型阻燃剂一种环保型阻燃剂，可集中磷系和氮系阻燃剂的优点：一方面，磷系阻燃剂在热解时能够产生磷酸或多聚磷酸等酸性物质促使聚合物降解形成碳层，同时燃剂燃烧过程中能够产生含有PO·和PO2·等含磷自由基，可淬灭聚合物热解产生的自由基，并且能够与聚合物基体交联形成热稳定性良好的聚合物网络；另一方面，氮系阻燃剂燃烧过程中能够释放出氨气和氮氧化物等含氮气体，这些气体由聚合物基体释放可起到一定降温和稀释可燃气体的作用，形成氮氧化物消耗氧气抑制燃烧；同时，含氮阻燃剂在燃烧产生气体的逸出会促进聚合物形成孔洞，形成多孔隔热炭层。但是，目前的磷氮型阻燃剂多为小分子添加型，由于添加型阻燃剂缺乏可供反应的基团，大多为小分子，在使用时容易发生迁移。因此从阻燃剂的分子设计角度出发，设计出大分子具有可反应基团的多元素协同阻燃剂，具有较大的应用潜力。
发明内容
为了解决上述背景中提出的问题，本发明提一种基于DOPO的P-N型阻燃剂的制备方法，其结构含有磷、氮和亚胺基，磷、氮具有协效阻燃的作用，磷化合物可以促进成碳，氮化合物抑制燃烧和促进多孔炭层的形成。亚胺基还可以参与化学反应，提高材料的性能。
本发明提供一种基于DOPO的P-N型阻燃剂，其结构如下：
下面将结合本发明实施例对技术方案进行清楚、完整地描述，但所描述的实施例是本发明的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明图所示磷氮阻燃剂的合成是对苯二胺席夫碱，经羟乙基化反应后与DOPO进行加成反应，最后经过HDI扩链反应得到。下面对其制备过程进行说明：
本发明所涉及的反应线路如下：
附图说明：
附图1：目标产物的红外谱图
附图2：目标产物的核磁图
附图3：目标产物的热重曲线
附图4：磷氮阻燃剂PLLA复合材料的LOI测试数据
具体实施例
对苯二胺席夫碱(PHPD)的合成：在安瓿瓶中加入1g对氨基苯酚和2.26g对羟基苯甲醛，然后对安瓿瓶进行3次氮气置换，氮气置换后向瓶内注入20ml无水乙醇；将安瓿瓶置于油浴锅中开启搅拌，升温至60℃反应4小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，进行抽滤，将得到的固体产物以无水乙醇洗涤；然后将产物置于80℃的真空干燥箱中干燥24小时，得到黄色粉末产物。
羟乙基化对苯二胺席夫碱(ECPD)的合成：在安瓿瓶瓶中加入2g PHPD和0.02gNa2CO3，对安瓿瓶进行3次氮气置换，然后向安瓿瓶内注射1.2g碳酸乙烯酯(EC)和N,N-二甲基乙酰胺15mL；将安瓿瓶置于油浴锅中，150℃下搅拌反应16小时。将混合物冷却至室温，然后将反应混合物倒入去离子水中进行沉淀，沉淀经抽滤、水洗和醇洗涤，然后在在真空干燥箱中80℃的条件下干燥24h，既得到黄色的粉末ECPD。
DOPO与羟乙基席夫碱加成产物(DEPD)的合成：在安瓿瓶中加入1.07g DOPP和1gECPD，对安瓿瓶进行3次氮气置换，然后注入无水乙醇15mL；将安瓿瓶置于油浴锅中，60℃下搅拌反应16h。反应结束后将混合物冷却至室温，然后将反应混合物倒入石油醚中进行沉淀，沉淀物经抽滤、乙醇和石油醚重结晶，然后在在真空干燥箱中60℃的条件下干燥24h，既得到白色粉末状DEPD。
DOPO的聚氨酯型P-N阻燃剂(HDEPP)的合成：在安瓿瓶中加入1.4g DEPD抽真空氮气置换3次，然后注入0.295g六亚甲基二异氰酸酯和无水N,N-二甲基甲酰胺15mL；将安瓿瓶置于油浴锅中，100℃下搅拌反应4h。反应结束后将混合物冷却至室温，然后将反应混合物倒入去离子水中沉淀产物，沉淀物经抽滤、水和甲醇洗涤过滤，固体产物在真空干燥箱中80℃的条件下干燥24h，得到粉末状HDEPD。
阻燃复合材料的制备：将聚乳酸与合成的磷氮阻燃剂以不同比例在氯仿中进行共混，然后将混合液缓慢的倒入模具中，自然挥发溶剂。然后于60℃烘箱中真空干燥5天，制样，将不同共混比例的样条氧指数测定仪进行氧指数(LOI)测试，磷氮阻燃剂的加入聚乳酸中可使聚乳酸的LOI显著提高。测试结果如附图说明4。
Claims (2)
1.一种基于DOPO的P-N型阻燃剂，所述阻燃剂的结构特征为：
所述一种基于DOPO的P-N型阻燃剂的制备方法包括以下步骤：(1)对羟基苯甲醛与对苯二胺进行回流反应后冷却至室温，经过滤、洗涤和干燥，得到产物端羟基席夫碱；然后在N,N-二甲基乙酰胺溶剂中，以1:2的摩尔比投料，碳酸钠催化和150℃温度下对端羟基席夫碱进行羟乙基化反应，反应结束经水沉淀洗涤过滤和甲醇洗涤、干燥得到羟乙基席夫碱；(2)羟乙基席夫碱与DOPO以1:2的摩尔比在60℃乙醇中进行加成反应，反应结束后反应液倒入石油醚中沉淀，然后进行抽滤、洗涤和干燥得到羟乙基DOPO衍生物；(3)羟乙基DOPO衍生物与六亚甲基二异氰酸酯以1:1的摩尔比，于N,N-二甲基乙酰胺中100℃条件下进行扩链反应，产物经沉淀、过滤和干燥，合成最终产物。
2.如权利要求1所述的一种基于DOPO的P-N型阻燃剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)对羟基苯甲醛与对苯二胺进行回流反应后冷却至室温，经过滤、洗涤和干燥，得到产物端羟基席夫碱；然后在N,N-二甲基乙酰胺溶剂中，以1:2的摩尔比投料，碳酸钠催化和150℃温度下对端羟基席夫碱进行羟乙基化反应，反应结束经水沉淀洗涤过滤和甲醇洗涤、干燥得到羟乙基席夫碱；
(2)羟乙基席夫碱与DOPO以1:2的摩尔比在60℃乙醇中进行加成反应，反应结束后反应液倒入石油醚中沉淀，然后进行抽滤、洗涤和干燥得到羟乙基DOPO衍生物；
(3)羟乙基DOPO衍生物与六亚甲基二异氰酸酯以1:1的摩尔比，于N,N-二甲基乙酰胺中100℃条件下进行扩链反应，产物经沉淀、过滤和干燥，合成最终产物。
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