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CH311631A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

Info

Publication number
CH311631A
CH311631A CH311631DA CH311631A CH 311631 A CH311631 A CH 311631A CH 311631D A CH311631D A CH 311631DA CH 311631 A CH311631 A CH 311631A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
anilide
methyl
methylamine
halogen
chloro
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH311631A publication Critical patent/CH311631A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6  methyl-anilids),    welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den   basisehen    Rest   geeigneten reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo  nvloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe    bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Me  thylaminrest    erfolgt z. B. durch einfaches Er  värmen mit hIethylamin    gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels    oder von Methylamin im ¯ber  schuss.    Das ¯-Methylamino-propionsÏure-(2  ehlor-6-methyl-anilid)    ist ein   öl,    das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 173, 5 bis   174 .   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendmg finden.



   Beispiel :
40 Gewichtsteile ¯-Chlor-propionsÏure-(2  ehlor-6-methyl-anilid)    werden in 100   Gewichts-    teilen Methanol suspendiert und mit 140 Ge  wichtsteilen Methylaminlösung    versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des   Reaktionsgemisehes    geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden unter Druck bei 100-110¯. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurüekbleibende öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen   Losung    und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein   öl,    das durch Uberführen in das Hydrochlorid gereinigt wird.



  Man erhält 30 Gewichtsteile reines   B-Methyl-    amino-propionsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid).



  Die Umsetzung mit Methylamin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-      methylanilids),    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo nvloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Me thylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Er värmen mit hIethylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Methylamin im ¯ber schuss. Das ¯-Methylamino-propionsÏure-(2 ehlor-6-methyl-anilid) ist ein öl, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 173, 5 bis 174 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendmg finden.
    Beispiel : 40 Gewichtsteile ¯-Chlor-propionsÏure-(2 ehlor-6-methyl-anilid) werden in 100 Gewichts- teilen Methanol suspendiert und mit 140 Ge wichtsteilen Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden unter Druck bei 100-110¯. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurüekbleibende öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das durch Uberführen in das Hydrochlorid gereinigt wird.
    Man erhält 30 Gewichtsteile reines B-Methyl- amino-propionsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid).
    Die Umsetzung mit Methylamin kann auch in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methylanilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene ¯-Methylamino-propionsÏure-(2 ehlor-6-methyl-anilid) bildet ein 61, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt.
    Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 173, 5 bis 174, 5 .
    Das neue Anilid soll a. ls LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPBrCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ¯-Halogen-pro pionsÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) mit Me thylamin reagieren lϯt.
CH311631D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311631A (de)

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CH307799T 1952-11-25

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CH311631D CH311631A (de) 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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