CH311608A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-a, nilids), welches dadureh gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in weleher   Xeinenreaktionsfähigen,während    der Reaktion sich   abspaltenden    Rest bedeutet, mit ¯thylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Ha. logenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsul-      fonyloxy-oder      Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Äthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels    oder von   Äthylamin    im   tuber-      sehuss.    Das ¯thylaminoacet-(2-chlor-6-methyl  anilid)    ist ein farbloses, unter 0, 03 mm Hg bei 140-142  siedendes Íl. Das   Hydroehlorid    der Base schmilzt bei   267-270 .   



   Das neue Anilid soll als LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellmg weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
36 Gewichtsteile   Chloracet-      (2-chlor-6-me-      thyl-anilid)    (gewonnen diurch Umsetzen von   2-Chlor-6-methyl-anilin    mit   Chloraeetylchlorid    in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis   141 )    werden in 200 Gewichtsteilen    70''/oiger wässriger Äthylaminlosung suspen-    diert. Die Temperatur steigt dabei leieht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden in geschlossenem Gefäss bei Zimmertemperatur   geriihrt    und dann einige Stunden bei 100 bis 110¯.

   Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt, ergibt wieder Lösung des   ausgefallenen Niedersehlages.   



  Mit Wasserdampf wird hierauf das   überschüs-      sige Äthylamin    abgeblasen und nach dem Erkalten und SÏttigen mit Kochsalz das zurüekbleibende   01    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und   Verjagen    des Lösungsmittels verbleibt ein Íl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird.



  Man erhält 31 Gewichtsteile reines ¯thyl  aminoacet-      (2-chlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit   Äthylamin    kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6   methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass    man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-a, nilids), welches dadureh gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleher Xeinenreaktionsfähigen,während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit ¯thylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Ha. logenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Äthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Äthylamin im tuber- sehuss. Das ¯thylaminoacet-(2-chlor-6-methyl anilid) ist ein farbloses, unter 0, 03 mm Hg bei 140-142 siedendes Íl. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 267-270 .

   Das neue Anilid soll als LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellmg weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 36 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen diurch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloraeetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 200 Gewichtsteilen 70''/oiger wässriger Äthylaminlosung suspen- diert. Die Temperatur steigt dabei leieht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden in geschlossenem Gefäss bei Zimmertemperatur geriihrt und dann einige Stunden bei 100 bis 110¯.

   Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt, ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niedersehlages.

   Mit Wasserdampf wird hierauf das überschüs- sige Äthylamin abgeblasen und nach dem Erkalten und SÏttigen mit Kochsalz das zurüekbleibende 01 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Íl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird.

   Man erhält 31 Gewichtsteile reines ¯thyl aminoacet- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Äthylamin kann auch in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Äthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Äthylaminoacet- (2-chlor-6-methyl- anilid) bildet ein farbloses, mter 0, 03 mm Hg bei 140-142¯ siedendes Íl. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 267-270¯ Das neue Anilid soll als LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPR. UCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gkennzeichnet, dass man ein Halogenaeet- (2- chlor-6-methyl-anilid) mit ¯thylamin reagieren lϯt.