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CH311630A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

Info

Publication number
CH311630A
CH311630A CH311630DA CH311630A CH 311630 A CH311630 A CH 311630A CH 311630D A CH311630D A CH 311630DA CH 311630 A CH311630 A CH 311630A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
anilide
methylamine
methyl
fatty acid
substituted fatty
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH311630A publication Critical patent/CH311630A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2halogen-6-methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der   Beaktion sich    abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie   z.    B. einer   Alkylsulfonyl-       oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.   



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Methylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das a-Methyl-amino-propionsäure  (2-chlor-6-methyl-anilid)    ist ein   Öl,    das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75  schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei   189-190 .   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
70 Gewichtsteile   a-Brom-propionsäure-    (2ehlor-6-methyl-anilid) werden in 150   Gewichts-    teilen Äthanol suspendiert und mit 300 Gewiehtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4   Stuc-    den bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .    Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der   ätheri-      schen    Lösung und Verjagen des   Lösungsmit-    tels verbleibt ein Öl, das bald kristallin erstarrt. Man erhält 55 Gewichtsteile reines a  Methylamino-propionsäure-    (2-chlor-6-methylanilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann aueh in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2halogen-6-methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Beaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Methylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das a-Methyl-amino-propionsäure (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 189-190 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 70 Gewichtsteile a-Brom-propionsäure- (2ehlor-6-methyl-anilid) werden in 150 Gewichts- teilen Äthanol suspendiert und mit 300 Gewiehtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stuc- den bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen.
    Nach dem Trocknen der ätheri- schen Lösung und Verjagen des Lösungsmit- tels verbleibt ein Öl, das bald kristallin erstarrt. Man erhält 55 Gewichtsteile reines a Methylamino-propionsäure- (2-chlor-6-methylanilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann aueh in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen ; während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin musetzt. Das auf diese Weise erhaltene α-Methylamino-propionsäure-(2- chlor-6-methyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75 schmel- zenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 189-190".
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man ein/3-Halogen-pro- pionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) mit Me- thylamin reagieren lässt.
CH311630D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311630A (de)

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CH307799T 1952-11-25

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CH311630A true CH311630A (de) 1955-11-30

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ID=25735363

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CH311630D CH311630A (de) 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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