CH311612A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure   (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bilclet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fet$säure- (Whalegen-6-       methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Cyclohexylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austa. usch gegen den   basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der   Austauseh    der Gruppe X gegen den   Cyclohexylaminrest erfolgt z.    B. durch einfaches Erwärmen mit Cyclohexylamin gege  benenfalls    in Gegenwart eines basisch reagie  renden Kondensationsmittels    oder von Cyclohexylamin im Überschuss. Das Cyclohexyl  amino-acet-    (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses   61.    Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei   231-233 .   



   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel:
36 Gewichtsteile   Chloracet-      (2-chlor-6-me-       th, vl-anilid) (gewonnen dureh ITmsetzen von    2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis   141 )    werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 50 Gewichtsteilen Cyclohexylamin   verset. zt.    Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des   Reak-    tionsgemisehes geht in   Losung.    Nun wird wÏhrend 4 Stunden bei Zimmertemperatur ge  riihrt    und dann einige Stunden bei Siedetemperatur.

   Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das   überschüssige Cyclohexyl-    a. min abgeblasen und naeh dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen.



  Nach dem Trocknen der ätherisehen Lösung und Verjagen des   Losungsmittels    verbleibt ein   Öl,    das durch Überführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 30 Ge  wichtsteile    reines   Cyclohexylamino-acet-    (2  chlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit   Cyelohexylamin kann auch    in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-      (2-halogen-6-       methyl-anilids), dadurch gekennzeiehnet, dass    man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bilclet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fet$säure- (Whalegen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Cyclohexylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austa. usch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Cyclohexylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Cyclohexylamin gege benenfalls in Gegenwart eines basisch reagie renden Kondensationsmittels oder von Cyclohexylamin im Überschuss. Das Cyclohexyl amino-acet- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 231-233 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel: 36 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- th, vl-anilid) (gewonnen dureh ITmsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 50 Gewichtsteilen Cyclohexylamin verset. zt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reak- tionsgemisehes geht in Losung. Nun wird wÏhrend 4 Stunden bei Zimmertemperatur ge riihrt und dann einige Stunden bei Siedetemperatur.

   Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Cyclohexyl- a. min abgeblasen und naeh dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der ätherisehen Lösung und Verjagen des Losungsmittels verbleibt ein Öl, das durch Überführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 30 Ge wichtsteile reines Cyclohexylamino-acet- (2 chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Cyelohexylamin kann auch in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, nit Cyclohexylamin umsetzt. Das auf diese iVeise erhaltene Cyclohexylamino-acet- (2chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses öl Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 231 bis 233¯.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet- (2- chlor-6-methyl-anilid) mit Cyelohexylamin reagieren lϯt.