CH311604A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.



      (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  (let    ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6  methyl-anilids), welches    dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfÏhigen, wÏhrend der Reaktion sich   abspaltenden Rest    bedeutet, mit   Di-n-propyla. min    umsetzt.



   Der Rest X ka. nn in einem Ha. logenatom oder einem sonstigen für den Austa. usch gegen den basischen Rest   geeigneten reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsul-      fonyloxy-oder    Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen den   Di-n-propylaminrest    erfolgt z.   B.    durch einfaches   Erwärmen mit Di-n-propyla. min    gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels    oder von Di  n-propylamin im Überschuss.    Das Di-n-propylaminoacet- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 08 mm bei   142     siedendes   61.    Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei   156-159 .   



   Das neue Anilid soll   als Lokalanasthetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
36 Gewichtsteile   Chloracet- (2-ehlor-6-me-    thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis   141 )    werden in 30 Gewichtsteilen Isopropanol suspendiert und mit 51 Gewichtsteilen   Di-n-propyla, min    versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein   gober    Teil des Reaktionsgemisches geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-750.   



  Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige   Di-n-propylamin    abgeblasen und   na, ch    dem Erkalten das zurückbleibende   61    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen   Losung    und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein   Öl,    das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 34   Gewiehtsteile    reines   Di-n-propylamino-acet-      (2-chlor-6-methyl-a, nilid),    was einer Ausbeute von 76% entspricht. Die Umsetzung mit Di-npropylamin kann aueh in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substitvierten    Fettsäure-(2-halogen-6  methyl-anilids),    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.

   (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfÏhigen, wÏhrend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-n-propyla. min umsetzt.

   Der Rest X ka. nn in einem Ha. logenatom oder einem sonstigen für den Austa. usch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen den Di-n-propylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Di-n-propyla. min gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch re agierenden Kondensationsmittels oder von Di n-propylamin im Überschuss. Das Di-n-propylaminoacet- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 08 mm bei 142 siedendes 61. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 156-159 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 36 Gewichtsteile Chloracet- (2-ehlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 30 Gewichtsteilen Isopropanol suspendiert und mit 51 Gewichtsteilen Di-n-propyla, min versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein gober Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-750.

   Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Di-n-propylamin abgeblasen und na, ch dem Erkalten das zurückbleibende 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 34 Gewiehtsteile reines Di-n-propylamino-acet- (2-chlor-6-methyl-a, nilid), was einer Ausbeute von 76% entspricht. Die Umsetzung mit Di-npropylamin kann aueh in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substitvierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-n-propylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Di-n-propyla. mino-acet-(2 chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 08 mm Hg bei 142 siedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 156 bis 159¯.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Halogenacet-(2 chlor-6-methyl-anilid) mit I) i-n-propylamin reagieren lässt.