CH311609A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure    (2-balogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseli substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-    methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in weleher X einen reaktionsfahigen, während der Reaktion sich   abspaltenden    Rest bedeutet, mit n-Propylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder   Arylsulfonyloxygruppe, beste-    hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den   n-Propylaminrest erfolgt    z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Propylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon  densationsmittels oder    von n-Propylamin im ¯berschu¯. Das   n-Propylaminoacet- (2-chlor-6-      methyl-anilid)    ist ein farbloses, unter 0,   02    mm Hg bei 147-150  siedendes   il.    Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 253-257 .



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
40 Gewichtsteile Chloracet-(2-chlor-6-me  thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis   141 )    werden in 90 Gewichtsteilen ¯thanol , suspendiert und mit 50   Gewiehtsteilen    n-Pro  pylamin    versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Rea. ktionsgemisehes geht in   Losung.    Nun wird wä. hrend 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .    Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages.

   Mit Wasserda. mpf wird hierauf der Alkohol und das   über-      schüssige    n-Propyla. min abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende   (il    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   ätheri-    schen   Losung    und   Verjagen    des   Losungsmit-    tels verbleibt ein   61,    das durch   Vakuum-    destillation gereinigt wird. Man erhält 40 Gewichtsteile reines n-Propyl-aminoacet-(2-chlor6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Propylamin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh   substituierten Fettsäure-(2-halogen6-      methyl-anilids),    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure (2-balogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleher X einen reaktionsfahigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Propylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, beste- hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den n-Propylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Propylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon densationsmittels oder von n-Propylamin im ¯berschu¯. Das n-Propylaminoacet- (2-chlor-6- methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 02 mm Hg bei 147-150 siedendes il. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 253-257 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 40 Gewichtsteile Chloracet-(2-chlor-6-me thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 90 Gewichtsteilen ¯thanol , suspendiert und mit 50 Gewiehtsteilen n-Pro pylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Rea. ktionsgemisehes geht in Losung. Nun wird wä. hrend 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages.

   Mit Wasserda. mpf wird hierauf der Alkohol und das über- schüssige n-Propyla. min abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende (il in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätheri- schen Losung und Verjagen des Losungsmit- tels verbleibt ein 61, das durch Vakuum- destillation gereinigt wird. Man erhält 40 Gewichtsteile reines n-Propyl-aminoacet-(2-chlor6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Propylamin kann auch in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäure-(2-halogen6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Propylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene n-Propyl-aminoacet- (2-chlor6-methyl-anilid) bildet ein fa. rbloses, unter 0, 02 mon Hg bei 147-150"siedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base sehmilzt bei 253-257".

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhet. ikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPBUCH : Verfahren nac-h Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet- (2 chlor-6-methyl-a. nilid) mit n-Propylamin re- agieren lϯt.