CH311607A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6  methyl-anilids), welehes    dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich a. bspaltenden Rest bedeutet, mit N-Benzyl-N-n-butyl-amin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy- oder   Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Benzyl-butyl-aminrest erfolgt z.   B.    durch einfaches Erwärmen mit   N-Benzyl-N-bllt-yl-amin    gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels    oder von   N-    Benzyl-N-butyl-amin im ¯berschu¯. Das N   Benzyl-N-butyl-aminoaeet- (2-chlor-6-methyl-    anilid) ist ein farbloses, unter 0, 1 mm Hg bei 180¯ siedendes Íl, das naeli einiger Zeit zu farblosen, bei   33     schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base sehmilzt bei 182-184¯.



   Das   neuve    Anilid soll   als Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel:
100. Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von   2-Chlor-6-methyl-anilin    mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von   Natriumaceta. t, Schmp.    140 bis   141 )    werden in 500 Gewichtsteilen Benzol suspendiert und mit 157 Gewichtsteilen N Benzyl-N-butyl-amin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leieht an, und ein grosser Teil des   Beaktionsgemisches    geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siedetemperatur. Anschliessend wird mit Wasser versetzt, mit Natronlauge alkalisch gemacht und das sieh   abseheidende    Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der   ätheri-    schen   Losung    und Verjagen des   Losungsmit-    tels verbleibt ein   Ö1,    das durch   Vakuumdestil-    lation gereinigt wird. Man   erhält 1t 7    Ge  wiehtsteile    reines   N-Benzyl-N-butyl-aminoacet-     (2-chlor-6-methyl-anilid), was einer Ausbeute e von   57 /o entsprieht.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6  methyl-anilids),    dadurch gekennzeichnet, dass ¯ man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welehes dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich a. bspaltenden Rest bedeutet, mit N-Benzyl-N-n-butyl-amin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Benzyl-butyl-aminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit N-Benzyl-N-bllt-yl-amin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch re agierenden Kondensationsmittels oder von N- Benzyl-N-butyl-amin im ¯berschu¯. Das N Benzyl-N-butyl-aminoaeet- (2-chlor-6-methyl- anilid) ist ein farbloses, unter 0, 1 mm Hg bei 180¯ siedendes Íl, das naeli einiger Zeit zu farblosen, bei 33 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base sehmilzt bei 182-184¯.

   Das neuve Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel: 100. Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumaceta. t, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 500 Gewichtsteilen Benzol suspendiert und mit 157 Gewichtsteilen N Benzyl-N-butyl-amin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leieht an, und ein grosser Teil des Beaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siedetemperatur. Anschliessend wird mit Wasser versetzt, mit Natronlauge alkalisch gemacht und das sieh abseheidende Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der ätheri- schen Losung und Verjagen des Losungsmit- tels verbleibt ein Ö1, das durch Vakuumdestil- lation gereinigt wird. Man erhält 1t 7 Ge wiehtsteile reines N-Benzyl-N-butyl-aminoacet- (2-chlor-6-methyl-anilid), was einer Ausbeute e von 57 /o entsprieht.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass ¯ man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in weleher X einen reaktionsfÏhigen, wÏhrend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit N-Benzyl-N-butyl-amin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-Benzyl-N-butyl-amino- acet-(2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 1 mm Hg bei 180 siedendes öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 33" schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 182-184¯.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, dass man ein Halogenaeet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit N-Benzyl-N-butyl- amin reagieren lässt.