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CH311634A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

Info

Publication number
CH311634A
CH311634A CH311634DA CH311634A CH 311634 A CH311634 A CH 311634A CH 311634D A CH311634D A CH 311634DA CH 311634 A CH311634 A CH 311634A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
anilide
methyl
propylamine
halogen
acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH311634A publication Critical patent/CH311634A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure   (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Propylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen   Rest geeigneten reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie z. B. einer Alkyl  sulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der   Austauseh    der Gruppe X gegen   dell n-Propylaminrest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Propylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Pro  pylamin im Überschuss.    Das a-N-n-Propyl  amino-buttersäure- (2-chlor-6-methyl-anilid    ist ein   Öl,    das nach einiger Zeit zu farblosen   Kri-    stallen erstarrt. Das Hydroehlorid der Base   schmilzt bei 169-172 .   



   Das neue   Anilid    soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel:
40 Gewichtsteile a-Brombuttersäure- (2chlor-6-inethylanilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methylanilin mit a-Brombuttersäurebromid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp.   162-164 )    werden in 70 Gewichtsteilen   Xthanol    suspendiert und mit 36 Gewichtsteilen n-Propylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des   Reaktionsgemisehes    geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur   gerwhrt lmd    dann einige Stunden bei   65-75 .    Das Ganze wird auf Wasser gegossen und das überstehende öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und Verjagen des   Lösungs-    mittels verbleibt ein   öl,    das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 45 Gewichtsteile reines a-N-n-Propylamino-buttersaure-   (2-ehlor-6-methyl-anilid).    Die   Umset-    zung mit n-Propylamin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-(2-halogen-6-    methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Propylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkyl sulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen dell n-Propylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Propylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Pro pylamin im Überschuss. Das a-N-n-Propyl amino-buttersäure- (2-chlor-6-methyl-anilid ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen Kri- stallen erstarrt. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 169-172 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel: 40 Gewichtsteile a-Brombuttersäure- (2chlor-6-inethylanilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methylanilin mit a-Brombuttersäurebromid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 162-164 ) werden in 70 Gewichtsteilen Xthanol suspendiert und mit 36 Gewichtsteilen n-Propylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerwhrt lmd dann einige Stunden bei 65-75 . Das Ganze wird auf Wasser gegossen und das überstehende öl in Äther aufgenommen.
    Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungs- mittels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 45 Gewichtsteile reines a-N-n-Propylamino-buttersaure- (2-ehlor-6-methyl-anilid). Die Umset- zung mit n-Propylamin kann auch in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, wÏhrend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Propylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-N-n-PropylaminobuttersÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 169170 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentansprueh, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein a-Halogenbutter. sÏure-(2-chlol-6-methyl-anilid) mit n-Propyl amin reagieren lässt.
CH311634D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311634A (de)

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CH307799T 1952-11-25

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CH311634D CH311634A (de) 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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