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CH306890A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH306890A
CH306890A CH306890DA CH306890A CH 306890 A CH306890 A CH 306890A CH 306890D A CH306890D A CH 306890DA CH 306890 A CH306890 A CH 306890A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
thianthrendicarboxylic
acid
dicarboxylic acid
thianthrene
acid residue
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH306890A publication Critical patent/CH306890A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/44Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid
    • C09B1/445Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid dicarboxylic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 275439.    verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Isüpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei     Mol        1-Amino-5-(2'-fluor-5'-ehlorbenzoyl-          amino)-anthrachinon    mit einem     Mol    eines     Thi-          anthrendicarbonsäurederivates    umsetzt, wel  ches den     Thianthrendicarbonsäurerest        abgibt,     der derjenigen     Thianthrendicarbonsäure    ent  spricht,

   in welcher die     Carbonsäuregruppen     dieselbe Stellung einnehmen wie die Brom  atome des durch     Dibromierung    von     Thi-          anthren    in Nitrobenzol erhältlichen     Dibrom-          t.hianthrens.     



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus       bordeauxfarbiger        Hydrosulfitküpe    in gelben  Tönen von hervorragender     Licliteehtheit.     



  Als Mittel, welche den     Thia.nthrendicar-          bonsäurerest    abgeben, kommen zum Beispiel  funktionelle Derivate der obengenannten  Säure, insbesondere die     Halogenide    dieser       Säure    und unter diesen vor allem das     Dichlo-          rid,    in Betracht.  



  Die Umsetzung des     1-Amino-5-(2'-fluor-5'-          (-lilorbenzoylamino)    -     anthrachinons    mit dem       Aeylierungsmittel    kann nach allgemein be  kannten Methoden vorgenommen werden.       Zweekmässig    lässt man die     Ausgangsstoffe    in  einem indifferenten     Lösungs-    bzw.     Vertei-          lung-smittel    miteinander reagieren.

   Da die  Reaktion in der Regel bei erhöhter Tempera  tur     leielit    vor     siele    geht, wählt man vorteilhaft  solche Lösungsmittel, die einen relativ hohen  Siedepunkt besitzen, wie Chlorbenzol,     o-Di-          ehlorbenzol,        Triehlorbenzol,        Nitrobenzol    oder       ,Naphthalin,    und führt die Reaktion ganz oder    mindestens zum Teil bei hoher Temperatur,  z. B. beim Siedepunkt der betreffenden Lö  sungsmittel, durch.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 1,12 Teilen     Thianthren-          dicarbonsäure    der gleichen Zusammensetzung,  wie sie in der englischen Patentschrift 555055  Verwendung findet, 6 Teilen     Thionylchlorid,     90 Teilen     Trichlorbenzol    und 0,05 Teil     Pyri-          din    wird 30 Minuten lang bei 80  und 30 Mi  nuten lang bei 120  gerührt.

   Man erhitzt hier  auf zum Sieden, wobei das überschüssige     Thio-          nylchlorid    und etwas     Trichlorbenzol        abdestil-          lieren.    Man lässt auf 100  abkühlen und setzt  der Lösung 3 Teile     1-Amino-5-(2'-fluor-5'-          ehlorbenzoylamino)-anthrachinon    zu und er  hitzt 2 Stunden auf 200 bis 210 . Der entstan  dene Farbstoff wird dann bei etwa 120      abfil-          triert    und wie üblich aufgearbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei 112o1 1-Amino-5-(2'-fluor-5'-chlorbenzoyl- a.mino) -anthraehinon mit einem Mol eines Thi- anthrendicarbonsäurederivates umsetzt, wel ches den Thianthrendicarbonsäurerest abgibt, der derjenigen Thianthrendicarbonsäure ent spricht,
    in welcher die Carbonsäuregruppen dieselbe Stellung einnehmen wie die Brom atome des durch Dibromierung von Thi- anthren in Nitrobenzol erhältlichen Dibrom- thianthrens. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus bordeauxfarbiger Hydrosulfitküpe in gelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Thianthrendicarbonsäurerest abgebende Mit tel ein Thianthrendicarbonsäurehalogenid wählt. \?. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den Thianthrendicarbon- säurerest abgebende Mittel Thianthrendicar- bonsäuredichlorid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungsmittel bei hoher Temperatur durch führt.
CH306890D 1951-10-30 1951-10-30 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH306890A (de)

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