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"Nouveaux colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation".
La présente invention a pour objet les produits indus- triels nouveaux constitués par des colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et plus particulièrement ceux qui répcn. dent à la formule générale suivante:
EMI1.1
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(dans laquelle l'un des X représente l'hydrogène et l'autre X le groupe méthyle , R1 représente un radical alcoyle, aralocyle ou hydroaromatique et R2 un radical alcoyle, aryle, aralcoyle ou hydroaromatique).
L'invention a également pour objet les matières textiles teintes au moyen de ces composés mono-azoiques.
Les nouveaux colorants mono-'azoïques rouges qui ont une grande valeur industrielle peuvent être préparés, en copulent les composés diazoïques des bases de formule générale suivante:
EMI2.1
(dans laquelle R1 représente un radical alcoyle, aralcoyle ou hydroaromatique, R un radical alcoyle, aryle, aralcoyle au hydroaromatique), avec les 1-(2',3'-hydroxy-naphteylamine) -4- méthoxy-benzènes qui en outre sont substitués en position ortho ou. méta par rapport au groupe méthoxy par un groupe méthyle, sous réserve que les composants diazoiques ne contiennent pas de groupes qui rendent les produits solubles dans l'eau tels que,par exanple, le groupe sulfonique ou c sr boxylique.
On peut préparer les colorants de la manière usuelle soit en substance,soit sur la fibre, soit aussi en présence d'un substratum usuel convenant à la préparation de laques; si l'on produit les colorants sur la fibre, ils donnent des teintures vives de très bonnes propriétés de solidité.
Les colorants de la présente invention se distinguent par une solidité à la lumière considerablement supérieure à celle des colorants azoïques que l'on obtient d'après le procédé du
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EMI3.1
sbx Brevet Français ?616.754 du 27 mai zon au nom de la Deman- darcs se, qui c m siste à copuler des amides de l'acide 1-amine- 6-méthylebenzène-sulfaniqu diazoté avec e 1( '.' hy- draxynaphthQyl-snainQ)-4-éthoxybenzèn, le 1(,-hydroxy-. naph'thQylamino)-'3-'méthyle benzène , le 1 - ( lµ ' . 3 ' hyàroxynap hth o yl amino)-2-méthoxy-4-chloro-benzène ou avec le 1,( .' hydroxy-- n ap htho yl-amïn o ) -mé thaxy--c h1 aro benzène . EXEMPLES: Prescription de teinture:
EMI3.2
On traite à 350 -.40 , 50 grammes de filé de cotai bien débouilli pondant une demi-heure avec le bain cllimprE;naticn, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage ou centrifugation et on les développe pendant une demi-heure dans le bain de teinture; on rince bien le coton,
EMI3.3
on le savonne L l' 3ou11ition, on le rince encore une fois et on le sèche.
1) a)Bain d'imprégnations
On dissout à la température d'ébullition
EMI3.4
6 gr. de 5.-.( 2'.â' hydroxynahthoylarnino),-.méthylo4ré thax benzène dans 10 ce de solution de soude caustique à 34 Bé,
10 cc d'huile pour rouge turc 1:2 et
900 cc d'eau. Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 ce.
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b) Bain de teinture: On diazote de la manière usuelle
EMI4.1
2,42 gr. de diéthylamide de l'acide 2..amino..toluène"'4"sul... fonique avec
EMI4.2
3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 od et
8 ce de solution de nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rend la solution diazoïque neutre au papier Congo au moyen de-
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 ce de solution de chlorure de sodium 1:5 et on c omplète le tout aveu de l'eau froide à
1000 ce.
On obtient ainsi une teinture rouge vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage- dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et
EMI4.3
spécialanmnt a. la lumière.
2) aà Bain d'imprégnation:
On dissout a la température d'ébullition
EMI4.4
5,5 gr. de 1('.rhydroxynaphthoylamino)-:-.mé thy.a-.4 .méthoxy-benzène. avec 10 cc de solution de soude caustique a 4o:aé, 10 ce d'huile pour rouge turc 1:N 3t 900 oo à'eau. Ensuite en complète le tout avec de lt au à 1000 cc. b) Bail de teinture:
On diazote de la manière usuelle
EMI4.5
2,9 gr. de l...méthyle..benzyle-amide de l'acide 2-'amino-' . toluène 4su.foniqu avec 3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé t 8 cc de solution de nitrite de sodium 1:10.
EMI4.6
Ensuite on rend la solution diazorque neutre au papier Congo au moyen de 72 cc da solution d'acétate de sodium 1:5,on ajouta
EMI4.7
140 cc de solution de chlorure da sodium 1:5 et en complè- te le tout au moyen d'eau froide à
1000 cc.
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On obtient une teinture rouge-jaunâtre de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillis sage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement a la lumière.
3) a) .bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dans l'exemple 1). b) Bain de teinture
On diazote
EMI5.1
3,06 gr. de 1>méthyle-ortho-anisiàiàe de l'acide 2-t1mino toluène-'4-'suLfonique comme décrit dans les eX8m,ple s 1 et
On obtient ainsi une teinture rouge de très bonnes pro- priétés de solidité.
EMI5.2
4) a) 3ain d' :1m:pr é6 na ti on ; Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dans l'exemple 2. b) Bain de 'teinture.* On diazots
EMI5.3
2,8 gr. de 1,1-méthyle-cyclohéxyl-an, ide de l'acide 2anàxlo- tcluëno-'4-<sulfonique comme décrit dans les exem- oies 1 et 2.
On obtient ainsi une teinture rouge de très bonnes pro- priétés de solidité.
5) a) .Gain d'imprégnation:
Cn dissout a la température d'éoullition
EMI5.4
6 gr. de 1 ( , 3'rthdraxnaph thalamina ) -mét:3.-.4- . méthoxy-µmzéne dans
10 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
10 cc d'huile pour rouge turc et
900 cc d'eau.
Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 ce.
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b) Bain de teinture:
On dissout 3,66 gr, de dibanzylamide de l'aoide 2-amino-toluéne-4- sulfonique dans
20 cc d'acétone et 3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé; ensuite en diazote le tout avec
8 ce de solution de nitrite de sodium 1:10, on ajoute une petite quantité d'eau et Qn rend la solution diazcique neutre au papier Congo au moyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5. Ensuite on ¯¯¯¯¯¯¯¯complète le tout avec de l'eau à
1000 ce.
On obtient ainsi une teinture rouge- jaunâtre vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement à la lumière.
6) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dans 1' exemple 5. b ) Bain de teinture:
On dissout:
3,5é gr. de N-benzyle-anilide de l'acide 2-amino-toluène.
4-sulfonique dans
10 ce d'acétone et
3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé. Ensuite on ajoute
8 gr. de glace et on diazote la tout avec
8 cc de solution de nitrite de sodium: 1:10. Ensuite on rend la solution diazofque neutre au papier Con g o au moyen de papier Cocu
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 cc de solution de chlorure de sodium 1:5 et on com- plète le tout avec de l'eau froide à 1000 cc.
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On obtient ainsi une teintura écarlate vif de très bonnes propriétés de solidité.
7) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est prépare comme décrit dans l'exemple 5. b) Bain de teinture
On dissout:
EMI7.1
3,58 gr. de 11-eyolohéxylbenzylwaiàe de l'acide 2"amino-' toluèn-.4- sul f onique dans
10 ce d'acétone et
3,1 ce d'acide chlorhydrique à 20 3é, et après addition de
10 gr. de glace, on diazote le tout avec
8 cc. de solution de nitrite de sodium 1:10.
On rend la solution diazoique neutre au papier
Congo au moyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 ce de solution da chlorure de sodium 1:5 et on com- plète le tout avec de l'eau froide à
1000 cc.
On obtient ainsi une teinture rouge-jaunâtre vif de très bonne sclidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement à la lumière .
8) a) ..;sain d'imprégnation:
On dissout à la température d'ébullition
EMI7.2
5,5 gr. de 1. ( , ' hydr oxynaphtho y.anain o ) - mét hyl --4 méthoxy-benzène dans
10 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
10 ce d'huile pour rouge turc 1:2 et
900 cc d'eau. Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 ce.
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b ) Bain de teinture : On diazote:
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3,44 gr. de 11- c yol oh éxyl an ili àe de .acide 2- aI1iino- t oluène
4-sulfonique comme décrit dans l'exemple 7.
On obtient ainsi une teinture rouge..jaunâtre de très bonnes propriétés de solidité.
9) On diazote de la manière usuelle 14,5 gr. de 11-méthyle-
EMI8.2
benzylamide de l'acide ¯amï.no¯toluèn ¯4¯sul foniqu. Ensuite on introduit, en remuant, la solution diazoïque h laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium nécessaire pour lier l'excès diacide chlorhydrique, dans une solution de 15,35 gr.
EMI8.3
de 1(,- hydrynaphtoylamino)--.méthylo;¯¯méthor¯bsnzèn dans une solution de soude caustique diluée.
On filtre par aspiration le colorant qui s'est précipité, on le lave bien et on le sèche. Il forme une poudre rouge. Les laques 'préparées de la manière usuelle en partant de ce colo- rant sont solides aux huiles et donnent des nuances rouges solides à la lumière.
EMI8.4
10) On diazote .7 j 6 gr, de Nbenzylanilide de l'acide -orni.no¯toZuène¯4¯salfoniqu comme décrit dans l'exemple 6. Ensuite , on introduit, en remuant,la solution diazoique à laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium néces.. saire pour lier l'excès d'acide chlorhydrique, dans une solu-
EMI8.5
tion de 1 5 , à 5 gr, de 1¯(2,r-hydroxynaphtoy3.aminc)¯2-réthyle¯ 4-méthoxy-benzèné dans une solution de soude caustique diluée.
On filtre :par aspiration le colorant qui s'est précipite, on le lave bien et on le sèche, il forme une poudre rouge. Les laques préparées de la manière usuelle en partant de ce coloran donnent des nuances rouges, solides à la lumière.
La copulation peut aussi être effectuée en présence d'un substratum convenant à la préparation de laques. Les colorants conviennent en particulier pour colorer des matières an caout- chouc, car ils sont solides à la vulcanisation.
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EMI9.1
La tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants azoïques que l'on peut obtenir d'âpres le présent procède:
EMI9.2
<tb> copule <SEP> avec <SEP> : <SEP>
<tb>
EMI9.3
C omposé diazoïque de: 1¯( 2' E ¯hydroxynaphtoyl¯ Teinture: and- a 0) --11'11Y111¯.11¯1¯¯!¯mf¯1¯IW!*¯11-.111¯1¯1¯¯¯¯1¯¯1¯¯n1¯!¯1-----¯-----1¯------
EMI9.4
<tb>
<tb>
EMI9.5
1)t.Diméthylfflide de l'acide 2¯méthy.¯4¯mëthoxy¯bnzène rouge- iauamino-'toluëne nâtre vif -tttik*ii 'b>i 1 '+ 3)? " -.méthrl¯4-.méthoxy¯bnzèn .5);diprol)ylamide il 3-'méthyl-*4-<méthoxy-'benzêne écarlate
EMI9.6
<tb> vif
<tb>
EMI9.7
4);dibutylarid rouge-jau- inâtre vif.
5)diamylamid6 " .. , ,r 6);mëthyl¯étlaylaanids ;¯réthyl¯4¯méthoxJ-.bnzèns ; '7 ) ;mé thyl-éthol¯ 2-'mëthyl-'4-'méthoxy-<bpnzëne am ide tt 8 ) éthyl.¯éthano7¯amid" ! tr ¯ a. tre 9 ) 1 mé th yl - a llyl - de l'acide U-<mëthyL-'4-'mëthoxybenzèno écarlate amide 2¯amino-to- vif .uèn ¯4¯ sul ,:
EMI9.8
<tb> fonique
<tb>
<tb>
<tb>
EMI9.9
10)mëthyl-'pro-' " ia-méthyl-4-métnùxy-benzèrao tpyl-amicla Il ) ;¯méthyl¯4¯mé thoxy¯bsnzèn :.
12 ) mé th.¯ butyl¯mni d" Î ! s roo ¯ jaun⯠tre vi f
EMI9.10
<tb>
<tb>
EMI9.11
13)lméthYl-isobutyl- " !2¯iéhyl¯4¯méthoxy¯bonzèns iécarlate 14 ) 1 É ami àe 5-rflét hyl -4-met oxy-ben vif 14)4 1 3-raét hyl -4-m é'to h oxy-ben zù ne 15)ÍV-tnéthyl¯bnzyl¯ " !-méthyl¯4¯méthoxy¯bnzèn 'rouge moyen 1 oeniàe j vif 16) #IT¯éthy7.¯bsnzyl¯ Jrouge-bleuâ- 4 amide i tre vif 17)1 ! i¯mé thyl¯4¯méth oxr¯bcnzè ne ; rouge - jaun9. ire vif 18 l-mé th yl- anili de " ¯méthyl¯4¯méthoxr¯bnzène 1 ro uge moyen :vif 19 ) iT¯éthyl ¯snilid tt " 3 rouôe¯ jauna¯ itre vi f 80)<Nëthylanilide il :3-méthy.¯4¯méthoxy-.hnzèn Iduarlate vif 1)!iv¯buiyl¯anilid : 'OZ-méthyl-4-méthoxy-benzèn,- :. roue¯ j.ur2
EMI9.12
<tb> tre <SEP> vif
<tb>
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EMI10.1
copule avec:
OonDQsé diazoique de: :1¯(f,-hyclroxynaphtoyl¯ ! Teinture:
EMI10.2
<tb> famine):
<tb>
EMI10.3
1 1 71 . 1 1 1 1 1 1 ¯ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 11 1 1 W1 1 1 1 ^t-- 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 n11 ¯ 1. 1 Y ! f 1 ¯ !' ¯! 6 1 1 11 1 1 1 1 11 %3 ) ill méthyl- artho de l' -méthy¯4¯raéi hoxy-banzè rouge- jaunâ-. ichloranilide 2-amino- tre vii,
EMI10.4
<tb> toluène-4-.1
<tb>
EMI10.5
sulfcniqu.e 25 ) ! Il-méth par 23)lN-.mëthyl-(para-< iécarlate vif : mé dh y) ¯bn zyl ¯
EMI10.6
<tb> !amide
<tb>
<tb>
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Z4)! ; ¯mét hyl-4¯mé t hoxy¯bonzèno : rouge-jaunâtre vis 25 ) é ) , Ll-méth ji- ( ortho - " , j 25)Imëthyl-.(ortho-< :
ch3.oro¯bonzyl,
EMI10.8
<tb> 'amide
<tb>
<tb>
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S,6)l " " 1 à-méthyl-4-mé thoxy-benzéne
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<tb>
<tb>
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?):iT¯mé thy 1¯(ara¯ fi rouge-bleuâtre 27 ) é iI-mé thyi- ( p sr a- -,vif -bieuàtr ïohloro)-benzyl- vif
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<tb> 'amide
<tb>
<tb>
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28) J 2-mé t h yl - 4-rùé th ox y- b e nzé ne ( r ouge - j ann re j vif 2);îv-butyl¯bnzyl,arni-. v "
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<tb> de
<tb>
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0);T¯cyclohéxyl¯ " ;écarlate (ariilide bI ) 1±1- j ben zyl- exli 1 , 3-méth yl-4-mé oxy-benzène Zi) ii.-benz71-anilicle f 3-méthyl-4-inéthoxy--banzène'l' 6L ) 1 À%' C Y" 1 Dhe XYl- ti rouge-jaunâtre enzyl-'amido vif â) c.Lz -xi - ami ëoarlate J<3ndibeazyL-.am.ide " " XEBgsx&xai&x, -W1111Vw1111111111111111l11l1W ¯1'41rt11m1.llH¯n111111611l114¯111111f1 ¯
EMI10.16
R1l: SUU8 .
1) A titre de produits industriels nouveaux: a) les colorants ronoazo9:ques insolubles dais l'eau répon..
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"New water-insoluble mono-azo dyes and their preparation process".
The subject of the present invention is new industrial products consisting of mono-azo dyes which are insoluble in water and more particularly those which repcn. tooth with the following general formula:
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(in which one of X represents hydrogen and the other X represents the methyl group, R1 represents an alkyl, aralocyl or hydroaromatic radical and R2 an alkyl, aryl, aralkyl or hydroaromatic radical).
A subject of the invention is also textile materials dyed using these mono-azo compounds.
The new red monoazo dyes which have great industrial value can be prepared by coupling the diazo compounds of the bases of the following general formula:
EMI2.1
(in which R1 represents an alkyl, aralkyl or hydroaromatic radical, R an alkyl, aryl, aralkyl or hydroaromatic radical), with 1- (2 ', 3'-hydroxy-naphteylamine) -4-methoxy-benzenes which in addition are substituted in the ortho or position. meta to methoxy group by methyl group, with the proviso that the diazo components do not contain groups which render the products soluble in water such as, for example, the sulfonic or c sr boxyl group.
The dyes can be prepared in the usual manner either in substance or on the fiber, or also in the presence of a usual substratum suitable for the preparation of lacquers; if the dyes are produced on the fiber, they give vivid dyes with very good fastness properties.
The dyes of the present invention are distinguished by a considerably higher lightfastness than the azo dyes obtained by the process of the invention.
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sbx French Patent? 616,754 of May 27 zon in the name of the Deman- darcs se, which is able to copulate amides of the 1-amine-6-methylbenzene-sulfanic acid diazotized with e 1 ('.' hy- draxynaphthQyl- snainQ) -4-ethoxybenzen, 1 (, - hydroxy-. naph'thQylamino) - '3-'methyl benzene, 1 - (lµ'. 3 'hyàroxynap hth o yl amino) -2-methoxy-4-chloro -benzene or with 1, (. 'hydroxy-- n ap htho yl-amin o) -mé thaxy - c h1 aro benzene. EXAMPLES: Tincture prescription:
EMI3.2
We treat at 350 -.40, 50 grams of well-boiled cotton yarn laying for half an hour with the CllimprE bath; naticn, the water is carefully removed by wringing out the yarns well by pressing or centrifuging and developing them for half -hour in the dye bath; the cotton is rinsed well,
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it is soaped at once, rinsed again and dried.
1) a) Impregnation bath
It is dissolved at the boiling temperature
EMI3.4
6 gr. of 5 .-. (2'.â 'hydroxynahthoylarnino), -. methylo4ré thax benzene in 10 cc of 34 Bé caustic soda solution,
10 cc of turkish red oil 1: 2 and
900 cc of water. Then we complete the whole with water at 1000 cc.
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b) Dye bath: Diazotized in the usual way
EMI4.1
2.42 gr. of 2..amino..toluene "'4" sul ... fonic acid diethylamide with
EMI4.2
3.1 cc of 20 od hydrochloric acid and
8 cc of 1:10 sodium nitrite solution.
Then the diazo solution is made neutral to Congo paper by means of-
72 cc of sodium acetate solution 1: 5, add
140 cc of 1: 5 sodium chloride solution and add cold water to
1000 cc.
A bright red dye is thus obtained with very good fastness to washing, to chlorine, to scouring - in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and
EMI4.3
special a. the light.
2) aà Impregnation bath:
Dissolve at boiling temperature
EMI4.4
5.5 gr. of 1 ('. rhydroxynaphthoylamino) -: -. methy.a-.4 .methoxy-benzene. with 10 cc of caustic soda solution at 4o: aé, 10 cc of turkish red oil 1: N 3t 900 oo water. Then complete the whole with lt to 1000 cc. b) Dyeing lease:
We dinitrate in the usual way
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2.9 gr. 2-'amino- 'acid methyl..benzyl-amide. toluene 4su.foniqu with 3.1 cc of 20 Bé hydrochloric acid 8 cc of sodium nitrite solution 1:10.
EMI4.6
Then we make the diazoric solution neutral with Congo paper using 72 cc of sodium acetate solution 1: 5, we add
EMI4.7
140 cc of sodium chloride solution 1: 5 and complete the whole with cold water at
1000 cc.
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A yellowish-red dye is obtained which is very fast to washing, to chlorine, to low boiling in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and especially to light.
3) a). Impregnation bath:
The impregnation bath is prepared as described in Example 1). b) Dye bath
We diazotize
EMI5.1
3.06 gr. of 1> methyl-ortho-anisiàe of 2-t1mino toluene-'4-'suLfonic acid as described in eX8m, ple s 1 and
A red dye with very good fastness properties is thus obtained.
EMI5.2
4) a) 3ain d ': 1m: pré6 na ti on; The impregnation bath is prepared as described in Example 2. b) Dye bath.
EMI5.3
2.8 gr. 1,1-methyl-cyclohexyl-an, 2anaxlo-tclueno-'4- <sulfonic acid ide as described in Examples 1 and 2.
A red dye with very good fastness properties is thus obtained.
5) a) Impregnation gain:
Cn dissolved at the elution temperature
EMI5.4
6 gr. of 1 (, 3'rthdraxnaph thalamina) -met: 3 .-. 4-. methoxy-µmzene in
10 cc of caustic soda solution at 34 Bé,
10 cc of Turkish red oil and
900 cc of water.
Then we complete the whole with water at 1000 cc.
<Desc / Clms Page number 6>
b) Dye bath:
3.66 g of dibanzylamide of 2-amino-toluene-4-sulfonic acid are dissolved in
20 cc of acetone and 3.1 cc of 20 Bé hydrochloric acid; then in dinitrogen all with
8 cc of 1:10 sodium nitrite solution, add a small amount of water and make the diazcium solution neutral to Congo paper using
72 cc of 1: 5 sodium acetate solution. Then we ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Complete everything with water at
1000 cc.
A bright yellowish-red dye is thus obtained which is very fast to washing, to chlorine, to scouring in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and especially to light.
6) a) Impregnation bath:
The impregnation bath is prepared as described in Example 5. b) Dye bath:
We dissolve:
3.5 gr. of 2-amino-toluene acid N-benzyl-anilide.
4-sulfonic in
10 this acetone and
3.1 cc of 20 Bé hydrochloric acid. Then we add
8 gr. of ice and we diazotize everything with
8 cc of sodium nitrite solution: 1:10. Then the diazofic solution is made neutral on Con g o paper by means of Cocu paper
72 cc of sodium acetate solution 1: 5, add
140 cc of sodium chloride solution 1: 5 and the whole is completed with cold water to 1000 cc.
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A bright scarlet dye with very good strength properties is thus obtained.
7) a) Impregnation bath:
The impregnation bath is prepared as described in Example 5. b) Dye bath
We dissolve:
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3.58 gr. 2 "amino-toluen-.4-sulphonic acid 11-eyolohexylbenzylwaiàe in
10 this acetone and
3.1 cc of 20% hydrochloric acid, and after addition of
10 gr. of ice, we diazotize everything with
8 cc. of sodium nitrite solution 1:10.
The diazo solution is made neutral to the paper
Congo by means of
72 cc of sodium acetate solution 1: 5, add
140 cc of sodium chloride solution 1: 5 and the whole is completed with cold water at
1000 cc.
A bright yellowish-red dye is thus obtained with very good sclidity on washing, with chlorine, on scouring in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and especially in light.
8) a) ...; sound impregnation:
It is dissolved at the boiling temperature
EMI7.2
5.5 gr. of 1. (, 'hydr oxynaphtho y.anain o) - methyl --4 methoxy-benzene in
10 cc of caustic soda solution at 34 Bé,
10 cc of Turkish Red Oil 1: 2 and
900 cc of water. Then we complete the whole with water at 1000 cc.
<Desc / Clms Page number 8>
b) Dye bath: Nitrogen:
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3.44 gr. of 11- c yol oh éxyl an ili ae de .acid 2- aliino- t oluene
4-sulfonic acid as described in Example 7.
A red ... yellowish dye with very good strength properties is thus obtained.
9) 14.5 gr is dinitrogenated in the usual way. 11-methyl-
EMI8.2
¯amï.nōtoluen ¯4¯sul foniqu benzylamide. Then introduced, while stirring, the diazo solution to which has been added the amount of sodium acetate necessary to bind the excess hydrochloric acid, in a solution of 15.35 g.
EMI8.3
of 1 (, - hydrynaphthoylamino) -. methylo; ¯¯methor¯bsnzèn in a solution of dilute caustic soda.
The precipitated dye is filtered off with suction, washed well and dried. It forms a red powder. Lacquers prepared in the usual manner starting from this dye are oil-solid and give light-solid red shades.
EMI8.4
10) Diazotized. 7 to 6 gr, of Nbenzylanilide of the acid -orni.nōtoZuènē4¯salfoniqu as described in Example 6. Then, we introduce, while stirring, the diazo solution to which we added the amount of sodium acetate necessary to bind the excess hydrochloric acid, in a solution
EMI8.5
tion of 1 5, to 5 gr, of 1¯ (2, r-hydroxynaphthoy3.aminc) ¯2-rethylē 4-methoxy-benzen in a solution of dilute caustic soda.
It is filtered: by suction the dye which precipitates, it is washed well and it is dried, it forms a red powder. The lacquers prepared in the usual manner starting from this colorant give red shades which are solid in the light.
Coupling can also be carried out in the presence of a substrate suitable for the preparation of lacquers. The dyes are particularly suitable for coloring rubber materials because they are vulcanizable.
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
The following table indicates a number of other azo dyes which can be obtained from this process:
EMI9.2
<tb> copulates <SEP> with <SEP>: <SEP>
<tb>
EMI9.3
Diazo compound of: 1¯ (2 'E ¯hydroxynaphtoyl¯ Tincture: and- a 0) --11'11Y111¯.11¯1¯¯! ¯mf¯1¯IW! * ¯11-.111¯1¯ 1¯¯¯¯1¯¯1¯¯n1¯! ¯1 ----- ¯ ----- 1¯ ------
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<tb>
<tb>
EMI9.5
1) t.Dimethylfflide of 2¯methyl.¯4¯mëthoxy¯bnzene red- iauamino-'toluene bright natt -tttik * ii 'b> i 1' + 3)? "-.méthrl¯4-.methoxy¯bnzèn .5); diprol) ylamide il 3-'methyl- * 4- <scarlet methoxy-'benzene
EMI9.6
<tb> lively
<tb>
EMI9.7
4); bright yellowish-red dibutylarid.
5) diamylamid6 "..,, r 6); methyl¯etlaylaanids; ¯réthyl¯4¯methoxJ-.bnzèns; '7); methyl-ethol¯ 2-'mëthyl-'4-'methoxy- <bpnzëne am ide tt 8) ethyl.¯ethano7¯amid "! tr ¯ a. tre 9) 1 me th yl - a llyl - acid U- <mëthyL-'4-'mëthoxybenzèno scarlet amide 2¯amino-to- vive .uèn ¯4¯ sul,:
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<tb> fonic
<tb>
<tb>
<tb>
EMI9.9
10) methyl-'pro- '"α-methyl-4-metnùxy-benzèrao tpyl-amicla II); ¯methyl¯4¯me thoxy¯bsnzèn :.
12) meth.¯ butyl¯mni d "Î! S roo ¯ jaun⯠be vi f
EMI9.10
<tb>
<tb>
EMI9.11
13) lmethYl-isobutyl- "! 2¯iéhyl¯4¯methoxy¯bonzèns iecarlate 14) 1 É ami àe 5-rflét hyl -4-met oxy-ben vivante 14) 4 1 3-raét hyl -4-m é ' to h oxy-ben zù ne 15) ÍV-tnethyl¯bnzyl¯ "! -methyl¯4¯methoxy¯bnzèn 'medium red 1 oeniàe j bright 16) # IT¯éthy7.¯bsnzyl¯ Jrouge-bleuâ- 4 amide i tre lively 17) 1! īmé thyl¯4¯meth oxr¯bcnzè ne; red - yellow 9. ire alive 18 l-meth yl- anili of "¯methyl¯4¯methoxr¯bnzene 1 medium age: lively 19) iT¯ethyl ¯snilid tt" 3 rouôē jaunā itre vi f 80) <Nëthylanilide il: 3 -methy.¯4¯methoxy-.hnzèn Iduarlate vivid 1)! iv¯buiyl¯anilid: 'OZ-methyl-4-methoxy-benzen, -:. rouē j.ur2
EMI9.12
<tb> be <SEP> lively
<tb>
<Desc / Clms Page number 10>
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copulates with:
Diazo OonDQse of:: 1¯ (f, -hyclroxynaphtoyl¯! Tincture:
EMI10.2
<tb> famine):
<tb>
EMI10.3
1 1 71. 1 1 1 1 1 1 ¯ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 11 1 1 W1 1 1 1 ^ t-- 1 1 1 1! 1 1 1 1 n11 ¯ 1. 1 Y! f 1 ¯! ' ¯! 6 1 1 11 1 1 1 1 11% 3) ill methyl-artho de l '-méthy¯4¯raéi hoxy-banze rouge- jaunâ-. ichloranilide 2-amino- tre vii,
EMI10.4
<tb> toluene-4-.1
<tb>
EMI10.5
sulfcniqu.e 25)! Il-meth by 23) lN-.mëthyl- (para- <bright scarlet: me dh y) ¯bn zyl ¯
EMI10.6
<tb>! amide
<tb>
<tb>
EMI10.7
Z4)! ; ¯methyl-4¯mé t hoxy¯bonzèno: yellowish-red vis 25) é), Ll-meth ji- (ortho - ", j 25) Imëthyl -. (Ortho- <:
ch3.orōbonzyl,
EMI10.8
<tb> 'amide
<tb>
<tb>
EMI10.9
S, 6) 1 to-methyl-4-methoxy-benzen
EMI10.10
<tb>
<tb>
EMI10.11
?): iT¯mé thy 1¯ (arā fi bluish-red 27) é iI-mé thyi- (p sr a- -, vive -bieuàtr ïohloro) -benzyl- vive
EMI10.12
<tb> 'amide
<tb>
<tb>
EMI10.13
28) J 2-mét h yl - 4-rùé th oxy- b e nzé ne (r ouge - j ann re j vive 2); îv-butyl¯bnzyl, arni-. v "
EMI10.14
<tb> from
<tb>
EMI10.15
0); T¯cyclohexyl¯ "; scarlet (ariilide bI) 1 ± 1- j ben zyl- exli 1, 3-meth yl-4-meoxy-benzene Zi) ii.-benz71-anilicle f 3-methyl-4 -inethoxy - banzene'l '6L) 1 To%' CY "1 Dhe XYl- yellowish-red enzyl-'amido â) c.Lz -xi - ami ëoarlate J <3ndibeazyL-.am.ide" "XEBgsx & xai & x , -W1111Vw111111111111111111l11l1W ¯1'41rt11m1.llH¯n111111611l114¯111111f1 ¯
EMI10.16
R1l: SUU8.
1) As new industrial products: a) ronoazo9 dyes: insoluble in water respond.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.