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La présente invention a pour objet un nouveau colorant mono-azoïque précieux, insoluble dans l'eau et un procédé de préparation de ce colorant ; enparticulier,elle comprend un co- lorant azoïque répondant à la formule annexée.
La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant mono-azoîque précieux, de couleur rouge, insoluble dans l'aau, en copulant, en substance, sur la fibre ou sur un autre
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support qui convient à la production de laques, le composé di-
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azoïque du 1-am.no--éthyl-;-nitrobenzène avec le -.?.3t-hy al droxynaphtoylamino)-naphl3ène. Comme fibres, on peut utiliser des fibres végétales, y compris la cellulose régénérée, la soie ou des fibres synthétiques, par exemple l'acétyl cellulose ou les fibres de polyamides. Les teintures produites sur les fibres végétales se distingue par une solidité très bonne à la lumière. En comparaison avec le colorant azoïque préparé à partir du
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l.amino-.-.méthyl-5 nitrobenzêne diazoté et du ( p .3'-hydroxy.
naphtoyl-amino)-naphtalène et décrit dans le brevet allemand n z02.623 en date du 30 janvier 1923 au nom de CHEMISCH FABRIK GRIESHEIM ELEKTRON, ce nouveau colorant offre l'avantage d'une, meilleure solidité à la lumière et aux intempéries.
On peut effectuer la préparation du l-amino-2-éthyl-5- ' nitrobenzène qui n'a pas été décrite dans la littérature jusqu'à présent, par nitration du l-amino-2-éthyl-benzène dans de l'acide sulfurique concentré. Le composé a un point de fusion de 59-60 .
Dans les exemples qui suivent les quantités sont en poids, sauf mention spéciale.
EXEMPLE 1 :
On traite un fil de coton avec une longueur de bain de 1 : 20 et pendant une demi-heure à 35 , dans le bain de piétage ci-avant, on l'exprime et on l'introduit à l'état humide dans le bain de développement, avec une longueur de bain,de 1 : 20, où l'on teint à 15 - 20 .On reince, on savonne à l'ébullition, on rince à nouveau et on sèche.
Bain de piétage :
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On dissout - 1 g de 2-(r.3hYdroxynaphtoylami,noj- naphtalène dans
2,7 cm3 d'alcool dénaturé
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1,72 cm3 de lessive de soude caustique à 30 Bé
0,9 cm3 de formaldéhyde à 30% -et
1,8 cm3 d'eau très chaude. On introduit la solution obtenue dans un bain contenant, par litre d'eau,
5 cm3 d'huile pour rouge Turc sodique à 50% et
10 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé.
Bain de développement :
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On diazote à froid 1,67 g de l-amino-2'"éthyl-5-nitroben" zène avec
3,1 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé et
0,8 g de nitrite de sodium. La diazotation terminée,on porte à 1 litre par addition d'eau froide et de
20 g de chlorure de sodium
7,5 g de phosphate disodique et le5 g de phosphate monosodique.
On obtient un écarlate brillant ayant une bonne solidité à la lumière et au lavage.
Le colorant peut également être préparé d'après un des procédés d'impression usuels, par exemple, selon les méthodes d'impression au naphtolate, ou d'après le procédé d'impression connu utilisant un composé diazoaminé ou une nitrosoamine en combinaison avec la composante de copulation.
EXEMPLE 2 :
On traite de la soie naturelle avec une longueur de bain de- 1 : 30, à 25 dans le bain de piétage suivant : ,On introduit,en agitant,dans un bain à 25
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1 g de -(t.3t. hydroxynaphtoylamino)-naphtalène dissous dans un mélange de, 2 cm3 d'alcool dénaturé 0,4 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé 2 cm3 d'eau et 1 cm3 de formaldéhyde à 30% le bain contenant,par litre d'eau, 3 g d'un produit de condensation d'acides gras à poids molé.. culaire élevé et de produits de dégradation de protéines
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3 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé et
10 g de chlorure de sodium.
On imprègne la soie pendant 45 minutes à 15-20 , on l'exprime et on la développe pendant une demi-heure, à 15-20 , dans le bain de développement suivant :
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On diazote.0,835 g de l-amino-2-éthyl 5¯nitrobenzène avec
1,65 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé et
0,4 g de nitrite de sodium. On neutralise la solution.du diazoïque avec
2,5 g de phosphate monosodique et
3,75 g de phosphate disodique, on lui ajoute
20 g de chlorure de sodium et on porte à 1 litre avec de . l'eau froide.
On acidifie la matière avec de l'acide chlorhydrique, on la rince à fond, on la savonne au bouillon, on la rince à nouveau et on la sèche. On obtient une nuance écarlate vive.
EXEMPLE 3 :
On traite de la rayonne d'acétate, avec une longueur de bain de 1 : 30 et pendant 60 minutes, à 75 , dans un bain conte- nant par litre d'eau :
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1 g de 2-(2'.3t-hydroxynaphtoylamino)-naphtalène et 0,5 g de 1-amïno--éthyl5.nitrobenzêne dissous dans
4 cm3 de monoéthanolamino
3 cm3 d'eau et
0,3 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé, on ajoute au bain
1 g d'un produit de condensation d'un acide aminoalcoyl- sulfonique et d'un acide gras à poids moléculaire élevé,
1 cm3 d'ammoniaque à 25% et
10 g de chlorure de sodium,
On rince la matière et on diazote pendant 20 minutes à 15 - 20 avec 2 g de nitrite de sodium et 5 cm3 d'acide chlorhy-
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drique à 20 Bé, par litre de bain.
On rince, on savonne à 70 , on rince à nouveau et on sèche.
On obtient une nuance écarlate vive.
On peut produire de la même manière le colorant sur des fibres de polyamides.
EXEMPLE 4:
On diazote de la manière usuelle 8,3 parties de 1-amino-
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2-éthyl-5-nitrobenzènet On introduit, en agitant, la solution du diazoïque additionnée d'acétate de sodium jusqu'à réaction neutre au papier Congo, dans une suspension de 17,2 parties de
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2-(2'.3'-hydroxynaphtoylamino)-naphtalène, obtenue-par dissolu- tion dans de l'alcool dénaturé et de la lessive de soude caustique diluée et reprécipitation avec de l'acide acétique. La copulation est terminée par chauffage. à 40 ; on sépare par filtration le colorant rouge qui s'est formé, on,le lave bien et on le sèche. Les plaques préparées avec ce colorant donnent des nuances rouges possédant une bonne solidité à l'huile et à la lumière.
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The present invention relates to a novel valuable mono-azo dye, insoluble in water and a process for the preparation of this dye; in particular, it comprises an azo dye corresponding to the appended formula.
The Applicant has found that it is possible to obtain a valuable mono-azo dye, red in color, insoluble in water, by coupling, in substance, to the fiber or to another
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carrier suitable for the production of lacquers, the compound di-
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1-am.no - ethyl -; - nitrobenzene azo with -.?.3t-hy al droxynaphtoylamino) -naphl3ene. As fibers, it is possible to use vegetable fibers, including regenerated cellulose, silk or synthetic fibers, for example acetyl cellulose or polyamide fibers. The dyes produced on vegetable fibers are distinguished by very good fastness to light. In comparison with the azo dye prepared from
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Diazotized l.amino -.-. 5-methyl-nitrobenzene and (p. 3'-hydroxy.
naphthoyl-amino) -naphthalene and described in German patent No. z02,623 dated January 30, 1923 in the name of CHEMISCH FABRIK GRIESHEIM ELEKTRON, this new dye offers the advantage of better fastness to light and to bad weather.
The preparation of 1-amino-2-ethyl-5-'nitrobenzene, which has not been described in the literature so far, can be carried out by nitration of 1-amino-2-ethyl-benzene in acid. concentrated sulfuric acid. The compound has a melting point of 59-60.
In the examples which follow, the amounts are by weight, unless otherwise specified.
EXAMPLE 1:
A cotton thread is treated with a bath length of 1: 20 and for half an hour at 35, in the above footing bath, it is squeezed and introduced in the wet state into the bath development, with a bath length of 1:20, where it is dyed to 15 - 20. Rinsed, soaped at the boil, rinsed again and dried.
Foot bath:
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Dissolve - 1 g of 2- (r.3hYdroxynaphtoylami, noj- naphthalene in
2.7 cm3 of denatured alcohol
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1.72 cm3 of caustic soda lye at 30 Bé
0.9 cm3 of 30% formaldehyde -et
1.8 cm3 of very hot water. The solution obtained is introduced into a bath containing, per liter of water,
5 cm3 of 50% sodium Turkish red oil and
10 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé.
Development bath:
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1.67 g of 1-amino-2 '"ethyl-5-nitroben" zene are cold dinitrogenated with
3.1 cm3 of hydrochloric acid at 20 Bé and
0.8 g of sodium nitrite. When the diazotization is completed, it is brought to 1 liter by adding cold water and
20 g of sodium chloride
7.5 g of disodium phosphate and 5 g of monosodium phosphate.
A brilliant scarlet is obtained having good fastness to light and to washing.
The dye can also be prepared according to one of the usual printing methods, for example, according to the naphtholate printing methods, or according to the known printing method using a diazoamine compound or a nitrosoamine in combination with the. component of copulation.
EXAMPLE 2:
Natural silk is treated with a bath length of 1: 30, to 25 in the following stomping bath:, It is introduced, while stirring, in a bath at 25
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1 g of - (t.3t. Hydroxynaphthoylamino) -naphthalene dissolved in a mixture of, 2 cm3 of denatured alcohol 0.4 cm3 of caustic soda lye in 38 Bé 2 cm3 of water and 1 cm3 of 30% formaldehyde the bath containing, per liter of water, 3 g of a condensation product of high molecular weight fatty acids and protein degradation products
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3 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé and
10 g of sodium chloride.
The silk is impregnated for 45 minutes at 15-20, expressed and developed for half an hour, at 15-20, in the following developing bath:
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0.835 g of 1-amino-2-ethyl 5¯nitrobenzene is dinitrogenated with
1.65 cm3 of hydrochloric acid at 20 Bé and
0.4 g of sodium nitrite. The diazo solution is neutralized with
2.5 g of monosodium phosphate and
3.75 g of disodium phosphate, added to it
20 g of sodium chloride and brought to 1 liter with. cold water.
The material is acidified with hydrochloric acid, rinsed thoroughly, soaped in broth, rinsed again and dried. The result is a bright scarlet shade.
EXAMPLE 3:
Rayon is treated with acetate, with a bath length of 1:30 and for 60 minutes, at 75, in a bath containing per liter of water:
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1 g of 2- (2'.3t-hydroxynaphthoylamino) -naphthalene and 0.5 g of 1-amïno - ethyl5.nitrobenzene dissolved in
4 cm3 of monoethanolamino
3 cm3 of water and
0.3 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé, added to the bath
1 g of a condensation product of an aminoalkylsulfonic acid and a fatty acid with a high molecular weight,
1 cm3 of 25% ammonia and
10 g of sodium chloride,
The material is rinsed and dinitrogenated for 20 minutes at 15-20 with 2 g of sodium nitrite and 5 cm3 of hydrochloric acid.
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drique at 20 Bé, per liter of bath.
We rinse, we soap at 70, we rinse again and we dry.
The result is a bright scarlet shade.
The dye can be produced in the same way on polyamide fibers.
EXAMPLE 4:
8.3 parts of 1-amino- are dinitrogenated in the usual manner.
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2-ethyl-5-nitrobenzenet The solution of the disazo containing sodium acetate is introduced, while stirring, until neutral reaction with Congo paper, into a suspension of 17.2 parts of
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2- (2'.3'-hydroxynaphthoylamino) -naphthalene, obtained by dissolving in denatured alcohol and dilute sodium hydroxide solution and reprecipitating with acetic acid. Copulation is terminated by heating. at 40; the red dye which has formed is filtered off, washed well and dried. Plates prepared with this dye give red tones with good oil and light fastness.