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"Nouveaux colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur procède de préparation".
La présente invention a pour objet les produits indus.. triels nouveaux constitues par des colorants mono-azofques insolubles dans l'eau et plus particulièrement ceux qui
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répondent à la formule générale suivante:
EMI2.1
EMI2.2
( dans laquelle l'un clos X r,y>r4Jonto 10 ohlore , l'autre X le groupe méthoxy, Ri un radical alcoyle, ara'lcoyle ou hdro- aromatique et R2 un radical alooyle,aryle,aralcoyle ou h,.ro, aromat ique),
L'invention, a également pour objet les matières textiles
EMI2.3
teintes au moyen de C(3S composés mano-azoiyues.
Les nouveaux colorants inono-az oiques rouges qui oit une grsnde valeur industrielle peuvent être préparés, en cOJ111an les c anposés diaz orquos des bases de formule générale suivante :
EMI2.4
(dans laquelle R1 représente un radical alcoyle , aralcoyle
EMI2.5
ou h.7drourcniatique, 1\2 un racL1cx.L ulcoyle, uxyle, unt.l,;oyltl ou h;rdroaranatique) avec le 1(a'3'-hydraxynaphtp;la,uin )-.
2 . 4-àim éth axy- 5-c làor o- b enzé ne ou avec le 1 - ( 2 ' . 3 ' -hyàr o;y- naphto,ylamino)-w,5-diméthoxy,4-chloro-.benzne , sous s ré serve que les composants diazoïques ne contiennent pas de groupas qui rendent les produits soluble s dans l'eau tels que, par
EMI2.6
exemple, le groupe sulfonique ou carboxylique,
On peut préparer les colorants de la manière usuelle soit en substance, s oit sur la fibre,soit aussi en présence d'un
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substratum usuel convenant à la préparation de laques; si l'on produit les colorants sur la fibre, ils donnent des teintures vives de très bonnes propriétés de solidité.
Les bases répmdant à la formule ci-dessus mentionnée peuvent être préparées par exemple en faisant réagir le
EMI3.1
2-nitro-toluéne-4-sulfoahlorure sur des dialooyia-amines alcoyle-aryle-amines ou alcoyle-arale oyle -amines appropriées et en réduisant subséquemment les composés nitro ou en alcoylant et réduisant les mono-alooyla-amines de l'aolde 2..nitre.. tolubrne-4-sulfoniquo ou 106 rnono..a.ryle..umin<3JJ, las mono- aralaoyle-awines ou les s mon 0" am ines..hydro ar omatiques corres- pondantes.
Les ,propriétés de quelques..un% des bases que l'on peut obtenir de cette manière, sont les suivantes:
EMI3.2
la diéthy3.amide de l'acide 2..amino.. forme des cristaux toluène-.4-.sulfonique incolores fondant à 117 C la N-m6thyle-benzylamicie de l'acide forme des cristaux in- 2-awino-toluéne-4-sEfonique colores fcndant à 11000 la N-méthyle-cyolohdxylamide de l'a- forme des cristaux in- cide 2-amino-toluène-4-sulfonique colores fcndant à
112 C
EMI3.3
la ïV-méthyle-ortho-chloranilide de forme des cristaux inl'acide ^aminotoluène^4-.sulfo,
colores fendant à nique 11400
Les colorants de la présente invention se distinguent par me solidité à la lumière considérablement supérieure à celle des odorants azofques que l'on obtient d'âpres le
EMI3.4
procédé du brevet traçais lit616.754 du 27 mai Ig26 au nom de la Demanderesse, qui consiste à copuler des amides da l'aci- de 1-amino-6-méthylbenzéne-3-snlfonique diazaté aveo le 1- ( 2 ' . 3 ' -hyàro xynapht oylamino ) -4- ahlono-2-méth oxy-b en zé n3 ou avec le 1^( ,u'.hyaroxynr.,htoylwn.mo)w3..tihlp.a-.N. rlléttaey. benzène, EXEMPLES.-' .Prescription de teinture:
EMI3.5
On traite à 35"40 0, 50 gr. de filé de coton bien déb oui 1.. ,
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EMI4.1
11,pondant une dnini-h6iir(3 avoc lo bain d'imprégnation, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien los filés par pressée ou centrifugation et en les développe pendant une demi-heure dans le bain de teinture; on rince bien le coton, on le savonne à l'ébullition, on le rinco encore une fois ot on le sèche.
1) a) bain d'imprégnation :
On dissout
EMI4.2
3 gr. de 1(2',3'hydroxynhtoylrn.no)-.2,4-.dirnéthoxy- 5-chloro-bonz,ne dans 3 cc de pyridine, 3 cc d'alcool, 1, 5 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
EMI4.3
1,5 ce de form81déhyde à 301; et
3 cc d'eau, et après une demi-heure on verse le tout dans un mélange de
10 cc d'huile pour rouge turc 1:2,
10 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
200 cc d'eau à 100 C et
700 cc d'eau à 20 C.
Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 gr. b) Bain de teinture:
On diazota de la manière usuelle
EMI4.4
2,14 gr. de diméthylamide de l'acide à- àm in o- t o iu é ne - 4- , sul f on 1 qu avec 3,1 ca d'acide ohlorhydrjque à 20 156 et 8 oc de solution do nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rend la solution àiazotqne nentre au papier Congo au moyen dl envir01:
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute 140 cc de solution de chlorure do sodium 1:5
EMI4.5
et on C n91ét? le tout avec de l'eau froide 8.
1000 gr.
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On obtient ainsi une teinture rouge vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement à la lumière.
2) a) Bain d'imprégnation :
Le bain d'imprégnation est préparécomme décrit dans 1'exemple 1). b) bain de teinture :
On diazote de la manière usuelle
2,42 gr, de diéthylamide de l'acte 2-amino-toluène-4- sulfonique avec
3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé et
8 cc de solution de nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rend la solution diazofque neutre au papier Congo, au m oyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 cc de solution de chlorure de sodium 1:5 et on complète le tout avec de l'eau froide à
1000 gr,
On obtient ainsi une teinture rouge vif un peu plus Jaunâtre que celle du colorant décrit dans l'exemple 1 ; elle a une tresbonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et à la lumière
3) a) Bain d'imprégnation :
Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dansl'exemple 1. b) Bain de teinture
On di az ote 2,9 gr. de N-méthyl-benzylamide de l'acide 2-amino-toluène- 4-sulfonique comme décrit dans les exemples 1 et 2.
On obtient ainsi une teinture rouge vif de très bonne
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EMI6.1
solidité au lavages au chloro, au débot1iLlissl;J.Ge dms une solution de soude caustique à la pression, atmosphérique et spécialement à la lumière.
EMI6.2
4) a) Bain d'ànpr@natim: Le bain d'imprégnation est préparé ccmir)a durit dans l'exemple 1. b) Bain de teinture:
On diazote
EMI6.3
2,82 gr. de 1>méthfl-cyclohéxylamide do l'acide 2-amino- tolut;na-4-sultoniquo canine décrit duns loB exemples 1 et 2.
On obtient ainsi une teinture rouge-jaunâtre de bonnes propriétés de solidité.
5) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation, est préparé canine décrit dans l'exemple 1. b) Bain de teinture:
EMI6.4
On diazote 3,11 gr. de 1;-ènéthyl-ortho-chloro-ani- lide de l'acide 2-aminotoluèra,dsul.Conique,com:rb décrit dans les exemples précédents.
6) a) Bain d'imprégnation*.
EMI6.5
On dissout 2,7 gr. de l-{2'.3'hylroxynaphtoyl-amino)-<2.5-. dmé th Y"4"chloro.. b'.3llzè ne dans 5,4 ce d'alcool, 1,350Q de solution de fermai déhyde à 30 >1,
1,3 cc de solution de soude caustique à 34 Bé et
2,7 cc d'eau et après une demi-heure en verse le tout dans un mélange de
6 ce de solution de soude caustique à 34 Bé 10 ce d'huile pour rouge turc 1:2,
EMI6.6
ZOO 00 d'eau ts loooc et
750 co d'eau à 20 C. Ensuite on complète le tout - ¯¯¯¯¯¯avec de l'eau à
1000 gr.
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b) Bain de teinture: On diazote de la manière usuelle
EMI7.1
Z14 gr. de diméthyl-.amide de l'acide S-'amino-tolu-eno-'
4-sulfonique avec
3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé et
8 cc de solution de nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rand la solution diazoïque neutre au papier Congoau .moyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1 :5, on ajoute
140 co de solution de ohlorure de sodium 1:5 et on ¯¯¯¯¯¯¯¯¯complète le tout avec de l'eau froide à
1000 gr.
On obtient ainsi une te,inture rouge-jaunâtre vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphé- rique et spécialement à la lumière.
7) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est préparé ocnme décrit dans l'exemple 6. b) Bain de teinture :
On diaz ote
EMI7.2
2,9 gr. de N-méthyl-bonzylamide de l'aoide 2-amino toluene-'4-'sulfonique comme d éo r it dans l'exemple 6.
EMI7.3
On obtient ainsi une teinture rouge-< jaunâtre vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphé- rique et spécialement à la lumière.
8) On diazote de la manière usuelle 10,7 gr. de
EMI7.4
diméthylamide de l'acide e 2- ami n a- t o luéne -4- sul fani que Ensuite, on introduit, en remuant, la solution diazofque
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a à laquelle on/ajoute la quantité d'acétate de sodium nécessaire pour lier l'axons d'acide chlorhydrique, dans une solution
EMI8.1
de 179 gr. de 1-(,3hydroxynhtoylaminc.-diméthoxy-5- chlorobenzène dans une lessive de soude caustique diluée.
On filtre par aspiration le colorant qui s'est précipité, en le lave bien et on le sèche. Il forme une poudre rouge qui se dissout dans l'acide sul'furique concentre avec une coloration violet-rouge. Les laques préparées de la manière usuelle en partant de ce colorant sont entièrement solides aux huiles et donnent des nuances rougies solides à la lumière.
La copulation peut aussi être effectuée en présagée d'un substratum convenant à la préparation de laques. Les
EMI8.2
colorants conviennent en particulier pour colorer dcje lIluti:Jr'.18 en caoutchouc, car ils sont solides à la vulcanisation.
Le tableau suivant indique un. certain nonbre d'autres colorants azoïques que l'on peut obtenir d'après le présent procédé !
EMI8.3
Canposé àiazolqne de : copulé avec: . teinture: 1 ! 1 ) Dipropylamide de l'iac ido 2-emino- 1-'(:2'.31-h;ydroxy-naIbtroubl3- tolnéno-4-sulòni- -toylamino)2.'rdiméjauntre que thoxy-5-chlorobenzè tvif 2) dibutylamiae " " . 1rouge-
EMI8.4
<tb> @ <SEP> jaunâtre <SEP> e
<tb> 3) <SEP> diamylamide <SEP> " <SEP> @ <SEP> " <SEP> @ <SEP> "
<tb>
EMI8.5
4) méthyléthyl- " Il irouge- 1 rouge-
EMI8.6
<tb> amide <SEP> ! <SEP> jaunâtre <SEP>
<tb>
<tb> @ <SEP> @vif
<tb>
EMI8.7
5) méthyl-éthanol- " " " amide 6) méth;1l-' al 1 yI.. amide " if
EMI8.8
<tb>
<tb>
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EMI9.1
Compose diazoique de :
copule avec : teinture : r 7)méthyl-propyl-amicie de l'acide 2'1¯(2,3'¯hydroxy¯naph¯ ;ro -<amino-<tolue- i t oyl amin o ) ¯ 2. 4-d imé thoxy¯ é ca rlat e n¯4¯ suloni¯;5-ahlôr obenzne
EMI9.2
<tb> que
<tb>
EMI9.3
8)méthyl¯butyl¯amide que 1 au- vif 9) méthyl-'isobutyL" ff tf anicla 10)éthyl-be.nzyl-amicle 11 )éthyl¯éhanol-amide 12 )N¯méthyl¯ anilide 2'rovg é e- jau- ;
'nâtre i j été iii 'nôtre 13)N¯éthyl¯anilida " l4)N-'butyL"anilida 15 ) li-rnéth yl - ortho- " an aidide 16)id¯méthy.¯tétrahydro¯ " alpha-naldhtylemide 17 ) à-mé thyl-lpara-mé tho- Ir ouge j au- xybenzylamide luttre vif 18)N¯méthyl¯(ortho¯ahlorc" erouge-
EMI9.4
<tb> benzyl-amide <SEP> jaunâtre
<tb>
EMI9.5
19 )N-niét h yl - ( par a- chl or o ) - benzyl-.amide 3o)butyL-'benzyl-amide Ire. e e - jau nature vif .3l)dibenzyL-<amide " tut 22)N¯cyclohégyl¯benzyl¯ " rouge- ami de jaunâtre )N-benz ani lire 23)N¯benzyl¯anilide 24)diéthyl¯amids ;1¯(2',3'¯hydrcay- écarlate naphtpylaaiino)-2.5-' ; diméthoxy¯4¯ehloro
EMI9.6
<tb> benzène
<tb>
EMI9.7
35)di-propyl"amida benzéne " 26)àibutyl-amide 27 cli amyl- amide " 28 ) mé th yl - al 1 yl - ami àe "
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EMI10.1
/ Composé diaz orque de: i a o p nl avec i t e in tnre :
EMI10.2
<tb>
<tb>
EMI10.3
l 1 z9 ) thyl - opyl - aaiàe -hyàroxy-na 1 car late 39)mëthyL-propyl-' de l'acide 2" Il'''(Z'.3'...hydroxy...nD.ph... écarlate amide amino¯toluane¯:toylamino )¯2.5¯âiméthoxy; 4-sEònique 1-4-chlorobenzéne 30 ) mG thyl- 1 n ob uty l- " i 1 1 " ami da 31)N¯éthyl¯benzyl¯ 11 11 11',' ' ,' ¯. )> ami de 1 ni, , " ' - j 32 )K-méthjl-an ilide " ir ouje- 1 1 i jaunàtr 33 )N¯méthyl¯ or tho¯ " " ii ohloro...anl11de 34)N¯méthyl¯(para¯ ;rou;e-j.u.. ! 34)N-mëthyl-<(para- 11 1" µ r ou,- e- j aq- méthoxy)¯benzyl¯ 1 n!1tre vif
EMI10.4
<tb> amide
<tb>
EMI10.5
35 }N..méthyl..( ortho... " " " chloro)¯banzyl¯ anli dh 56 ) N-mé thj- ( para- " 11 " ohloroJ¯banzyl¯
EMI10.6
<tb> amide
<tb>
EMI10.7
3'7)N¯méthyl¯elo¯ ;êcarlate ! 37)N-'méthyl-oy:
lo-' 11 1" ëcarlate h éxyl¯ ami àa 3S)dibenzylamide " " µrouge vif 59 )à a ya lohéxyl- 11 " :rouge- benzfl-aniào 1 jaunâtre 40 )N- benzyl - anili de " " if 1 1
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"New mono-azo dyes insoluble in water and their preparation process".
The present invention relates to new industrial products constituted by monoazofic dyes insoluble in water and more particularly those which
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respond to the following general formula:
EMI2.1
EMI2.2
(in which one closes X r, y> r4Jonto 10 olorine, the other X the methoxy group, R 1 an alkyl, ara'lcoyl or hdroaromatic radical and R2 an alooyl, aryl, aralkyl or h, .ro radical , aromatic),
The invention also relates to textile materials
EMI2.3
dyed using C (3S mano-azoiyues compounds.
The new red inono-azo dyes which have a great industrial value can be prepared, in addition to the compounds containing the bases of the following general formula:
EMI2.4
(in which R1 represents an alkyl, aralkyl
EMI2.5
or h.7drourcniatica, 1 \ 2 a racL1cx.L ulcoyl, uxyle, unt.l,; oyltl or h; rdroaranatique) with 1 (a'3'-hydraxynaphtp; la, uin) -.
2. 4-aim eth axy- 5-c lor o- b enzne or with 1 - (2 '. 3' -hyàr o; y-naphtho, ylamino) -w, 5-dimethoxy, 4-chloro-.benzne, with the proviso that the disazo components do not contain groups which make the products soluble in water such as, for example
EMI2.6
example, the sulfonic or carboxylic group,
The dyes can be prepared in the usual manner either in substance, either on the fiber, or also in the presence of a
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usual substratum suitable for the preparation of lacquers; if the dyes are produced on the fiber, they give vivid dyes with very good fastness properties.
The bases corresponding to the above-mentioned formula can be prepared for example by reacting the
EMI3.1
2-nitro-toluene-4-sulfoahloride on appropriate dialooyia-amines alkyl-aryl-amines or alkyl-arale oyl -amines and subsequently reducing nitro compounds or by alkylating and reducing mono-alooyla-amines of alde 2 ..nitre .. tolubrne-4-sulfoniquo or 106 rnono..a.ryle..umin <3JJ, the mono- aralaoyl-awines or the corresponding ar omatic s mon 0 "am ines..hydro ar omatic.
The properties of some ... one% of the bases that can be obtained in this way are as follows:
EMI3.2
2..amino acid diethylamide forms colorless toluene-.4-.sulfonic crystals melting at 117 ° C. N-methyl-benzylamic acid forms intr 2-awino-toluene crystals. Dyed 4-sEfonics yielding 11000 N-methyl-cyolohdxylamide of the form of colored 2-amino-toluene-4-sulphonic acid crystals fcnding to
112 C
EMI3.3
ïV-methyl-ortho-chloranilide in the form of crystals in the acid ^ aminotoluene ^ 4-.sulfo,
colores splitting at nique 11400
The dyes of the present invention are distinguished by their considerably higher lightfastness than that of the azofc odorants obtained from harsh color.
EMI3.4
process of Tracais patent lit616,754 of May 27, Ig26 in the name of the Applicant, which consists in copulating amides of 1-amino-6-methylbenzene-3-snlfonic acid diazate with 1- (2 '. 3 '-hyàro xynapht oylamino) -4- ahlono-2-methoxy-b in ze n3 or with 1 ^ (, u'.hyaroxynr., htoylwn.mo) w3..tihlp.a-.N. rlléttaey. benzene, EXAMPLES.- '. Tincture prescription:
EMI3.5
We treat at 35 "40 0, 50 gr. Of cotton yarn well started yes 1 ..,
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EMI4.1
11, laying a dnini-h6iir (3 avoc lo impregnation bath, the water is carefully removed by squeezing the yarns well by pressing or centrifugation and developing them for half an hour in the dye bath; the cotton, it is soaped at the boil, it is rinsed again and it is dried.
1) a) impregnation bath:
We dissolve
EMI4.2
3 gr. of 1 (2 ', 3'hydroxynhtoylrn.no) -. 2,4-.dirnethoxy-5-chloro-bonz, ne in 3 cc of pyridine, 3 cc of alcohol, 1, 5 cc of caustic soda solution 34 Bé,
EMI4.3
1.5 cc of form81dehyde at 301; and
3 cc of water, and after half an hour we pour everything into a mixture of
10 cc of turkish red oil 1: 2,
10 cc of caustic soda solution at 34 Bé,
200 cc of water at 100 C and
700 cc of water at 20 C.
Then we complete the whole with water to 1000 gr. b) Dye bath:
We diazotized in the usual way
EMI4.4
2.14 gr. of amin oiuenic acid dimethylamide - 4-, sulf on 1 qu with 3.1% of 156 hydrochloric acid and 8% of sodium nitrite solution 1:10.
Then the aliazotine solution is returned to the Congo paper by means of envir01:
72 cc of 1: 5 sodium acetate solution, 140 cc of 1: 5 sodium chloride solution are added
EMI4.5
and we C n91ét? all with cold water 8.
1000 gr.
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A bright red dye is thus obtained with very good fastness to washing, to chlorine, to scouring in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and especially to light.
2) a) Impregnation bath:
The impregnation bath is prepared as described in Example 1). b) dye bath:
We dinitrate in the usual way
2.42 gr, of 2-amino-toluene-4-sulfonic acid diethylamide with
3.1 cc of hydrochloric acid at 20 Bé and
8 cc of 1:10 sodium nitrite solution.
Then the diazofic solution is made neutral on Congo paper, by means of
72 cc of sodium acetate solution 1: 5, add
140 cc of sodium chloride solution 1: 5 and complete the whole with cold water at
1000 gr,
A bright red dye is thus obtained which is slightly more yellowish than that of the dye described in Example 1; it has a very good fastness to washing, to chlorine, to scouring in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and to light
3) a) Impregnation bath:
The impregnation bath is prepared as described in Example 1. b) Dye bath
Nitrogen is 2.9 g. 2-Amino-toluene-4-sulfonic acid N-methyl-benzylamide as described in Examples 1 and 2.
This gives a bright red dye of very good
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fastness to washing with chloro, to debot1iLlissl; J.Ge in a solution of caustic soda at pressure, atmospheric and especially in light.
EMI6.2
4) a) Bath of ànpr @ natim: The impregnation bath is prepared ccmir) durit in example 1. b) Dye bath:
We diazotize
EMI6.3
2.82 gr. 2-amino-tolut acid methfl-cyclohexylamide; canine na-4-sultoniquo described in Examples 1 and 2.
A red-yellowish dye with good strength properties is thus obtained.
5) a) Impregnation bath:
The impregnation bath is prepared canine described in Example 1. b) Dye bath:
EMI6.4
Diazotized 3.11 gr. of 1; -ènethyl-ortho-chloro-anilide of 2-aminotoluèra acid, dsul.Conique, com: rb described in the preceding examples.
6) a) Impregnation bath *.
EMI6.5
2.7 g are dissolved. 1- (2'.3'hylroxynaphthoyl-amino) - <2.5-. dmé th Y "4" chloro .. b'.3llzè ne in 5.4 cc of alcohol, 1.350 Q of fermai dehyde solution at 30> 1,
1.3 cc of caustic soda solution at 34 Bé and
2.7 cc of water and after half an hour pour everything into a mixture of
6 cc of caustic soda solution at 34 Bé 10 cc of Turkish red oil 1: 2,
EMI6.6
ZOO 00 of water ts loooc and
750 co of water at 20 C. Then we complete the whole - ¯¯¯¯¯¯ with water at
1000 gr.
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b) Dye bath: Diazotized in the usual way
EMI7.1
Z14 gr. S-'amino-tolu-eno- 'acid dimethylamide
4-sulfonic with
3.1 cc of hydrochloric acid at 20 Bé and
8 cc of 1:10 sodium nitrite solution.
Then the neutral diazo solution is raked on Congo paper using
72 cc of sodium acetate solution 1: 5, add
140 co of 1: 5 sodium chloride solution and ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ is completed with cold water at
1000 gr.
There is thus obtained a bright yellowish-red texture of very good fastness to washing, to chlorine, to scouring in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and especially to light.
7) a) Impregnation bath:
The impregnation bath is prepared as described in Example 6. b) Dye bath:
We diazotize
EMI7.2
2.9 gr. of 2-amino toluene-'4-'sulfonic acid N-methyl-bonzylamide as described in Example 6.
EMI7.3
There is thus obtained a bright yellowish-red dye of very good fastness to washing, to chlorine, to scouring in a solution of caustic soda at atmospheric pressure and especially to light.
8) 10.7 g are dinitrogenated in the usual way. of
EMI7.4
2- amino acid dimethylamide - t oluene -4- sulphide Then, the diazofic solution is introduced with stirring.
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a to which is / is added the quantity of sodium acetate necessary to bind the axons of hydrochloric acid, in a solution
EMI8.1
of 179 gr. of 1 - (, 3hydroxynhtoylaminc.-dimethoxy-5-chlorobenzene in dilute caustic soda lye.
The precipitated dye is filtered off with suction, washed well and dried. It forms a red powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet-red coloration. The lacquers prepared in the usual way starting from this dye are entirely solid in oils and give reddish shades which are solid in the light.
Coupling can also be carried out by presaging a substratum suitable for the preparation of lacquers. The
EMI8.2
dyes are particularly suitable for coloring dcje lIluti: Jr'.18 rubber, since they are solid to vulcanization.
The following table indicates a. a number of other azo dyes obtainable from the present process!
EMI8.3
Canposé àiazolqne of: copulated with:. dye: 1! 1) Dipropylamide of ido 2-emino- 1 - '(: 2'.31-h; ydroxy-naIbtroubl3- tolnéno-4-sulòni- -toylamino) 2.'rdiméjauntre than thoxy-5-chlorobenzè tvif 2) dibutylamiae "". 1red-
EMI8.4
<tb> @ <SEP> yellowish <SEP> e
<tb> 3) <SEP> diamylamide <SEP> "<SEP> @ <SEP>" <SEP> @ <SEP> "
<tb>
EMI8.5
4) methylethyl- "Il irouge- 1 rouge-
EMI8.6
<tb> amide <SEP>! <SEP> yellowish <SEP>
<tb>
<tb> @ <SEP> @vif
<tb>
EMI8.7
5) methyl-ethanol- "" "amide 6) meth; 1l- 'al 1 yI .. amide" if
EMI8.8
<tb>
<tb>
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
Diazo compound of:
copulates with: tincture: r 7) 2'1¯ (2,3'¯hydroxy¯naph¯ acid methyl-propyl-amicia; ro - <amino- <tolue- it oyl amin o) ¯ 2. 4- d imé thoxy¯ é ca rlat en¯4¯ sulonī; 5-ahlôr obenzne
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<tb> that
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EMI9.3
8) methyl¯butyl¯amide as 1 alive 9) methyl-'isobutyL "ff tf anicla 10) ethyl-be.nzyl-amicle 11) ethyl¯ehanol-amide 12) N¯methyl¯ anilide 2'rovg é e - jau-;
'nâtre ij been iii' ours 13) N¯ethyl¯anilida "l4) N-'butyL" anilida 15) li-rneth yl - ortho- "an aidide 16) id¯méthy.¯tetrahydrō" alpha-naldhtylemide 17) à-methyl-lpara-metho- Ir ouge j au- xybenzylamide lively 18) N¯methyl¯ (orthōahlorc "erouge-
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<tb> benzyl-amide <SEP> yellowish
<tb>
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19) N-niet h yl - (by a-chl or o) - benzyl-.amide 3o) butyl-'benzyl-amide Ire. ee - bright natural yellow .3l) dibenzyL- <amide "tut 22) N¯cyclohegyl¯benzyl¯" red- yellowish friend) N-benz ani read 23) N¯benzyl¯anilide 24) diethyl¯amids; 1¯ ( 2 ', 3' ¯hydrcay- scarlet naphthpylaaiino) -2.5- '; dimethoxy¯4¯ehloro
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<tb> benzene
<tb>
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35) di-propyl "amida benzene" 26) ibutyl-amide 27 cli amyl-amide "28) meth yl - al 1 yl - ami àe"
<Desc / Clms Page number 10>
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/ Orc diaz compound of: i a o p nl with i t e in tnre:
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11 z9) thyl - opyl - aaiàe -hyàroxy-na 1 because late 39) methyl-propyl- 'of the acid 2 "Il' '' (Z'.3 '... hydroxy ... nD.ph. .. scarlet amide aminōtoluanē: toylamino) ¯2.5¯âimethoxy; 4-sEònique 1-4-chlorobenzene 30) mG thyl- 1 n ob uty l- "i 1 1" ami da 31) N¯ethyl¯benzyl¯ 11 11 11 ',' ',' ¯.)> Friend of 1 ni,, "'- j 32) K-methjl-an ilide" ir ouje- 1 1 i jaunàtr 33) N¯methyl¯ or thō "" ii ohloro ... anl11de 34) N¯methyl¯ (parā; rou; ej.u ..! 34) N-methyl - <(para- 11 1 "µ r or, - e- j aq-methoxy) ¯ benzyl¯ 1 n! 1 be lively
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<tb> amide
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35} N..methyl .. (ortho ... "" "chloro) ¯banzyl¯ anli dh 56) N-me thj- (para-" 11 "ohloroJ¯banzyl¯
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<tb> amide
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3'7) N¯methyl¯elō; scarlet! 37) N-'methyl-oy:
lo- '11 1 "ëcarlate h éxyl¯ ami àa 3S) dibenzylamide" "µbright red 59) à ya lohexyl- 11": red- benzfl-aniào 1 yellowish 40) N- benzyl - anili de "" if 1 1