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"Nouveaux colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation".
La présente invention a pour objet les produits indus- triels nouveaux constitués par des colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et plus particulièrement ceux qui répcn. dent à la formule générale suivante:
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(dans laquelle l'un des X représente l'hydrogène et l'autre X le groupe méthyle , R1 représente un radical alcoyle, aralocyle ou hydroaromatique et R2 un radical alcoyle, aryle, aralcoyle ou hydroaromatique).
L'invention a également pour objet les matières textiles teintes au moyen de ces composés mono-azoiques.
Les nouveaux colorants mono-'azoïques rouges qui ont une grande valeur industrielle peuvent être préparés, en copulent les composés diazoïques des bases de formule générale suivante:
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(dans laquelle R1 représente un radical alcoyle, aralcoyle ou hydroaromatique, R un radical alcoyle, aryle, aralcoyle au hydroaromatique), avec les 1-(2',3'-hydroxy-naphteylamine) -4- méthoxy-benzènes qui en outre sont substitués en position ortho ou. méta par rapport au groupe méthoxy par un groupe méthyle, sous réserve que les composants diazoiques ne contiennent pas de groupes qui rendent les produits solubles dans l'eau tels que,par exanple, le groupe sulfonique ou c sr boxylique.
On peut préparer les colorants de la manière usuelle soit en substance,soit sur la fibre, soit aussi en présence d'un substratum usuel convenant à la préparation de laques; si l'on produit les colorants sur la fibre, ils donnent des teintures vives de très bonnes propriétés de solidité.
Les colorants de la présente invention se distinguent par une solidité à la lumière considerablement supérieure à celle des colorants azoïques que l'on obtient d'après le procédé du
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sbx Brevet Français ?616.754 du 27 mai zon au nom de la Deman- darcs se, qui c m siste à copuler des amides de l'acide 1-amine- 6-méthylebenzène-sulfaniqu diazoté avec e 1( '.' hy- draxynaphthQyl-snainQ)-4-éthoxybenzèn, le 1(,-hydroxy-. naph'thQylamino)-'3-'méthyle benzène , le 1 - ( lµ ' . 3 ' hyàroxynap hth o yl amino)-2-méthoxy-4-chloro-benzène ou avec le 1,( .' hydroxy-- n ap htho yl-amïn o ) -mé thaxy--c h1 aro benzène . EXEMPLES: Prescription de teinture:
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On traite à 350 -.40 , 50 grammes de filé de cotai bien débouilli pondant une demi-heure avec le bain cllimprE;naticn, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage ou centrifugation et on les développe pendant une demi-heure dans le bain de teinture; on rince bien le coton,
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on le savonne L l' 3ou11ition, on le rince encore une fois et on le sèche.
1) a)Bain d'imprégnations
On dissout à la température d'ébullition
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6 gr. de 5.-.( 2'.â' hydroxynahthoylarnino),-.méthylo4ré thax benzène dans 10 ce de solution de soude caustique à 34 Bé,
10 cc d'huile pour rouge turc 1:2 et
900 cc d'eau. Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 ce.
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b) Bain de teinture: On diazote de la manière usuelle
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2,42 gr. de diéthylamide de l'acide 2..amino..toluène"'4"sul... fonique avec
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3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 od et
8 ce de solution de nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rend la solution diazoïque neutre au papier Congo au moyen de-
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 ce de solution de chlorure de sodium 1:5 et on c omplète le tout aveu de l'eau froide à
1000 ce.
On obtient ainsi une teinture rouge vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage- dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et
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spécialanmnt a. la lumière.
2) aà Bain d'imprégnation:
On dissout a la température d'ébullition
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5,5 gr. de 1('.rhydroxynaphthoylamino)-:-.mé thy.a-.4 .méthoxy-benzène. avec 10 cc de solution de soude caustique a 4o:aé, 10 ce d'huile pour rouge turc 1:N 3t 900 oo à'eau. Ensuite en complète le tout avec de lt au à 1000 cc. b) Bail de teinture:
On diazote de la manière usuelle
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2,9 gr. de l...méthyle..benzyle-amide de l'acide 2-'amino-' . toluène 4su.foniqu avec 3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé t 8 cc de solution de nitrite de sodium 1:10.
EMI4.6
Ensuite on rend la solution diazorque neutre au papier Congo au moyen de 72 cc da solution d'acétate de sodium 1:5,on ajouta
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140 cc de solution de chlorure da sodium 1:5 et en complè- te le tout au moyen d'eau froide à
1000 cc.
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On obtient une teinture rouge-jaunâtre de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillis sage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement a la lumière.
3) a) .bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dans l'exemple 1). b) Bain de teinture
On diazote
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3,06 gr. de 1>méthyle-ortho-anisiàiàe de l'acide 2-t1mino toluène-'4-'suLfonique comme décrit dans les eX8m,ple s 1 et
On obtient ainsi une teinture rouge de très bonnes pro- priétés de solidité.
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4) a) 3ain d' :1m:pr é6 na ti on ; Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dans l'exemple 2. b) Bain de 'teinture.* On diazots
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2,8 gr. de 1,1-méthyle-cyclohéxyl-an, ide de l'acide 2anàxlo- tcluëno-'4-<sulfonique comme décrit dans les exem- oies 1 et 2.
On obtient ainsi une teinture rouge de très bonnes pro- priétés de solidité.
5) a) .Gain d'imprégnation:
Cn dissout a la température d'éoullition
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6 gr. de 1 ( , 3'rthdraxnaph thalamina ) -mét:3.-.4- . méthoxy-µmzéne dans
10 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
10 cc d'huile pour rouge turc et
900 cc d'eau.
Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 ce.
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b) Bain de teinture:
On dissout 3,66 gr, de dibanzylamide de l'aoide 2-amino-toluéne-4- sulfonique dans
20 cc d'acétone et 3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé; ensuite en diazote le tout avec
8 ce de solution de nitrite de sodium 1:10, on ajoute une petite quantité d'eau et Qn rend la solution diazcique neutre au papier Congo au moyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5. Ensuite on ¯¯¯¯¯¯¯¯complète le tout avec de l'eau à
1000 ce.
On obtient ainsi une teinture rouge- jaunâtre vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement à la lumière.
6) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dans 1' exemple 5. b ) Bain de teinture:
On dissout:
3,5é gr. de N-benzyle-anilide de l'acide 2-amino-toluène.
4-sulfonique dans
10 ce d'acétone et
3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé. Ensuite on ajoute
8 gr. de glace et on diazote la tout avec
8 cc de solution de nitrite de sodium: 1:10. Ensuite on rend la solution diazofque neutre au papier Con g o au moyen de papier Cocu
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 cc de solution de chlorure de sodium 1:5 et on com- plète le tout avec de l'eau froide à 1000 cc.
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On obtient ainsi une teintura écarlate vif de très bonnes propriétés de solidité.
7) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est prépare comme décrit dans l'exemple 5. b) Bain de teinture
On dissout:
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3,58 gr. de 11-eyolohéxylbenzylwaiàe de l'acide 2"amino-' toluèn-.4- sul f onique dans
10 ce d'acétone et
3,1 ce d'acide chlorhydrique à 20 3é, et après addition de
10 gr. de glace, on diazote le tout avec
8 cc. de solution de nitrite de sodium 1:10.
On rend la solution diazoique neutre au papier
Congo au moyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 ce de solution da chlorure de sodium 1:5 et on com- plète le tout avec de l'eau froide à
1000 cc.
On obtient ainsi une teinture rouge-jaunâtre vif de très bonne sclidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement à la lumière .
8) a) ..;sain d'imprégnation:
On dissout à la température d'ébullition
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5,5 gr. de 1. ( , ' hydr oxynaphtho y.anain o ) - mét hyl --4 méthoxy-benzène dans
10 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
10 ce d'huile pour rouge turc 1:2 et
900 cc d'eau. Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 ce.
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b ) Bain de teinture : On diazote:
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3,44 gr. de 11- c yol oh éxyl an ili àe de .acide 2- aI1iino- t oluène
4-sulfonique comme décrit dans l'exemple 7.
On obtient ainsi une teinture rouge..jaunâtre de très bonnes propriétés de solidité.
9) On diazote de la manière usuelle 14,5 gr. de 11-méthyle-
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benzylamide de l'acide ¯amï.no¯toluèn ¯4¯sul foniqu. Ensuite on introduit, en remuant, la solution diazoïque h laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium nécessaire pour lier l'excès diacide chlorhydrique, dans une solution de 15,35 gr.
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de 1(,- hydrynaphtoylamino)--.méthylo;¯¯méthor¯bsnzèn dans une solution de soude caustique diluée.
On filtre par aspiration le colorant qui s'est précipité, on le lave bien et on le sèche. Il forme une poudre rouge. Les laques 'préparées de la manière usuelle en partant de ce colo- rant sont solides aux huiles et donnent des nuances rouges solides à la lumière.
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10) On diazote .7 j 6 gr, de Nbenzylanilide de l'acide -orni.no¯toZuène¯4¯salfoniqu comme décrit dans l'exemple 6. Ensuite , on introduit, en remuant,la solution diazoique à laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium néces.. saire pour lier l'excès d'acide chlorhydrique, dans une solu-
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tion de 1 5 , à 5 gr, de 1¯(2,r-hydroxynaphtoy3.aminc)¯2-réthyle¯ 4-méthoxy-benzèné dans une solution de soude caustique diluée.
On filtre :par aspiration le colorant qui s'est précipite, on le lave bien et on le sèche, il forme une poudre rouge. Les laques préparées de la manière usuelle en partant de ce coloran donnent des nuances rouges, solides à la lumière.
La copulation peut aussi être effectuée en présence d'un substratum convenant à la préparation de laques. Les colorants conviennent en particulier pour colorer des matières an caout- chouc, car ils sont solides à la vulcanisation.
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La tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants azoïques que l'on peut obtenir d'âpres le présent procède:
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<tb> copule <SEP> avec <SEP> : <SEP>
<tb>
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C omposé diazoïque de: 1¯( 2' E ¯hydroxynaphtoyl¯ Teinture: and- a 0) --11'11Y111¯.11¯1¯¯!¯mf¯1¯IW!*¯11-.111¯1¯1¯¯¯¯1¯¯1¯¯n1¯!¯1-----¯-----1¯------
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<tb>
<tb>
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1)t.Diméthylfflide de l'acide 2¯méthy.¯4¯mëthoxy¯bnzène rouge- iauamino-'toluëne nâtre vif -tttik*ii 'b>i 1 '+ 3)? " -.méthrl¯4-.méthoxy¯bnzèn .5);diprol)ylamide il 3-'méthyl-*4-<méthoxy-'benzêne écarlate
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<tb> vif
<tb>
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4);dibutylarid rouge-jau- inâtre vif.
5)diamylamid6 " .. , ,r 6);mëthyl¯étlaylaanids ;¯réthyl¯4¯méthoxJ-.bnzèns ; '7 ) ;mé thyl-éthol¯ 2-'mëthyl-'4-'méthoxy-<bpnzëne am ide tt 8 ) éthyl.¯éthano7¯amid" ! tr ¯ a. tre 9 ) 1 mé th yl - a llyl - de l'acide U-<mëthyL-'4-'mëthoxybenzèno écarlate amide 2¯amino-to- vif .uèn ¯4¯ sul ,:
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<tb> fonique
<tb>
<tb>
<tb>
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10)mëthyl-'pro-' " ia-méthyl-4-métnùxy-benzèrao tpyl-amicla Il ) ;¯méthyl¯4¯mé thoxy¯bsnzèn :.
12 ) mé th.¯ butyl¯mni d" Î ! s roo ¯ jaun⯠tre vi f
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<tb>
<tb>
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13)lméthYl-isobutyl- " !2¯iéhyl¯4¯méthoxy¯bonzèns iécarlate 14 ) 1 É ami àe 5-rflét hyl -4-met oxy-ben vif 14)4 1 3-raét hyl -4-m é'to h oxy-ben zù ne 15)ÍV-tnéthyl¯bnzyl¯ " !-méthyl¯4¯méthoxy¯bnzèn 'rouge moyen 1 oeniàe j vif 16) #IT¯éthy7.¯bsnzyl¯ Jrouge-bleuâ- 4 amide i tre vif 17)1 ! i¯mé thyl¯4¯méth oxr¯bcnzè ne ; rouge - jaun9. ire vif 18 l-mé th yl- anili de " ¯méthyl¯4¯méthoxr¯bnzène 1 ro uge moyen :vif 19 ) iT¯éthyl ¯snilid tt " 3 rouôe¯ jauna¯ itre vi f 80)<Nëthylanilide il :3-méthy.¯4¯méthoxy-.hnzèn Iduarlate vif 1)!iv¯buiyl¯anilid : 'OZ-méthyl-4-méthoxy-benzèn,- :. roue¯ j.ur2
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<tb> tre <SEP> vif
<tb>
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copule avec:
OonDQsé diazoique de: :1¯(f,-hyclroxynaphtoyl¯ ! Teinture:
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<tb> famine):
<tb>
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1 1 71 . 1 1 1 1 1 1 ¯ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 11 1 1 W1 1 1 1 ^t-- 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 n11 ¯ 1. 1 Y ! f 1 ¯ !' ¯! 6 1 1 11 1 1 1 1 11 %3 ) ill méthyl- artho de l' -méthy¯4¯raéi hoxy-banzè rouge- jaunâ-. ichloranilide 2-amino- tre vii,
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<tb> toluène-4-.1
<tb>
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sulfcniqu.e 25 ) ! Il-méth par 23)lN-.mëthyl-(para-< iécarlate vif : mé dh y) ¯bn zyl ¯
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<tb> !amide
<tb>
<tb>
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Z4)! ; ¯mét hyl-4¯mé t hoxy¯bonzèno : rouge-jaunâtre vis 25 ) é ) , Ll-méth ji- ( ortho - " , j 25)Imëthyl-.(ortho-< :
ch3.oro¯bonzyl,
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<tb> 'amide
<tb>
<tb>
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S,6)l " " 1 à-méthyl-4-mé thoxy-benzéne
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<tb>
<tb>
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?):iT¯mé thy 1¯(ara¯ fi rouge-bleuâtre 27 ) é iI-mé thyi- ( p sr a- -,vif -bieuàtr ïohloro)-benzyl- vif
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<tb> 'amide
<tb>
<tb>
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28) J 2-mé t h yl - 4-rùé th ox y- b e nzé ne ( r ouge - j ann re j vif 2);îv-butyl¯bnzyl,arni-. v "
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<tb> de
<tb>
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0);T¯cyclohéxyl¯ " ;écarlate (ariilide bI ) 1±1- j ben zyl- exli 1 , 3-méth yl-4-mé oxy-benzène Zi) ii.-benz71-anilicle f 3-méthyl-4-inéthoxy--banzène'l' 6L ) 1 À%' C Y" 1 Dhe XYl- ti rouge-jaunâtre enzyl-'amido vif â) c.Lz -xi - ami ëoarlate J<3ndibeazyL-.am.ide " " XEBgsx&xai&x, -W1111Vw1111111111111111l11l1W ¯1'41rt11m1.llH¯n111111611l114¯111111f1 ¯
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R1l: SUU8 .
1) A titre de produits industriels nouveaux: a) les colorants ronoazo9:ques insolubles dais l'eau répon..
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.