BE627968A - - Google Patents

Description

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    Colorante   azoïques, leurs   procèdes   de fabrication et leurs   applications,     (inventions     Piero   Maderni, Walter Wehrli) Société dite:   S A N   D 0 Z S.A. 



  Demande de brevet suisse du 9 février 1962 en faveur de   Piero   MADERNI et Walter WEHRLI. 



  La présente invention a pour objet de nouveaux colorants azolques que l'on obtient par réaction d'une amine aromatique   diazotée   avec une composante de copulation. Le procédé de fabrication de ces nouveaux colorants est caractérisé par l'utilisation de com-   posantes   de diazotation et/ou de copulation qui renferment au moins un groupe répondant à la formule 
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 dans laquelle R représente un radical d'hydrocarbure éventuelle- ment substitué et
R'représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure   éventeraient   substitué, les deux composantes étant exemptes de groupes capables de former des complexes   métallifères,   On obtient avantageusement ces nouveaux colorants azoïques en   diazotant   des aminés aromatiques,

   qui peuvent renfermer au moins une fois un groupe de formule (I). selon des méthodes   connues,   de préférence par voie indirecte on présence d'un acide   minéral   comme, p.ex., l'acide chlorhydrique, le cas échéant en présence de solvants organiques,   puis   en copulant le   composé   diazoïque en milieu faiblement   acide   ou alcalin en présence d'agents liant les 

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 acides comme l'acétate de   sodium,   le formiate de   sodiua,   le bicarbonate de sodium, le carbonate de sodium, avec une composante de copulation qui peut également renfermer une fols au moins un groupe de formule (1).

   La solubilité de ces nouveaux colorants ainsi que leur comportement tinctorial peuvent être   amélioras   par l'addition de phosphates tels que le   métaphosphate   de sodium ou le pyrophosphate de sodium ainsi que d'agents   d'unissent   On peut aussi diazoter simultanément ou successivement une quantité équivalente de 2 ou de plusieurs aminés et copuler de façon ana- logue avec une composante de copulation ce qui permet d'obtenir, dans certaines circonstances, des mélanges particulièrement inté- ressants de colorants. 



  Les nouveaux colorants teignent les fibres animales, comme la laine et la sole, ainsi que les fibres de polyamides synthétiques et le cuir en nuances vives. Les teintures sont unies, solides à la lumière et au mouillé, comme p.ex. à la sueur, aux alcalis et aux acides, et possèdent de très bonnes solidités à l'eau, au lavage, au frottement et au foulon.

   Ils se prêtent également à la réalisation de teintures   combinées.   En tant que colorants acides pour laine de la série de cette nouvelle classe de colorants Ils réservent le coton et les fibres de cellulose régénérée de mime que l'acétate, les fibres synthétiques de polyacrylonitrile et de polyester de façon parfaite, Dans les exemples suivants, les parties et les pourcentages   s'en-   tendent en poids et les températures en degrés centigrades.

   

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   Exemple 1      On     incorpore     20,2   parties de   méthoxy-amide   de l'acide   1-amino-   
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 benzene-3-sulfonique finement broyées dans un mélange de 50 par- ties d'acide chlorhydrique concentré, 100 parties d'eau et 150 parties de glace puis on diazote en faisant couler lentement une solution de 7,6 parties de nitrite de sodium dans 30 parties d'eau.

   Ensuite, on détruit l'acide nitreux en excès avec 0,2 par- tie d'acide   aminosulfonique   puis on filtre la solution de composé   diazoïque.   On verse le filtrat dans une solution de 25,8 parties 
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 d'acide S-amino-8''hydroxynaphtalene-6*sulfonique dans 500 parties d'eau et 8 parties d'hydroxyde de sodium concentré bien agitée. 



  Après 3 heures, la copulation est achevée entre 10 et 25 . En ajoutant peu à peu 30 parties environ d'acétate de sodium, on peut accélérer fortement la copulation. Le pH de la solution est situé vers 4,5. On chauffe la masse 75 ,on relargue le colorant mono- azoïque ainsi formé puis on laisse refroidir le tout pendant la nuit sous agitation. Le jour suivant, on essore le précipité, on le lave avec une solution diluée de chlorure de sodium puis on le sèche sous vide entre   80   et 100 . Le nouveau colorant pour laine a l'aspect d'une poudre rouge foncé qui se dissout dans l'eau avec une couleur rouge et qui teint la laine en nuances rouge vif unies et bien solides a la lumière et à la sueur. 
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  Si l'on utilise la place de 20,2 parties de m'tho.a#1d. de l'acide 1.am1nobenzne-3-sultonique µ3,6 parties de m4thox1-a#ide de l'acide 1.amino-2.ohlorobenzne-5.sulfon1que ou 26,8 parties de butoxy-amide de l'acide 1-aari,no-cfirtrbenne-$uloni,ue, on obtient des colorants doués de propriétés similaires. 

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 x e ea n 3 g 2 On diazote 23,6 parties de méthoxy-amide de l'acide 1-amino-2-ehloro- benzene-5-sulfonique comme dans l'exemple 1 puis on copule avec 35,7 parties d'acide 1hyâroxw'i.'.6triradttIlphényl)-gaina- naphtalène-3-sulfonique selon les données de l'exemple 1.

   On ob- tient une poudre brun rouge qui se   dissout   dans l'eau avec une couleur rouge et qui teint la laine en nuances rouge vif unies et bien solides à la lumière et au mouille, 
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 Avec 20,2 parties de #éthoxyamide de l'acide l"a<ainobenzene*'3- sulfonique ou 25 parties d'éthoxy-amide de l'acide 1-emino-ahio- robenzène-S-sulton1que , la place de 23,6 parties de aéthoxyamide de l'acide l-am1no-2-ohlorobenzne-5-8ulronique, on obtient des colorants doués d'aussi bonnes propriétés. 
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  S xm m p 1 e ft On fait couler dans une solution de t,6 parties de l-phényl-3" mèthyl-5-pyrazolone-31-oultonste de sodium le composé diazoïque que l'on obtient par diazotatlon de 21,6 parties de tntacy=tnhyl amide de l'acide l-amino-benz'ne-4-aulfon1que. Au cours de cette opération, on maintient le pH entre 8 et 9 par addition de carbonate de sodium et la température entre 3 et 6 . Une fois la copulation achevée, on filtre le colorant précipité et on le sèche.

   Il teint la laine en nuances jaunes unies et   solides a   la lumière et au   mouillé*     On   obtient des colorants avec des propriétés aussi bonnes lorsqu'on 
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 remplace les 27,6 parties de ,-phnyl3rmsryï5Praolune-  au- fonate de sodium par 32,6 parties de l-(2'-naphtyl)-3*aiéthyl''5'- pyrazolone-5t-sultonate de sodium ou l-(2*-naphtyl)-3-méthyl-5-pyra- zolone-6t-suironate de sodium, 

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   tableau   suivant renferme d'autres colorants que   l'on   peut obtenir   /selon   les données des exemples   le 2   et 3 et qui sont caractérisés par 
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 leurs composantes de copulation et de dlazotation ainsi que par la nuance de leur teinture sur laine,   TABLEAU   
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<tb> No,

   <SEP> de <SEP> Composante <SEP> de <SEP> composante <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> l'exemple <SEP> diazotation <SEP> copulation <SEP> teinture <SEP> sur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> laine
<tb> 
 
 EMI5.3 
 4 acide 4-ano-2,2'- méthoxyam1de de rouge dia;éthyl-4-carbo-n* l'acide 1-hydro- dodecyloxyam1no-l,1'.

   xyi7-amino-naph- diphényl-5-oultonique ta ène-3-oulfo- 
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<tb> nique
<tb> 
<tb> 5 <SEP> benzyloxyamide <SEP> de <SEP> acide <SEP> 1-hydroxy- <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI5.5 
 l'acide l'-chlopo-2-' 7-am1no-naphtalène' bleuttre aminobenzéne-4-sal- 3-oultonique fonique 6 méthoxyamide de l'soi- ethoxyastide de rouge de l'-aminobenzene''4- l'acide 1-hydroxym sulfonique 7-atuino-naphtnlènt 3-'sulfonique 7 acide 4-amino-41-cyclo- méthoxyam1de de l'aci- rouge hexyl-l,l'-diphényl- de 1-hydroxy-8-(p- éther-3-sultonlque méthyl-phénoxyacétyl)amlnonaphtalene 3 * 6" ble-aultonîque 8 acide 1-aainobenzene'* êthoxy-amlde de orange 3-oultonique l'acide 8"hydpoxy'' naphtalène-3,6-blS- 
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<tb> sulfonique
<tb> 
 

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 Bx¯,e.a!pe, On dlazote un mélange finement pulvérisé de X*v,

  2 parties de méthoxyamide de l'acide l-aciino-3"ohloroben!Eene''5''sulfonique et 9,7 parties de butoxyamide de l'acide l-amlnobenzne-3-lulronlque avec 7,5 parties de nitrite de sodium selon les données de   l'exem-   ple 1 puis on procède à la copulation   aveo   35,7 parties d'acide 
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 I-hyroX1ï-(2'.4'.6'-trim'thylphénYl)-amlno-naphtal'ne-3-aulro. nique.

   Le mélange de colorants ainsi obtenu donne sur laine des teintures rouges unies et solides à la lumière  au foulon et la sueur. 
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 t""x e m 1) e 10 Le composé diazoïque que l'on obtient à partir de 21,6 parties de N-taéthoxy-N'-méthyla'aide de l'acide 1-amlnobentène-4-oultonlque et 7,9 parties de nitrite de sodium est versé dans une solution de 13,8 parties de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone-41-oultonate de sodium et 16,3 parties de l-(S'-naphtyl)-3-'Rethyl-5*pyrazolo-   ne-6'-sulfonate   de sodium, le pH étant maintenu entre 8,2 et 9,5 par addition de carbonate de sodium et la température entre 4 et 8  Une fois la copulation achevée, on filtre le mélange de colorants précipité et on le sèche. Il teint la laine en nuances jaunes unies et solides à la lumière et à la sueur.

Claims (1)

1. RESUME @ La présente Invention comprend notamment 10 Due colorants asoïques renfermant au moins un groupe répon- EMI7.1 dans laquelle R représente un radical d'hydrocarbure éventuelle- ment substitué et R'représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure éventuellement substitué, les colorants étant exempts de groupes capables de former des complexes métallifères.

   2 Un mélange de deux ou de plusieurs composés azoïques spéci- fies sous 1 ou un mélange d'au moins un composé azoïque spéci- fié sous 1 et d'un ou de plusieurs composés mono- ou disazoïques à complexe métallique.

   3 Un procédé de fabrication de ces nouveaux colorants azoïques qui consiste à copuler une amine aromatique diazotée avec une composante de copulation, caractérisé par l'utilisation de compo- santes de diazotation et/ou de copulation qui renferment au moins un groupe répondant à la formule EMI7.2 dans laquelle R représente un radical d'hydrocarbure éventuelle- ment substitué et <Desc/Clms Page number 8> R' représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure éventuellement substitue, les deux composantes étant exemptes de groupes capables de forcer des complexes métallifères 4 La laine, la soie, les fibres de polyamides synthétiques et le cuir teinte,

   foulardés ou imprimée au moyen des colorants EMI8.1 tpeaifies aeu< 10 et 2 , 5 L'application des colorante spécifiée nous 1 et 2 à la teinture, au foulardage et à l'impression de la laine, de la soie, du cuir et des fibres de polyamides synthétiques, 6 Composés azoïques, mélanges de ces composa procédé de fabri- cation, applications des colorants et produits obtenus, en subs- EMI8.2 tance somme ci-dessus décrit avec r4:tirence aux exemples cit4so