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M E M O I R E D E S C R I P T I P déposé à l'appui d'une demande de
BREVET D'INVENTION ,,Colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau et procédé de préparation de ces colorants."
La présente invention a pour objet de nouveaux colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et un procédé de préparation de ces colorants. Les nouveaux colorants répondent à la formule générale 1 dans laquelle l'une des lettres X1 et X1 désigne un halogène et l'autre un radical -OR, R représente un groupe méthylique ou éthylique, Y représente l'hydrogène, un groupe alcoxylique ou un halogène et Z représente un grou- pe alcoxylique.
La demanderesse a trouvé qu'on pouvait obtenir ces colorants si l'on copulait, en substance, sur la fibre ou sur un substratum, les composés diazoïques des 1-amino-2-alco-
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zy-benz*ene-5-carbonyl..-amides avec les aryl.-amides d'acide
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2-hydroxy-naphtalène-3-carboxylique répondant à la formule générale 2 dans laquelle les lettres ont la signification indiquée plus haut et si l'on choisissait des composantes azoïques exemptes de groupes solubilisants tels que des groupes sulfoniques ou carboxyliques.
On peut produire les colorants en substance ainsi que sur la fibre végétalei y compris la cellulose régénérée, suivant les méthodes connues de la coloration ou de l'impression des colorants à la glace. Dans le cas de colorants pigmentaires, on peut appliquer ceux-ci sur des matières textiles par foulardage ou impression en -Présence ' d'un fixateur . - mais on peut égale- ment les utiliser, en les ajoutant aux solutions à filer, pour obtenir des rayonnes d'acétate et de viscose teintes -pendant', le filage. Ils conviennent également à la pré- paration de laques colorantes très solides. En outre, on peut les utiliser pour préparer des pellicules colorées en incorporant ces colorants dans des masses d'esters et d'é- thers de cellulose.
Enfin, ils sont appropriés à la tein- ture de résines naturelles et synthétiques telles, que les produits de condensation obtenus à partir de formaldéhyde et d'urée, de phénol ou d'amines.
On a déjà utilisé, d'après le brevet allemand 613.234, des colorants mono-azoiques obtenus à partir des
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composés diazoiques des 1-amino-2iàcoxybenzène-5-carbonyl- amides employées dans le présent procédé et d'arylamides d'acide 2-hydroxy-naphtalène-3-carboxylique offrant une composition similaire, pour la teinture de matières orga- niques et plastiques à poids moléculaire élevé, en parti- culier de caoutchouc et de substances ressemblant à celui- ci. Cependant, on n'en pouvait tirer aucune conclusion quant à l'utilité de tels composés pour d'autres applica-
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tions, en particulier dans la pratique de la teinture et de l'impression de matières textiles.
Au contraire, à cause de la tendance marquée à la saponification du groupe d'amide carboxylique présent dans les composantes diazoïques, il était probable que les colorants ne résisteraient pas au traitement dans un bain aqueux alcalin et chaud qui a une grande importance pour la teinture et l'impression de ma- tières textiles. En effet, la majeure partie des colorants connus, s'ils sont azoïques/appliqués sur la fibre, ne possède pas une solidité suffisante à l'ébullition tandis que les colorants préparés d'après le présent procédé se distinguent par de très bonnes propriétés de solidité.
On obtient des nuances allant d'un rouge bleu- âtre jusqu'au bordeaux et se distinguant par une grande brillance et une valeur pour 1'?:industrie car ces nuances, sous l'aspect rosé qu'elles présentent sur la fibre, ont une très bonne solidité à la lumière et, en même temps, une excellente solidité au lavage.
EXEMPLE 1 :
On traite 100 grammes de fil de coton, pendant 30 minutes à la température de 35 , dans 2 litres de bain de piétage, on le centrifuge et on l'introduit à l'état hu- mide dans le bain de développement où l'on teint à 20 .
Ensuite, on rince et on savonne d'abord à 60 et, à la fin, à la température d'ébullition et l'on sèche.
Bain de piétage:
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On dissout 9 g de 1-(21.3t-hydroxy-naphtoylamino)-2.4- diméthoxy-5-chlorobenzène avec
27 cm3 d'alcool dénaturé, 3 cm3é, de lessive de soude
3 cm3 de formol a 33% et caustique a 380 be,
9 cm3 d'eau chaude, après quoi, on complète à 2 li- tres avec de l'eau à 35
10 g d'huile pour Rouge Turc à 50% et
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20 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé.
Bain de développement :
On diaeoté, en refroidissant,
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3,3 g de 1-amino-2-méthoxybenzène-5-carbonylamide dans
30 cm3 d'eau avec
9,6 cm3 d'acide chlorhydrique à 15 Bé et
1,6 g de nitrite de sodium dissous dans l'eau.
Ensuite, on porte à 2 litres avec addition d'eau froide et de 20 g d'acétate de sodium.
On obtient une¯teinture d'un rouge vif tirant sur le bleu et possédant une bonne solidité à l'ébullition et à la lumière.
EXEMPLE 2 :
On traite 1 kg de fil de coton blanchi pendant 30 minutes à une température de 35 , dans 20 litres de bain de piétage, on le centrifuge et on l'introduit à l'état humide dans le bain de développement où l'on teint à 20 .
Ensuite, on rince et on savonne à l'ébullition et l'on sèche.
Bain de piétage:
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On dissout 6 g de 1-(2'-.3'-hy droxy-naphtoylamino) -2.5-àiméthoxà%4-chlorobenzéne avec
12 cm3 d'alcool dénaturé, 3 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé,
9 cm3 de formol à 33% et
6 cm3 d'eau chaude, après quoi , on complète à 20 li- tres avec de l'eau condensée
100 g d'huile pour Rouge Turc à 505 et
50 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé.
Bain de développement :
On diazote, en refroidissant,
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8,3 g de 1-amino-2-méthoxybenzéne-5-carbonylamide dans 80 cm3 d'eau avec 24 cm3 d'acide chlorhydrique à 15 Bé et
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4 g de nitrite de sodium dissous dans l'eau.
Ensuite, on porte à 20 litres avec addition d'eau froide et de 45 g d'acétate de sodium.
On obtient une coloration d'Un rose vif possédant une bonne solidité à l'ébullition et à la lumière.
EXEMPLE 3 :
On dissout
16 parties en poids d'une préparation colorante obtenue à partir de quantités équimoléculaires
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de 1-(2',3'-hydroxy-naphtoylamino)-2.5-diméthoxy- préparé à partir 4-chloro-benzène et du composé diazo-aminé/de la
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1-amino-2-méthoxybenzène-5-carbonylamide=et,' oc @ de la méthyltaurine.
50 parties en poids d'alcool dénaturé, 10 parties en poids de lessive de soude caustique à 38 Bé et 150 parties en poids d'eau à 50 . Ensuite, on introduit, en agitant, dans
500 parties en poids d'épaississant amidon-adragante additionnées de
10 parties en poids de lessive de soude caustique à 38 Bé et
264 parties en poids d'eau.
Avec cette couleur, on imprime un tissu de coton ou de viscose, on sèche et on vaporise pendant 5 minutes à 102 dans de la vapeur d'eau humide, additionnée de vapeurs d'acide acétique et d'acide formique, on rince, on savonne à l'ébullition, on rince de nouveau et on sèche.
On obtient une nuance rose brillante d'une brillan- ce et d'une solidité à la lumière qu'on ne pouvait obtenir jusqu'ici avec des colorants azoïques.
Si, dans la préparation colorante, on utilise le
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1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2.4-diméthoxy-5-càloro- benzène au lieu de 1-(21.31-hydroxy-naphtoylamino)-2.5- diméthoxy-4-cb lorobenzène, on obtient également une impres-
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sion rose brillante tirant un peu plus sur le bleu et pos- sédant de bonnes propriétés de solidité analogues.
EXEMPLE 4 :
On diazote de la manière usuelle 8,3 parties en poids de 1-amino-2-méthoxybenzène-5-carbonylamide.
Pour éliminer l'acide minéral en excès, on ajoute de l'acétate de sodium à la solution diazoïque et. ensuite, on introduit La solution, en agitant, dans une sus- pension aqueuse de 17,9 parties en poids de 1-(21.3'-hydroxy-
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naphtoylamino)-2.5-dim6thoxy-4-chlorobenzène, obtenue par dissolution de ce composé dans de la lessive de soude caustique diluée et par précipitation avec de l'acide acétique.
La copulation terminée, on filtre le colorant qui se forme bien rapidement quand on chauffe à 40 . Ensuite, on le lave/et on le sèche. Il constitue une poudre rouge avec laquelle on peut préparer, suivant une méthode usuelle, une impression pigmentaire sur des matières textiles, par exemple, en uti- lisant une émulsion d'acétate de polyvinyle et du produit de condensation d'urée et de formaldéhyde durcissable et soluble dans l'eau. L'impression obtenue montre une nuance rouge vive.
Elle possède de bonnes propriétés de solidité et, en particu- lier, une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 5 :
On diazote, de la manière usuelle, 8,3 parties en poids de 1-amino-2-méthoxybenzène-5-carbonylamide. On intro- duit, en agitant, la solution diazoïque additionnée d'acétate de sodium, jusqu'à réaction neutre au congo, dans une suspen- sion obtenue par dissolution de 17,9 parties en poids de
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X.MmXHM 1-(2'.µ' -hyàroxy-naphtoylamino) -2.4-àiméthoxy-5- chlorobenzène, dans de l'alcool et de la lessive de soude caustique diluée et par précipitation avec de l'acide acéti- que. La copulation terminée, on sépare par filtration le
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colorant rouge qui se forme rapidement quand on chauffe à 400. Ensuite, on le lave bien et on le sèche.
Les laques préparées avec ce colorant donnent des nuances d'un rouge vif et d'une bonne solidité aux huiles, à la lumière et à la surpulvérisation.
On peut aussi effectuer la copulation en pré- sence d'un substratum approprié à la préparation d'une laque colorante.
EXEMPLE 6 :
En employant dans l'exemple 5, au lieu de 17,9
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parties en poids de 1-(21.31-hydroxy-naphtoylamino)-2.4- diméthoxy-5-chlorobenzène, 20,1 parties en poids de 1-(2'.3'- hydroxy-naphtoylamino)-2.4-diméthoxy-5-bromobenzène, on obtient un colorant d'une nuance similaire. A 100 parties en poids d'un produit de condensation obtenu à partir d'urée et de formaldéhyde et renfermant, comme matière de charge, 30%.de sciure de bois, on ajoute 0,5 partie en poids de ce colorant et on broie pendant 12 heures dans un moulin à boulets. Ensuite, on introduit la masse dans une presse dans laquelle elle est durcie pendant 5 minutes à la tempé- rature de 140 et sous pression pour donner l'objet moulé voulu.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composantes applicables d'après le procédé selon la présente invention et indique, en même temps, les nuances des colorants mono-azoiques préparés qui présentent également de bonnes solidités.
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<tb>
Composante <SEP> Composante <SEP> Nuance
<tb> diazoïque <SEP> azoïque
<tb>
<tb>
<tb> 1) <SEP> 1-amino-2-méthoxybenzène- <SEP> 1-(2'.3'-hydroxy-naphtolyl- <SEP> rouge
<tb> 5-carbonylamide <SEP> amino)-2.5-diméthoxy-4bromobenzène
<tb>
<tb> 2) <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.5-diéthoxy-4- <SEP> "
<tb> chlorobenzène
<tb>
<tb> 3) <SEP> 1-amino-2-éthoxybenzène-
<tb> 5-carbonylamide <SEP> 2.4-diméthoxy-5-chloro-"
<tb> robenzène
<tb>
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4) u rr 2.5-diméthoxy-'-éhsoro. rr
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<tb> robenzène
<tb>
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5) ta If 2.i' dlIl'letrloxy-''>'.. "
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<tb> bromobenzène
<tb>
<tb> 6) <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-(6'-bromo-2'.3'-hydroxynaphtoylamino)-2.5-dimétho- <SEP> rouge
<tb> xy-4-chlorobenzène <SEP> tirant
<tb> sur <SEP> le
<tb> bleu
<tb>
<tb> 7) <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.
<SEP> 2.4-diméthoxy-5chlorobenzène <SEP> rubis
<tb>
<tb> 8) <SEP> 1-amino-2-méthoxybenzène-
<tb> 5-carbonylamide <SEP> " <SEP> " <SEP> bordeaux
<tb>
<tb> 9) <SEP> 1-amino-2-éthoxybenzène- <SEP> 1-(6'-méthoxy-2'.3'-
<tb> 5-carbonylamide <SEP> hydroxy-naphtoylamino)- <SEP> bordeaux
<tb> 2.4-diméthoxy-5-chloro- <SEP> tirant
<tb> benzène <SEP> sur <SEP> le
<tb> bleu
<tb>