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On sait que l'on peut produire des colorants azoïques, insolubles dans l'eau, sur des articles façonnés en polyesters, en particulier en polymères de téréphtalate d'éthylène, en traitant la matière dans un milieu aqueux avec des arylamides d'acides o-hydroxy-carboxyliques aromatiques ou hétérocycliques et avec des amines primaires aromatiques et en développant ensuite le colorant par diazo- tation et copulation de la manière connue. Selon ce procédé, on obtient générale- ment des teintures possédant d'intéressantes propriétés.
Toutefois, dans bien des cas les teintures ainsi produites contien- nent encore des amines aromatiques non transformées en colorant qui, dans un trai- tement à chaud de la matière, que l'on est convenu d'appeler thermofixage, ont tendance à sublimer, d'où une baisse de qualité des teintures, Les teintures peu- vent également contenir des composantes de copulation résiduaires qui causent une fâcheuse altération de la nuance et une réduction des propriétés de solidité des teintures.
Or, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait produire des colorants azoïques précieux, insolubles dans l'eau, sur des articles façonnés en polyesters aromatiques, en particulier, en polymères de téréphtalate d'éthylène, en appli- quant sur ces articles un arylamide d'un acide o-hydroxy-carboxylique aromatique ou hétérocyclique ou d'un acide acylacétique, arylamide qui contient dans sa molé- cule un groupe aminé cliazotable, puis en diazotant le composé et en effectuant une auto-copulationo
On peut aussi effectuer le procédé de la présente invention en appli- quant sur la matière à teindre un arylamide d'un acide o-hydroxy-carboxylique aro- matique ou hétérocyclique ou d'un acide acylacétique, l'arylamide portant un grou- pe nitré au lieu d'un groupe aminé, en présence d'un réducteur,
comme le dithioni- te de sodium, le dioxyde de la thio-urée ou le sulfure d'ammonium, le groupe nitré étant réduit en groupe aminé, puis en diazotant le composé et en le copulant de manière connue pour obtenir le colorant.
Selon le nouveau procédé dans lequel l'arylamide appliqué sur la ma- tière à teindre agit simultanément comme composante diazoique et comme composante de copulation, on obtient des teintures intéressantes qui se distinguent par une très bonne solidité à la sublimation et que l'on peut soumettre, pour cette rai- son, à un thermofixage ultérieur sans que les teintures soient endommagées.
Les composés de départ peuvent être appliqués sur la matière à teindre par des procédés de teinture et d'impression connus, utilisés pour la teinture et l'impression d'articles façonnés en polyesters aromatiques, et ils sont diazotés sur la matière à une température élevée et copulés pour obtenir le coloranto Le cas échéant, on peut appliquer les composés de départ en présence de solvants ou d'agents accélérant la teinture, par exemple le diacétone-alcool, le diglycol, l'alcool butylique, le méthoxybutanol, le diméthylformamide, le tétrahydronaphta- lène, l'acétate de méthylbutanol ou l'ester diéthylique de l'acide tartrique, et en présence de colloïdes protecteurs, d'agents mouillants ou d'agents dispersants, comme la gélatine, les sels alcalins d'huiles de ricin très sulfonée, des produits de condensation de protéines,
l'oléyl-méthyltaurine, des alcools gras hydroxy- éthylés ou d'alcoyl-phénols hydroxy-éthyléso
Dans le procédé de la présente invention, on'utilise, comme matières premières ayant la composition décrite ci-avant, de préférence des arylamides de l'acide 203-hydroxynaphtoique, .de l'acide 2-hydroxy-carbazol-3-carboxylique ou d'acides acylacétiquesa Ces substances peuvent contenir le groupe aminé ou bien le groupe nitré soit dans le radical de l'arylamide, soit dans le radical d'acide o-hydroxycarboxylique ou d'acide acylacétique.
Les exemples suivants illustrent la présente invention, sans toute- fois la limiter.
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EXEMPLE 1 :
Avec une longueur de bain de 1:30, on traite pendant 90 minutes, à 95-100 , du polymère de téréphtalate d'éthylène lavé, sous forme de fil ou de tissu, dans le bain obtenu de la façon suivante : On dissout:
EMI2.1
2 gr de 1-(2' a3'-hydroxy-naphtoylamino)-3-aminobenzène dans un mélange de 0,7 cm3 de lessive de soude caustique à 32,5%, 3 cm3 de tétrahydro-naphtalène, 0,5 cm3 de diglycol, 0,5 cm3 d'alcool butylique et 1 gr d'un-agent mouillant du type des sulfonates alcoyl-phényliques et on intro- duit le tout dans 1 litre d'eau douce à 95 .
Pendant letraitement de la matière, on ajoute au bain 0,8 gr d'ester diéthylique de l'acide tartrique. Ensuite, on rince et on diazote dans un bain contenant par litre d'eau 3 gr de nitrite de sodium et 5 gr d'acide sulfurique à 96%, en chauffant à 85 après introduction de la matière à teindre et en effec- tuant le traitement à cette température.
Puis, on effectue un traitement ultérieur pendant 15 minutes à 90 dans une solution contenant par litre d'eau 1 gr d'un produit de réaction d'en- viron 10 molécules d'oxyde d'éthylène sur 1 molécule d'isododécyl-phénol,4 cm3 de lessive de soude caustique à 32,5% et 1 gr de dithionite de sodium, on rince et on sèche.
On obtient une teinture rouge brillante ayant de bonnes propriétés de solidité, en particulier une bonne solidité à la sublimation, au lavage et à la surteinture.
EXEMPLE 2 :
Avec une longueur de bain de 1:20, on traite pendant 30 minutes à 130 , du polymère de téréphtalate d'éthylène lavé, à l'état de fil ou de tissu, dans le bain obtenu de la façon suivante : On dissout :
EMI2.2
2 gr de 1-2 03' hydror-naphtoylamino)-2.5-diméthoxy-.-aminobenzène dans un mé- lange de 0,6 cm3 de lessive de soude caustique à 32,5%, 3 am3 de tétrahydronaphtalène, 0,5 cm3 de diglycol, 0,5 cm3 d'alcool butylique et 1 gr d'un agent mouillant du type des sulfonates alcoylphényliques et on intro- duit le tout dans un litre d'eau douce à 95 .
Pendant le traitement, on ajoute au bain 0,8 gr d'ester diéthylique de l'acide tartrique. Puis, on diazote et on poursuit comme décrit à l'exemple 1.
On orient une teinture bleue possédant de bonnes propriétés de soli- dité, en particulier une bonne solidité à la sublimation.
Le tableau suivant renferme un certain nombre d'autres composantes utilisables selon l'invention, et il indique les nuances des colorants azoïques que fournissent ces composantes, colorants dont les propriétés de solidité sont également bonnes :
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EMI3.1
<tb> Composé <SEP> de <SEP> départ <SEP> Nuance
<tb>
EMI3.2
1-(6'-bromo-2'a3'-hyàroxy-naphtoylamino)-3aminobenzène rouge 1-(6 -métho-2 03 hdroy raphtoylamino)- 3-amino-benzène rouge tirant sur le bleu 1-(°'-aminobenzo-lacétylamïn,o)2a5-diméthoxy- 4-chlorobenzène Jaune tirant sur le rouge 1-(Á-aminobenzolacétylam3.no)-2a5-diméthoxybenzène jaune 41-amino-benzoylacétylamino-benzène jaune EXEMPLE 3 :
Avec une longueur de bain de 1:30, on traite pendant 90 minutes, à 95-100 , du polymère de téréphtalate d'éthylène lavé, à l'état de fil ou de tis- su, dans le bain obtenu de la façon suivante : On dissout :
EMI3.3
2 gr de 1-(2ie3'-hydroxyaphtoylamino)-3-nitrobenzène dans un mélange de 0,7 cm3 de lessive de soude caustique à 32,5%, 3 cm3 de tétrahydronaphtalène, 0,5 cm3 de diglycol, 0,5 cm3 d'alcool butylique et 1 gr d'un agent mouillant du type des sulfonates d'alcoylphényliques et on intro- duit le tout dans un litre d'eau douce à 95 .
Juste avant d'introduire la matière à teindre, on ajoute au bain 3 gr de dithionite de sodium, puis on diazote et on continue le traitement de la ma- nière décrite dans l'exemple 1.
On obtient une teinture rouge possédant de bonnes propriétés de so- lidité, en particulier une bonne solidité à la sublimation.
EXEMPLE 4 :
Avec une longueur de bain de 1:30, on.traite pendant 30 minutes à 130 , du polymère de téréphtalate d'éthylène lavé, à l'état de fil ou de tissu, dans le bain obtenu de la façon suivante : On dissout :
EMI3.4
2 gr de 1-(2 e3 hydroxy n.aphtoylamin.o)-2-méthyl-q.-nitrobenzène dans un mélange de 0,6 am3 de lessive de soude caustique à 32,5%, 3 cm3 de tétrahydronaphtalène, 0,5 cm3 de diglycol 0,5 cm3 d'alcool butylique et
EMI3.5
1 gr d'un agent mouillant du type des sulfonates çnlooyl-phényliques et on in- troduit le tout dans un litre d'eau douce à 95 .
Juste avant d'introduire la matière à teindre, on ajoute au bain 3 gr de dioxyde de thio-urée. Puis, on diazote et on poursuit le traitement de la ma- nière décrite à l'exemple 1.
On obtient une teinture violette douée de bonnes propriétés de so- lidité, en particulier une bonne solidité à la sublimation.
EXEMPLE 2 : Avec une longueur de bain de 1 :30, traite pendant 30 minutes à 130 , du polymère de téréphtalate d'éthylène lavé, à l'état de fil ou de tissu, dans le bain obtenu de la façon suivante : on dissout :
EMI3.6
2 gr de 1-(2 0 3 -hydroxr-naphtoylam.no)-q.-nitrobenzène dans un mélange de : 0,06 cm3 de lessive de soude caustique à 32,5%,
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3 cm3 d'alcool dénaturé et 3 cm3 d'eau et on introduit le tout dans un litre d'eau à 95 qui contient 1 gr d'un produit de condensation formé à partir d'un acide amino-alcoyl-sul- fonique et d'un acide gras à poids moléculaire élevé et 3 gr de sulfure acide d'ammonium.
Puis, on diazote et on poursuit le traitement ainsi qu'il est décrit à l'exemple 1.
On obtient une teinture bordeaux possédant de bonnes propriétés de solidité.
Le tableau suivant renferme un certain nombre d'autres composantes utilisables selon les données des exemples 3, 4 et 5, et il indique les nuances des colorants azoiques que fournissent ces composantes, colorants qui possèdent également de bonnes propriétés de solidité.
EMI4.1
<tb>
Composé <SEP> de <SEP> départ <SEP> Nuance
<tb>
EMI4.2
1-(2',3'-hydror-naphtoylamino)-2.5-dïméthor-
EMI4.3
<tb> 4-nitrobenzene <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb> -2-méthoxy-5- <SEP> rouge <SEP> vineux
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<tb>
<tb> " <SEP> nitrobenzene
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<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -2-méthyl-3- <SEP> rouge <SEP> tirant <SEP> sur <SEP> le <SEP> bleu
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<tb>
<tb> nitrobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -2-méthyl-5- <SEP> rouge
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<tb>
<tb> nitrobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -3-méthyl-4-
<tb>
<tb>
<tb> nitrobenzène <SEP> violet
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<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -4-méthyl-3- <SEP> rouge <SEP> tirant <SEP> sur <SEP> le <SEP> jaune
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<tb>
<tb> nitrobenzène
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<tb>
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<tb> " <SEP> -3-méthyl-5-
<tb>
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<tb> nitrobenzène <SEP> "
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<tb> " <SEP> -2-méthoxy-5- <SEP> rouge <SEP> tirant <SEP> sur <SEP> le <SEP> bleu
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<tb>
méthyl-4-nitro-
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -3-méthoxy-4-
<tb>
<tb>
<tb> nitrobenzène <SEP> violet
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> -2-méthoxy-4- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI4.4
1-(2 '-hydroxycarbazol-3 '-carboylamino)-3- brun tirant sur le jaune
EMI4.5
<tb> nitrobenzène
<tb>