BE378288A - - Google Patents

Description

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  " Procédé de préparation de odorants axoiques. insolubles dans l'eau ". Priorité de la demande de brevet déposée en Allemagne le 20 mars 1930   N b22 a   J   24.30.   



   La Demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouveaux colo- rants azoïques précieux qui se distinguent des colorants sembla- bles du même groupe, par des propriétés de solidités excellentes, en combinant le composé diazoïque d'un   1-amino-2.3.5-triméthyl-   benzène, halogéné en position 4, de formule 

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 avec une arylamide de l'acide   2.3-oxynaphtoTque,   exempte de grou- pas capables de rendre les colorants solubles dans l'eau.

   Un grand nombre des combinaisons qui peuvent ainsi être obtenues possèdent une solidité au débouillissage qui, jusqu'ici, était très rare dans le groupe des couleurs de glace (par exemple on peut, sans inconvénient, les faire bouillir pendant 4 heures sous une pression de 1 1/2 atmosphères dans 160 cc. d'une solu- tion de soude caustique à 40 Bé dans 40.000 ce. d'eau, pour 1000 grs. de matière à débouillir). D'autres de ces combinaisons pos- sèdent une solidité à la lumière qui répond à de très grandes exigences et parmi elles plusieurs présentent   à   la fois la soli- dité améliorée au débouillissage et la bonne solidité à la lu-   mière.

   En   outre, toutes ces combinaisons ont une bonne solidité au débouillissage (ainsi on peut les faire bouillir pendant 6 heures sous la pression atmosphérique avec 100 cc. d'une solution de soude caustique à 40 Bé dans 10.000 cc. d'eau par/1000 grs. de matière à débouillir) et une bonne solidité au chlore. De plus, un grand nombre des combinaisons qui peuvent être obtenues d'a- près le présent procédé possèdent une nuance rouge turc vif et clair, particulièrement demandée par les teintureries de coton. 



  La présente invention, permet donc d'obtenir des teintures d'une nuance rouge ture qui possèdent   à   la fois une bonne solidité à la lumière et une solidité au débouillissage (c'est-Ö-dire que l'on peut les faire bouillir pendant 4 heures sous une pression de 1 1/2 atmosphères dans 160 cc. d'une solution de soude causti- que à   400Bé   dans 40.000 cc. d'eau par 1000 grs. de matière à dé- bouillir).   14'invention   comble par conséquent une lacune très im- portante de l'industrie des couleurs de glace. 



   On peut produire les colorants nouveaux de la manière usuelle en substance ou sur un substratum, ou en les teignant ou en les imprimant sur la fibre. 



  EXEMPLES : pans les exemples 1 et 2 qui vont être donnés, on traite 50 

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 grammes de filés de coton bien débouillis pendant une demi-heure dans le bain d'imprégnation, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par centrifugation ou par pressage, on les teint pendant une demi-heure dans le bain de teinture. Ensui- te, on rince le coton teint plusieurs fois, on le savonne à l'é- bullition et on le rince encore une fois. Les bains d'imprégna- tion et de teinture sont préparés comme suit EXEMPLE 1.- a) Bain d'imprégnation : 
 EMI3.1 
 On prépare une pâte avec 5 grs. de 2.-hydroxynaphtoyl-lt- amino-2 -méthoxy-4'-chlorobenzéne et 10 ce, d'huile pour rouge turc a. 50 %, 10 ce. de solution de soude caustique à 34 Bé et on la dissout en versant sur elle 1 litre d'eau bouillante.

   Après refroidissement à 50 C. on y ajoute 5 cc. de formaldéhyde à   30%.   b) Bain de teinture 
 EMI3.2 
 On diazote 1,7 grs. de 1-amino-4-ahloro-2,3.5-triméthylben- zène avec 3,8 oc. d'acide chlorhydrique .û2 Bé et 7,2 oo. de solution de nitrite de sodium'(1:10) en ajoutant de la glace. 



  On rend la solution diazoïque claire, neutre au papier Congo,par addition de 2 grs. d'acétate de sodium cristallisé et on porte le tout à un litre. 



   On obtient ainsi un rouge turc bleuâtre vif d'une solidité excellente au débouillissage   (c'est-à-dire   que l'on peut faire bouillir pendant 4 heures sous une pression de 1 1/2 atmosphères dans 160 cc. d'une solution de soude caustique à 40 Bé dans 
 EMI3.3 
 /0000 ce. d'eau par 1000 grs. de matière à débouilllr), au emmure et à la lumière. 



  EXEMPLE 2.- a) Bain d'imprégnation : 
Le bain d'imprégnation est préparé eomme celui de l'exemple 
 EMI3.4 
 1, mais en utilisant 5 grs. de 2.-hydronaphtoyl-l'-amino-3- chloro-2151-diméthoxybanzène. b) Bain de teinture : 
Le bain de teinture est le même que celui décrit dans   l'exem-   ple 1. On obtient une teinture rouge turc vif et clair de très 

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 bonne solidité au débouillissage (c'est-à-dire que l'on peut faire bouillir pendant 4 heures sous une pression de 1 1/2 atmos-   phères   dans 160 cc. d'une solution de soude caustique à 40 Bé dans   40.000   cc.   d'eau   par 1000 grs. de matière à débouillir)d'une solidité excellente au chlore et aux intempéries et d'une solidi- té à la-lumière répondant aux plus hautes exigences. 



    EXEMPLE 3.-   
On dissout 32,3 grs. de 2.3-hydroxynaphtoyl -1'-amino-2'5'- diméthoxybenzémne dans 100 cc. d'une solution 2n de soude caustique chaude, on ajoute 10 cc. d'huile pour rouge turc à   50 %   et, après refroidissement, on précipite l'arylamide à l'état finement dis- persé au moyen de 100 oc. d'acide acétique 2n. 



   De plus on diazote 17.0 grs. de 1-amino-4-chloro-2.3.5-tri- méthylbemenzéne avec 38 cc. d'acide chlorhydrique à   22 Bé   et 7,2 grs. de nitrite de sodium en-ajoutant de la glace et par addition d'en- viron 20 grs. de sodium cristallisé,on arrive à la neutralisation au papier Congo. 



   On fait couler la solution   diazorque   dans la suspension d'a- rylamide préparée comme décrit ci-dessus. Après avoir remué pen- dant un temps prolongé, la formation du colorant est finie. On filtre par aspiration et on lave bien à l'eau la matière solide. 



   Le colorant forme une pâte rouge-bleuâtre d'une solidité ex- cellente à la lumière. 



   En utilisant comme composé de copulation d'autres arylamides de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoique et comme composés de diazotation le 1-amino-2.3.5-triméthylbenzéne, substitué en position 4 par le chlore, la brome ou l'iode, on obtient des colorants qui possèdent de bonnes solidités semblables à celles décrites dans les exemples si-dessus. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre de colorants,ob- tenus d'après le présent procédé,mais il ne comprend pas toutes les possibilités qui sont offertes pour la préparation de colorants de très bonne solidité si l'on utilise des composés de copulation différents : 

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 Composé diazoique Composé de copulation Couleur de la tein-   ture   
 EMI5.1 
 1 1-amino-4-ahloro a.3 hydroxynaphtoyl-l'- rouge olair forte- -2*3.5-triméthyl- amino-21-méthylbonzêne ment bleuâtre 
 EMI5.2 
 
<tb> benzènè
<tb> 
 
 EMI5.3 
 2 " " 2.3-hydro$ynaphto9l-l'- rouge moyen vif amino-2'-méthoaybenzène 3 " " 2.3-hydro$ynaphtoyl-l'- rouge fortement amino-2-méthyl-4'-chloabluâtr 
 EMI5.4 
 
<tb> robenzène
<tb> 
<tb> 4 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-l'- <SEP> rouge <SEP> turc <SEP> vif
<tb> 
 
 EMI5.5 
 amino-2*-méthoxy-5'- 

  bleuâtre 
 EMI5.6 
 
<tb> chlorobenzène
<tb> 
 
 EMI5.7 
 5 " 2.3 hydrogynaphtoyl-l'- rouge rubis amino-2'.3f¯diméthoxy- 
 EMI5.8 
 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI5.9 
 6 " 2.3hydrox.ynaphtoyl-l'- rouge turc vif amino-4'-chloro-2'3J5'- 
 EMI5.10 
 
<tb> timéthylbenzène
<tb> 
<tb> 7 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-l'- <SEP> rouge <SEP> turc <SEP> vif
<tb> 
 
 EMI5.11 
 amino-41-ohloro-251- 
 EMI5.12 
 
<tb> diéthoxybenzéne
<tb> 
<tb> 8 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-l'- <SEP> rouge <SEP> turc <SEP> bleuâtre
<tb> 
 
 EMI5.13 
 amino-41-ahloro-31-mé- vif thyl-6'-Méthoxybanzène 9 " " Z.3-hydroxynaphtoyi-il- rouge ùubis 
 EMI5.14 
 
<tb> aminonaphtalène
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-2'- <SEP> "
<tb> 
<tb> aminonaphtalène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-l'- <SEP> rouge <SEP> bordeaux <SEP> 

  vif
<tb> 
<tb> amino-4'-méthoxynaphta-
<tb> 
<tb> lène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-2'- <SEP> rouge <SEP> turc <SEP> vif
<tb> 
<tb> amino-3'-méthoxynaphta-
<tb> 
<tb> lène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> 1-amino-4-bromo- <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-l'- <SEP> rouge <SEP> turc <SEP> bleuâtre
<tb> 
 
 EMI5.15 
 2.3.5-triméthylben- amino-2'5'-diméthoxY-4'- vif 
 EMI5.16 
 
<tb> zène <SEP> chlorobenzène
<tb> 
 
 EMI5.17 
 14 2.3-hydroxynaphtoyl-2'- rouge turc vif 
 EMI5.18 
 
<tb> amino-3'-méthoxynaphtalène
<tb> 
 
 EMI5.19 
 15 1-amino-4-iodo-2,3.

   2.3-hydrogynaphtoyl-l'- rouge turc bleuâtre 5-timéthylbenzène amino-2e-éthoxybenzène vif 16 " " .3-hydroayiaphtoyl-l'- rouge-bleuâtre amino-2151-diméthoxy- 
 EMI5.20 
 
<tb> benzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
Les bases mentionnées ci-dessus et qui jusqu'à présent n'ont pas été décrites dans la littérature, technique possèdent les propriétés suivantes: 
 EMI6.1 
 Par chloruration du 1-amin.o-2.3.5-triméthylbanzèna, on ob- tient le 1-amino-4-ohloro-2*5.5-triméthjlbenzéne, Il cristallise dans de l'éther de pétrole sous forme d'aiguilles longues, blan- ches et spongieuses, fondant à 110-111 C. Il est difficilement   entraînable     à   la vapeur et facilement soluble dans des solvants organiques. 
 EMI6.2 
 



  Par bromuration du 1-amino-2.3*5-trimé%hylbenzéne, on obtient le 1-amlno-4-bromo-2.3.5-triméthylbenzêne. Il cristallise dans de l'éther de pétrole sous forme d'aiguilles longues, blanches et brillantes, fondant   à   116-117 C. Il se dissout facilement dans des solvants organiques et il est très difficilement entraînable à la vapeur. 
 EMI6.3 
 



  Par ioduration du 1-amino-2.3.5-triméthylbenzène,on obtient le l-amino-4-iodo-2.3.5-triméthylbenzène. Il cristallise dans l'alcool sous forme d'aiguilles blanches, fondant à 132-133 C. 



  Il est difficilement entraînable à la vapeur, et il se dissout facilement dans des solvants organiques.

Claims (1)

1. RESUME.

   1./ Le procédé de préparation de colorants azoïques, insolu- bles dans l'eau, qui consiste à oopuler, soit sur la fibre, soit en substance ou sur un substratum, avec des arylamides de l'acide EMI6.4 2.3-hydroxynaphtolque, des composés diazorques d'un 1-amino-2.3. 5-triméthylbenzène, halogéné en position 4, le composé de copula- tion devant être exempt de substituants capables de rendre le colorant soluble dans l'eau.

   2./ A titre de produits nouveaux: a) Les colorants azoïques, insolubles dans l'eau, de formule générale suivante : <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 (dans laquelle K représente un halogène et R un résidu de la sé- rie du benzène ou du naphtalène , dont les atomes d'hydrogène peuvent être substitués mais doivent être exempts de groupe sul- foniques ou carboxyliques) teignant en nuances rouges, vives, qui se distinguent par de très bonnes solidités particulièrement au chlore, à la lumière et au débouillissage (c'est-à-dire que l'on peut faire bouillir le coton pendant 4 heures sous une pression de 1 1/2 atmosphères dans 160 cc. d'une solution de soude causti- que à 40 Bé dans 40.000 ce, d'eau, par 1000 grs. de matière à dé- bouillir);

   b) le colorant azoique, insoluble dans l'eau,de formule : EMI7.2 teignant en nuance rouge-bleuâtre qui se distingue par de bonnes propriétés de solidité, particulièrement au chlore, à la lumière et au débouillissage (comme indiqué sous 2). c) les colorants azotques, insolubles dans l'eau, qui s'ob- tiennent d'après le prooédé spécifié sous 1 et leur application dans l'industrie; d) les matières textiles teintes au moyen des colorants azoï- ques,insolubles dans l'eau, spécifiés sous 2 et 3.