BE415544A - - Google Patents

Description

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    "   colorants azoiques insolubles clans l'eau et leur procédé de préparation." 
La présente invention a pour objet les produits industriels nouveaux constitués par certains odorants azoïques insolubles dans   1'eau,et   plus particulièrement par ceux qui répondent à la 
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 formule générale : -Ri 0-0. Nti -11 't N OR N OH x 

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 dans laquelle X représente l'hydrogène, le groupe méthoxylique ou le brome, R1 représente un radical alcoylique et R2 et R3 représentent des radicaux   aryliques   qui peuvent contenir un ou plusieurs substituants. 



   Elle a aussi pour objet un procédé de préparation de ces   @olorants   azoiques insolubles dans l'eau, qui sont des produits précieux dont les nuances vont du violet au bleu ; ce pro -cédé consiste à copuler le composé   diazoïque   d'une base répondant à la formule générale: 
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 dans laquelle les lettres ont la signification indiquée ai- dessus, avec une   erylamide   de l'acide 2.3-hydroxynaphtoique ou un de ses produits de substitution, les composants du colo- rant ne contenant pas de groupe solubilisant comme, par exem- ple, les groupes   sulfonique   ou carboxylique. 



   On peut utiliser les colorants avantageusement pour la préparation de laques qui sont solides aux huiles et très so- lides   à   la lumière, en conduisant la copulation en présence d'un substratum. Ils conviennent aussi a la teinture ou pig-   mental;ion   des matières organiques   pla stiques   q poids molécu- laire élevé, spécialement le caoutchouc naturel ou des pro-   @ duits   synthétiques ayant des propriétés similaires à celles du caoutchouc naturel.

   En incorporant les colorants aux mélanges de caoutchouc, on obtient des produits de très bonnes proprié- tés de solidité; en particulier, ils ne forment pas de repous- se dans le caoutchouc blanc. jusqu'ici, on connaît à peine des colorants   monoazo@ques   violets ou bleus qui possèdent des pro- 

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 priétés aussi bonnes et répondant aux buts indiques et qui offrent un grand intérêt industriel.

   Les procédés décries dans 
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 les brevets allemands n040?,b66, en date du 19 janvier 193S au nom de Farbwerks vorm.Meister, Lucius et Bruning, boo,9sl en date du 20 septembre   1927,     602,064   en date du 23 février 1933 et 613,234 en   date   du 29 septembre 1933, les trois derniers au nom de la Demanderesse, permettent seulement la préparation de colorants ou de teintures ou des pigmentations sur des ma-   tières   plastiques à poids   moléculaire   élevé avec une gamme de nuances qui, au dela du rouge, s'étend jusqu'au violet-rouge au maximum.

   En tout cas, on obtient,à partir des bases répondent à la formule générale indiquée ci-dessus, des colorants dont les nuances sont essentiellement déplacées vers la partie bleue du spectre, de sorte que l'on arrive à des colorants ou à des teintures ou pigmentations bleues franches et uniformes. 



  Exemples: 
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 1/ On diazote 1b,3 grammes de l-amino-2.5-dimëthoxybenzène- 4"(oarbonyl-l'-amino-4''-ohlorobenzëne) de la manière usuelle. 



  On mélange alors la solution diazoique avec de   l'acétate   de soude afin de fixer l'excès de l'acide chlorhydrique. et on in-   troduit   le tout, en agitant, dans une solution de   14,65   grammes 
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 de 6-méthoxy-8.6-hyàroxynaphtoyiamInobenzéne dans une solution de soude caustique diluée.On filtre par aspiration le colorant précipité, on le lave bien et on le sèche. Il forme une poudre bleue. On peut effectuer l'opération de copulation en présence d'un substratum approprié à la préparation de laques. Les laques obtenues de cette manière à partir de ce colorant sont solides aux huiles et donnent des nuances bleues de bonne solidité à la lumière. 



   2/ on diazote de la manière usuelle 13,6 grammes de 
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 .-amino-.5-diméthoxybenzëne-..(rsarbonyl-amino-benzènel. on rend la solution   diazoque   neutre au papier congo par addition d'acétate de sodium et on l'introduit, en agitant, dans une so- 

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 lution de 19,35 grammes de 6-bromo-2.3-hydroxynaphtoyl-l'.. amino-3t-nitrobenzène dans une solution de soude caustique diluée. On filtre par aspiration le colorant violet résultant, on le lave bien et on le sèche. on peut le transformer d'une manière connue, en le prenant,de préférence,sous la forme d'une pâte, en des laques colorantes qui sont solides aux huiles. On obtient des nuances violettes de très bonne solidité à la lumière. 



   3/ on prépare un pigment colorant comme décrit dans les 
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 exemples 1 et 2 à partir de 15,3 grammes de 1-amino-2.5-ditaéthoxybenzène-4-(earbonyl-1'-amIno-4'-ehlorobenzéne) et 15,35 grammes de 2,s-hyàroxynaphtoyl-1'-emIno-s'-nltrobenzéne; on obtient,à partir de ce pigment,des laques colorantes violettes de bonnes propriétés de solidité aux huiles et à la lumière. 



   4/ on obtient un colorant, de la manière décrite dans 
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 l'exemple 2, à partir de 13, 6 grammes de 1-amino-2.5-diméthoxybenzène-4-( ca rbon3rl-aminob enzène et 16,9 grammes de 6-méthoxy- .3-hydragynaphtoyl-lt-amino-3'-nitrobenzène. A partir de ce colorant, qui forme une poudre bleue, on peut préparer, de la manière connue, des laques colorantes bleues de bonne solidité aux huiles et à la lumière. 



   5/ En utilisant dans l'exemple 1, au lieu de 15,3 grammes 
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 de - 1-amino-Zbb-diméthoxybenzùne-4-(oerbonyl-17-amino-4t-chlorobenzène), 16,7 grammes de 1-amWO-2.5-diéthoybenzène-4-(earbonyl l'-amino-4'-chborabenzène), on obtient des laques colorantes bleues de propriétés similairement bonnes. 



   6/ on prépare un pigment colorant approprié à la teinture ou à la pigmentation de produits à. base de caoutchouc, comme décrit dans l'exemple 1. Ensuite, on incorpore 4 pour cent du colorant à un mélange approprié de   crêpe   de caoutchouc, de matières de charge, de soufre et d'un accélérateur de vulcanisation et on vulcanise le mélange,dans une presse à vulcaniser, pendant environ 12 minutes, à une pression de vapeur de 3 at- 

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 mosphères au -dessus de la   pression   atmosphérique. on obtient ainsi un produit de vulcanisation bleu vif,de bonne solidité à la lumière, qui ne donne pas d'exsudation et ne présente 
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 pas d'effloresoenee ou de repousse quand les produits sont emmagasinés. 



   Quand on vulcanise a froid le mélange de crêpe de caout-   chouc,   des ingrédients additionnels usuels et de 4 pour cent du colorant indiqué ci-dessus en l'introduisant dans une solution de chlorure de soufre dans de l'essence, on obtient un produit vulcanisé ayant les   mêmes   propriétés que le produit vulcanisé décrit ai-dessus. 



   7/ On peut utiliser le pigment colorant décrit dans l'exemple 3 de la manière suivante,pour teindre ou pigmenter de la corne artificielle préparée a partir de caséine: on mélange 200 grammes de lab de caséine, 8 grammes de blanc de zinc et 1 gramme du colorant et on durcit le mélange en le traitant par de la formaldéhyde. On obtient une masse ressemblant à de la corne et présentant une couleur violette vive,de très bonnes propriétés de solidité. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre de colorants azofques que l'on peut aussi obtenir d'après la présente invention: composé   diazo@que   du:   oopulé   avec le: Nuance: 
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 1-smino-2.5-diméthoxy- 2.3-hydroxynaphtoylbenzène- 1) -4-osrbonylaminobenzène -.'-amino-4-méthoxy-benzène violette 2) -4±(earbonyl-1'-smino- -11-amino-31-nitro-ben- 4'-méthoxybenzène) zène bleue 3) -4-(oarbonyl-3*-amino- -19-amino-21-méthyl-51-   ahlorobenzène   naphtalène) violette 
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 4) -4-(earbonyl-l'-amino- 4'-méthoxybenzène) -lt-aminonaphtalène violette 5) -4'*(oarbonyl-l'-amino- 3tmétsylbenzène) -sminobenzène violette 

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 6) -4-earbonylaminobenzène -aminobenzène violette 6-méthoxy-2.-hydroxynsphtoyl- 7) -4-earbonylamInobenzéne -11-emînousphtelène bleue. 



   R é s u m é. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 1 / A titre de produits industrids nouveaux : a) les colorants azoiques insolubles dans l'eau, qui offrent EMI6.2 les propriézés indiquées ci-après et l'appliaaiim de ces aolo- rants dans l'industrie; les colorants répondent à la formule générale suivante : EMI6.3 (dans laquelle X représente l'hydrogène, le groupe méthoxylique ou le broae, R1 représente un radical alcoylique et R2 et R3 représentent des radicaux aryliques qui peuvent contenir un ou plusieurs substituants) et ils donnent des laques allant du violet au bleu, qui sont solides aux huiles et à la lumière et, incorporés à des mélanges de caoutchouc, sont des produits violets à bleus,de bonnes propriétés de solidité à la lumière et à la vulcanisation; b) Les laques obtenues à partir des colorants spécifiés sous s;

   les matières organiques plastiques à poids moléculaire élevé et, en particulier, le caoutchouc, les produits analogues au caoutchouc et les succédanés du caoutchouc qui ont été teints ou <Desc/Clms Page number 7> pigmentés à l'aide des colorants spécifiés sous a.

   2 / Le procédé de préparation de colorants azo@ques qui consiste à aopuler soit en substance, soit en présence d'un substratum approprié à la préparation de laques, le aomposé diazo@que d'une base répondant à la formule générale : EMI7.1 (dans laquelle les lettres ont la signification indiquée sous EMI7.2 1 / avec une arylemide de l'acide 2.hydroxyphtoIque ou un de ses produits de substitution, les composants du colorant ne contenant pas de groupe solubilisant comme, par exemple, les groupes sulfonique ou carboxylique,